DE19540736A1 - 3-aryl-tetronic acid derivatives - Google Patents

3-aryl-tetronic acid derivatives

Info

Publication number
DE19540736A1
DE19540736A1 DE19540736A DE19540736A DE19540736A1 DE 19540736 A1 DE19540736 A1 DE 19540736A1 DE 19540736 A DE19540736 A DE 19540736A DE 19540736 A DE19540736 A DE 19540736A DE 19540736 A1 DE19540736 A1 DE 19540736A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
formula
chlorine
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19540736A
Other languages
German (de)
Inventor
Reiner Dr Fischer
Thomas Dr Bretschneider
Gunther Dr Beck
Hermann Dr Hagemann
Christoph Dr Erdelen
Ulrike Dr Wachendorff-Neumann
Wolfram Dr Andersch
Norbert Dr Mencke
Andreas Dr Turberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19540736A priority Critical patent/DE19540736A1/en
Priority to HU9801213A priority patent/HUT77880A/en
Priority to ES95942100T priority patent/ES2190790T3/en
Priority to US08/860,106 priority patent/US5830825A/en
Priority to JP52014896A priority patent/JP4202415B2/en
Priority to CA002208375A priority patent/CA2208375A1/en
Priority to EP95942100A priority patent/EP0799228B1/en
Priority to PL95322741A priority patent/PL322741A1/en
Priority to AU43420/96A priority patent/AU4342096A/en
Priority to BRPI9510256-6A priority patent/BR9510256B1/en
Priority to CN95197629A priority patent/CN1079798C/en
Priority to DE59510597T priority patent/DE59510597D1/en
Priority to KR1019970704248A priority patent/KR100395232B1/en
Priority to MX9704646A priority patent/MX9704646A/en
Priority to PCT/EP1995/004869 priority patent/WO1996020196A1/en
Priority to TW084113614A priority patent/TW364904B/en
Publication of DE19540736A1 publication Critical patent/DE19540736A1/en
Priority to US09/133,522 priority patent/US6051723A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C07D211/66—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4 having a hetero atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Abstract

The invention concerns novel 3-aryl-4-hydroxy- DELTA <3>-dihydrofuranone derivatives of formula (I), wherein: A and B together with the carbon atom to which they are bound form a five to seven member ring which is interrupted by at least one heteroatom and either unsubstituted or substituted; X represents alkyl, halogen or alkoxy; Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or halogenated alkyl; Z represents alkyl, halogen or alkoxy; n is 0, 1, 2 or 3; G represents hydrogen (a) or one of the groups (b), (c), (d), (e), (f) or (g) shown; E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion; L represents oxygen or sulphur; and R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> and R<7> have the meanings indicated in the description. The invention also concerns methods of producing the said compounds and the use of the said compounds as anti-parasitic agents, as well as intermediate products of formula (II) in which R<8> represents alkyl.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3-Aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydro-furanon-De­ rivate (3-Aryl-tetronsäure-Derivate), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver­ wendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.The present invention relates to new 3-aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydro-furanon-De derivatives (3-aryl-tetronic acid derivatives), process for their preparation and their Ver Use as a pesticide.

Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Δ³-Dihydrofuran-2-on-Derivate herbizi­ de Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-40 14 420). Die Synthese der als Ausgangs­ verbindungen verwendeten Tetronsäurederivate (wie z. B. 3 -(2-Methyl-phenyl)-4- hydroxy-5-(4-fluorphenyl)-Δ³-dihydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-40 14 420 beschrieben. Ähnlich strukturierte Verbindungen ohne Angabe einer insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76 bekannt. Weiterhin sind 3-Aryl­ Δ³-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigen­ schaften aus EP-528 156 bekannt, jedoch ist die dort beschriebene Wirkung nicht immer ausreichend.It is known that certain substituted Δ³-dihydrofuran-2-one derivatives herbizi have properties (cf. DE-A-40 14 420). The synthesis of the starting compounds used tetronic acid derivatives (such as 3 - (2-methylphenyl) -4- Hydroxy-5- (4-fluorophenyl) -Δ³-dihydrofuranon- (2)) is also in DE-A-40 14 420 described. Similar structured compounds without specifying an insecticide and / or acaricidal activity are from the publication Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Furthermore, 3-aryl Δ³-dihydrofuranone derivatives with herbicidal, acaricidal and insecticidal properties known from EP-528 156, but the effect described there is not always sufficient.

Es wurden nun neue 3-Aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-Derivate der Formel (I)New 3-aryl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranone derivatives of the formula (I)

gefunden, in welcher
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenen unsubstituierten oder substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden,
X für Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl steht,
Z für Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppenfound in which
A and B together with the carbon atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring interrupted by at least one heteroatom,
X represents alkyl, halogen or alkoxy,
Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or haloalkyl,
Z represents alkyl, halogen or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
G for hydrogen (a) or for one of the groups

steht,
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halo­ gen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann oder jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alke­ nylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phe­ nyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unter­ brochenen Alkandiylrest.stands,
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur,
M represents oxygen or sulfur,
R¹ for each optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally substituted by halo, alkyl or alkoxy-substituted cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom or in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl stands,
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally substituted by halogen, cycloalkyl optionally substituted by halogen, alkoxy or alkyl, or phenyl or benzyl, optionally substituted,
R³, R⁴ and R⁵ independently of one another each represent optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or optionally substituted substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, in each case optionally substituted phenyl or benzyl, or together for an alkanediyl radical which is optionally interrupted by oxygen or sulfur.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (Ia) bis (Ig):Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (Ia) to (Ig) result:

worin
A, B, E, L, M, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, B, E, L, M, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Aufgrund eines oder mehrerer Chiralitätszentren, fallen die Verbindungen der For­ meln (Ia) bis (Ig) im allgemeinen als Stereoisomerengemisch an. Sie können so­ wohl in Form ihrer Diastereomerengemische als auch als reine Diastereomere oder Enantiomere verwendet werden.Due to one or more chirality centers, the connections of For meln (Ia) to (Ig) in general as a mixture of stereoisomers. You can  probably in the form of their diastereomer mixtures as well as pure diastereomers or Enantiomers can be used.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten 3-Aryl-tetronsäure- Derivate der Formel (I) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren erhält.It was also found that the new substituted 3-aryl-tetronic acid Derivatives of formula (I) by one of the methods described below receives.

  • (A) Man erhält 3-Aryl-tetronsäuren der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben, wenn man
    Carbonsäureester der Formel (II) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben, und
    R⁸ für Alkyl, bevorzugt C₁-C₈-Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intra­ molekular kondensiert;
    und    (A) 3-aryl-tetronic acids of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above if one
    Carboxylic acid esters of formula (II) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above, and
    R⁸ represents alkyl, preferably C₁-C₈ alkyl,
    intra-molecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base;
    and
  • (B) man erhält Verbindungen der Formel (Ib) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R¹ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    wenn man Verbindungen der Formel (Ia), in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Säurehalogeniden der Formel (III) in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
      oder
    • β) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV)in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
      umsetzt;
      und
    (B) compounds of the formula (Ib) are obtained in which
    A, B, X, Y, Z, R¹ and n have the meaning given above,
    if compounds of the formula (Ia), in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with acid halides of the formula (III) in which
      R¹ has the meaning given above and
      Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
      if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder
      or
    • β) with carboxylic anhydrides of the formula (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV) in which
      R¹ has the meaning given above,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder,
      implements;
      and
  • (C) man erhält Verbindungen der Formel (Ic-1) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R² und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethiolester der Formel (V)R²-M-CO-Cl (V)in welcher
    R² und M die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    und    (C) compounds of the formula (Ic-1) are obtained in which
    A, B, X, Y, Z, R² and n have the meaning given above,
    and
    M represents oxygen or sulfur,
    if compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with chloroformate or chloroformate thiol ester of the formula (V) R²-M-CO-Cl (V) in which
    R² and M have the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
    and
  • (D) man erhält Verbindungen der Formel (Ic-2) in welcher
    A, B, R², X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben
    und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäure­ estern der Formel (VI) in welcher
      M und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
      oder
    • β) mit Schwefelkohlenstoff und anschließend mit Alkylhalogeniden der Formel (VII) R²-Hal (VII)in welcher
      R² die oben angegebene Bedeutung hat
      und
      Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gege­ benenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt;
      und
    (D) compounds of the formula (Ic-2) are obtained in which
    A, B, R², X, Y, Z and n have the meaning given above
    and
    M represents oxygen or sulfur,
    if compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (VI) in which
      M and R² have the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder,
      or
    • β) with carbon disulfide and then with alkyl halides of the formula (VII) R²-Hal (VII) in which
      R² has the meaning given above
      and
      Hal represents chlorine, bromine or iodine,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base;
      and
  • (E) man erhält Verbindungen der Formel (Id) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R³ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VIII)R³-SO₂-Cl (VIII)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
    umsetzt;
    und    (E) compounds of the formula (Id) are obtained in which
    A, B, X, Y, Z, R³ and n have the meaning given above,
    if compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with sulfonic acid chlorides of the formula (VIII) R³-SO₂-Cl (VIII) in which
    R³ has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
    implements;
    and
  • (F) man erhält Verbindungen der Formel (Ie) in welcher
    A, B, L, X, Y, Z, R⁴, R⁵ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    wenn man
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Phosphorverbindungen der Formel (IX) in welcher
    L, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben
    und
    Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    und    (F) compounds of the formula (Ie) are obtained in which
    A, B, L, X, Y, Z, R⁴, R⁵ and n have the meaning given above,
    if
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with phosphorus compounds of formula (IX) in which
    L, R⁴ and R⁵ have the meaning given above
    and
    Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
    and
  • (G) man erhält Verbindungen der Formel (If) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    und
    E für ein Metallionäquivalent oder für ein Ammoniumion steht,
    wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Metall-Verbindungen oder Aminen der Formeln (X) bzw. (XI) in welchen
    Me für ein- oder zweiwertige Metallionen, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallionen wie z. B. Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca2+ oder Mg2+ steht,
    t für die Zahl 1 oder 2 steht,
    R¹⁰, R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (ins­ besondere C₁-C₈-Alkyl) stehen und
    R¹³ für Wasserstoff, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.    (G) compounds of the formula (If) are obtained in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    and
    E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
    if compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with metal compounds or amines of the formulas (X) or (XI) in which
    Me for mono- or divalent metal ions, for example alkali or alkaline earth metal ions such as. B. Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca 2+ or Mg 2+ ,
    t represents the number 1 or 2,
    R¹⁰, R¹¹ and R¹² independently of one another represent hydrogen or alkyl (in particular C₁-C₈-alkyl) and
    R¹³ represents hydrogen, hydroxy or C₁-C₄ alkoxy,
    if appropriate in the presence of a diluent.
  • (H) Ferner wurde gefunden, daß man Verbindungen der Formel (I-g) in welcher
    A, B, L, X, Y, Z, R⁶, R⁷ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    erhält, wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Verbindungen der Formel (XII) R⁶-N=C=L (XII)in welcher
      L und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Katalysators
      oder
    • β) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XIII) in welcher
      L, R⁶ und R⁷ die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
    (H) It was also found that compounds of the formula (Ig) in which
    A, B, L, X, Y, Z, R⁶, R⁷ and n have the meaning given above,
    obtained when compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with compounds of the formula (XII) R⁶-N = C = L (XII) in which
      L and R⁶ have the meaning given above,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst
      or
    • β) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XIII) in which
      L, R⁶ and R⁷ have the meaning given above,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder,
  • umsetzt.implements.

Weiterhin wurde gefunden, daß sich die neuen Verbindungen der Formel (I) durch hervorragende insektizide und akarizide Wirkungen auszeichnen. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.It has also been found that the new compounds of the formula (I) are characterized by excellent insecticidal and acaricidal effects. Preferred Substituents or ranges of the formulas mentioned above and below listed residues are explained below.

A und B stehen bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈- Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenyl substituiertes C₄-C₆-Alkandiyl, in welchem ein oder zwei nicht direkt benachbarte Koh­ lenstoffatome durch die GruppeA and B are preferably single or multiple, the same or differentiated by halogen, C₁-C Alkyl-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₈- Haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio or phenyl substituted C₄-C₆-alkanediyl, in which one or two not directly adjacent Koh lenstoffatome by the group

und/oder Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind.and / or oxygen and / or sulfur are replaced.

A und B stehen besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl substitu­ iertes C₄-C₅-Alkandiyl, in welchem ein oder zwei nicht direkt benachbarte Kohlenstoffatome durch die GruppeA and B are particularly preferably optionally up to four times, identical or different by fluorine, chlorine, C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylthio or phenyl substitu ized C₄-C₅-alkanediyl in which one or two are not directly adjacent Carbon atoms through the group

oder durch Sauerstoff oder durch Schwefel ersetzt ist.or is replaced by oxygen or by sulfur.

