DE19540465A1 - Use of monoglycerides as antimycotic agents - Google Patents

Use of monoglycerides as antimycotic agents

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DE19540465A1
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Abstract

Use of mono-, di- and/or triglycerol monocarboxylate monoesters as antimycotic agents in cosmetic or dermatological compsns. is new.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft antimycotisch wirksame und gegen den Befall mit Mycobionten geschützte Zubereitungen, bevorzugt kosmetischen oder dermatologi­ schen Zubereitungen.The present invention relates to antimycotic and anti-infestation Mycobionten protected preparations, preferably cosmetic or dermatologi preparations.

Pilze, auch Fungi [fungus = lat. Pilz], Mycota [µκησ = grch. Pilz] oder Mycobionten genannt, zählen zu den Eucaryonten. Eucaryonten sind Lebewesen, deren Zellen (Eucyten) im Gegensatz zu denen der sogenannten Procaryonten (Procyten) über ei­ nen durch Kernhülle und Kernmembran vom restlichen Cytoplasma abgegrenzten Zellkern verfügen. Der Zellkern enthält die Erbinformation in Chromosomen gespei­ chert.Fungi, also fungi [fungus = Latin fungus], Mycota [μκησ = Greek fungus] or mycobionts called, belong to the eucaryotes. Eucaryotes are living things, their cells (Eucyten) in contrast to those of the so-called Procaryonten (Procyten) on egg separated from the rest of the cytoplasm by the nuclear envelope and nuclear membrane Cell nucleus. The nucleus contains the genetic information stored in chromosomes chert.

Zu Vertretern der Mycobionten zählen beispielsweise Hefen (Protoascomycetes), Schimmelpilze (Plectomycetes), Mehltau (Pyrenomycetes), der falsche Mehltau (Phy­ comycetes) und die Ständerpilze (Basidiomycetes).Representatives of mycobionts include, for example, yeasts (Protoascomycetes), Molds (Plectomycetes), mildew (Pyrenomycetes), downy mildew (Phy comycetes) and the stem fungi (Basidiomycetes).

Pilze, auch nicht die Basidiomyceten, sind keine pflanzlichen Organismen, haben aber wie diese eine Zellwand, zellsaftgefüllte Vakuolen und eine mikroskopisch gut sichtbare Plasmaströmung. Sie enthalten keine photosynthetischen Pigmente und sind C-heterotroph. Sie wachsen unter aeroben Bedingungen und gewinnen Energie durch Oxidation organischer Substanzen. Einige Vertreter, beispielsweise Hefen, sind allerdings fakultative Anaerobier und zur Energiegewinnung durch Gärungsprozesse befähigt.Mushrooms, not even the Basidiomycetes, are not plant organisms but like this one cell wall, cell-filled vacuoles and one microscopically good visible plasma flow. They contain no photosynthetic pigments and are C-heterotrophic. They grow under aerobic conditions and gain energy by oxidation of organic substances. Some representatives, such as yeast, are however, optional anaerobes and for energy production through fermentation processes capable.

Dermatomycosen sind Krankheiten, bei der gewisse Pilzarten, insbesondere Derma­ tophyten, in Haut, Haare, Haarfollikel sowie Finger- oder Zehennägel eindringen. Die Symptome von Dermatomycosen sind beispielsweise Bläschen, Exfoliation, Rhaga­ den und Erosion, meist verbunden mit Juckreiz oder allergischem Ekzem.Dermatomycoses are diseases in which certain types of fungi, especially derma tophyten, penetrate into skin, hair, hair follicles and finger or toe nails. The  Symptoms of dermatomycoses include blisters, exfoliation, rhaga and erosion, usually associated with itching or allergic eczema.

Dermatomycosen können im wesentlichen in folgende vier Gruppen unterteilt wer­ den: Dermatophytien (z. B. Epidermophytie, Favus, Mikrosporie, Trichophytie), Hefe­ mycosen (z. B. Pityriasis und andere Pityosporum-bedingte Mycosen, Candida-Infekti­ onen, Blastomycose, Busse-Buschke-Krankheit, Torulose, Piedra alba, Torulopsido­ se, Trichosporose), Schimmelmycosen (z. B. Aspergillose, Kephalosporidose, Phyco­ mycose und Skopulariopsidose), Systemmycosen (z. B. Chromomycose, Coccidiomy­ cose, Histoplasmose).Dermatomycoses can be subdivided essentially into the following four groups dermatophytics (eg, epidermophytia, favus, microspore, trichophytia), yeast mycoses (eg, pityriasis and other pityosporum-related mycoses, Candida Infecti ones, blastomycosis, Buschke's disease, torulosis, piedra alba, torulopsido se, trichosporosis), mold mycoses (eg aspergillosis, cephalosporidosis, Phyco mycosis and scopular isopsidosis), systemic mycoses (eg chromomycosis, coccidiomy cose, histoplasmosis).

Zu den pathogenen und fakultativ pathogenen Keimen gehören aus der Gruppe der Hefen Candida-Arten (z. B. Candida albicans) und solche der Familie Pityrosporum. Pityrosporum-Arten, insbesondere Pityrosporum ovale, sind für Hauterkrankungen wie Pityriasis versicolor, Seborrhoe in den Formen Seborrhoea oleosa und Sebor­ rhoea sicca, welche sich vor allem als Seborrhoea capitis (= Kopfschuppen) äußern, seborrhoisches Ekzem und Pityrosporum-Follikulitis verantwortlich zu machen.The pathogenic and facultative pathogens belong to the group of Yeast Candida species (eg Candida albicans) and those of the family Pityrosporum. Pityrosporum species, in particular Pityrosporum ovale, are for skin diseases like pityriasis versicolor, seborrhoea in the forms seborrhea oleosa and sebor rhoea sicca, which mainly manifests as seborrhoea capitis (= dandruff), seborrheic dermatitis and pityrosporum folliculitis.

Alle Bereiche der menschlichen Haut können von Dermatomycosen befallen werden. Dermatophytien befallen fast ausschließlich Haut, Haare und Nägel. Hefemycosen können auch Schleimhäute und innere Organe befallen, Systemmycosen erstrecken sich regelmäßig auf ganze Organsysteme.All areas of human skin can be affected by dermatomycoses. Dermatophytoses almost exclusively affect the skin, hair and nails. yeast mycoses may also affect mucous membranes and internal organs, extend system mycoses regularly on whole organ systems.

Besonders häufig sind die Körperbereiche betroffen, auf welchen sich durch Klei­ dung, Schmuck oder Schuhwerk Feuchtigkeit und Wärme stauen können. So gehört der Fußpilz zu den bekanntesten und am weitesten verbreiteten Dermatomycosen. Besonders unangenehm und nur sehr schwer zu behandeln sind weiterhin Pilz­ erkrankungen der Finger- und Fußnägelbereiche (Onychomycosen).Particularly often the body areas are affected, on which by Klei training, jewelery or footwear can dampen moisture and heat. So heard the athlete's foot to the most well-known and most widespread Dermatomycosen. Particularly unpleasant and very difficult to treat are still fungus diseases of the areas of the fingernails and toenails (onychomycoses).

Ferner sind Superinfektionen der Haut durch Pilze nicht selten.Furthermore, superinfections of the skin by fungi are not uncommon.

