DE19513976A1 - Process for the production of low-chloride or chloride-free amino-functional organosilanes - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen durch Umsetzung von chlorfunktionellen Organosilanen mit organischen Aminen oder Ammoniak und Abtrennen der dabei gebildeten organischen Hydrochloride oder des Ammoni­ umchlorids sowie erfindungsgemäß hergestellte aminofunktionelle Organosi­ lane.The invention relates to a method for producing low-chloride or chloride-free amino-functional organosilanes by reacting chlorine - functional organosilanes with organic amines or ammonia and Separate the organic hydrochloride or ammonia formed umchlorids and amino-functional organosi prepared according to the invention lane.

Aminofunktionelle Organosilane finden u. a. in der Gießereitechnik als Verarbeitungshilfsstoff Anwendung. Sie werden auch als Haftvermittler für lagerungsstabile Harze oder für Glasfaserschlichten eingesetzt.Find amino functional organosilanes u. a. in foundry technology as Processing aid application. They are also used as an adhesion promoter for storage stable resins or used for glass fiber sizing.

Die Herstellung aminofunktioneller Organosilane erfolgt vorwiegend durch Umsetzung von chlorfunktionellen Organosilanen mit organischen Aminen verschiedenster Art oder Ammoniak, wobei in Abhängigkeit von den gewähl­ ten stöchiometrischen Verhältnissen der aminischen Komponente bzw. des Ammoniaks zum chlorfunktionellen Organosilan aminofunktionelle Organosi­ lane gebildet werden. Bei der Herstellung einer aminofunktionellen Orga­ nosilanverbindung verfährt man in der Regel so, daß mindestens 2 Mole Amin bzw. Ammoniak pro Mol chlorfunktionelles Organosilan eingesetzt wer­ den, so daß neben der Bildung des aminofunktionellen Organosilans noch genügend aminische Komponente zur Überführung des substituierten Chlors in das entsprechende Aminhydrochlorid bzw. Ammoniumchlorid zur Verfügung steht.The production of amino-functional organosilanes is mainly carried out by Implementation of chlorine-functional organosilanes with organic amines various types or ammonia, depending on the selected ten stoichiometric ratios of the amine component or Ammoniaks to chlorine-functional organosilane aminofunctional organosi lane are formed. When making an amino functional organization nosilane compound is usually carried out in such a way that at least 2 moles Amine or ammonia per mole of chlorine-functional organosilane used the, so that in addition to the formation of the amino-functional organosilane sufficient amine component to convert the substituted chlorine in the corresponding amine hydrochloride or ammonium chloride stands.

Für das Abtrennen des bei der Synthese entstandenen Aminhydrochlorids bzw. Ammoniumchlorids vom Zielprodukt, dem aminofunktionellen Organosi­ lan, werden unterschiedliche Methoden angewendet.For the separation of the amine hydrochloride formed during the synthesis or ammonium chloride from the target product, the amino-functional organosi Different methods are used.

So können die bei der Umsetzung von Ammoniak mit 3-Chlorpropyltriethoxy­ silan im gebildeten Aminopropyltriethoxysilan nicht gelösten Ammonium­ chloridanteile durch einfache Filtration vom Produkt abgetrennt werden. Die danach im Aminopropyltriethoxysilan gelöst verbleibenden Ammonium­ chloridanteile sind für viele Anwendungen dieses Aminosilans nachteilig. So can in the implementation of ammonia with 3-chloropropyltriethoxy silane in the aminopropyltriethoxysilane not dissolved ammonium chloride portions can be separated from the product by simple filtration. The ammonium then dissolved in the aminopropyltriethoxysilane Chloride components are disadvantageous for many applications of this aminosilane.  

Eine deutliche Absenkung des Ammoniumchloridgehaltes im Produkt ist er­ reichbar, wenn dem Umsetzungsrohprodukt vor der Filtration entsprechende Mengen eines inerten Mediums zugesetzt werden, z. B. Kohlenwasserstoffe wie Petrolether, Hexan oder Xylol, in dem zwar das Aminosilan, nicht je­ doch das Ammoniumchlorid löslich ist. Trotz dieser Maßnahmen verbleibt ein Restgehalt an Ammoniumchlorid im Filtrat. Die Einsetzbarkeit des Ami­ nosilans bleibt begrenzt.It is a significant reduction in the ammonium chloride content in the product available if the raw reaction product corresponds to the filtration Amounts of an inert medium are added, e.g. B. hydrocarbons like petroleum ether, hexane or xylene, in which although the aminosilane, not ever but the ammonium chloride is soluble. Despite these measures, remains a residual ammonium chloride content in the filtrate. The applicability of the Ami nosilans remains limited.

In anderen Fällen kommt es bei der Herstellung von aminofunktionellen, speziell mehrfach aminofunktionellen Organosilanen, nach Beendigung der Umsetzung zur Bildung von flüssigen Zweiphasensystemen. So z. B. bei der Umsetzung von chlororganofunktionellen Silanen mit Ethylendiamin, wobei die obere Phase das Produkt verunreinigt mit überschüssigem Amin und des­ sen gelöstem Hydrochlorid enthält. Nach destillativer Entfernung der ami­ nischen Einsatzkomponente verbleibt ein aminhydrochloridhaltiges zweifach aminofunktionelles Organosilan zurück, das in der vorliegenden Form nicht eingesetzt werden kann, da sein Chloridgehalt die Eigenschaften des Pro­ duktes ungünstig beeinflußt.In other cases, the production of amino functional, especially multi-functional organosilanes, after the end of Implementation for the formation of liquid two-phase systems. So z. B. at the Reaction of organofunctional silanes with ethylenediamine, where the upper phase contaminates the product with excess amine and des contains dissolved hydrochloride. After removal of the ami by distillation African insert component remains an amine hydrochloride containing two aminofunctional organosilane, which in its present form is not can be used because its chloride content has the properties of the Pro product adversely affected.

Bei Umsetzungen von chlorfunktionellen Organosilanen mit dreifach amino­ funktionellen Aminen kommt es häufig weder zu Teilabscheidungen der ge­ bildeten Aminhydrochloride in fester Form noch zur Bildung von Phasen­ systemen. Das Abtrennen der im gebildeten Reaktionssystem gelöst vor­ liegenden Aminhydrochloride kann nur durch entsprechende Verdünnung des Systems Reaktionsprodukt/Aminhydrochlorid/Amin mit solchen inerten Medien erfolgen, in denen das Aminhydrochlorid nicht löslich ist. Auch dabei verbleiben nach destillativer Entfernung des inerten Mediums und der in Überschuß eingesetzten aminischen Komponente unerwünschte Restmengen an Aminhydrochlorid im erhaltenen Produkt.When reacting chlorine-functional organosilanes with triple amino Functional amines often do not result in partial deposition of the ge formed amine hydrochlorides in solid form to form phases systems. The separation of the solution in the reaction system formed before lying amine hydrochloride can only be diluted accordingly Systems reaction product / amine hydrochloride / amine with such inert media take place in which the amine hydrochloride is not soluble. Also there remain after distillative removal of the inert medium and the in Excess amine component used undesirable residual amounts Amine hydrochloride in the product obtained.

