DE19527190A1 - Thiophene derivatives - Google Patents

Thiophene derivatives

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DE19527190A1
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Reiner Dr Fischer
Jacques Dr Dumas
Thomas Dr Bretschneider
Bernd Dr Gallenkamp
Folker Dr Lieb
Konrad Dr Wernthaler
Christoph Dr Erdelen
Ulrike Dr Wachendorff-Neumann
Norbert Dr Mencke
Andreas Dr Turberg
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Abstract

The invention relates to novel thiophene derivatives of formula (I) in which X is halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl halide, alkoxy halide, nitro or cyano or two substituents X together with the carbon atoms to which they are bonded form a saturated or unsaturated, possibly substituted ring, n is a number from 1 to 3 and Z is one of the groups (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7) or (8), in which A, B, D, G, Q<1>, Q<2> and Q<3> have the meanings given in the description. Process for their production and their use as pesticides and herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue Thiophenderivate, mehrere Verfahren zu ihrer Her­ stellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide.The invention relates to new thiophene derivatives, several processes for their manufacture position and their use as pesticides and herbicides.

Von 4-(Aryl- und aralkyl-thienyl)-3-hydroxy-3-pyrrolin-2,5-dion-Derivaten sind pharmazeutische Eigenschaften bekannt (ZA 8006-788).Of 4- (aryl and aralkyl-thienyl) -3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione derivatives known pharmaceutical properties (ZA 8006-788).

Es wurden nun neue Thiophenderivate der Formel (I)New thiophene derivatives of the formula (I)

gefunden,
in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht oder zwei Substituenten X gemeinsam mit den Kohlen­ stoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ring bilden,
n für 1, 2 oder 3 steht und
Z für eine der Gruppenfound,
in which
X represents halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated or unsaturated, optionally substituted ring,
n stands for 1, 2 or 3 and
Z for one of the groups

steht,
worin
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenes gesättigtes oder ungesät­ tigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch min­ destens ein Heteroatom unterbrochenen unsubstituierten oder sub­ stituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebe­ nenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenen unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
Q¹, Q², Q³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl stehen oder
B und Q¹ gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkandiylgruppe stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppenstands,
wherein
A for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl interrupted by at least one heteroatom, or in each case optionally substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or nitro aryl, arylalkyl or Hetaryl stands
B represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted cycle, optionally interrupted by at least one heteroatom,
D represents hydrogen or optionally substituted radicals from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally saturated or unsaturated cycloalkyl, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl interrupted by at least one heteroatom or
A and D together with the atoms to which they are attached represent a saturated or unsaturated and optionally unsubstituted or substituted cycle interrupted by at least one heteroatom,
Q¹, Q², Q³ are independently hydrogen or optionally substituted alkyl or
B and Q¹ together represent an optionally substituted alkanediyl group,
G for hydrogen (a) or for one of the groups

steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke­ nyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenen­ falls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke­ nyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebe­ nenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.stands,
wherein
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur,
M represents oxygen or sulfur,
R1 for each optionally substituted by halogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or, if appropriate, substituted by halogen, alkyl or alkoxy cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom, in each case optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxyalkyl stands,
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, which is optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or benzyl which is optionally substituted,
R³, R⁴ and R⁵ independently of one another each represent optionally substituted by halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and optionally substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another are hydrogen, in each case optionally substituted by halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached for a cycle which may be interrupted by oxygen or sulfur.

Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Bestandteile der beanspruchten Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.The compounds of formula (I) can, depending on the type of Substituents, as geometric and / or optical isomers or isomer mixtures, are present in different compositions, possibly in the usual Way can be separated. Both the pure isomers and the Mixtures of isomers, their preparation and use and those containing them Agents are part of the claimed invention. In the following the However, for the sake of simplicity, always spoken of compounds of the formula (I) although both the pure compounds and optionally also mixtures with different proportions of isomeric compounds are meant.

Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (8) der Gruppe Z ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1) bis (I-8):Including the meanings (1) to (8) of group Z, The following main structures (I-1) to (I-8):

worin
A, B, D, G, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebene Bedeutung haben,
und unter Berücksichtigung der Stellung des Substituenten Z im Thiophenring die folgenden Strukturen (I-1 A) bis (I-8A) und (I-1B) bis (I-8B):wherein
A, B, D, G, Q¹, Q², Q³, X and n have the meaning given above,
and taking into account the position of the substituent Z in the thiophene ring, the following structures (I-1 A) to (I-8A) and (I-1B) to (I-8B):

worin
A, B, D, G, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebene Bedeutung haben. wherein
A, B, D, G, Q¹, Q², Q³, X and n have the meaning given above.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1 A-a) bis (I-1 A-g) sowie (I-1 B-a) bis (I-1 B-g), wenn Z für die Gruppe (1) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-1 A-a) to (I-1 A-g) and (I-1 B-a) to (I-1 B-g) when Z represents group (1),

worin
A, B, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, B, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2 A-a) bis (I-2 A-g) sowie (I-2 B-a) bis (I-2 B-g), wenn Z für die Gruppe (2) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-2 A-a) to (I-2 A-g) and (I-2 B-a) to (I-2 B-g) when Z represents group (2),

worin
A, B, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebene Bedeutungen haben.wherein
A, B, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3 A-a) bis (I-3 A-g) sowie (I-3 B-a) bis (I-3 B-g), wenn Z für die Gruppe (3) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-3 A-a) to (I-3 A-g) and (I-3 B-a) to (I-3 B-g) when Z represents group (3),

worin
A, B, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, B, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4 A-a) bis (I-4 A-g) sowie (I-4 B-a) bis (I-4 B-g), wenn Z für die Gruppe (4) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-4 A-a) to (I-4 A-g) and (I-4 B-a) to (I-4 B-g) when Z represents group (4),

worin
A, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Die Verbindungen der Formel (I-5) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-5)a und (I-5)b vor­ liegen,Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (I-5) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-5) a and (I-5) b ,

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-5) zum Ausdruck gebracht wer­ den soll.which is expressed by the dashed line in formula (I-5) that should.

Die Verbindungen der Formeln (I-5)a und (I-5)b können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-5)a und (I-5)b lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.The compounds of the formulas (I-5) a and (I-5) b can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-5) a and (I-5) b can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.

Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, daß die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der anderen isomeren Form vorliegen können.For reasons of better clarity, only one will be used in the following of the possible isomers listed. That doesn't rule out the connections  optionally in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form can be present.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-5 A-a) bis (I-5 A-g) sowie (I-5 B-a) bis (I-5 B-g), wenn Z für die Gruppe (5) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-5 A-a) to (I-5 A-g) and (I-5 B-a) to (I-5 B-g) when Z represents group (5),

worin
A, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. wherein
A, D, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-6 A-a) bis (I-6 A-g) sowie (I-6 B-a) bis (I-6 B-g), wenn Z für die Gruppe (6) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-6 A-a) to (I-6 A-g) and (I-6 B-a) to (I-6 B-g) when Z represents group (6),

worin
A, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, E, L, M, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Die Verbindungen der Formel (I-7) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-7)a und (I-7)b vor­ liegen,Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (I-7) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-7) a and (I-7) b ,

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-7) zum Ausdruck gebracht wer­ den soll.which is expressed by the dashed line in formula (I-7) that should.

Die Verbindungen der Formeln (I-7)a und (I-7)b können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der
Formeln (I-7)a und (I-7)b lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.The compounds of the formulas (I-7) a and (I-7) b can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the
Formulas (I-7) a and (I-7) b can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.

Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, daß die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der anderen isomeren Form vorliegen können.For reasons of better clarity, only one will be used in the following of the possible isomers listed. That doesn't rule out the connections optionally in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form can be present.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-7 A-a) bis (I-7 A-g) sowie (I-7 B-a) bis (I-7 B-g), wenn Z für die Gruppe (7) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures (I-7 A-a) to (I-7 A-g) and (I-7 B-a) to (I-7 B-g) when Z represents group (7),

worin
A, B, D, E, L, M, Q¹, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, B, D, E, L, M, Q¹, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Die Verbindungen der Formel (I-8) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-8)a und (I-8)b vor­ liegen,Depending on the position of the substituent G, the compounds of the formula (I-8) can be present in the two isomeric forms of the formulas (I-8) a and (I-8) b ,

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-8) zum Ausdruck gebracht wer­ den soll. which is expressed by the dashed line in formula (I-8) that should.  

Die Verbindungen der Formeln (I-8)a und (I-8)b können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-8)a und (I-8)b lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.The compounds of the formulas (I-8) a and (I-8) b can be present both as mixtures and in the form of their pure isomers. Mixtures of the compounds of the formulas (I-8) a and (I-8) b can optionally be separated in a manner known per se by physical methods, for example by chromatographic methods.

Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, daß die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der anderen isomeren Form vorliegen können.For reasons of better clarity, only one will be used in the following of the possible isomers listed. That doesn't rule out the connections optionally in the form of the isomer mixtures or in the other isomeric form can be present.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-8 A-a) bis (I-8 A-g) sowie (I-8 B-a) bis (I-8 B-g), wenn Z für die Gruppe (8) steht,Including the different meanings (a), (b), (c), (d), (e), (f) and (g) of group G, the following main structures result (I-8 A-a) to (I-8 A-g) and (I-8 B-a) to (I-8 B-g) when Z represents group (8),

worin
A, B, D, E, L, M, Q¹, Q², Q³, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und n die oben ange­ gebenen Bedeutungen besitzen.wherein
A, B, D, E, L, M, Q¹, Q², Q³, X, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and n have the meanings given above.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (I) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren erhält:It has also been found that the compounds of the formula (I) are obtained according to a the procedure described below:

  • (A) Man erhält 3-Thienylpyrrolidin-2,4-dione bzw. deren Enole der Formel (I-1-a) in welcher
    A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    wenn man N-Acylaminosäureester der Formel (II) in welcher
    A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    und
    R⁸ für Alkyl, bevorzugt C₁-C₆-Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intra­ molekular kondensiert.    (A) 3-thienylpyrrolidine-2,4-diones or their enols of the formula (I-1-a) in which
    A, B, D, X and n have the meanings given above,
    if N-acylamino acid esters of the formula (II) in which
    A, B, D, X and n have the meanings given above,
    and
    R⁸ represents alkyl, preferably C₁-C₆ alkyl,
    condensed intra-molecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base.
  • (B) Außerdem wurde gefunden, daß man 3-Thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuran­ on-Derivate der Formel (I-2-a) in welcher
    A, B, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man Carbonsäureester der Formel (III) in welcher
    A, B, X, R⁸ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intra­ molekular kondensiert.    (B) It was also found that 3-thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuran on derivatives of the formula (I-2-a) in which
    A, B, X and n have the meanings given above,
    obtained when carboxylic acid esters of the formula (III) in which
    A, B, X, R⁸ and n have the meanings given above,
    condensed intra-molecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base.
  • (C) Weiterhin wurde gefunden, daß man 3-Thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothio­ phenon-Derivate der Formel (I-3-a) in welcher
    A, B, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man β-Ketocarbonsäureester der Formel (IV) in welcher
    A, B, X, R⁸ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    W für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, bevorzugt C₁-C₆-Alkyl, oder Alk­ oxy, bevorzugt C₁-C₈-Alkoxy, steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure intramolekular cyclisiert.    (C) It was also found that 3-thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothiophone derivatives of the formula (I-3-a) in which
    A, B, X and n have the meanings given above,
    obtained when β-ketocarboxylic acid esters of the formula (IV) in which
    A, B, X, R⁸ and n have the meanings given above and
    W represents hydrogen, halogen, alkyl, preferably C₁-C₆-alkyl, or alk oxy, preferably C₁-C₈-alkoxy,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of an acid.
  • (D) Man erhält 3-Hydroxy-4-thienyl-5-oxo-pyrazoline der Formel (I-4-a) in welcher
    A, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    wenn man
    • (α) Halogencarbonylketene der Formel (V) in welcher
      X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
      Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
      oder
    • (β) Malonsäurederivate der Formel (VI) in welcher
      R⁸, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      mit Hydrazinen der Formel (VII)A-NH-NH-D (VII)in welcher
      A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    (D) 3-Hydroxy-4-thienyl-5-oxopyrazoline of the formula (I-4-a) is obtained in which
    A, D, X and n have the meanings given above,
    if
    • (α) halocarbonyl ketene of the formula (V) in which
      X and n have the meanings given above and
      Hal represents halogen, in particular chlorine or bromine,
      or
    • (β) malonic acid derivatives of the formula (VI) in which
      R⁸, X and n have the meanings given above,
      with hydrazines of the formula (VII) A-NH-NH-D (VII) in which
      A and D have the meanings given above,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a base.
  • (E) Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 3-Thienylpyron-Derivate der Formel (I-5-a) in welcher
    A, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man Carbonylverbindungen der Formel (VIII) in welcher
    A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Ketensäurehalogeniden der Formel (V) in welcher
    X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom, steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.    (E) It was also found that the new 3-thienylpyrone derivatives of the formula (I-5-a) in which
    A, D, X and n have the meanings given above,
    obtained when carbonyl compounds of the formula (VIII) in which
    A and D have the meanings given above,
    with ketonic acid halides of the formula (V) in which
    X and n have the meanings given above and
    Hal represents halogen, preferably chlorine or bromine,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor.
  • (F) Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Thienyl-1,3-thiazin-Derivate der Formel (I-6-a) in welcher
    A, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man Thioamide der Formel (IX) in welcher
    A die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit Ketensäurehalogeniden der Formel (V) in welcher
    Hal, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.    (F) It was also found that the new thienyl-1,3-thiazine derivatives of the formula (I-6-a) in which
    A, X and n have the meanings given above,
    obtained when thioamides of the formula (IX) in which
    A has the meaning given above,
    with ketonic acid halides of the formula (V) in which
    Hal, X and n have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid acceptor.
  • (G) Weiterhin wurden gefunden, daß man 2-Thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclopenten- 1-on-Derivate der Formel (I-7-a) in welcher
    A, B, D, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man Ketocarbonsäureester der Formel (X) in welcher
    A, B, D, R⁸, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert.    (G) It was also found that 2-thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclopenten-1-one derivatives of the formula (I-7-a) in which
    A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given above,
    obtained when ketocarboxylic acid esters of the formula (X) in which
    A, B, D, R⁸, Q¹, X and n have the meanings given above,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base.
  • (H) Weiterhin wurde gefunden, daß man 2-Thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclohexen-1- on-Derivate der Formel (I-8-a) in welcher
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    erhält, wenn man Ketocarbonsäureester der Formel (XI) in welcher
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, R⁸, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert.
    Außerdem wurde gefunden,    (H) It was also found that 2-thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclohexen-1-one derivatives of the formula (I-8-a) in which
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above,
    obtained when ketocarboxylic acid esters of the formula (XI) in which
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, R⁸, X and n have the meanings given above,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base.
    It was also found
  • (I) daß man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-b) bis (I-8-b), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, R¹, X und n die oben angebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
    • α) mit Säurehalogeniden der Formel (XII) in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht
      oder
    • β) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (XII) R¹-CO-O-CO-R¹ (XII)in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
    (I) that the compounds of the formulas (I-1-b) to (I-8-b) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, R¹, X and n have the meanings given above are obtained if compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q 1, Q 2, Q 3, X and n have the meanings given above, each
    • α) with acid halides of the formula (XII) in which
      R¹ has the meaning given above and
      Hal represents halogen, especially chlorine or bromine
      or
    • β) with carboxylic anhydrides of the formula (XII) R¹-CO-O-CO-R¹ (XII) in which
      R¹ has the meaning given above,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate reacted in the presence of an acid binder;
  • (J) daß man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, R², M, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Ver­ bindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (XIV) R²-M-CO-Cl (XIV)in welcher
    R² und M die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;    (J) that the compounds of the formulas (I-1-c) to (I-8-c) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, R², M, X and n are the above have the meanings given and L represents oxygen, is obtained by ver compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above, each with chloroformate or chloroformate thioester of the formula (XIV) R²-M-CO-Cl (XIV) in which
    R² and M have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
  • (K) daß man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, R², M, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Ver­ bindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, je­ weils
    • α) mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (XV) in welcher
      M und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
      oder
    • β) mit Schwefelkohlenstoff und anschließend mit Alkylhalogeniden der For­ mel (XVI) R²-Hal (XVI)in welcher
      R² die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
    (K) that compounds of the formulas (I-1-c) to (I-8-c) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, R², M, X and n are those given above Have meanings and L represents sulfur, is obtained by ver compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above, each because
    • α) with chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (XV) in which
      M and R² have the meanings given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder
      or
    • β) with carbon disulfide and then with alkyl halides of the formula (XVI) R²-Hal (XVI) in which
      R² has the meaning given above and
      Hal represents chlorine, bromine or iodine,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt,if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a base,
  • (L) daß man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-d) bis (I-8-d), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, R³, X und n die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
    mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XVII) R³-SO₂-Cl (XVII)in welcher
    R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,    (L) that compounds of the formulas (I-1-d) to (I-8-d) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, R³, X and n have the meanings given above are obtained if compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q 1, Q 2, Q 3, X and n have the meanings given above, each
    with sulfonic acid chlorides of the formula (XVII) R³-SO₂-Cl (XVII) in which
    R³ has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
  • (M) daß man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-e) bis (I-8-e), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, L, R⁴, R⁵, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
    mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) in welcher
    L, R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,    (M) that compounds of the formulas (I-1-e) to (I-8-e) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, L, R⁴, R⁵, X and n the have the meanings given above, if compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n are those given above Have meanings, each
    with phosphorus compounds of the formula (XVIII) in which
    L, R⁴ and R⁵ have the meanings given above and
    Hal represents halogen, in particular chlorine or bromine,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
  • (N) daß man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-f) bis (I-8-f), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, E, X und n die oben angegebenen Be­ deutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
    mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (XIX) oder (XX) in welchen
    Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall, bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium,
    t für die Zahl 1 oder 2 und
    R¹⁰, R¹¹, R¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl, bevorzugt C₁-C₈-Alkyl, stehen,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,    (N) that compounds of the formulas (I-1-f) to (I-8-f) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, E, X and n have the meanings given above have obtained when compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a), in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above, in each case
    with metal compounds or amines of the formulas (XIX) or (XX) in which
    Me for a mono- or divalent metal, preferably an alkali or alkaline earth metal such as lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium,
    t for the number 1 or 2 and
    R¹⁰, R¹¹, R¹² independently of one another represent hydrogen or alkyl, preferably C₁-C₈-alkyl,
    if appropriate in the presence of a diluent,
  • (O) daß man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-g) bis (I-8-g), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, L, R⁶, R⁷, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils
    • α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XXI) R⁶-N=C=L (XXI)in welcher
      R⁶ und L die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
    • β) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XXII) in welcher
      L, R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    (O) that compounds of the formulas (I-1-g) to (I-8-g) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, L, R⁶, R⁷, X and n the have the meanings given above, if compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) shown above, in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n are those given above Have meanings, each
    • α) with isocyanates or isothiocyanates of the formula (XXI) R⁶-N = C = L (XXI) in which
      R⁶ and L have the meanings given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or
    • β) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XXII) in which
      L, R⁶ and R⁷ have the meanings given above,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen substituierten Thiophenderivate der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugs­ weise als Insektizide, Akarizide, Nematizide und Herbizide sowie als Ektoparasiti­ zide aufweisen.Furthermore, it was found that the new substituted thiophene derivatives of Formula (I) a very good effectiveness as a pesticide, preferably as insecticides, acaricides, nematicides and herbicides as well as ectoparasiti exhibit zide.

Die erfindungsgemäßen substituierten Thiophenderivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:The substituted thiophene derivatives according to the invention are represented by the formula (I) generally defined. Preferred substituents or ranges of those in the above and The radicals listed below formulas are explained below:

X steht bevorzugt für Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano oder zwei Substituenten X bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenen­ falls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁- C₆-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituierten 5- bis 8gliedrigen Carbocyclus.X preferably represents halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆ haloalkyl, C₁-C₆ haloalkoxy, nitro or cyano or two substituents X together with the carbon atoms form to which they are bound, a saturated or unsaturated, given if by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl, C₁- C₆-Haloalkoxy, nitro or cyano substituted 5- to 8-membered Carbocycle.

n steht bevorzugt für 1, 2 oder 3.n is preferably 1, 2 or 3.

Z steht bevorzugt für eine der GruppenZ preferably represents one of the groups

A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₁-C₁₀-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, gegebenen­ falls durch C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes C₆- oder C₁₀- Aryl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen und ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel oder C₆- oder C₁₀-Aryl-C₁- C₆-alkyl.A preferably represents hydrogen or in each case optionally by halogen substituted C₁-C₁₂-alkyl, C₂-C₈-alkenyl, C₁-C₁₀-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, given if cyclo substituted by C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy alkyl with 3 to 8 ring atoms, optionally one or two not directly adjacent methylene groups through oxygen and / or sulfur are replaced, or for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆ haloalkyl, C₁-C₆ alkoxy or nitro substituted C₆- or C₁₀- Aryl, hetaryl with 5 to 6 ring atoms and one to three heteroatoms the series nitrogen, oxygen and sulfur or C₆- or C₁₀-aryl-C₁- C₆ alkyl.

B steht bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₆- alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für einen gesättigten oder ungesättigten C₃-C₁₀-Spirocyclus, worin gegebenen­ falls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und der gegebenenfalls durch C₁- C₈-Alkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈- Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für einen C₃-C₆-Spirocyclus, der durch eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylendiyl-, oder durch einen Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Spirocyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für einen C₃-C₈-Spirocyclus, bei dem zwei Substituenten gemeinsam für einen gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Halogen substitu­ ierten gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten 5- bis 8-glie­ drigen Cyclus stehen, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom enthält.B preferably represents hydrogen; C₁-C₁₂-alkyl or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₆- alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably a saturated or unsaturated C₃-C₁₀ spirocycle, in which case one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur and which is optionally replaced by C₁- C₈-alkyl, C₃-C₁₀-cycloalkyl, C₁-C₈-haloalkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylthio, halogen or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably a C₃-C₆ spirocycle, which is interrupted by an alkylene diyl, optionally interrupted by one or two oxygen and / or sulfur atoms, or by an alkylenedioxyl or by an alkylenedithioyl Is substituted, which forms a further five- to eight-membered spirocycle with the carbon atom to which it is attached or
A, B and the carbon atom to which they are attached are preferably a C₃-C₈ spirocycle, in which two substituents together for an optionally substituted by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or halogen saturated or simple or polyunsaturated 5- to 8-glacial cycle, which optionally contains an oxygen or sulfur atom.