Die gesunde menschliche Haut ist mit einer Vielzahl nichtpathogener Mikroorganis­ men besiedelt. Diese sogenannte Mikroflora der Haut ist nicht nur unschädlich, sie stellt einen wichtigen Schutz zur Abwehr opportunistischer oder pathogener Keime dar. The healthy human skin is made up of a variety of non-pathogenic microorganisms populated. This so-called microflora of the skin is not only harmless to them provides important protection against opportunistic or pathogenic germs represents.  

Bei bestehendem Primärinfekt, d. h., der normalen Keimbesiedelung der Haut, eintre­ tende Neuinfektion mit hohen Keimzahlen eines oder mehrerer oft physiologischer Erreger, beispielsweise Staphylokokken, oft aber auch unphysiologischer Erreger, beispielsweise Candida albicans, kann bei Zusammentreffen ungünstiger Einflüssen eine "Superinfektion" der befallenen Haut auftreten. Die normale Mikroflora der Haut (oder eines anderen Körperorgans) wird dabei von dem Sekundärerreger regelrecht überwuchert.In case of primary infection, d. h., the normal germ colonization of the skin, eintre tende new infection with high germ counts of one or more often physiological Pathogens, for example staphylococci, but often also unphysiological pathogens, for example, Candida albicans, may coincide with unfavorable influences a "superinfection" of the affected skin occur. The normal microflora of the skin (or another body organ) is doing by the secondary pathogen downright overgrown.

Solche Superinfektionen können sich, in Abhängigkeit vom betreffenden Keim, in günstig verlaufenden Fällen in unangenehmen Hauterscheinungen (Juckreiz, un­ schönes äußeres Erscheinungsbild) äußern. In ungünstig verlaufenden Fällen kön­ nen sie aber zu großflächiger Zerstörung der Haut führen, im schlimmsten Falle so­ gar im Tode des Patienten gipfeln.Such superinfections can, depending on the germ concerned, in favorable cases in unpleasant skin conditions (itching, un nice appearance). In unfavorable cases Kings But they lead to large-scale destruction of the skin, in the worst case so even culminating in the patient's death.

Superinfektionen der vorab geschilderten Art sind z. B. beim Vollbild von AIDS häufig auftretende Sekundärerkrankungen. An sich - jedenfalls in geringen Keimdichten - un­ schädliche, aber unter Umständen auch ausgesprochen pathogene Keime überwu­ chern auf diese Weise die gesunde Hautflora. Bei AIDS allerdings sind auch andere Körperorgane von Superinfektionen betroffen.Superinfections of the aforementioned kind are z. For example, in the full screen of AIDS occurring secondary diseases. In itself - at least in low germ densities - un Harmful, but in certain cases highly pathogenic germs predominates in this way, the healthy skin flora. In AIDS, however, are others Body organs affected by superinfections.

Ebenso werden derartige Superinfektionen bei einer Vielzahl dermatologischer Er­ krankungen, z. B. atopischem Ekzem, Neurodermitis, Akne, seborrhoischer Dermatitis oder Psoriasis beobachtet. Auch viele medizinische und therapeutische Maßnahmen, z. B. die Radio oder Chemotherapie von Tumorerkrankungen, als Nebenwirkung her­ vorgerufene, medikamentös induzierte Immunsuppression oder aber systemische Antibiotikabehandlung, ebenso wie externe chemische oder physikalische Einflüsse (z. B. Umweltverschmutzung, Smog, extreme UV-Lichtexposition), fördern das Auftreten von Superinfektionen der äußeren und inneren Organe, insbesondere der Haut und der Schleimhäute.Likewise, such superinfections in a variety of dermatological Er illnesses, eg. Atopic eczema, atopic dermatitis, acne, seborrheic dermatitis or psoriasis. Also many medical and therapeutic measures, z. As the radio or chemotherapy of tumor diseases, as a side effect medically induced immunosuppression or systemic Antibiotic treatment, as well as external chemical or physical influences (eg environmental pollution, smog, extreme exposure to UV light), promote this Occurrence of superinfections of the external and internal organs, in particular the Skin and mucous membranes.

Zwar ist es im Einzelfalle ohne weiteres möglich, Superinfektionen mit Antibiotika zu bekämpfen. Meistens haben solche Substanzen aber den Nachteil unangenehmer Nebenwirkungen. Oft sind Patienten beispielsweise gegen Penicilline allergisch, wes­ wegen eine entsprechende Behandlung sich in einem solchen Falle verbieten würde. Although it is in some cases readily possible to superinfections with antibiotics too fight. Mostly, however, such substances have the disadvantage of being more unpleasant Side effects. For example, patients are often allergic to penicillins, wes because such treatment would be prohibited in such a case.  

Ferner haben topisch verabreichte Antibiotika den Nachteil, daß sie die Hautflora nicht nur vom Sekundärerreger befreien, sondern auch die an sich physiologische Hautflora stark beeinträchtigen und der natürliche Heilungsprozeß auf diese Weise wieder gebremst wird. Darüberhinaus sind viele der zu bekämpfenden Mikroorganis­ men im Laufe der Zeit durch bisweilen leichtfertige und voreilige Therapien mit Anti­ biotika deutlich resistenter gegenüber diesen geworden, so daß die topische Verwen­ dung von Antibiotika zur Behandlung der geschilderten Erscheinungen zusehends obsolet wird.Furthermore, topically administered antibiotics have the disadvantage that they affect the skin flora not only free from the secondary pathogen, but also the physiological in itself Skin flora severely impair the natural healing process in this way is slowed down again. In addition, many of the microorganisms to be controlled over time through sometimes frivolous and premature therapies with anti biotics become significantly more resistant to these, so that the topical Verwen antibiotics to treat the symptoms described becomes obsolete.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, die Nachteile des Standes der Tech­ nik zu beseitigen und Substanzen und Zubereitungen, solche Substanzen enthal­ tend, zur Verfügung zu stellen, durch deren Verwendung Superinfektionen geheilt werden können, wobei die physiologische Hautflora keine nennenswerte Einbußen er­ leidet.An object of the present invention was to overcome the disadvantages of the prior art nik and substances and preparations containing such substances tend to provide, cured by their use superinfections can be, with the physiological skin flora no significant loss he suffers.

Darüberhinaus war es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Substanzen und kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen, solche Substanzen enthaltend, zur Verfügung zu stellen, die prophylaktisch gegen Superinfektionen wirken.Moreover, it was an object of the present invention, substances and cosmetic or dermatological preparations containing such substances, to provide prophylactic against superinfections.

Schließlich können durch Mycobiontenbefall Zubereitungen, insbesondere Nahrungs­ mittel, aber auch Kosmetika und dergleichen zerstört werden. Der Schutz vor Infekti­ on erstreckt sich daher auch auf die Produkte selbst.Finally, by Mycobiontenbefall preparations, especially food medium, but also cosmetics and the like are destroyed. The protection against Infekti On therefore also extends to the products themselves.

Behandelt werden Dermatomycosen medikamentös oder mit anderen Methoden, bei­ spielsweise mit Lichtbestrahlung. Gängige Medikamente enthalten Salicylsäure, Kre­ sol, 1-Menthol und andere, die alle äußerlich angewandt werden und regelmäßig gute Heilerfolge zeitigen.Dermatomycoses are treated medically or by other methods For example, with light irradiation. Common drugs include salicylic acid, Kre sol, 1-menthol and others, all of which are applied externally and regularly good ones Heal successes.