A und B stehen ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder Phenyl substituiertes C₄-C₅-Alkandiyl, in wel­ chem ein Kohlenstoffatom durch die GruppeA and B very particularly preferably stand for single to triple, if appropriate, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i- Propyl, n-butyl, i-butyl, sec.-butyl, tert.-butyl, cyclohexyl, trifluoromethyl,  Methoxy, methylthio or phenyl substituted C₄-C₅-alkanediyl, in wel chem one carbon atom through the group

oder durch Sauerstoff oder durch Schwefel ersetzt ist.or is replaced by oxygen or by sulfur.

X steht bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy. X steht besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄- Alkoxy.X preferably represents C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy. X particularly preferably represents C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄- Alkoxy.

X steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy.X very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, Fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy.

Y steht bevorzugt für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkyl.Y is preferably hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy or C₁-C₃ haloalkyl.

Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₂-Halogenalkyl.Y particularly preferably represents hydrogen, C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, Bromine, C₁-C₄ alkoxy or C₁-C₂ haloalkyl.

Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl.Y very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl.

Z steht bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy.Z preferably represents C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy.

Z steht besonders bevorzugt für C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄- Alkoxy.Z particularly preferably represents C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄- Alkoxy.

Z steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy.Z very particularly preferably represents methyl, ethyl, propyl, i-propyl, n- Butyl, i-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy.

G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈- alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy substitu­ iertes C₃-C₈-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁- C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl oder C₁-C₆-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen oder C₁- C₆-Alkyl substituiertes Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl oder Thiazolyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₆-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen, Amino oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Pyridinyloxy-C₁-C₆-alkyl, Pyrimidinyloxy- C₁-C₆-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₆-alkyl. R¹ preferably represents in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₁-C₈-alkyl, poly- C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl or optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl or C₁-C₆-alkoxy-substituted C₃-C₈-cycloalkyl, in which one or two not directly adjacent methylene groups by oxygen and / or Sulfur are replaced,
for phenyl optionally substituted up to five times by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkylthio or C₁-C₆-alkylsulfonyl,
for phenyl-C₁-C₆-alkyl optionally substituted up to five times by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl or C₁-C₆-haloalkoxy,
for pyridyl, thienyl, furanyl, pyrazolyl, pyrimidyl or thiazolyl, each of which is optionally mono- or disubstituted by halogen or C₁-C-alkyl,
for phenoxy-C₁-C₆-alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen or C₁-C₆-alkyl or
for each optionally mono- or disubstituted by halogen, amino or C₁-C₆-alkyl substituted pyridinyloxy-C₁-C₆-alkyl, pyrimidinyloxy-C₁-C₆-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₆-alkyl.

R² steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₂-C₈- alkyl oder Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl,
für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₃-C₈-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, C₁- C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder C₁-C₆-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl.R² preferably represents in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl or poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl,
for C₃-C₈-cycloalkyl which is optionally substituted one or more times by halogen, C₁-C oder-alkyl or C₁-C₄-alkoxy or
for phenyl or benzyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or C₁-C₆-haloalkyl.

R³ steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl.R³ preferably represents optionally one or more times by halogen substituted C₁-C₈ alkyl or for each optionally simple or several times by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄ haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl.

R⁴ und R⁵ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈- Alkoxy, C₁-C₈-Alkylamino, Di-(C₁-C₈)-alkylamino, C₁-C₈-Alkylthio, C₃- C₆-Alkenylthio oder C₃-C₇-Cycloalkylthio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄- Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phe­ nyl, Phenoxy oder Phenylthio.R⁴ and R⁵ independently of one another preferably each represent, optionally mono- or polysubstituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylamino, di- (C₁-C₈) -alkylamino, C₁-C₈-alkylthio, C₃- C₆-alkenylthio or C₃-C₇-cycloalkylthio,
for each optionally substituted one or more times by halogen, nitro, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-haloalkylthio, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl nyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substitu­ iertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl oder C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, C₁-C₈- Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl oder C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆-Alkandiylrest.R⁶ and R⁷ independently of one another preferably represent hydrogen, in each case optionally C₁-C₈alkyl which is monosubstituted or polysubstituted by halogen, C₃-C₈cycloalkyl, C₁-C₈alkoxy, C₃-C₈alkenyl or C₁-C₈alkoxy- C₁-C₈ alkyl,
for phenyl or benzyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl or C₁-C₈-alkoxy or together for a C₂-C₆-alkanediyl radical which may be interrupted by oxygen or sulfur.

R⁹ steht bevorzugt für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q,
wobei
Q die oben für R² als bevorzugt genannten Bedeutungen annehmen kann.R⁹ preferably represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q,
in which
Q can assume the meanings given above for R² as preferred.

n steht bevorzugt 0, 1 oder 2.n is preferably 0, 1 or 2.

G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁- C₆-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅- Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl oder C₁-C₃-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl oder Thiazolyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrimidinyloxy-C₁-C₅-alkyl, Pyri­ dinyloxy-C₁-C₅-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl.R¹ particularly preferably represents C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₁-C₆-alkyl optionally optionally substituted up to six times by fluorine or chlorine , Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy-substituted C₃-C₇-cycloalkyl, in which one or two not directly adjacent methylene groups by Oxygen and / or sulfur are replaced,
optionally substituted up to three times by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C C-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio or C₁-C₄-alkylsulfonyl Phenyl,
for phenyl-C₁-C₄-alkyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl or C₁-C₃-haloalkoxy,
for pyridyl, thienyl, furanyl, pyrazolyl, pyrimidyl or thiazolyl, each optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkyl,
for phenoxy-C₁-C₅-alkyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkyl or
for each optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, amino or C₁-C₄-alkyl substituted pyrimidinyloxy-C₁-C₅-alkyl, pyridinyloxy-C₁-C₅-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl.

R² steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl oder Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl.R² particularly preferably represents C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl or poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆ which is optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine or chlorine -alkyl,
for C₃-C₇-cycloalkyl or optionally substituted up to six times by fluorine, chlorine, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-alkoxy
for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₃-alkoxy or C₁-C₃-haloalkyl.

R³ steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R⁴ und R⁵ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₆)-alkylamino, C₁-C₆-Alkylthio, C₃-C₄-Alkenylthio oder C₃-C₆-Cycloalkylthio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁- C₃-Halogenalkylthio, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.R³ particularly preferably represents C₁-C₆-alkyl optionally substituted up to six times by fluorine or chlorine or represents in each case optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl , C₁-C₃ haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
R⁴ and R⁵ independently of one another are particularly preferably in each case optionally C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di- (C₁-C₆) alkylamino, C₁-C₆ which is optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine or chlorine -Alkyl thio, C₃-C₄-alkenylthio or C₃-C₆-cycloalkylthio,
for each optionally single or double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₃-alkoxy, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₃-alkylthio, C₁-C₃-haloalkylthio, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃ -Halogenalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alke­ nyl oder C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogenalkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆-Alkandiylrest.R⁶ and R⁷ independently of one another particularly preferably represent hydrogen, each optionally substituted up to six times by fluorine or chlorine, C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-alkene nyl or C₁-C₆ -Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-haloalkyl or C₁-C₅-alkoxy or together for an optionally interrupted by oxygen or sulfur C₂-C₆-alkanediyl radical.

R⁹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q,
wobei
Q für C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht.R⁹ particularly preferably represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q,
in which
Q represents C₁-C₆ alkyl, phenyl or benzyl.

n steht besonders bevorzugt für 0 oder 1.n particularly preferably represents 0 or 1.

G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alke­ nyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₄- alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i- Propoxy, Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy oder t-Butoxy substituiertes C₃-C₆- Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Nitro substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Tri­ fluormethoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl, Furanyl oder Pyridyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Ami­ no, Methyl oder Ethyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy- C₁-C₄-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl.R¹ very particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₆ -alkyl, poly-C₁-C₄- alkoxy-C₁-C₄-alkyl or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, i - Propoxy, butoxy, i-butoxy, s-butoxy or t-butoxy substituted C₃-C₆- cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
for phenyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or nitro,
for phenyl-C₁-C₃-alkyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or tri fluoromethoxy,
for thienyl, furanyl or pyridyl which are optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
for phenoxy-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, methyl or ethyl
for each optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, amino, methyl or ethyl pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C gegebenenfalls-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl.

R² steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Al­ kenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₆-alkyl oder Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl oder Methoxy substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluor­ methyl substituiertes Phenyl oder Benzyl.R² very particularly preferably represents in each case mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-Al kenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl or poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂ -C₆ alkyl,
for C₃-C₆-cycloalkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or methoxy,
or for phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, nitro, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl.

R³ steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl.R³ very particularly preferably represents from one to three, if appropriate methyl, ethyl, propyl, isopropyl or fluorine or chlorine substituted each optionally single or double by fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, Isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or Nitro substituted phenyl or benzyl.

R⁴ und R⁵ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, C₁-C₄-Alkylthio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₂-Alkoxy, C₁-C₂-Fluoralkoxy, C₁-C₂-Alkylthio, C₁-C₂- Fluoralkylthio, C₁-C₂-Alkyl oder C₁-C₂-Fluoralkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.R⁴ and R⁵ independently of one another very particularly preferably each represent C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄) -alkylamino, C₁-C₄-alkylamino, which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine, C₁- C₄-alkylthio,
for each optionally single or double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₂-alkoxy, C₁-C₂-fluoroalkoxy, C₁-C₂-alkylthio, C₁-C₂- fluoroalkylthio, C₁-C₂-alkyl or C₁-C₂ -Fluoroalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser­ stoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₄-Alke­ nyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆-Alkandiylrest.R⁶ and R⁷ independently of one another very particularly preferably represent hydrogen,
for each optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine substituted C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl,
for phenyl or benzyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C₄-alkoxy, or together for an optionally interrupted by oxygen or sulfur C₂-C₆-alkanediyl radical .

R⁹ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q, wobei
Q für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht.R⁹ very particularly preferably represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q, where
Q represents C₁-C₄ alkyl, phenyl or benzyl.

n steht ganz besonders bevorzugt für 0 oder 1.n very particularly preferably represents 0 or 1.

In den angegebenen Definitionen können gesattigte oder ungesättigte Kohlenwas­ serstoffreste auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. Alkoxy oder Alkyl­ thio, soweit möglich, geradkettig oder verzweigt sein.In the definitions given, saturated or unsaturated coal water residues also in connection with heteroatoms, such as. B. alkoxy or alkyl thio, if possible, be straight or branched.

Die gegebenenfalls mehrfach substituierten Reste können gleich oder verschieden durch die für diese Reste genannten Substituenten substituiert sein.The optionally multiply substituted radicals can be the same or different be substituted by the substituents mentioned for these radicals.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The radicals listed above or listed in preferred areas Definitions or explanations can be made with each other, i.e. also between the respective areas and preferred areas can be combined as desired. they seem for the end products as well as for the preliminary and intermediate products accordingly.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be­ deutungen vorliegt. According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which a combination of the Be listed as preferred (preferred) interpretations are available.  

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I), in which are a combination of those listed as particularly preferred above Meanings exist.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.The compounds of the formula are very particularly preferred according to the invention (I) in which a combination of the above is particularly preferred listed meanings is present.

Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen n für die Zahl 1 steht und sich der Substituent Z in der 6- Stellung des Phenylrestes befindet.A preferred group of compounds are those of the Formula (I) in which n represents the number 1 and the substituent Z in the 6- Position of the phenyl radical is.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welchen gleichzeitig n für die Zahl 0 steht und Y nicht für Wasserstoff steht.Another preferred group of compounds are those compounds of the formula (I), in which simultaneously n stands for the number 0 and Y not for Hydrogen stands.

Eine außerdem bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher gleichzeitig n für die Zahl 1 steht und Y für Wasserstoff steht.Another preferred group of compounds are those Compounds of the formula (I) in which n is simultaneously the number 1 and Y stands for hydrogen.

Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbin­ dungen die in den folgenden Tabelle 1 bis 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (Ia) genannt: In particular, except for the verb mentioned in the manufacturing examples the compounds listed in the following Tables 1 to 4 Called formula (Ia):  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 enthält die Verbindungen der FormelTable 2 contains the compounds of the formula

in welcher X, Y und Z die in Tabelle 1 genannten Bedeutungen haben.in which X, Y and Z have the meanings given in Table 1.

Tabelle 3 enthält die Verbindungen der FormelTable 3 contains the compounds of the formula

in welcher X, Y und Z die in Tabelle 1 genannten Bedeutungen haben.in which X, Y and Z have the meanings given in Table 1.

Tabelle 4 enthält die Verbindungen der FormelTable 4 contains the compounds of the formula

in welcher X, Y und Z die in Tabelle 1 genannten Bedeutungen haben.in which X, Y and Z have the meanings given in Table 1.