Trotz der bei der Herstellung von aminofunktionellen Organosilanen ange­ wandten Maßnahmen zur Abtrennung der sich dabei bildenden organischen Hydrochloride bzw. des Ammoniumchlorids, enthalten die Produkte noch un­ erwünschte Mengen an Chloriden, die die Einsatzmöglichkeiten der so er­ haltenen Produkte begrenzen bzw. die angestrebten Effekte negativ beein­ flussen. Despite those in the manufacture of amino functional organosilanes applied measures to separate the organic formed Hydrochloride or ammonium chloride, the products still contain un desired amounts of chlorides, which are the possible uses of the so he limit the products held or negatively impact the desired effects rivers.  

Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Her­ stellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosi­ lanen zu entwickeln.The invention is therefore based on the object of a method for the manufacture Provision of low-chloride or chloride-free amino-functional organosi to develop lanen.

Es wurde nun überraschender Weise gefunden, daß bei Zugabe von in Alko­ holen gelösten Metallalkoxiden zu den mit unerwünschtem Chloridanteil noch belasteten, aminofunktionellen Organosilanen, das dabei gebildete Metallchlorid gut abtrennbar ist und so aminofunktionelle Organosilane erhältlich sind, deren Restchloridgehalt bis auf kleiner als 1 Gew.-ppm einstellbar ist.It has now surprisingly been found that when Alko bring dissolved metal alkoxides to those with undesirable chloride content still contaminated, amino-functional organosilanes, the resultant Metal chloride is easy to separate and thus amino-functional organosilanes are available, the residual chloride content of less than 1 ppm by weight is adjustable.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Her­ stellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosi­ lanen durch Umsetzung von chlorfunktionellen Organosilanen mit organi­ schen Aminen oder Ammoniak und Abtrennen der dabei gebildeten organischen Hydrochloride oder des Ammoniumchlorids, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man darüber hinaus vorliegende Mengen organischer Hydrochloride oder Ammoniumchlorid durch Zugabe von in Alkoholen gelösten Metallalkoxiden umsetzt und die gebildeten Metallchloride abtrennt.The present invention therefore relates to a process for the preparation Provision of low-chloride or chloride-free amino-functional organosi lanes by reacting chlorine-functional organosilanes with organi rule amines or ammonia and separation of the organic formed Hydrochloride or ammonium chloride, which is characterized in that you can also present amounts of organic hydrochloride or Ammonium chloride by adding metal alkoxides dissolved in alcohols is implemented and the metal chlorides formed are separated off.

Des weiteren sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung aminofunktionelle Organosilane, die durch Umsetzen darin enthaltener organischer Hydrochlo­ ride oder des Ammoniumchlorids mit Metallalkoxiden und durch Abtrennen dabei gebildeter Metallchloride nachgereinigt werden.The present invention furthermore relates to amino-functional ones Organosilanes, the organic hydrochlo contained in them by reacting them ride or ammonium chloride with metal alkoxides and by separation metal chlorides formed are subsequently cleaned.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren aminofunktionellen Organosilanen können durch die allgemeinen FormelnThe amino-functional ones which can be produced by the process according to the invention Organosilanes can be represented by the general formulas

wobei R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R¹ für einen Methyl oder Phenylrest steht und y gleich 0 oder 1 oder 2 sein kann,where R represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and R¹ represents a methyl or phenyl radical and y can be 0 or 1 or 2,

[(R¹O)₃Si-(CH₂)_n]_mNH_3-m-p(CH₂-CH₂NH₂)_p (IIa)[(R¹O) ₃Si- (CH₂) _n ] _m NH _3-mp (CH₂-CH₂NH₂) _p (IIa)

wobei R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, n gleich 2 oder 3, p gleich 0 oder 1 und m gleich 1 oder 2 oder 3 sein kann,where R¹ is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, n is 2 or 3, p can be 0 or 1 and m can be 1 or 2 or 3,

[(R¹O)₃Si-(CH₂)_n]-(NH-CH₂-CH₂)_p-NH₂ (IIb)[(R¹O) ₃Si- (CH₂) _n ] - (NH-CH₂-CH₂) _p -NH₂ (IIb)

wobei R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, n gleich 2 oder 3 und p gleich 2 oder 3 oder 4 sein kann,where R¹ is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, n is 2 or 3 and p can be 2 or 3 or 4,

wobei n gleich 1 oder 2 oder 3, m gleich 0 oder 1 und p gleich O oder 1 sein kann und R für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, undwhere n can be 1 or 2 or 3, m can be 0 or 1 and p can be O or 1 and R represents an alkyl radical having 1 to 3 C atoms, and

wobei n gleich 1 oder 2 oder 3, m gleich 0 oder 1 und p gleich 2 oder 3 sein kann und R für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, beschrie­ ben werden. Als Edukte hierfür kann man Chlororganosilan-Verbindungen der allgemeinen Formelwhere n is 1 or 2 or 3, m is 0 or 1 and p is 2 or 3 can be and R represents an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms, described be. The starting materials for this can be chloro organosilane compounds general formula

wobei n gleich 1 oder 2 oder 3 und m gleich 0 oder 1 oder 2 sein kann und R für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht, und Amine der allgemeinen Formelnwhere n can be 1 or 2 or 3 and m can be 0 or 1 or 2 and R represents an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, and amines of the general formulas

H_nN(R)_3-n (VI),H _n N (R) _3-n (VI),

wobei R für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen steht und n gleich 1 oder 2 oder 3 sein kann,where R is an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms stands and n can be 1 or 2 or 3,

NH₂-CH₂-CH₂-(NH-CH₂-CH₂-)_n-NH₂ (VII),NH₂-CH₂-CH₂- (NH-CH₂-CH₂-) _n -NH₂ (VII),

wobei n gleich 0 oder 1 oder 2 oder 3 sein kann, und/oderwhere n can be 0 or 1 or 2 or 3, and / or

wobei R¹ und R² für einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen stehen,
umsetzen. So kann man aminofunktionelle Organosilane erhalten, wie sie nachfolgend beispielhaft aufgeführt sind:where R¹ and R² represent an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms,
implement. In this way, amino-functional organosilanes can be obtained, as listed below by way of example:

wobei R z. B. für die CH₃- oder C₂H₅-Gruppe steht.where R z. B. represents the CH₃ or C₂H₅ group.