Dennoch haben die bisher bekannten antimycotisch wirksamen Mittel den Nachteil daß sie unangenehm riechen und/oder die beeinträchtigte Hautpartie zusätzlich rei­ zen. In schweren Fällen von Dermatomycosen kann durch das Medikament sogar Schmerz ausgelöst werden. Nevertheless, the previously known antimycotic agents have the disadvantage that they smell unpleasant and / or additionally irritate the affected area of the skin Zen. In severe cases of dermatomycoses can even through the drug Pain be triggered.  

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war also, antimycotisch wirksame Mittel zur Verfügung zu stellen, welche die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen. Insbesondere sollten Wirkstoffe zugängig gemacht werden, die folgende Bedingungen erfüllen:Another object of the present invention was antimycotically effective To provide means that do not overcome the disadvantages of the prior art respectively. In particular, active substances should be made available, the following Satisfy conditions:

  • 1) Die biologischen Vorgänge der Haut dürfen nicht beeinträchtigt werden.1) The biological processes of the skin must not be impaired.
  • 2) Die Wirkstoffe sollen keinen ausgeprägten Eigengeruch besitzen.2) The active ingredients should not have a pronounced odor.
  • 3) Sie sollen bei Überdosierung oder sonstiger nicht bestimmungsgemäßer An­ wendung unschädlich sein.3) They should be overdosed or otherwise not intended harmless.
  • 4) Sie sollen sich nach wiederholter Anwendung nicht auf der Haut anreichern.4) They should not accumulate on the skin after repeated use.
  • 5) Pathogene und fakultativ pathogene Mycobionten sollen wirksam bekämpft, die physiologische Mikroflora der Haut im übrigen aber geschont werden.5) Pathogenic and facultative pathogenic mycobionts are to be effectively controlled, the physiological microflora of the skin but otherwise be spared.
  • 6) Die wirksamen Prinzipien sollen sich gut in übliche kosmetische oder dermato­ logische Formulierungen einarbeiten lassen.6) The effective principles should look good in usual cosmetic or dermato to incorporate logical formulations.
  • 7) Die Wirkstoffe sollen die Haut nicht reizen.7) The active ingredients should not irritate the skin.
  • 8) Zubereitungen, diese Wirkstoffe enthaltend, sollen ebenfalls vor Befall mit My­ cobionten geschützt sein.8) Preparations containing these active ingredients should also be treated with My protected by cobionten.

Es wurde gefunden, und darin liegt die Lösung all dieser Aufgaben, daß die Verwen­ dung einer oder mehrerer Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Monoglycerin­ monocarbonsäure-monoester, der Diglycerin-monocarbonsäure-monoester und der Triglycerin-monocarbonsäure-monoester als antimycotisches Wirkprinzip in kosmeti­ schen oder dermatologischen Zubereitungen, als antimycotische Wirkstoffe den Nachteilen des Standes der Technik abhilft.It has been found, and therein lies the solution of all these tasks, that use one or more substances selected from the group of monoglycerol monocarboxylic monoester, the diglycerol monocarboxylic monoester and the Triglycerol monocarboxylic monoester as antimycotic active principle in kosmeti or dermatological preparations, as antimycotic agents Disadvantages of the prior art helps.

Die erfindungsgemäßen Monoglycerin-monocarbonsäure-monoester werden durch die StrukturenThe monoglycerol monocarboxylic monoesters according to the invention are characterized by the structures

wiedergegeben, wobei R einen verzweigten oder unverzweigten Acylrest mit 6-14 Kohlenstoffatomen darstellt. Vorteilhaft wird R gewählt aus der Gruppe der unver­ zweigten Acylreste. Die diesen Estern zugrundeliegenden Fettsäuren bzw. Monocar­ bonsäuren sind die:where R is a branched or unbranched acyl radical having 6-14 Represents carbon atoms. Advantageously, R is selected from the group of the un branched acyl radicals. The fatty acids or monocar which these esters are based on Bonsäuren are:

Hexansäure (Capronsäure) (R = -C(O)-C₅H₁₁),
Heptansäure (Önanthsäure) (R = -C(O)-C₆H₁₃),
Octansäure (Caprylsäure) (R = -C(O)-C₇H₁₅),
Nonansäure (Pelargonsäure) (R = -C(O)-C₈H₁₇),
Decansäure (Caprinsäure) (R = -C(O)-C₉H₁₉),
Undecansäure (R = -C(O)-C₁₀H₂₁),
Dodecansäure (Laurinsäure) (R = -C(O)-C₁ ₁H₂₃),
Tridecansäure (R = -C(O)-C₁₂H₂₅),
Tetradecansäure (Myristinsäure) (R = -C(O)-C₁₃H₂₇).Hexanoic acid (caproic acid) (R = -C (O) -C₅H₁₁),
Heptanoic acid (enanthic acid) (R = -C (O) -C₆H₁₃),
Octanoic acid (caprylic acid) (R = -C (O) -C₇H₁₅),
Nonanoic acid (pelargonic acid) (R = -C (O) -C₈H₁₇),
Decanoic acid (capric acid) (R = -C (O) -C₉H₁₉),
Undecanoic acid (R = -C (O) -C₁₀H₂₁),
Dodecanoic acid (lauric acid) (R = -C (O) -C₁ ₁H₂₃),
Tridecanoic acid (R = -C (O) -C₁₂H₂₅),
Tetradecanoic acid (myristic acid) (R = -C (O) -C₁₃H₂₇).

Besonders vorteilhaft stellt R den Octanoylrest (Caprylsäurerest) bzw. den Decanoylrest (Caprinsäurerest) dar, wird also durch die FormelnParticularly advantageous R is the octanoyl (caprylic acid) or the Decanoyl (capric acid) is, therefore, by the formulas

R = -C(O)-C₇H₁₅ bzw. R = -C(O)-C₉H₁₉R = -C (O) -C₇H₁₅ or R = -C (O) -C₉H₁₉

repräsentiert.represents.

In dieser Schrift, insbesondere in den Beispielen, wird das Kürzel GMCy für Glycerin­ monocaprylat und das Kürzel GMC für Glycerinmonocaprinat verwendet.In this document, in particular in the examples, the abbreviation GMCy for glycerin monocaprylate and the abbreviation GMC for glycerol monocaprinate.

Bei den in 1-Position des Glycerins veresterten Glycerinestern ist die 2-Position ein Asymmetriezentrum. Erfindungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S- und die 2R-Konfiguration.In the glycerol esters esterified in the 1-position of the glycerol, the 2-position is on Asymmetric center. Active according to the invention and equally advantageous are the 2S and 2R configuration.

Es hat sich als günstig herausgestellt, racemische Gemische der Stereoisomeren zu verwenden.It has been found to be favorable to racemic mixtures of stereoisomers use.

In den dermatologischen Zubereitungen beträgt der Gehalt an GMCy und/oder GMC vorteilhaft 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 1,5-5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Formulie­ rung.In the dermatological preparations, the content of GMCy and / or GMC advantageously 0.1-10.0 wt .-%, preferably 0.5 to 7.5 wt .-%, particularly preferably 1.5-5.0 wt .-%, each based on the total weight of the respective Formulie tion.