Verwendet man gemäß Verfahren (A) 1-(2,4-Dichlorphenylacetyloxy)-4-oxa­ cyclohexan-carbonsäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:1- (2,4-dichlorophenylacetyloxy) -4-oxa is used according to process (A) cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester, the course of the Ver driving can be represented by the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (B) (Variante α) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)- 5,5-(ethylenoxaethylen)-tetronsäure und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktions­ schema wiedergegeben werden:If, according to process (B) (variant α), 3- (2,4,6-trimethylphenyl) - 5,5- (ethyleneoxaethylene) tetronic acid and pivaloyl chloride as starting materials, see above can the course of the method according to the invention by the following reaction Scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren B (Variante β) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5- ethylenoxamethylen-tetronsäure und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktions­ schema wiedergegeben werden:If 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5- is used according to method B (variant β) ethylene oxamethylene tetronic acid and acetic anhydride as starting compounds, so can the course of the method according to the invention by the following reaction Scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (C) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylenoxa­ methylen-tetronsäure und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsverbin­ dungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:3- (2,4,6-Trimethylphenyl) -5,5-ethyleneoxa is used according to process (C) methylene tetronic acid and ethyl chloroformate as the starting compound dung, the course of the method according to the invention can by the following Reaction scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (Dα) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylenoxa­ ethylen-tetronsäure und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangspro­ dukte, so kann der Reaktionsverlauf wie folgt wiedergegeben werden:Is used according to method (Dα) 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5-ethylenoxa ethylene tetronic acid and chloromothio formic acid methyl ester as starting pro products, the course of the reaction can be represented as follows:

Verwendet man gemäß Verfahren (Dβ) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylenthio­ ethylen-tetronsäure, Schwefelkohlenstoff und Methyliodid als Ausgangskomponen­ ten, so kann der Reaktionsverlauf wie folgt wiedergegeben werden:Is used according to method (Dβ) 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5-ethylene thio ethylene tetronic acid, carbon disulfide and methyl iodide as starting components the course of the reaction can be represented as follows:

Verwendet man gemäß Verfahren (E) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-methylen­ oxa-propylen-tetronsäure und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben wer­ den:3- (2,4,6-Trimethylphenyl) -5,5-methylene is used according to process (E) oxa-propylene-tetronic acid and methanesulfonic acid chloride as the starting product, see above the course of the reaction can be reproduced by the following reaction scheme the:

Verwendet man gemäß Verfahren (F) 3-(2,4-Dimethylphenyl)-5.5-ethylen-thio­ ethylen-tetronsäure und Methanthio-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-trifluorethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktions­ schema wiedergegeben werden:According to method (F), 3- (2,4-dimethylphenyl) -5.5-ethylene-thio is used ethylene tetronic acid and methanthophosphonyl chloride (2,2,2-trifluoroethyl ester) as starting products, the course of the reaction can be carried out by the following reaction Scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (G) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylen-oxa­ methylen-tetronsäure und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfin­ dungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben wer­ den:According to method (G), 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5-ethylene-oxa is used methylene tetronic acid and NaOH as components, so the course of the inventions process according to the invention represented by the following reaction scheme the:

Verwendet man gemäß Verfahren (Hα) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylen­ oxaethylen-tetronsäure und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:Is used according to method (Hα) 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5-ethylene oxaethylene tetronic acid and ethyl isocyanate as starting products, so the The course of the reaction can be represented by the following scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (Hβ) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-(ethylen­ acetylamino-ethylen-tetronsäure und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangs­ produkte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:Using 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5- (ethylene according to method (Hβ) Acetylamino-ethylene tetronic acid and dimethyl carbamic acid chloride as the starting  products, the course of the reaction can be represented by the following scheme will:

Die bei dem obigen Verfahren (A) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)The compounds required as starting materials in process (A) above of the formula (II)

in welcher
A, B, X, Y, Z, n und R⁸ die oben angegebene Bedeutung haben,
sind neu.in which
A, B, X, Y, Z, n and R⁸ have the meaning given above,
are new.

Man erhält die Verbindungen der Formel (II) beispielsweise, wenn man
2-Hydroxycarbonsäure-Derivate der Formel (XIV),The compounds of formula (II) are obtained, for example, if
2-hydroxycarboxylic acid derivatives of the formula (XIV),

in welcher
R⁸′ für Wasserstoff (XIVa) oder Alkyl (bevorzugt C₁-C₈-Alkyl) (XIVb) steht und
A und B die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (XV)in which
R⁸ 'represents hydrogen (XIVa) or alkyl (preferably C₁-C₈-alkyl) (XIVb) and
A and B have the meaning given above,
with phenylacetic acid halides of the formula (XV)

in welcher
X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)); und gegebenenfalls die dabei für R⁸′ = Wasserstoff gebildeten Verbindungen der Formel (IIa)in which
X, Y, Z and n have the meaning given above and
Hal represents chlorine or bromine,
acylated (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)); and optionally the compounds of the formula (IIa) formed for R⁸ ′ = hydrogen

in welcher
A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).in which
A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
esterified (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).

Die Verbindungen der Formel (XIV) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise aus den Cyanhydrinen der Formel (XVI)Some of the compounds of the formula (XIV) are known and / or can be produce by known methods, for example from the cyanohydrins Formula (XVI)

in welcher
A und B die oben angegebene Bedeutung haben,
[s. z. B. Nasarow, Unkowskii, Zh. Obshch. Khim. 26, 3486 (1956) oder Bennett, Waddington, J. Chem. Soc. 2831 (1929)].in which
A and B have the meaning given above,
[see eg Nasarow, Unkowskii, Zh. Obshch. Khim. 26, 3486 (1956) or Bennett, Waddington, J. Chem. Soc. 2831 (1929)].

Die Verbindungen der Formel (XVI) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (z. B. Eichen, Fritz; Schmidt, Michal; Buchborn, Helga; Arch. Pharm. 320, 348-61, 1987; Sargsyan, M.S; Ukrtumyan, S.A; Gevorkyan A.A; Arm. Khim. Zh 38 494-8, 1985).Some of the compounds of the formula (XVI) are known and / or can be Manufacture using known methods (e.g. Eichen, Fritz; Schmidt, Michal; Buchborn, Helga; Arch. Pharm. 320, 348-61, 1987; Sargsyan, M.S; Ukrtumyan, S.A; Gevorkyan A.A; Poor. Khim. Zh 38 494-8, 1985).

Die Phenylessigsäurehalogenide der Formel (XV) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen [s. z. B. Lutz, Hinkley, J. Amer. Chem. Soc. 72, 4091 (1950), Harispe, Ann. Chim. (Paris) 11, 6, S. 249, 282, 283 (1936)].The phenylacetic acid halides of the formula (XV) are known and / or not produce themselves by known methods [s. e.g. B. Lutz, Hinkley, J. Amer. Chem. Soc. 72, 4091 (1950), Harispe, Ann. Chim. (Paris) 11, 6, pp. 249, 282, 283 (1936)].

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (B), (C), (D), (E), (F), (G) und (H) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (III), Carbonsäureanhydride der Formel (IV), Chlorameisensäureester oder Chlor­ ameisensäurethioester der Formel (V), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (VI), Alkylhalogenide der Formel (VII), Sulfonsäurechloride der Formel (VIII), Phosphorverbindungen der Formel (IX) und Metallverbindungen oder Amine der Formeln (X) und (XI) und Isocyanate der Formel (XII) oder Carbamidsäurechloride der Formel (XIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen bzw. anorganischen Chemie.The processes (B), (C), (D), (E), (F), (G) and (H) acid halides of the formula required as starting materials (III), carboxylic anhydrides of the formula (IV), chloroformate or chlorine formic acid thioesters of the formula (V), chloromothio formic acid esters or Chlorodithio formic acid esters of the formula (VI), alkyl halides of the formula (VII), Sulfonic acid chlorides of the formula (VIII), phosphorus compounds of the formula (IX) and Metal compounds or amines of the formulas (X) and (XI) and isocyanates Formula (XII) or carbamic acid chlorides of formula (XIII) are general known compounds of organic or inorganic chemistry.

Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (II) in welcher A, B, X, Y, Z, n und R⁸ die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Basen einer intramolekularen Kondensation unterwirft. Process (A) is characterized in that compounds of the formula (II) in which A, B, X, Y, Z, n and R⁸ have the meaning given above, in Presence of bases to intramolecular condensation.  

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außer­ dem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso­ propanol, Butanol, iso-Butanol und tert.-Butanol.All of them can be used as diluents in process (A) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, Tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, except the polar solvent, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N-methyl-pyrrolidone, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, iso propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calcium­ oxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegen­ wart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, ®Adogen 464 (Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammonium­ chlorid) oder TDA 1 (Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können.As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (A) all usual proton acceptors are used. Alkali metal and alkaline earth metal oxides and hydroxides are preferably usable or carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also used in counter were from phase transfer catalysts such. B. triethylbenzylammonium chloride, Tetrabutylammonium bromide, ®Adogen 464 (methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used.

Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natrium­ amid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoho­ late, wie Natrium-methylat, Natriumethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.Alkali metals such as sodium or potassium can also be used. Also alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcohol latex, such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide can be used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (A) can be varied within a wide range. In general one works at temperatures between -30 ° C and 250 ° C, preferably between 0 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (A) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Re­ aktionskomponente der Formel (II) und die deprotonierende Base im allgemeinen in molaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Kompo­ nente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (A) according to the invention, the Re Action component of formula (II) and the deprotonating base in general in molar amounts. However, it is also possible to use one or the other compo nente to use in a larger excess (up to 3 moles).

Das Verfahren (Bα) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der For­ mel (Ia) mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (III) umsetzt. The process (Bα) is characterized in that compounds of the For mel (Ia) with carboxylic acid halides of the formula (III).  

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bα) bei alle gegenüber den Säurehalogeniden ausreichend inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlo­ rid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außer­ dem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethyl­ ether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüberhinaus Carbonsäureester, wie Ethyl­ acetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zuläßt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.In the process according to the invention, (Bα) can be used as diluent all solvents which are sufficiently inert towards the acid halides are used will. Hydrocarbons such as gasoline, benzene, Toluene, xylene and tetralin, and also halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride rid, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, except the ketones such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, moreover carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hydrolysis stability of the acid halide permits, the reaction can can also be carried out in the presence of water.

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bα) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwend­ bar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabiyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N- Dimethylanilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.Acid binders used in the reaction according to the invention Process (Bα) all usual acid acceptors into consideration. Preferably used are tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, diazabiyclooctane (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base and N, N- Dimethylaniline, also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and Potassium hydroxide.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bα) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures can also in the process according to the invention (Bα) can be varied within a wide range. Generally works one at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C. and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Bα) werden die Aus­ gangsstoffe der Formel (Ia) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (III) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When performing the method (Bα) according to the invention, the off Starting materials of the formula (Ia) and the carboxylic acid halide of the formula (III) in generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible, the carboxylic acid halide in a larger excess (up to 5 mol) to use. The processing takes place according to usual methods.

Das Verfahren (Bβ) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV) umsetzt.The process (Bβ) is characterized in that compounds of Reacts formula (Ia) with carboxylic anhydrides of formula (IV).

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bβ) können als Verdünnungsmittel vor­ zugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Ver­ wendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuß eingesetztes Carbonsäureanhydrid als Verdünnungs­ mittel fungieren.In the method (Bβ) according to the invention can be used as diluents preferably those diluents are used that are also used in the Ver Use of acid halides are preferred. Furthermore  can also use an excess carboxylic anhydride as a diluent act medium.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bβ) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures in the process (Bβ) according to the invention can be varied within a wide range. Generally you work at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Bβ) werden die Aus­ gangsstoffe der Formel (Ia) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (IV) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method (Bβ) according to the invention Starting materials of the formula (Ia) and the carboxylic anhydride of the formula (IV) in generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible, the carboxylic anhydride in a large excess (up to 5 mol) to use. The processing takes place according to usual methods.

Im allgemeinen geht man so vor, daß man Verdünnungsmittel und im Überschuß vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch De­ stillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.The general procedure is to use diluents and in excess existing carboxylic acid anhydride and the resulting carboxylic acid by De stillation or by washing with an organic solvent or with Water removed.

Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (V) umsetzt.Process (C) is characterized in that compounds of the formula (Ia) with chloroformate or chloroformate thiol ester of the formula (V) implements.