Nach dem Abtrennen der bei der Umsetzung gebildeten organischen Hy­ drochloride oder des Ammoniumchlorids von den aminofunktionellen Or­ ganosilanen werden diese erfindungsgemäß mit den in Alkoholen gelösten Metallalkoxiden zur weiteren Absenkung des noch vorliegenden Restchlorid­ anteils behandelt. Vorzugsweise werden die in Alkoholen gelösten Metall­ alkohole in bis zu äquivalenten Mengen bezüglich der organischen Hydrochloride bzw. des Ammoniumchlorids zugegeben.After separating the organic Hy formed in the reaction drochloride or ammonium chloride from amino functional Or  According to the invention, ganosilanes are dissolved in alcohols Metal alkoxides for further lowering the residual chloride still present share treated. Preferably, the metal dissolved in alcohols alcohols in up to equivalent amounts with respect to the organic Hydrochloride or ammonium chloride added.

Für das erfindungsgemäße Verfahren können alle bekannten Metallalkoxide der Elemente des Periodensystems verwendet werden, die in geeigneter Weise salzartige Metallhalogenide bilden.All known metal alkoxides can be used for the process according to the invention of the elements of the periodic table are used in appropriate Form salt-like metal halides.

Bevorzugt wird als Metallalkoxid ein Alkoxid der Alkalielemente und/oder der Erdalkalielemente eingesetzt. Besonders bevorzugt sind die Alkoxide des Natriums. Die Alkoxygruppen der Metallalkoxide können von primären, sekundären und tertiären Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen abgeleitet wer­ den, besonders bevorzugt werden Derivate primärer Alkohole mit 1 bis 3 C- Atomen.An alkoxide of the alkali elements and / or is preferred as the metal alkoxide of the alkaline earth elements. The alkoxides are particularly preferred of sodium. The alkoxy groups of the metal alkoxides can be of primary, who derived secondary and tertiary alcohols with 1 to 6 carbon atoms Derivatives of primary alcohols with 1 to 3 carbon atoms are particularly preferred. Atoms.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann die alkalische Kompo­ nente im Alkoxid mit den am Siliziumatom des aminofunkionellen Organosi­ lans befindlichen Alkoxygruppen identisch sein. Als Lösemittel für das Metallalkoxid kann auch der zum jeweiligen Alkoxid korrespondierende Al­ kohol eingesetzt werden, so z. B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopro­ panol, Tertiärbutanol, Tertiäramylalkohol.In a further preferred embodiment, the alkaline compo nente in the alkoxide with those on the silicon atom of the amino-functional organosi lans alkoxy groups are identical. As a solvent for that Metal alkoxide can also be the Al corresponding to the respective alkoxide alcohol are used, e.g. B. methanol, ethanol, n-propanol, isopro panol, tertiary butanol, tertiary amyl alcohol.

Für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet man die Alkoxide bevorzugt in solche Mengen, daß kein stöchiometrischer Überschuß über die stöchio­ metrisch notwendige Menge hinaus bezogen auf den Gehalt an Chlorid im zu behandelnden Substrat vorliegt.The alkoxides are preferably used for the process according to the invention in such quantities that no stoichiometric excess over the stoichio Metrically necessary amount based on the chloride content in the treating substrate is present.

Die Absenkung des Chloridgehaltes in einem aminofunktionellen Organosilan kann man zweckmäßig so durchführen, daß man von der stöchiometrisch zur vollständigen Beseitigung des Chloridgehaltes im Substrat erforderlichen Mengen an Alkoxid nur ca. 70-80% zudosiert, umsetzen läßt, erneut nach Entfernung der gebildeten Metallsalze den Restgehalt an organischem Hy­ drochlorid bzw. Ammoniumchlorid bestimmt und erneut, je nach Höhe des verbliebenen Restchloridgehalts im Substrat, 70 - 80% der stöchiome­ trisch erforderlichen Alkoxidmenge zudosiert. Auf diese Weise tastet man sich stufenweise an den gewünschten Restchloridgehalt im Substrat heran, ohne das Produkt durch Alkoxidüberschuß der Gefahr einer Verfärbung aus­ zusetzen.The lowering of the chloride content in an amino functional organosilane can be conveniently carried out in such a way that from the stoichiometric to complete removal of the chloride content in the substrate required Amounts of alkoxide added only about 70-80%, can be reacted, again after Removal of the metal salts formed the residual content of organic Hy Drochloride or ammonium chloride determined and again, depending on the amount of residual chloride content in the substrate, 70 - 80% of the stoichioma  the amount of alkoxide required. In this way you feel gradually approach the desired residual chloride content in the substrate, without the product from excess alkoxide from the risk of discoloration clog.

Es hat sich ferner als vorteilhaft erwiesen, daß die Umsetzung der orga­ nischen Hydrochloride oder des Ammoniumchlorids mit den Metallalkoxiden unter Rühren bei Normaldruck durchgeführt wird.It has also proven advantageous that the implementation of the orga African hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides is carried out with stirring at normal pressure.

Die Umsetzung der organischen Hydrochloride oder des Ammoniumchlorids mit den Metallalkoxiden kann vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 20°C bis 80°C, ganz besonders vorzugsweise bei 20°C bis 50°C₁ durchgeführt werden. Es ist von Vorteil, die Umsetzungstemperatur so zu wählen, daß die Umsetzungs­ dauer und die Löslichkeit der gebildeten Metallsalze im Substrat bei der Umsetzungstemperatur minimiert sind. Die Umsetzung kann z. B. auch unter Schutzgasatmosphäre erfolgen.The reaction of the organic hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides can preferably at temperatures from 0 ° C to 100 ° C, particularly preferably at temperatures from 20 ° C to 80 ° C, entirely particularly preferably be carried out at 20 ° C to 50 ° C₁. It is advantageous to choose the reaction temperature so that the reaction duration and the solubility of the metal salts formed in the substrate at Implementation temperature are minimized. The implementation can e.g. B. also under Protective gas atmosphere take place.

Nach vollzogener Einstellung des gewünschten Restchloridgehaltes im vor­ liegenden Produkt erfolgt die Entfernung der gebildeten Metallsalze. Das Abtrennen der bei der Umsetzung gebildeten Metallchloride kann z. B. durch Filtration erfolgen. Das Produkt kann anschließend meist ohne wei­ tere Behandlungen verwendet werden. Für bestimmte Einsatzgebiete kann eine destillative Entfernung des durch die Chloridbeseitigung einge­ schleppten Alkohols erforderlich sein.After the desired residual chloride content has been set in advance lying product, the metal salts formed are removed. The Removal of the metal chlorides formed in the reaction can, for. B. done by filtration. The product can then mostly without white more treatments can be used. For certain areas of application distillative removal of the chloride removal dragged alcohol may be required.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren entstehenden Metallsalze können zum Teil in schwer filtrierbarer Form anfallen. Über Filter ist ihre Ent­ fernung dann unter Zuhilfenahme von geringen Mengen an Filterhilfsmit­ teln, z. B. auf Basis Kieselgur, möglich. Man kann aber auch das bei der Umsetzung gebildete Metallchlorid mit Hilfe eines Separators besonders wirkungsvoll abtrennen. Das Abtrennen von Metallsalzen mit Hilfe eines Separators bewährt sich in besonderem Maße bei der Herstellung von amino­ funktionellen Organosilanen im technischen Maßstab. The metal salts formed by the process according to the invention can partly in a form that is difficult to filter. About filters is their ent removal with the help of small amounts of filter aid teln, z. B. based on diatomaceous earth, possible. But you can also do that at Implementation formed metal chloride with the help of a separator especially separate effectively. The separation of metal salts using a Separators have proven particularly useful in the production of amino functional organosilanes on an industrial scale.  

Als chloridfreie aminofunktionelle Organosilane sollen im Sinne der vor­ liegenden Erfindung solche Produkte bezeichnet werden, deren Chloridge­ halt kleiner gleich 1 Gew.-ppm beträgt. Durch das erfindungsgemäße Ver­ fahren können nunmehr solche chloridfreien bzw. chloridarmen aminofunk­ tionellen Organosilane bereitgestellt werden.As chloride-free amino-functional organosilanes in the sense of lying invention, such products are referred to as their chlorides is less than or equal to 1 ppm by weight. By the inventive Ver Such chloride-free or low-chloride amino radio can now drive tional organosilanes are provided.

Im allgemeinen führt man das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt durch:In general, the process according to the invention is carried out as follows:

Ein chlorfunktionelles Organosilan wird mit einem organischen Amin oder Ammoniak vorzugsweise in einem Behälter mit Heiz-, Kühl- und Rührvorrich­ tung, ggf. in einem Druckbehälter, umgesetzt. Dabei bildet sich ein ami­ nofunktionelles Organosilan und organisches Hydrochlorid oder Ammonium­ chlorid. Soweit das chloridhaltige Nebenprodukt salzartig anfällt, wird es vom Reaktionsprodukt abgetrennt, z. B. durch Filtration. Vorher kann auch ein inertes flüssiges Medium dem Reaktions- bzw. Produktgemisch zu­ gesetzt werden, das nach dem Abtrennen des Salzanteils dann wieder aus dem Reaktionsprodukt zusammen mit überschüssigem Amin oder Ammoniak ent­ fernt wird, z. B. durch Destillation. Das so erhaltene Vorprodukt wird nach üblichen Methoden auf seinen Chloridgehalt hin untersucht. Ein Teil einer entsprechend dem ermittelten Chloridgehalt zubereiteten äquivalen­ ten Menge einer alkoholischen Metallalkoxidlösung wird dem Vorprodukt unter Rühren bei zuvor eingestellter Reaktionstemperatur zugegeben. Nach einiger Zeit wird eine Teilprobe entnommen, diese von dem entstandenen Metallchlorid befreit und der nunmehr vorliegende Chloridgehalt ermit­ telt. Ein weiterer Teil der noch vorhandenen alkoholischen Metallalkoxid­ lösung kann anschließend dem aminofunktionellen Organosilan entsprechend dem angestrebten Restchloridgehalt zugesetzt werden. Dieser Vorgang kann auch mehrfach mit kleineren Gabenmengen an Metallalkoxid unter Beachtung der Mengenverhältnisse bezüglich des Chlorids durchgeführt werden. Zu­ letzt wird das bei der Umsetzung der unerwünschten Chloridanteile mit dem Metallalkoxid entstandene Metallchlorid vom Zielprodukt abgetrennt. So­ weit geringe Mengen an Alkohol im chloridarmen bzw. chloridfreien Endpro­ dukt stören, können diese destillativ entfernt werden.A chlorine-functional organosilane is combined with an organic amine or Ammonia preferably in a container with a heating, cooling and stirring device device, possibly in a pressure vessel. This creates an ami non-functional organosilane and organic hydrochloride or ammonium chloride. As far as the chloride-containing by-product is salt-like, is it separated from the reaction product, e.g. B. by filtration. Before that also an inert liquid medium to the reaction or product mixture be set, then after removing the salt content again ent the reaction product together with excess amine or ammonia is removed, e.g. B. by distillation. The intermediate product thus obtained is tested for its chloride content by conventional methods. A part an equivalent prepared according to the determined chloride content th amount of an alcoholic metal alkoxide solution is the preliminary product added with stirring at the previously set reaction temperature. To some time a partial sample is taken, this from the one that has been created Free metal chloride and the existing chloride content telt. Another part of the still existing alcoholic metal alkoxide Solution can then correspond to the amino-functional organosilane be added to the desired residual chloride content. This process can also several times with smaller amounts of metal alkoxide under consideration the proportions with respect to the chloride are carried out. To lastly, this is when the unwanted chloride components are reacted with the Metal alkoxide formed metal chloride separated from the target product. Like this far small amounts of alcohol in the low-chloride or chloride-free end pro disturb product, these can be removed by distillation.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:The invention is illustrated by the following examples:

Beispiel 1example 1

Im Autoklaven erfolgt die Umsetzung von 2 415 g (10 mol) 3-Chlorpropyl­ triethoxysilan mit 17 kg (1000 mol) Ammoniak. Nach Entfernung des über­ schüssigen Ammoniaks liegt im Autoklaven das Reaktionsprodukt in Form eines aus Ammoniumchlorid und vorwiegend 3-Aminopropyltriethoxysilan be­ stehenden Salzbreies vor. Zur Reduzierung des im Organosilan gelösten Ammoniumchloridanteils wird der Autoklaveninhalt unter Rühren bei Raum­ temperatur mit 1318 g Hexan versetzt. Der Salzanteil wird durch Filtra­ tion abgetrennt. Das erhaltene Filtrat wird unter Vakuum destillativ vom Hexan befreit. Es bleibt ein Sumpf von 1989 g zurück, in dem ein Chlo­ ridgehalt von 550 Gew.-ppm ermittelt wird. Dies entspricht einer Chlorid­ menge von 1094 mg.2,415 g (10 mol) of 3-chloropropyl are reacted in an autoclave triethoxysilane with 17 kg (1000 mol) ammonia. After removing the over The reaction product is in the form of liquid ammonia in the autoclave one from ammonium chloride and predominantly 3-aminopropyltriethoxysilane standing porridge. To reduce the amount dissolved in the organosilane The content of ammonium chloride becomes the content of the autoclave with stirring at room temperature is mixed with 1318 g of hexane. The salt content is through Filtra tion separated. The filtrate obtained is distilled from under vacuum Hexane freed. A swamp of 1989 g remains, in which a Chlo content of 550 ppm by weight is determined. This corresponds to a chloride amount of 1094 mg.

Das chloridhaltige Produkt wird in einen mit Doppelmantel versehenen 3- Liter-Fünfhalskolben quantitativ überführt, der mit Rührer, graduiertem Tropftrichter, Thermometer, Wasserkühler und Probenahmestutzen ausgerü­ stet ist. Der Kolbeninhalt wird unter intensivem Rühren auf 40°C er­ wärmt. In den bürettenförmigen Tropftrichter werden 10,472 g einer 20%igen ethanolischen Natriumethylat-Lösung eingewogen, die durch Zugabe von Ethanol auf ein Volumen von 15 ml verdünnt wird.The chloride-containing product is placed in a double jacket Five-neck flask quantitatively transferred, with stirrer, graduated Dropping funnel, thermometer, water cooler and sampling nozzle is steady. The contents of the flask are brought to 40 ° C. with vigorous stirring warms. In the burette-shaped dropping funnel 10.472 g of a Weighed 20% ethanolic sodium ethylate solution by adding diluted by ethanol to a volume of 15 ml.

Unter Beibehaltung der intensiven Kolbenrührung werden 11,25 ml von der im Tropftrichter befindlichen Natriumethylat-Lösung in den 3-Literkolben einfließen gelassen. Nach einer Umsetzungszeit von ca. 15 Minuten wird dem Kolben eine Probe entnommen und in dieser nach Entfernung des gebil­ deten Natriumchlorids durch Filtration der verbliebene Chloridgehalt be­ stimmt. Er wird zu 145 Gew.-ppm ermittelt. Von den im Tropftrichter ver­ bliebenen 3,75 ml Natriumethylat-Lösung werden weitere 2,8 ml dem Kolben­ inhalt zudosiert. Nach Ablauf einer Reaktionszeit von 45 Minuten wird wieder eine Probe dem Kolben entnommen und analysiert. Der ermittelte Chloridgehalt beträgt 31 Gew.-ppm. Von den im Tropftrichter verbliebenen ca. 0,95 ml Natriumethylat-Lösung werden weitere 0,7 ml dem Kolbeninhalt zugefügt. Nach Ablauf einer Reaktionszeit von 1 Stunde wird erneut eine Probe entnommen und analysiert. Es wird ein Chloridgehalt von 12 Gew.-ppm ausgewiesen. While maintaining intensive piston stirring, 11.25 ml of the Sodium ethylate solution in the dropping funnel in the 3 liter flask let in. After an implementation time of approx. 15 minutes a sample is taken from the flask and removed after removing the gel Detected sodium chloride by filtration the remaining chloride be Right. It is found to be 145 ppm by weight. Of the ver in the dropping funnel remaining 3.75 ml of sodium ethylate solution, another 2.8 ml of the flask content added. After a reaction time of 45 minutes another sample taken from the flask and analyzed. The determined Chloride content is 31 ppm by weight. Of those remaining in the dropping funnel Approx. 0.95 ml sodium ethylate solution becomes a further 0.7 ml of the flask content added. After a reaction time of 1 hour, another will appear Sample taken and analyzed. There is a chloride content of 12 ppm by weight expelled.  

Der Kolbeninhalt wird dem Doppelmantel-Kolben entnommen und über einen Separator von dem gebildeten Natriumchlorid, das zum Teil kolloidal vor­ liegt, befreit. Das klar anfallende Filtrat des aminofunktionellen Orga­ nosilans wird auf seinen Chloridgehalt untersucht. Es wird ein Wert von 8 Gew.-ppm gefunden.The piston content is taken from the double-walled piston and over a Separator from the sodium chloride formed, which is partly colloidal lies, liberated. The clear filtrate of the amino functional organization nosilans is examined for its chloride content. It becomes a value of 8 Ppm by weight found.

Das Produkt kann in dieser Form ohne weitere Behandlung in der Gießerei­ technik als Haftvermittler zwischen Sanden und organischen Bindemitteln eingesetzt werden.The product can be found in this form without further treatment in the foundry technology as a bonding agent between sands and organic binders be used.

Beispiel 2Example 2

Im Autoklaven erfolgt die Umsetzung von 1985 g (10 mol) 3-Chlorpropyl­ trimethoxysilan mit 4650 g (310 mol) Methylamin. Nach Entfernung des überschüssigen Methylamins liegt im Autoklaven das Reaktionsprodukt in Form eines aus Methylammoniumchlorid und vorwiegend 3-(Methylamino)­ propyltrimethoxysilan bestehenden Salzbreies vor. Der Autoklaveninhalt wird unter Rühren bei Raumtemperatur mit 1318 g Hexan versetzt. Der Salzanteil wird durch Filtration abgetrennt. Das erhaltene Filtrat wird unter Vakuum destillativ vom Hexan befreit. Es bleibt ein Sumpf von 1685 g zurück, in dem ein Chloridgehalt von 1675 ppm gefunden wird. Dies entspricht einer Chloridmenge von 2 822 mg.The reaction of 1985 g (10 mol) of 3-chloropropyl is carried out in the autoclave trimethoxysilane with 4650 g (310 mol) methylamine. After removing the Excess methylamine is in the reaction product in the autoclave Form of one made from methylammonium chloride and predominantly 3- (methylamino) propyltrimethoxysilane existing salt paste. The content of the autoclave 1318 g of hexane are added with stirring at room temperature. Of the Salt fraction is separated off by filtration. The filtrate obtained is freed from the hexane by vacuum distillation. It remains a swamp of 1685 g back, in which a chloride content of 1675 ppm is found. This corresponds to a chloride amount of 2,822 mg.

Der Sumpf wird in einen mit Doppelmantel versehenen 3-Liter-Fünfhalskol­ ben quantitativ überführt, der mit Rührer, graduiertem Tropftrichter, Thermometer, Wasserkühler und Probenahmestutzen ausgerüstet ist. Der Kol­ beninhalt wird unter intensivem Rühren auf 45°C erwärmt. In den büret­ tenförmigen Tropftrichter werden 10,00 g einer 30%igen methanolischen Natriummethylat-Lösung eingewogen. Die im Tropftrichter befindliche Na­ triummethylat-Lösung wird unter Beibehaltung der starken Rührung im Ver­ lauf von ½ Stunde in den Doppelmantelkolben einfließen gelassen. Nach Beendigung der Zugabe wird noch 30 Minuten nachreagieren gelassen und anschließend dem Kolbeninhalt eine Probe entnommen, in der nach Abtren­ nung des ausgefallenen Natriumchlorids der Chloridgehalt bestimmt wird. Im Filtrat wird ein Chloridgehalt von 490 Gew.-ppm gefunden, was einer Restchloridmenge von 826 mg entspricht. Nach Spülung des Tropftrichters wird in denselben eine Menge von 4,176 g der 30%igen methanolischen Na­ triummethylat-Lösung eingewogen und anschließend mit Methanol auf ein Volumen von 15 ml verdünnt.The sump is placed in a double-jacketed 3 liter five-necked col ben transferred quantitatively, the with stirrer, graduated dropping funnel, Thermometer, water cooler and sampling nozzle is equipped. The col The contents are heated to 45 ° C with vigorous stirring. In the buret Ten-shaped dropping funnels are 10.00 g of a 30% methanolic Weighed in sodium methylate solution. The Na in the dropping funnel trium methylate solution is maintained in the ver flowed into the double-jacket flask over a period of ½ hour. To The end of the addition is left to react for a further 30 minutes and then a sample is taken from the flask contents, in which after removal of the precipitated sodium chloride the chloride content is determined. A chloride content of 490 ppm by weight is found in the filtrate, which is one Residual chloride amount of 826 mg corresponds. After rinsing the dropping funnel  a quantity of 4.176 g of the 30% methanolic Na Weighed trium methylate solution and then with methanol on Diluted volume of 15 ml.