Erfindungsgemäß liegen die Di- bzw. Triglycerineinheiten der erfindungsgemäßen Di­ glycerin-monocarbonsäure-monoester bzw. Triglycerin-monocarbonsäure-monoester als lineare, unverzweigte Moleküle, also über die jeweiligen OH-Gruppen in 1- bzw. 3- Stellung veretherte "Monoglycerinmoleküle" vor. According to the invention, the di- or triglycerol units of the di are according to the invention glycerol monocarboxylic monoester or triglycerol monocarboxylic monoester as linear, unbranched molecules, ie via the respective OH groups in 1- or 3- Position etherified "monoglycerol molecules" before.  

Ein geringer Anteil zyklischer Di- bzw. Triglycerineinheiten sowie über die OH- Gruppen in 2-Stellung veretherte Glycerinmoleküle kann geduldet werden. Es ist je­ doch von Vorteil, solche Verunreinigungen so gering wie nur möglich zu halten.A small proportion of cyclic di- or triglycerol units and via the OH Groups in the 2-position etherified glycerol molecules can be tolerated. It is ever but beneficial to keep such impurities as low as possible.

Die erfindungsgemäß verwendeten Monocarbonsäuremonoester des Diglycerins sind bevorzugt durch folgende Struktur gekennzeichnet:The monocarboxylic acid monoesters of diglycerol used in the invention are preferably characterized by the following structure:

wobei R′ einen Kohlenwasserstoffrest, vorteilhaft einen verzweigten oder unverzweig­ ten Alkyl- oder Alkenylrest von 5 bis 17 C-Atomen darstellt.where R 'is a hydrocarbon radical, preferably a branched or unbranched th alkyl or alkenyl radical of 5 to 17 carbon atoms.

Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester des Triglycerins sind bevorzugt durch folgende Struktur gekennzeichnet:The monocarboxylic acid esters of triglycerin according to the invention are preferred characterized by the following structure:

wobei R′′ einen Kohlenwasserstoffrest, vorteilhaft einen verzweigten oder unver­ zweigten Alkyl- oder Alkenylrest Alkylrest von 5 bis 17 C-Atomen darstellt.where R "is a hydrocarbon radical, advantageously a branched or unbranched branched alkyl or alkenyl radical alkyl radical of 5 to 17 carbon atoms.

Die diesen Estern zugrundeliegenden Säuren sind die:The acids underlying these esters are:

Hexansäure (Capronsäure) (R′ bzw. R′′= -C₅H₁₁),
Heptansäure (Önanthsäure) (R′ bzw. R′′ = -C₆H₁₃),
Octansäure (Caprylsäure) (R′ bzw. R′′= -C₇H₁₅),
Nonansäure (Pelargonsäure) (R′ bzw. R′′= -C₈H₁₇),
Decansäure (Caprinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₉H₁₉),
Undecansäure (R′ bzw. R′′= -C₁₀H₂₁),
10-Undecensäure (Undecylensäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₀H₁₉),
Dodecansäure (Laurinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₁H₂₃),
Tridecansäure (R′ bzw. R′′= -C₁₂H₂₅),
Tetradecansäure (Myristinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₃H₂₇),
Pentadecansäure (R′ bzw. R′′= -C₁₄H₂₉),
Hexadecansäure (Palmitinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₅H₃₁),
Heptadecansäure (Margarinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₆H₃₃),
Octadecansäure (Stearinsäure) (R′ bzw. R′′= -C₁₇H₃₅).Hexanoic acid (caproic acid) (R 'or R''= -C₅H₁₁),
Heptanoic acid (enanthic acid) (R 'or R''= -C₆H₁₃),
Octanoic acid (caprylic acid) (R 'or R''= -C₇H₁₅),
Nonanoic acid (pelargonic acid) (R 'or R''= -C₈H₁₇),
Decanoic acid (capric acid) (R 'or R''= -C₉H₁₉),
Undecanoic acid (R 'or R''= -C₁₀H₂₁),
10-undecenoic acid (undecylenic acid) (R 'or R''= -C₁₀H₁₉),
Dodecanoic acid (lauric acid) (R 'or R''= -C₁₁H₂₃),
Tridecanoic acid (R 'or R''= -C₁₂H₂₅),
Tetradecanoic acid (myristic acid) (R 'or R''= -C₁₃H₂₇),
Pentadecanoic acid (R 'or R''= -C₁₄H₂₉),
Hexadecanoic acid (palmitic acid) (R 'or R''= -C₁₅H₃₁),
Heptadecanoic acid (margaric acid) (R 'or R''= -C₁₆H₃₃),
Octadecanoic acid (stearic acid) (R 'or R''= -C₁₇H₃₅).

Besonders günstig werden R′ und R′′ gewählt aus der Gruppe der unverzweigten Al­ kylreste mit ungeraden C-Zahlen, insbesondere mit 9, 11 und 13 C-Atomen.Particularly favorable R 'and R' 'are selected from the group of unbranched Al kylreste with odd C numbers, in particular with 9, 11 and 13 C atoms.

Im allgemeinen sind die Monocarbonsäure-monoester des Diglycerins denen des Tri­ glycerins bevorzugt.In general, the monocarboxylic acid monoesters of diglycerol are those of tri glycerol is preferred.

Erfindungsgemäß ganz besonders günstig sind:According to the invention very particularly favorable are: Diglycerinmonocaprinat (DMC)Diglycerol monocaprinate (DMC) R′ = 9R '= 9 Triglycerinmonolaurat (TML)Triglycerol monolaurate (TML) R′′ = 11R '' = 11 Diglycerinmonolaurat (DML)Diglycerol monolaurate (DML) R′ = 11R '= 11 Triglycerinmonomyristat (TMM)Triglycerol monomyristate (TMM) R′′ = 13.R '' = 13.

Als bevorzugter erfindungsgemäßer Monocarbonsäuremonoester des Diglycerins hat sich das Diglycerinmonocaprinat (DMC) erwiesen.As preferred monocarboxylic monoester of the invention diglycerol has the diglycerol monocaprinate (DMC) proved.

Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäuremonoester des Diglycerins liegen bevor­ zugt in 1-Stellung, die erfindungsgemäßen Monofettsäureester des Triglycerins be­ vorzugt in 2′-Stellung verestert vor.The Monocarbonsäuremonoester invention of diglycerol are forthcoming zugt in 1-position, the inventive monofatty acid esters of triglycerol be preferably esterified in the 2'-position before.

Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein zu­ sätzlicher Anteil an in anderen Stellen verestertem Di- oder Triglycerin, ebenso wie gegebenenfalls ein Anteil an den verschiedenen Diestern des Di- bzw. Triglycerins verwendet.According to an advantageous embodiment of the present invention, an additional proportion of di- or triglycerin esterified in other places, as well as optionally a proportion of the different diesters of di- or triglycerol used.

Insbesondere vorteilhaft sind solche Monocarbonsäureester, welche nach einem Ver­ fahren erhältlich sind, wie es in der DE-OS 38 18 293 beschrieben wird.Particularly advantageous are those monocarboxylic acid esters, which according to a Ver are available, as described in DE-OS 38 18 293.