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwend­ bar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig- Base und N,N-Dimethylanilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbo­ nat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhy­ droxid und Kaliumhydroxid.Acid binders used in the reaction according to the invention Process (C) all customary acid acceptors into consideration. Preferably used are tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hünig- Base and N, N-dimethylaniline, also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and Calcium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbo nate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hy hydroxide and potassium hydroxide.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle gegenüber den Verbindungen der Formel (V) ausreichend inerten Solventien einge­ setzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methy­ lenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlor­ benzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüberhinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.All of them can be used as diluents in process (C) according to the invention sufficiently inert solvents compared to the compounds of formula (V) be set. Hydrocarbons, such as gasoline, are preferably usable. Benzene, toluene, xylene and tetralin, and also halogenated hydrocarbons, such as methy lene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichloro benzene, also ketones, such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ether,  such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, moreover carboxylic acid esters, such as ethyl acetate and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (C) can be varied within a wide range. You work in the presence of a diluent and an acid binder, so are the Reaction temperatures generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (C) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) werden die Aus­ gangsstoffe der Formel (Ia) und der Chlorameisensäureester bzw. Chlorameisen­ säurethiolester der Formel (V) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdün­ nungsmittels einengt.When carrying out process (C) according to the invention, the off Starting materials of the formula (Ia) and the chloroformic acid esters or chloric ants acid thiol esters of the formula (V) in general in approximately equivalent amounts used. However, it is also possible to use one or the other component in one use a larger excess (up to 2 moles). The processing takes place after usual methods. In general, the procedure is to use salts which have precipitated out removed and the remaining reaction mixture by withdrawing the diluent confining agent.

Beim Herstellungsverfahren (Dα) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der For­ mel (Ia) im allgemeinen ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordi­ thioameisensäureester der Formel (VI) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.In the production process (Dα), the for mel (Ia) in general about 1 mol of chloromothio formic acid ester or chlorodi thioformic acid ester of formula (VI) at 0 to 120 ° C, preferably at 20 to 60 ° C around.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Carbonsäureester, halogenierte Kohlenwasserstoffe Amide, Alkohole, Sulfone oder Sulfoxide.All inert polar come as optionally added diluents organic solvents in question, such as ethers, carboxylic acid esters, halogenated Hydrocarbons amides, alcohols, sulfones or sulfoxides.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Methylenchlorid, Ethylacetat, Tetrahydro­ furan, Dimethylformamid oder Dimethylsulfid eingesetzt.Dimethyl sulfoxide, methylene chloride, ethyl acetate, tetrahydro are preferred furan, dimethylformamide or dimethyl sulfide used.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindung der Formel (Ia) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.Is made in a preferred embodiment by adding strong Deprotonating agents such. B. sodium hydride or potassium tert-butylate  Enolate salt of the compound of formula (Ia), can on the further addition of Acid binders can be dispensed with.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder orga­ nische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin und Triethylamin aufgeführt.If acid binders are used, common inorganic or organic compounds are used African bases in question, examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, Potassium carbonate, pyridine and triethylamine listed.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung ge­ schieht nach üblichen Methoden.The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The processing ge uses standard methods.

Beim Herstellungsverfahren (Dβ) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (Ia) die äquimolare Menge bzw. einen Überschuß Schwefelkohlenstoff zu. Man arbeitet hierbei vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 50°C und ins­ besondere bei 20 bis 30°C.In the production process (Dβ), the per mole of starting compound Formula (Ia) the equimolar amount or an excess of carbon disulfide. It is preferably carried out at temperatures from 0 to 50 ° C. and ins especially at 20 to 30 ° C.

Als Basen können beim Verfahren (Dβ) alle üblichen Protonenakzeptoren einge­ setzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetallhydride, Alkalimetall­ alkoholate, Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydrid, Natriummethanolat, Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclo­ octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU).All conventional proton acceptors can be used as bases in the process (Dβ) be set. Alkali metal hydrides, alkali metal are preferably usable alcoholates, alkali or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates or Nitrogen bases. Examples include sodium hydride, sodium methoxide, Sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, Triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclo octane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) and diazabicycloundecene (DBU).

Als Verdünnungsmittel können bei diesem Verfahren alle üblichen Lösungsmittel verwendet werden.All customary solvents can be used as diluents in this process be used.

Vorzugsweise verwendbar sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Ethylenglykol, Nitrile wie Acetonitril, Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Amide wie Dimethyl­ formamid oder andere polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.Aromatic hydrocarbons such as benzene or are preferably usable Toluene, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol or ethylene glycol, nitriles such as acetonitrile, ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, amides such as dimethyl formamide or other polar solvents such as dimethyl sulfoxide or sulfolane.

Oft ist es zweckmäßig zunächst aus der Verbindung der Formel (Ia) durch Zusatz eines Deprotonierungsmittels (wie z. B. Kaliumtertiärbutylat oder Natriumhydrid) das entsprechende Salz herzustellen. Man setzt die Verbindung (Ia) solange mit Schwefelkohlenstoff um, bis die Bildung der Zwischenverbindung abgeschlossen ist, z. B. nach mehrstündigem Rühren bei Raumtemperatur.It is often expedient to add the compound of the formula (Ia) first a deprotonating agent (such as potassium tert-butylate or sodium hydride) to produce the appropriate salt. The connection (Ia) is used as long  Carbon disulfide until the formation of the intermediate compound is complete is, e.g. B. after stirring for several hours at room temperature.

Die weitere Umsetzung mit dem Alkylhalogenid der Formel (VII) erfolgt vorzugsweise bei 0 bis 70°C und insbesondere bei 20 bis 50°C. Hierbei wird mindestens die äquimolare Menge Alkylhalogenid eingesetzt.The further reaction with the alkyl halide of the formula (VII) takes place preferably at 0 to 70 ° C and in particular at 20 to 50 ° C. Here will at least the equimolar amount of alkyl halide used.

Man arbeitet bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck, vorzugsweise bei Normaldruck.One works at normal pressure or under increased pressure, preferably at Normal pressure.

Die Aufarbeitung erfolgt wiederum nach üblichen Methoden.The processing is again carried out using customary methods.

Beim Herstellungsverfahren (E) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (Ia) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid (VIII) bei 0 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.In production process (E), the per mole of starting compound Formula (Ia) about 1 mol of sulfonic acid chloride (VIII) at 0 to 150 ° C, preferably at 20 to 70 ° C around.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Carbonsäureester, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.All inert polar come as optionally added diluents organic solvents in question such as ethers, carboxylic acid esters, amides, nitriles, Sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Dimethyl­ formamid, Dimethylsulfid oder Methylenchlorid eingesetzt.Dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, tetrahydrofuran, dimethyl are preferred formamide, dimethyl sulfide or methylene chloride used.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln (wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindung der Formel (Ia) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.Is made in a preferred embodiment by adding strong Deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide) Enolate salt of the compound of formula (Ia), can on the further addition of Acid binders can be dispensed with.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organi­ sche Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat, Triethylamin und Pyridin aufgeführt.If acid binders are used, the usual inorganic or organic compounds are used bases in question, examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine and pyridine listed.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung ge­ schieht nach üblichen Methoden. The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The processing ge uses standard methods.  

Beim Herstellungsverfahren (F) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Struktur (Ie) auf 1 Mol der Verbindung (Ia), 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (IX) bei Temperaturen zwischen -40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen -10°C und 110°C um.The manufacturing process (F) uses to obtain compounds Structure (Ie) for 1 mole of compound (Ia), 1 to 2 moles, preferably 1 to 1.3 Mol of the phosphorus compound of formula (IX) at temperatures between -40 ° C. and 150 ° C, preferably between -10 ° C and 110 ° C.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Carbonsäureester, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Amide, Nitrile, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.Any inert, polar diluents that may be added organic solvents in question such as ethers, carboxylic acid esters, halogenated Hydrocarbons, amides, nitriles, sulfides, sulfones, sulfoxides etc.

Vorzugsweise werden Acetonitril, Ethylacetat, Methylenchlorid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfid eingesetzt.Acetonitrile, ethyl acetate, methylene chloride, dimethyl sulfoxide, Tetrahydrofuran, dimethylformamide or dimethyl sulfide used.

Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate. Beispielhaft seien Natrium­ hydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin aufgeführt.Conventional inorganic or organic bases in question such as hydroxides, carbonates. Sodium is an example hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine listed.

Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung ge­ schieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der an­ fallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromato­ graphische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d. h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The processing ge uses the usual methods of organic chemistry. The cleaning of the falling end products is preferably done by crystallization, chromato graphic cleaning or by so-called "distillation", d. H. Removal of volatile components in a vacuum.

Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Metallverbindungen der Formel (X) oder Aminen der Formel (XI) um­ setzt.Process (G) is characterized in that compounds of the formula (Ia) with metal compounds of the formula (X) or amines of the formula (XI) puts.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) vor­ zugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden. Das er­ findungsgemäße Verfahren (G) wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen -20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.Diluents which can be used in process (G) according to the invention preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether or alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also water. That he Process (G) according to the invention is generally carried out under normal pressure guided. The reaction temperatures are generally between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.

Beim Herstellungsverfahren (Hα) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (Ia) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XII) bei 0°C bis 100°C, vorzugsweise bei 20°C bis 50°C um. In the production process (Hα), the per mole of starting compound Formula (Ia) about 1 mol isocyanate of formula (XII) at 0 ° C to 100 ° C, preferably at 20 ° C to 50 ° C.  

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe, Carbonsäure­ ester, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Amide, Nitrile, Sulfone oder Sulfoxide.All inert organic come as optionally added diluents Solvents in question, such as ethers, aromatic hydrocarbons, carboxylic acids esters, halogenated hydrocarbons, amides, nitriles, sulfones or sulfoxides.

Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen wie z. B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normal­ druck gearbeitet.If necessary, catalysts can be added to accelerate the reaction will. Organotin compounds can very advantageously be used as catalysts such as B. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferred at normal pressure worked.

Beim Herstellungsverfahren (Hβ) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (Ia) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XIII) bei 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei 20°C bis 70°C um.In the production process (Hβ), the per mole of starting compound Formula (Ia) approx. 1 mol of carbamic acid chloride of the formula (XIII) at 0 ° C to 150 ° C, preferably at 20 ° C to 70 ° C.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren or­ ganischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Carbonsäureester, halogenierte Koh­ lenwasserstoffe, Amide, Alkohole, Sulfone oder Sulfoxide.All inert polar or come as optionally added diluents ganic solvents in question such as ethers, carboxylic acid esters, halogenated Koh Hydrogen oils, amides, alcohols, sulfones or sulfoxides.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Dimethyl­ formamid oder Methylenchlorid eingesetzt.Dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, tetrahydrofuran, dimethyl are preferred formamide or methylene chloride used.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Depro­ tonierungsmitteln (wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolat­ salz der Verbindung der Formel (Ia) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säure­ bindemitteln verzichtet werden.Is made in a preferred embodiment by adding strong Depro toning agents (such as sodium hydride or potassium tert-butylate) the enolate Salt of the compound of formula (Ia), can on the further addition of acid binders are dispensed with.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder orga­ nische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.If acid binders are used, common inorganic or organic compounds are used African bases in question, examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, Potassium carbonate, triethylamine or pyridine called.

Die Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbeson­ dere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwick­ lungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: The active ingredients are particularly suitable for controlling animal pests insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene sector. she can preferably be used as pesticides. You are against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual developments Stages effective. The pests mentioned above include:  

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por­ cellio scaber.From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por cellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix  cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.  

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich durch eine hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie sind auch bodeninsektizid wirksam.The compounds of the formula (I) according to the invention are notable for high insecticidal and acaricidal activity. They are also soil insecticidal effective.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädi­ genden Insekten, wie beispielsweise gegen die Larven des Meerettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) oder gegen die Larven der grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, wie beispiels­ weise gegen die gemeine Spinnmilbe oder die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) einsetzen.They can be used with particularly good success to combat plant damage insects, such as against the larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) or against the larvae of the green leafhopper (Nephotettix cincticeps) or for controlling plant-damaging mites, such as wise against the common spider mite or the bean spider mite (Tetranychus urticae).

Die Wirkstoffe der Formel (I) weisen auch eine gewisse herbizide Wirkung auf.The active compounds of the formula (I) also have a certain herbicidal action.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Lö solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient impregnated nated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächen­ aktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surfaces active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam generating means.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas­ serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons,  such as chlorobenzenes, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic coal water serstoffe, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Tal­ kum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe­ tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und frak­ tionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granu­ late aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Al­ kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talcum, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as a dispersing agent come into question: z. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Wei­ tere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural Liche and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural Phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Wei Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient fabric, preferably between 0.5 and 90%.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi­ ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.The active ingredient according to the invention can be in its commercially available formulations as well as in the use forms prepared from these formulations in  Mix with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, Acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbi ziden available. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, Carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms u. a.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:Particularly cheap mixing partners are e.g. B. the following:

FungizideFungicides

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyc­ lox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxichlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi­ menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Tri­ ticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanide; 2,6-di chloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanyl, Fuberilafil, Fuberri Furmecyc lox,
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan,
Kasugamycin, copper preparations such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, phthalide, pimaricin, piperalin, polycarbamate, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triforazol, Tri,
Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, ziram.