Unter Beibehaltung der Rührung werden im Verlauf von 30 Minuten 12 ml der Natriummethylat-Lösung aus dem Tropftrichter in die vorliegende Suspen­ sion einfließen lassen. Nach Ablauf einer Nachreaktionszeit von 15 Minu­ ten wird dem Kolbeninhalt wiederum eine Probe entnommen und nach Abtren­ nung des ausgefallenen Natriumchlorids der Restchloridgehalt ermittelt. Der Chloridgehalt wird zu 80 Gew.-ppm bestimmt. Nach Zugabe von weiteren 2 ml Natriummethylat-Lösung und nach Ablauf einer Nachreaktionszeit von 25 Minuten hat eine untersuchte Probe einen Restchloridgehalt von 21 ppm. Eine weitere Zugabe von 0,7 ml der Natriummethylat-Lösung ergibt nach 30minütiger Nachreaktionszeit in einer Probe einen Chloridgehalt von 2 ppm. An diesem Punkt wird die Zugabe von Natriummethylat-Lösung abge­ brochen und ein Teil des Kolbeninhalts über einen feinporigen Filter ge­ geben. Das Filtrat läuft trüb ab. Der nicht aufgegebene Teil des Kolben­ inhaltes wird über einen Laborseparator geleitet. Das anfallende Filtrat ist klar. Der Chloridanteil im Filtrat wird zu < 1 ppm ermittelt. Das erhaltene Produkt kann in der vorliegenden Form ohne weitere Behandlung als Haftvermittler in Glasfaserschlichten eingesetzt werden.While maintaining the stirring, 12 ml of the Sodium methylate solution from the dropping funnel into the present suspension sion flow. After a reaction time of 15 minutes A sample is again taken from the flask contents and after removal The residual chloride content of the precipitated sodium chloride is determined. The chloride content is determined to be 80 ppm by weight. After adding more 2 ml of sodium methylate solution and after a post-reaction time of An examined sample has a residual chloride content of 21 ppm for 25 minutes. A further addition of 0.7 ml of the sodium methylate solution results in 30 minutes post-reaction time in a sample a chloride content of 2 ppm. At this point the addition of sodium methylate solution is stopped broken and part of the contents of the flask over a fine-pored filter give. The filtrate runs off cloudy. The undelivered part of the piston content is passed through a laboratory separator. The resulting filtrate is clear. The chloride content in the filtrate is determined to be <1 ppm. The Product obtained can be in the present form without further treatment can be used as an adhesion promoter in glass fiber coatings.

Beispiel 3Example 3

Es wird verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben. Das nach der destillati­ ven Abtrennung des Hexans unter Vakuum erhaltene Sumpfprodukt wird jedoch anschließend unter Vakuum durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet. Es wird eine Destillat-Fraktion erhalten, die ein Gewicht von 1702 g besitzt und einen Chloridgehalt von 51 Gew.-ppm ausweist. Dies entspricht einer Chloridmenge von 87 mg. Das Destillat wird in einen mit Doppelman­ tel versehenen 3-Liter-Fünfhalskolben quantitativ überführt und unter Rühren auf 40°C erwärmt. In den bürettenförmigen Tropftrichter werden 0,816 g 20%ige ethanolische Natriumethylat-Lösung eingewogen und diese durch Zugabe von Ethanol auf 10 ml verdünnt. The procedure is as described in Example 1. That after the distillati However, the bottom product obtained under vacuum is separated off under vacuum then worked up under vacuum by fractional distillation. A distillate fraction is obtained which has a weight of 1702 g and has a chloride content of 51 ppm by weight. This matches with a chloride amount of 87 mg. The distillate is mixed with Doppelman 3 liter five-necked flask transferred quantitatively and under Stirring heated to 40 ° C. Be in the burette-shaped dropping funnel Weighed 0.816 g of 20% ethanolic sodium ethylate solution and this diluted to 10 ml by adding ethanol.  

Dem Destillat werden unter Rühren bei Normaldruck 7,5 ml der Natriumethy­ lat-Lösung zugegeben. Nach einstündiger Umsetzung wird eine Probe entnom­ men und darin nach Entfernung des ausgefallenen Natriumchlorids der Chlo­ ridgehalt ermittelt. Es wird ein Wert von 15 Gew.-ppm gefunden. Von den im Tropftrichter verbliebenen 2,5 ml Natriumethylat-Lösung werden anschließend weitere 1,8 ml dem Kolbeninhalt zugeführt. Nach Ablauf einer Reaktionszeit von einer Stunde wird eine Probe entnommen und der Chlorid­ gehalt bestimmt. Der ermittelte Wert beträgt 6 Gew. -ppm. Die weitere Zug­ abe von 0,6 ml der ethanolischen Natriumethylat-Lösung ergibt sich nach einer Reaktionszeit von 1 Stunde in der entnommenen Probe einen Chlorid­ wert < 1 Gew.-ppm.The distillate with stirring at normal pressure 7.5 ml of sodium added lat solution. After an hour's reaction, a sample is taken and after removing the precipitated sodium chloride, the Chlo rid content determined. A value of 15 ppm by weight is found. Of the 2.5 ml of sodium ethylate solution remaining in the dropping funnel then another 1.8 ml are added to the flask contents. After a Reaction time of one hour, a sample is taken and the chloride salary determined. The value determined is 6 ppm by weight. The further train However, 0.6 ml of the ethanolic sodium ethylate solution results from a reaction time of 1 hour in the sample taken a chloride value <1 ppm by weight.