Die Diglycerinester, welche sich durch zwei, und die Triglycerinester, welche sich durch drei Asymmetriezentren auszeichnen, sind in all ihren Konfigurationen erfin­ dungsgemäß wirksam. Die Diglycerinester besitzen vier, die Triglycerinester acht Ste­ reoisomere. The diglycerol esters, which are characterized by two, and the triglycerol esters, which characterized by three asymmetric centers are invented in all their configurations according to the invention. The diglycerol esters have four, the triglycerol esters eight reoisomere.  

Bei den Diglycerinestern sind die 2- und die 2′-Position Asymmetriezentren. Erfin­ dungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S2′S-, die 2R2′S-, die 2S2′R- und die 2R2′R-Konfiguration.For the diglycerol esters, the 2- and the 2'-positions are centers of asymmetry. OF INVENTION According active in accordance with and equally advantageous are the 2S2'S, the 2R2'S-, the 2S2'R and 2R2'R configuration.

Bei den Triglycerinestern sind die 2-, die 2′ und die 2′′-Position Asymmetriezentren. Erfindungsgemäß aktiv und gleichermaßen von Vorteil sind die 2S2′S2′′S-, die 2R2′S2′′S-, die 2S2′R2′′S-, die 2R2′R2′′S-, die 2S2′S2′′R, die 2R2′S2′′R-, die 2S2′R2′′R- und die 2R2′R2′′R-Konfiguration.For the triglycerol esters, the 2-, 2 'and 2 "positions are centers of asymmetry. Active according to the invention and equally advantageous are the 2S2'S2''S-, the 2R2'S2''S-, 2S2'R2''S-, 2R2'R2''S-, 2S2'S2''R, 2R2'S2''R-, the 2S2'R2''R and 2R2'R2''R configuration.

Es hat sich als günstig herausgestellt, racemische Gemische der Stereoisomeren zu verwenden.It has been found to be favorable to racemic mixtures of stereoisomers use.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen sind besonders vorteilhaft dadurch gekenn­ zeichnet, daß der oder die Monocarbonsäureester des Di- und/oder Triglycerins in Konzentrationen von 0,01-10,00 Gew.-%, bevorzugt 0,05-5,00 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1-3,00 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusam­ mensetzung, vorliegt oder vorliegen.The preparations according to the invention are particularly advantageously characterized characterized in that the one or more monocarboxylic acid esters of di- and / or triglycerol in Concentrations of 0.01-10.00 wt%, preferably 0.05-5.00 wt%, especially preferably 0.1-3.00 wt .-%, each based on the total weight of the co composition, present or existing.

Es hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, zwei oder mehrere verschiedene erfindungsgemäß wirksame Monocarbonsäureester des Mono-, Di- und/oder Trigly­ cerins zu verwenden, da deren Einzelwirkungen sich überadditiv verstärken, so daß von einem echten Synergismus auszugehen ist.It has proved to be particularly advantageous, two or more different monocarboxylic acid esters of the mono-, di- and / or triglylene according to the invention cerins, since their individual effects increase overadditive, so that a genuine synergism can be assumed.

Als bevorzugte Synergisten sind Glycerinmonolaurat (GML) und Glycerinundecylat (GMU) anzusehen. Es wird als vorteilhaft angesehen, das Gewichtsverhältnis von GML zu GMU aus dem Bereich 20 : 1 bis 10 : 1 zu wählen.Preferred synergists are glycerol monolaurate (GML) and glycerol undecylate (GMU). It is considered advantageous, the weight ratio of GML to GMU from the range 20: 1 to 10: 1 to choose.

Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen sind aus­ gezeichnet wirksam gegen Mycobionten, insbesondere in deren Auswirkungsform der Dermatomycosen. Dabei sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ins­ besondere befähigt, das Wachstum von Hefen, insbesondere der Pityrosporum- Arten, namentlich Pityrosporum ovale, zu verhindern.The active compounds and active ingredient combinations used according to the invention are made drawn effective against mycobionts, especially in their effect form the Dermatomycoses. In this case, the active compound combinations according to the invention are particular capable of promoting the growth of yeasts, in particular the pityrosporum Species, namely Pityrosporum ovale, to prevent.

Es hat sich ferner in überraschender Weise herausgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen die Bildung von seborrhoischen Erscheinungen, insbesondere Kopfschuppen, verhindern sowie bereits vorhandene seborrhoische Erscheinungen, insbesondere Kopfschuppen, zu beseitigen.It has also surprisingly been found that the invention used active ingredients and drug combinations the formation of seborrheic  Appearances, especially dandruff, prevent as well as existing ones Seborrheic phenomena, especially dandruff, eliminate.

Erfindungsgemäß ist somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung seborrhoischer Er­ scheinungen, insbesondere Kopfschuppen, sowie die Prophylaxe seborrhoischer Er­ scheinungen, insbesondere Kopfschuppen.Thus, according to the invention is also a method of combating seborrheic Er phenomena, especially dandruff, as well as the prophylaxis of seborrhoeic Er phenomena, especially dandruff.

Schließlich hat sich herausgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen den Verderb organischer Substanz, insbesondere kos­ metischer und dermatologischer Zubereitungen, durch den Befall mit Mycobionten verhindern können, wenn sie diesen Zubereitungen zugesetzt werden.Finally, it has been found that the active ingredients used in the invention and drug combinations spoilage of organic matter, especially kos metabolic and dermatological preparations, by infestation with mycobionts when added to these preparations.

Erfindungsgemäß sind somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Mycobionten, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen, gegebenenfalls in einem geeigneten kosmetischen oder der­ matologischen Träger, mit dem durch Mycobionten kontaminierten Bereich in Kontakt gebracht werden, sowie ein Verfahren zum Schutze organischer Produkte vor dem Befall mit Mycobionten, dadurch gekennzeichnet, daß diesen organischen Produkten erfindungsgemäße Wirkstoffkombinationen in wirksamer Menge zugegeben werden.According to the invention therefore also a method for combating Mycobionten, characterized in that the active ingredients used in the invention and Active ingredient combinations, optionally in a suitable cosmetic or the maternal carrier, in contact with the mycobionic contaminated area and a process for the protection of organic products from the Infestation with mycobionts, characterized in that these organic products Active compound combinations according to the invention are added in an effective amount.

Ferner war erstaunlich, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirk­ stoffkombinationen besonders gut wirksam sind gegen den für das Entstehen von Kopfschuppen verantwortlichen Keim Pityrosporum ovale und verwandte Keime. Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind mithin gegen Kopf­ schuppen anzuwendende Formulierungen, beispielsweise Antischuppenshampoos.It was also surprising that the active ingredients used in the invention and Wirk fabric combinations are particularly effective against the for the emergence of Dandruff responsible germ Pityrosporum oval and related germs. A The preferred embodiment of the present invention is therefore head-on dandruff formulations, for example anti-dandruff shampoos.