BakterizideBactericides

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy­ cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, Kasugamy cin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, Tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.

Insektizide/Akarizide/NematizideInsecticides / acaricides / nematicides

Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifen­ thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor­ fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy­ thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu­ benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho­ prophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluva­ linate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio­ methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri­ azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifen thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy thrin, Chrinophhrin, Clophin Cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho prophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenothxatophion, Fufionophon, Fufionophon, Fufionophon, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufon, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufox
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophhion, Pyrachlophhion, Pyrachlophion, Pyrachlophion, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophion Pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomichonon, Triaromenontron, Triaromenontron, Triarathenlarbon, Triarathenltronium, Triarathenltronium, Triarathenltronium, Triarathenltronium, Triarathenltronium, Triarathenltronium, Triaromenontrin, Triarathenltronium, Triaromenontrin, Triarathenltron, Triaromenontron
Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.

HerbizideHerbicides

Beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy­ alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metaza­ chlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenz­ thiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxy­ dim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron­ methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbu­ tylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopy­ ralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tri­ diphane.For example anilides, such as. B. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, such as e.g. B. dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy alkanoic acid esters, such as. B. diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metaza chlorine, metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. acifluorfen, bifenox, Fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, like e.g. B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenz  thiazuron; Hydroxylamines, such as. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxy dim and tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr and imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, Triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates such as e.g. B. butylates, cycloates, Dialallate, EPTC, esprocarb, molinate, prosulfocarb, thiobencarb and triallate; Triazines, e.g. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne and Terbu tylazine; Triazinones such as e.g. B. hexazinone, metamitron and metribuzin; Other, such as B. aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethylin, clomazone, clopy ralid, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tri diphane.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu­ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The active compounds according to the invention can also be used in their commercially available form formulations and in the application forms prepared from these formulations in a mixture with synergists. Synergists are connections through which the effect of the active ingredients is increased without the added synergist must be actively active itself.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely. The drug concentration the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests, the stands out Active ingredient through an excellent residual effect on wood and clay as well due to good stability to alkali on limed substrates.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:The active compounds according to the invention act not only against plant and hygiene and storage pests, but also against in the veterinary sector animal parasites (ectoparasites) such as tortoise ticks, leather ticks, mite mites,  Running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, Hair lice, featherlings and fleas. These parasites include:

Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.From the order of the Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.From the order of the Mallophagida and the subordinates Amblycerina as well Ischnocerina e.g. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.From the order Diptera and the subordinates Nematocerina as well Brachycerina e.g. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.From the order of the Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.From the order of the Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneu­ monyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.From the subclass of Acaria (Acarida) and the orders of the Meta and Mesostigmata e.g. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneu monyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.From the order of the Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates  spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Boophilus microplus, Lucilia 24309 00070 552 001000280000000200012000285912419800040 0002019540736 00004 24190cuprina und Musca domestica.For example, they show excellent effectiveness against Boophilus microplus, Lucilia 24309 00070 552 001000280000000200012000285912419800040 0002019540736 00004 24190cuprina and Musca domestica.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämp­ fung von Arthropoden, die landwirtschaffliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aqua­ rienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating treatment of arthropods, the agricultural livestock, such as. B. cattle, sheep, Goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, Geese, bees, other pets such as B. dogs, cats, house birds, aqua reindeer fish and so-called experimental animals, such as B. hamsters, guinea pigs, Infect rats and mice. By fighting these arthropods are said to Deaths and reduced performance (for meat, milk, wool, skins, eggs, Honey, etc.) can be reduced, so that by using the invention Active ingredients a more economical and easier animal husbandry is possible.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tab­ letten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implan­ tate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.The active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, Tab Latvian, capsules, watering, drenching, granules, pastes, boluses, feed-through Method, of suppositories, by parenteral administration, such as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), Implan tate, by nasal application, by dermal application in the form, for example of diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and Spot-on), washing, powdering and with the help of active ingredients Shaped bodies, such as collars, ear tags, tail tags, limb straps, Halters, marking devices etc.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden. When used for cattle, poultry, pets etc. you can use the active ingredients of the formula (I) as formulations (for example powders, emulsions, flowable Agents), which contain the active ingredients in an amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after 100 to 10,000-fold dilution, or as a chemical Use bath.  

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.It has also been found that the compounds of the formula 1 show a high insecticidal activity against insects, the technical materials to destroy.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:The following are examples and preferably - but without limitation - Called insects:

Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.Beetle like
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearesces, Lyctus pubis linearis, Lyctus pubis linearis, speculum Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.Skin wings like
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes dar­ winiensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.Termites like
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes dar winiensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwänze, wie Lepisma sacchanna.Bristle tails, such as Lepisma sacchanna.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Pa­ piere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.In the present context, technical materials include non-living ones To understand materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, Pa paper and cardboard, leather, wood and wood processing products and paints.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.It is very particularly preferred to prevent insect attack protective material around wood and wood processing products.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzpro­ dukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.Among wood and wood processing products, which by the invention Agents or mixtures containing them can be protected is exemplary to understand: timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties, Wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone poles, wooden panels, Wooden windows and doors, plywood, chipboard, carpentry or wood pro  products that are used in general in house construction or in joinery Find.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emul­ sionen oder Pasten angewendet werden.The active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or in general usual formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emul sions or pastes.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit­ tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gege­ benenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.The formulations mentioned can be prepared in a manner known per se be, e.g. B. by mixing the active ingredients with at least one solution or diluent, emulsifier, dispersing and / or binding or fixing agent tels, water repellants, possibly desiccants and UV stabilizers and opp if necessary dyes and pigments and other processing aids.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzen­ tration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.The insecticidal agents used to protect wood and wood-based materials or concentrates contain the active ingredient according to the invention in a concentra tration from 0.0001 to 95 wt .-%, in particular 0.001 to 60 wt .-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor­ kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allge­ meinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.The amount of agents or concentrates used depends on the type and type come from insects and depending on the medium. The optimal amount to use can be determined by test series in the application. Generally in my opinion, however, it is sufficient 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10 wt .-%, of the active ingredient, based on the material to be protected.

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lö­ sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelge­ misch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.An organic chemical solvent serves as the solvent and / or diluent solvent or solvent mixture and / or an oily or oily heavy volatile organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent combination mixed and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agent.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt ober­ halb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mine­ ralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemi­ sche, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet. The organic chemical solvents used are preferably oily or oily ones Solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above half 30 ° C, preferably above 45 ° C, used. As such volatile, water-insoluble, oily and oily solvents become corresponding mine ralöle or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures cal, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene used.  

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170°C bis 220°C, Test­ benzin mit einem Siedebereich von 170°C bis 220°C, Spindelöl mit einem Siede­ bereich von 250°C bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160°C bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.Mineral oils with a boiling range of 170 ° C to 220 ° C are advantageous, test petrol with a boiling range of 170 ° C to 220 ° C, spindle oil with a boiling point range from 250 ° C to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range of 160 ° C up to 280 ° C, turpentine oil and the like.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser­ stoffe mit einem Siedebereich von 180°C bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180°C bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugswei­ se α-Monochlornaphthalin, verwendet.In a preferred embodiment, liquid aliphatic hydrocarbons substances with a boiling range of 180 ° C to 210 ° C or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range from 180 ° C to 220 ° C and / or locker oil and / or monochloronaphthalene, preferably two se α-monochloronaphthalene used.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35°C und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemi­ sche Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel­ gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35°C und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid- Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.The organic non-volatile oily or oily solvents with a Evaporation rate above 35 ° C and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, can be partly due to slightly or medium-volatile organic chemistry cal solvents are replaced, with the proviso that the solvent mixture also has an evaporation number above 35 ° C and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide fungicide Mixture is soluble or emulsifiable in this solvent mixture.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga­ nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende alipha­ tische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.According to a preferred embodiment, part of the organic chemical Solvent or solvent mixture or an aliphatic polar orga niche chemical solvent or solvent mixture replaced. Preferably come alipha containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups organic chemical solvents such as glycol ether, esters or the like for use.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er­ findung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emul­ gierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd­ harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet. As an organic chemical binder in the present Er finding the known water-dilutable and / or in the used organic chemical solvents soluble or dispersing or emul gable synthetic resins and / or binding drying oils, especially binders consisting of or containing an acrylic resin, a vinyl resin, e.g. B. polyvinyl acetate, Polyester resin, polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene Coumarone resin, silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or Resin used.  

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper­ sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigen­ tien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.The synthetic resin used as a binder can be in the form of an emulsion, disper sion or solution. Bitumen or bituminous substances up to 10 wt .-%, are used. In addition, you can dyes, pigments, water-repellants, odor correctors known per se tien and inhibitors or corrosion protection agents and the like. Be used.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde­ stens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugs­ weise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.According to the invention, preference is given to organic chemical binders least an alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying one vegetable oil contained in the medium or in the concentrate. According to the invention alkyd resins with an oil content of more than 45 wt .-%, preferably as 50 to 68 wt .-%, used.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs­ mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Aus­ fällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).The binder mentioned can be wholly or partly by a fixation medium (mixture) or a plasticizer (mixture) can be replaced. These additions should volatilize the active ingredients and crystallize or from prevent falling. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl­ phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly­ kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.The plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as Dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol ether or higher molecular weight Gly kolether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl­ methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as. B. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Disper­ gatoren.Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersers gators.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierver­ fahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.A particularly effective wood protection is provided by industrial impregnation drive, e.g. B. vacuum, double vacuum or printing process.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten. The ready-to-use agents can optionally also be other insecticides and optionally contain one or more fungicides.  

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.The additional mixing partners are preferably those in WO 94/29 268 Insecticides and fungicides mentioned in question. The ones mentioned in this document Connections are an integral part of this application.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor­ pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta­ methrin, Permethrin, Iniidacloprid, M-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Tri­ flumuron,
sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.Insecticides such as chlorine pyriphos, phoxime, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, delta methrin, permethrin, iniidacloprid, M-25, flufenoxuron, hexaflumuron and tri-flumuron can be used as very particularly preferred mixing partners.
as well as fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, tebuconazole, cyproconazole, metconazole, imazalil, dichlorofluoride, tolylfluanid, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro - octylisothiazolin-3-one.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel (Ia-1)Example (Ia-1)

67,3 g (0,60 Mol) Kalium-tert.-butylat werden in 400 ml abs. Dimethylformamid (DMF) vorgelegt, bei 0°C bis 10°C eine Lösung von 133,6 g (0,40 Mol) 1-(2,4,6- Trimethylphenylacetyl-oxy)-4-oxa-cyclohexan-carbonsäure-ethylester zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.67.3 g (0.60 mol) of potassium tert-butoxide in 400 ml of abs. Dimethylformamide (DMF), at 0 ° C to 10 ° C a solution of 133.6 g (0.40 mol) 1- (2,4,6- Trimethylphenylacetyl-oxy) -4-oxa-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester was added dropwise and stirred overnight at room temperature.

Zur Aufarbeitung tropft man das Reaktionsgemisch langsam in 2 l eisgekühlte 1N Salzsäure ein, saugt den Niederschlag ab, wäscht gut mit Wasser nach und trocknet das Produkt im Vakuumtrockenschrank.For working up, the reaction mixture is slowly dripped into 2 l of ice-cooled 1N Hydrochloric acid, sucks off the precipitate, washes well with water and dries the product in a vacuum drying cabinet.

Zur Reinigung wird das Rohprodukt mit n-Hexan ausgekocht und erneut abgesaugt und getrocknet.For cleaning, the crude product is boiled out with n-hexane and suctioned off again and dried.

Ausbeute: 91,6 g (79% der Theorie) eines Feststoffes; Fp.: 224-226°C.Yield: 91.6 g (79% of theory) of a solid; Mp .: 224-226 ° C.

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung werden die folgen­ den Verbindungen der Formel (Ia) erhalten:
(In den Tabellen werden folgende Abkürzungen verwendet:
Me = Methyl, Et = Ethyl, Pr = Propyl, Bu = Butyl, Ph = Phenyl). The following compounds of the formula (Ia) are obtained analogously or according to the general information on the preparation:
(The following abbreviations are used in the tables:
Me = methyl, Et = ethyl, Pr = propyl, Bu = butyl, Ph = phenyl).

Tabelle 5 Table 5

Beispiel (Ib-1)Example (Ib-1)

28,8 g (0, 10 Mol) 3 -(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,5-ethylen-oxa-ethylentetronsäure gemäß Bsp. (Ia-1) werden in 400 ml abs. Methylenchlorid vorgelegt, mit 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin versetzt, bei 0°C bis 10°C eine Lösung von 15,7 g (0,13 Mol) Pivaloylchlorid zugetropft und einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt.28.8 g (0.10 mol) of 3 - (2,4,6-trimethylphenyl) -5,5-ethylene-oxa-ethylene tetronic acid according to Ex. (Ia-1) in 400 ml abs. Submitted methylene chloride, with 15.2 g (0.15 mol) triethylamine added, at 0 ° C to 10 ° C a solution of 15.7 g (0.13 mol) pivaloyl chloride was added dropwise and a few hours at room temperature touched.