Beispiel 4Example 4

In einem Autoklaven erfolgt die Umsetzung von 1985 g 3-Chlorpropyltri­ methoxysilan (10 mol) mit 3000 g Ethylendiamin bei 90°C. Das Reaktions­ produkt liegt nach Abkühlung in zwei Phasen vor, wobei sich in der oberen im wesentlichen das gesamte Produkt N(2-Aminoethyl)-3-Aminopropyltrimeth­ oxysilan befindet. Die Abtrennung der oberen Phase ergibt eine Rohpro­ duktmenge von 2742 g. Der Chloridgehalt wird zu 3510 Gew.-ppm ermit­ telt, was einem Gesamtchloridgehalt von 9624 mg entspricht. Das abge­ trennte Produkt wird in einen mit Doppelmantel versehenen 4-Liter-Fünf­ halskolben quantitativ überführt, der mit Rührer, graduiertem Tropftrich­ ter, Thermometer, Wasserkühler und Probenahmestutzen ausgerüstet ist. Der Kolbeninhalt wird unter Rühren auf 50°C erwärmt. In den Tropftrichter werden 45 g 30%ige methanolische Natriummethylat-Lösung eingewogen. Unter intensivem Rühren wird im Verlauf von 30 Minuten die im Tropftrich­ ter vorgelegte Methylatmenge zugetropft. In der entnommenen Probe wird nach Entfernung des ausgefallenen Natriumchlorids ein Chloridgehalt von 310 Gew.-ppm ermittelt. Nach Spülung des Tropftrichters werden in diesen 4,300 g der 30%igen methanolischen Natriummethylat-Lösung eingewogen und mit Methanol auf 15 ml verdünnt. Unter Beibehaltung der intensiven Kol­ benrührung werden 11 ml der im Tropftrichter befindlichen Natriummethy­ lat-Lösung in den 4-Literkolben einfließen gelassen und nach einer Zeit von 15 Minuten wird eine Probe entnommen. Die Chloridbestimmung im Fil­ trat der Probe ergibt einen Wert von 71 Gew.-ppm. Es erfolgt die Zugabe von weiteren 2,7 ml Methylat-Lösung aus dem Tropftrichter. Nach 25 Minu­ ten wird eine Probe entnommen. Die Chloridbestimmung im Filtrat ergibt einen Wert von 27 Gew.-ppm. Die weitere Zugabe von 1,2 ml Methylat-Lösung erbringt nach 20 Minuten Reaktionszeit in einer Probe einen Chlorid-Rest­ gehalt von 7 Gew.-ppm.1985 g of 3-chloropropyl tri are reacted in an autoclave methoxysilane (10 mol) with 3000 g ethylenediamine at 90 ° C. The reaction After cooling, the product is in two phases, the upper one essentially all of the product N (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimeth oxysilane is located. The separation of the upper phase results in a raw pro product volume of 2742 g. The chloride content is determined to be 3510 ppm by weight telt, which corresponds to a total chloride content of 9624 mg. The deal separated product is placed in a double-jacketed 4-liter five neck flask transferred quantitatively, with stirrer, graduated dropping funnel ter, thermometer, water cooler and sampling nozzle. Of the The contents of the flask are heated to 50 ° C. with stirring. In the dropping funnel 45 g of 30% methanolic sodium methylate solution are weighed out. While stirring vigorously over a period of 30 minutes, that in the dropping funnel ter submitted amount of methylate added dropwise. In the sample taken after removal of the precipitated sodium chloride, a chloride content of 310 ppm by weight determined. After rinsing the dropping funnel are in this Weighed 4,300 g of the 30% methanolic sodium methylate solution and diluted to 15 ml with methanol. While maintaining the intense col 11 ml of the sodium methy in the dropping funnel are touched let the lat solution flow into the 4 liter flask and after a while A sample is taken in 15 minutes. The chloride determination in the fil entered the sample gives a value of 71 ppm by weight. The addition takes place  2.7 ml more methylate solution from the dropping funnel. After 25 minutes a sample is taken. The chloride determination in the filtrate gives a value of 27 ppm by weight. The further addition of 1.2 ml of methylate solution produces a chloride residue in a sample after a reaction time of 20 minutes content of 7 ppm by weight.

Das im 4-Literkolben vorliegende Produkt aus aminofunktionellen Organosi­ lanen, Ethylendiamin, Natriumchlorid und Spurenmengen von Methanol wird in eine Destillationsapparatur überführt und im Vakuum bei starker Rüh­ rung von den Leichtsiedern befreit. Der Destillationssumpf wird nach Ab­ kühlung über einen Separator geleitet und von dem teilweise kolloidal vorliegendem Natriumchlorid abgetrennt. Es wird eine klare Lösung erhal­ ten. Der Chloridgehalt wird zu rund 1 Gew.-ppm bestimmt.The product made of amino-functional organosi in the 4-liter flask lanes, ethylenediamine, sodium chloride and trace amounts of methanol transferred to a distillation apparatus and in vacuo with vigorous stirring liberated from the low boilers. The distillation bottoms according to Ab cooling passed through a separator and from the partially colloidal present sodium chloride separated. A clear solution will be obtained The chloride content is determined to be around 1 ppm by weight.