Erfindungsgemäß werden die Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen bevorzugt in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt in einem Ge­ halt von 0,005-50,0 Gew.-%, insbesondere 0,01-20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung bevorzugt sind. Vorteilhaft enthalten die Zu­ sammensetzungen 0,02-10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02-5,0 Gew.-% an den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen, ganz besonders vorteilhaft 0,5-3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. According to the invention, the active compounds and active compound combinations are preferred in cosmetic or dermatological compositions used in a Ge from 0.005-50.0 wt .-%, in particular 0.01-20.0 wt .-%, based on the Total weight of the composition are preferred. Advantageously, the Zu included Compositions 0.02-10.0 wt .-%, particularly preferably 0.02-5.0 wt .-% of the active compound combinations according to the invention, very particularly advantageously 0.5-3.0 Wt .-%, each based on the total weight of the composition.  

Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulie­ rungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tink­ turen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z. B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbal­ same) und dergleichen.The active ingredients used according to the invention and drug combinations without difficulty in common cosmetic or dermatological Formulie incorporation, beneficial in pump sprays, aerosol sprays, creams, ointments, tink tures, lotions, nail care products (eg nail polishes, nail polish removers, nail balms) same) and the like.

Ganz besonders vorteilhaft liegen die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen in Form von Antischuppen-Shampoos vor.Very particularly advantageous are the active ingredients used in the invention and Drug combinations in the form of anti-dandruff shampoos.

Es ist auch möglich und gegebenenfalls vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen mit anderen Wirkstoffen zu kombinieren, beispielsweise mit anti­ mikrobiell wirksamen Stoffen.It is also possible and optionally advantageous, the Wirk according to the invention To combine combinations of substances with other agents, such as anti microbially active substances.

Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen abzupuffern. Vorteil­ haft ist ein pH-Bereich von 3,5-7,5. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 4,0-6,0 zu wählen.It is advantageous to buffer the compositions according to the invention. benefit Adhesive is a pH range of 3.5-7.5. It is particularly favorable, the pH in one Range of 4.0-6.0.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pfle­ genden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der deko­ rativen Kosmetik eingesetzt werden.The cosmetic or dermatological preparations according to the invention can be as usual and used to treat the skin or hair Meaning dermatological treatment or treatment in the sense of care serve cosmetics. You can also use in make-up products in the déko Rative cosmetics are used.

Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologi­ schen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.For use, the cosmetic and / or dermatologi invention formulations customary in cosmetics and dermatological formulations Skin and / or hair applied in sufficient quantity.

Vorteilhaft sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft enthalten diese zusätzlich min­ destens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter und/oder minde­ stens ein anorganisches Pigment.Advantageous are those cosmetic and dermatological preparations which are described in the Form of a sunscreen. Advantageously, these additionally contain min at least one UVA filter and / or at least one UVB filter and / or minde at least one inorganic pigment.

Kosmetische Zubereitungen gemäß der Erfindung zum Schutze der Haut vor UV- Strahlen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z. B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.Cosmetic preparations according to the invention for protecting the skin from UV Rays can be in various forms, such as. B. usually for this type of preparations are used. So they can z. A solution,  a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type emulsion, or a multiple emulsion, for example of the water-in-oil-in-water (W / O / W) type, a gel, a hydrodispersion, a solid stick or even an aerosol.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Antioxidantien, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdic­ kungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substan­ zen, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikon­ derivate.The cosmetic preparations according to the invention can cosmetic adjuvants contain, as they are commonly used in such preparations, for. B. Preservatives, Bactericides, Antioxidants, Perfumes, Preventive agents foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, Verdic agents, surface-active substances, emulsifiers, softening substances zen, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic formulation such as alcohols, polyols, Polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.

Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:If the cosmetic or dermatological preparation is a solution or lotion can be used as solvent:

  • - Wasser oder wäßrige Lösungen;- water or aqueous solutions;
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi­ nusöl;- Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably Rizi nusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugswei­ se Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;- Fats, waxes and other natural and synthetic fats, vorzugswei esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g. With isopropanol, Propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids low C number or with fatty acids;
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo­ noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und ana­ loge Produkte.- Alcohols, diols or polyols low C number, and their ethers, preferably Ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol mo noethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl- or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and ana loge products.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwen­ det. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. In particular, mixtures of the abovementioned solvents verwen det. For alcoholic solvents, water can be another ingredient.  

Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien ver­ wendet werden.According to the invention as cheap antioxidants all for cosmetic and / or dermatological applications suitable or common antioxidants ver be used.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Ami­ nosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L- Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β- Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroli­ ponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nu­ kleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homo­ cysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Che­ latoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hy­ droxysäuren (z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und De­ rivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A-palmitat) sowie Konyferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydro­ guajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO₄) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren De­ rivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten De­ rivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) die­ ser genannten Wirkstoffe.Advantageously, the antioxidants are selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg, urocanic acid) and its derivatives, peptides such as D, L-carnosine, D-carnosine, L-carnosine, Carnosine and its derivatives (eg anserine), carotenoids, carotenes (eg α-carotene, β- Carotene, lycopene) and their derivatives, lipoic acid and its derivatives (eg Dihydroli acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (eg thioredoxin, Glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, Propyl, amyl, butyl and lauryl, palmitoyl, oleyl, γ-linoleyl, cholesteryl and Glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, Thiodipropionic acid and its derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, Nu kleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (eg buthionine sulfoximines, Homo cysteinsulfoximine, buthionine sulfone, penta, hexa, heptathionine sulfoximine) in very low tolerated dosages (eg pmol to μmol / kg), furthermore (metal) -Che lators (eg, α-hydroxy fatty acids, palmitic acid, phytic acid, lactoferrin), α-Hy hydroxy acids (eg citric acid, lactic acid, malic acid), humic acid, bile acid, Bile extracts, bilirubin, biliverdin, EDTA, EGTA and their derivatives, unsaturated Fatty acids and their derivatives (eg γ-linolenic acid, linoleic acid, oleic acid), folic acid and their derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, vitamin C and De derivatives (eg ascorbyl palmitate, Mg ascorbyl phosphate, ascorbyl acetate), tocopherols and derivatives (eg vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) as well as Konyferylbenzoat of Benzoeharzes, Rutinsäure and their derivatives, Ferulic acid and its derivatives, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, Nordihydro guaiacolic acid, nordihydroguiaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and their derivatives, mannose and its derivatives, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO₄) selenium and its derivatives (eg selenium methionine), stilbenes and their de derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the inventively suitable De (salts, esters, ethers, sugars, nucleotides, nucleosides, peptides and lipids) ser called active ingredients.

Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitun­ gen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung.The amount of antioxidants (one or more compounds) in the preparation is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05-20  Wt .-%, in particular 1-10 wt .-%, based on the total weight of Zuberei tung.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.If vitamin E and / or its derivatives are the antioxidant (s) advantageous, their respective concentrations in the range of 0.001-10 wt .-%, based on the total weight of the formulation to choose.

Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulie­ rung, zu wählen.If vitamin A, or vitamin A derivatives, or carotenes or their derivatives the or which are antioxidants is advantageous, their respective concentrations of in the range of 0.001-10% by weight based on the total weight of the formulation to choose.

Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z. B. die genannten Fet­ te, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.Emulsions of the invention are advantageous and contain z. B. the said Fet te, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, like him usually used for such type of formulation.

Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend ge­ nanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugsweise ein Polyacrylat ist.Gels according to the invention usually contain lower C number alcohols, e.g. B. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, glycerol and water or a ge above named oil in the presence of a thickening agent, the oily-alcoholic gels preferably silicon dioxide or an aluminum silicate, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels is preferably a polyacrylate.

Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z. B. natürliche oder synthetische Wach­ se, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie des­ odorierende Stifte ("Dec-Sticks").Solid pins according to the invention contain z. B. natural or synthetic wax se, fatty alcohols or fatty acid esters. Preference lipsticks and the odorizing pens ("dec-sticks").

Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmeti­ sche oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchti­ gen, verflüssigten Treibmittel, z. B. Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) ge­ eignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.As a propellant for the invention, sprayable from aerosol containers kosmeti or dermatological preparations are the usual known leichtflüchti conditions, liquefied propellant, z. B. hydrocarbons (propane, butane, isobutane) ge which can be used alone or mixed with each other. Also Compressed air is advantageous to use.

Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grund­ sätzlich für die vorliegende Erfindung geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwassers­ toffe (FCKW).Of course, the expert knows that there are nontoxic propellants per se, the reason addition would be suitable for the present invention, but because of questionable effect on the environment or other accompanying circumstances  especially hydrofluorocarbons and chlorofluorocarbon substances (CFCs).

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen zudem Substanzen enthal­ ten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Fil­ tersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, ins­ besondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei­ tung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Son­ nenschutzmittel dienen.Preferably, the preparations according to the invention may also contain substances absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of fil tersubstanzen z. B. 0.1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 0.5 to 10 wt .-%, ins particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of Zuberei to provide cosmetic preparations that protect the skin from the skin protect entire area of ultraviolet radiation. You can also as Son serve neans.

Kosmetische Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung können auch anorga­ nische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Be­ sonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.Cosmetic preparations according to the present invention may also be anorga niche pigments commonly used in cosmetics to protect the skin be used before UV rays. These are oxides of titanium, Zinc, iron, zirconium, silicon, manganese, aluminum, cerium and mixtures and modifications in which the oxides are the active agents. Be particularly preferably are pigments based on titanium dioxide.

Bei kosmetischen Zubereitungen zur Pflege der Haare handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.Cosmetic preparations for hair care are, for example to shampoo, preparations that before or after rinsing the hair after shampooing, before or after perming, before or after the coloring or discoloration of the hair can be applied to preparations for Blow-drying or hair-dyeing, dyeing or decolorization preparations Hairdressing and treatment lotion, a hair coat or perming agent.

Die kosmetischen Zubereitungen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie übli­ cherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden.The cosmetic preparations contain active ingredients and auxiliaries, as they are usually For this type of preparations for hair care and hair treatment be used.

Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substan­ zen zum Verhindern des Schäumens, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Zubereitungen gegen das Fetten der Haare. As auxiliaries serve preservatives, surface-active substances, Substan to prevent foaming, emulsifiers, thickeners, fats, oils, Waxes, organic solvents, bactericides, perfumes, dyes or pigments, whose job it is to dye the hair or the preparation itself, electrolytes, Preparations against the greasing of the hair.  

Erfindungsgemäße wäßrige kosmetische Reinigungsmittel oder für die wäßrige Reini­ gung bestimmte wasserarme oder wasserfreie Reinigungsmittelkonzentrate können anionische, nichtionische und/oder amphotere Tenside enthalten, beispielsweise herkömmliche Seifen, z. B. Fettsäuresalze des Natriums, Alkylsulfate, Alkylethersul­ fate, Alkan- und Alkylbenzolsulfonate, Sulfoacetate, Sulfobetaine, Sarcosinate, Ami­ dosulfobetaine, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester, Alkylethercarboxylate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensate, Alkylbetaine und Amidobetaine, Fettsäurealka­ nolamide, Polyglycolether-Derivate.Aqueous cosmetic cleansing compositions according to the invention or for the aqueous cleansers certain low-water or anhydrous cleaning agent concentrates can anionic, nonionic and / or amphoteric surfactants, for example conventional soaps, z. B. fatty acid salts of sodium, alkyl sulfates, Alkylethersul fate, alkane and alkylbenzenesulfonates, sulfoacetates, sulfobetaines, sarcosinates, ami dosulfobetaines, sulfosuccinates, sulfosuccinic monoesters, alkyl ether carboxylates, Protein-fatty acid condensates, alkyl betaines and amidobetaines, fatty acids nolamide, polyglycol ether derivatives.

Kosmetische Zubereitungen, die kosmetische Reinigungszubereitungen für die Haut darstellen, können in flüssiger oder fester Form vorliegen. Sie enthalten vorzugswei­ se mindestens eine an ionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, gegebenenfalls Elektrolyten und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 und 94 Gew.-% in den Reinigungszubereitungen vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.Cosmetic preparations, cosmetic cleansing preparations for the skin may be in liquid or solid form. They contain vorzugswei at least one of ionic, nonionic or amphoteric surfactants Substance or mixtures thereof, optionally electrolytes and auxiliaries, such as Usually used for this. The surfactant may be in a Concentration between 1 and 94% by weight in the cleaning preparations, based on the total weight of the preparations.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten außer den vorgenannten Tensiden Wasser und gegebenenfalls die in der Kosmetik üblichen Zusatzstoffe, bei­ spielsweise Parfüm, Verdicker, Farbstoffe, Desodorantien, antimikrobielle Stoffe, rückfettende Agentien, Komplexierungs- und Sequestrierungsagentien, Perlglanz­ agentien, Pflanzenextrakte, Vitamine, Wirkstoffe und dergleichen.The compositions according to the invention contain, in addition to the aforementioned Surfactants water and optionally the usual additives in cosmetics, at For example, perfume, thickener, dyes, deodorants, antimicrobials, refatting agents, complexing and sequestering agents, pearlescent agents, plant extracts, vitamins, agents and the like.

Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel oder eine Wasch-, Dusch- oder Badezubereitung darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nicht-ionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemi­ sche daraus, einen erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff bzw. Wirkstoffkombinati­ onen im wäßrigen Medium und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet wer­ den. Die oberflächenaktive Substanz kann in einer Konzentration zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-% in dem Shampoonierungsmittel, bzw. der Wasch-, Dusch- oder Bade­ zubereitung, vorliegen.Cosmetic preparations containing a shampoo or a washing, Represent shower or bath preparation, preferably contain at least one anionic, nonionic or amphoteric surfactant or Gemi From it, an active ingredient or Wirkstoffkombinati used in the invention onen in the aqueous medium and aids, as usually used for who the. The surface-active substance can be used in a concentration of between 1% by weight. and 50 wt .-% in the shampoo, or the washing, shower or bath preparation.

Liegt die kosmetische oder dermatologische Zubereitung in Form einer Lotion vor, die ausgespült und z. B. vor oder nach der Entfärbung, vor oder nach der Shampoonie­ rung, zwischen zwei Shampoonierungsschritten, vor oder nach der Dauerwellbehand­ lung angewendet wird, so handelt es sich dabei z. B. um wäßrige oder wäßrig-alkoho­ lische Lösungen, die gegebenenfalls oberflächenaktive Substanzen enthalten, bevorzugt nicht-ionische oder kationische oberflächenaktive Substanzen, deren Kon­ zentration zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 Gew.-%, liegen kann. Diese kosmetische oder dermatologische Zubereitung kann auch ein Aerosol mit den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen.Is the cosmetic or dermatological preparation in the form of a lotion, the rinsed out and z. B. before or after decolorization, before or after shampooing between two shampooing steps, before or after the permanent wave treatment  ment is applied, so it is z. As to aqueous or aqueous alkoho aqueous solutions, which may contain surface-active substances, preferably non-ionic or cationic surfactants whose Kon between 0.1 and 10% by weight, preferably between 0.2 and 5% by weight, can lie. This cosmetic or dermatological preparation can also be Aerosol with the commonly used tools represent.

Eine kosmetische Zubereitung in Form einer Lotion, die nicht ausgespült wird, insbe­ sondere eine Lotion zum Einlegen der Haare, eine Lotion, die beim Fönen der Haare verwendet wird, eine Frisier- und Behandlungslotion, stellt im allgemeinen eine wäßri­ ge, alkoholische oder wäßrig-alkoholische Lösung dar und enthält mindestens ein ka­ tionisches, anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder auch Gemi­ sche davon sowie die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen. Die Menge der verwendeten Hydrochinonderivate liegt z. B. zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,1 und 3 Gew.-%.A cosmetic preparation in the form of a lotion that is not rinsed, esp especially a lotion for inserting the hair, a lotion when blow-drying the hair is used, a hairdressing and treatment lotion, generally provides an aqueous ge, alcoholic or aqueous-alcoholic solution and contains at least one ka anionic, nonionic or amphoteric polymer or else Gemi of these as well as the active compound combinations according to the invention. The amount of used Hydrochinonderivate is z. B. between 0.1 and 10 wt .-%, preferably between 0.1 and 3 wt .-%.

Kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare, die die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen enthalten, können als Emulsionen vorliegen, die vom nicht-ionischen oder anioni­ schen Typ sind. Nicht-ionische Emulsionen enthalten neben Wasser Öle oder Fett­ alkohole, die beispielsweise polyethoxyliert oder polypropoxyliert sein können, oder auch Gemische aus den beiden organischen Komponenten. Diese Emulsionen ent­ halten gegebenenfalls kationische oberflächenaktive Substanzen. Anionische Emul­ sionen sind vorzugsweise vom Typ einer Seife und enthalten mindestens eine erfin­ dungsgemäße ethoxylierte oder propoxylierte organische Verbindung mit anioni­ schem oder nicht-ionischem Charakter.Cosmetic and dermatological preparations for the treatment and care of Hair, the active ingredients used in the invention and drug combinations may be present as emulsions that are derived from non-ionic or anionic are type. Non-ionic emulsions contain oils or fat in addition to water alcohols, which may for example be polyethoxylated or polypropoxylated, or also mixtures of the two organic components. These emulsions ent optionally hold cationic surfactants. Anionic Emul Preferably, ions are of the soap type and contain at least one of them The ethoxylated or propoxylated organic compound according to the invention with anionic schematic or non-ionic character.

Kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Behandlung und Pflege der Haare können als Gele vorliegen, die neben den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen und dafür üblicherweise verwendeten Löse­ mitteln noch organische Verdickungsmittel, z. B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcel­ lulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Ben­ tonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -di­ stearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist im Gel z. B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.Cosmetic and dermatological preparations for the treatment and care of Hair may be present as gels, in addition to those used in the invention Active ingredients and active ingredient combinations and solvents usually used for this purpose still organic thickeners, z. Gum arabic, xanthan gum, Sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methylcellulose, hydroxymethylcel cellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, e.g. For example, aluminum silicates such as Ben tonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or di  Stearate, included. The thickener is in the gel z. B. in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15% by weight.

Vorzugsweise beträgt die Menge der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe und Wirkstoffkombinationen in einem für die Haare bestimmten Mittel 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.%, insbesondere 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.Preferably, the amount of the active ingredients used in the invention and Active substance combinations in a hair-specific agent 0.01 wt .-% to 10 Wt.%, In particular 0.5 wt .-% to 5 wt .-%, based on the total weight the preparations.

Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen ver­ deutlichen. Die Angaben beziehen sich stets auf Gewichts-%, sofern nicht andere Angaben gemacht werden. In den Beispielen bedeutet der Begriff "GML/GMU" eine 10 : 1-Mischung aus Glycerinmonolaurat und Glycerinmonoundecylat. The following examples are intended to ver the embodiments of the present inventions ver clear. The information always refers to weight%, unless others Information be made. In the examples, the term "GML / GMU" means a 10: 1 mixture of glycerol monolaurate and glycerol monoundecylate.  

Beispiel 1 example 1

Beispiel 2 Example 2

Beispiel 3 Example 3

Beispiel 4 Example 4

Beispiel 5 Example 5

Beispiel 6 Example 6

Beispiel 7 Example 7

Beispiel 8 Example 8

Beispiel 9 Example 9

Beispiel 10 Example 10

Beispiel 11 Example 11

Beispiel 12 Example 12

Beispiel 13 Example 13

Beispiel 14 Example 14

Beispiel 15 Example 15

Beispiel 16 Example 16

Beispiel 17 Example 17

Beispiel 18 Example 18

Beispiel 19 Example 19

Beispiel 20 Example 20

Beispiel 21 Example 21

Beispiel 22 Example 22

Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird zusammen mit einem Propan-Butan-Gemisch (2 : 7) im Verhältnis 39 : 61 in Aerosolbehälter abgefüllt.The liquid phase obtained by mixing together the respective components is combined with a propane-butane mixture (2: 7) in the ratio 39: 61 in Filled aerosol container.

Beispiel 23 Example 23

Beispiel 24 Example 24

Beispiel 25 Example 25

Beispiel 26 Example 26

Claims (4)

1. Verwendung einer oder mehrerer Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Mono­ glycerin-monocarbonsäure-monoester, der Diglycerin-monocarbonsäure-monoester und der Triglycerin-monocarbonsäure-monoester als antimycotisches Wirkprinzip in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, als antimycotische Wirkstoffe.1. Use of one or more substances selected from the group of mono glycerol monocarboxylic acid monoester, the diglycerol monocarboxylic acid monoester and the triglycerol monocarboxylic acid monoester as antimycotic active principle in cosmetic or dermatological preparations, as antimycotic agents. 2. Verwendung nach Anspruch 1 zur Bekämpfung oder Prophylaxe von Pityrosporum ovale.2. Use according to claim 1 for the control or prophylaxis of Pityrosporum ovale. 3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Monoglycerin­ monocarbonsäure-monoester ein Gemisch aus Glycerinmonolaurat (GML) und Glycerinundecylat (GMU) vorliegt.3. Use according to claim 1, characterized in that as monoglycerol monocarboxylic monoester a mixture of glycerol monolaurate (GML) and Glycerol undecylate (GMU) is present. 4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus Glycerinmonolaurat (GML) und Glycerinundecylat (GMU) ein Gewichtsverhältnis von GML zu GMU aus dem Bereich 20 : 1 bis 10 : 1 aufweist.4. Use according to claim 3, characterized in that the mixture of Glycerol monolaurate (GML) and glycerol undecylate (GMU) have a weight ratio of GML to GMU from the range 20: 1 to 10: 1.
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