Zur Aufarbeitung wäscht man das Reaktionsgemisch nacheinander mit 10%iger Citronensäure, Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser, trocknet die organi­ sche Phase über Natriumsulfat und dampft ein.For working up, the reaction mixture is washed successively with 10% strength Citric acid, sodium bicarbonate solution and water dry the organi cal phase over sodium sulfate and evaporated.

Zur Reinigung verrührt man das Rohprodukt mit Petrolether und saugt ab.For cleaning, the crude product is stirred with petroleum ether and suction filtered.

Ausbeute: 29,4 g (78% der Theorie) eines Feststoffes; Fp.:119-120°C.Yield: 29.4 g (78% of theory) of a solid; Mp .: 119-120 ° C.

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung werden die fol­ genden Verbindungen der Formeln (Ib) bis (Ig) erhalten: Analogously or in accordance with the general information on the manufacture, the fol the following compounds of the formulas (Ib) to (Ig):  

Tabelle 6 Table 6

Tabelle 7 Table 7

Tabelle 8 Table 8

Beispiel für die Herstellung eines Zwischenprodukts der Formel (II)Example of the preparation of an intermediate of formula (II) Beispiel (II-1)Example (II-1)

31,3 g (0,18 Mol) 1-Hydroxy-4-oxa-cyclohexancarbonsäureethylester werden in 150 ml Methylenchlorid vorgelegt, 21,9 g (0,216 Mol) Triethylamin zugesetzt, eine Lösung von 38,9 g (0,20 Mol) Mesitylessigsäurechlorid in 50 ml Methylen­ chlorid bei 0°C bis 10°C zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.31.3 g (0.18 mol) of 1-hydroxy-4-oxa-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester are dissolved in 150 ml of methylene chloride were introduced, 21.9 g (0.216 mol) of triethylamine were added, a solution of 38.9 g (0.20 mol) of mesitylacetic acid chloride in 50 ml of methylene chloride added dropwise at 0 ° C to 10 ° C and stirred overnight at room temperature.

Zur Aufarbeitung wäscht man das Reaktionsgemisch nacheinander mit 10%iger Citronensäure, Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser, trocknet die orga­ nische Phase über Magnesiumsulfat und dampft ein.For working up, the reaction mixture is washed successively with 10% strength Citric acid, sodium bicarbonate solution and water dry the orga African phase over magnesium sulfate and evaporated.

Ausbeute: 60,6 g eines Öls (quantitativ).Yield: 60.6 g of an oil (quantitative).

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung werden die folgen­ den Verbindungen der Formel (II) erhalten: Analogously or according to the general information on the manufacture, the following will follow the compounds of the formula (II):  

Tabelle 9 Table 9

Beispiel (XIV-1)Example (XIV-1)

Eine Mischung aus 130 g (ca. 1 mol) 4-Hydroxy-tetrahydropyran-4- carbonsäurenitril und 1050 ml trockenem Ethanol wird bei -20°C bis 0°C mit Chlorwasserstoffsäure gesättigt. Man läßt auf Raumtemperatur kommen, entfernt überschüssige HCl, engt im Vakuum ein, versetzt mit 1,5 l Wasser und rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur. Man filtriert und extrahiert 2mal mit Methylenchlorid. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels erhält man 118 g (61% der Theorie) 4-Hydroxy-tetrahydropyran-4-carbonsäureethylester vom KP0.1 65°C. A mixture of 130 g (approx. 1 mol) of 4-hydroxy-tetrahydropyran-4-carbonitrile and 1050 ml of dry ethanol is saturated with hydrochloric acid at -20 ° C to 0 ° C. The mixture is allowed to come to room temperature, excess HCl is removed, the mixture is concentrated in vacuo, 1.5 l of water are added and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. It is filtered and extracted twice with methylene chloride. After removing the solvent, 118 g (61% of theory) of 4-hydroxy-tetrahydropyran-4-carboxylic acid ethyl ester of KP 0.1 65 ° C. are obtained.

In den Anwendungsbeispielen wurden die folgenden, aus dem Stand der Technik bekannten Vergleichsverbindungen eingesetzt:In the application examples, the following were from the prior art known comparison compounds used:

(alle bekannt aus EP-528 156) (all known from EP-528 156)  

Beispiel AExample A Myzus-TestMyzus test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the wanted concentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.Cabbage leaves (Brassica oleracea), heavily from the peach aphid (Myzus persicae) are infested by dipping into the active ingredient preparation desired concentration treated.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattlaus ab­ getötet wurde.After the desired time, the kill is determined in%. 100 means % that all aphids were killed; 0% means that no aphid comes off was killed.

Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispie­ len Ia-1, Ib-1, Ib-12, Ib-15 und Ic-1 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von mindestens 95% nach 6 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindung (B) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von nur 70% bewirkte. In this test z. B. the connections according to the manufacturing example len Ia-1, Ib-1, Ib-12, Ib-15 and Ic-1 at an exemplary active ingredient concentration of 0.1% a kill of at least 95% after 6 days while out Compound (B) known in the prior art at an active ingredient concentration of 0.1% caused a kill of only 70%.  

Beispiel BExample B Grenzkonzentrations-Test/Wurzelsystemische WirkungLimit concentration test / root systemic effect

Testinsekt: Aphis fabae
Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherTest insect: Aphis fabae
Solvent: 4 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the wanted concentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, ent­ scheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, wel­ che in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Dicken Bohnen (Vicia faba). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.The active ingredient preparation is intimately mixed with the soil. The plays Concentration of the active ingredient in the preparation practically no role, ent the only decisive factor is the weight of active substance per unit volume of soil, which che in ppm (= mg / l) is given. The treated soil is filled into pots and planted them with broad beans (Vicia faba). The active ingredient can be from the plant roots from the soil and transported into the leaves will.

Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 8 Tagen die Blätter mit den oben genannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 6 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungs­ zahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffes abgeleitet. Sie ist 100%, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.To demonstrate the root systemic effect, the Leaves populated with the above test animals. After another 6 days the evaluation by counting or estimating the dead animals. From the killings the root systemic effect of the active ingredient is derived. she is 100% if all test animals are killed and 0% if exactly as many Test insects live like in the untreated control.

In diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen Ia-1, Ib-2, Ib-5, Ib-7, Ib-8, Ib-12, Ib-15, Ib-16, Ib-17 und Ic-2 bei einer bei­ spielhaften Wirkstoffkonzentration von 200 ppm eine Wirkung von 100- %. In this test, e.g. B. the compounds according to the preparation examples Ia-1, Ib-2, Ib-5, Ib-7, Ib-8, Ib-12, Ib-15, Ib-16, Ib-17 and Ic-2 in one case playful active ingredient concentration of 200 ppm an effect of 100%.  

Beispiel CExample C Nephotettix-TestNephotettix test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with emulsifier Water to the desired concentration.

Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.Rice seedlings (Oryza sativa) are dipped into the active ingredient preparation the desired concentration and treated with green rice leafhopper larvae (Nephotettix cincticeps) occupied while the seedlings are still moist.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikade abge­ tötet wurde.After the desired time, the kill is determined in%. Here means 100% that all cicadas have been killed; 0% means that no cicada is released was killed.

Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispie­ len Ia-1, Ib-1, Ib-16, Ic-1 und 1c-3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01% eine Abtötung von 100% nach 6 Tagen, während die bekannte Verbindung (A) keine Abtötung bewirkte. In this test z. B. the connections according to the manufacturing example len Ia-1, Ib-1, Ib-16, Ic-1 and 1c-3 at an exemplary active ingredient concentration of 0.01% a killing of 100% after 6 days, while the known Compound (A) did not kill.  

Beispiel DExample D Tetranychus-Test (OP-resistent)Tetranychus test (OP-resistant)

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 3 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the wanted concentration.

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.Bean plants (Phaseolus vulgaris), strongly affected by all stages of development common spider mite (Tetranychus urticae) are infected with a Active ingredient preparation of the desired concentration injected.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinn­ milbe abgetötet wurde.After the desired time, the effect is determined in%. Here means 100% that all spider mites have been killed; 0% means that no spinning mite was killed.

Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispie­ len Ia-1, Ia-24, Ib-1, Ib-2, Ib-16, Ib-31 und Ic-1 bei einer beispielhaften Wirkstoff­ konzentration von 0,02% eine Abtötung von mindestens 95% nach 7 Tagen und die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen Ib-5, Ib-7, Ib-11 und Ib-22 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von min­ destens 98% nach 7 Tagen. In this test z. B. the connections according to the manufacturing example len Ia-1, Ia-24, Ib-1, Ib-2, Ib-16, Ib-31 and Ic-1 in an exemplary active ingredient concentration of 0.02% a killing of at least 95% after 7 days and the compounds according to the preparation examples Ib-5, Ib-7, Ib-11 and Ib-22 at an exemplary active ingredient concentration of 0.1%, a kill of min at least 98% after 7 days.  

Beispiel EExample E Panonychus-TestPanonychus test

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 3 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with emulsifier Water to the desired concentrations.

Ca. 30 cm hohe Pflaumenbäumchen (Prunus domestica), die stark von allen Ent­ wicklungsstadien der Obstbaumspinnmilbe (Panonychus ulmi) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.Approx. 30 cm high plum trees (Prunus domestica), which are strong from all Ent development stages of the fruit tree spider mite (Panonychus ulmi) are infected, are injected with an active ingredient preparation of the desired concentration.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinn­ milbe abgetötet wurde.After the desired time, the effect is determined in%. Here means 100% that all spider mites have been killed; 0% means that no spinning mite was killed.

Bei diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispie­ len Ia-1, Ia-24, Ib-1, Ib-2, Ib-16, Ib-31 und Ic-1 bei einer beispielhaften Wirk­ stoffkonzentration von 0,02% eine Abtötung von mindestens 95% nach 7 Tagen. In this test z. B. the connections according to the manufacturing example len Ia-1, Ia-24, Ib-1, Ib-2, Ib-16, Ib-31 and Ic-1 in an exemplary action concentration of 0.02%, a death of at least 95% after 7 days.  

Beispiel FExample F Test mit Fliegenlarven/Entwicklungshemmende WirkungTest with fly larvae / development-inhibiting effect

Testtiere: Alle larvalen Stadien von Lucilia cuprina (OP-resistent) [Puppen und Adulte (ohne Kontakt zum Wirkstoff)]Test animals: All larval stages of Lucilia cuprina (OP-resistant) [Dolls and adults (without contact to the active ingredient)]

Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether
35 Gewichtsteile NonylphenolglykoletherSolvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether
35 parts by weight of nonylphenol glycol ether

Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man drei Gewichts­ teile Wirkstoff mit sieben Teilen des oben angegebenen Lösungsmittel-Emulgator- Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.Three weights are mixed to prepare a suitable formulation parts of active ingredient with seven parts of the solvent emulsifier specified above Mix and dilute the emulsion concentrate thus obtained with water to desired concentration.

30 bis 50 Larven je Konzentration werden auf in Glasröhrchen befindliches Pfer­ defleisch (1 cm³) gebracht, auf welches 500 µl der zu testenden Verdünnung pi­ pettiert werden. Die Glasröhrchen werden in Kunststoffbecher gestellt, deren Boden mit Seesand bedeckt ist, und im klimatisierten Raum (26°C ± 15°C, 70% rel. Feuchte ± 10%) aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 24 Stunden und 48 Stunden (larvizide Wirkung). Nach dem Auswandern der Larven (ca. 72 h) werden die Glasröhrchen entfernt und gelochte Kunststoffdeckel auf die Becher gesetzt. Nach 1½-facher Entwicklungsdauer (Schlupf der Kontrollfliegen) werden die geschlüpften Fliegen und die Puppen/Puppenhüllen ausgezählt.30 to 50 larvae per concentration are on horses in glass tubes deflected (1 cm³), to which 500 µl of the dilution to be tested pi be petted. The glass tubes are placed in plastic cups Floor is covered with sea sand, and in an air-conditioned room (26 ° C ± 15 ° C, 70% rel. Humidity ± 10%). The effects are checked after 24 hours and 48 hours (larvicidal activity). After the larvae migrate (approx. 72 h) the glass tubes are removed and perforated plastic lids on the beakers set. After 1½ times the development time (hatching of the control flies) the hatched flies and the dolls / doll covers counted.