Beispiel 5Example 5

In einen mit Doppelmantel versehenen 12-Liter-Vierhalskolben, der mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Wasserkühler ausgerüstet ist, wer­ den 5150 g (50 mol) Diethylentriamin vorgelegt und auf 90°C erwärmt. Unter Rühren werden im Verlauf von 2 Stunden 1985 g (10 mol) 3-Chlor­ propyltrimethoxysilan aus dem Tropftrichter zugegeben und mit dem vorge­ legten Amin zur Reaktion gebracht. Anschließend wird das Reaktionsprodukt auf rund 70°C abgekühlt und aus dem Tropftrichter im Verlauf von 1 Stun­ de mit 3,6 kg Xylol versetzt. Unter Rühren wird der Kolbeninhalt auf Zim­ mertemperatur abgekühlt und danach noch ca. 5 Stunden weiter gerührt. Der aus Aminoethylaminoethylaminopropyltrimethoxysilan, Diethylentriamin, Xylol und Diethylentriaminhydrochlorid bestehende Kolbeninhalt wird über eine Filternutsche gegeben und die flüssige Phase vom Feststoffanteil (Diethylentriaminhydrochlorid) getrennt. Es wird eine Filtratmenge von 9 205 g erhalten. Das Filtrat wird unter Vakuum destillativ aufgear­ beitet. Dabei werden Xylol und Diethylentriamin abgetrennt und ein De­ stillationssumpf von 2560 g erhalten, der im wesentlichen aus Amino­ ethylaminoethylaminopropyltrimethoxysilan besteht. Darin wird der Chlo­ ridgehalt zu 350 Gew.-ppm ermittelt, was einer Gesamtchloridmenge von 896 mg entspricht. In einem graduierten Tropftrichter werden 4,543 g 30%ige methanolische Natriummethylat-Lösung eingewogen und mit Methanol auf 10 ml aufgefüllt. In den auf rund 50°C abgekühlten Destillations­ sumpf werden 7,5 ml Natriummethylat-Lösung aus dem Tropftrichter unter starkem Rühren eingegeben. Nach 25 Minuten wird dem Kolben eine Probe entnommen und nach Abtrennen des ausgefallenen Natriumchlorids im Filtrat der Chloridgehalt mit 71 Gew. -ppm ermittelt. Von den im Tropftrichter verbliebenen 2,5 ml Natriummethylat-Lösung werden 1,7 ml dem Kolbeninhalt zugegeben. Nach 20 Minuten wird wiederum eine Probe genommen und der Chloridgehalt im Filtrat bestimmt. Der Wert beträgt 15 Gew.-ppm. Die wei­ tere Zugabe von 0,4 ml Natriummethylat-Lösung ergibt nach Ablauf einer Nachreaktionszeit von 30 Minuten in einer entnommenen Probe einen Chlo­ ridgehalt von 1-2 Gew.-ppm.In a 12-liter four-necked flask with a double jacket, the with Stirrer, dropping funnel, thermometer and water cooler who is equipped submitted the 5150 g (50 mol) of diethylenetriamine and heated to 90 ° C. 1985 g (10 mol) of 3-chlorine are added with stirring over the course of 2 hours propyltrimethoxysilane added from the dropping funnel and with the pre put amine reacted. Then the reaction product cooled to around 70 ° C and out of the dropping funnel over the course of 1 hour de with 3.6 kg of xylene. While stirring, the contents of the flask are reduced to Zim cooled temperature and then stirred for about 5 hours. Of the from aminoethylaminoethylaminopropyltrimethoxysilane, diethylenetriamine, Xylene and diethylene triamine hydrochloride existing flask contents is about given a suction filter and the liquid phase from the solids content (Diethylenetriamine hydrochloride) separated. It will have a filtrate amount of 9 205 g received. The filtrate is distilled under vacuum works. The xylene and diethylenetriamine are separated off and a De Stillation sump of 2560 g obtained, essentially from amino ethylaminoethylaminopropyltrimethoxysilane exists. In it the Chlo content of 350 ppm by weight, which corresponds to a total amount of chloride Corresponds to 896 mg. In a graduated dropping funnel, 4.543 g  Weighed 30% methanolic sodium methylate solution and with methanol made up to 10 ml. In the distillations cooled to around 50 ° C 7.5 ml of sodium methylate solution are added to the bottom of the dropping funnel entered vigorous stirring. After 25 minutes the flask becomes a sample removed and after separating the precipitated sodium chloride in the filtrate the chloride content was found to be 71 ppm by weight. Of those in the dropping funnel Remaining 2.5 ml of sodium methylate solution become 1.7 ml of the flask content admitted. After 20 minutes, a sample is taken again and the Chloride content in the filtrate determined. The value is 15 ppm by weight. The white tere addition of 0.4 ml of sodium methylate solution results in a After-reaction time of 30 minutes in a sample taken a Chlo content of 1-2 ppm by weight.

Über einen Separator wird das zum Teil kolloidal ausgefallene Na­ triumchlorid von der flüssigen Phase abgetrennt. Es fällt eine klare Flüssigkeit an, in der ein Chloridgehalt < 1 Gew.-ppm bestimmt wird.The partially colloidal Na trium chloride separated from the liquid phase. There is a clear one Liquid in which a chloride content <1 ppm by weight is determined.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien amino­ funktionellen Organosilanen durch Umsetzung von chlorfunktionellen Organosilanen mit organischen Aminen oder Ammoniak und Abtrennen der dabei gebildeten organischen Hydrochloride oder des Ammoniumchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß man darüber hinaus vorliegende Mengen organischer Hydrochloride oder Ammoniumchlorid durch Zugabe von in Alkoholen gelösten Metallalkoxiden umsetzt und die gebildeten Metallchloride abtrennt.1. A process for the production of low-chloride or chloride-free amino-functional organosilanes by reacting chlorine-functional organosilanes with organic amines or ammonia and separating off the organic hydrochlorides or ammonium chloride formed, characterized in that, in addition, amounts of organic hydrochloride or ammonium chloride present by adding metal alkoxides dissolved in alcohols are reacted and the metal chlorides formed are separated off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in Alkoholen gelösten Metallakoxide in bis zu äquivalenten Mengen bezüglich der organischen Hydrochloride bzw. des Ammoniumchlo­ rids zugegeben werden.2. The method according to claim 1, characterized, that the metal acoxides dissolved in alcohols in up to equivalents Amounts related to the organic hydrochloride or ammonium chloride rids are added. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallalkoxid ein Alkoxid der Alkalielemente und/oder der Erdalkalielemente eingesetzt wird.3. The method according to claims 1 and 2, characterized, that as the metal alkoxide, an alkoxide of the alkali elements and / or Alkaline earth elements is used. 4. Verfahren nach-den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der organischen Hydrochloride oder des Ammonium­ chlorids mit den Metallalkoxiden bei Temperaturen von 0°C bis 100°C durchgeführt wird.4. The method according to claims 1 to 3, characterized, that the implementation of the organic hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides at temperatures from 0 ° C to 100 ° C is carried out. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der organischen Hydrochloride oder des Ammonium­ chlorids mit den Metallalkoxiden bei Temperaturen von 20°C bis 80°C durchgeführt wird. 5. The method according to claim 4, characterized, that the implementation of the organic hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides at temperatures from 20 ° C to 80 ° C is carried out.   6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der organischen Hydrochloride oder des Ammonium­ chlorids mit den Metallalkoxiden bei Temperaturen von 20°C bis 50°C durchgeführt wird.6. The method according to claim 5, characterized, that the implementation of the organic hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides at temperatures from 20 ° C to 50 ° C is carried out. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung der organischen Hydrochloride oder des Ammonium­ chlorids mit den Metallalkoxiden unter Rühren bei Normaldruck durch­ geführt wird.7. The method according to claims 1 to 6, characterized, that the implementation of the organic hydrochloride or ammonium chloride with the metal alkoxides with stirring at normal pressure to be led. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösemittel für das Metallalkoxid der zum jeweiligen Alkoxid korrespondierende Alkohol eingesetzt wird.8. The method according to claims 1 to 7, characterized, that as a solvent for the metal alkoxide of the respective alkoxide corresponding alcohol is used. 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Abtrennen der bei der Umsetzung gebildeten Metallchloride durch Filtration erfolgt.9. The method according to claims 1 to 8, characterized, that the separation of the metal chlorides formed in the reaction done by filtration. 10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Umsetzung gebildete Metallchlorid mit Hilfe eines Separators abgetrennt wird.10. The method according to claims 1 to 8, characterized, that the metal chloride formed in the reaction using a Separators is separated. 11. Aminofunktionelle Organosilane, die durch Umsetzen darin enthaltener organischer Hydrochloride oder des Ammoniumchlorids mit Metallalkoxi­ den und durch Abtrennen dabei gebildeter Metallchloride nachgereinigt werden.11. Amino-functional organosilanes, which by reaction contained therein organic hydrochloride or ammonium chloride with metal alkoxi the and cleaned by separating thereby formed metal chlorides will.