DE19518054A1 - New 1-(phenyl or pyridyl)-pyrazole derivs. - Google Patents

New 1-(phenyl or pyridyl)-pyrazole derivs.

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DE19518054A1
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alkylthio
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Guenther Dr Heubach
Joerg Dr Tiebes
Werner Dr Knauf
Manfred Dr Kern
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Hoechst Schering Agrevo GmbH
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Abstract

1-Aryl-pyrazoles of formula (I) and their salts are new. Ar = phenyl or 2-pyridyl (both opt. substd. by one or more halo, 1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, alkenyloxy, XR, haloalkyl, haloalkenyl, CN, OH, NO2, 2-6C alkanoyl, 2-6C haloalkanoyl, 1-6C alkoxycarbonyl, 2-6C alkanoyloxy, CONH2, mono- or di-alkylcarbamoyl, SO2NH2, mono- or di-alkylsulphamoyl or pentafluorosulphuranyl); Q = O and R1 = Ra; or Q = NOR4, N(O)R5, NR5, NNR6R7, CR8R9, (OR10)2 or (SR10)2 and R1 = Rb; Ra = 1-6C alkanoyl, 3-6C alkenoyl, 3-6C alkynoyl, 4-7C cycloalkanoyl, 4-7C cycloalkenoyl, aroyl or heteroaroyl (all opt. substd.); Rb = 1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, OAr, XR, Ar (all opt. substd.), H, halo, OH, NH2, CN or COOH; R2 = 1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 3-7C cycloalkyl or cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl (all opt. substd.), H or CN; or R1+R2 = Alk; Alk = 2-4C alkanediyl (opt. substd.); R3 = 1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, 3-6C alkenoyl, 1-6C alkanoyl, 3-6C alkynoyl, 4-7C cycloalkanoyl, Ar, aroyl, Ar-substd. alkylideneamino. amino (all opt. substd.), H, CN, halo, OH or NO2; or R2+R3 = Alk; Ar = aryl or heteroaryl; R4 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, 1-6C alkanoyl, 3-6C alkenoyl, 3-6C alkynoyl, 4-8C cycloalkanoyl, aryl or (6-12C)arylalkyl (all opt. substd.), 1-6C alkoxycarbonyl or H; or R1+R4 or R3+R4 = 1-2C alkanediyl (opt. substd.); or R2+R4 = Alk or 2-4C alkenediyl (opt. substd.); R5 = 1-6C alkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, Ar (all opt. substd.); R6 = H or as for R5; R7 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, 1-6C alkanoyl, 3-6C alkenoyl, 3-6C alkynoyl or 4-8C cycloalkanoyl (all opt. substd.), 1-6C alkoxycarbonyl, CONH2, mono- or di-alkylcarbamoyl, SO2NH2 or mono- or di-alkylsulphamoyl; R8 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-8C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, 1-6C alkanoyl, 3-6C alkenoyl, 3-6C alkynoyl or 4-7C cycloalkanoyl, 4-7C cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl or heteroaryl (all opt. substd.), H, CN or halo; R9 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-7C cycloalkyl, 3-7C cycloalkenyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl (all opt. substd.), H, CN or halo; R10 = 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 3-7C cycloalkyl or 3-7C cycloalkenyl (all opt. substd); or R10+R10 = 2-4C alkanediyl (opt. substd.); X = O, S, SO or SO2; R = alkyl or haloalkyl; alkyl, alkoxy gps. have 1-4C and alkenyl have 2-4C unless specified otherwise.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ketonderivate sowie neue Oximderivate, Nitronderivate, Iminderivate, Hydrazonderivate, Olefinderivate, Acetal- und Thioacetalderivate von N-Arylpyrazolen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnmilben, Ektoparasiten und HelminthenThe present invention relates to new ketone derivatives and new oxime derivatives, Nitrone derivatives, imine derivatives, hydrazone derivatives, olefin derivatives, acetal and Thioacetal derivatives of N-arylpyrazoles, process for their preparation, these Containing agents and their use for controlling animal Pests, especially insects, spider mites, ectoparasites and Helminths

Bestimmte N-Phenylpyrazol-Verbindungen eignen sich auf Grund ihrer biologischen Aktivität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Dabei handelt es sich um Pyrazole mit Thio-, Sulfinyl- und Sulfonyl-Gruppen (WO-A-87/03781, EP-A-418016, EP-A-201852, EP-A-295117) sowie um Pyrazole mit Imidazol-Gruppen (EP-A-412849).Certain N-phenylpyrazole compounds are suitable because of their biological activity to control animal pests. Here are pyrazoles with thio, sulfinyl and sulfonyl groups (WO-A-87/03781, EP-A-418016, EP-A-201852, EP-A-295117) and around Pyrazoles with imidazole groups (EP-A-412849).

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Keton-Derivate und Oximderivate, Nitronderivate, Iminderivate, Hydrazonderivate, Olefinderivate, Acetal- und Thioacetalderivate von N-Arylpyrazolen bei geeigneter Substitution gute Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge, insbesondere Insekten, Spinnmilben, Ektoparasiten und Helminthen besitzen.Surprisingly, it has now been found that ketone derivatives and Oxime derivatives, nitrone derivatives, imine derivatives, hydrazone derivatives, olefin derivatives, Acetal and thioacetal derivatives of N-arylpyrazoles with suitable substitution good effectiveness against animal pests, especially insects, Possess spider mites, ectoparasites and helminths.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Verbindungen der Formel I,The present application relates to compounds of the formula I

in welcher
Ar Phenyl oder 2-Pyridyl bedeutet, worin ein oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₂-C₄)-Haloalkenyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₂-C₆)-Haloalkanoyl, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl und Pentafluorsulfuranyl ersetzt sind;
Q Sauerstoff, N-OR⁴, N(O)-R⁵, NR⁵, N-NR⁶R⁷ oder CR⁸R⁹ bedeutet oder aber Q zwei monovalente Reste aus der Reihe OR¹⁰ oder SR¹⁰ bedeutet;
R¹, falls Q für Sauerstoff steht, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Al­ kinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl oder Heteroaroyl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Al­ kanoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaryl, (C₁-C₄)-Alkyl, Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind,
oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Hydroximino-(C₁-C₄)-alkyl, Hydrox­ imino-(C₃-C₆)-alkenyl, Hydroximino-(C₃-C₆)-alkinyl, Hydroximino-(C₃-C₇)-cyclo­ alkyl, Hydroximino-arylmethyl, Hydroximino-heteroarylmethyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₆)-alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₆)-alkinyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₇)- cycloalkyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-arylmethyl oder (C₁-C₄)- Alkoxyiminoheteroarylmethyl bedeutet,
wobei die zwölf zuletzt genannten Gruppen ebenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)- Alkenyl oder (C₂-C₆)-Alkinyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen in der 1-Position mit einem divalenten Rest aus der Reihe NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, oder CR⁸R⁹ oder aber mit zwei Resten aus der Reihe OR¹⁰ oder SR¹⁰ substituiert sind, sowie gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder
R¹, falls Q für N-OR⁴, NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, CR⁸R⁹ oder aber (OR¹⁰)₂ oder (SR¹⁰)₂ steht, wie vorstehend definiert ist oder Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁ -C₄)-Alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die dreizehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cyclo­ alkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl oder Cycloalkenyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkanoyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl oder (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
Aryl, Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet, wobei die vier zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkenyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₂-C₆)-Haloalkanoyl, (C₁ -C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl substituiert sind, oder Cyano bedeutet; oder
R¹ und R² gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy und Cyano substituiert ist;
R³ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁ -C₆)-Al­ kanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁ -C₄)-Al­ kylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die vierzehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
Amino, wobei die Aminogruppe gegebenenfalls mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Aryl, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Al­ kenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl-(C₁-C₄)-alkyl oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert ist, oder
Aryl-(C₁-C₄)-alkylidenamino oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkylidenamino bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₂-C₄)-Alkenoyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)- Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl substituiert sind, oder
Aryl oder Heteroaryl bedeutet, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl substituiert sind,
oder Cyano bedeutet; oder
R² und R³ gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy und Cyano substituiert ist;
R⁴ Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₈)-Cycloalkanoyl bedeutet,
wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, oder (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁ C₄)-Alkoxysulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Aryl oder (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alk­ oxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl substituiert sind; oder
R¹ und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₁-C₂)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschienen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert ist, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert ist; oder
R² und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl oder (C₂-C₄)-Alkendiyl stehen, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Arlyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder
R³ und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₁-C₂)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Arlyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert ist; oder
R⁵ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cyclo­ alkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl oder (C₄-C₈)-Cycloalkanoyl bedeutet,
wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)- Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl, Aryl oder (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl substituiert sind;
R⁸ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Al­ kinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die vierzehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cyclo­ alkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁹ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Al­ kinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet, wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R¹⁰ (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl oder (C₃-C₇)-Cycloalkenyl bedeutet, oder aber zwei der Reste R¹⁰ für eine divalente (C₂-C₄)-Alkandiyl-Gruppe stehen,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cyclo­ alkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
und deren Salze.in which
Ar is phenyl or 2-pyridyl, in which one or more, preferably up to three, hydrogen atoms are replaced by identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) -alkyl, (C₂-C₆) -alkenyl, (C₁-C -) - Alkoxy or alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₂-C₄) haloalkenyl, (C₁-C₄) - Haloalkoxy, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, cyano, hydroxy, nitro, (C₂-C₆) -alkanoyl, (C₂-C₆) -haloalkanoyl, ( C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-CAl) -alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) -alkylsulfamoyl, di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and pentafluorosulfuranyl are replaced;
Q is oxygen, N-OR⁴, N (O) -R⁵, NR⁵, N-NR⁶R⁷ or CR⁸R⁹ or Q is two monovalent radicals from the series OR¹⁰ or SR¹⁰;
R¹, if Q is oxygen, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl, (C₃-C₆) -Al kinoyl, (C₄-C₇) cycloalkanoyl, (C₄-C₇) cycloalkenoyl, aroyl or heteroaroyl means
wherein the seven latter radicals optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₆) -alkanoyl, (C₃-C₆ ) -Alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaryl, (C₁-C₄) alkyl, alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -Ha loalkoxy , Aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen,
or (C₁-C₄) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, hydroximino- (C₁-C₄) alkyl, hydroximino- (C₃-C₆) alkenyl, Hydroximino- (C₃-C₆) alkynyl, hydroximino- (C₃-C₇) -cycloalkyl, hydroximino-arylmethyl, hydroximino-heteroarylmethyl, (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxyimino- (C₃-C₆) -alkenyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino- (C₃-C₆) -alkynyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino- (C₃-C₇) - cycloalkyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino -arylmethyl or (C₁-C₄) - alkoxyiminoheteroarylmethyl means
the twelve last-mentioned groups also having one or more, preferably up to three identical or different substituents from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -alkyl, (C₁-C₄ ) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -Ha loalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, ( C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted or optionally are partially or completely substituted with halogen, or denotes (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₂-C₆) alkynyl,
wherein the three last-mentioned groups are substituted in the 1-position with a divalent radical from the series NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, or CR⁸R⁹ or with two radicals from the series OR¹⁰ or SR¹⁰, and optionally with one or more , preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) - Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R¹ if Q is N-OR⁴, NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, CR⁸R⁹ or (OR¹⁰) ₂ or (SR¹⁰) ₂ as defined above or hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, carboxy, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ -C₄) alkoxy, aryloxy, Heteroaryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, aryl or heteroaryl,
where the thirteen last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cyclo alkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or cycloalkenyl,
where the five last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -Alkyl, (C₁-C₄ ) Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄) alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇ ) -Cycloalkanoyl, (C₄-C₆) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl or (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with Halogen are substituted, or
Aryl, aryl- (C₁-C₄) -alkyl, heteroaryl or heteroaryl- (C₁-C₄) -alkyl means, the four last-mentioned groups optionally having one or more, preferably up to three, identical or different radicals from the halogen series, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₂-C₄) alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁ -C₄) -Alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkenyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁- C₄) -Haloalkylsulfonyl, cyano, hydroxy, nitro, (C₂-C₆) -alkanoyl, (C₂-C₆) -haloalkanoyl, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄ ) -Al kylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) -Alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl are substituted, or cyano; or
R¹ and R² together represent (C₂-C₄) alkanediyl, which may optionally contain 1 or 2 identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) Alkylthio, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy and cyano is substituted;
R³ is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, ( C₁-C₆) -Al kanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, (C₁-C₄) -alkoxy, (C₁ Is -C₄) alkylthio, (C₁ -C₄) alkylsulfinyl or (C₁-C₄) alkylsulfonyl,
where the fourteen last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, hydroxy, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) -Alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio , (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted or optionally partially or completely with halogen are substituted, or
Amino, the amino group optionally with one or two identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -alkyl, (C₁-C₄) -haloalkyl, aryl, (C₁-C₄ ) Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₁-C₆) -Alkanoyl, (C₃-C₆) -Al kenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl- (C₁-C₄) -alkyl or Heteroaryl- (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl is substituted, or
Aryl- (C₁-C₄) -alkylideneamino or heteroaryl- (C₁-C₄) -alkylidenamino,
where the two last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₂-C₄) alkenoyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) - Alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) -alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) -al alkylsulfamoyl, or are substituted
Aryl or heteroaryl, which optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, ( C₂-C₄) alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkyl sulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) alkanoyloxy , Carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl are substituted,
or cyano; or
R² and R³ together represent (C₂-C₄) alkanediyl, which may optionally contain 1 or 2 identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) Alkylthio, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy and cyano is substituted;
R⁴ hydrogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁-C₆) - Alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₈) -cycloalkanoyl means,
where the nine last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -Alkyl, or (C₁- C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁ C₄) alkoxysulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) halocycloalkyl and (C₃-C₇) cycloalkenyl, or optionally substituted are partially or completely substituted with halogen, or
Means (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, aryl or (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl,
where the latter two groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁ -C₄) -haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, di- (C₁ -C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkyl sulfamoyl and di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl are substituted; or
R¹ and R⁴, if Q stands for N-OR⁴, together represent (C₁-C₂) alkanediyl, which may optionally contain one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁- C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl is substituted, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R² and R⁴, if Q is N-OR⁴, together represent (C₂-C₄) -alkanediyl or (C₂-C₄) -alkenediyl, which optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the cyano series , Nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, arlyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃ -C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) halocycloalkyl and (C₃-C₇) cycloalkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen; or
R³ and R⁴, if Q stands for N-OR⁴, together represent (C₁-C₂) alkanediyl, which may optionally contain one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁- C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, arlyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R⁵ denotes (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, aryl or heteroaryl,
where the seven last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cyclo alkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁶ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, aryl or heteroaryl,
wherein the seven latter radicals optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -Alkyl, (C₁-C₄ ) Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl, or optionally substituted or are fully substituted with halogen;
R⁷ hydrogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁-C₆) - Alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl or (C₄-C₈) -cycloalkanoyl means
where the nine last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁- C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially substituted or are completely substituted with halogen, or
(C₁-C₆) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylsulfamoyl, Aryl or (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl,
where the latter two groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁ -C₄) -Haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, (C₂-C₆) -alkanoyl, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, di- (C₁ -C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkyl sulfamoyl and di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl are substituted;
R⁸ hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ -C₆) -alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl or heteroaryl,
the fourteen last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C-) -alkylsulfonyl, (C₃ -C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) halocycloalkyl and (C₃-C₇) cyclo alkenyl, or optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁹ hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ -C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -alkyl thio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl or (C₁-C₄) -alkylsulfonyl means, the nine last-mentioned groups optionally having one or more, preferably up to three of the same or various radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) - Haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄ ) -Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-CH) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with halogen;
R¹⁰ is (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or (C₃-C₇) cycloalkenyl, or two of the radicals R¹⁰ for one divalent (C₂-C₄) alkanediyl group,
the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) -Alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁ -C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cyclo alkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
and their salts.