Als Kriterium für die Wirkung gilt der Eintritt des Todes bei den behandelten Larven nach 48 h (larziver Effekt), bzw. die Hemmung des Adultschlupfes aus den Puppen bzw. die Hemmung der Puppenbildung. Als Kriterium für die in-vitro-Wir­ kung einer Substanz gilt die Hemmung der Flohentwicklung, bzw. ein Entwick­ lungsstillstand vor dem Adulten-Stadium. Dabei bedeutet 100% larvizide Wir­ kung, daß nach 48 Stunden alle Larven abgestorben sind. 100% entwicklungs­ inhibitorische Wirkung bedeutet, daß keine adulte Fliegen geschlüpft sind.The criterion for the effect is the occurrence of death in the treated Larvae after 48 h (larcidal effect), or the inhibition of adult hatching from the Dolls or the inhibition of doll formation. As a criterion for the in vitro we The inhibition of flea development or development applies cessation of activity before the adult stage. 100% larvicidal means we that all larvae have died after 48 hours. 100% development inhibitory effect means that no adult flies have hatched.

In diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen Ia-2, Ia-24, Ib-4, Ib-15, Ib-22, Ib-24 und Ib-30 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1000 ppm eine Wirkung von jeweils 100%.In this test, e.g. B. the compounds according to the preparation examples Ia-2, Ia-24, Ib-4, Ib-15, Ib-22, Ib-24 and Ib-30 in an exemplary Active ingredient concentration of 1000 ppm an effect of 100% each.

Claims (17)

1. Verbindungen der Formel (I) in welcher
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, einen durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenen unsubstitu­ ierten oder substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden,
X für Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy oder Halogenalkyl steht,
Z für Alkyl, Halogen oder Alkoxy steht,
n für eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht,
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenen­ falls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halo­ gen, Alkoxy oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl stehen, oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Alkandiylrest.1. Compounds of formula (I) in which
A and B together with the carbon atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted 5- to 7-membered ring interrupted by at least one heteroatom,
X represents alkyl, halogen or alkoxy,
Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or haloalkyl,
Z represents alkyl, halogen or alkoxy,
n stands for a number 0, 1, 2 or 3,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands,
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur,
M represents oxygen or sulfur,
R¹ represents in each case optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom or in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl ,
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, optionally substituted by halogen, cycloalkyl optionally substituted by halo, alkoxy or alkyl, or phenyl or benzyl, optionally substituted,
R³, R⁴ and R⁵ independently of one another each represent optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio or optionally substituted phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another represent hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, in each case optionally substituted phenyl or benzyl, or together for an alkanediyl radical which may be interrupted by oxygen or sulfur. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, welche unter Einbe­ ziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e) und (f) der Gruppe G folgende Strukturen (Ia) bis (Ig) besitzen: worin
A, B, E, L, M, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.2. Compounds of the formula (I) according to Claim 1, which, with inclusion of the different meanings (a), (b), (c), (d), (e) and (f) of the group G, have the following structures (Ia) to (Ig) have: wherein
A, B, E, L, M, X, Y, Z, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A und B für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen­ alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder Phenyl substituiertes C₄- C₆-Alkandiyl stehen, in welchem ein oder zwei nicht direkt benach­ barte Kohlenstoffatome durch die Gruppe und/oder Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
X für C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy oder C₁-C₃- Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈- alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆- Alkoxy substituiertes C₃-C₈-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, Nitro, C₁- C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalk­ oxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylsulfonyl substituiertes Phe­ nyl,
für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl oder C₁-C₆-Halogenalkoxy sub­ stituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl oder Thiazolyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen oder C₁-C₆- Alkyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₆-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Halogen, Amino oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Pyridinyloxy-C₁-C₆-alkyl, Pyrimidinyloxy-C₁-C₆-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₆-alkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁ C₈-Alkoxy-C₂-C₈- Alkyl oder Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl,
für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C₁-C₄- Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₃-C₈-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder C₁-C₆-Halogenalkyl sub­ stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³ für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substi­ tuiertes C₁-C₈-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Halo­ genalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylamino, Di-(C₁-C₈)-alkylamino, C₁-C₈-Alkylthio, C₃-C₆- Alkenylthio oder C₃-C₇-Cycloalkylthio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ thio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₈- Alkenyl oder C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, C₁- C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl oder C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆-Alkandiylrest stehen,
R⁹ für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q steht,
wobei
  • Q die oben für R² als bevorzugt genannten Bedeutungen an­ nehmen kann und
3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A and B are optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₈-halo alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio or phenyl-substituted C₄- C₆-Alkanediyl, in which one or two not directly adjacent carbon atoms through the group and / or oxygen and / or sulfur are replaced,
X represents C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy or C₁-C₃- haloalkyl,
Z represents C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M represents oxygen or sulfur,
R¹ for C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈- alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₁-C₈-alkyl, poly-C₁-, each optionally mono- or polysubstituted by halogen C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl or C₃-C₈-cycloalkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl or C₁-C₆-alkoxy, in which one or two not directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur ,
for phenyl optionally substituted up to five times by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkylthio or C₁-C₆-alkylsulfonyl,
for phenyl-C₁-C₆-alkyl optionally substituted up to five times by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl or C₁-C₆-haloalkoxy,
for pyridyl, thienyl, furanyl, pyrazolyl, pyrimidyl or thiazolyl optionally substituted once or twice by halogen or C₁-C₆alkyl,
for phenoxy-C₁-C₆-alkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen or C₁-C₆-alkyl or
represents pyridinyloxy-C₁-C₆-alkyl, pyrimidinyloxy-C₁-C₆-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₆-alkyl which is optionally mono- or disubstituted by halogen, amino or C₁-C₆-alkyl,
R² for C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl or poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, each optionally mono- or polysubstituted by halogen,
for C₃-C₈-cycloalkyl which is optionally mono- or polysubstituted by halogen, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy or for in each case optionally up to three times by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or C₁ -C₆-haloalkyl substituted phenyl or benzyl,
R³ for C₁-C₈-alkyl optionally substituted one or more times by halogen or for each optionally optionally single or multiple by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₄-halo genalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, Cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
R⁴ and R⁵ independently of one another, each optionally mono- or polysubstituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylamino, di- (C₁-C₈) -alkylamino, C₁-C₈-alkylthio, C₃- C₆- alkenylthio or C₃-C₇-cycloalkylthio,
for each optionally mono- or polysubstituted by halogen, nitro, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkyl thio, C₁-C₄-haloalkylthio, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl Are phenyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen,
for in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen C₁-C₈-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₈-alkenyl or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
each represent phenyl or benzyl which is optionally mono- to trisubstituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl or C₁-C₈-alkoxy or together represents a C₂-C₆-alkanediyl radical which may be interrupted by oxygen or sulfur,
R⁹ represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q,
in which
  • Q can take on the meanings mentioned above for R² as preferred and
n 0, 1 oder 2 steht.n stands for 0, 1 or 2. 4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A und B für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Halo­ genalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Phenyl substituiertes C₄-C₅-Alkandiyl stehen, in welchem ein oder zwei nicht direkt be­ nachbarte Kohlenstoffatome durch die Gruppe oder durch Sauerstoff oder durch Schwefel ersetzt ist.
X für C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₂-Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₄-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
  • E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A and B for optionally monosubstituted to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C Hal-halo alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or phenyl C₄-C₅-alkanediyl, in which one or two not directly adjacent carbon atoms through the group or is replaced by oxygen or by sulfur.
X represents C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₂-haloalkyl,
Z represents C₁-C₄-alkyl, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkoxy,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
    L represents oxygen or sulfur and
    M represents oxygen or sulfur,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁- C₆-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, in welchem gege­ benenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃- Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substi­ tuiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl oder C₁-C₃- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl oder Thiazolyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrimidinyloxy-C₁- C₅-alkyl, Pyridinyloxy-C₁-C₅-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₂-C₆-alkyl oder Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, C₁-C₃- Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkyl substi­ tuiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³ für gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alk­ oxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino, Di-(C₁-C₆)-alkylamino, C₁-C₆-Alkyl­ thio, C₃-C₄-Alkenylthio oder C₃-C₆-Cycloalkylthio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₃- Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Halo­ genalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl oder C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogenalkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substi­ tuiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für einen gegebe­ nenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆- Alkandiylrest stehen,
R⁹ für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q steht,
wobei
  • Q für C₁-C₆-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht und
R¹ for C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy- C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, poly- each optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine or chlorine, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy-substituted C₃-C₇-cycloalkyl, in which one or two not directly adjacent methylene groups are optionally substituted by oxygen and / or sulfur is replaced,
for optionally single to triple by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃- haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio or C₁-C₄-alkylsulfonyl substi tuated phenyl,
for phenyl-C₁-C₄-alkyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl or C₁-C₃-haloalkoxy,
for pyridyl, thienyl, furanyl, pyrazolyl, pyrimidyl or thiazolyl, each optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkyl,
for phenoxy-C₁-C₅-alkyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkyl or
represents pyrimidinyloxy-C₁-C₅-alkyl, pyridinyloxy-C₁-C₅-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, amino or C₁-C₄-alkyl,
R² for C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl or poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, each optionally monosubstituted or disubstituted by fluorine or chlorine,
for C₃-C₇-cycloalkyl or optionally substituted up to six times by fluorine, chlorine, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-alkoxy
represents phenyl or benzyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₃-alkoxy or C₁-C₃-haloalkyl,
R³ for C₁-C₆-alkyl optionally substituted up to six times by fluorine or chlorine or for each optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁ -C₃-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
R⁴ and R⁵ independently of one another, in each case optionally up to six times substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylamino, di- (C₁-C₆) alkylamino, C₁-C₆-alkyl thio , C₃-C₄-alkenylthio or C₃-C₆-cycloalkylthio,
for each optionally single or double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₃-alkoxy, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₃- alkylthio, C₁-C₃-haloalkylthio, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃ -Halo genalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen,
for each C₁-C bis-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-alkenyl or C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted up to six times by fluorine or chlorine,
for phenyl or benzyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-haloalkyl or C₁-C₅-alkoxy or together for a C₂-C₆- optionally interrupted by oxygen or sulfur Alkanediyl radical,
R⁹ represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q,
in which
  • Q represents C₁-C₆ alkyl, phenyl or benzyl and
n für 0 oder 1 steht.n stands for 0 or 1. 5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A und B für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder Phenyl substituiertes C₄-C₅-Alkandiyl stehen, in welchem ein Kohlenstoffatom durch die Gruppe oder durch Sauerstoff oder durch Schwefel ersetzt ist,
X für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy steht,
Y für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl steht,
Z für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy steht,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
  • E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
5. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A and B for optionally single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclohexyl, trifluoromethyl , Methoxy, methylthio or phenyl substituted C₄-C₅-alkanediyl, in which a carbon atom through the group or is replaced by oxygen or by sulfur,
X represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
Y represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
Z represents methyl, ethyl, propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, tert-butyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
  • E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
    L represents oxygen or sulfur and
    M represents oxygen or sulfur,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁- C₄-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, i-Propoxy, Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy oder t-Butoxy substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl oder Nitro substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Thienyl, Furanyl oder Pyridyl,
für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Amino, Methyl oder Ethyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₂-C₆-alkyl oder Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl oder Methoxy substituiertes C₃-C₆- Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³ für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, C₁-C₄-Alkyl­ thio,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₂-Alkoxy, C₁-C₂-Fluoralkoxy, C₁-C₂- Alkylthio, C₁-C₂-Fluoralkylthio, C₁-C₂-Alkyl oder C₁-C₂-Fluoralkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substi­ tuiertes Phenyl oder Benzyl, oder gemeinsam für einen gegebe­ nenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen C₂-C₆- Alkandiylrest stehen,
R⁹ für Wasserstoff, Q, COQ oder CO₂Q steht, wobei
  • Q für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht und
R¹ for C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, poly- each optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine, C₁-C₄-alkoxy-C₁- C₄-alkyl or optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, methoxy, ethoxy, propoxy, i-propoxy, butoxy, i-butoxy, s-butoxy or t-butoxy substituted C₃-C₆-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
for phenyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or nitro,
for phenyl-C₁-C₃-alkyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
for thienyl, furanyl or pyridyl which are optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
for phenoxy-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, methyl or ethyl
represents in each case optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, amino, methyl or ethyl pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl,
R² for C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy- C₂-C₆-alkyl or poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, each optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine,
for C₃-C₆-cycloalkyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or methoxy,
or represents phenyl or benzyl which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, nitro, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
R³ for methyl, ethyl, propyl, isopropyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine or in each case optionally mono- or trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, Isopropoxy, tert-butoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl,
R⁴ and R⁵ independently of one another each optionally mono- to trisubstituted by fluorine or chlorine-substituted C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄- alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄) alkylamino, C₁-C₄-alkyl thio ,
for each optionally single or double by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₂-alkoxy, C₁-C₂-fluoroalkoxy, C₁-C₂- alkylthio, C₁-C₂-fluoroalkylthio, C₁-C₂-alkyl or C₁-C₂ Fluoroalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen,
for C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, each optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine or chlorine,
for phenyl or benzyl optionally substituted once or twice by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C gegebenenfalls-alkoxy, or together for a C₂-C₆ optionally interrupted by oxygen or sulfur - Alkanediyl radical stand,
R⁹ represents hydrogen, Q, COQ or CO₂Q, where
  • Q represents C₁-C₄ alkyl, phenyl or benzyl and
n für 0 oder 1 steht.n stands for 0 or 1. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (A) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Carbonsäureester der Formel (II) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben, und
    R⁸ für Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert;
    oder
  • (B) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ib) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R¹ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Verbindungen der Formel (Ia), in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Säurehalogeniden der Formel (III) in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Halogen steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
      oder
    • β) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV)in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
      umsetzt;
      oder
  • (C) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ic-1) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R² und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethiolester der Formel (V)R²-M-CO-Cl (V)in welcher
    R² und M die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    oder
  • (D) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ic-2) in welcher
    A, B, R², X, Y, Z und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
    und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioamei­ sensäureestern der Formel (VI) in welcher
      M und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels um­ setzt,
      oder
    • β) mit Schwefelkohlenstoff und anschließend mit Alkylhaloge­ niden der Formel (VII) R²-Hal (VII)in welcher
      R² die oben angegebene Bedeutung hat
      und
      Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt;
      oder
  • (E) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Id) in welcher
    A, B, X, Y, Z, R³ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Sulfonsäurechloriden der Formel (VIII)R³-SO₂-Cl (VIII)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
    umsetzt;
    oder
  • (F) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ie) in welcher
    A, B, L, X, Y, Z, R⁴, R⁵ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Phosphorverbindungen der Formel (IX) in welcher
    L, R⁴ und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben
    und
    Hal für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    oder
  • (G) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (If) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    und
    E für ein Metallionäquivalent oder für ein Ammoniumion steht,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Metall-Verbindungen oder Aminen der Formeln (X) bzw. (XI) in welchen
    Me für ein- oder zweiwertige Metallionen steht,
    t für die Zahl 1 oder 2 steht,
    R¹⁰, R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen und
    R¹³ für Wasserstoff, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt;
    oder
  • (H) zum Erhalt von Verbindungen der Formel (I-g) in welcher
    A, B, L, X, Y, Z, R⁶, R⁷ und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α) mit Verbindungen der Formel (XII) R⁶-N=C=L (XII)in welcher
      L und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators
      oder
    • β) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechlori­ den der Formel (XIII) in welcher
      L, R⁶ und R⁷ die oben angegebene Bedeutung haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
  • umsetzt.
6. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that
  • (A) to obtain compounds of the formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given in claim 1,
    Carboxylic acid esters of formula (II) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above, and
    R⁸ represents alkyl,
    intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base;
    or
  • (B) to obtain compounds of the formula (Ib) in which
    A, B, X, Y, Z, R¹ and n have the meaning given in claim 1,
    Compounds of the formula (Ia), in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with acid halides of the formula (III) in which
      R¹ has the meaning given above and
      Hal stands for halogen,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder
      or
    • β) with carboxylic anhydrides of the formula (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV) in which
      R¹ has the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
      implements;
      or
  • (C) to obtain compounds of the formula (Ic-1) in which
    A, B, X, Y, Z, R² and n have the meaning given in claim 1,
    and
    M represents oxygen or sulfur,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with chloroformate or chloroformate thiol ester of the formula (V) R²-M-CO-Cl (V) in which
    R² and M have the meaning given above,
    optionally in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder;
    or
  • (D) to obtain compounds of the formula (Ic-2) in which
    A, B, R², X, Y, Z and n have the meaning given in claim 1
    and
    M represents oxygen or sulfur,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (VI) in which
      M and R² have the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
      or
    • β) with carbon disulfide and then with alkyl halides of the formula (VII) R²-Hal (VII) in which
      R² has the meaning given above
      and
      Hal represents chlorine, bromine or iodine,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a base;
      or
  • (E) to obtain compounds of the formula (Id) in which
    A, B, X, Y, Z, R³ and n have the meaning given in claim 1,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with sulfonic acid chlorides of the formula (VIII) R³-SO₂-Cl (VIII) in which
    R³ has the meaning given above,
    optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder,
    implements;
    or
  • (F) to obtain compounds of the formula (Ie) in which
    A, B, L, X, Y, Z, R⁴, R⁵ and n have the meaning given in claim 1,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with phosphorus compounds of formula (IX) in which
    L, R⁴ and R⁵ have the meaning given above
    and
    Hal stands for halogen,
    optionally in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder;
    or
  • (G) to obtain compounds of the formula (If) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    and
    E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    with metal compounds or amines of the formulas (X) or (XI) in which
    Me stands for mono- or divalent metal ions,
    t represents the number 1 or 2,
    R¹⁰, R¹¹ and R¹² independently represent hydrogen or alkyl and
    R¹³ represents hydrogen, hydroxy or C₁-C₄ alkoxy,
    if appropriate in the presence of a diluent;
    or
  • (H) to obtain compounds of the formula (Ig) in which
    A, B, L, X, Y, Z, R⁶, R⁷ and n have the meaning given in claim 1,
    Compounds of formula (Ia) in which
    A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
    • α) with compounds of the formula (XII) R⁶-N = C = L (XII) in which
      L and R⁶ have the meaning given above,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst
      or
    • β) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XIII) in which
      L, R⁶ and R⁷ have the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
  • implements.
7. Verbindungen der Formel (II) in welcher
A, B, X, Y, Z und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R⁸ für Alkyl steht.7. Compounds of the formula (II) in which
A, B, X, Y, Z and n have the meaning given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II) gemäß An­ spruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
2-Hydroxycarbonsäure-Derivate der Formel (XIV), in welcher
R⁸′ für Wasserstoff oder Alkyl steht und
A und B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (XV) in welcher
X, Y, Z und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)); und gegebenenfalls die dabei für R⁸′ = Wasserstoff gebildeten Verbindungen der Formel (IIa) in welcher
A, B, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
verestert.8. A process for the preparation of compounds of formula (II) according to claim 4, characterized in that
2-hydroxycarboxylic acid derivatives of the formula (XIV), in which
R⁸ 'represents hydrogen or alkyl and
A and B have the meaning given in claim 1,
with phenylacetic acid halides of the formula (XV) in which
X, Y, Z and n have the meaning given in claim 1 and
Hal represents chlorine or bromine,
acylated (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)); and optionally the compounds of the formula (IIa) formed for R⁸ ′ = hydrogen in which
A, B, X, Y, Z and n have the meaning given above,
esterified. 9. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min­ destens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.9. pesticide, characterized by a content of min at least one compound of formula (I) according to claim 1. 10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.10. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for Pest control. 11. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.11. A method for controlling pests, characterized in that compounds of formula (I) according to claim 1 on pests and / or let their living space take effect. 12. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.12. Process for the preparation of pesticides, thereby characterized in that compounds of the formula (I) according to Claim 1 mixed with extenders and / or surfactants.
DE19540736A 1994-12-23 1995-11-02 3-aryl-tetronic acid derivatives Withdrawn DE19540736A1 (en)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19540736A DE19540736A1 (en) 1994-12-23 1995-11-02 3-aryl-tetronic acid derivatives
BRPI9510256-6A BR9510256B1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 compounds, process for their preparation, pesticidal compositions, use, pest control method and process for preparing compositions.
CN95197629A CN1079798C (en) 1994-12-23 1995-12-11 3 -aryl -tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
US08/860,106 US5830825A (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents
JP52014896A JP4202415B2 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-Aryl-tetronic acid derivatives, their preparation and their use as antiparasitic agents
CA002208375A CA2208375A1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents
EP95942100A EP0799228B1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
PL95322741A PL322741A1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them
AU43420/96A AU4342096A (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
HU9801213A HUT77880A (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, preparation and use thereof, antiparasitic compositions containing these compounds as active ingredients
ES95942100T ES2190790T3 (en) 1994-12-23 1995-12-11 DERIVATIVES OF 3-ARIL-TETRONIC ACID, ITS OBTAINING AND ITS EMPLOYMENT AS PESTICIDE AGENTS.
DE59510597T DE59510597D1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-ARYL-TETRONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THE USE THEREOF AS A PEST CONTROL
KR1019970704248A KR100395232B1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetralonic acid derivatives, methods for their preparation and their use as pest control agents
MX9704646A MX9704646A (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents.
PCT/EP1995/004869 WO1996020196A1 (en) 1994-12-23 1995-12-11 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
TW084113614A TW364904B (en) 1994-12-23 1995-12-20 3-aryl-tetronic acid derivatives
US09/133,522 US6051723A (en) 1994-12-23 1998-08-13 3-aryl-tetronic acid derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4446335 1994-12-23
DE19540736A DE19540736A1 (en) 1994-12-23 1995-11-02 3-aryl-tetronic acid derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19540736A1 true DE19540736A1 (en) 1996-06-27