D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- C₂-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-Alkylthio-C₂-C₈-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen und ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel oder Phenyl-C₁-C₆-alkyl oder
A und D stehen bevorzugt gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituierte Alkandiyl- oder Alkendiylgruppierung mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen,
worin a) gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Me­ thylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und wobei als Substituenten in Frage kommen:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₃-C₇- Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyloxy;
oder eine weitere Alkandiylgruppierung mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten C₅-C₆-Cyclus bilden;
oder die b) gegebenenfalls durch eine der nachfolgenden GruppierungenD preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by halogen C₁-C₁₂-alkyl, C₃-C₈-alkenyl, C₃-C₈-alkynyl, C₁-C₁₀-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂ -C₈-alkyl, C₁-C₁₀-alkylthio-C₂-C₈-alkyl, optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-haloalkyl cycloalkyl having 3 to 8 ring atoms, optionally one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur or each optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy or nitro-substituted phenyl, hetaryl with 5 to 6 ring atoms and one to three heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur or phenyl-C₁-C₆-alkyl or
A and D, together with the atoms to which they are attached, preferably represent an alkanediyl or alkenediyl group having 3 to 6 carbon atoms which may be monosubstituted to tetrasubstituted in the same or different ways
where a) optionally one or two non-directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur and the following may be used as substituents:
Halogen, hydroxy, mercapto or in each case optionally substituted by halogen C₁-C₁₀ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ alkylthio, C₃-C₇ cycloalkyl, phenyl or benzyloxy;
or a further alkanediyl group having 3 to 6 carbon atoms, which is optionally substituted by C₁-C₆-alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms to which they are attached form a further saturated or unsaturated C₅-C₆ cycle;
or b) optionally by one of the following groupings

unterbrochen ist.is interrupted.

Q¹, Q², Q³ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder
B und Q¹ stehen gemeinsam bevorzugt für eine C₁-C₆-Alkandiylgruppierung, die gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiert ist.Q¹, Q², Q³ independently of one another preferably represent hydrogen or, where appropriate, halogen-substituted C₁-C₆-alkyl or
B and Q¹ together preferably represent a C₁-C₆-alkanediyl group, which is optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl.

G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁- C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio- C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringato­ men, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁- C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁ -C₆-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Halogenalkyl oder C₁-C₆-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes 5- oder 6gliedriges Hetaryl mit ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Phenoxy- C₁-C₆-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes 5- oder 6gliedriges Hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl mit ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel.R¹ preferably represents in each case optionally substituted by halogen C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₁-C₈-alkyl, poly-C₁-C₈ -alkoxy-C₁-C₈-alkyl or cycloalkyl with 3 to 8 ring atoms, optionally substituted by halogen or C₁-C 3-alkyl, in which one or two not directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkylthio or C₁-C₆-alkyl sulfonyl,
for phenyl-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl or C₁-C₆-haloalkoxy,
for 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl and having one to three heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur,
for optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl phenoxy-C₁-C₆-alkyl or
for optionally substituted by halogen, amino or C₁-C₆-alkyl 5- or 6-membered hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl having one to three heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur.

R² steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁- C₂₀-Alkyl, C₃-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl oder Poly-C₁-C₈- alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substi­ tuiertes C₃-C₈-Cycloalkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alk­ oxy oder C₁-C₆-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl.R² preferably represents in each case optionally substituted by halogen C₁-C₂₀-alkyl, C₃-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl or poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
for C₃-C₈-cycloalkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy, or
for phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alk oxy or C₁-Calkyl-haloalkyl.

R³ steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Al­ kyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano sub­ stituiertes Benzyl oder Phenyl.R³ preferably represents C₁-C₈-Al optionally substituted by halogen kyl or for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, nitro or cyano sub substituted benzyl or phenyl.

R⁴ und R⁵ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylamino, Di- (C₁-C₈-alkyl)-amino, C₁-C₈-Alkylthio, C₂-C₈-Alkenylthio, C₃-C₇-Cycloal­ kylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁- C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl­ thio, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.R⁴ and R⁵ are preferably independently of one another, if appropriate Halogen substituted C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylamino, di- (C₁-C₈-alkyl) amino, C₁-C₈-alkylthio, C₂-C₈-alkenylthio, C₃-C₇-cycloal kylthio or for each optionally by halogen, nitro, cyano, C₁- C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-haloalkyl thio, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cyclo­ alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, für gegebe­ nenfalls durch Halogen, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₈-Alk­ oxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁- C₈-Halogenalkyl oder C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für C₃-C₆-Alkandiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist. R⁶ and R⁷ independently of one another preferably represent hydrogen; for each optionally substituted by halogen C₁-C₈-alkyl, C₃-C₈-cyclo alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₈-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, for given otherwise by halogen, C₁-C₈-haloalkyl, C₁-C₈-alkyl or C₁-C₈-alk oxy substituted phenyl, optionally substituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁- C₈-haloalkyl or C₁-C₈-alkoxy substituted benzyl or together for C₃-C₆-alkanediyl, wherein optionally a methylene group by Oxygen or sulfur is replaced.  

R¹³ steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₃-C₈-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₃- Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl.R¹³ is preferably hydrogen, each optionally by halogen substituted C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy or C₃-C₈-cycloalkyl or for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃- Halogenoalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, nitro or cyano substituted Phenyl or benzyl.

R¹⁴ und R¹⁵ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff; C₁-C₈- Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl substituierte C₄-C₆- Alkandiylgruppe.R¹⁴ and R¹⁵ are preferably independently hydrogen; C₁-C₈- Alkyl, C₁-C₈-haloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃- Halogenalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl or together for a C₄-C₆- optionally substituted by C₁-C₄-alkyl Alkanediyl group.

R¹⁶ und R¹⁷ sind gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl oder
R¹⁶ und R¹⁷ stehen gemeinsam bevorzugt für einen C₂-C₄-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halo­ gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalk­ oxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist.R¹⁶ and R¹⁷ are the same or different and are preferably C₁-C₆ alkyl or
R¹⁶ and R¹⁷ together preferably represent a C₂-C₄-alkanediyl radical, optionally by C₁-C₆-alkyl or by optionally by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Halogenalk oxy, nitro or cyano substituted phenyl is substituted.

R¹⁸ und R¹⁹ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff; gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄- Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl.R¹⁸ and R¹⁹ independently of one another preferably represent hydrogen; given optionally substituted by halogen C₁-C₈-alkyl or optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄- Halogenalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl.

R²⁰ und R²¹ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀- Alkenyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, C₁-C₁₀-Alkylamino, C₃-C₁₀-Alkenylamino, Di- (C₁-C₁₀-alkyl)-amino oder Di-(C₃-C₁₀-alkenyl)-amino.R²⁰ and R²¹ independently of one another preferably represent C₁-C₁₀-alkyl, C₃-C₁₀- Alkenyl, C₁-C₁₀ alkoxy, C₁-C₁₀ alkylamino, C₃-C₁₀ alkenylamino, di- (C₁-C₁₀ alkyl) amino or di- (C₃-C₁₀ alkenyl) amino.

X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano
oder zwei Substituenten X bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituierten ungesättigten 5- bis 7gliedrigen Carbo­ cyclus.X particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, nitro or cyano
or two substituents X form together with the carbon atoms to which they are attached, optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, nitro or cyano substituted unsaturated 5- to 7-membered carbocycle.

n steht besonders bevorzugt für 1, 2 oder 3.n particularly preferably represents 1, 2 or 3.

Z steht besonders bevorzugt für eine der GruppenZ particularly preferably represents one of the groups

A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁- C₆-alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor oder Chlor substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, worin gegebe­ nenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Thiazolyl, Thienyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl.A particularly preferably represents hydrogen; in each case, if necessary Fluorine or chlorine substituted C₁-C₁₀ alkyl, C₂-C₆ alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₁- C₆-alkyl, optionally by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, fluorine or Chloro substituted cycloalkyl with 3 to 7 ring atoms, in which given if necessary, one or two not directly adjacent methylene groups Oxygen and / or sulfur are replaced, or in each case if appropriate  by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy or nitro substituted phenyl, furanyl, pyridyl, imidazolyl, triazolyl, Pyrazolyl, indolyl, thiazolyl, thienyl or phenyl-C₁-C₄-alkyl.

B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₆- Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für einen gesättigten oder ungesättigten C₃-C₉-Spirocyclus, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und der gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Fluor, Chlor oder Phenyl substituiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für einen C₃-C₆-Spirocyclus, der durch eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe sub­ stituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis siebengliedrigen Spirocyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders be­ vorzugt für einen C₃-C₆-Spirocyclus, bei dem zwei Substituenten gemein­ sam für einen gegebenenfalls durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten 5- oder 6gliedrigen Cyclus stehen, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält.B particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₁₀-alkyl or C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably a saturated or unsaturated C₃-C₉ spirocycle, in which one or two non-directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur and optionally by C₁-C₆ -Alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, fluorine, chlorine or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably a C₃-C₆ spirocycle, which may be interrupted by an alkylene diyl or by an alkylenedioxyl or by an alkylenedithiol group, optionally interrupted by one or two oxygen or sulfur atoms sub is substituted, which forms a further five- to seven-membered spirocycle with the carbon atom to which it is attached or
A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferred for a C₃-C₆ spirocycle, in which two substituents together for an optionally by C₁-C₅-alkyl, C₁-C Alk-alkoxy, fluorine, chlorine or bromine-substituted saturated or mono- or polyunsaturated 5- or 6-membered cycle which optionally contains an oxygen or sulfur atom.

D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆- Alkinyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₈- Alkylthio-C₂-C₆-alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₂-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylen­ gruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄- Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Pyrazolyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl oder
A und D stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine C₃-C₅-Alkandiyl- oder C₃-C₅-Alkendiylgruppierung,
worin a) gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwe­ fel ersetzt ist und welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Mercapto oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloal­ kyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist;
oder die b) gegebenenfalls durch eine der nachfolgenden GruppierungenD particularly preferably represents hydrogen; each optionally substituted by fluorine or chlorine C₁-C₁₀ alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkynyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl , C₁-C₈- alkylthio-C₂-C₆-alkyl, optionally substituted by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₂-haloalkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 7 ring atoms, optionally containing one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur or in each case optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄- alkoxy or nitro-substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furanyl, thiazolyl, pyrimidyl, pyrazolyl or phenyl- C₁-C₄ alkyl or
A and D particularly preferably together with the atoms to which they are attached represent a C₃-C₅alkanediyl or C₃-C₅alkenediyl group,
wherein a) a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally substituted by fluorine, chlorine, hydroxy, mercapto or by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio optionally substituted by fluorine or chlorine , C₃-C₆ cycloal kyl, phenyl or benzyl is substituted;
or b) optionally by one of the following groupings

unterbrochen ist;
oder worin A und D im Fall von Verbindungen der Formel (I-1) ge­ meinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-20 steht.is interrupted;
or in which, in the case of compounds of the formula (I-1), A and D together with the atoms to which they are attached represent one of the groups AD-1 to AD-20.

Q¹, Q², Q³ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder
B und Q¹ stehen besonders bevorzugt für eine C₁-C₄-Alkandiylgruppierung, die gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkyl substituiert ist.Q¹, Q², Q³ independently of one another particularly preferably represent hydrogen or C₁-C₄-alkyl or optionally substituted by fluorine or chlorine
B and Q¹ are particularly preferably a C₁-C₄-alkanediyl group which is optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄-alkyl.

G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆- alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₅-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl oder C₁-C₃-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C₁- C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thie­ nyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substitu­ iertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C₁-C₄- Alkyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₅-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₅-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl.R¹ particularly preferably represents in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, poly- C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or cycloalkyl with 3 to 7 ring atoms optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₅-alkyl, in which one or two not directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio or C₁-C₄-alkylsulfonyl,
for phenyl-C₁-C₄-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl or C₁-C₃-haloalkoxy,
for pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thien nyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkyl,
for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkyl phenoxy-C₁-C₅-alkyl or
for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, amino or C₁-C₄-alkyl substituted pyridyloxy-C₁-C₅-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₅-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl.

R² steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₆-Alkyl, C₃-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆- alkyl oder Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl.R² particularly preferably represents C₁-C₁₆-alkyl, C₃-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
for C₃-C₇-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-alkoxy or
for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₃-alkoxy or C₁-C₃-haloalkyl.

R³ steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂- Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Benzyl oder Phenyl. R³ is particularly preferably optionally fluorine or chlorine substituted C₁-C₆ alkyl or for each optionally fluorine, Chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂- Haloalkoxy, nitro or cyano substituted benzyl or phenyl.  

R⁴ und R⁵ stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆- Alkylamino, Di-(C₁-C₆-alkyl)-amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₃-C₄-Alkenylthio, C₃-C₆-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₃-Alkyl­ thio, C₁-C₃-Halogenalkylthio, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Halogenalkyl substi­ tuiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.R⁴ and R⁵ are particularly preferably independently of each other optionally substituted by halogen C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆- Alkylamino, di- (C₁-C₆-alkyl) -amino, C₁-C₆-alkylthio, C₃-C₄-alkenylthio, C₃-C₆-cycloalkylthio or for each optionally by fluorine, chlorine, Bromine, nitro, cyano, C₁-C₃-alkoxy, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₃-alkyl thio, C₁-C₃-haloalkylthio, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃-haloalkyl substi tuated phenyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁- C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Halo­ genalkyl, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogenalkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen für C₃-C₆-Alkan­ diyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R⁶ and R⁷ independently of one another particularly preferably represent hydrogen, for each C₁- optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine C₆-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy- C₁-C₆ alkyl, optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅ halo genalkyl, C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy substituted phenyl, for gege also by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-haloalkyl or C₁-C₅-alkoxy substituted benzyl, or together for C₃-C₆-alkane diyl, wherein optionally a methylene group by oxygen or Sulfur is replaced.

R¹³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder C₃-C₇- Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl.R¹³ particularly preferably represents hydrogen; for each if necessary Fluorine or chlorine substituted C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or C₃-C₇- Cycloalkyl or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁- C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂-haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl or benzyl.

R¹⁴ und R¹⁵ steht besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂- Halogenalkyl, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phe­ nyl oder Benzyl oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch C₁-C₃- Alkyl substituierte C₄-C₅-Alkandiylgruppe.R¹⁴ and R¹⁵ are particularly preferably independently of one another hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, for each given optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂- Haloalkyl, C₁-C₂-haloalkoxy, cyano or nitro substituted Phe nyl or benzyl or together for an optionally by C₁-C₃- Alkyl substituted C₄-C₅-alkanediyl group.

R¹⁶ und R¹⁷ sind gleich oder verschieden und stehen besonders bevorzugt für C₁- C₄-Alkyl oder
R¹⁶ und R¹⁷ stehen zusammen besonders bevorzugt für einen C₂-C₃-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch C₁- C₂-Alkyl, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist.R¹⁶ and R¹⁷ are the same or different and are particularly preferably C₁-C₄-alkyl or
R¹⁶ and R¹⁷ together are particularly preferably a C₂-C₃-alkanediyl radical, optionally by C₁-C₄-alkyl or by optionally by C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂-alkoxy, C₁-C₂-haloalkoxy , Nitro or cyano substituted phenyl is substituted.

X steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy, Nitro oder Cyano
oder zwei Substituenten X bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano sub­ stituierten, ungesättigten 6gliedrigen Carbocyclus.X very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano
or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 6-membered carbocycle optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano.

n steht ganz besonders bevorzugt für 1, 2 oder 3.n very particularly preferably represents 1, 2 or 3.

Z steht ganz besonders bevorzugt für eine der GruppenZ very particularly preferably represents one of the groups

A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁- C₄-alkyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Indolyl, Thiazolyl, Thienyl oder Benzyl.A very particularly preferably represents hydrogen; each if necessary C₁-C₈-alkyl, C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₆- substituted by fluorine or chlorine Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₁- C₄-alkyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, optionally one Methylene group is replaced by oxygen or sulfur, or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, iso- Propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or nitro substituted phenyl, Furanyl, pyridyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, indolyl, thiazolyl, Thienyl or benzyl.

B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄- Alkoxy-C₁-C₂-alkyl oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für einen gesättigten oder ungesättigten C₃-C₈-Spirocyclus, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und der gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, iso-Propoxy, Butoxy, iso- Butoxy, sek.-Butoxy, tert.-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluor, Chlor oder Phenyl substituiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für einen C₃-C₆-Spirocyclus, der durch eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochene Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis siebengliedrigen Spirocyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für einen C₃-C₆-Spirocyclus, bei dem zwei Substituenten gemeinsam für einen gesättigten oder einfach bis dreifach ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen Cyclus stehen, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält.B very particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₂-alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably a saturated or unsaturated C₃-C₈ spirocycle, in which a methylene group may have been replaced by oxygen or sulfur, and which may be mono- or polynomial by methyl, ethyl or propyl , Isopropyl, butyl, iso-butyl, sec.-butyl, tert.-butyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, iso-propoxy, butoxy, iso-butoxy, sec.-butoxy, tert.-butoxy, methylthio , Ethylthio, fluorine, chlorine or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably a C₃-C₆ spirocycle which is substituted by an alkylene diyl group which may be interrupted by an oxygen or sulfur atom or by an alkylene dioxyl group which is substituted with the Carbon atom to which it is attached forms a further five- to seven-membered spirocycle or
A, B and the carbon atom to which they are attached are very particularly preferably a C₃-C₆ spirocycle, in which two substituents together represent a saturated or mono- to trisaturated five- or six-membered cycle, which may be an oxygen or contains sulfur atom.

D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff; jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₂-C₄-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₄-alkyl, C₁-C₄- Alkylthio-C₂-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methy­ lengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thienyl, Furanyl oder Thiazolyl oder
A und D stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind für eine C₃-C₅-Alkandiyl- oder C₃-C₅-Alkendiylgruppierung, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Mercapto oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, Phenyl oder Benzyloxy substituiert ist,
oder, im Falle von Verbindungen der Formel (I-1), für eine der folgenden GruppierungenD very particularly preferably represents hydrogen; each optionally substituted by fluorine or chlorine C₁-C₈-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₄-alkyl, poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₄-alkyl , C₁-C₄- alkylthio-C₂-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, in which a methyl group is optionally replaced by oxygen or sulfur, or in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl , Methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or nitro substituted phenyl, benzyl, pyridyl, thienyl, furanyl or thiazolyl or
A and D are very particularly preferably together with the atoms to which they are attached for a C₃-C₅alkanediyl or C₃-C₅alkenediyl group, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally replaced by fluorine, chlorine, Hydroxy, mercapto or by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₃-C₆-cycloalkyl, phenyl or benzyloxy which is optionally substituted by fluorine or chlorine,
or, in the case of compounds of the formula (I-1), for one of the following groupings

Q¹, Q², Q³ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Was­ serstoff; Methyl oder Ethyl oder
B und Q¹ stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für eine C₁-C₄-Alkan­ diylgruppierung, die gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert ist.Q¹, Q², Q³ independently of one another very particularly preferably represent What hydrogen; Methyl or ethyl or
B and Q¹ together are very particularly preferably a C₁-C₄ alkane diyl group, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl.

G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der GruppenG very particularly preferably represents hydrogen (a) or one of the groups

in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht.in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M stands for oxygen or sulfur.

R¹ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆- alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, worin gegebenen­ falls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Nitro substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substitu­ iertes Benzyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Furanyl, Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Pyrazo­ lyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₄-alkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Amino, Methyl oder Ethyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl und Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl.R¹ very particularly preferably represents C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, poly, each optionally substituted by fluorine or chlorine -C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl or tert-butyl C₃-C₆-cycloalkyl, where appropriate a or two methylene groups which are not directly adjacent are replaced by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or nitro,
for benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
for furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl or pyrazo lyl which are optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
for optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl phenoxy-C₁-C₄-alkyl, or
for each optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, methyl or ethyl pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl and thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl.

R² steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₄-Alkyl, C₃-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆- alkyl oder Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl oder Methoxy substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phe­ nyl oder Benzyl.R² very particularly preferably represents C₁-C₁₄-alkyl, C₃-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine ,
for C₃-C₆-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or methoxy,
or for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, nitro, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl.

R³ steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019527190 00004 99880Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl.R³ very particularly preferably represents optionally by fluorine or chlorine substituted C₁-C₄-alkyl or for each optionally by 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019527190 00004 99880 fluorine, Chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano substituted phenyl or benzyl.

R⁴ und R⁵ stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₂- Alkoxy, C₁-C₂-Fluoralkoxy, C₁-C₂-Alkylthio, C₁-C₂-Fluoralkylthio oder C₁-C₃-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.R⁴ and R⁵ are very particularly preferably each independently C₁-C₄-alkyl optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino, C₁-C₄-alkylthio or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₂- Alkoxy, C₁-C₂-fluoroalkoxy, C₁-C₂-alkylthio, C₁-C₂-fluoroalkylthio or C₁-C₃-alkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio.

R⁶ und R⁷ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser­ stoff; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu­ iertes C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₄-Alkenyl, C₁- C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen für C₄-C₆- Alkandiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.R⁶ and R⁷ independently of one another very particularly preferably represent water material; for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine ized C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-alkenyl, C₁- C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁- C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy substituted phenyl, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C₄-alkoxy substituted benzyl, or together for C₄-C₆- Alkanediyl, optionally containing a methylene group through oxygen or sulfur is replaced.

Für n < 1 können die Reste X gleich oder verschieden sein.For n <1, the radicals X can be the same or different.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The radicals listed above or listed in preferred areas Definitions or explanations can be made with each other, i.e. also between the respective areas and preferred areas can be combined as desired. they seem for the end products as well as for the preliminary and intermediate products accordingly.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be­ deutungen vorliegt. According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which a combination of the Be listed as preferred (preferred) interpretations are available.  

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I), in which are a combination of those listed as particularly preferred above Meanings exist.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.The compounds of the formula are very particularly preferred according to the invention (I) in which a combination of the above is particularly preferred listed meanings is present.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated hydrocarbon residues can, also in combination with heteroatoms, such as. B. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or be branched.

Verwendet man gemäß Verfahren (A) N-[3-(2-Chlor)-thienylacetyl]-1-amino-4- ethyl-cyclohexan-carbonsäureethylester als Ausgangsstoff; so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If N- [3- (2-chloro) -thienylacetyl] -1-amino-4- is used according to process (A) ethyl-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester as starting material; so the course of the process according to the invention represented by the following reaction scheme will:

Verwendet man gemäß Verfahren (B) O-[2-(3-Methyl)-thienylacetyl]-hydroxyessig­ säureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch fol­ gendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to process (B), O- [2- (3-methyl) -thienylacetyl] -hydroxyacetic acid is used acid ethyl ester, the course of the process according to the invention can by fol the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (C) 2-[2-(3,5-Dichlor)-tienyl]-4-(4-methoxy)- benzylmercapto-4-methyl-3-oxo-valeriansäure-ethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If 2- (2- (3,5-dichloro) tienyl) -4- (4-methoxy) - is used according to process (C) benzylmercapto-4-methyl-3-oxo-valeric acid ethyl ester, so the course of the process according to the invention represented by the following reaction scheme will:

Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (D-α) (Chlorcarbonyl)-3-(2-me­ thyl)-thienylketen und 1,2-Diazacyclopentan als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:For example, according to method (D-α) (chlorocarbonyl) -3- (2-me thyl) thienyl ketene and 1,2-diazacyclopentane as starting compounds, so the course of the method according to the invention by the following reaction scheme are reproduced:

Verwendet man beispielsweise gemaß Verfahren (D-β) 3-(2,4-Dimethyl-thienyl­ malonsäurediethylester und 1,2-Diazacyclopentan als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reak­ tionsschema wiedergegeben werden:For example, according to method (D-β) 3- (2,4-dimethylthienyl) is used diethyl malonate and 1,2-diazacyclopentane as starting compounds, so can the course of the method according to the invention by the following Reak are reproduced:

Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (E) (Chlorcarbonyl)-2-(3-methyl)- thienylketen und Aceton als Ausgangsverbindung, so kann der Verlauf des er­ findungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:For example, according to process (E) (chlorocarbonyl) -2- (3-methyl) - thienyl ketene and acetone as the starting compound, so the course of the he inventive method represented by the following reaction scheme will:

Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (F) (Chlorcarbonyl)-2-(3-chlor)- thienylketen und Thiobenzamid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wieder­ gegeben werden:For example, according to process (F) (chlorocarbonyl) -2- (3-chloro) - thienyl ketene and thiobenzamide as starting compounds, so the course the process of the invention by the following reaction scheme again are given:

Verwendet man gemäß Verfahren (G) 5-[2-(3-Methyl-5-chlor)-thienyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-valeriansäure-et-hylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If, according to process (G), 5- [2- (3-methyl-5-chloro) -thienyl) -2,2-dimethyl-4-oxo-valeric acid et-hylester is used, the course of the invention can Process can be represented by the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (H) 6-[3-(2,5-Dichlor)-thienyl]-5-oxo-capron­ säureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch fol­ gendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to method (H), 6- [3- (2,5-dichloro) thienyl] -5-oxo-capron is used acid ethyl ester, the course of the process according to the invention can by fol the following reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (Iα) 3-[2-(3-Methyl)thienyl)]-5,5-dimethyl­ pyrrolidin-2,4-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergege­ ben werden:Is used according to the process (I α) of 3- [2- (3-methyl) thienyl)] - 5,5-dimethyl pyrrolidin-2,4-dione and pivaloyl chloride as starting materials, the course of the method according to the invention by the following reaction scheme may again gege will be:

Verwendet man gemäß Verfahren (I) (Variante β) 3-[3-(2,5-Dichlor)-thienyl]-4-hy­ droxy-5-phenyl-Δ³-dihydrofuran-2-on und Acetanhydrid als Ausgangsverbindun­ gen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Re­ aktionsschema wiedergegeben werden:According to process (I) (variant β), 3- [3- (2,5-dichloro) thienyl] -4-hy is used droxy-5-phenyl-Δ³-dihydrofuran-2-one and acetic anhydride as starting compounds gen, so the course of the method according to the invention by the following Re action scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (J) 8-[2-(3-Chlor)-thienyl]-1,6-diaza-bicyclo- (4,3,011,6)-nonan-7,9-dion und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsver­ bindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgen­ des Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to process (J), 8- [2- (3-chloro) -thienyl] -1,6-diaza-bicyclo- (4,3.01 1,6 ) -nonane-7,9-dione and ethyl chloroformate are used as Starting compounds, the course of the process according to the invention can be reproduced by following the reaction scheme:

Verwendet man gemäß Verfahren (K, Variante α) 3-[3-(2,4,5-Trimethy1)-thienyl]- 4-hydroxy-6-(3-pyridyl)-pyron und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden:If, according to process (K, variant α), 3- [3- (2,4,5-trimethyl) thienyl] - is used 4-hydroxy-6- (3-pyridyl) pyrone and chloromothio formic acid methyl ester as Starting products, the course of the reaction can be shown as follows will:

Verwendet man gemäß Verfahren (K, Variante β) 5-[2-(3,4-Dimethyl)-thienyl]-6- hydroxy-2-(4-chlorphenyl)-thiazin-4-on, Schwefelkohlenstoff und Methyliodid als Ausgangskomponenten, so kann der Reaktionsverlauf wie folgt wiedergegeben werden:If 5- (2- (3,4-dimethyl) thienyl] -6- is used according to process (K, variant β) hydroxy-2- (4-chlorophenyl) thiazin-4-one, carbon disulfide and methyl iodide as Starting components, the course of the reaction can be reproduced as follows will:

Verwendet man gemäß Verfahren (L) 2-[3-(2-Methyl)-thienyl-3-hydroxy-4,4-(3- methoxy)-pentamethylen-Δ²-cyclopentenon und Methansulfonsäurechlorid als Aus­ gangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:According to process (L), 2- [3- (2-methyl) thienyl-3-hydroxy-4,4- (3- methoxy) -pentamethylene-Δ²-cyclopentenone and methanesulfonyl chloride as the end product, the course of the reaction can be determined by the following reaction scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (M) 2-[3-(2-Chlor)-thienyl]-3-hydroxy-4,4-di­ methyl-Δ²-cyclohexenon und Methanthio-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-trifluorethyl­ ester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reak­ tionsschema wiedergegeben werden:Is used according to method (M) 2- [3- (2-chloro) thienyl] -3-hydroxy-4,4-di methyl-Δ²-cyclohexenone and methanthophosphonyl chloride- (2,2,2-trifluoroethyl ester) as starting products, the course of the reaction can be determined by the following reac are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (N) 3-[2-(3,4-Dimethyl)-thienyl]-5-cyclopropyl- 5-methyl-pyrrolidin-2,4-dion und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergege­ ben werden:If, according to process (N), 3- [2- (3,4-dimethyl) thienyl] -5-cyclopropyl- 5-methyl-pyrrolidine-2,4-dione and NaOH as components, so the course of the process according to the invention by the following reaction scheme will be:

Verwendet man gemäß Verfahren (O; Variante α) 3-[2-(3,4,5-Trichlor)-thienyl]-4- hydroxy-5-tetramethylen-Δ³-dihydro-furan-2-on und Ethylisocyanat als Ausgangs­ produkte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wieder­ gegeben werden:According to method (O; variant α) 3- [2- (3,4,5-trichloro) thienyl] -4- hydroxy-5-tetramethylene-Δ³-dihydro-furan-2-one and ethyl isocyanate as starting products, the course of the reaction can be repeated using the following reaction scheme are given:

Verwendet man gemäß Verfahren (O; Variante β) 3-[3-(2-Methyl)-thienyl]-5- methyl-pyrrolidin-2,4-dion und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangspro­ dukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:If 3- (3- (2-methyl) thienyl) -5- is used according to process (O; variant β) methyl-pyrrolidine-2,4-dione and dimethyl carbamic acid chloride as starting pro products, the course of the reaction can be represented by the following scheme:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (A) als Ausgangsstoffe benötigten Ver­ bindungen der Formel (II)The ver required as starting materials in process (A) according to the invention compounds of formula (II)

in welcher
A, B, D, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.in which
A, B, D, X, n and R⁸ have the meanings given above,
are new.

Man erhält die Verbindungen der Formel (II) beispielsweise, wenn man Amino­ säurederivate der Formel (XXIII)The compounds of formula (II) are obtained, for example, when amino acid derivatives of the formula (XXIII)

in welcher
A, B, R⁸ und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Thienylessigsäurehalogeniden der Formel (XXIV)in which
A, B, R⁸ and D have the meanings given above,
with thienylacetic acid halides of the formula (XXIV)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
acyliert (Chem. Reviews 52 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem 6, 341-5, 1968)
oder wenn man Acylaminosäuren der Formel (XXV)in which
X and n have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
acylated (Chem. Reviews 52 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem 6, 341-5, 1968)
or if you have acylamino acids of the formula (XXV)

in welcher
A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).in which
A, B, D, X and n have the meanings given above,
esterified (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).

Die Verbindungen der Formel (XXV)The compounds of formula (XXV)

in welcher
A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.in which
A, B, D, X and n have the meanings given above,
are new.

Man erhält die Verbindungen der Formel (XXV), wenn man Aminosäuren der Formel (XXVI)The compounds of formula (XXV) are obtained when amino acids of Formula (XXVI)

in welcher
A, B und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Thienylessigsäurehalogeniden der Formel (XXIV)in which
A, B and D have the meanings given above,
with thienylacetic acid halides of the formula (XXIV)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
nach Schotten-Baumann acyliert (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissen­ schaften, Berlin 1977, S. 505).in which
X and n have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
acylated according to Schotten-Baumann (Organikum, VEB German Publishing House of Sciences, Berlin 1977, p. 505).

Die Verbindungen der Formel (XXIV) sind teilweise bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren darstellen. Some of the compounds of the formula (XXIV) are known or can be represent according to known methods.  

Die Verbindungen der Formel (XXIII) und (XXVI) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren darstellen.Some of the compounds of the formulas (XXIII) and (XXVI) are known and / or can be represented by known methods.

Die substituierten cyclischen Aminocarbonsäuren der Formel (XXVIa), in der A und B einen Ring bilden, sind im allgemeinen nach der Bucherer-Bergs-Synthese oder nach der Strecker-Synthese erhältlich und fallen dabei jeweils in unter­ schiedlichen Isomerenformen an. So erhält man nach den Bedingungen der Bucherer-Bergs-Synthese vorwiegend die Isomeren (im folgenden der Einfachheit halber als β bezeichnet), in welchen die Reste R und die Carboxylgruppe äquatorial stehen, während nach den Bedingungen der Strecker-Synthese vorwie­ gend die Isomeren (im folgenden der Einfachheit halber als α bezeichnet) anfallen, bei denen die Aminogruppe und die Reste R äquatorial stehen.The substituted cyclic aminocarboxylic acids of the formula (XXVIa) in which A and B form a ring are generally according to the Bucherer-Bergs synthesis or available after the Strecker synthesis and each fall under different forms of isomers. So you get according to the conditions of Bucherer-Bergs synthesis predominantly the isomers (hereinafter the simplicity for the sake referred to as β), in which the radicals R and the carboxyl group are equatorial, while according to the conditions of the Strecker synthesis gend the isomers (hereinafter referred to as α for the sake of simplicity), in which the amino group and the radicals R are equatorial.

(L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975).(L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J. T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975).

Weiterhin lassen sich die bei dem obigen Verfahren (A) verwendeten Ausgangs­ stoffe der Formel (II)Furthermore, the starting used in the above method (A) can be substances of formula (II)

in welcher
A, B, D, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
herstellen, wenn man Aminonitrile der Formel (XVVII)in which
A, B, D, X, n and R⁸ have the meanings given above,
produce if aminonitriles of the formula (XVVII)

in welcher
A, B und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Thienylessigsäurehalogeniden der Formel (XXIV)in which
A, B and D have the meanings given above,
with thienylacetic acid halides of the formula (XXIV)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
zu Verbindungen der Formel (XVIII)in which
X and n have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
to compounds of the formula (XVIII)

in welcher
A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt,
und diese anschließend einer sauren Alkoholyse unterwirft. in which
A, B, D, X and n have the meanings given above,
implements
and then subjecting it to acidic alcoholysis.

Die Verbindungen der Formel (XXVIII) sind ebenfalls neu.The compounds of formula (XXVIII) are also new.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (III)Those required as starting materials in process (B) according to the invention Compounds of formula (III)

in welcher
A, B, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.in which
A, B, X, n and R⁸ have the meanings given above,
are new.

Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen.They can be produced in a simple manner using methods which are known in principle.

So erhält man die Verbindungen der Formel (III) beispielsweise, wenn man 2-Hydroxycarbonsäureester der Formel (XXIX)For example, the compounds of formula (III) are obtained when 2-hydroxycarboxylic acid esters of the formula (XXIX)

in welcher
A, B und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Thienylessigsäurehalogeniden der Formel (XXIV)in which
A, B and R⁸ have the meanings given above,
with thienylacetic acid halides of the formula (XXIV)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
acyliert (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).in which
X and n have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
acylated (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)).

Weiterhin erhält man Verbindungen der Formel (III), wenn man Thienylessigsäuren der Formel (XXX)Furthermore, compounds of the formula (III) are obtained if Thienylacetic acids of the formula (XXX)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit α-Halogencarbonsäureestern der Formel (XXXI)in which
X and n have the meanings given above,
with α-halocarboxylic acid esters of the formula (XXXI)

in welcher
A, B und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
alkyliert.in which
A, B and R⁸ have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
alkylated.

Die Verbindungen der Formeln (XXX) und (XXXI) sind allgemein bekannte Ver­ bindungen und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren in einfacher Weise her­ stellen. The compounds of the formulas (XXX) and (XXXI) are generally known ver Bindings and / or can be produced in a simple manner by known methods put.  

Die bei dem obigen Verfahren (C) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IV)The compounds required as starting materials in the above process (C) of the formula (IV)

in welcher
A, B, W, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu.in which
A, B, W, X, n and R⁸ have the meanings given above,
are new.

Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.They can be produced using methods that are known in principle.

Man erhält die Verbindungen der Formel (IV), wenn man Thienylessigsäureester der Formel (XXXII)The compounds of formula (IV) are obtained when Thienylacetic acid esters of the formula (XXXII)

in welcher
X, R⁸ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 2-Benzylthio-carbonsäurehalogeniden der Formel (XXXIII)in which
X, R⁸ and n have the meanings given above,
with 2-benzylthio-carboxylic acid halides of the formula (XXXIII)

in welcher
A, B und W die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart von starken Basen acyliert (siehe z. B. M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).in which
A, B and W have the meanings given above and
Hal represents halogen, in particular chlorine or bromine,
acylated in the presence of strong bases (see, for example, BMS Chambers, EJ Thomas, DJ Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).

Die Verbindungen der Formel (XXXII) sind literaturbekannt, leicht verfügbar und teilweise käufliche Verbindungen.The compounds of the formula (XXXII) are known from the literature, are readily available and partially commercial connections.

Die Benzylthio-carbonsäurehalogenide der Formel (XXXIII) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (J. Antibiotics (1983), 26, 1589).Some of the benzylthio-carboxylic acid halides of the formula (XXXIII) are known and / or can be prepared by known processes (J. Antibiotics (1983), 26, 1589).

Die bei dem obigen Verfahren (Dα) als Ausgangsstoffe benötigten Halogencarbo­ nylketene der Formel (V) sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. beispielsweise Org. Prep. Proced. Int., 7 (4), 155-158, 1975 und DE 19 45 703). So erhält man die Verbindungen der Formel (V)The halogen carbo required as starting materials in the above process (Dα) nylketenes of formula (V) are new. They can be known in principle Produce methods in a simple manner (see, for example, Org. Prep. Proced. Int., 7 (4), 155-158, 1975 and DE 19 45 703). This is how you get the connections of the formula (V)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
wenn man
Thienylmalonsäuren der Formel (XXXIV)in which
X and n have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
if
Thienylmalonic acids of the formula (XXXIV)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Säurehalogeniden, wie beispielsweise Thionylchlorid, Phosphor(V)chlorid, Phosphor(III)chlorid, Oxalylchlorid, Phosgen oder Thionylbromid gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie beispielsweise Diethylformamid, Methyl- Sterylformamid oder Triphenylphosphin und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen wie z. B. Pyridin oder Triethylamin, umsetzt.in which
X and n have the meanings given above,
with acid halides, such as thionyl chloride, phosphorus (V) chloride, phosphorus (III) chloride, oxalyl chloride, phosgene or thionyl bromide, optionally in the presence of catalysts, such as diethylformamide, methyl sterylformamide or triphenylphosphine and optionally in the presence of bases such as, for. B. pyridine or triethylamine.

Die Thienylmalonsäuren der Formel (XXXIV) sind teilweise bekannte Verbindun­ gen der organischen Chemie und lassen sich in einfacher Weise nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissen­ schaften, Berlin 1977, S. 517 ff.).The thienylmalonic acids of the formula (XXXIV) are known compounds in some cases gene of organic chemistry and can be easily according to known Produce processes (see e.g. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissens shaft, Berlin 1977, p. 517 ff.).

Die bei dem obigen Verfahren (D β) als Ausgangsstoffe benötigten Malonsäure­ ester der Formel (VI)The malonic acid required as starting materials in the above process (D β) esters of formula (VI)

in welcher
R⁸, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind teilweise bekannt und lassen sich nach allgemein bekannten Methoden der organischen Chemie darstellen (vgl. z. B. Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986) und Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 587ff.).in which
R⁸, X and n have the meanings given above,
are partly known and can be prepared using generally known methods of organic chemistry (see, for example, Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986) and Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, pp. 587ff.).

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen (D-α) und (D-β) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Hydrazine der Formel (VII)The to carry out the (D-α) and (D-β) according to the invention also as Starting materials require hydrazines of the formula (VII)

A-NH-NH-D (VII),A-NH-NH-D (VII),

in welcher
A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind teilweise bekannt und/oder nach literaturbekannten Methoden herstellbar (vgl. beispielsweise Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese, C. Ferri, Seite 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98 2551 (1965), EP 508 126).in which
A and D have the meanings given above,
are known in some cases and / or can be prepared by methods known from the literature (cf., for example, Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reactions of Organic Synthesis, C. Ferri, pages 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98 2551 (1965), EP 508 126).

Die Herstellung der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) als Ausgangsstoffe benötigten Ketensäurehalogenide der Formel (V) wurden bereits beim erfindungsgemäßen Verfahren (D) beschrieben. Die für das erfindungsge­ mäße Verfahren (E) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonylverbindungen der For­ mel (VIII)The production of the process (E) according to the invention as Starting materials required ketonic acid halides of the formula (V) have already been described in process (D) according to the invention. The for the fiction Process (E) requires carbonyl compounds of For mel (VIII)

in welcher
A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind käufliche, allgemeine bekannte oder nach bekannten Verfahren zugängliche Verbindungen.in which
A and D have the meanings given above,
are commercially available compounds which are known or which can be obtained by known processes.

Die Herstellung der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (F) als Ausgangsstoffe benötigten Ketensäurechloride der Formel (V) wurden bereits beim erfindungsgemäßen Verfahren (D) beschrieben. Die zur Durchführung des erfin­ dungsgemäßen Verfahrens (F) benötigten Thioamide der Formel (IX)The production of the process (F) according to the invention as The ketene acid chlorides of the formula (V) required as starting materials have already been obtained from Process (D) according to the invention described. The to carry out the invented Process (F) according to the invention requires thioamides of the formula (IX)

in welcher
A die oben angegebene Bedeutung hat,
sind allgemein in der organischen Chemie bekannte Verbindungen.in which
A has the meaning given above,
are generally known compounds in organic chemistry.

Die bei dem obigen Verfahren (G) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (X)The compounds required as starting materials in the above process (G) of the formula (X)

in welcher
A, B, D, Q¹, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen. Man erhält die Verbindungen der Formel (X), wenn man 5-Thienyl-4-ketocarbonsäuren der For­ mel (XXXV)in which
A, B, D, Q¹, X, n and R⁸ have the meanings given above are new. They can be produced using methods that are known in principle. The compounds of the formula (X) are obtained if 5-thienyl-4-ketocarboxylic acids of the formula (XXXV)

in welcher
X, A, B, D, Q¹ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, verestert (vgl. z. B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 499).in which
X, A, B, D, Q¹ and n have the meanings given above, esterified (see, for example, Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499).

Die 5-Thienyl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XXXV)The 5-thienyl-4-ketocarboxylic acids of the formula (XXXV)

in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu, lassen sich aber nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given above, are new, but can be prepared by methods known in principle.

Man erhält die Verbindungen der Formel (XXXV) beispielsweise, wenn man Car­ bonsäureanhydride der Formel (XXXVI)The compounds of the formula (XXXV) are obtained, for example, if Car bonic anhydrides of the formula (XXXVI)

in welcher
A, B, D und Q¹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit metallorganischen Verbindungen der Formel (XXXVII)in which
A, B, D and Q¹ have the meanings given above,
with organometallic compounds of the formula (XXXVII)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Me für ein- oder zweiwertige Metallionen, wie beispielsweise Lithium oder Magnesium,
Hal für Chlor oder Brom
und
1 für 0 oder 1 steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (vgl. z. B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 623) umsetzt. in which
X and n have the meanings given above,
Me for mono- or divalent metal ions, such as lithium or magnesium,
Hal for chlorine or bromine
and
1 represents 0 or 1,
in the presence of a diluent (see, for example, Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 623).

Die Verbindungen (XXXVI) und (XXXVII) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren in einfacher Weise darstellen (vgl. z. B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seiten 525, 526 und 623).The compounds (XXXVI) and (XXXVII) are known in some cases and / or leave present themselves in a simple manner according to known processes (cf. e.g. Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 525, 526 and 623).

Weiterhin erhält man 5-Thienyl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XXXV)5-Thienyl-4-ketocarboxylic acids of the formula (XXXV)

in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
wenn man 2-Thienyl-3-oxo-adipinsäureester der Formel (XXXVIII)in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given above,
if 2-thienyl-3-oxo-adipic acid esters of the formula (XXXVIII)

in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ und R⁸ gleich oder verschieden sind und für Alkyl, bevorzugt C₁-C₆-Alkyl stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder Säure verseift und decarboxyliert (vgl. z. B. Organi­ kum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 519 bis 521).in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given above and
R⁸ and R⁸ are the same or different and are alkyl, preferably C₁-C₆-alkyl,
optionally saponified and decarboxylated in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base or acid (see, for example, Organi kum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521).

Die Verbindungen der Formel (XXXVIII)The compounds of the formula (XXXVIII)

in welcher
A, B, D, Q¹, X, R⁸, R8′ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind erhältlich, wenn man Dicarbonsäurehalbesterchloride der Formel (XXXIX),in which
A, B, D, Q¹, X, R⁸, R 8 ' and n have the meanings given above are available if dicarboxylic acid half-ester chlorides of the formula (XXXIX),

in welcher
A, B, D, Q¹ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Chlor oder Brom steht, mit Thienylessigsäureester der Formel (XXXII)in which
A, B, D, Q¹ and R⁸ have the meanings given above and Hal represents chlorine or bromine, with thienylacetic acid ester of the formula (XXXII)

in welcher
R8′, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base acyliert (vgl. z. B. M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).in which
R 8 ′ , X and n have the meanings given above,
acylated in the presence of a diluent and in the presence of a base (see, for example, BMS Chambers, EJ Thomas, DJ Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).

Die Verbindungen der Formeln (XXXII) und (XXXIX) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie und/oder lassen sich nach im Prinzip be­ kannten Methoden in einfacher Weise herstellen.The compounds of the formulas (XXXII) and (XXXIX) are generally known Compounds of organic chemistry and / or can in principle be known methods in a simple manner.

Die bei dem obigen Verfahren (H) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (XI)The compounds required as starting materials in the above process (H) of the formula (XI)

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, n und R⁸ die oben angegebene Bedeutung haben, sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen. Man erhält die Verbindungen der Formel (XI), wenn man 6-Thienyl-5-ketocarbonsäuren der Formel (XL)in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, n and R⁸ have the meaning given above are new. They can be produced using methods that are known in principle. The compounds of the formula (XI) are obtained if 6-thienyl-5-ketocarboxylic acids of the formula (XL)

in welcher
X, A, B, D, Q¹, Q², Q³ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, ver­ estert, (vgl. z. B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 499).in which
X, A, B, D, Q¹, Q², Q³ and n have the meanings given above, ver esters, (see, for example, Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499).

Die 6-Thienyl-5-ketocarbonsäuren der Formel (XL)The 6-thienyl-5-ketocarboxylic acids of the formula (XL)

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben sind neu, lassen sich aber nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen. in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above are new, but can be prepared by methods known in principle.

Man erhält die Verbindungen der Formel (XL), wenn man Carbonsäureanhydride der Formel (XLI)The compounds of formula (XL) are obtained when carboxylic anhydrides of the formula (XLI)

in welcher
A, B, D, Q¹, Q² und Q³ die oben angegebenen Bedeutungen haben
mit metallorganischen Verbindungen der Formel (XXXVII)in which
A, B, D, Q¹, Q² and Q³ have the meanings given above
with organometallic compounds of the formula (XXXVII)

in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Me für ein- oder zweiwertige Metallionen, wie beispielsweise Lithium und Magnesium,
Hal für Chlor oder Brom
und
für eine Zahl 0 oder 1 steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt (vgl. z. B. Organikum, 15. Auf­ lage, Berlin, 1977, Seite 623). in which
X and n have the meanings given above,
Me for mono- or divalent metal ions, such as lithium and magnesium,
Hal for chlorine or bromine
and
represents a number 0 or 1,
in the presence of a diluent (see, for example, Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 623).

Die Verbindungen (XXXVII) und (XLI) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren in einfacher Weise darstellen (vgl. z. B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seiten 525, 526 und 623).Some of the compounds (XXXVII) and (XLI) are known and / or leave present themselves in a simple manner according to known processes (cf. e.g. Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 525, 526 and 623).

Weiterhin erhält man 6-Thienyl-5-ketocarbonsäuren der Formel (XL)6-Thienyl-5-ketocarboxylic acids of the formula (XL) are also obtained.

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
wenn man 2-Thienyl-3-oxo-heptandisäureester der Formel (XLII)in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given above,
if 2-thienyl-3-oxo-heptanedioic acid ester of the formula (XLII)

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, R⁵, R8′ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder Säure verseift und decarboxyliert (vgl. z. B. Organi­ kum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 519 bis 521).in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, R⁵, R 8 ′ and n have the meanings given above,
optionally saponified and decarboxylated in the presence of a diluent and optionally in the presence of a base or acid (see, for example, Organi kum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521).

Die Verbindungen der Formel (XLII)The compounds of the formula (XLII)

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³ Z, R⁸, R8′ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
sind neu und erhältlich, wenn man Dicarbonsäurehalbesterchloride der Formel (XLIII),in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³ Z, R⁸, R 8 ′ and n have the meanings given above,
are new and available if you use dicarboxylic acid half-ester chlorides of the formula (XLIII),

in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht,
mit Thienylessigsäureestern der Formel (XXXII)in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³ and R⁸ have the meanings given above and
Hal represents chlorine or bromine,
with thienylacetic acid esters of the formula (XXXII)

in welcher
X, R8′ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base acyliert (vgl. z. B. M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).in which
X, R 8 ′ and n have the meanings given above,
acylated in the presence of a diluent and in the presence of a base (see, for example, BMS Chambers, EJ Thomas, DJ Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).

Die Verbindungen der Formeln (XXXII) und (XLIII) sind allgemein bekannte Ver­ bindungen der organischen Chemie und/oder lassen sich nach im Prinzip be­ kannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. z. B. EP-A-0 307 103). The compounds of the formulas (XXXII) and (XLIII) are generally known ver bonds of organic chemistry and / or can in principle be known methods in a simple manner (see, for example, EP-A-0 307 103).  

Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (I), (J), (K), (L), (M), (N) und (O) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (XII), Carbonsäureanhydride der Formel (XIII), Chlorameisensäureester oder Chlorameisensäurethioester der Formel (XIV), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (XV), Alkylhalogenide der Formel (XVI), Sulfonsäurechloride der Formel (XVII), Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (XIX) und (XX) und Isocyanate der Formel (XXI) und Carbamidsäurechloride der Formel (XXII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen bzw. anorganischen Chemie.The processes (I), (J), (K), (L), (M), (N) and (O) acid halides of the formula required as starting materials (XII), carboxylic anhydrides of the formula (XIII), chloroformate or Chloroformic acid thioester of the formula (XIV), chloromothio formic acid ester or chlorodithio formic acid esters of the formula (XV), alkyl halides of the formula (XVI), sulfonic acid chlorides of the formula (XVII), phosphorus compounds of the formula (XVIII) and metal hydroxides, metal alkoxides or amines of the formula (XIX) and (XX) and isocyanates of the formula (XXI) and carbamic acid chlorides of the formula (XXII) are generally known compounds of organic or inorganic Chemistry.

Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (II), in welcher A, B, D, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart von Basen einer intramolekularen Kondensation unterwirft.Process (A) is characterized in that compounds of the formula (II) in which A, B, D, X, n and R⁸ have the meanings given above, subject to intramolecular condensation in the presence of bases.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetra­ hydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N- Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso- Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.All of them can be used as diluents in process (A) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetra hydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N- Methyl pyrrolidone, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, iso- Propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calcium­ oxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegen­ wart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammonium­ chlorid) oder TDA 1(= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden kön­ nen. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natrium­ amid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall­ alkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat ein­ setzbar. As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (A) all usual proton acceptors are used. Alkali metal and alkaline earth metal oxides and hydroxides are preferably usable and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also used in counter were from phase transfer catalysts such. B. triethylbenzylammonium chloride, Tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (= methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (= tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used nen. Alkali metals such as sodium or potassium can also be used. Also alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide settable.  

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (A) can be varied within a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (A) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reak­ tionskomponenten der Formel (II) und die deprotonierenden Basen im allgemeinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (A) according to the invention, the reak is set tion components of formula (II) and the deprotonating bases in general in about double equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other use other components in a larger excess (up to 3 moles).

Das Verfahren (B) ist dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel (III), in welcher A, B, X, n und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels einer intramolekularen Kon­ densation unterwirft.Process (B) is characterized in that compounds of the formula (III) in which A, B, X, n and R⁸ have the meanings given above, in Presence of a base and a diluent of an intramolecular con submits to densation.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetra­ hydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N- Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol eingesetzt werden.All can be used as diluents in process (B) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetra hydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N- Methyl pyrrolidone. Alcohols such as methanol, ethanol, propanol, Iso-propanol, butanol, iso-butanol and tert-butanol can be used.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (B) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calcium­ oxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegen­ wart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammonium­ chlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid und außerdem auch Alkali­ metallalkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (B) all usual proton acceptors are used. Alkali metal and alkaline earth metal oxides and hydroxides are preferably usable and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also used in counter were from phase transfer catalysts such. B. triethylbenzylammonium chloride, Tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (= methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (= tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used can. Alkali metals such as sodium or potassium can also be used will. Furthermore, alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides such as Sodium amide, sodium hydride and calcium hydride and also alkali  metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide applicable.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (B) can be varied within a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (B) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (B) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) setzt man die Reak­ tionskomponenten der Formel (III) und die deprotonierenden Basen im allge­ meinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (B) according to the invention, the reak is set tion components of formula (III) and the deprotonating bases in general mean in about double equimolar amounts. However, it is also possible that one or another component in a large excess (up to 3 moles) use.

Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (IV) in welcher A, B, W, X, n und R⁸ die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Säuren und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels intramolekular cyclisiert.Process (C) is characterized in that compounds of the formula (IV) in which A, B, W, X, n and R⁸ have the meaning given above, in Presence of acids and optionally in the presence of a diluent cyclized intramolecularly.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Ethylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethyl­ formamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.All of them can be used as diluents in process (C) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, ethylene chloride, chlorobenzene, dichlorobenzene, also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl formamide and N-methyl-pyrrolidone. Alcohols such as methanol, Ethanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanol, tert-butanol are used will.

Gegebenenfalls kann auch die eingesetzte Säure als Verdünnungsmittel dienen.If necessary, the acid used can also serve as a diluent.

Als Säuren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen anorganischen und organischen Säuren eingesetzt werden wie z. B. Halogen­ wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Alkyl-, Aryl- und Haloalkylsulfonsäuren, insbe­ sondere halogenierte Alkylcarbonsäuren wie z. B. Trifluoressigsäure. All customary acids can be used in process (C) according to the invention inorganic and organic acids are used such. B. Halogen Hydrogen acids, sulfuric acid, alkyl, aryl and haloalkyl sulfonic acids, esp special halogenated alkyl carboxylic acids such. B. trifluoroacetic acid.  

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (C) can be varied within a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (C) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (C) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (IV) und die Säure z. B. in äquimolaren Men­ gen ein. Es ist gegebenenfalls auch möglich, die Säure als Lösungsmittel oder als Katalysator zu verwenden.When carrying out process (C) according to the invention, the Reaction components of the formulas (IV) and the acid z. B. in equimolar men a. It is optionally also possible to use the acid as a solvent or as To use catalyst.

Die Verfahren (D-α) und (D-β) sind dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindun­ gen der Formeln (V) oder (VI), in welchen X, R⁸, n und Hal die oben angege­ benen Bedeutungen haben und Verbindungen der Formel (VII), in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels einer Kon­ densation unterwirft.The processes (D-α) and (D-β) are characterized in that compounds to the formulas (V) or (VI), in which X, R⁸, n and Hal give the above benen meanings and compounds of formula (VII), in which A and D have the meanings given above, optionally in the presence of a Base and optionally in the presence of a diluent of a con submits to densation.

Als Verdünnungsmittel können bei den erfindungsgemaßen Verfahren (D-α) und (D-β) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise ver­ wendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Di­ butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethyl­ ether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethyl­ formamid und N-Methyl-pyrrolidon.As diluents in the processes according to the invention (D-α) and (D-β) all inert organic solvents are used. Preferably ver hydrocarbons, such as toluene and xylene, and ethers, such as di butyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl formamide and N-methyl-pyrrolidone.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (D-α) und (D-β) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesium­ oxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzyl­ ammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C₈- C₁₀)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium ver­ wendet werden. Ferner sind Alkalimetali- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkali­ metallalkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (D-α) and (D-β) all usual proton acceptors used will. Alkali metal and alkaline earth metal oxides are preferably usable, hydroxides and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, the also in the presence of phase transfer catalysts such. B. Triethylbenzyl ammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (= methyltrialkyl (C₈- C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (= tris (methoxyethoxyethyl) amine) used can be. Alkali metals such as sodium or potassium can also be used be applied. Furthermore, alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides,  such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide applicable.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (D-α) und (D-β) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (D-α) and (D-β) can be varied within a wide range.

Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 150°C.Generally one works at temperatures between -20 ° C and 250 ° C, preferably between 0 ° C and 150 ° C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (D-α) und (D-β) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The processes (D-α) and (D-β) according to the invention are generally described under Normal pressure carried out.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (D-α) und (D-β) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (V) und (VII) oder (VI) und (VII) und die gegebenenfalls eingesetzte deprotonierenden Basen im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out the processes (D-α) and (D-β) according to the invention the reaction components of the formulas (V) and (VII) or (VI) and (VII) and the deprotonating bases optionally used in general in about equimolar amounts. However, it is also possible to use one or the other To use component in a larger excess (up to 3 moles).

Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Carbo­ nylverbindungen der Formel (VIII) mit Ketensäurehalogeniden der Formel (II) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.Process (E) according to the invention is characterized in that carbo nyl compounds of the formula (VIII) with ketene acid halides of the formula (II) in Presence of a diluent and optionally in the presence of a Implement acid acceptor.

Als Verdünnungsmittel können hierbei alle inerten organischen Solventien einge­ setzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethyl­ ether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethyl­ formamid und N-Methyl-pyrrolidon.All inert organic solvents can be used as diluents be set. Hydrocarbons such as toluene and Xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl formamide and N-methyl-pyrrolidone.

Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver­ fahrens E) alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.As acid acceptors when carrying out the ver driving E) all usual acid acceptors are used.

Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diaza­ bicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethylanilin. Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diaza are preferably usable bicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecane (DBU), diazabicyclonones (DBN), Hunig base and N, N-dimethylaniline.  

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens E) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßiger­ weise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 220°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process E) can be varied within a relatively wide range. More appropriate wise one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 220 ° C.

Das Verfahren E) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durchgeführt.Process E) is advantageously carried out under normal pressure.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens E) setzt man die Reak­ tionskomponenten der Formeln (VIII) und (V), in welchen A, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, und gegebenenfalls die Säureakzeptoren zweckmäßigerweise in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Über­ schuß (bis zu 5 Mol) zu verwenden.When carrying out process E) according to the invention, the reak is set tion components of the formulas (VIII) and (V), in which A, D, X and n the above have the meanings indicated and Hal represents halogen, and optionally the acid acceptors expediently in approximately equimolar amounts. It is however also possible one or the other component in a larger over shot (up to 5 moles) to use.

Das erfindungsgemäße Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Thio­ amide der Formel (IX) mit Ketensäurehalogeniden der Formel (V) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.Process (F) according to the invention is characterized in that thio amides of the formula (IX) with ketene acid halides of the formula (V), if appropriate in the presence of a diluent and optionally in the presence of a Implement acid acceptor.

Als Verdünnungsmittel können beim Verfahren F) alle inerten organischen Solven­ tien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether und Digly­ koldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon.All inert organic solvents can be used as diluents in process F) tien be used. Hydrocarbons such as Toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, glycol dimethyl ether and digly koldimethyl ether, also polar solvents, such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, Dimethylformamide and N-methyl-pyrrolidone.

Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.All customary acid acceptors can be used as acid acceptors.

Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diaza­ bicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin.Tertiary amines such as triethylamine, pyridine, diaza are preferably usable bicyclooctane (DABCO), diazabicycloundecane (DBU), diazabicyclonones (DBN), Hunig base and N, N-dimethyl-aniline.

Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 220°C.The reaction temperatures can vary within a wide range will. It is expedient to work at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 20 ° C and 220 ° C.

Das Verfahren F) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durchgeführt. Process F) is advantageously carried out under normal pressure.  

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens F) setzt man die Reak­ tionskomponenten der Formeln (IX) und (V), in welchen A, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht und gegebenenfalls die Säureakzeptoren zweckmäßigerweise in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Über­ schuß (bis zu 5 Mol) zu verwenden.When carrying out process F) according to the invention, the reak is set tion components of the formulas (IX) and (V), in which A, X and n are the above have the meanings indicated and Hal represents halogen and, if appropriate the acid acceptors expediently in approximately equimolar amounts. It is however also possible one or the other component in a larger over shot (up to 5 moles) to use.

Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (X), in welcher A, B, D, Q¹, X, n und R⁸ die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmit­ tels einer intramolekularen Kondensation unterwirft.Process (G) is characterized in that compounds of the formula (X) in which A, B, D, Q¹, X, n and R⁸ have the meaning given above, in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent subject to intramolecular condensation.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetra­ hydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N- Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.All can be used as diluents in process (G) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetra hydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N- Methyl pyrrolidone. Alcohols such as methanol, ethanol, propanol, Isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol can be used.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (G) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calcium­ oxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegen­ wart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammonium­ chlorid) oder TDA 1 (Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Fer­ ner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall-alkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (G) all usual proton acceptors are used. Alkali metal and alkaline earth metal oxides and hydroxides are preferably usable and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also used in counter were from phase transfer catalysts such. B. triethylbenzylammonium chloride, Tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used. Alkali metals such as sodium or potassium can also be used. Fer are alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, Sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide can be used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (G) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C. The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (G) can be varied within a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.  

Das erfindungsgemäße Verfahren (G) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (G) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (G) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (X) und die deprotonierenden Basen im allge­ meinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (G) according to the invention, the Reaction components of the formula (X) and the deprotonating bases in general mean in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one or other component in a larger excess (up to 3 moles) use.

Das Verfahren (H) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (XI), in welcher A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, n und R⁸ die oben angegebene Bedeu­ tung haben, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmittels einer intramolekularen Kondensation unterwirft.Process (H) is characterized in that compounds of the formula (XI), in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, X, n and R⁸ have the meaning given above tion, in the presence of a base and optionally in the presence of a ver subject to an intramolecular condensation.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetra­ hydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N- Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.All can be used as diluents in process (H) according to the invention inert organic solvents are used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetra hydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylformamide and N- Methyl pyrrolidone. Alcohols such as methanol, ethanol, propanol, Isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol can be used.

Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungs­ gemäßen Verfahrens (H) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vor­ zugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetra­ butylammoniumbromid, Adogen 464 (Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiter­ hin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natrium­ hydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall-alkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.As bases (deprotonating agents) can be in the implementation of the Invention according to method (H) all usual proton acceptors are used. Before alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, Sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate, which are also present of phase transfer catalysts such. B. triethylbenzylammonium chloride, tetra butylammonium bromide, Adogen 464 (methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (tris (methoxyethoxyethyl) amine) can be used. Next alkali metals such as sodium or potassium can be used. Furthermore are Alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also alkali metal alcoholates, such as Sodium methylate, sodium ethylate and potassium tert-butoxide can be used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (H) can be varied within a wide range. In general  one works at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (H) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (H) according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (M) und die deprotonierenden Basen im allge­ meinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (H) according to the invention, the Reaction components of the formula (M) and the deprotonating bases in general mean in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one or other component in a larger excess (up to 3 moles) use.

Das Verfahren (Iα) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-I-a) bis (I-8-a) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels mit Carbonsäurehalo­ geniden der Formel (XII) umsetzt.The process (Iα) is characterized in that compounds of Formulas (I-I-a) to (I-8-a) optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder with carboxylic acid halo geniden of formula (XII) implemented.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Iα) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugs­ weise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetra­ hydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hy­ drolysestabilität des Säurehalogenids es zuläßt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.All can be used as diluents in process (Iα) according to the invention solvents inert to the acid halides are used. Preferential hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene and Tetralin, also halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride; Chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones, such as Acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ethers, such as diethyl ether, tetra hydrofuran and dioxane, in addition carboxylic acid esters such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hy drolysis stability of the acid halide allows, the implementation can also in Be carried out in the presence of water.

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Iα) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwend­ bar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Di­ methyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Acid binders used in the reaction according to the invention Process (Iα) all customary acid acceptors into consideration. Preferably used are tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, diazabicyclooctane (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base and N, N-Di methyl aniline, also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and Potassium hydroxide.  

Die Reaktionstemperaturen können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Iα) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures can also in the process according to the invention (Iα) can be varied within a wide range. Generally works one at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C. and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Iα) werden die Aus­ gangsstoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (XII) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurechlorid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When performing the method (Iα) according to the invention, the Aus Starting materials of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) and the carboxylic acid halide Formula (XII) is generally used in approximately equivalent amounts. It is however, it is also possible to use a larger excess of the carboxylic acid chloride (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.

Das Verfahren (Iβ) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-I-a) bis (I-8-a) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels mit Carbonsäureanhydri­ den der Formel (XIII) umsetzt.The process (Iβ) is characterized in that compounds of Formulas (I-I-a) to (I-8-a) optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder with carboxylic anhydride that of the formula (XIII).

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Iβ) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuß eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.Diluents which can be used in process (Iβ) according to the invention are preferably those diluents are used that are also in the Use of acid halides are preferred. Furthermore can also be used in excess as a carboxylic acid anhydride Thinners act.

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Iβ) auch bei der Verwendung von Carbonsäureanhydriden innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures in process (Iβ) according to the invention even when using carboxylic anhydrides within a larger one Range can be varied. Generally one works at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangs­ stoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (XIII) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method according to the invention, the starting substances of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) and the carboxylic anhydride of the formula (XIII) generally used in approximately equivalent amounts. It is however, it is also possible to use a large excess of the carboxylic anhydride (up to to 5 moles). The processing takes place according to usual methods.

Im allgemeinen geht man so vor, daß man Verdünnungsmittel und im Überschuß vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt. The general procedure is to use diluents and in excess existing carboxylic acid anhydride and the resulting carboxylic acid Distillation or by washing with an organic solvent or with Water removed.  

Das Verfahren (J) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (XIV) umsetzt.Process (J) is characterized in that compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder with chloroformate or chloroformic acid thiol esters of the formula (XIV).

Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (J) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Cal­ ciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.Acid binders used in the reaction according to the invention Process (J) all usual acid acceptors into consideration. Preferably usable are tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hünig base and N, N-dimethyl-aniline, also alkaline earth metal oxides, such as magnesium and Cal cium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, Potassium carbonate and calcium carbonate as well as alkali hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (J) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiter­ hin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbon­ säureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethyl­ sulfoxid und Sulfolan.All of them can be used as diluents in process (J) according to the invention inert to the chloroformates or chloroformates Solvents are used. Hydrocarbons are preferably usable, such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin, as well as halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, and also ketones such as acetone and methyl isopropyl ketone towards ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and moreover carbon acid esters, such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.

Die Reaktionstemperaturen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah­ rens (J) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.The reaction temperatures when carrying out the inventive method rens (J) can be varied within a wide range. Do you work in The presence of a diluent and an acid binder, so the Reaction temperatures generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (J) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Process (J) according to the invention is generally carried out under normal pressure carried out.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (J) werden die Aus­ gangsstoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und der entsprechende Chlorameisen­ säureester bzw. Chlorameisensäurethiolester der Formel (XIV) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt dann nach üblichen Methoden. Im allge­ meinen geht man so vor, daß man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.When carrying out the method (J) according to the invention Starting materials of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) and the corresponding chlor ants Acid esters or chloroformic acid thiol esters of the formula (XIV) in general in approximately equivalent amounts used. However, it is also possible to use one or other component in a large excess (up to 2 moles)  to use. The processing then takes place according to customary methods. Generally I think that the procedure is to remove precipitated salts and that remaining reaction mixture is concentrated by stripping off the diluent.

Das erfindungsgemäße Verfahren (K) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit (Kα) Verbindungen der Formel (XV) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels oder (Kβ) Schwefelkohlenstoff und anschließend mit Alkylhalogeniden der Formel (XVI) umsetzt.Process (K) according to the invention is characterized in that Compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) with (Kα) compounds of the formula (XV) in the presence of a diluent and optionally in the presence an acid binder or (Kβ) carbon disulfide and then with Reacts alkyl halides of the formula (XVI).

Beim Herstellungsverfahren (Kα) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäureester der Formel (XV) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.In the production process (Kα), the per mole of starting compound Formulas (I-1-a) to (I-8-a) approx. 1 mol of chloromothio formic acid ester or Chlorodithio formic acid ester of the formula (XV) at 0 to 120 ° C, preferably at 20 to 60 ° C around.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.All inert polar come as optionally added diluents organic solvents in question, such as ethers, amides, sulfones, sulfoxides, but also halogen alkanes.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.Dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide or Methylene chloride used.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.Is made in a preferred embodiment by adding strong Deprotonating agents such. B. sodium hydride or potassium tert-butylate Enolate salt of the compounds (I-1-a) to (I-8-a), can on the further addition acid binders can be dispensed with.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin und Triethylamin aufgeführt.If acid binders are used, the usual inorganic or organic bases in question, examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, Potassium carbonate, pyridine and triethylamine listed.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung ge­ schieht nach üblichen Methoden.The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The processing ge uses standard methods.

Beim Herstellungsverfahren (Kβ) setzt man pro Mol Ausgangsverbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) die äquimolare Menge bzw. einen Überschuß Schwefel­ kohlenstoff zu. Man arbeitet hierbei vorzugsweise bei Temperaturen von 0 bis 50°C und insbesondere bei 20 bis 30°C.In the production process (Kβ), the per moles of starting compounds are used Formulas (I-1-a) to (I-8-a) the equimolar amount or an excess of sulfur  carbon too. It is preferably carried out at temperatures from 0 to 50 ° C and especially at 20 to 30 ° C.

Oft ist es zweckmäßig zunächst aus den Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) durch Zusatz einer Base (wie z. B. Kaliumtertiärbutylat oder Natriumhydrid) das entsprechende Salz herzustellen. Man setzt die Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a) so lange mit Schwefelkohlenstoff um, bis die Bildung der Zwischenverbindung abgeschlossen ist, z. B. nach mehrstündigem Rühren bei Raumtemperatur.It is often expedient first of all to use the compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) by adding a base (such as potassium tert-butoxide or sodium hydride) to produce the appropriate salt. The compounds (I-1-a) to (I-8-a) with carbon disulfide until the formation of the intermediate compound is completed, e.g. B. after stirring for several hours at room temperature.

Als Basen können beim Verfahren (Kα) alle üblichen Protonenakzeptoren einge­ setzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetallhydride, Alkalimetall­ alkoholate, Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydrid, Natriummethanolat, Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclo­ octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU).All conventional proton acceptors can be used as bases in the process (Kα) be set. Alkali metal hydrides, alkali metal are preferably usable alcoholates, alkali or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates or Nitrogen bases. Examples include sodium hydride, sodium methoxide, Sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, Triethylamine, dibenzylamine, diisopropylamine, pyridine, quinoline, diazabicyclo octane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) and diazabicycloundecene (DBU).

Als Verdünnungsmittel können bei diesem Verfahren alle üblichen Lösungsmittel verwendet werden.All customary solvents can be used as diluents in this process be used.

Vorzugsweise sind verwendbar aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Ethylenglykol, Nitrile wie Acetonitril, Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Amide wie Dimethyl­ formamid oder andere polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.Aromatic hydrocarbons such as benzene or are preferably usable Toluene, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol or ethylene glycol, nitriles such as acetonitrile, ethers such as tetrahydrofuran or dioxane, amides such as dimethyl formamide or other polar solvents such as dimethyl sulfoxide or sulfolane.

Die weitere Umsetzung mit dem Alkylhalogenid der Formel (XVI) erfolgt vor­ zugsweise bei 0 bis 70°C und insbesondere bei 20 bis 50°C. Hierbei wird mindestens die äquimolare Menge Alkylhalogenid eingesetzt.The further reaction with the alkyl halide of the formula (XVI) takes place before preferably at 0 to 70 ° C and especially at 20 to 50 ° C. Here will at least the equimolar amount of alkyl halide used.

Man arbeitet bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck, vorzugsweise bei Normaldruck.One works at normal pressure or under increased pressure, preferably at Normal pressure.

Die Aufarbeitung erfolgt wiederum nach üblichen Methoden.The processing is again carried out using customary methods.

Das erfindungsgemäße Verfahren (L) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XVII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.The process (L) according to the invention is characterized in that Compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) with sulfonic acid chlorides of the formula  (XVII) if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate reacted in the presence of an acid binder.

Beim Herstellungsverfahren (L) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-1-a bis 1-8-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid (XVII) bei -20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.In the production process (L), the per mole of starting compound Formula (I-1-a to 1-8-a) approx. 1 mol of sulfonyl chloride (XVII) at -20 to 150 ° C, preferably at 20 to 70 ° C.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.All inert polar come as optionally added diluents organic solvents in question such as ethers, amides, nitriles, sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons such as methylene chloride.

Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.Dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethylformamide, Methylene chloride used.

Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln (wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.Is made in a preferred embodiment by adding strong Deprotonating agents (such as sodium hydride or potassium tertiary butoxide) Enolate salt of the compounds (I-1-a) to (I-8-a), can on the further addition acid binders can be dispensed with.

Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organi­ sche Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.If acid binders are used, the usual inorganic or organic compounds are used bases in question, examples include sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, triethylamine listed.

Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The workup happens according to usual methods.

Das erfindungsgemäße Verfahren (M) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.The process (M) according to the invention is characterized in that Compounds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) with phosphorus compounds of Formula (XVIII) optionally in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

Beim Herstellungsverfahren (M) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Strukturen (I-1-e) bis (I-8-e) auf 1 Mol der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (XVIII) bei Temperaturen zwischen -40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen -10 und 110°C um. The manufacturing process (M) uses to obtain compounds Structures (I-1-e) to (I-8-e) on 1 mole of compounds (I-1-a) to (I-8-a), 1 to 2, preferably 1 to 1.3 mol of the phosphorus compound of the formula (XVIII) Temperatures between -40 ° C and 150 ° C, preferably between -10 and 110 ° C around.  

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen aller inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Carbonsäureester, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.Any inert, polar diluents that may be added organic solvents in question such as ethers, amides, nitriles, carboxylic acid esters, Sulfides, sulfones, sulfoxides etc.

Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethyl­ formamid oder Methylenchlorid eingesetzt.Acetonitrile, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, dimethyl are preferred formamide or methylene chloride used.

Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin und Triethyl­ amin aufgeführt.Conventional inorganic or organic bases in question such as hydroxides, carbonates or amines. Exemplary be sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine and triethyl amine listed.

Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chroma­ tographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d. h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.The reaction can be carried out at normal pressure or under elevated pressure are, preferably carried out at normal pressure. The workup happens according to the usual methods of organic chemistry. The cleaning of the resulting end products are preferably done by crystallization, chroma topographic cleaning or by so-called "distillation", d. H. distance of volatile components in a vacuum.

Das Verfahren (N) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (XIX) oder Aminen der Formel (XX), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.The process (N) is characterized in that compounds of Formulas (I-1-a) to (I-8-a) with metal hydroxides or metal alkoxides of the formula (XIX) or amines of the formula (XX), optionally in the presence of a Diluent.

Als Verdünnungsmittel können vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren (N) wird im allge­ meinen unter Normaldruck durchgeführt. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen -20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.Preferred diluents are ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, Diethyl ether or alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, but also Water can be used. The process (N) according to the invention is generally mine done under normal pressure. The reaction temperatures are in generally between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (O) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Ver­ bindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit (Oα) Verbindungen der Formel (XXI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (Oβ) mit Verbindungen der Formel (XXII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Process (O) according to the invention is characterized in that Ver bonds of the formulas (I-1-a) to (I-8-a) with (Oα) compounds of the formula (XXI) if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst or (Oβ) with compounds of the formula (XXII) optionally in the presence of a diluent and optionally in In the presence of an acid binder.  

Bei Herstellungsverfahren (Oα) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XXI) bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C um.In production processes (Oα), the per mole of starting compound is used Formulas (I-1-a) to (I-8-a) approx. 1 mol isocyanate of formula (XXI) at 0 to 100 ° C, preferably at 20 to 50 ° C.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone oder Sulfoxide.All inert organic come as optionally added diluents Solvents in question, such as ethers, amides, nitriles, sulfones or sulfoxides.

Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z. B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normal­ druck gearbeitet.If necessary, catalysts can be added to accelerate the reaction will. As catalysts, organotin compounds, such as B. Dibutyltin dilaurate can be used. It is preferred at normal pressure worked.

Beim Herstellungsverfahren (Oβ) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XXII) bei 0 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.In the production process (Oβ), the per mole of starting compound Formulas (I-1-a) to (I-8-a) approx. 1 mol of carbamic acid chloride of the formula (XXII) 0 to 150 ° C, preferably at 20 to 70 ° C.

Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Carbonsäureester, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe.All inert polar come as optionally added diluents organic solvents in question such as ethers, amides, nitriles, carboxylic acid esters, Sulfones, sulfoxides or halogenated hydrocarbons.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material­ schutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.The active compounds according to the invention are suitable for controlling animal Pests, preferably arthropods and nematodes, especially insects and arachnids, which are used in agriculture, in forestry, in supplies and materials protection as well as in the hygiene sector. They are sensitive to normal and resistant species and effective against all or individual stages of development.

Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The pests mentioned above include:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.  

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria, Supella spp.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria, Supella spp.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Ahoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Phthirus spp., Pediculus spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp.From the order of the Ahoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Phthirus spp., Pediculus spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp., Trimenopon spp., Monopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Felicola spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp., Trimenopon spp., Monopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., Panstron­ gylus spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., Panstron gylus spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Sais­ setia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Sais setia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.  

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Ahobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera z. B. Ahobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varive stis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Cono derus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Muscina spp.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Muscina spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp., Ctenocephalides spp.From the order of the Siphonapterida z. B. Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp., Ctenocephalides spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Myocoptes spp., Otodectes spp., Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Ornithonyssus spp., Dermanyssus spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostorma spp., Varroa spp.From the order of Acarina z. B. Myocoptes spp., Otodectes spp., Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Ornithonyssus spp., Dermanyssus spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.,  Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostorma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B.:
Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.From the order of the Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) z. B .:
Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypppectoles spp ., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aus.The active compounds according to the invention are notable for high insecticidal and acaricidal effectiveness.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg beispielsweise zur Bekämpfung der Bohnenspinnmilbe verwenden.They can be used, for example, to combat the Use bean spider mite.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können weiterhin als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der ange­ wendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants, Herbicides and especially used as weed killers will. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are on Growing up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act depends essentially on the averted crowd.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. ver in the following plants be applied:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotola, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotola, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.  

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cycnodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alo­ pecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cycnodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alo pecurus, apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Sachharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, sachharum, pineapple, asparagus, allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to limited to these genera, but also extends in the same way other plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration Total weed control e.g. B. on industrial and track systems and on paths and Places with and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental trees, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and Hop plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective Weed control can be used in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich sehr gut zur selektiven Be­ kämpfung monokotyler Unkräuter in dikotylen Kulturen im Vor- und Nachlaufver­ fahren. Sie können beispielsweise in Baumwolle oder Zuckerrüben mit sehr gutem Erfolg zur Bekämpfung von Schadgräser eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are very suitable for selective loading control of monocotyledon weeds in dicotyledon crops before and after drive. You can, for example, in cotton or sugar beet with very good Success can be used to control harmful grass.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated nated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu­ genden Mitteln. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Vermi the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, that is emulsifiers and / or dispersants and / or foam generators resources.  

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasser­ stoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Koh­ lenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons substances such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic Koh hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclo hexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper­ giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersing agents come into question: z. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver­ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie na­ türliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phos­ pholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, ver natural and synthetic polymers in powder, granular or latex form be used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and na natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phos pholipid. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metall­ phthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, Copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.  

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:The active substance according to the invention can be present in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active substances, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and others
Particularly cheap mixing partners are e.g. B. the following:

Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me­ thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Di­ chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano­ phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl­ amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.Fungicides:
2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanide; 2,6-di chloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodine, drazoxolone,
Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanyl, Fuberilafil, Fuberri Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan,
Kasugamycin, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, phthalide, pimaricin, piperalin, polycarbamate, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, Tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, ziram.

Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasuga­ mycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bactericides:
Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, Kasuga mycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.

Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphame­ thrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifen­ thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor­ fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy­ thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenval erat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermec­ tin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphame thrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifen thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy thrin, Chrinophhrin, Clophin Cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenval erat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenothxinfox, Fufionophon, Fufionophon, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufion, Fufon
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermec tin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram,
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophhine, Pyrachlophhion, Pyrachlophion, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophin, Pyrachlophion Pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenethriazonium, Triomenethriazonium, Tri
Vamidothione, XMC, xylylcarb, YI 5301/5302, zetamethrin.

Herbizide:
beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cyclo­ xydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron­ ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Sime­ tryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cin­ methylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluoro­ chloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Herbicides:
for example anilides, such as. B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy alkanoic acid esters, such as. B. diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham and Propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and Trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. acifluorfen, bifenox, fluoroglycofen, fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim and Tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr and Imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. amidosulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates such as e.g. B. butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Sime tryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones such as e.g. B. hexazinone, metamitron and metribuzin; Others, such as B. aminotriazole, benfuresate, bentazone, cin methylin, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, isoxaben, pyridate, quinchlorac, quinmerac, sulphosate and tridiphane.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann ferner in seinen handelsüblichen Formu­ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The active ingredient according to the invention can also be in its commercially available form formulations and in the application forms prepared from these formulations in a mixture with synergists. Synergists are connections through which the effect of the active ingredients is increased without the added synergist must be actively active itself.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely. The drug concentration the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus. When used against hygiene and storage pests, the stands out Active ingredient through an excellent residual effect on wood and clay as well due to good stability to alkali on limed substrates.  

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Zecken, wie beispielsweise Boophilus microplus.The active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and Pests, but also against the veterinary sector animal parasites (ectoparasites) such as tortoise ticks, leather ticks, mite mites, Running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, Hair lice, featherlings and fleas. For example, they show excellent Efficacy against ticks, such as Boophilus microplus.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Be­ kämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stuben­ vögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meer­ schweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthro­ poden sollen Todesfalle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for loading fighting arthropods that farm livestock, such as B. cattle, Sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, Turkeys, ducks, geese, bees, other pets such as B. Dogs, cats, parlors birds, aquarium fish and so-called experimental animals, such as B. hamster, sea pigs, rats and mice. By fighting this arthro deaths and reduced performance (for meat, milk, wool, Hides, eggs, honey, etc.) can be reduced, so that by using the Active ingredients according to the invention a more economical and easier animal husbandry is possible.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie z. B. durch Injektion (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.The active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example Tablets, capsules, watering, drenching, granules, pastes boluses, the feed-through Method, of suppositories, by parenteral administration, such as. B. by Injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example Diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powdering and with the help of active ingredients Shaped bodies, such as collars, ear tags, tail tags, limb straps, Halters, marking devices etc.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100- bis 10 000facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.When used for cattle, poultry, pets etc. you can use the active ingredients of the formula (I) as formulations (for example powders, emulsions, flowable Agents), which contain the active ingredients in an amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after 100 to 10,000 times dilution, or as a chemical Use bath.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.The manufacture and use of the substances according to the invention is carried out by the following examples illustrate.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel I-1 B-a-1Example I-1 B-a-1

15,52 g (0,14 Mol) Kalium-ter.-butylat (95%ig) werden in 40 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran vorgelegt. Unter Rückfluß wird eine Lösung von 18,6 g N-[2-(3- Methyl)-thienyl]-acetyl-piperidin-2-carbonsäureethylester gemäß Beispiel (II-1) in 120 ml wasserfreiem Toluol zugetropft und 1,5 h unter Rückfluß weitergerührt. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 170 ml Wasser versetzt, die Toluolphase abgetrennt und erneut mit 85 ml Wasser extrahiert. Die vereinigten wäßrigen Phasen werden bei 0 bis 10°C mit ca. 22 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert, der Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Auf diese Weise erhält man 14,3 g (92% d. Theorie) der oben gezeigten Verbindung vom Schmp. 159°C.15.52 g (0.14 mol) of potassium tert-butoxide (95%) are anhydrous in 40 ml Tetrahydrofuran submitted. A solution of 18.6 g of N- [2- (3- Methyl) -thienyl] -acetyl-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester according to Example (II-1) in 120 ml of anhydrous toluene were added dropwise and stirring was continued for 1.5 hours under reflux. After cooling, the reaction mixture is mixed with 170 ml of water Toluene phase separated and extracted again with 85 ml of water. The United aqueous phases are at 0 to 10 ° C with about 22 ml of concentrated hydrochloric acid acidified, the precipitate is suction filtered and dried. That way gets 14.3 g (92% of theory) of the compound shown above of the mp. 159 ° C.

In analoger Weise zu Beispiel I-1 A-a-1 bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die in der Tabelle aufgeführten Substanzen der Formel I-1-a: In an analogous manner to Example I-1 A-a-1 or according to the general information the substances of the formula listed in the table are obtained for the preparation I-1-a:  

Tabelle 1 Table 1

Beispiel I-1 B-b-1Example I-1 B-b-1

Zu einer Lösung von 1,39 g 85 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1 B-a-3 in 50 ml Dichlormethan gibt man 0,51 g (5 mmol) Triethylamin und eine kleine Spatelspitze Diazabicyclooctan (DABCO). Anschließend tropft man bei 0°C bis 10°C 0,6 g (5 mmol) Pivalinsäurechlorid zu. Man läßt 15 min bei Raumtemperatur nachrühren, hydrolysiert mit 5 ml 10% NaOH, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase mit Wasser. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wird filtriert und eingedampft.To a solution of 1.39 g 85 mmol) of the compound according to Example I-1 B-a-3 0.51 g (5 mmol) of triethylamine and a small one are added to 50 ml of dichloromethane Spatula tip diazabicyclooctane (DABCO). Then one drips at 0 ° C to 10 ° C 0.6 g (5 mmol) of pivalic acid chloride. The mixture is left at room temperature for 15 minutes stir, hydrolyzed with 5 ml of 10% NaOH, separates the phases and washes the organic phase with water. After drying over magnesium sulfate filtered and evaporated.

Ausbeute: 1,36 g (75% d. Th.) brauner Feststoff vom Fp. 184°C.Yield: 1.36 g (75% of theory) of a brown solid, mp. 184 ° C.

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die in der Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel I-1-b: Analogously or according to the general information on the preparation, the in Compounds of the formula I-1-b listed in Table 2:  

Tabelle 2 Table 2

Beispiel I-1 B-c-1Example I-1 B-c-1

Zu einer Lösung von 1,39 g (5 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1 B-a-3 in 50 ml Dichlormethan werden 0,51 g (5 mmol) Triethylamin und eine kleine Spatelspitze DABCO gegeben. Anschließend werden bei 0 bis 10°C 0,61 g (5 mmol) Chlorameisensäureisopropylester in 5 ml Toluol zugetropft. Man läßt 15 min bei Raumtemperatur nachrühren. Weitere 1,0 ml 1,0 M Chlorameisen­ säureisopropylester in Toluol (= 0,12 g; 1,0 mmol) und 0,1 ml (0,1 g; 1,0 mmol) Triethylamin werden nachgesetzt. Nach weiteren 15 min Rühren bei Raumtem­ peratur wird mit 5 ml Wasser hydrolysiert, die organische Phase abgetrennt, über MgSO₄ getrocknet, filtriert und eingeengt.To a solution of 1.39 g (5 mmol) of the compound according to Example I-1 B-a-3 0.51 g (5 mmol) of triethylamine and a small one are dissolved in 50 ml of dichloromethane Spatula tip given DABCO. Then 0.61 g at 0 to 10 ° C. (5 mmol) isopropyl chloroformate in 5 ml of toluene was added dropwise. You leave Stir for 15 min at room temperature. Another 1.0 ml of 1.0 M chlorine ants isopropyl acid in toluene (= 0.12 g; 1.0 mmol) and 0.1 ml (0.1 g; 1.0 mmol) Triethylamine are added. After stirring for a further 15 min at room temperature temperature is hydrolyzed with 5 ml of water, the organic phase is separated off MgSO₄ dried, filtered and concentrated.

Ausbeute: 1,58 g rotbrauner Feststoff (87% d. Th.) vom Fp. 196°C.Yield: 1.58 g of red-brown solid (87% of theory), mp. 196 ° C.

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel I-1-c: Analogously or according to the general information on the preparation, the following compounds of formula I-1-c:  

Tabelle 3 Table 3

Beispiel I-1 B-g-1Example I-1 B-g-1

Zu einer Lösung von 1,39 g (5 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1 B-a-3 in 50 ml Dichlormethan werden 0,51 g (5 mmol) Triethylamin und eine kleine Spatelspitze DABCO gegeben. Anschließend wird bei 0 bis 10°C 0,88 g (8,2 mmol) N,N-Dimethylcarbamoylchlorid zugetropft. Man läßt 15 min bei Raumtemperatur nachrühren, hydrolysiert mit 5 ml 10% NaOH, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase mit Wasser. Man trocknet über MgSO₄, filtriert und engt ein. Das so erhaltene Rohprodukt wird mit Petrolether ausgerührt. Der lösliche Teil wird abdekantiert und eingedampft.To a solution of 1.39 g (5 mmol) of the compound according to Example I-1 B-a-3 0.51 g (5 mmol) of triethylamine and a small one are dissolved in 50 ml of dichloromethane Spatula tip given DABCO. Then 0.88 g at 0 to 10 ° C. (8.2 mmol) N, N-dimethylcarbamoyl chloride was added dropwise. Allow 15 minutes Stir room temperature, hydrolyzed with 5 ml of 10% NaOH, separates the phases and washes the organic phase with water. It is dried over MgSO₄, filtered and constricts. The crude product thus obtained is extracted with petroleum ether. Of the soluble part is decanted and evaporated.

Ausbeute: 1,70 g brauner Feststoff (98% d.Th.) vom Fp. 122°C (Zersetzung). Yield: 1.70 g of brown solid (98% of theory), mp 122 ° C. (decomposition).  

Beispiel (I-2 B-a-1)Example (I-2 B-a-1)

Zu einer Lösung von 1,68 g (15 mmol) Kalium-tert.-butylat in 10 ml Dimethylformamid wird bei 0 bis 10°C eine Lösung von 3,0 g (9,68 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (III-B-1) in 10 ml Dimethylformamid getropft. Man läßt über Nacht unter Rühren auf Raumtemperatur kommen. Anschließend werden unter Kühlung 50 ml 1 N HCl zugetropft. Nach 15 Minuten wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 1,60 g (63% der Theorie) hellgelbe Kristalle vom Fp. 237°C.To a solution of 1.68 g (15 mmol) of potassium tert-butoxide in 10 ml Dimethylformamide is a solution of 3.0 g (9.68 mmol) at 0 to 10 ° C Compound according to Example (III-B-1) dropped in 10 ml of dimethylformamide. Man allows to come to room temperature overnight with stirring. Then be 50 ml of 1N HCl were added dropwise with cooling. After 15 minutes the failed one Aspirated precipitate, washed well with water and dried. yield 1.60 g (63% of theory) light yellow crystals, mp. 237 ° C.

¹H-NMR (CDCl₃): 2,15 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 6,91 ppm (d, 1H, 4- Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz), 7,30 ppm (d, 1H, 5-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz).1 H-NMR (CDCl₃): 2.15 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 6.91 ppm (d, 1H, 4-thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz), 7.30 ppm (d, 1H, 5-thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz).

GC/MS (SIL): 89,9% (Index 2271; MS: 336 (M·⁺), 246, 218, 203, 190, 109, 73, 45). GC / MS (SIL): 89.9% (index 2271; MS: 336 (M · ⁺), 246, 218, 203, 190, 109, 73, 45).  

Beispiel (I-2 A-a-2)Example (I-2 A-a-2)

Analog Beispiel (I-2 B-a-1) erhält man ausgehend von der Verbindung gemäß Bei­ spiel (III-A-2) die oben gezeigte Verbindung als hellgelbe Kristalle vom Fp. 239°C (Zers.).Analogously to example (I-2 B-a-1), starting from the compound according to Bei game (III-A-2) the compound shown above as light yellow crystals of mp. 239 ° C (dec.).

¹H-NMR (CDCl₃): 2,30 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 2,41 ppm (s, 3H, Thienyl- CH₃), 6,59 ppm (s, 1H, 4-Thiophen-H.1 H-NMR (CDCl₃): 2.30 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 2.41 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 6.59 ppm (s, 1H, 4- Thiophene- H.

MS: 278 (M·⁺), 260, 178, 152, 109.MS: 278 (M · ⁺), 260, 178, 152, 109.

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel I-2-a: Analogously or according to the general information on the preparation, the following compounds of formula I-2-a:  

Tabelle 4 Table 4

Beispiel (I-2 B-b-1)Example (I-2 B-b-1)

Zu einer Lösung von 1,0 g (3,79 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (I-2 B-a-1) in 10 ml Tetrahydrofuran gibt man insgesamt 0,48 g (4,8 mmol) Tri­ ethylamin, 0,40 g (5,1 mmol) Acetylchlorid und eine kleine Spatelspitze Diazabi­ cycloundecen (DABCO) und rührt insgesamt etwa 2 Tage bei Raumtemperatur. Dann wird mit Diethylether verdünnt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen wird im Vakuum eingeengt. Ausbeute: 1,0 g (86% der Theorie), Fp. 203°C.To a solution of 1.0 g (3.79 mmol) of the compound according to Example (I-2 B-a-1) in 10 ml of tetrahydrofuran are added a total of 0.48 g (4.8 mmol) of tri ethylamine, 0.40 g (5.1 mmol) of acetyl chloride and a small spatula tip of diazabi cycloundecene (DABCO) and stirred for a total of about 2 days at room temperature. Then it is diluted with diethyl ether and washed salt-free with water. To drying is concentrated in vacuo. Yield: 1.0 g (86% of theory), Mp 203 ° C.

Analog bzw. gemaß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel I-b-2: Analogue or according to the general information on the preparation, the following compounds of formula I-b-2:  

Tabelle 5 Table 5

Beispiel (I-2 B-c-1)Example (I-2 B-c-1)

Zu einer Lösung von 1,0 g (3,79 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (I-2 B-a-1) in 10 ml Tetrahydrofuran gibt man 0,38 g (3,8 mmol) Triethylamin und eine kleine Spatelspitze DABCO. Anschließend werden bei Raumtemperatur 0,47 g (3,8 mmol) Chlorameisensäureisopropylester zugetropft. Nach Rühren über Nacht bei Raumtemperatur wird mit Diethylether verdünnt und mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und eingeengt.To a solution of 1.0 g (3.79 mmol) of the compound according to Example (I-2 B-a-1) in 10 ml of tetrahydrofuran, 0.38 g (3.8 mmol) of triethylamine and a small spatula tip DABCO. Then be at room temperature 0.47 g (3.8 mmol) of isopropyl chloroformate was added dropwise. After stirring over Night at room temperature is diluted with diethyl ether and salt-free with water washed, dried and concentrated.

Ausbeute: 1,40 g (85% d.Th.) Öl.Yield: 1.40 g (85% of theory) of oil.

¹H-NMR (CDCl₃): 1,17 ppm (d, 6H, -OCH(CH₃)₂, ³J = 6,3 Hz), 2,18 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 4,76 ppm (m, 1H, -OCH(CH₃)₂), 6,87 ppm (d, 1H, 4-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz), 7,33 ppm (d, 1H, 5-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz).1 H-NMR (CDCl₃): 1.17 ppm (d, 6H, -OCH (C H ₃) ₂, ³J = 6.3 Hz), 2.18 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 4 , 76 ppm (m, 1H, -OCH (C H ₃) ₂), 6.87 ppm (d, 1H, 4-thiophene- H , ³J = 5.1 Hz), 7.33 ppm (d, 1H, 5-thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz).

GC/MS (SIL): 81,4% (Index 2343; MS: 350 (M·⁺, 264, 241, 219, 164, 109, 43).GC / MS (SIL): 81.4% (index 2343; MS: 350 (M · ⁺, 264, 241, 219, 164, 109, 43).

Analog bzw. gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel I-2-c: Analogously or according to the general information on the preparation, the the following compounds of the formula I-2-c:  

Tabelle 1 Table 1

Herstellung der AusgangsstoffeProduction of raw materials Beispiel (II-B-1)Example (II-B-1)

Eine Lösung von 11,1 g der Verbindung gemäß Beispiel (XXIV-1) in 50 ml Tetrahydrofuran (THF) tropft man bei 0°C bis 10°C zu einer Mischung aus 10,1 ml Piperidin-2-carbonsäureethylester und 9 ml (0,641 Mol) Triethylamin in 100 ml THF. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur, saugt ab, wäscht mit IRF nach und dampft ein. Der Rückstand wird in CH₂Cl₂ aufgenommen, mit 0.5 N HCl gewaschen, getrocknet und eingedampft.A solution of 11.1 g of the compound according to Example (XXIV-1) in 50 ml Tetrahydrofuran (THF) is added dropwise to a mixture at 0 ° C to 10 ° C 10.1 ml of ethyl piperidine-2-carboxylate and 9 ml (0.641 mol) of triethylamine in 100 ml THF. The mixture is stirred at room temperature for 1 hour, filtered off with suction, washed with IRF and evaporate. The residue is taken up in CH₂Cl₂, with 0.5 N HCl washed, dried and evaporated.

Ausbeute: 18,6 g (95% d. Th.) braunes Öl.Yield: 18.6 g (95% of theory) of a brown oil.

Analog zu Beispiel (II-B-1) wurden folgende Verbindungen der Formel (II) erhalten:Analogously to Example (II-B-1), the following compounds of the formula (II) receive:

Beispiel (III-B-1)Example (III-B-1)

Zu einer Lösung von 6,90 g (39,5 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel (XXIV)-1 in 60 ml Dichlormethan tropft man bei Raumtemperatur 6,88 g (40 mmol) 1-Hydroxycyclohexancarbonsäureethylester und rührt über Nacht unter Rückfluß. Nach dem Einengen wird der Rückstand über Kieselgel (mit Petrolether/Aceton 9/1) chromatographiert. Ausbeute 7,80 g (63% der Theorie) Öl.To a solution of 6.90 g (39.5 mmol) of the compound according to the example (XXIV) -1 in 60 ml dichloromethane is added dropwise at room temperature 6.88 g (40 mmol) ethyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate and stirred in overnight Reflux. After concentration, the residue is poured over silica gel (with Petroleum ether / acetone 9/1) chromatographed. Yield 7.80 g (63% of theory) Oil.

¹H-NMR(CDCl₃): 2,21 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 3,77 ppm (s, 2H, Thienyl-CH₂-), 6,82 ppm (d, 1H, 4-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz), 7,10 ppm (d, 1H, 5-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz).1 H-NMR (CDCl₃): 2.21 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 3.77 ppm (s, 2H, thienyl-C H ₂-), 6.82 ppm (d, 1H, 4 -Thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz), 7.10 ppm (d, 1H, 5-thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz).

GC/MS (SIL): 70,2% (Index 2016; MS: 310 (M·⁺), 155, 138, 111, 81, 29). GC / MS (SIL): 70.2% (index 2016; MS: 310 (M · ⁺), 155, 138, 111, 81, 29).  

Beispiel (III-A-2)Example (III-A-2)

Analog erhält man die oben gezeigte Verbindung (III-A-2).The compound shown above (III-A-2) is obtained analogously.

¹H-NMR (CDCl₃): 3,50 ppm (s, 2H, Thienyl-CH₂-), 6,55 ppm (d, 1H, 4- Thiophen-H).¹H-NMR (CDCl₃): 3.50 ppm (s, 2H, thienyl-C H ₂-), 6.55 ppm (d, 1H, thiophene 4- H).

GC/MS (SIL): 38,0% (Index 2074; MS: 324 (M·⁺, 169, 152, 125, 81).GC / MS (SIL): 38.0% (index 2074; MS: 324 (M · ⁺, 169, 152, 125, 81).

Analog zu den Beispielen (III-B-1) und (III-A-2) wurden folgende Verbindungen der Formel (III) erhalten:The following compounds were analogous to Examples (III-B-1) and (III-A-2) of the formula (III):

Die Verbindungen in der Tabelle fielen als braune Öle an. The compounds in the table were obtained as brown oils.  

Beispiel (XXIV-1)Example (XXIV-1)

Zu einer Lösung von 6,30 g (40,4 mmol) der Verbindung der FormelTo a solution of 6.30 g (40.4 mmol) of the compound of the formula

in 50 ml Dichlormethan tropft man bei Raumtemperatur 6,1 g (48 mmol) Oxalylchlorid. Man rührt über Nacht und engt dann im Vakuum ein. Ausbeute 6,90 g (99% der Theorie) Öl.6.1 g (48 mmol) are added dropwise at room temperature in 50 ml of dichloromethane. Oxalyl chloride. The mixture is stirred overnight and then concentrated in vacuo. yield 6.90 g (99% of theory) oil.

Das so erhaltene Rohprodukt wurde nicht weiter gereinigt. The crude product thus obtained was not further purified.  

Beispiel (XXX-1)Example (XXX-1)

Eine Lösung der Verbindung gemäß Beispiel (XXXII-1) in 500 ml 10% wäßriger KOH wird 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird mit Wasser verdünnt und unter Eiskühlung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Die wäßrige Lösung wird mehrmals mit Dichlormethan extrahiert; die organische Pha­ se wird über MgSO₄ getrocknet und filtriert. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.A solution of the compound according to Example (XXXII-1) in 500 ml of 10% aqueous KOH is heated to reflux for 3 hours. After cooling with water diluted and acidified with concentrated hydrochloric acid while cooling with ice. The aqueous solution is extracted several times with dichloromethane; the organic pha se is dried over MgSO₄ and filtered. Then the solvent removed in vacuum.

Ausbeute: 35,0 g orangefarbene Kristalle (95% der Theorie).Yield: 35.0 g of orange crystals (95% of theory).

¹H-NMR (CDCl₃): 2,18 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 3,77 ppm (s, 2H, Thienyl- CH₂-), 6,83 ppm (d, 1H, 4-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz), 7,13 ppm (d, 1H, 5-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz). 1 H-NMR (CDCl₃): 2.18 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 3.77 ppm (s, 2H, thienyl-C H ₂-), 6.83 ppm (d, 1H, 4 -Thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz), 7.13 ppm (d, 1H, 5-thiophene- H , 3 J = 5.1 Hz).

Beispiel (XXXII-1)Example (XXXII-1)

46,1 g (0,587 Mol) Acetylchlorid werden unter Eiskühlung in 500 ml Methanol getropft. Zur so erhaltenen Lösung tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung von 56,0 g (0,191 Mol) der Verbindung der Formel46.1 g (0.587 mol) of acetyl chloride are cooled with ice in 500 ml of methanol dripped. A solution is added dropwise to the solution thus obtained at room temperature of 56.0 g (0.191 mol) of the compound of the formula

in 100 ml Methanol. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, engt ein, nimmt den Rückstand in Ether auf und wäscht mehrmals mit wäßriger Natriumhydrogen­ carbonatlösung. Die organische Phase wird anschließend getrocknet und eingeengt.in 100 ml of methanol. It is stirred overnight at room temperature, concentrated, takes the residue in ether and washed several times with aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase is then dried and concentrated.

Ausbeute: 35,0 g oranges Öl (100% der Theorie, bezogen auf 3-Methyl-2-thio­ phencarbaldehyd).Yield: 35.0 g of orange oil (100% of theory, based on 3-methyl-2-thio phencarbaldehyde).

¹H-NMR (CDCl₃): 2,18 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 3,71 ppm (s, 3H, -COOCH₃), 3,74 ppm (s, 2H, Thienyl-CH₂-), 6,82 ppm (d, 1H, 4-Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz), 7,11 ppm (d, 1H, 5- Thiophen-H, ³J = 5,1 Hz). 1 H-NMR (CDCl₃): 2.18 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 3.71 ppm (s, 3H, -COOC H ₃), 3.74 ppm (s, 2H, thienyl-C H ₂-), 6.82 ppm (d, 1H, 4-thiophene- H , ³J = 5.1 Hz), 7.11 ppm (d, 1H, 5-thiophene- H , ³J = 5.1 Hz) .

Herstellung des für Beispiel (XXXII-1) benötigten VorproduktsPreparation of the preliminary product required for example (XXXII-1)

Zur Lösung von 27,9 g (0,200 Mol) 3-Methyl-2-thiophencarbaldehyd in 80 ml trockenem Tetrahydrofuran werden 37,5 g (0,300 Mol) Methyl-methylmercaptome­ thyl-sulfoxid und 134 g (0,320 Mol) Benzyltrimethylaminoniumhydroxid, 40% in MeOH (= Triton B), gegeben. Nach 14-stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird in Dichlormethan aufgenommen und zweimal mit je 100 ml 1N Schwefelsäure gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft.To dissolve 27.9 g (0.200 mol) of 3-methyl-2-thiophenecarbaldehyde in 80 ml dry tetrahydrofuran, 37.5 g (0.300 mol) of methyl methyl mercaptome ethyl sulfoxide and 134 g (0.320 mol) benzyltrimethylaminonium hydroxide, 40% in MeOH (= Triton B). After refluxing for 14 hours constricted. The remaining residue is taken up in dichloromethane and washed twice with 100 ml of 1N sulfuric acid. The organic phase will dried, filtered and evaporated in vacuo.

Ausbeute: 56,0 g dunkelbraune Flüssigkeit (Rohprodukt).Yield: 56.0 g of dark brown liquid (crude product).

GC/MS: 71,5% Isomer A (Index 1964); MS: 232 (M⁺), 169, 153, 121, 7,6% Isomer B (Index 1991); MS: 232 (M⁺), 169, 154, 141. GC / MS: 71.5% isomer A (index 1964); MS: 232 (M⁺), 169, 153, 121, 7.6% isomer B (index 1991); MS: 232 (M⁺), 169, 154, 141.  

Beispiel (XXX-2)Example (XXX-2)

69,0 g (270 mMol) 2,5-Dimethyl-3-thienylessigsäurethiomorpholinid in 147 ml 50% wäßriger NaOH und 500 ml Methanol p.a. werden 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Methanols wird mit Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Der so erhaltene schmierige Feststoff wird abgesaugt, nochmals in Dichlormethan aufgenommen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die wäßrige Phase wird mehrmals mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden nach Trocknen über Magnesiumsulfat ein­ geengt. Zur weiteren Reinigung wird der Rückstand in 10%iger NaOH gelöst, mit Ether extrahiert, anschließend mit verdünnter Salzsäure angesäuert, mit Dichlor­ methan extrahiert, getrocknet, filtriert und eingeengt.69.0 g (270 mmol) of 2,5-dimethyl-3-thienylacetic acid thiomorpholinide in 147 ml 50% aqueous NaOH and 500 ml methanol p.a. are refluxed for 5 hours heated. After the methanol has been distilled off, it is diluted with water and with acidified dilute hydrochloric acid. The greasy solid thus obtained becomes suction filtered, taken up again in dichloromethane and over magnesium sulfate dried. The aqueous phase is extracted several times with dichloromethane combined organic phases are dried after drying over magnesium sulfate narrowed. For further purification, the residue is dissolved in 10% NaOH with Extracted ether, then acidified with dilute hydrochloric acid, with dichlor extracted methane, dried, filtered and concentrated.

Ausbeute: 36,0 g brauner Feststoff (78% der Theorie).Yield: 36.0 g of brown solid (78% of theory).

¹H-NMR (CDCl₃): 2,32 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 2,39 ppm (s, 3H, Tienyl- CH₃), 3,50 ppm (s, 2H, Thienyl-CH₂-), 6,55 ppm (s, 1H, 4- Thiophen-H).1 H-NMR (CDCl₃): 2.32 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 2.39 ppm (s, 3H, tienyl-C H ₃), 3.50 ppm (s, 2H, thienyl- C H ₂-), 6.55 ppm (s, 1H, 4-thiophene- H ).

GC/MS (SIL): 93% (Index 1434); MS: 242 (M⁺; SIL), 227, 198, 125, 125, 73, 45. GC / MS (SIL): 93% (index 1434); MS: 242 (M⁺; SIL), 227, 198, 125, 125, 73, 45.  

2,5-Dimethyl-3-thienylessigsäurethiomorpholinid2,5-dimethyl-3-thienylacetic acid thiomorpholinide

10,0 g (64,8 mMol) 3-Acetyl-2,5-dimethylthiophen, 13,0 ml (13,0 g; 149 mMol) Morpholin und 3,49 g (109 mMol) Schwefel werden 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird auf 20 ml Ethanol gegossen, eingeengt, mit Was­ ser versetzt und mit Dichlormethan extrahiert. Nach Trocknen über Magnesium­ sulfat, Filtrieren und Einengen erhält man 16,6 g Öl, das durch Säulenchromato­ graphie an Kieselgel mit Dichlormethan/Essigester 1 : 1 gereinigt wird.10.0 g (64.8 mmol) 3-acetyl-2,5-dimethylthiophene, 13.0 ml (13.0 g; 149 mmol) Morpholine and 3.49 g (109 mmol) of sulfur are refluxed for 16 hours heated. After cooling, it is poured onto 20 ml of ethanol, concentrated, with what water added and extracted with dichloromethane. After drying over magnesium sulfate, filtering and concentrating, 16.6 g of oil are obtained by column chromatography graphite on silica gel with dichloromethane / ethyl acetate 1: 1 is cleaned.

Ausbeute: 12,5 g rotbrauner Feststoff (75% der Theorie).Yield: 12.5 g of red-brown solid (75% of theory).

¹H-NMR (CDCl₃): 2,30 ppm (s, 3H, Thienyl-CH₃), 2,37 ppm (s, 3H, Thienyl- CH₃), 3,46 ppm (m, 2H, Morpholin-CH₂), 3,59 ppm (m, 2H, Morpholin-CH₂), 3,76 ppm (m, 2H, Morpholin-CH₂), 4,09 ppm (s, 2H, Thienyl-CH₂-), 4,37 ppm (m, 2H, Morpholin- CH₂), 6,60 ppm (s, 1H, 4-Thiophen-H).1 H-NMR (CDCl₃): 2.30 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 2.37 ppm (s, 3H, thienyl-C H ₃), 3.46 ppm (m, 2H, morpholine- C H ₂), 3.59 ppm (m, 2H, morpholine-C H ₂), 3.76 ppm (m, 2H, morpholine-C H ₂), 4.09 ppm (s, 2H, thienyl-C H ₂-), 4.37 ppm (m, 2H, morpholine-C H ₂), 6.60 ppm (s, 1H, 4-thiophene- H ).

GC/MS: 85% (Index 2113); MS: 255 (M⁺), 222, 168, 125, 86, 59, 28. GC / MS: 85% (index 2113); MS: 255 (M⁺), 222, 168, 125, 86, 59, 28  

AnwendungsbeispielApplication example Beispiel AExample A Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung)Tetranychus test (OP-resistant / spray treatment)

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 3 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the wanted concentration.

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.Bean plants (Phaseolus vulgaris), strongly affected by all stages of development common spider mite or bean spider mite (Tetranychus urticae) are infected, by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration treated.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinn­ milben abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. Here means 100% that all spider mites have been killed; 0% means that no spinning mites have been killed.

In diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen I-2 Ba-1 und I-2 B 01116 00070 552 001000280000000200012000285910100500040 0002019527190 00004 00997c-1 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von mindestens 98% nach 7 Tagen. In this test, e.g. B. the compounds according to Preparation Examples I-2 Ba-1 and I-2 B 01116 00070 552 001000280000000200012000285910100500040 0002019527190 00004 00997c-1 at an exemplary active ingredient concentration of 0.1% At least 98% killed after 7 days.  

Beispiel BExample B Test mit Boophilus microplus resistent/SP resistenter Parkhurst-StammTest with Boophilus microplus resistant / SP resistant Parkhurst strain

Testtiere: Adulte gesogene Weibchen
Lösungsmittel: DimethylsulfoxidTest animals: Adult suckled females
Solvent: dimethyl sulfoxide

20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentra­ tionen werden durch Verdünnen mit dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.20 mg of active ingredient are dissolved in 1 ml of dimethyl sulfoxide, lower concentration ions are made by dilution with the same solvent.

Der Test wird in 5fach Bestimmung durchgeführt. 1 µl der Lösungen wird in das Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Hemmung der Eiablage. Eine Wirkung von 100% bedeutet, daß keine Zecke Eier gelegt hat.The test is carried out in 5-fold determination. 1 µl of the solutions is added to the Abdomen injected, the animals transferred into bowls and in an air-conditioned Saved space. The effects are checked after 7 days for inhibition of Oviposition. An effect of 100% means that no tick has laid eggs.

In diesem Test zeigten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen I-2 B-a-1, I-2 B-b-1 und I-2 B-c-1 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 µg/Tier eine Wirkung von 100%.In this test, e.g. B. the compounds according to the preparation examples I-2 B-a-1, I-2 B-b-1 and I-2 B-c-1 at an exemplary drug concentration of 20 µg / animal an effect of 100%.

Claims (22)

1. Verbindungen der Formel (I) in welcher
X für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Nitro oder Cyano steht oder zwei Substituenten X gemein­ sam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ring bilden,
n für 1, 2 oder 3 steht und
Z für eine der Gruppen steht,
worin
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbro­ chenes gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substi­ tuiertes Cycloalkyl oder jeweils gegebenenfalls durch Halo­ gen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenen unsubstitu­ ierten oder substituierten Cyclus stehen,
D für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl­ thioalkyl, gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochenen unsubsti­ tuierten oder substituierten Cyclus stehen,
Q¹, Q², Q³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebe­ nenfalls substituiertes Alkyl stehen oder
B und Q¹ gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkan­ diylgruppe stehen,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht,
worin
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Al­ kyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy sub­ stituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxy­ alkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Al­ kyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
R³, R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils ge­ gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substi­ tuiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl ste­ hen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwe­ fel unterbrochenen Cyclus stehen.1. Compounds of formula (I) in which
X represents halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy, nitro or cyano or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated or unsaturated, optionally substituted ring,
n stands for 1, 2 or 3 and
Z for one of the groups stands,
wherein
A for hydrogen, in each case optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, optionally saturated or unsaturated, optionally substituted cycloalkyl interrupted by at least one heteroatom or in each case optionally substituted by halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy or nitro, Arylalkyl or hetaryl,
B represents hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, or
A and B together with the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted cycle optionally interrupted by at least one heteroatom,
D represents hydrogen or optionally substituted radicals from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl thioalkyl, optionally saturated or unsaturated cycloalkyl, arylalkyl, aryl, hetarylalkyl or hetaryl interrupted by at least one heteroatom or
A and D together with the atoms to which they are attached represent a saturated or unsaturated and optionally unsubstituted or substituted cycle interrupted by at least one heteroatom,
Q¹, Q², Q³ independently of one another represent hydrogen or optionally substituted alkyl or
B and Q¹ together represent an optionally substituted alkane diyl group,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands,
wherein
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur,
M represents oxygen or sulfur,
R¹ for each optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl or optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy-substituted cycloalkyl, which can be interrupted by at least one heteroatom, each optionally substituted phenyl, phenylalkyl, hetaryl, phenoxyalkyl or hetaryloxy alkyl stands,
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, which are optionally substituted by halogen, or cycloalkyl, phenyl or benzyl, which are optionally substituted,
R³, R⁴ and R⁵ independently of one another each represent optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio and represent optionally substituted phenyl, phenylalkyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another represent hydrogen, in each case, optionally substituted by halogen-substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted benzyl, or together with the N atom to which they are attached , represent a cycle which may be interrupted by oxygen or sulfur. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆- Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht oder zwei Substituenten X gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten, gege­ benenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Ha­ logenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituierten 5- bis 8gliedrigen Carbocyclus bilden,
n für 1, 2 oder 3 steht,
Z für eine der Gruppen steht,
A für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, C₁-C₁₀-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, gege­ benenfalls durch C₁-C₆-Alkyl, Halogen oder C₁-C₆-Alkoxy substi­ tuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, oder für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆- Alkoxy oder Nitro substituiertes C₆- oder C₁₀-Aryl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen und ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel oder C₆- oder C₁₀-Aryl-C₁-C₆- alkyl steht,
B für Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen ge­ sättigten oder ungesättigten C₃-C₁₀-Spirocyclus stehen, worin gege­ benenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und der gege­ benenfalls durch C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen­ alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substi­ tuiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₆-Spirocyclus stehen, der durch eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylen­ diyl-, oder durch einen Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylen­ dithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Spiro­ cyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₈-Spirocyclus stehen, bei dem zwei Substituenten gemeinsam für einen gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Halo­ gen substituierten gesättigten oder einfach oder mehrfach unge­ sättigten 5- bis 8gliedrigen Cyclus stehen, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkoxy-C₂-C₈- alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₁₀-Alkylthio-C₂-C₈-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁- C₄-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Me­ thylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Het­ aryl mit 5 bis 6 Ringatomen und ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff- Sauerstoff und Schwefel oder Phenyl-C₁-C₆-alkyl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substi­ tuierte Alkandiyl- oder Alkendiylgruppierung mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen stehen,
worin a) gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und wobei als Substituenten in Frage kommen:
Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkyl­ thio, C₃-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyloxy;
oder eine weitere Alkandiylgruppierung mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, die gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Koh­ lenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten C₅-C₆-Cyclus bilden;
oder die b) gegebenenfalls durch eine der nachfolgenden Gruppie­ rungen unterbrochen ist,
Q¹, Q², Q³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₆-Alkyl stehen oder
B und Q¹ gemeinsam für eine C₁-C₆-Alkandiylgruppierung stehen, die ge­ gebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiert ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Al­ kyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio- C₁-C₈-alkyl, Poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Ringatomen, in welchem gegebenenfalls eine oder zwei nicht di­ rekt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyl­ thio oder C₁-C₆-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁- C₆-Halogenalkyl oder C₁-C₆-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl- C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes 5- oder 6gliedriges Hetaryl mit ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,
für gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₆-Alkyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₆-alkyl oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C₁-C₆-Alkyl substi­ tuiertes 5- oder 6gliedriges Hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl mit ein bis drei Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₂₀-Al­ kyl, C₃-C ₂₀-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl oder Poly-C₁-C₈- alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₃-C₈-Cycloalkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, C₁-C₆-Alkyl, C₁- C₆-Alkoxy oder C₁-C₆-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Ben­ zyl steht,
R³ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alk­ oxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Benzyl oder Phenyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylamino, Di-(C₁- C₈-alkyl)-amino, C₁-C₈-Alkylthio, C₂-C₈-Alkenylthio, C₃-C₇-Cyclo­ alkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁- C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substi­ tuiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebe­ nenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cyclo­ alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₈-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl oder C₁-C₈-Alkoxy sub­ stituiertes Benzyl oder zusammen für C₃-C₆-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R¹³ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy oder C₃-C₈-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano sub­ stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander für Wasserstoff C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈- Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃- Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl sub­ stituierte C₄-C₆-Alkandiylgruppe stehen,
R¹⁶ und R¹⁷ gleich oder verschieden sind und für C₁-C₆-Alkyl stehen oder
R¹⁶ und R¹⁷ gemeinsam für einen C₂-C₄-Alkandiylrest stehen, der gegebe­ nenfalls durch C₁-C₆-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halo­ gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halo­ genalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,
R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₈-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halo­ gen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halo­ genalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl stehen und
R²⁰ und R²¹ unabhängig voneinander für C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₁-C₁₀-Alkoxy, C₁-C₁₀-Alkylamino, C₃-C₁₀-Alkenylamino, Di-(C₁- C₁₀-alkyl)-amino oder Di-(C₃-C₁₀-alkenyl)-amino stehen.2. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X represents halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, nitro or cyano or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached are bound to form a saturated or unsaturated, optionally halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-Ha logenalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, nitro or cyano-substituted carbocycle,
n represents 1, 2 or 3,
Z for one of the groups stands,
A for hydrogen or in each case optionally substituted by halogen C₁-C₁₂-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, C₁-C₁₀-alkoxy-C₁-C₁-alkyl, poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁- C₁₀-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by C₁-C₆-alkyl, halogen or C₁-C₆-alkoxy-substituted cycloalkyl having 3 to 8 ring atoms, where appropriate one or two not directly adjacent methylene groups by oxygen and / or sulfur are replaced, or for where appropriate by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆- alkoxy or nitro substituted C₆- or C₁₀-aryl, hetaryl with 5 to 6 ring atoms and one to three heteroatoms the series is nitrogen, oxygen and sulfur or C₆- or C₁₀-aryl-C₁-C₆- alkyl,
B represents hydrogen, C₁-C₁₂-alkyl or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated C₃-C₁₀ spirocycle, in which one or two non-directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur, and where appropriate by C₁- C₈-alkyl, C₃-C₁₀-cycloalkyl, C₁-C₈-halo alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylthio, halogen or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃-C₆ spirocycle which is diyl- by an alkylene optionally interrupted by one or two oxygen and / or sulfur atoms, or by an alkylenedioxyl or by an alkylene dithioyl group is substituted, which forms a further five- to eight-membered Spiro cycle with the carbon atom to which it is attached or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃-C₈ spirocycle, in which two substituents together for a optionally substituted by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or halo saturated or simple or polyunsaturated 5- to 8-membered cycle which optionally contains an oxygen or sulfur atom,
D for hydrogen, each optionally substituted by halogen C₁-C₁₂-alkyl, C₃-C--alkenyl, C₃-C₈-alkynyl, C₁-C₁₀-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, poly-C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈ -alkyl, C₁-C₁₀-alkylthio-C₂-C₈-alkyl, optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-haloalkyl cycloalkyl having 3 to 8 ring atoms, optionally one or two not directly adjacent Me thylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur or each optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy or nitro-substituted phenyl, hetero aryl having 5 to 6 ring atoms and one to three heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur or phenyl-C₁-C₆-alkyl or
A and D together with the atoms to which they are attached represent an alkanediyl or alkenediyl grouping with 3 to 6 carbon atoms which may be monosubstituted to tetrasubstantially, identically or differently,
where a) optionally one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur and the following are suitable as substituents:
Halogen, hydroxy, mercapto or in each case optionally substituted by halogen C₁-C₁₀-alkyl, C₁-C Alk-alkoxy, C₁-C₆-alkyl thio, C₃-C₇-cycloalkyl, phenyl or benzyloxy;
or a further alkanediyl grouping with 3 to 6 carbon atoms, which is optionally substituted by C₁-C₆-alkyl or in which optionally two adjacent substituents with the carbon atoms to which they are attached form a further saturated or unsaturated C₅-C₆ cycle ;
or b) if necessary by one of the following groups is interrupted
Q¹, Q², Q³ independently of one another represent hydrogen or C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen or
B and Q¹ together represent a C₁-C₆-alkanediyl group which is optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M represents oxygen or sulfur,
R¹ for C₁-C₂₀-alkyl, optionally substituted by halogen, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkylthio- C₁-C₈-alkyl, poly-C₁-C₈- alkoxy-C₁-C₈-alkyl or cycloalkyl with 3 to 8 ring atoms optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl, in which one or two non-directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkyl thio or C₁-C₆-alkylsulfonyl,
for phenyl-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl or C₁-C₆-haloalkoxy,
for 5- or 6-membered hetaryl optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl and having one to three heteroatoms from the series nitrogen, oxygen and sulfur,
for phenoxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen or C₁-C₆-alkyl or
represents 5- or 6-membered hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl with one to three heteroatoms from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, optionally substituted by halogen, amino or C₁-C₆-alkyl,
R² for C₁-C₂₀-alkyl, optionally substituted by halogen, C₃-C ₂,-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl or poly-C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl,
for C₃-C₈-cycloalkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy, or
represents phenyl or benzyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or C₁-C₆-haloalkyl,
R³ for C₁-C₈-alkyl optionally substituted by halogen or for each optionally halogen-substituted, C₁-C₆-alkyl, C₁-C ox-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, nitro or cyano substituted benzyl or phenyl stands,
R⁴ and R⁵ independently of one another, optionally substituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylamino, di- (C₁-C₈-alkyl) -amino, C₁-C₈-alkylthio, C₂-C₈ -Alkenylthio, C₃-C₇-cyclo alkylthio or for each optionally by halogen, nitro, cyano, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-haloalkylthio, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen, for each optionally substituted by halogen C₁-C₈-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₈-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈- alkyl, for phenyl optionally substituted by halogen, C₁-C₈-haloalkyl, C₁-C₈-alkyl or C₁-C₈-alkoxy, optionally substituted by halogen, C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl or C₁-C₈-alkoxy Benzyl or together represent C₃-C₆-alkanediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
R¹³ for hydrogen, each optionally substituted by halogen C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy or C₃-C₈-cycloalkyl or for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃ -Halogenalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl or benzyl,
R¹⁴ and R¹⁵ independently of one another for hydrogen C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, for each optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁ -C₃- haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl or together represent a C₄-C₆-alkanediyl group optionally substituted by C₁-C₄-alkyl,
R¹⁶ and R¹⁷ are the same or different and are C₁-C₆ alkyl or
R¹⁶ and R¹⁷ together represent a C₂-C₄-alkanediyl radical, which may be by C₁-C₆-alkyl or by optionally halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Halo genalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl is substituted,
R¹⁸ and R¹⁹ independently of one another for hydrogen, optionally substituted by halogen C₁-C₈-alkyl or optionally by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-halo genalkoxy, nitro or Cyano substituted phenyl and
R²⁰ and R²¹ independently of one another for C₁-C₁₀-alkyl, C₃-C₁₀-alkenyl, C₁-C₁₀-alkoxy, C₁-C₁₀-alkylamino, C₃-C₁₀-alkenylamino, di- (C₁- C₁₀-alkyl) -amino or di- (C₃-C₁₀ alkenyl) amino. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ thio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano steht,
oder zwei Substituenten X gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Ha­ logenalkoxy, Nitro oder Cyano substituierten ungesättigten 5- bis 7glied­ rigen Carbocyclus bilden,
n für 1, 2 oder 3 steht,
Z für eine der Gruppen steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub­ stituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₁-C₈-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₁-C₆-alkyl, gege­ benenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Fluor oder Chlor sub­ stituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, oder jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Thiazolyl, Thienyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
B für Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten C₃-C₉-Spirocyclus stehen, worin ge­ gebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylen­ gruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind und der gegebenenfalls durch C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₃-Halo­ genalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, Fluor, Chlor oder Phenyl substituiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₆-Spirocyclus stehen, der durch eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis siebengliedrigen Spirocyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₆-Spirocyclus stehen, bei dem zwei Substituenten gemeinsam für einen gegebenenfalls durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten gesättigten oder einfach oder mehr­ fach ungesättigten 5- oder 6gliedrigen Cyclus stehen, der gegebe­ nenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₈-Alkyl­ thio-C₂-C₆-alkyl, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₂-Halogenalkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Ring­ atomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benach­ barte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Furanyl, Thiazolyl, Pyrimidyl, Pyrazolyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht oder
A und D gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine C₃-C₅-Alkandiyl- oder C₃-C₅-Alkendiylgruppierung stehen, worin a) gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Mercapto oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ thio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist; oder die b) gegebenenfalls durch eine der nachfolgenden Gruppie­ rungen unterbrochen ist;
oder worin A und D im Fall von Verbindungen der Formel (I-1) ge­ meinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-20 steht Q¹, Q², Q³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl stehen oder
B und Q¹ für eine C₁-C₄-Alkandiylgruppierung stehen, die gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkyl substituiert ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁- C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Al­ kylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl oder gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₅-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 7 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₄- Alkylthio oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl oder C₁-C₃-Halogenalkoxy substitu­ iertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄- Alkyl substituiertes Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl sub­ stituiertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Amino oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₅-alkyl, Pyrimidyloxy- C₁-C₅-alkyl oder Thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁- C₁₆-Alkyl, C₃-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl oder Poly- C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃- Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³ für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Al­ kyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂-Halogenalk­ oxy, Nitro oder Cyano substituiertes Benzyl oder Phenyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C -C₆-Alkyl­ amino, Di-(C₁-C₆-alkyl)-amino, C₁-C₆-Alkylthio, C₃-C₄-Alkenylthio, C₃-C₆-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkylthio, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃- Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff- für jeweils gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₆-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁- C₆-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Halo­ genalkyl, C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halo­ genalkyl oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen für C₃-C₆-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylen­ gruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
R¹³ für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy oder C₃-C₇-Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R¹⁴ und R¹⁵ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆- Halogenalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogen­ alkyl, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl oder gemeinsam für eine gegebenenfalls durch C₁-C₃- Alkyl substituierte C₄-C₅-Alkandiylgruppe stehen,
R¹⁶ und R¹⁷ gleich oder verschieden sind und für C₁-C₄-Alkyl stehen oder
R¹⁶ und R¹⁷ zusammen für einen C₂-C₃-Alkandiylrest stehen, der gege­ benenfalls durch C₁-C₄-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch C₁- C₂-Alkyl, C₁-C₂-Halogenalkyl, C₁-C₂-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalk­ oxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X represents fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl thio, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-haloalkoxy, nitro or cyano,
or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached, optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-Ha logenalkoxy, nitro or cyano substituted unsaturated 5- to 7-membered carbocycle,
n represents 1, 2 or 3,
Z for one of the groups stands,
A for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₁₀-alkyl, C₂-C₆-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₁-C₆-alkyl, optionally substituted by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, fluorine or chlorine-substituted cycloalkyl having 3 to 7 ring atoms, optionally containing one or two not directly adjacent methylene groups by oxygen and / or sulfur are replaced, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C gegebenen-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy or nitro, phenany, furanyl, pyridyl, imidazolyl, triazolyl, pyrazolyl, Indolyl, thiazolyl, thienyl or phenyl-C₁-C₄-alkyl,
B represents hydrogen, C₁-C₁₀-alkyl or C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a saturated or unsaturated C₃-C₉ spirocycle, in which ge one or two non-directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur and which is optionally replaced by C₁-C₆ -Alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₁-C₃-halo genalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-alkylthio, fluorine, chlorine or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃-C₆ spirocycle which is substituted by an alkylenediyl group, optionally interrupted by one or two oxygen or sulfur atoms, or by an alkylenedioxyl or by an alkylenedithiol group, which forms a further five- to seven-membered spirocycle with the carbon atom to which it is attached or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃-C₆ spirocycle, in which two substituents together for an optionally substituted by C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, fluorine, chlorine or bromine or are mono- or poly-unsaturated 5- or 6-membered cycle, which optionally contains an oxygen or sulfur atom,
D for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₁₀-alkyl, C₃-C₆-alkenyl, C₃-C₆-alkynyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, poly-C₁-C₆-alkoxy-C₂ -C₆-alkyl, C₁-C₈-alkyl thio-C₂-C₆-alkyl, optionally substituted by C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₂-haloalkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 7 ring atoms, optionally one or two not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur or each optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy or nitro-substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furanyl, thiazolyl, Pyrimidyl, pyrazolyl or phenyl-C₁-C₄-alkyl is or
A and D together with the atoms to which they are attached represent a C₃-C₅alkanediyl or C₃-C₅alkenediyl group, in which a) a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur and which is optionally replaced by fluorine, chlorine, Hydroxy, mercapto or by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl thio, C₃-C₆-cycloalkyl, phenyl or benzyl, each substituted by fluorine or chlorine; or b) if necessary by one of the following groups is interrupted;
or in which, in the case of compounds of the formula (I-1), A and D together with the atoms to which they are attached represent one of the groups AD-1 to AD-20 Q¹, Q², Q³ independently of one another represent hydrogen or C₁-C₄-alkyl optionally substituted by fluorine or chlorine or
B and Q¹ represent a C₁-C₄-alkanediyl group which is optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄-alkyl,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M represents oxygen or sulfur,
R¹ is in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₁ken-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Al kylthio-C₁-C₆-alkyl, poly-C₁- C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or, where appropriate, substituted by fluorine, chlorine or C₁-C Cycl-alkyl cyclo alkyl having 3 to 7 ring atoms, in which one or two non-directly adjacent methylene groups are optionally replaced by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio or C₁-C₄-alkylsulfonyl,
for phenyl-C₁-C,-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl or C₁-C₃-haloalkoxy,
for each pyrazolyl, thiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl or thienyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄ alkyl,
for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkyl phenoxy-C₁-C₅-alkyl or
for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, amino or C₁-C₄-alkyl pyridyloxy-C₁-C₁-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₅-alkyl or thiazolyloxy-C₁-C₅-alkyl,
R² for C₁-C₁₆-alkyl, C₃-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or poly-C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
for C₃-C₇-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, C₁-C₃-alkyl or C₁-C₃- alkoxy or
represents phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₃-alkoxy or C₁-C₃-haloalkyl,
R³ for C₁-C₆-alkyl optionally substituted by fluorine or chlorine or for each optionally fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂-haloalkoxy, Nitro or cyano substituted benzyl or phenyl,
R⁴ and R⁵ independently of one another each optionally substituted by halogen C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C -C₆-alkylamino, di- (C₁-C₆-alkyl) -amino, C₁-C₆-alkylthio, C₃- C₄-alkenylthio, C₃-C₆-cycloalkylthio or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₃-alkoxy, C₁-C₃-haloalkoxy, C₁-C₃-alkylthio, C₁-C₃-haloalkylthio, C₁- C₃-alkyl or C₁-C₃- haloalkyl substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen, optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁ - C₆-alkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-halo alkyl, C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy, phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-halo genalkyl or C₁-Coxy-alkoxy substituted benzyl, or together represent C₃-C₆-alkanediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur,
R¹³ for hydrogen, for C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy or C₃-C₇-cycloalkyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, or for in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄- alkyl, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂-haloalkoxy, nitro or cyano substituted phenyl or benzyl,
R¹⁴ and R¹⁵ independently of one another for hydrogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, each optionally with fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁- C₂-halo alkyl, C₁-C₂-haloalkoxy, cyano or nitro substituted phenyl or benzyl or together represent a C₄-C₅-alkanediyl group which is optionally substituted by C₁-C₃- alkyl,
R¹⁶ and R¹⁷ are the same or different and are C₁-C₄ alkyl or
R¹⁶ and R¹⁷ together represent a C₂-C₃-alkanediyl radical, optionally by C₁-C₄-alkyl or by optionally by C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-haloalkyl, C₁-C₂-alkoxy, C₁-C₂-haloalkoxy , Nitro or cyano substituted phenyl is substituted. 4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano steht
oder zwei Substituenten X gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano substituierten, ungesättigten 6gliedrigen Carbocyclus bilden,
n für 1, 2 oder 3 steht,
Z für eine der Gruppen steht,
A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄- alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl Cycloalkyl mit 3 bis 6 Ringatomen, worin gegebenenfalls eine Me­ thylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Indolyl, Thiazolyl, Thienyl oder Benzyl steht,
B für Wasserstoff- C₁-C₈-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl steht oder
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten C₃-C₈-Spirocyclus stehen, worin ge­ gebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, und der gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.- Butyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, iso- Propoxy, Butoxy, iso-Butoxy, sek.-Butoxy, tert.-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluor, Chlor oder Phenyl substituiert ist oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₆-Spirocyclus stehen, der durch eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochene Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis siebengliedrigen Spirocyclus bildet oder
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen C₃- C₆-Spirocyclus stehen, bei dem zwei Substituenten gemeinsam für einen gesättigten oder einfach bis dreifach ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen Cyclus stehen, der gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält,
D für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₂-C₄-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₂-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Thienyl, Furanyl oder Thiazolyl steht,
oder
A und D gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind für eine C₃-C₅-Alkandiyl- oder C₃-C₅-Alkendiylgruppierung stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Mercapto oder durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆- Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyloxy substituiert ist,
oder, im Falle von Verbindungen der Formel (I-1), für eine der folgenden Gruppierungen Q¹, Q², Q³ unabhängig voneinander für Wasserstoff-Methyl oder Ethyl stehen oder
B und Q¹ gemeinsam für eine C₁-C₄-Alkandiylgruppierung stehen, die ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiert ist,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen steht, in welchen
E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁- C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Al­ kylthio-C₁-C₆-alkyl, Poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder gegebe­ nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl oder tert.-Butyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine oder zwei nicht direkt benachbarte Methylen­ gruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Me­ thylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Nitro sub­ stituiertes Phenyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Furanyl, Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Pyrazolyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Phenoxy-C₁-C₄-alkyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Amino, Methyl oder Ethyl substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₄- alkyl und Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁- C₁₄-Alkyl, C₃-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl oder Poly- C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Propyl, iso- Propyl oder Methoxy substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl sub­ stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R³ für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Al­ kyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Me­ thyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ amino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, C₁-C₄-Alkylthio oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C₁-C₂-Alk­ oxy, C₁-C₂-Fluoralkoxy, C₁-C₂-Alkylthio, C₁-C₂-Fluoralkylthio oder C₁-C₃-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen und
R⁶ und R⁷ unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₄- Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₃-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁- C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Benzyl, oder zusammen für C₄-C₆-Alkandiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano
or two substituents X together with the carbon atoms to which they are attached form an unsaturated 6-membered carbocycle optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano,
n represents 1, 2 or 3,
Z for one of the groups stands,
A for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₈-alkyl, C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁ -C₆-alkylthio-C₁-C₄-alkyl cycloalkyl having 3 to 6 ring atoms, in which a methyl group is optionally replaced by oxygen or sulfur, or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or nitro substituted phenyl, furanyl, pyridyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, indolyl, thiazolyl, thienyl or benzyl,
B represents hydrogen-C₁-C₈-alkyl or C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₂-alkyl or
A, B and the carbon atom to which they are bonded represent a saturated or unsaturated C₃-C₈ spirocycle, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, and which may be mono- or polysubstituted by methyl, ethyl, propyl, isopropyl , Butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, propoxy, iso-propoxy, butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, methylthio, ethylthio , Fluorine, chlorine or phenyl is substituted or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃-C₆ spirocycle which is substituted by an alkylene diyl group which may be interrupted by an oxygen or sulfur atom or by an alkylene dioxyl group which is substituted by the carbon atom that it is bound, forms a further five- to seven-membered spirocycle or
A, B and the carbon atom to which they are attached represent a C₃- C₆ spirocycle, in which two substituents together represent a saturated or mono- to tri-unsaturated five- or six-membered cycle, which may contain an oxygen or sulfur atom ,
D for hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₈-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₄-alkyl, poly-C₁-C₄-alkoxy-C₂ -C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl thio-C₂-C₄-alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur, or in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl , isopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or nitro substituted phenyl, benzyl, pyridyl, thienyl, furanyl or thiazolyl,
or
A and D together with the atoms to which they are attached represent a C₃-C₅-alkanediyl or C₃-C₅-alkenedyl group, in which a methylene group may be replaced by oxygen or sulfur and which may be replaced by fluorine, chlorine, hydroxy, mercapto or substituted by C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₃-C₆-cycloalkyl, phenyl or benzyloxy, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
or, in the case of compounds of the formula (I-1), for one of the following groupings Q¹, Q², Q³ are independently hydrogen methyl or ethyl or
B and Q¹ together represent a C₁-C₄ alkanediyl group which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl,
G for hydrogen (a) or for one of the groups stands in which
E represents a metal ion equivalent or an ammonium ion,
L represents oxygen or sulfur and
M represents oxygen or sulfur,
R¹ is in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₁ken-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Al kylthio-C₁-C₆-alkyl, poly-C₁- C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl or optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl or tert-butyl C₃-C₆-cycloalkyl, optionally one or two of which are not directly adjacent methylene groups are replaced by oxygen and / or sulfur,
phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or nitro,
for benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy,
for furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl or pyrazolyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
for optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl phenoxy-C₁-C₄-alkyl, or
represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, methyl or ethyl pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl and thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl,
R² for C₁-C₁₄-alkyl, C₃-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl or poly-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
for C₃-C₆-cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or methoxy,
or represents phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, nitro, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy or trifluoromethyl,
R³ represents C₁-C₄-alkyl optionally substituted by fluorine or chlorine or represents phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro or cyano,
R⁴ and R⁵ independently of one another, each optionally substituted by fluorine or chlorine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkyl amino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino, C₁-C₄-alkylthio or for each ge optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, nitro, cyano, C₁-C₂-alk oxy, C₁-C₂-fluoroalkoxy, C₁-C₂-alkylthio, C₁-C₂-fluoroalkylthio or C₁-C₃-alkyl phenyl, phenoxy or Phenylthio stand and
R⁶ and R⁷ independently of one another for hydrogen, for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-cycloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-alkenyl, C₁-C₄-alk oxy- C₁-C₄-alkyl, for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy, for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl or C₁-C₄-alkoxy substituted benzyl, or together represent C₄-C₆-alkanediyl, in which a methylene group is optionally replaced by oxygen or sulfur. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Erhalt von
  • (A) 3-Thienylpyrrolidin-2,4-dionen bzw. deren Enolen der Formel (I-1-a) in welcher
    A, B, D, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    N-Acylaminosäureester der Formel (II) in welcher
    A, B, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    und
    R⁸ für Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert,
  • (B) 3-Thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranon-Derivaten der Formel (I-2-a) in welcher
    A, B, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Carbonsäureester der Formel (III) in welcher
    A, B, X, R⁸ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert,
  • (C) 3 -Thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothiophenon-Derivaten der Formel (I-3-a) in welcher
    A, B, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    β-Ketocarbonsäureester der Formel (IV) in welcher
    A, B, X, R⁸ und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    W für Wasserstoff- Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure intramolekular cyclisiert,
  • (D) 3-Hydroxy-4-thienyl-5-oxo-pyrazolinen der Formel (I-4-a) in welcher
    A, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    • (α) Halogencarbonylketene der Formel (V) in welcher
      X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben
      und
      Hal für Halogen steht,
      oder
    • (β) Malonsäurederivate der Formel (VI) in welcher
      R⁸, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
      mit Hydrazinen der Formel (VIIA-NH-NH-D (VII)in welcher
      A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  • gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt,
  • (E) 3-Thienylpyron-Derivaten der Formel (I-5-a) in welcher
    A, D, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Carbonylverbindungen der Formel (VIII) in welcher
    A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Ketensäurehalogeniden der Formel (V) in welcher
    X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
  • (F) Thienyl-1,3-thiazin-Derivaten der Formel (I-6-a) in welcher
    A, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    Thioamide der Formel (IX) in welcher
    A die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit Ketensäurehalogeniden der Formel (V) in welcher
    Hal, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt,
  • (G) 2-Thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclopenten-1-on-Derivaten der Formel (I-7-a) in welcher
    A, B, D, Q¹, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu­ tungen haben,
    Ketocarbonsäureester der Formel (X) in welcher
    A, B, D, R⁸, Q¹, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert,
  • (H) 2-Thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclohexen-1-on-Derivaten der Formel (I-8-a) in welcher
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    Ketocarbonsäureester der Formel (XI) in welcherA, B, D, Q¹, Q², Q³, R⁸, X und n die oben angegebenen Bedeu­ tungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert,
    und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formeln (I-I-a) bis (I-8-a) jeweils
  • (Iα) mit Säurehalogeniden der Formel (XII) in welcher
    R¹ die in Anspruch I angegebene Bedeutung hat und
    Hal für Halogen steht
    oder
  • (Iβ) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (XIII) R¹-CO-O-CO-R¹ (XIII)in welcher
    R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    oder
  • (J) mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (XIV) R²-M-CO-Cl (XIV)in welcher
    R² und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    oder
  • (Kα) mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisen­ säureestern der Formel (XV) in welcher
    M und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
    oder
  • (Kβ) mit Schwefelkohlenstoff und anschließend mit Alkylhalogeniden der Formel (XVI) R²-Hal (XVI)in welcher
    R² die oben angegebene Bedeutung hat und
    Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt,
    oder
  • (L) mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XVII) R³-SO₂-Cl (XVII)in welcher
    R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    oder
  • (M) mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) in welcher
    L, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    oder
  • (N) mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (XIX) oder (XX) in welchen
    Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall,
    t für die Zahl 1 oder 2 und
    R¹⁰, R¹¹, R¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder
  • (Oα) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XXI) R⁶-N=C=L (XXI)in welcher
    R⁶ und L die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt
    oder
  • (Oβ) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XXII) in welcher
    L, R⁶ und R⁷ die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
5. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that to obtain
  • (A) 3-thienylpyrrolidine-2,4-diones or their enols of the formula (I-1-a) in which
    A, B, D, X and n have the meanings given in Claim 1,
    N-acylamino acid esters of the formula (II) in which
    A, B, D, X and n have the meanings given above,
    and
    R⁸ represents alkyl,
    intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base,
  • (B) 3-thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrofuranone derivatives of the formula (I-2-a) in which
    A, B, X and n have the meanings given above,
    Carboxylic acid esters of formula (III) in which
    A, B, X, R⁸ and n have the meanings given above,
    intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base,
  • (C) 3-thienyl-4-hydroxy-Δ³-dihydrothiophenone derivatives of the formula (I-3-a) in which
    A, B, X and n have the meanings given above,
    β-ketocarboxylic acid esters of the formula (IV) in which
    A, B, X, R⁸ and n have the meanings given above and
    W represents hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of an acid,
  • (D) 3-hydroxy-4-thienyl-5-oxopyrazolines of the formula (I-4-a) in which
    A, D, X and n have the meanings given above,
    • (α) halocarbonyl ketene of the formula (V) in which
      X and n have the meanings given above
      and
      Hal stands for halogen,
      or
    • (β) malonic acid derivatives of the formula (VI) in which
      R⁸, X and n have the meanings given above,
      with hydrazines of the formula (VIIA-NH-NH-D (VII) in which
      A and D have the meanings given above,
  • if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a base,
  • (E) 3-thienylpyrone derivatives of the formula (I-5-a) in which
    A, D, X and n have the meanings given above,
    Carbonyl compounds of formula (VIII) in which
    A and D have the meanings given above,
    with ketonic acid halides of the formula (V) in which
    X and n have the meanings given above and
    Hal stands for halogen,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid acceptor,
  • (F) thienyl-1,3-thiazine derivatives of the formula (I-6-a) in which
    A, X and n have the meanings given above,
    Thioamides of formula (IX) in which
    A has the meaning given above,
    with ketonic acid halides of the formula (V) in which
    Hal, X and n have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid acceptor,
  • (G) 2-thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclopenten-1-one derivatives of the formula (I-7-a) in which
    A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given in claim 1,
    Ketocarboxylic acid esters of the formula (X) in which
    A, B, D, R⁸, Q¹, X and n have the meanings given above,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base,
  • (H) 2-thienyl-3-hydroxy-Δ²-cyclohexen-1-one derivatives of the formula (I-8-a) in which
    A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given in Claim 1,
    Ketocarboxylic acid esters of the formula (XI) in which A, B, D, Q¹, Q², Q³, R⁸, X and n have the meanings given above,
    optionally cyclized intramolecularly in the presence of a diluent and in the presence of a base,
    and optionally the compounds of the formulas (IIa) to (I-8-a) thus obtained in each case
  • (Iα) with acid halides of the formula (XII) in which
    R¹ has the meaning given in claim I and
    Hal stands for halogen
    or
  • (Iβ) with carboxylic anhydrides of the formula (XIII) R¹-CO-O-CO-R¹ (XIII) in which
    R¹ has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder;
    or
  • (J) with chloroformate or chloroformate thioester of the formula (XIV) R²-M-CO-Cl (XIV) in which
    R² and M have the meanings given in claim 1,
    optionally in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder;
    or
  • (Kα) with chloromothio formic acid esters or chlorodithio formic acid esters of the formula (XV) in which
    M and R² have the meanings given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder
    or
  • (Kβ) with carbon disulfide and then with alkyl halides of the formula (XVI) R²-Hal (XVI) in which
    R² has the meaning given above and
    Hal represents chlorine, bromine or iodine,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a base,
    or
  • (L) with sulfonic acid chlorides of the formula (XVII) R³-SO₂-Cl (XVII) in which
    R³ has the meaning given in claim 1,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder,
    or
  • (M) with phosphorus compounds of the formula (XVIII) in which
    L, R⁴ and R⁵ have the meanings given in claim 1 and
    Hal stands for halogen,
    if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder,
    or
  • (N) with metal compounds or amines of the formulas (XIX) or (XX) in which
    Me for a mono- or divalent metal,
    t for the number 1 or 2 and
    R¹⁰, R¹¹, R¹² independently of one another represent hydrogen or alkyl,
    if appropriate in the presence of a diluent,
    or
  • (Oα) with isocyanates or isothiocyanates of the formula (XXI) R⁶-N = C = L (XXI) in which
    R⁶ and L have the meanings given in claim 1,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst
    or
  • (Oβ) with carbamic acid chlorides or thiocarbamic acid chlorides of the formula (XXII) in which
    L, R⁶ and R⁷ have the meanings given in Claim I,
    optionally in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder.
6. Verbindungen der Formel (II) in welcher
A, B, D, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ für Alkyl steht.6. Compounds of formula (II) in which
A, B, D, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 7. Verbindungen der Formel (XXV) in welcher
A, B, D, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.7. Compounds of formula (XXV) in which
A, B, D, X and n have the meanings given in claim 1. 8. Verbindungen der Formel (XVIII) in welcher
A, B, D, X und n die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben.8. Compounds of the formula (XVIII) in which
A, B, D, X and n have the meanings given in Claim I. 9. Verbindungen der Formel (III) in welcher
A, B, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ für Alkyl steht.9. Compounds of formula (III) in which
A, B, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 10. Verbindungen der Formel (IV) in welcher
A, B, W, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ für Alkyl steht.10. Compounds of the formula (IV) in which
A, B, W, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 11. Verbindungen der Formel (V) in welcher
X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Hal für Chlor oder Brom steht.11. Compounds of the formula (V) in which
X and n have the meanings given in claim 1 and
Hal stands for chlorine or bromine. 12. Verbindungen der Formel (X) in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ für Alkyl steht.12. Compounds of the formula (X) in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 13. Verbindungen der Formel (XXXV) in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.13. Compounds of the formula (XXXV) in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given in claim 1. 14. Verbindungen der Formel (XXXVII) in welcher
A, B, D, Q¹, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
R⁸ und R8′ für Alkyl stehen.14. Compounds of the formula (XXXVII) in which
A, B, D, Q¹, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ and R 8 'are alkyl. 15. Verbindungen der Formel (XI) in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu­ tungen haben und
R⁸ für Alkyl steht.15. Compounds of the formula (XI) in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ represents alkyl. 16. Verbindungen der Formel (XL) in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu­ tungen haben.16. Compounds of the formula (XL) in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³, X and n have the meanings given in claim 1. 17. Verbindungen der Formel (XLII) in welcher
A, B, D, Q¹, Q², Q³ Z und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu­ tungen haben und
R⁸ und R8′, für Alkyl stehen.17. Compounds of the formula (XLII) in which
A, B, D, Q¹, Q², Q³ Z and n have the meanings given in claim 1 and
R⁸ and R 8 ' , are alkyl. 18. Schädlingsbekämpfungsmittel und Unkrautbekämpfungsmittel, gekennzeich­ net durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (1) gemäß Anspruch 1.18. Pesticides and weed killers, marked net by containing at least one compound of the formula (1) according to claim 1. 19. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen und Unkräutern.19. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for Control of pests and weeds. 20. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und Unkräutern, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt oder auf Unkräuter und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.20. Process for controlling pests and weeds, thereby ge indicates that compounds of formula (I) according to claim 1 Pests and / or their habitat or weeds and / or let their living space take effect. 21. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Unkraut­ bekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenakti­ ven Mitteln vermischt.21. Process for the preparation of pesticides and weeds Pesticides, characterized in that compounds of  Formula (I) according to claim 1 with extenders and / or surface acti mixed agents. 22. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Unkrautbekämpfungs­ mitteln.22. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for Manufacture of pesticides or weed control average.
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