In der obigen Formel I und im folgenden ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom vorzugsweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Alkyl" ein unverzweigter oder verzweigter Alkylrest, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl, tert.-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, Hexyl, Heptyl, Octyl oder 1,1,3,3-Tetramethylbutyl;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" eine unter dem Ausdruck "Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe, die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe, die Difluorchlormethylgruppe, die Difluorbrommethylgruppe, die Chlor­ trifluorethylgruppe, die Pentafluorethylgruppe, die Heptafluorpropylgruppe, die 1,1,2,3,3,3-Hexafluorpropylgruppe, die Dichlormethylgruppe, die Trichlormethylgruppe, die 1,1,1-Trichlorethylgruppe oder die Tribrommethylgruppe;
unter dem Ausdruck "Cycloalkyl" vorzugsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylgruppe, aber auch bicyclische Systeme, wie z. B. die Norbornylgruppe;
unter dem Ausdruck "Alkoxy" eine Alkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Alkyl" angegebene Bedeutungen hat;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxy" eine Halogenalkoxygruppe, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" angegebene Bedeutungen hat;
unter dem Ausdruck "Alkylthio" eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "Alkyl" angegebene Bedeutungen hat; entsprechendes gilt für Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und die entsprechenden von Haloalkyl abgeleiteten Reste;
unter dem Ausdruck "Alkenyl" z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Alkinyl" z. B. die Ethinyl-, Proparyl, 2-Methyl-2-propin oder 2-Butinyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Alkoxycarbonyl" z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl oder tert.-Butoxycarbonyl-Grup­ pe;
unter dem Ausdruck "Aryl" ein isocyclischer aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie beispielsweise, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl;
unter dem Ausdruck "Arylalkyl" eine unter dem Ausdruck "Alkyl" genannte Alkylgruppe, die mit einem Arylrest substituiert ist, zu verstehen ist;
unter dem Ausdruck "Heteroaryl" ein heterocyclischer aromatischer Rest, d. h. ein Arylrest, wobei mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder O ersetzt sind, zu verstehen ist, wie beispielsweise fünfgliedrige Ringe wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Triazole, Oxazol, Isoxazol, Oxadiazol, Thiazol, Thiadiazol, Isothiazol, Thiophen, Furan oder sechsgliedrigen Ringen wie Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin oder kondensierten Ringsystemen wie Indol, Indazol, Indolizin, Isoindol, Indolin, Benzimidazol, Benzthiazol, Benzoxazol, Benzofuran, Benzothiophen, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridine, Purin, Pteridin, Carbazol, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Phenoxazin;
unter dem Ausdruck "Heteroarylalkyl" eine unter dem Ausdruck "Alkyl" genannte Alkylgruppe, die mit einem Heteroarylrest substituiert ist, zu verstehen ist;
unter den genannten Acylresten versteht man als Alkanoyl einen über CO gebundenen Alkylrest sowie die Formylgruppe, als Alkenoyl einen über CO gebundenen Alkenylrest, als Alkinoyl einen über CO gebundenen Alkinylrest, als Cycloalkanoyl einen über CO gebundenen Cycloalkylrest, als Cycloalkenoyl einen über CO gebundenen Cycloalkenylrest, als Aroyl einen über CO gebundenen Arylrest und als Heteroaroyl einen über CO gebundenen Heteroarylrest; Alkoxyiminoalkyl-Reste -C(Alkyl oder H) = NO-Alkyl sind von Hydroxyiminoalkyl-Resten wie -C(Alkyl oder Wasserstoff) = NOH abgeleitete Reste;
entsprechendes gilt für von vorstehenden Resten abgeleitete, nicht im einzelnen beschriebene Reste.In the above formula I and in the following, "halogen" means a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably a fluorine, chlorine or bromine atom;
under the term "alkyl" an unbranched or branched alkyl radical, such as. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, pentyl, 2-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, hexyl, heptyl, octyl or 1,1,3 , 3-tetramethylbutyl;
under the term "haloalkyl" means an alkyl group mentioned under the term "alkyl" in which one or more hydrogen atoms have been replaced by the above-mentioned halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, such as, for example, the trifluoromethyl group, the 1-fluoroethyl group, the 2,2, 2-trifluoroethyl group, the chloromethyl, fluoromethyl group, the difluoromethyl group, the 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, the difluorochloromethyl group, the difluorobromomethyl group, the chlorotrifluoroethyl group, the pentafluoroethyl group, the heptafluoropropyl group, the 1,1,2,3,3 , 3-hexafluoropropyl group, the dichloromethyl group, the trichloromethyl group, the 1,1,1-trichlorethyl group or the tribromomethyl group;
under the term "cycloalkyl" preferably the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl group, but also bicyclic systems, such as. B. the norbornyl group;
under the term "alkoxy" an alkoxy group whose hydrocarbon radical has the meanings given under the term "alkyl";
under the term "haloalkoxy" a haloalkoxy group whose halogenated hydrocarbon radical has the meanings given under the term "haloalkyl";
the term "alkylthio" means an alkylthio group whose hydrocarbon radical has the meanings given under the term "alkyl"; the same applies to alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and the corresponding radicals derived from haloalkyl;
under the expression "alkenyl" z. B. the vinyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl or 2-butenyl group;
under the term "alkynyl" e.g. B. the ethynyl, proparyl, 2-methyl-2-propyne or 2-butynyl group;
under the term "alkoxycarbonyl" z. B. the methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, butoxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl group;
the term "aryl" means an isocyclic aromatic radical having preferably 6 to 14, in particular 6 to 12, carbon atoms, such as, for example, phenyl, naphthyl or biphenylyl, preferably phenyl;
the term "arylalkyl" is to be understood as meaning an alkyl group called "alkyl" which is substituted by an aryl radical;
the term "heteroaryl" is understood to mean a heterocyclic aromatic radical, ie an aryl radical, where at least one CH group has been replaced by N and / or at least two adjacent CH groups have been replaced by S, NH or O, such as five-membered groups Rings such as pyrrole, pyrazole, imidazole, triazoles, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, thiadiazole, isothiazole, thiophene, furan or six-membered rings such as pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine or condensed ring systems such as indole, isazole, indolizine, indolizine, indolizine Indoline, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, benzofuran, benzothiophene, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, naphthyridines, purine, pteridine, carbazole, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxazine;
the term "heteroarylalkyl" is to be understood as meaning an alkyl group called "alkyl" which is substituted by a heteroaryl radical;
The acyl radicals mentioned are understood as alkanoyl as an alkyl radical bound via CO and the formyl group, as alkenoyl as an alkenyl radical bound via CO, as alkinoyl as an alkynyl radical bound via CO, as cycloalkanoyl as a cycloalkyl radical bound via CO, as cycloalkenoyl as a cycloalkenyl radical bound as CO Aroyl is an aryl radical bonded via CO and heteroaroyl is a CO bonded heteroaryl radical; Alkoxyiminoalkyl residues -C (alkyl or H) = NO-alkyl are residues derived from hydroxyiminoalkyl residues such as -C (alkyl or hydrogen) = NOH;
the same applies to residues derived from the above residues, which are not described in detail.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Embonsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.The present invention relates to the compounds of formula I in the form of free base or an acid addition salt. Acids leading to salt formation can be used are inorganic acids, such as hydrochloric acid, Hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, Fumaric acid, adipic acid, stearic acid, embonic acid, oleic acid, Methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid or toluenesulfonic acid.

Die Verbindungen der Formel I weisen zum Teil ein oder mehrere Chiralitätselemente auf oder sind chiral diastereomer. Es können daher Enantiomere, Racemate oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.Some of the compounds of the formula I have one or more Chirality elements on or are chiral diastereomeric. It can therefore Enantiomers, racemates or diastereomers occur. The invention encompasses both the pure isomers and their mixtures. The mixtures of Diasteromers can be made using common methods, e.g. B. by selective Crystallization from suitable solvents or by chromatography in the  Components are separated. Racemates can be made by conventional methods be separated into the enantiomers, e.g. B. by salt formation with a optically active acid, separation of the diastereomeric salts and release of the pure enantiomers using a base.

Bevorzugt sind die N-Arylpyrazolketone der Formel I, in welcher
Q Sauerstoff bedeutet;
R¹ (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet, wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkoxysulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)- Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)- Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
sowie deren Salze.Preferred are the N-arylpyrazole ketones of the formula I, in which
Q represents oxygen;
R¹ is (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl,
where the three last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R² is (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl, the three last-mentioned groups optionally having one or more, preferably up to three identical or different radicals from the cyano series , (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkyl thio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio , (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) haloalkoxysulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁- C₄) -Alkylsulfonyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl are substituted or are optionally partially or completely substituted with halogen ;
as well as their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Weiterhin bevorzugt sind die N-Arylpyrazoloxime der Formel I, in welcher
Q N-OR⁴ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₁-C₄)-Alkoximino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)- Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₁)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet, wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
sowie deren Salze.Also preferred are the N-arylpyrazole oximes of the formula I in which
Q represents N-OR⁴;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (C₁-C₄) -Alkoximino- (C₁-C₄) alkyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) - alkylthio, ( C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
where the three last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₁) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R³ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₁-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl, the six last-mentioned groups optionally having one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkoxy , (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₁) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl and (C₁-C und) haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
as well as their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Weiterhin bevorzugt sind die N-Arylpyrazolnitrone und N-Arylpyrazolimine der Formel I, in welcher
Q N(O)R⁵ oder NR⁵ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Al­ koxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)- Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)- Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁵ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl oder Aryl bedeutet;
sowie deren Salze.Also preferred are the N-arylpyrazole nitrones and N-arylpyrazole imines of the formula I, in which
QN represents (O) R⁵ or NR⁵;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl,
where the five last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
where the three last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) - alkylthio, ( C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen ;
R⁵ is (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or aryl;
as well as their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Weiterhin bevorzugt sind die N-Arylpyrazolhydrazone der Formel I, in welcher
Q N-NR⁶R⁷ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (N-NR⁶R⁷)-substituiertes (C₁-C₄)-Al­ kyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Al­ koxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cyclo­ alkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarboxyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cyclo­ alkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₄-C₈)-Cyclo­ alkanoyl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl oder Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl bedeutet;
sowie deren Salze.Also preferred are the N-arylpyrazole hydrazones of the formula I, in which
Q represents N-NR⁶R⁷;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (N-NR⁶R⁷) -substituted (C₁-C₄) alkyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
where the three last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R⁶ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₃-C₆) cyclo alkenyl, aryl or heteroaryl,
the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarboxyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) - Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C -C) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁷ hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₃-C₆) cyclo alkenyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) - Means alkenoyl or (C₄-C₈) cycloalkanoyl,
where the seven last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) - Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen, or
(C₁-C₆) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl or di- (C₁-C₄) -al alkylsulfamoyl means ;
as well as their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Weiterhin bevorzugt sind die N-Arylpyrazololefine der Formel I, in welcher
Q CR⁸R⁹ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Al­ koxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁸ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkanoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁹ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl oder -sulfonyl oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder deren Salze.Also preferred are the N-arylpyrazole olefins of the formula I in which
Q represents CR⁸R⁹;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl,
where the five last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
where the three last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
where the six last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, or optionally partially or completely substituted with halogen are substituted;
R⁸ is hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₄-C₇) cycloalkanoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl or heteroaryl,
where the seven last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) - Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C -C) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁹ is hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁-C₄) alkylsulfonyl,
where the five last-mentioned groups optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -Alkyl, (C₁-C₄ ) Alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl or -sulfonyl or optionally partially or completely substituted with halogen; or their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Besonders bevorzugt sind die N-Arylpyrazolketone der Formel I, in welcher
Q Sauerstoff bedeutet;
R¹ (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet;
R² (C₁-C₄)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Haloalkyl bedeutet;
R³ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alk­ oxy oder (C₁-C₄)-Alkylthio bedeutet;
sowie deren Salze. Particularly preferred are the N-arylpyrazole ketones of the formula I, in which
Q represents oxygen;
R¹ is (C₂-C₆) alkanoyl or (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl;
R² is (C₁-C₄) alkyl or (C₁-C₄) haloalkyl;
R³ is hydrogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) haloalkyl, halogen, amino, (C₁-C₄) alkoxy or (C₁-C₄) alkylthio;
as well as their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Weiterhin besonders bevorzugt sind die N-Arylpyrazoloxime der Formel I, in welcher
Q N-OR⁴ bedeutet;
R¹ (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Cyano, (C₂-C₆)-Alkanoyl, Alkoxy­ imino-(C₁-C₄)-alkyl oder Wasserstoff bedeutet;
R² Wasserstoff, (C₁-C₅)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl oder (C₁-C₂)-Haloalkyl bedeutet;
R³ Wasserstoff, (C₁-C₂)-Alkyl, (C₁-C₂)-Haloalkyl, Halogen, Amino, (C₁-C₂)-Alk­ oxy oder (C₁-C₄)-Haloalkoxy; und
R⁴ (C₁-C₄)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Alkenyl, die jeweils unsubstituiert oder substituiert sind, Wasserstoff, (C₁-C₅)-Alkanoyl oder (C₆-C₁₂)-Aryl- (C₁-C₄)-alkyl, die beide jeweils unsubstituiert oder substituiert sind, bedeutet;
oder deren Salze. Also particularly preferred are the N-arylpyrazole oximes of the formula I in which
Q represents N-OR⁴;
R¹ is (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) haloalkyl, cyano, (C₂-C₆) alkanoyl, alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl or hydrogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₅) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl or (C₁-C₂) haloalkyl;
R³ is hydrogen, (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) haloalkyl, halogen, amino, (C₁-C₂) alkoxy or (C₁-C₄) haloalkoxy; and
R⁴ (C₁-C₄) alkyl or (C₁-C₄) alkenyl, each of which is unsubstituted or substituted, hydrogen, (C₁-C₅) alkanoyl or (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl, both of which are unsubstituted or substituted;
or their salts.

Der Rest Ar besitzt dann bevorzugt die StrukturenThe rest Ar then preferably has the structures

sowiesuch as

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I:The invention also relates to processes for the preparation of compounds of the Formula I:

Methode AMethod A

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet, R¹ Acyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl oder Cyano bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Verbindung der Formel IIFor the preparation of compounds of the formula I in which Q is oxygen means R¹ means acyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl or cyano and the rest Residues are as defined above, a compound of formula II is used

in welcher Ar wie in Formel I und R¹ wie vorstehend definiert sind, in Gegenwart einer Base um mit einer Verbindung der Formel IIIin which Ar are as defined in formula I and R 1 as defined above, in Presence of a base to with a compound of formula III

in welcher R² und R³ wie in Formel I definiert sind. in which R² and R³ are as defined in formula I.  

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel II werden die entsprechenden Aniline nach Standardmethoden diazotiert und mit Halogencarbonylverbindungen gekuppelt, wobei Hydrazinoylchloride entstehen (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 10/3 (1965)).To prepare the compounds of formula II, the corresponding Anilines diazotized according to standard methods and with halogen carbonyl compounds coupled, forming hydrazinoyl chlorides (Houben-Weyl, methods of organic chemistry, vol. 10/3 (1965)).

Diese Hydrazinoylchloride reagieren mit den entsprechenden Enolaten unter Substitution des Chlors, wobei anschließend ein Ringschluß zum Pyrazol der Formel I erfolgt.These hydrazinoyl chlorides react with the corresponding enolates Substitution of the chlorine, followed by ring closure to the pyrazole Formula I takes place.

Die Umsetzung gelingt in den meisten organischen Lösungsmitteln, besonders geeignet hierfür sind Alkohole wie Methanol oder Ether wie Tetrahydrofuran und Diethylether. Als Base können verwendet werden stark basische Metallhydroxide wie z. B. Natriumhydroxyd, Metallalkoholate wie z. B. Natriumethylat und Kalium-tert-butylat sowie tertiäre Amine. Die Enolate werden erzeugt aus den entsprechenden 1,3-Diketonen, 3-Ketoestern oder Formylketonen durch Einwirkung der Base oder aber durch Acylierung von Ketonen mit geeigneten Acylierungsmitteln (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie Vol. 8 (1952, Vol. 13/1 (1970)). The conversion is successful in most organic solvents, especially alcohols such as methanol or ethers such as tetrahydrofuran and Diethyl ether. Strongly basic can be used as the base Metal hydroxides such as As sodium hydroxide, metal alcoholates such as. B. Sodium ethylate and potassium tert-butoxide and tertiary amines. The enolates will generated from the corresponding 1,3-diketones, 3-keto esters or Formyl ketones by the action of the base or by acylation of Ketones with suitable acylating agents (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. 8 (1952, Vol. 13/1 (1970)).  

Methode BMethod B

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet, R¹ wie vorstehend definiert ist, R³ Amino bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Verbindung der vorstehend definierten Formel II in Gegenwart einer Base um mit einer Verbindung der Formel IVFor the preparation of compounds of the formula I in which Q is oxygen means R¹ is as defined above, R³ means amino and the rest Residues as defined above are used to connect the above defined formula II in the presence of a base with a compound of Formula IV

in welcher R² wie in Formel I definiert ist.in which R² is as defined in formula I.

Die Hydrazinoylchloride (Carbonsäure-chlorid-hydrazonide, der Formel II reagieren mit den Acyl-acetonitrilen der Formel IV bzw. deren Salzen unter Substitution des Chlors und nachfolgendem Ringschluß zum Aminopyrazolketon der Formel IThe hydrazinoyl chlorides (carboxylic acid chloride hydrazonides, of formula II react with the acyl acetonitriles of the formula IV or their salts under Substitution of the chlorine and subsequent ring closure to the aminopyrazole ketone of formula I.

Acyl-acetonitrile sind Literaturbekannt (D. L. Coffen, J. Org. Chem. 1978, 43, 3821-24).Acyl acetonitriles are known in the literature (D.L. Coffen, J. Org. Chem. 1978, 43, 3821-24).

Methode CMethod C

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Verbindung der Formel VFor the preparation of compounds of the formula I in which Q is oxygen means and the remaining radicals are as defined above, one is set Compound of formula V

Ar-NH-NH₂ (V)Ar-NH-NH₂ (V)

in welcher Ar wie in Formel I definiert ist, in Gegenwart einer Säure um mit einer Verbindung der Formel VIin which Ar is as defined in formula I, in the presence of an acid with a Compound of formula VI

in welcher R¹, R² und R³ wie in Formel I definiert sind und X Hydroxy, (C₁-C₆)-Alk­ oxy, (C₁-C₆)-Alkylthio oder Di-(C₁-C₆)-alkylamino bedeutet.in which R¹, R² and R³ are as defined in formula I and X is hydroxy, (C₁-C₆) alk oxy, (C₁-C₆) alkylthio or di- (C₁-C₆) alkylamino means.

Die für die Oxim-Herstellung erforderlichen Pyrazolaldehyde und Pyrazolketone werden zumeist nach Standardmethoden der Pyrazolchemie aufgebaut, wobei die Reaktionsbedingungen den gewählten Substituenten angepaßt werden (Literatur: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. E 8b/2 (1994); A. R. Katritzky, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1984).The pyrazole aldehydes and pyrazole ketones required for oxime production are mostly built up according to standard methods of pyrazole chemistry, whereby the reaction conditions are adapted to the selected substituents (Literature: Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. E 8b / 2 (1994); A.R. Katritzky, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1984).

Die Kondensation von Arylhydrazinen der Formel V mit 1,3-Dicarbonylverbindungen oder deren Amin- und Mercaptoderivaten liefert zahlreiche Pyrazol-Ketone und -Aldehyde
M. Hubert-Habart, J. Heterocyclic Chem. 27, 1565 (1990); Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 318),
(E. C. Taylor, Heterocycles 6, 1865 (1977)),
(Y. Y. Lee, J Korean Chem. Soc. 36, 311 (1992)),
(Masaru Hojo, Heterocycles 34, 791 (1992)).The condensation of arylhydrazines of the formula V with 1,3-dicarbonyl compounds or their amine and mercapto derivatives provides numerous pyrazole ketones and aldehydes
M. Hubert-Habart, J. Heterocyclic Chem. 27, 1565 (1990); Bull. Soc. Chim. 1987, 318),
(EC Taylor, Heterocycles 6, 1865 (1977)),
(YY Lee, J Korean Chem. Soc. 36, 311 (1992)),
(Masaru Hojo, Heterocycles 34, 791 (1992)).

Methode DMethod D

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q N-OR⁴ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Verbindung der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, um mit einer Verbindung der Formel VI 40157 00070 552 001000280000000200012000285914004600040 0002019518054 00004 40038IFor the preparation of compounds of formula I in which Q is N-OR⁴ and the remaining radicals are as defined above, a connection of the Formula I in which Q is oxygen and the remaining radicals as above are defined with a compound of the formula VI 40157 00070 552 001000280000000200012000285914004600040 0002019518054 00004 40038I

R⁴-O-NH₂ (VII)R⁴-O-NH₂ (VII)

in welcher R⁴ wie in Formel I definiert ist.in which R⁴ is as defined in formula I.

Oxime der Formel I aber auch Ketone der Formel I, welche die Oximgruppe in dem Rest R¹ enthalten (R¹ = Alkoxyiminoalkyl), werden hergestellt durch Reaktion der entsprechenden Ketone oder Aldehyde mit den geeigneten Hydroxylaminen oder deren Derivaten (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Hydroxylamine in Vol. E 16 a/1(1990); Oxime in Vol. 10/4 (1968) und E 14 b/1 (1990)). Dabei entstehen die Oximprodukte in Form von syn- und anti-Iso­ meren, die gegebenenfalls getrennt werden können.Oximes of the formula I but also ketones of the formula I which contain the oxime group in containing the rest of R¹ (R¹ = alkoxyiminoalkyl) are prepared by Reaction of the corresponding ketones or aldehydes with the appropriate ones Hydroxylamines or their derivatives (Houben-Weyl, methods of organic Chemistry, hydroxylamines in Vol. E 16 a / 1 (1990); Oxime in Vol. 10/4 (1968) and E 14 b / 1 (1990)). The oxime products are produced in the form of syn and anti iso mers, which can be separated if necessary.

Die Umsetzung gelingt in den meisten Lösungsmitteln bei pH 0 bis 14, bevorzugt wird sie in Alkoholen oder Ethern, in Gegenwart unterschiedlicher Anteile von Wasser, durchgeführt bei pH 1 bis 7.The reaction succeeds in most solvents at pH 0 to 14, it is preferred in alcohols or ethers, in the presence of different Portions of water carried out at pH 1 to 7.

Für den Fall R⁴ = Wasserstoff ist es möglich, das Oxim zu alkylieren zu den Oximethern oder zu acylieren zu den Acyloximen nach bekannten Methoden (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band E 16a (1990)).In the case R⁴ = hydrogen, it is possible to alkylate the oxime Oxime ethers or to acylate to acyloximes by known methods (Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume E 16a (1990)).

Oxime werden auch erhalten durch Reaktion von Hydroxylaminen mit funktionellen Derivaten der Aldehyde und Ketone wie Enolether, Enolester, Acetale und Ketale, Enamine wobei die Carbonylverbindung als Zwischenstufe durchlaufen wird.Oximes are also obtained by reacting hydroxylamines with functional derivatives of aldehydes and ketones such as enol ethers, enol esters, Acetals and ketals, enamines being the carbonyl compound as an intermediate is going through.

Methode EMethod E

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N-OR⁴ mit R⁴ ≠ Wasserstoff bedeutet und R² die für die Formel I definierten Bedeutungen außer Wasserstoff hat, setzt man eine Verbindung der Formel VIIIFor the preparation of compounds of formula I in which Q = N-OR⁴ with R⁴ ≠ Is hydrogen and R² has the meanings defined for the formula I except Has hydrogen, a compound of formula VIII is used

in welcher Ar, R¹, R³ und R⁴ wie in Formel I definiert sind und Hal Halogen, vorzugsweise Chlor bedeutet, um
mit einer Verbindung der Formel R²-M, in welcher M für Li, Dialkylaluminium oder MgHal steht und R² die für Formel I definierten Bedeutungen außer Wasserstoff hat.in which Ar, R¹, R³ and R⁴ are as defined in formula I and Hal is halogen, preferably chlorine
with a compound of the formula R²-M, in which M represents Li, dialkylaluminum or MgHal and R² has the meanings defined for formula I other than hydrogen.

Methode FMethod F

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N(O)R⁵ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Pyrazolketon-Verbindung der Formel I (Q = O) um mit einem N-substituierten Hydroxylamin R⁵NH-OH oder dessen Salzen oder aber man alkyliert Pyrazoloxime der Formel I (Q = N-OH) am Stickstoff, wobei ebenfalls Nitron-Deri­ vate erhalten werden können.For the preparation of compounds of formula I in which Q = N (O) R⁵ means and the remaining radicals are as defined above, one is set Pyrazole ketone compound of formula I (Q = O) um with an N-substituted Hydroxylamine R⁵NH-OH or its salts or alkylated Pyrazole oximes of the formula I (Q = N-OH) on nitrogen, with also nitrone deri vate can be obtained.

Diese beiden Synthesemöglichkeiten sind aus der Literatur bekannt (Hou­ ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Vol. 10/4 (1968) und E 14b/2 (1990)).These two synthesis options are known from the literature (Hou ben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. 10/4 (1968) and E 14b / 2 (1990)).

Methode GMethod G

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = NR⁵ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Pyrazolketon- Verbindung der Formel I (Q = O) um mit einem Amin oder dessen Salzen, wobei Imine entstehen.For the preparation of compounds of the formula I in which Q = NR⁵ and the remaining radicals are as defined above, a pyrazole ketone Compound of formula I (Q = O) to with an amine or its salts, wherein Imines arise.

Diese beiden Synthesemöglichkeiten sind aus der Literatur bekannt (Hou­ ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Vol. E 14b/2 (1990)). These two synthesis options are known from the literature (Hou ben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. E 14b / 2 (1990)).  

Methode HMethod H

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N-RR⁶R⁷ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Pyrazolketon-Verbindung der Formel I (Q = O) um mit einem mono- oder disubstituierten Hydrazin R⁶R⁷N-NH₂ oder dessen Salzen, wobei Hydrazone entstehen.For the preparation of compounds of formula I in which Q = N-RR⁶R⁷ means and the remaining radicals are as defined above, one is set Pyrazole ketone compound of formula I (Q = O) with a mono- or disubstituted hydrazine R⁶R⁷N-NH₂ or its salts, being hydrazones arise.

Diese beiden Synthesemöglichkeiten sind aus der Literatur bekannt (Hou­ ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Vol. E 14b/1 (1990)).These two synthesis options are known from the literature (Hou ben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. E 14b / 1 (1990)).

Methode JMethod J

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = CR⁸R⁹ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, überführt man eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel I (Q = O) in einer Wittig-Reaktion in die entsprechende Olefinverbindung.For the preparation of compounds of the formula I in which Q = CR⁸R⁹ and the remaining radicals are as defined above, a pyrazole ketone Ver is converted Binding of formula I (Q = O) in a Wittig reaction in the corresponding Olefin compound.

Diese beiden Synthesemöglichkeiten sind aus der Literatur bekannt (Hou­ ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Vol. E1 (1982) und 5/1b).These two synthesis options are known from the literature (Hou ben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. E1 (1982) and 5 / 1b).

Methode KMethod K

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = (OR¹⁰)₂ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, setzt man eine Pyrazolketon-Verbindung der Formel I (Q = O) um mit einem Alkohol der Formel R¹⁰-OH oder einem entsprechenden Diol oder aber mit einem Mercaptan der Formel R¹⁰-SH oder einem entsprechenden Dithiol, wobei Acetal bzw. Ketale oder aber Thioacetale bzw. Thioketale entstehen.For the preparation of compounds of formula I in which Q = (OR¹⁰) ₂ means and the remaining radicals are as defined above, one is set Pyrazole ketone compound of formula I (Q = O) with an alcohol of formula R¹⁰-OH or a corresponding diol or with a mercaptan Formula R¹⁰-SH or a corresponding dithiol, wherein acetal or ketals or thioacetals or thioketals arise.

Diese beiden Synthesemöglichkeiten sind aus der Literatur bekannt (Hou­ ben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie Vol. E 14 a/1(1991) und E 14 a/3 (1992)).These two synthesis options are known from the literature (Hou ben-Weyl, Methods of Organic Chemistry Vol. E 14 a / 1 (1991) and E 14 a / 3 (1992)).

In den nach Methode A bis Methode K erhaltenen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls Alkanoylgruppen durch Umsetzung mit geeigneten Hydroxylaminen oder deren Derivaten in die entsprechenden Hydroxyiminoalkyl- oder Alkoxyiminoalkyl-Reste überführt;
es werden gegebenenfalls Verbindungen der Formel I mit R⁴ = Wasserstoff alkyliert oder acyliert;
gegebenenfalls Aminogruppen alkyliert oder acyliert;
gegebenenfalls Alkoxycarbonyl- oder Cyano-Gruppen verseift;
und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt.In the compounds of the formula I obtained by method A to method K, alkanoyl groups are optionally converted into the corresponding hydroxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl radicals by reaction with suitable hydroxylamines or their derivatives;
optionally compounds of formula I with R⁴ = hydrogen are alkylated or acylated;
optionally alkylated or acylated amino groups;
optionally saponified alkoxycarbonyl or cyano groups;
and the compounds thus obtained are optionally converted into their salts.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten, Nematoden und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper Warmblood toxicity to control animal pests, in particular Insects, arachnids, nematodes, helminths and molluscs, whole particularly preferred for controlling insects, nematodes and Arachnids, used in agriculture, animal husbandry, in forests, in Storage and material protection as well as in the hygiene sector. you are against normally sensitive and resistant species as well as all or some Stages of development effective. The pests mentioned above include:

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Agras spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Agras spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.

Aus der Ordnung der Isopoda, z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda, e.g. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.  

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatlella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatlella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differential, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.  

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia. Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola und pflanzenschädigende Nematoden z. B. solche der Gattungen Meloidogyne, Heterodera, Ditylenchus, Aphelenchoides, Radopholus, Globodera, Pratylenchus, Longidorus und Xiphinema.From the class of the Helminth z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia. Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola and plant-damaging Nematodes e.g. B. those of the genera Meloidogyne, Heterodera, Ditylenchus, Aphelenchoides, Radopholus, Globodera, Pratylenchus, Longidorus and Xiphinema.

Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.From the class of the Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.

Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp. From the class of the Bivalva z. B. Dreissena spp.  

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema index.The plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as, for. For example, those of the genera Meloidogyne (root-knot nematodes such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) and of the genera Radopholus, such as Radopholus similis, Pratylenchus such as Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus such as Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus such as Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus such as Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus such as Belonoaimus Trachusususus longusus x longus.

Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Ahelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.Furthermore, with the compounds according to the invention Nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Ahelenchoides (leaf nematodes, such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes, such as Anguina fight tritici).

Die Erfindung betrifft auch Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention also relates to agents which, in addition to the compounds of the formula I. contain suitable formulation aids.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.The agents according to the invention contain the active ingredients of the formulas I in generally 1 to 95% by weight.

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher infrage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SC), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulation options are:
Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SC), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions (SC), dusts (DP), mordants, granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker NY, 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents und Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s, Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, Solvents and other additives are also known and will be described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H.v. Olphen," Introduction to Clay Colloid Chemistry ", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die den dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, Polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin­ sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Based on these formulations, combinations can also be made with other pesticidal substances, fertilizers and / or Produce growth regulators, e.g. B. in the form of a finished formulation or as Tank mix. Spray powders are preparations that are evenly dispersible in water the wetting agent in addition to a diluent or inert substance, e.g. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or Alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid, 2,2′-dinaphthylmethane-6,6′-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene contain sulfonic acid sodium or oleylmethyl tauric acid sodium.  

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, Xylene or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons Addition of one or more emulsifiers produced. As emulsifiers can be used for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzene sulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or Polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth. Granules can be obtained either by spraying the Active ingredient can be produced on adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. B. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on which Surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated Inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of Fertilizer granules in the usual way - if desired in a mixture with Fertilizers - be granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90% by weight, the rest of 100% by weight consists of customary formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to Amount to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. At Granules, the active ingredient content depends in part on whether the effective Connection is liquid or solid and what granulation aids, fillers etc. can be used.  

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, Solvents, fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The concentrates available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also with microgranules Water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable Solutions are usually no longer combined with other solutions before use inert substances diluted.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. It can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, it is between 0.005 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.The active compounds according to the invention can be in their commercially available Formulations as well as those prepared from these formulations Application forms in mixtures with other active ingredients, such as insecticides, Attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulating substances or herbicides.

Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sindPesticides include, for example Phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, Tin compounds, substances produced by microorganisms u. a. Preferred mixing partners are

  • 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, 0,0-1,2,2,2- Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;    1. from the group of phosphorus compounds
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, 0, Dicrotoph , 0-1,2,2,2- Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isazophos, Isothioate Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphiphir, Pirimiphos methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
  • 2. aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cu-menylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl 4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8- oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio(ethylidene­ amino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);    2. from the group of carbamates
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-c-menylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Pirimur Thiodicarb, Thiofanox, ethyl 4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-methylthio (ethylidene amino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717);
  • 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-di-methyl- 3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phen­ oxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.-butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;    3. from the group of carboxylic acid esters
    Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1R) -cis-2,2-di-methyl- 3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin, bioallethrin ((S) -cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phen oxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert-butylphenyl) -2.2 - dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, Esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, isomerin, (isocyanate) (R) -Pralethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin;
  • 4. aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform;     4. from the group of amidines
    Amitraz, chlorodime form;
  • 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide;    5. from the group of tin compounds
    Cyhexatin, fenbutatin oxides;
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4-(Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro 12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl-)-2-chlor­ benzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Di-chlor-4-(1,1,2,2-tetra­ fluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl)(dimethyl)(3-(3- phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl) (3-(4-fluoro-3-phen­ oxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4-ethoxy­ phenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (SD 52618), 2-Nitromethyl-3,4-di­ hydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron, Acetamiprid, Diofenolan, Emamectin (MK-244), Fenazaquin, Fipronil, Imidacloprid, Pymetrozine, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Silafluofen, Tebufenozide.    6. Other
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4- (Chlorphenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlorofentezine, Cyclopropancarbthylm- (2-naphthenyl ) ester (Ro 12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl -) - 2-chloro ethyl benzcarboximidate, DDT, dicofol, N- (N- (3,5-di-chloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473), diflubenzuron , N- (2,3-dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) (dimethyl) (3- (3-phenoxyphenyl) propyl) silane, (4-ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4 -methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granulose and nuclear polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217300), ivermectin, 2-nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (SD 52618), 2-nitromethyl-3,4-di hydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477) , Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron, Acetamiprid, Diofenolan, Emamectin (MK-244), Fenazaquin, Fipronil, Imidacloprid, Pymetrozine, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Silafluofenide.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of those prepared from the commercially available formulations Forms of use can range from 0.00000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.00001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.  

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung.The active compounds according to the invention are also suitable for combating endo- and Ectoparasites in the veterinary field or in the field animal husbandry.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are used here in a known manner Way like by oral use in the form of e.g. tablets, Capsules, drinkers, granules, in the form of dermal application for example diving (dipping), spraying (spraying), pouring (pour-on and spot-on) and powdering as well as by parenteral application in the form for example the injection.

Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel I können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.The new compounds of formula I according to the invention can accordingly also particularly advantageous in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.). In a preferred one Embodiment of the invention, the animals the new compounds, if necessary in suitable formulations (see above) and if necessary with administered orally to drinking water or feed. Because an excretion in the feces in done effectively, development can be done very easily in this way prevent insects in the animal droppings. The appropriate dosages and formulations are particularly of the type and Stage of development of farm animals and also dependent on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the usual methods. The new compounds in cattle z. B. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight can be used.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.The following examples serve to illustrate the invention without this would be limited to this.

A. Chemische BeispieleA. Chemical examples Vorprodukt 4-Amino-3,5-dichlorbenzotrifluorid (VP1)Intermediate 4-amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride (VP1)

4-Aminobenzotrifluorid (100 g, 0,62 mol) wurden in einer Mischung von konz. Salzsäure (500 ml, 6,0 mol HCl) und Wasser (500 ml) vorgelegt. Bei 70 bis 80°C wurde Wasserstoffperoxid (35%ig, 109 ml, 12,7 mol) langsam zugetropft. Anschließend wurde die Reaktionsmischung eine Stunde auf 90 bis 100°C erhitzt. Das Produkt schied sich als schweres Öl ab. Nach der Extraktionstrennung mit Essigester und der Destillation im Vakuum erhielt man 88,9 g einer gelben Flüssigkeit, die später kristallisierte.
Kp. 57 bis 61°C/1 mbar; Gehalt (GC) 96%; Kp. 228°C/1013 mbar (GC).4-aminobenzotrifluoride (100 g, 0.62 mol) was mixed in a mixture of conc. Hydrochloric acid (500 ml, 6.0 mol HCl) and water (500 ml) presented. At 70 to 80 ° C, hydrogen peroxide (35%, 109 ml, 12.7 mol) was slowly added dropwise. The reaction mixture was then heated to 90 to 100 ° C. for one hour. The product separated out as a heavy oil. After extraction separation with ethyl acetate and distillation in vacuo, 88.9 g of a yellow liquid were obtained, which later crystallized.
Bp 57 to 61 ° C / 1 mbar; Content (GC) 96%; Bp 228 ° C / 1013 mbar (GC).

Vorprodukt 2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenylhydrazin (VP2)Intermediate 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenylhydrazine (VP2)

3,4,5-Trichlorbenzotrifluorid (200 g, 0,802 mol) und Hydrazinhydrat (80%ig, 163 g, 2,6 mol) wurden in Dioxan (350 ml) vorgelegt und in einem Autoklaven 30 Stunden lang auf 150°C erhitzt. Nach Wasserzugabe und der Extraktion mit Essigester wurde der Extrakt im Vakuum destilliert (Kp. 88 bis 98°C/0,2 mbar; 166 g Destillat). Zur Entfernung des meta-Isomeren wurde das Destillat mit wenig Petroether umkristallisiert.
Man erhielt reines Produkt (136 g; Smp. 41°C).3,4,5-trichlorobenzotrifluoride (200 g, 0.802 mol) and hydrazine hydrate (80%, 163 g, 2.6 mol) were placed in dioxane (350 ml) and heated in an autoclave at 150 ° C. for 30 hours. After adding water and extracting with ethyl acetate, the extract was distilled in vacuo (bp 88 to 98 ° C / 0.2 mbar; 166 g distillate). To remove the meta isomer, the distillate was recrystallized with a little petroether.
Pure product was obtained (136 g; mp 41 ° C.).

Vorprodukt Essigsäure-chlorid-[(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)hydrazonid] (VP3)Intermediate Acetic Chloride - [(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) hydrazonide] (VP3)

Diazotierung: Das Anilin VP1 (30 g, 130 mmol) wurde in Essigsäure (90 ml) gelöst und bei 20 bis 40°C zu Nitrosylschwefelsäure (18,9 g, 137 mmol) in 50 ml Essigsäure getropft. Die Mischung wurde 30 Minuten auf 50°C erwärmt (Methode aus EP 295 117). Diazotization: The aniline VP1 (30 g, 130 mmol) was dissolved in acetic acid (90 ml) dissolved and at 20 to 40 ° C to nitrosylsulfuric acid (18.9 g, 137 mmol) in Dropped 50 ml of acetic acid. The mixture was heated to 50 ° C for 30 minutes (Method from EP 295 117).  

Kupplung: Bei 0 bis 5°C wurde die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 3-Chloracetylaceton (15,6 ml, 137 mmol) in 90 ml Essigsäure und 180 ml Wasser getropft und 1 Stunde bei 20°C gerührt. Anschließend wurde mit reichlich Wasser verrührt und der Feststoff abgesaugt. Man erhielt das Hydrazonid-Produkt:
33,4 g (76% Ausbeute), Smp. 72°C.
¹H-NMR (CDCl₃): 2,55 (s, CH₃), 7,63 (s, ArH), 8,6 (s, NH).Coupling: The diazonium salt solution was added dropwise to a solution of 3-chloroacetylacetone (15.6 ml, 137 mmol) in 90 ml of acetic acid and 180 ml of water at 0 to 5 ° C. and the mixture was stirred at 20 ° C. for 1 hour. The mixture was then stirred with plenty of water and the solid was filtered off with suction. The hydrazonide product was obtained:
33.4 g (76% yield), mp. 72 ° C.
1 H-NMR (CDCl₃): 2.55 (s, CH₃), 7.63 (s, ArH), 8.6 (s, NH).

Vorprodukt Cyanameisensäure-chlorid-[(2,6-dichlor-4-tri­ fluormethylphenyl)hydrazonid] (VP4)Intermediate cyanoformic acid chloride - [(2,6-dichloro-4-tri fluoromethylphenyl) hydrazonide] (VP4)

Diazotierung: wie beschrieben bei VP3, mit Anilin VP1 (15 g, 65,2 mmol) und Nitrosylschwefelsäure (9,3 g, 71,7 mmol).Diazotization: as described for VP3, with aniline VP1 (15 g, 65.2 mmol) and Nitrosylsulfuric acid (9.3 g, 71.7 mmol).

Kupplung: Der Kupplungspartner 2-Chlor-acetylacetonitril wurde hergestellt als Natriumsalz aus 4-Chlor-5-methylisoxazol gemäß Lit. D. L. Coffen, J. Org. Chem. 1978, 43, 3821-24. 4-Chlor-5-methylisoxazol (8,33 g, 65,2 mmol) wurde mit Natronlauge (2n, 39,1 ml, 78,2 mmol) 30 Minuten bei 20 bis 50°C verrührt. Zu der resultierenden Natriumsalzlösung wurde bei 0 bis 10°C die obige Diazoniumsalzlösung zugetropft und noch 1 Stunde bei 20°C gerührt. Das Hydrazonid-Produkt wurde durch Säulenchromatographie isoliert: 7,6 g (34% Ausbeute); ¹H-NMR (CDCl₃): 7,63 (s, ArH), 8,72 (s, NH).Coupling: The coupling partner 2-chloro-acetylacetonitrile was manufactured as Sodium salt of 4-chloro-5-methylisoxazole according to D. D. L. Coffen, J. Org. Chem. 1978, 43, 3821-24. 4-chloro-5-methylisoxazole (8.33 g, 65.2 mmol) was with sodium hydroxide solution (2N, 39.1 ml, 78.2 mmol) for 30 minutes at 20 to 50 ° C. stirred. The above was added to the resulting sodium salt solution at 0 to 10 ° C Diazonium salt solution was added dropwise and the mixture was stirred at 20 ° C. for 1 hour. The Hydrazonide product was isolated by column chromatography: 7.6 g (34% Yield); 1 H-NMR (CDCl₃): 7.63 (s, ArH), 8.72 (s, NH).

Aus VP4 wurden durch Kondensation mit Formylketonen oder 1,3-Diketonen 3-Cyanopyrazolketone erhalten, deren Oximierung die Verbindungen Bp. 262-272 lieferte.VP4 became condensation with formyl ketones or 1,3-diketones 3-Cyanopyrazolketone obtained, the oximation of the compounds Bp. 262-272 delivered.

3-Acetyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-pivaloyl-pyrazol (Bp. 9)3-acetyl-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-pivaloyl-pyrazole (bp. 9)

In 20 ml Methanol wurde Natrium (0,27 g, 11,7 mmol) gelöst und 4,4-Dimethyl­ pentan-1,3-dion (1,83 g, 12,8 mmol) (hergestellt nach Lit. K. C. Eapen, J. Org. Chem. 1988, 53, 5564-67; Kp. 55 bis 63°C/30 mbar) zugegeben. Bei 5°C wurde das Hydrazinoylchlorid VP3 (3,9 g, 11 ,7 mmol) portionsweise zugegeben. Nach 2 Stunden bei 5°C wurde das Diketon-Produkt durch Säulenchromatographie isoliert: 0,65 g, Smp. 111°C.Sodium (0.27 g, 11.7 mmol) was dissolved in 20 ml of methanol and 4,4-dimethyl pentane-1,3-dione (1.83 g, 12.8 mmol) (prepared according to Ref. K.C. Eapen, J. Org. Chem. 1988, 53, 5564-67; Bp. 55 to 63 ° C / 30 mbar) added. At 5 ° C  the hydrazinoyl chloride VP3 (3.9 g, 11, 7 mmol) was added in portions admitted. After 2 hours at 5 ° C the diketone product was through Column chromatography isolated: 0.65 g, mp. 111 ° C.

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3,5-dimethyl-4-(1-methoxyimin-oethyl)­ pyrazol (Bp. 223)1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3,5-dimethyl-4- (1-methoxyimin-ethyl) pyrazole (bp. 223)

2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenylhydrazin (7,0 g, 28,6 mmol), Triacetylmethan (4,26 g, 30 mmol; Lit. J. prakt. Chemie 1963, 21, 188-97) und konz. Salzsäure (1,2 ml, 14,3 mmol) wurden in Methanol (30 ml) gelöst und 4 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Nach der extraktiven Aufarbeitung wurde das gewünschte Keton 4-Acetyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyrazol- durch Säulenchromatographie isoliert: 1,4 g Öl 14% Ausbeute, DC Rf 0,55 (Petrolether-Essigester 2 : 1).2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenylhydrazine (7.0 g, 28.6 mmol), triacetylmethane (4.26 g, 30 mmol; Lit. J. Prakt. Chemie 1963, 21, 188-97) and conc. Hydrochloric acid (1.2 ml, 14.3 mmol) was dissolved in methanol (30 ml) and heated to reflux for 4 hours. After the extractive workup, the desired ketone 4-acetyl-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3,5-dimethyl-pyrazole was isolated by column chromatography: 1.4 g of oil in 14% yield, TLC R f 0.55 (petroleum ether-ethyl acetate 2: 1).

Obiges Keton (0,60 g, 1,7 mmol) wurde mit O-Methylhydroxylaminhydrochlorid (0,22 g, 2,6 mol) in das gewünschte Oximether-Produkt (Bp. 223) überführt (Methanol, 4 Stunden Rückfluß): 0,60 g, Öl; ¹H-NMR (CDCl₃): δ 2,16, 2,20, 2,38 (s, CH₃); 3,97 (s, OCH₃); 7,73 (s, ArH).The above ketone (0.60 g, 1.7 mmol) was treated with O-methylhydroxylamine hydrochloride (0.22 g, 2.6 mol) was converted into the desired oxime ether product (bp. 223) (Methanol, 4 hours reflux): 0.60 g, oil; 1 H-NMR (CDCl₃): δ 2.16, 2.20, 2.38 (s, CH₃); 3.97 (s, OCH₃); 7.73 (s, ArH).

4-Acetyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methyl-pyrazol (VP5)4-acetyl-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methyl-pyrazole (VP5)

Hydrazin VP2 (25 g, 102 mmol) und 5-Acetyl-4-methyl-pyrimidin (15,3 g, 112 mmol); Lit.: M. Hubert-Habart, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 318-24; L. Crombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, 464) wurden in Methanol (200 ml) vorgelegt. Bei 60°C wurde konz. Salzsäure (12,7 ml, 153 mmol) zugetropft und die Mischung 2 Stunden auf Rückfluß erhitzt. Nach der extraktiven Aufarbeitung wurde das Rohprodukt mit Petrolether umkristallisiert. Die erste Kristallfraktion bestand aus reinem Produkt-Keton VP5 : 15,5 g (45% Ausbeute), Smp. 133°C. ¹H-NMR (CDCl₃): δ 2,48, 2,58 (s, CH₃), 7,75 (s, ArH), 8,00 (s, Pyrazol-H). Hydrazine VP2 (25 g, 102 mmol) and 5-acetyl-4-methyl-pyrimidine (15.3 g, 112 mmol); Lit .: M. Hubert-Habart, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 318-24; L. Crombie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1979, 464) were in methanol (200 ml) submitted. At 60 ° C was concentrated. Hydrochloric acid (12.7 ml, 153 mmol) added dropwise and the mixture heated to reflux for 2 hours. After Extractive workup, the crude product was recrystallized with petroleum ether. The first crystal fraction consisted of pure product ketone VP5: 15.5 g (45% Yield), mp. 133 ° C. 1 H-NMR (CDCl₃): δ 2.48, 2.58 (s, CH₃), 7.75 (s, ArH), 8.00 (s, pyrazole-H).  

Oxime Bsp. 224, 227, 228, 229, 230, 231
Diese Oxime wurden hergestellt aus dem Keton-Vorprodukt VP5 durch Reaktion mit den entsprechenden Hydroxylamin-hydrochloriden und Natriumacetat als Base (Methanol oder n-Propanol, 2 bis 8 Stunden Rückfluß). Als Hauptprodukt entstand das anti-Isomer des Oxim-Produktes. Das syn-Isomer entstand in geringerer Menge. Syn- und anti-Isomere können häufig durch Säulenchromatographie getrennt werden.Oximes Ex. 224, 227, 228, 229, 230, 231
These oximes were prepared from the ketone intermediate VP5 by reaction with the corresponding hydroxylamine hydrochlorides and sodium acetate as the base (methanol or n-propanol, 2 to 8 hours reflux). The main product was the anti-isomer of the oxime product. The syn isomer was formed in a smaller amount. Syn and anti isomers can often be separated by column chromatography.

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(1-methoxyimino-2,2,2- trifluorethyl)pyrazol (Bp. 250)1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (1-methoxyimino-2,2,2- trifluoroethyl) pyrazole (bp. 250)

4-Brom-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)pyrazol (5,0 g, 13,9 mmol) wurden in 100 ml THF gelöst. Bei -90°C wurde eine n-Butyllithium-Hexan-Lösung (2,5 molar, 6,7 ml, 17 mmol) mittels Spritze portionsweise zugegeben. Anschließend wurde die Mischung mit flüssigem Stickstoff ganz eingefroren, mit einer Lösung von Trifluoressigsäure-methylester (2,5 ml, 24,8 mmol) in 5 ml THF überschichtet und dann wieder aufgetaut. Nach Wasserzugabe und Extraktion mit Essigester isoliert man ein Rohprodukt, welches etwa zu 40% das erwartete Zwischenprodukt 4-Trifluoracetylpyrazol enthielt.4-Bromo-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) pyrazole (5.0 g, 13.9 mmol) were dissolved in 100 ml THF. At -90 ° C was an n-butyllithium-hexane solution (2.5 molar, 6.7 ml, 17 mmol) was added portionwise using a syringe. The mixture was then completely frozen with liquid nitrogen, with a solution of methyl trifluoroacetate (2.5 ml, 24.8 mmol) in 5 ml Layered THF and then thawed again. After adding water and Extraction with ethyl acetate isolates a crude product which is about 40% the expected intermediate contained 4-trifluoroacetylpyrazole.

3 g des Rohproduktes wurden mit O-Methylhydroxylaminhydrochlorid (1,69 g, 20 mmol) und Natriumacetat (0,79 g, 9,5 mmol) in 20 ml n-Propanol 6 Stunden am Rückfluß erhitzt.3 g of the crude product were treated with O-methylhydroxylamine hydrochloride (1.69 g, 20 mmol) and sodium acetate (0.79 g, 9.5 mmol) in 20 ml of n-propanol for 6 hours heated at reflux.

Nach extraktiver Aufarbeitung wurde durch Säulenchromatographie reines Oximether-Produkt erhalten: 0,95 g, Smp. 70°C, DC Rf 0,60 (Petrolether-Es­ sigester 4 : 1). ¹⁹F-NMR (CDCl₃): δ -63,7, -66,4; MS (El): M⁺ 405, 407. After extractive work-up, pure oxime ether product was obtained by column chromatography: 0.95 g, mp. 70 ° C., TLC R f 0.60 (petroleum ether-Es sigester 4: 1). ¹⁹F-NMR (CDCl₃): δ -63.7, -66.4; MS (El): M⁺ 405, 407.

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methyl-pyrazol-4-aldehyd1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methyl-pyrazole-4-aldehyde

4-Brom-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methyl-pyrazol (2,67 g, 7,1 mmol) werden in 40 ml THF-Diethylether (3 : 1) gelöst. Bei -90 bis -70°C wird eine n-Butyllithium-Hexan-Lösung mittels Spritze zugegeben. Anschließend wird eine Lösung von Dimethylformamid (0,71 ml, 9,3 mmol) in 10 ml THF zugetropft. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Salzsäure und Petrolether-Es­ sigester erhält man den gewünschten Aldehyd: 2,16 g Öl, Gehalt 84%. ¹H-NMR (COCl₃): δ 2,60 (s, CH₃), 7,77 (s, ArH), 8,04 (s, Pyrazol-H), 10,0 (s, CHO).4-bromo-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methyl-pyrazole (2.67 g, 7.1 mmol) are dissolved in 40 ml of THF diethyl ether (3: 1). At -90 to -70 ° C an n-butyllithium-hexane solution is added by syringe. Subsequently becomes a solution of dimethylformamide (0.71 ml, 9.3 mmol) in 10 ml THF dripped. After extractive work-up with hydrochloric acid and petroleum ether sigester gives the desired aldehyde: 2.16 g of oil, 84% content. 1 H-NMR (COCl₃): δ 2.60 (s, CH₃), 7.77 (s, ArH), 8.04 (s, pyrazole-H), 10.0 (s, CHO).

Die Umsetzung des Aldehyds mit O-Methylhydroxylaminhydrochlorid liefert das Oxim Bsp. Nr. 238.The reaction of the aldehyde with O-methylhydroxylamine hydrochloride provides this Oxime Ex. No. 238.

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methyl-pyrazol-4-aldehyd-me-thylnitron (Bp. 500)1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methyl-pyrazole-4-aldehyde methyl nitrone (Bp. 500)

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methyl-pyrazol-4-aldehyd (1,00 g, 2,6 mmol) werden in 10 ml Methanol vorgelegt, N-Methylhydroxylaminhydrochlorid (0,34 g, 4,0 mmol) und Natriumacetat (0,38 g, 4,6 mmol) zugegeben und 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die extraktive Aufarbeitung mit Essigester liefert das gewünschte Nitron-Produkt: 0,90 g, Smp. 165°C;
¹H-NMR (COCl₃): δ 2,43 (s, CH₃), 3,89 (s, NCH₃), 7,42 (s, Pyrazol-H), 9,02 (s, CH=N). 1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methyl-pyrazol-4-aldehyde (1.00 g, 2.6 mmol) are placed in 10 ml of methanol, N-methylhydroxylamine hydrochloride (0.34 g, 4.0 mmol) and sodium acetate (0.38 g, 4.6 mmol) were added and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The extractive work-up with ethyl acetate provides the desired nitrone product: 0.90 g, mp. 165 ° C;
1 H-NMR (COCl₃): δ 2.43 (s, CH₃), 3.89 (s, NCH₃), 7.42 (s, pyrazole-H), 9.02 (s, CH = N).

4-Acetyl-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-methylpyrazol-N′,N-′-di­ methylhydrazon (Bp. 518)4-acetyl-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-methylpyrazole-N ′, N -′- di methylhydrazone (bp. 518)

Keton VP5 (2,0 g, 5,9 mmol), N,N-Dimethylhydrazin (0,71 g, 11,9 mmol) und Essigsäure (0,68 ml, 11,9 mmol) werden in 10 ml n-Propanol gelöst und 8 Stunden am Rückfluß erhitzt. Umsatz des Ketons: ca. 80%. Extraktive Trennung und Säulenchromatographie liefern das Hydrazon-Produkt: 1,40 g, Öl. ¹H-NMR (COCl₃): δ 2,28, 2,55 (s, CH₃), 2,58 (s, NCH₃), 7,66 (s, Pyrazol-H), 7,72 (s, ArH).Ketone VP5 (2.0 g, 5.9 mmol), N, N-dimethylhydrazine (0.71 g, 11.9 mmol) and Acetic acid (0.68 ml, 11.9 mmol) are dissolved in 10 ml of n-propanol and Heated at reflux for 8 hours. Ketone turnover: approx. 80%. Extractive Separation and column chromatography provide the hydrazone product: 1.40 g, oil. 1 H-NMR (COCl₃): δ 2.28, 2.55 (s, CH₃), 2.58 (s, NCH₃), 7.66 (s, pyrazole-H), 7.72 (s, ArH).

1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-4-(1-methoxymethyliden-ethyl)--3-methyl­ pyrazol (Bp. 600)1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4- (1-methoxymethylidene-ethyl) -3-methyl pyrazole (bp. 600)

Methoxymethyl-triphenylphosphonium-chlorid (9,5 g, 27,7 mmol) wird in 40 ml THF vorgelegt. Bei ca. -30°C wird eine Lösung von Kalium-tert.-butylat (2,6 g, 23,2 mmol) in 30 ml THF zugetropft, wobei das thermolabile Ylid entsteht. Anschließend wird das Keton VP5 (4,1 g, 12,1 mmol), gelöst in 20 ml THF, zugetropft, danach wird die Mischung 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Die extraktive Aufarbeitung und Säulenchromatographie mit Petrolether-Essigester:
2,3 g, Smp. 86°C;
2 Isomere E/Z = 2,2 : 1;
¹H-NMR (COCl₃):
E-Olefin: δ 1,92, (d, CH₃), 2,40 (s, CH₃), 3,70 (s, OCH₃), 6,27 (q, CH), 7,33 (s, Pyrazol-H), 7,69 (s, ArH).
Z-Olefin: δ 1,93 (d, CH₃), 2,42 (s, CH₃), 3,65 (s, OCH₃), 5,97 (q, CH), 7,69 (s, ArH), 7,73 (s, Pyrazol-H). Methoxymethyl triphenylphosphonium chloride (9.5 g, 27.7 mmol) is placed in 40 ml THF. A solution of potassium tert-butoxide (2.6 g, 23.2 mmol) in 30 ml of THF is added dropwise at about -30 ° C., the thermolabile ylide being formed. The ketone VP5 (4.1 g, 12.1 mmol), dissolved in 20 ml of THF, is then added dropwise, after which the mixture is heated under reflux for 4 hours. Extractive work-up and column chromatography with petroleum ether-ethyl acetate:
2.3 g, mp 86 ° C;
2 isomers E / Z = 2.2: 1;
1 H-NMR (COCl₃):
E-olefin: δ 1.92, (d, CH₃), 2.40 (s, CH₃), 3.70 (s, OCH₃), 6.27 (q, CH), 7.33 (s, pyrazole- H), 7.69 (s, ArH).
Z-olefin: δ 1.93 (d, CH₃), 2.42 (s, CH₃), 3.65 (s, OCH₃), 5.97 (q, CH), 7.69 (s, ArH), 7.73 (s, pyrazole-H).

In analoger Weise wurden die Beispiele der folgenden Tabelle erhalten:
Verwendete Abkürzungen:The examples in the following table were obtained in an analogous manner:
Used abbreviations:

Tabelle 1 Table 1

Ketonverbindungen der Formel I (Q = Sauerstoff) Ketone compounds of the formula I (Q = oxygen)

Weitere physikalische Daten befinden sich in Tabelle 6 Further physical data can be found in Table 6

Tabelle 2 Table 2

N-Arylpyrazoloxime der Formel I (Q = N-OR⁴) N-arylpyrazole oximes of the formula I (Q = N-OR⁴)

Weitere physikalische Daten befinden sich in Tabelle 6 Further physical data can be found in Table 6

Tabelle 3 Table 3

N-Arylpyrazol-nitrone, -imine und -hydrazone der Formel I N-arylpyrazole nitrones, imines and hydrazones of the formula I.

(Q = NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷) (Q = NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷)

Weitere physikalische Daten befinden sich in Tabelle 6 Further physical data can be found in Table 6

Tabelle 4 Table 4

N-Arylpyrazol-olefine der Formel I (Q = CR⁸R⁹) N-arylpyrazole olefins of the formula I (Q = CR⁸R⁹)

Weitere physikalische Daten befinden sich in Tabelle 6 Further physical data can be found in Table 6

Tabelle 5 Table 5

N-Arylpyrazol-acetale und -thiacetale der Formel I (Q = (OR¹⁰)₂ oder (SR¹⁰)₂ N-arylpyrazole acetals and thiacetals of the formula I (Q = (OR¹⁰) ₂ or (SR¹⁰) ₂

Weitere physikalische Daten befinden sich in Tabelle 6 Further physical data can be found in Table 6

Tabelle 6 Table 6

Weitere phys. Daten zu den Beispielen von Tabellen 1-5 und Tabelle 2 Further physical data on the examples from Tables 1-5 and Table 2

B. FormulierungsbeispieleB. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dust is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and Mixes 90 parts by weight of talc as an inert substance and in a hammer mill crushed.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained, by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and grind in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure-Na­ triumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active ingredient with 7 parts by weight of one Sulfosuccinic acid half-ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid Na trium salt and 51 parts by weight of water and mixed in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethylated nonylphenol (10 EO) as an emulsifier.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand. It is advisable to use one Suspension of the wettable powder from Example b) with a solids content of 30% and sprayed this onto the surface of an attapulgite granulate, dries and mixes intimately. The weight percentage is Spray powder about 5% and that of the inert carrier material about 95% of the finished granules.
C. Biologische BeispieleC. Biological examples Beispiel 1example 1 Wirkung auf die Schwarze BohnenblattlausEffect on the black bean aphid

Mit Schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae, Vollpopulation) stark besetzte Ackerbohnenpflanzen (Vivia faba) wurden mit einer wäßrigen Zubereitung, die 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffs enthielt, bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt. Nach 3 Tagen Kultivierung der Pflanzen im Gewächshaus wurde die Mortalität der Blattläuse (Vollpopulation) überprüft. 100% Mortalität wurde bei folgenden Beispielen festgestellt:
4; 6; 9; 239; 233; 265; 262; 243; 224; 227Field bean plants (Vivia faba) heavily infested with black bean aphids (Aphis fabae, full population) were sprayed with an aqueous preparation which contained 250 ppm of the respective active ingredient until they began to drip. After cultivating the plants in the greenhouse for 3 days, the mortality of the aphids (full population) was checked. 100% mortality was found in the following examples:
4; 6; 9; 239; 233; 265; 262; 243; 224; 227

Beispiel 2Example 2 Diabrotica undecimpuctataDiabrotica undecimpuctata

Rundes Filterpapier wurde mit je 1 ml der wäßrigen Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrates, das 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, behandelt und bis zum Abtrocknen offen gelagert. Danach wurde das Filterpapier in den Boden einer Petrischale gelegt und mit je 1 ml Wasser (dest.) beträufelt. Anschließend wurden 10 Larven (L3) von Diabrotica undecimpunctata auf das Filterpapier gesetzt, die Petrischale geschlossen und bei 28°C im Dunkeln 48 Stunden aufbewahrt. Danach wurde die Mortalität der Larven bestimmt. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen der Beispiele 1; 6; 7; 9; 228; 239; 233; 264; 265; 262; 321 erhalten.Round filter paper was each with 1 ml of the aqueous dilution Wettable powder concentrate, which contained 250 ppm of the respective active ingredient, treated and stored open until dry. After that it was Filter paper placed in the bottom of a petri dish and each with 1 ml of water (distilled water) drizzled. Then 10 larvae (L3) from Diabrotica undecimpunctata placed on the filter paper, the petri dish closed and Store at 28 ° C in the dark for 48 hours. After that, the mortality of the Larvae determined. 100% killing was carried out with the compounds of Examples 1; 6; 7; 9; 228; 239; 233; 264; 265; 262; 321 received.

Beispiel 3Example 3 Nilaparvarta lugensNilaparvarta lugens

Reissaatgut wurde unter Feuchtbedingungen angekeimt und in Schalen ca. 10 cm hoch angetrieben. Je 3 Reispflanzen wurden in Glasröhrchen, die mit nasser Watte gefüllt waren gepflanzt und die Blätter der Reispflanzen in eine wäßrige Verdünnung eines Spritzpulverkonzentrates, das 250 ppm des jeweiligen Wirkstoffes enthielt, getaucht. Nach Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen mit dem Röhrchen auf dem Boden einer Schale gelegt, in die Schale je 10 Tiere der braunrückigen Reiszikade (Nilaparvata lugens, L3) gesetzt, die Schale verschlossen und bei 25°C aufbewahrt. Die Mortalität der Zikade wurde nach 3 Tagen kontrolliert. 100% Abtötung wurde mit den Verbindungen der Beispiele 9; 6; 228; 239; 233; 264; 265; 262; 240; 241; 243; 224; 203; 226; 227 erhalten.Rice seed was germinated under moist conditions and approx. 10 cm high powered. 3 rice plants were placed in glass tubes containing wet cotton balls were planted and the leaves of the rice plants in one aqueous dilution of a wettable powder concentrate containing 250 ppm of Contained respective active ingredient, dipped. After the covering had dried  the plants with the tube placed on the bottom of a bowl, in the bowl 10 animals each of the brown-backed rice leafhopper (Nilaparvata lugens, L3) set, the Shell closed and stored at 25 ° C. The cicada mortality was checked after 3 days. 100% killing was done with the compounds of the Examples 9; 6; 228; 239; 233; 264; 265; 262; 240; 241; 243; 224; 203; 226; 227 received.

Claims (17)

1. Verbindungen der Formel I, in welcher
Ar Phenyl oder 2-Pyridyl bedeutet, worin ein oder mehrere Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Al­ kyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₂-C₄)-Ha­ loalkenyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₂-C₆)-Haloalkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Al­ kanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl und Pentafluorsulfuranyl ersetzt sind;
Q Sauerstoff, N-OR⁴, N(O)-R⁵, NR⁵, N-NR⁶R⁷ oder CR⁸R⁹ bedeutet oder aber Q zwei monovalente Reste aus der Reihe OR¹⁰ oder SR¹⁰ bedeutet;
R¹ falls Q für Sauerstoff steht, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Al­ kinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl oder Heteroaroyl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaryl, (C₁-C₄)-Al­ kyl, Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind,
oder (C₁-C₄)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Hydroximino-(C₁-C₄)-alkyl, Hydroximino- (C₃-C₆)-alkenyl, Hydroximino-(C₃-C₆)-alkinyl, Hydroximino-(C₃-C₇)-cyclo­ alkyl, Hydroximino-arylmethyl, Hydroximino-heteroarylmethyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₆)-alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₆)-alkinyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₃-C₇)-cyclo­ alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxyimino-arylmethyl oder (C₁-C₄)-Alk­ oxyiminoheteroarylmethyl bedeutet,
wobei die zwölf zuletzt genannten Gruppen ebenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₂-C₆)-Alkinyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen in der 1-Position mit einem divalenten Rest aus der Reihe NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, oder CR⁸R⁹ oder aber mit zwei Resten aus der Reihe OR¹⁰ oder SR¹⁰ substituiert sind, sowie gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder
R¹ falls Q für N-OR⁴, NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, CR⁸R⁹ oder aber (OR¹⁰)₂ oder (SR¹⁰)₂ steht, wie vorstehend definiert ist oder Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Carboxy, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁ -C₄)-Alkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die dreizehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl oder Cycloalkenyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Al­ kenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₆)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl oder (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
Aryl, Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, Heteroaryl oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die vier zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkenyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₂-C₆)-Haloalkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Al­ kanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl substituiert sind,
oder Cyano bedeutet; oder
R¹ und R² gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy und Cyano substituiert ist;
R³ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Nitro, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁ -C₆)-Al­ kanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁ -C₄)-Al­ kylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die vierzehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Hydroxy, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Al­ kenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
Amino, wobei die Aminogruppe gegebenenfalls mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Aryl, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Al­ kenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl-(C₁-C₄)-alkyl oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert ist, oder
Aryl-(C₁-C₄)-alkylidenamino oder Heteroaryl-(C₁-C₄)-alkylidenamino bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Al­ kenoyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Al­ kanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl substituiert sind, oder
Aryl oder Heteroaryl bedeutet, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₂-C₄)-Alkenyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-alkylsulfamoyl substituiert sind,
oder Cyano bedeutet; oder
R² und R³ gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy und Cyano substituiert ist;
R⁴ Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₈)-Cycloalkanoyl bedeutet,
wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, oder (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkoxysulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Aryl oder (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)-Al­ kanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl substituiert sind; oder
R¹ und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₁-C₂)-Alkandiyl stehen,
welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschienen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Al­ koxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert ist, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert ist; oder
R² und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₂-C₄)-Alkandiyl oder (C₂-C₄)-Alkendiyl stehen, welche gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Arlyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder
R³ und R⁴, falls Q für N-OR⁴ steht, gemeinsam für (C₁-C₂)-Alkandiyl stehen, welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alk­ oxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Ha­ loalkoxy, Aryl, Arlyloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Halocycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert ist; oder
R⁵ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet, wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₂-C₆)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cyclo­ alkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl oder (C₄-C₈)-Cycloalkanoyl bedeutet,
wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl, Aryl oder (C₆-C₁ ₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die beiden zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆)- Alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)-al­ kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl und Di-(C₁-C₄)-al­ kylsulfamoyl substituiert sind;
R⁸ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Al­ kinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl, (C₃-C₆)-Alkinoyl, (C₄-C₇)-Cycloalkanoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkenoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die vierzehn zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁹ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Al­ kinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Cycloalkenyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die neun zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R¹⁰ (C₁-C₈)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₂-C₈)-Alkinyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl oder (C₃-C₇)-Cycloalkenyl bedeutet, oder aber zwei der Reste R¹⁰ für eine divalente (C₂-C₄)-Alkandiyl-Gruppe stehen,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, Aryl, Aryloxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl, (C₃-C₇)-Ha­ locycloalkyl und (C₃-C₇)-Cycloalkenyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
oder deren Salze.1. Compounds of the formula I in which
Ar denotes phenyl or 2-pyridyl, in which one or more hydrogen atoms are replaced by identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) -alkyl, (C₂-C₆) -alkenyl, (C₁-C₄) -alkoxy or alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₂-C₄) -ha loalkenyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, ( C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, cyano, hydroxy, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₂-C₆) -haloalkanoyl, (C₁-C₆ ) -Alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl, di- (C₁-C₄ ) -al kylsulfamoyl and pentafluorosulfuranyl are replaced;
Q is oxygen, N-OR⁴, N (O) -R⁵, NR⁵, N-NR⁶R⁷ or CR⁸R⁹ or Q is two monovalent radicals from the series OR¹⁰ or SR¹⁰;
R¹ if Q is oxygen, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl, (C₃-C₆) -Al kinoyl, (C₄-C₇) cycloalkanoyl, (C₄-C₇) cycloalkenoyl, aroyl or Heteroaroyl means
the seven latter radicals optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkynoyl, (C₄ -C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaryl, (C₁-C₄) -alkyl, alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, ( C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -ha loalkylthio, (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃ -C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with halogen,
or (C₁-C₄) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, hydroximino- (C₁-C₄) alkyl, hydroximino- (C₃-C₆) alkenyl, hydroximino - (C₃-C₆) alkynyl, hydroximino- (C₃-C₇) -cycloalkyl, hydroximino-arylmethyl, hydroximino-heteroarylmethyl, (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) - Alkoxyimino- (C₃-C₆) -alkenyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino- (C₃-C₆) -alkynyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino- (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₁-C₄) -alkoxyimino -arylmethyl or (C₁-C₄) alk means oxyiminoheteroarylmethyl,
the twelve last-mentioned groups also having one or more identical or different substituents from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, ( C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) - Ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) halocycloalkyl and (C₃-C₇) cycloalkenyl are optionally or partially or completely substituted are substituted with halogen, or denotes (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₂-C₆) alkynyl,
wherein the three last-mentioned groups are substituted in the 1-position with a divalent radical from the series NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, or CR⁸R⁹ or with two radicals from the series OR¹⁰ or SR¹⁰, and optionally with one or more , preferably up to three identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) - Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R¹ if Q is N-OR⁴, NR⁵-O, NR⁵, N-NR⁶R⁷, CR⁸R⁹ or else (OR¹⁰) ₂ or (SR¹⁰) ₂, as defined above or hydrogen, halogen, hydroxy, amino, cyano, carboxy, ( C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ -C₄) alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy , (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, aryl or heteroaryl,
wherein the thirteen last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with Halogen are substituted;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or cycloalkenyl,
wherein the five last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) - Haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄) -alkanoyl, (C₃-C₆) -Al kenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) - Cycloalkanoyl, (C₄-C₆) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl or (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen, or
Aryl, aryl- (C₁-C₄) -alkyl, heteroaryl or heteroaryl- (C₁-C₄) -alkyl,
where the four last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₂-C₄) - Alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkenyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy , (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C-) haloalkylsulfonyl, cyano, hydroxy, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₂-C₆) haloalkanoyl, (C₁- C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and di- (C₁- C₄) -al kylsulfamoyl are substituted,
or cyano; or
R¹ and R² together represent (C₂-C₄) alkanediyl, which may optionally contain 1 or 2 identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) Alkylthio, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy and cyano is substituted;
R³ is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, ( C₁-C₆) -Al kanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, (C₁-C₄) -alkoxy, (C₁ Is -C₄) alkylthio, (C₁ -C₄) alkylsulfinyl or (C₁-C₄) alkylsulfonyl,
where the fourteen last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, hydroxy, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) -Al kenoyl, ( C₃-C₆) alkynoyl, (C₄-C₇) cycloalkanoyl, (C₄-C₇) cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl , (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted or optionally partially or completely substituted with halogen, or
Amino, the amino group optionally with one or two identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -alkyl, (C₁-C₄) -haloalkyl, aryl, (C₁-C₄ ) Alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₁-C₆) -Alkanoyl, (C₃-C₆) -Al kenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl- (C₁-C₄) -alkyl or Heteroaryl- (C₁-C₄) alkyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl is substituted, or
Aryl- (C₁-C₄) -alkylideneamino or heteroaryl- (C₁-C₄) -alkylidenamino,
where the two last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C-) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₂-C₂) - Al kenoyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) - Ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, Carbamoyl, (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) -alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) -al kylsulfamoyl are substituted, or
Aryl or heteroaryl, which optionally with one or more, preferably up to three identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, ( C₂-C₄) alkenyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkyl sulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, cyano, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) alkanoyloxy , Carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl are substituted,
or cyano; or
R² and R³ together represent (C₂-C₄) alkanediyl, which may optionally contain 1 or 2 identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) Alkylthio, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy and cyano is substituted;
R⁴ hydrogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁-C₆) - Alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₈) -cycloalkanoyl means,
where the nine last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, or (C₁-C₄) alkoxy, ( C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkoxysulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio , (C₁-C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with Halogen are substituted, or
Means (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, aryl or (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl,
the two latter groups optionally having one or more identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl , Cyano, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) -alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl , Sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) -al kylsulfamoyl are substituted; or
R¹ and R⁴, if Q is N-OR⁴, together represent (C₁-C₂) alkanediyl,
which optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) -alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) -alkyl, (C₁-C₄) -alkoxy, (C₁-C₄) - Haloalkyl, (C₁-C₄) -Ha loalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁- C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) halocycloalkyl and (C₃-C₇) cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R² and R⁴, if Q stands for N-OR⁴, together represent (C₂-C₄) alkanediyl or (C₂-C₄) alkylenediyl, which may optionally contain one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, arlyloxy, (C₁-C₄) - Alkylthio, (C₁-C₄) -alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) - Cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen; or
R³ and R⁴, if Q is N-OR⁴, together represent (C₁-C₂) alkanediyl, which optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alk oxycarbonyl , (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) -ha loalkoxy, aryl, arlyloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄ ) Alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) - Halocycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or optionally partially or completely substituted with halogen; or
R⁵ (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, aryl or heteroaryl means, the last seven groups mentioned optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) - Haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄ ) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁶ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₂-C₆) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, aryl or heteroaryl,
wherein the seven latter radicals optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) - Haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl are substituted, or optionally or completely are substituted with halogen;
R⁷ hydrogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁-C₆) - Alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl or (C₄-C₈) -cycloalkanoyl means
where the nine last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) - Haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or substituted are completely substituted with halogen, or
(C₁-C₆) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylsulfamoyl, Aryl or (C₆-C₁ ₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl,
the two latter groups optionally having one or more identical or different radicals from the series halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl , Cyano, nitro, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₂-C₆) alkanoyloxy, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) -al kylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl and di- (C₁-C₄) -al kylsulfamoyl are substituted;
R⁸ hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ -C₆) -alkanoyl, (C₃-C₆) -alkenoyl, (C₃-C₆) -alkinoyl, (C₄-C₇) -cycloalkanoyl, (C₄-C₇) -cycloalkenoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl or heteroaryl,
where the fourteen last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁹ hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl, (C₃-C₇) cycloalkenyl, (C₁ Is -C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁-C₄) alkylsulfonyl,
where the nine last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkyl sulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) - Haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or substituted are completely substituted with halogen;
R¹⁰ is (C₁-C₈) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₂-C₈) alkynyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or (C₃-C₇) cycloalkenyl, or two of the radicals R¹⁰ for one divalent (C₂-C₄) alkanediyl group,
the six last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) haloalkyl, (C₁-C₄) haloalkoxy, aryl, aryloxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₃-C₇) -cycloalkyl, (C₃-C₇) -Ha locycloalkyl and (C₃-C₇) -cycloalkenyl, or optionally partially or completely substituted with Halogen are substituted;
or their salts. 2. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Q Sauerstoff bedeutet;
R¹ (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁ -C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkoxysulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind; oder deren Salze.2. Compound of formula I according to claim 1, in which
Q represents oxygen;
R¹ is (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkoxysulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted or are optionally partially or completely substituted with halogen; or their salts. 3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Q N-OR⁴ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₁-C₄)-Alkoximino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)- Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁴ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₆-C₁₂)-Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
oder deren Salze. 3. Compounds of formula I according to claim 1, in which
Q represents N-OR⁴;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (C₁-C₄) -Alkoximino- (C₁-C₄) alkyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Alkylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) haloalkylthio, (C₁-C₄) -ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁴ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₁-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl,
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
or their salts. 4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Q N(O)R⁵ oder NR⁵ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁵ (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₇)-Cycloalkyl oder Aryl bedeutet;
oder deren Salze.4. Compounds of formula I according to claim 1, in which
QN represents (O) R⁵ or NR⁵;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl,
the five latter groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₁) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C-) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁵ is (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₇) cycloalkyl or aryl;
or their salts. 5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Q N-NR⁶R⁷ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (N-NR⁶R⁷)-substituiertes (C₁-C₄)-Al­ kyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁶ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cyclo­ alkenyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁷ Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₈)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₃-C₆)-Cyclo­ alkenyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₃-C₆)-Alkenoyl oder (C₄-C₈)-Cyclo­ alkanoyl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind, oder
(C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, (C₁-C₄)-Alkylcarbamoyl, Di-(C₁-C₄)­ alkylcarbamoyl, Sulfamoyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfamoyl oder Di-(C₁-C₄)- alkylsulfamoyl bedeutet;
sowie deren Salze. 5. Compounds of formula I according to claim 1, in which
Q represents N-NR⁶R⁷;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) alkenoyl or (N-NR⁶R⁷) -substituted (C₁-C₄) alkyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁶ is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₃-C₆) cyclo alkenyl, aryl or heteroaryl,
the six last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄ ) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁷ hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₈) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₃-C₆) cyclo alkenyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₃-C₆) - Means alkenoyl or (C₄-C₈) cycloalkanoyl,
where the seven latter groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄ ) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen, or
(C₁-C₆) alkoxycarbonyl, carbamoyl, (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, di- (C₁-C₄) alkylcarbamoyl, sulfamoyl, (C₁-C₄) alkylsulfamoyl or di- (C₁-C₄) alkylsulfamoyl;
as well as their salts. 6. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
Q CR⁸R⁹ bedeutet;
R¹ Wasserstoff, Cyano, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₃-C₆)-Alkenoyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren drei gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R² Wasserstoff, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl oder (C₃-C₆)-Cycloalkyl bedeutet,
wobei die drei zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁ -C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R³ Wasserstoff, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₂-C₄)-Alkenyl, (C₁-C₄)-Alk­ oxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die sechs zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Al­ kylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Ha­ loalkylsulfinyl und (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁸ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₆)-Alkanoyl, (C₄-C₇)-Cyclo­ alkanoyl, Aroyl, Heteroaroyl, Aryl oder Heteroaryl bedeutet,
wobei die sieben zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl und (C₃-C₇)-Cycloalkyl substituiert sind, oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
R⁹ Wasserstoff, Cyano, Halogen, (C₁-C₈)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Al­ kylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl oder (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl bedeutet,
wobei die fünf zuletzt genannten Gruppen gegebenenfalls mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Resten aus der Reihe Cyano, Nitro, Hydroxy, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Ha­ loalkyl, (C₁-C₄)-Haloalkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, (C₁-C₄)-Alkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Alkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄)-Haloalkylthio, (C₁-C₄)-Haloalkylsulfinyl oder -sulfonyl oder gegebenenfalls teilweise oder vollständig mit Halogen substituiert sind;
oder deren Salze.6. Compounds of formula I according to claim 1, in which
Q represents CR⁸R⁹;
R¹ is hydrogen, cyano, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl, (C₂-C₆) alkanoyl or (C₃-C₆) alkenoyl,
the five last-mentioned groups optionally having one or more three identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) -Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl or (C₃-C₆) cycloalkyl,
the three last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C-) -haloalkoxy, (C₁-C-) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R³ is hydrogen, halogen, amino, (C₁-C₄) alkyl, (C₂-C₄) alkenyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁ -C₄) alkylsulfonyl means
the six last-mentioned groups optionally having one or more identical or different radicals from the series cyano, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) - Al kylsulfinyl, (C₁-C₄) alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Ha loalkylsulfinyl and (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁸ is hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₁-C₆) alkanoyl, (C₄-C₇) cycloalkanoyl, aroyl, heteroaroyl, aryl or heteroaryl,
where the seven latter groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄ ) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-C₄) -Haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl and (C₃-C₇) -cycloalkyl are substituted, or are optionally partially or completely substituted with halogen;
R⁹ is hydrogen, cyano, halogen, (C₁-C₈) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁-C₄) alkylthio, (C₁-C₄) alkylsulfinyl or (C₁-C₄) alkylsulfonyl,
wherein the five last-mentioned groups optionally with one or more identical or different radicals from the series cyano, nitro, hydroxy, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, (C₁ -C₄) -Ha loalkyl, (C₁-C₄) -haloalkoxy, (C₁-C₄) -alkylthio, (C₁-C₄) -alkylsulfinyl, (C₁-C₄) -alkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁- C₄) -haloalkylsulfinyl, (C₁-C₄) -haloalkylsulfonyl, (C₁-C₄) -haloalkylthio, (C₁-Calo) -haloalkylsulfinyl or -sulfonyl or optionally partially or completely substituted with halogen;
or their salts. 7. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher
Q Sauerstoff bedeutet;
R¹ (C₂-C₆)-Alkanoyl oder (C₁-C₄)-Alkoxyimino-(C₁-C₄)-alkyl bedeutet;
R² (C₁-C₄)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Haloalkyl bedeutet;
R³ Wasserstoff, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Halogen, Amino, (C₁-C₄)-Alk­ oxy oder (C₁-C₄)-Alkylthio bedeutet;
sowie deren Salze. 7. Compounds of formula I according to claim 1 or 2, in which
Q represents oxygen;
R¹ is (C₂-C₆) alkanoyl or (C₁-C₄) alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl;
R² is (C₁-C₄) alkyl or (C₁-C₄) haloalkyl;
R³ is hydrogen, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) haloalkyl, halogen, amino, (C₁-C₄) alkoxy or (C₁-C₄) alkylthio;
as well as their salts. 8. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 3, in welcher
Q N-OR⁴ bedeutet;
R¹ (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl, Cyano, (C₂-C₆)-Alkanoyl, Alkoxy­ imino-(C₁-C₄)-alkyl oder Wasserstoff bedeutet;
R² Wasserstoff, (C₁-C₅)-Alkyl, (C₂-C₆)-Alkenyl, (C₃-C₆)-Cycloalkyl oder (C₁-C₂)-Haloalkyl bedeutet;
R³ Wasserstoff, (C₁-C₂)-Alkyl, (C₁-C₂)-Haloalkyl, Halogen, Amino, (C₁-C₂)-Alk­ oxy oder (C₁-C₄)-Haloalkoxy; und
R⁴ (C₁-C₄)-Alkyl oder (C₁-C₄)-Alkenyl, die jeweils unsubstituiert oder substituiert sind, Wasserstoff, (C₁-C₅)-Alkanoyl oder (C₆-C₁₂)-Aryl- (C₁-C₄)-alkyl, die beide jeweils unsubstituiert oder substituiert sind, bedeutet;
sowie deren Salze.8. Compounds of formula I according to claim 1 or 3, in which
Q represents N-OR⁴;
R¹ is (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) haloalkyl, cyano, (C₂-C₆) alkanoyl, alkoxyimino- (C₁-C₄) alkyl or hydrogen;
R² is hydrogen, (C₁-C₅) alkyl, (C₂-C₆) alkenyl, (C₃-C₆) cycloalkyl or (C₁-C₂) haloalkyl;
R³ is hydrogen, (C₁-C₂) alkyl, (C₁-C₂) haloalkyl, halogen, amino, (C₁-C₂) alkoxy or (C₁-C₄) haloalkoxy; and
R⁴ (C₁-C₄) alkyl or (C₁-C₄) alkenyl, each of which is unsubstituted or substituted, hydrogen, (C₁-C₅) alkanoyl or (C₆-C₁₂) aryl- (C₁-C₄) alkyl, both of which are unsubstituted or substituted;
as well as their salts. 9. Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, in welcher
Ar bedeutet: mit
R⁵ = Halogen, (C₁-C₃)-Alkyl, Nitro oder Wasserstoff;
R⁶ = Halogen oder (C₁-C₃)-Alkyl; und
R⁷ = Halogen, (C₁-C₆)-Alkyl, (C₁-C₄)-Haloalkyl oder (C₁-C₄)-Haloalkoxy; oder mit R⁵ = Halogen oder (C₁-C₃)-Alkyl; und
R⁷ = Halogen oder (C₁-C₄)-Haloalkyl;
oder deren Salze.9. A compound of formula I according to any one of claims 1 to 8, in which
Ar means: With
R⁵ = halogen, (C₁-C₃) alkyl, nitro or hydrogen;
R⁶ = halogen or (C₁-C₃) alkyl; and
R⁷ = halogen, (C₁-C₆) alkyl, (C₁-C₄) haloalkyl or (C₁-C₄) haloalkoxy; or with R⁵ = halogen or (C₁-C₃) alkyl; and
R⁷ = halogen or (C₁-C₄) haloalkyl;
or their salts. 10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet, R¹ Acyl, (C₁-C₆)-Alkoxycarbonyl oder Cyano bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Verbindung der Formel II in welcher Ar wie in Formel I und R¹ wie vorstehend definiert sind, in Gegenwart einer Base umsetzt mit einer Verbindung der Formel III in welcher R² und R³ wie in Formel I definiert sind;
  • b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet, R¹ wie vorstehend definiert ist, R³ Amino bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Verbindung der vorstehend definierten Formel II in Gegenwart einer Base umgesetzt mit einer Verbindung der Formel IV in welcher R² wie in Formel I definiert ist;
  • c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Verbindung der Formel V Ar-NH-NH₂ (V)in welcher Ar wie in Formel I definiert ist, in Gegenwart einer Säure umsetzt mit einer Verbindung der Formel VI in welcher R¹, R² und R³ wie in Formel I definiert sind und X Hydroxy, (C₁-C₆)-Alk­ oxy, (C₁-C₆)-Alkylthio oder Di-(C₁-C₆)-alkylamino bedeutet;
  • d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q N-OR⁴ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Verbindung der Formel I, in welcher Q Sauerstoff bedeutet und die übrigen Beste wie oben definiert sind, umsetzt mit einer Verbindung der Formel VII R⁴-O-NH₂ (VII)in welcher R⁴ wie in Formel I definiert ist;
  • e) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N-OR⁴ mit R⁴ ≠ Wasserstoff bedeutet und R² die für die Formel I definierten Bedeutungen außer Wasserstoff hat, eine Verbindung der Formel VIII in welcher Ar, R¹, R³ und R⁴ wie in Formel I definiert sind und Hal Halogen, vorzugsweise Chlor bedeutet, umsetzt mit einer Verbindung der Formel R²-M, in welcher M für Li, Dialkylaluminium oder MgHal steht und R² die für Formel I definierten Bedeutungen außer Wasserstoff hat;
  • f) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N(O)R⁵ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel (Q = O) umsetzt mit einem N-substituierten Hydroxylamin R⁵NH-OH oder dessen Salzen oder Pyrazoloxime der Formel I (Q = N-OH) am Stickstoff, wobei ebenfalls Nitron-Derivate erhalten werden können;
  • g) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = NR⁵ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel I (Q = O) umsetzt mit einem Amin oder dessen Salzen;
  • h) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = N-RR⁶R⁷ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel I (Q = O) umsetzt mit einem mono- oder disubstituierten Hydrazin R⁶R⁷N-NH₂ oder dessen Salzen;
  • j) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = CR⁸R⁹ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel I (Q = O) in einer Wittig-Reaktion in die entsprechende Olefinverbindung überführt; oder
  • k) zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, in welcher Q = (OR¹⁰)₂ bedeutet und die übrigen Reste wie oben definiert sind, eine Pyrazolketon-Ver­ bindung der Formel I (Q = O) umsetzt mit einem Alkohol der Formel R¹⁰-OH oder einem entsprechenden Diol oder aber mit einem Mercaptan der Formel R¹⁰-SH oder einem entsprechenden Dithiol;
    in den nach Methode A bis Methode K erhaltenen Verbindungen der Formel I werden gegebenenfalls Alkanoylgruppen durch Umsetzung mit geeigneten Hydroxylaminen oder deren Derivaten in die entsprechenden Hydroxyiminoalkyl- oder Alkoxyiminoalkyl-Reste überführt;
    gegebenenfalls Verbindungen der Formel I mit R⁴ = Wasserstoff alkyliert oder acyliert;
    gegebenenfalls Aminogruppen alkyliert oder acyliert;
    gegebenenfalls Alkoxycarbonyl- oder Cyano-Gruppen verseift;
    und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
10. A process for the preparation of compounds of formula I according to any one of claims 1 to 9, characterized in that
  • a) for the preparation of compounds of formula I in which Q is oxygen, R¹ is acyl, (C₁-C₆) alkoxycarbonyl or cyano and the other radicals are as defined above, a compound of formula II in which Ar as in formula I and R 1 are as defined above, reacted in the presence of a base with a compound of formula III in which R² and R³ are as defined in Formula I;
  • b) for the preparation of compounds of the formula I in which Q is oxygen, R 1 is as defined above, R 3 is amino and the other radicals are as defined above, a compound of the formula II defined above is reacted in the presence of a base with a compound of Formula IV in which R² is as defined in Formula I;
  • c) for the preparation of compounds of formula I in which Q is oxygen and the remaining radicals are as defined above, a compound of formula V Ar-NH-NH₂ (V) in which Ar is as defined in formula I, in the presence of a Acid reacts with a compound of formula VI in which R¹, R² and R³ are as defined in formula I and X is hydroxy, (C₁-C₆) alkoxy, (C₁-C₆) alkylthio or di- (C₁-C₆) alkylamino;
  • d) for the preparation of compounds of the formula I in which Q is N-OR⁴ and the other radicals are as defined above, a compound of the formula I in which Q is oxygen and the other best are as defined above, reacted with a compound of the formula VII R⁴-O-NH₂ (VII) in which R⁴ is as defined in formula I;
  • e) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = N-OR⁴ with R⁴ ≠ is hydrogen and R² has the meanings defined for the formula I other than hydrogen, a compound of the formula VIII in which Ar, R¹, R³ and R⁴ are as defined in formula I and Hal is halogen, preferably chlorine, reacted with a compound of the formula R²-M, in which M represents Li, dialkylaluminum or MgHal and R² defines those defined for formula I. Has meanings other than hydrogen;
  • f) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = N (O) R⁵ and the other radicals are as defined above, a pyrazole ketone compound of the formula (Q = O) reacted with an N-substituted hydroxylamine R⁵NH- OH or its salts or pyrazole oximes of the formula I (Q = N-OH) on nitrogen, it also being possible to obtain nitrone derivatives;
  • g) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = NR⁵ and the other radicals are as defined above, a pyrazole ketone compound of the formula I (Q = O) is reacted with an amine or its salts;
  • h) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = N-RR⁶R⁷ and the other radicals are as defined above, a pyrazole ketone compound of the formula I (Q = O) reacted with a mono- or disubstituted hydrazine R⁶R⁷N- NH₂ or its salts;
  • j) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = CR⁸R⁹ and the other radicals are as defined above, a pyrazole ketone compound of the formula I (Q = O) is converted in a Wittig reaction into the corresponding olefin compound; or
  • k) for the preparation of compounds of the formula I in which Q = (OR¹⁰) ₂ and the other radicals are as defined above, a pyrazole ketone compound of the formula I (Q = O) reacted with an alcohol of the formula R¹⁰-OH or a corresponding diol or with a mercaptan of the formula R¹⁰-SH or a corresponding dithiol;
    in the compounds of the formula I obtained by method A to method K, alkanoyl groups are optionally converted into the corresponding hydroxyiminoalkyl or alkoxyiminoalkyl radicals by reaction with suitable hydroxylamines or their derivatives;
    optionally compounds of formula I with R⁴ = hydrogen alkylated or acylated;
    optionally alkylated or acylated amino groups;
    optionally saponified alkoxycarbonyl or cyano groups;
    and the compounds thus obtained are optionally converted into their salts.
11. Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens ein Formulierungsmittel.11. Means containing at least one compound according to one of the Claims 1 to 9 and at least one formulation agent. 12. Insektizides, akarizides, ixodizides, anthelminthisches oder nematizides Mittel gemäß Anspruch 11, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen. 12. Insecticides, acaricides, ixodicides, anthelmintic or nematicides A composition according to claim 11, containing an effective amount of at least one A compound according to any one of claims 1 to 9 together with those for it Use of usual additives or auxiliaries.   13. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine insektizid, akarizid, ixodizid, anthelminthisch oder nematizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akarizide, Nematizide und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.13. Plant protection product containing an insecticide, acaricide, ixodicide, anthelmintic or nematicidal amount of at least one compound according to one of claims 1 to 9 and at least one further active ingredient, preferably from the range of fungicides, insecticides, attractants, sterilants, Acaricides, nematicides and herbicides along with those for this application usual auxiliaries and additives. 14. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder Mittel gemäß Anspruch 10, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- oder Ektoparasiten.14. A compound according to any one of claims 1 to 9 or means according to Claim 10, for use as a veterinary medicinal product, preferably in the Control of endo- or ectoparasites. 15. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.15. A method for producing an agent according to any one of claims 11 to 13, characterized in that the active ingredient and the others Additives together and bring them into a suitable form of application. 16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken, Helminthen und Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 appliziert.16. Procedure for controlling insect pests, acarina, molluscs, Helminths and nematodes, in which one looks at this or from them infected plants, areas or substrates an effective amount of A compound according to any one of claims 1 to 9 or an agent according to one of claims 11 to 13 applied. 17. Verwendung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken, Helminthen und Nematoden.17. Use of compounds according to one of claims 1 to 9 or an agent according to any one of claims 11 to 13 for combating Insect pests, acarina, mollusks, helminths and nematodes.
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