Family

ID=6536940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19540736A Withdrawn DE19540736A1 (en) 1994-12-23 1995-11-02 3-aryl-tetronic acid derivatives

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP4202415B2 (en)
KR (1) KR100395232B1 (en)
DE (1) DE19540736A1 (en)
TW (1) TW364904B (en)
ZA (1) ZA9510888B (en)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005638A2 (en) * 1996-08-05 1998-02-12 Bayer Aktiengesellschaft 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
WO1998025928A1 (en) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols and their use as pesticides and herbicides
WO2001011968A2 (en) * 1999-08-13 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclic spiro compounds as pesticides
EP1277749A1 (en) * 1996-08-05 2003-01-22 Bayer CropScience AG 2- and 2,5-substituted phenylketo enols
WO2010133337A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbicidal spiroheterocyclic tetronic acid derivatives
WO2012069008A1 (en) * 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag 3-substituted spiroheterocyclic furan and thiofuran dione derivatives useful as pesticides

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19808261A1 (en) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenyl substituted cyclic ketoenols

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005638A2 (en) * 1996-08-05 1998-02-12 Bayer Aktiengesellschaft 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
WO1998005638A3 (en) * 1996-08-05 1998-03-19 Bayer Ag 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
EP1277749A1 (en) * 1996-08-05 2003-01-22 Bayer CropScience AG 2- and 2,5-substituted phenylketo enols
WO1998025928A1 (en) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols and their use as pesticides and herbicides
WO2001011968A2 (en) * 1999-08-13 2001-02-22 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclic spiro compounds as pesticides
WO2001011968A3 (en) * 1999-08-13 2001-08-30 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclic spiro compounds as pesticides
WO2010133337A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbicidal spiroheterocyclic tetronic acid derivatives
US8318956B2 (en) 2009-05-19 2012-11-27 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclic tetronic acid derivatives
US8592610B2 (en) 2009-05-19 2013-11-26 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclic tetronic acid derivatives
WO2012069008A1 (en) * 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag 3-substituted spiroheterocyclic furan and thiofuran dione derivatives useful as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
TW364904B (en) 1999-07-21
JP4202415B2 (en) 2008-12-24
ZA9510888B (en) 1996-06-24
JPH10511366A (en) 1998-11-04
KR980700982A (en) 1998-04-30
KR100395232B1 (en) 2004-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0799228B1 (en) 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as anti-parasitic agents
EP0918775B1 (en) Phenyl-substituted cyclic ketoenol
EP1028963B1 (en) Novel substituted phenyl keto enols
EP0912547B1 (en) New substituted pyridyl keto enols
EP0966420B1 (en) 2-arylcyclopentane-1,3-diones
EP0944633B1 (en) Substituted phenylketoenols and their use as pesticides and herbicides
EP0915846B1 (en) 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
EP0891330B1 (en) Substituted phenyl keto enols as pesticides and herbicides
EP0854852B1 (en) Cyclopentane-1,3-dione derivatives
WO1997016436A1 (en) 3-aryl-5-halogen-pyrone derivatives as pest control agents
DE19544457A1 (en) Oxymethoxy-3-aryl-pyrone derivatives
DE19548419A1 (en) Substituted thiazolines
EP1119559B1 (en) 3-phenyl-pyrones
DE19540736A1 (en) 3-aryl-tetronic acid derivatives
DE19649665A1 (en) New substituted phenylketoenols
EP1277751B1 (en) 2- and 2,5-substituted phenylketo-enols
EP1123003B1 (en) Utilization of 3-phenyl-pyrones for pest control
DE19921157A1 (en) Thiopyrone derivatives
WO2000015632A1 (en) Thiopyron-derivative and their use as pesticides
DE19651841A1 (en) New substituted pyridyl ketoenols
WO2000024729A1 (en) 5-halogen-3-phenyl-pyrone

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee