DE19504599A1 - p-Hydroxy aniline derivs useful as fungicides - Google Patents
p-Hydroxy aniline derivs useful as fungicidesInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge eines p-Hydroxyanilinderivates der allgemeinen Formel IThe present invention relates to a for combating Agent suitable for harmful fungi, containing conventional additives and an effective amount of a p-hydroxyaniline derivative general formula I.
in der die Reste die folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollständig
halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgenden
Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei
die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome,
C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können
und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein
und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen
kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese
Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder
eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können:
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₁-C₄-Halogenalkoxy und Aryl, welches partiell oder
vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der
folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano,
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.in which the residues have the following meaning:
R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or carry one or two of the following groups: C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₃-C₇-cycloalkyl , C₅-C₇-cycloalkenyl, where the cyclic groups in turn can carry one to three halogen atoms, C₁-C₃-alkyl groups and / or C₁-C₃-alkoxy groups and aryl, which may be partially or completely halogenated and / or one to three of the following substituents can wear: nitro, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy and C₁-C₄-alkylthio,
C₆-C₁₅-bicycloalkyl or C₇-C₁₅-bicycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to five of the following groups: C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy and aryl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following substituents: nitro, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁- C₄-haloalkoxy and C₁-C₄-alkylthio;
R² and R³ independently of one another halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-haloalkoxy.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der Verbindungen I sowie der sie enthaltenden Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie die Verwendung der Verbindungen I zur Herstellung der Mittel.The invention also relates to the use of the compounds I. and the agents for controlling harmful fungi containing them and the use of the compounds I for the preparation of Medium.
Aus der Literatur sind Alkylcarbonsäureanilide mit fungizider Wirkung bekannt (US-A 3 849 478, US-A 3 958 006, EP-A 293 718 und JP-A 345 751/93).From the literature, alkyl carboxylic acid anilides are fungicidal Effect known (US-A 3 849 478, US-A 3 958 006, EP-A 293 718 and JP-A 345 751/93).
Aus der EP-A 339 418 sind weiterhin 4-Hydroxyanilide bekannt, welche jedoch hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung noch nicht befriedigen.4-hydroxyanilides are also known from EP-A 339 418, which, however, are not yet in terms of their fungicidal activity to satisfy.
Der vorliegenden Erfindung lagen Mittel mit verbesserter Wirkung gegen ein breiteres Spektrum von Schadpilzen als Aufgabe zugrunde.The present invention has agents with improved effects against a broader spectrum of harmful fungi as a task underlying.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Mittel gefunden.Accordingly, the agents defined at the outset were found.
Außerdem wurde die Verwendung dieser Mittel und der Verbin dungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden sowie die Verwendung der Verbindungen I zur Herstellung der Mittel.In addition, the use of these funds and the verbin I found to combat harmful fungi and the Use of the compounds I for the preparation of the agents.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Herstellung sind aus den älteren deutschen Anmeldungen P 43 38 469.2 bzw. P 43 38 512.5 bekannt. Die Verbindungen sind dort als Zwischen produkte für fungizide O-acylierte p-Hydroxyanilinderivate be schrieben.The compounds of general formula I and their preparation are from the older German applications P 43 38 469.2 or P 43 38 512.5 known. The connections are there as an intermediate products for fungicidal O-acylated p-hydroxyaniline derivatives be wrote.
Man erhält die Hydroxyanilinderivate der allgemeinen Formel I, indem man ein p-Hydroxyanilin der Formel II in an sich bekannter Weise (vgl. DE-A 32 02 100; EP-A 339 418) in einem inerten organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit einem Carbonylderivat der Formel III umsetzt.The hydroxyaniline derivatives of the general formula I are obtained, by using a p-hydroxyaniline of the formula II known per se Manner (cf. DE-A 32 02 100; EP-A 339 418) in an inert manner organic solvents and optionally in the presence of a Base reacted with a carbonyl derivative of formula III.
Die Variable X in der Formel III steht für Halogen, insbesondere Chlor, Brom und Jod, oder eine bei Acylierungsreaktionen gebräuchliche Abgangsgruppe, z. B. R¹-CO-O.The variable X in formula III stands for halogen, in particular Chlorine, bromine and iodine, or one in acylation reactions common leaving group, e.g. B. R¹-CO-O.
Die Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -70 bis 140, vorzugsweise 0 bis 110°C. The reaction is usually carried out at temperatures from -70 to 140, preferably 0 to 110 ° C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons such as Pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic Hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated Hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and Chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, Nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, Methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, and Dimethyl sulfoxide and dimethylformamide.
Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Mixtures of the solvents mentioned can also be used will.
Bevorzugte Lösungsmittel sind Dioxan, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid, und zwar für sich allein oder im Gemisch.Preferred solvents are dioxane, tetrahydrofuran and Dimethylformamide, alone or in a mixture.
Als Basen kommen in Betracht: Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid; Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, z. B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid, Magnesiumoxid; Alkalimetallamide, z. B. Lithiumamid, Natriumamid, Kaliumamid; Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate, z. B. Lithiumcarbonat, Calciumcarbonat; Alkalimetallhydrogencarbonate, z. B. Natriumhydrogencarbonat; Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate, z. B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.-Butanolat, Dimethoxymagnesium; organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine.Possible bases are: alkali metal and Alkaline earth metal hydroxides, e.g. B. lithium hydroxide, sodium hydroxide, Potassium hydroxide, calcium hydroxide; Alkali metal and Alkaline earth metal oxides, e.g. B. lithium oxide, sodium oxide, calcium oxide, Magnesium oxide; Alkali metal amides, e.g. B. lithium amide, sodium amide, Potassium amide; Alkali metal and alkaline earth metal carbonates, e.g. B. Lithium carbonate, calcium carbonate; Alkali metal bicarbonates, e.g. B. sodium bicarbonate; Alkali metal and Alkaline earth metal alcoholates, e.g. B. sodium methoxide, Sodium ethanolate, potassium ethanolate, potassium tert-butoxide, Dimethoxy magnesium; organic bases, e.g. B. tertiary amines such as Trimethylamine, triethylamine, tri-isopropylethylamine and N-methylpiperidine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, Lutidine and 4-dimethylaminopyridine and bicyclic amines.
Besonders bevorzugt werden Alkalimetallcarbonate, -alkoholate oder tertiäre Amine verwendet.Alkali metal carbonates and alcoholates are particularly preferred or tertiary amines used.
Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder als Lösungsmittel verwendet werden.The bases are generally used in equimolar amounts, but they can also in excess or as a solvent be used.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Carbonylderivat III in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf das p-Hydroxyanilin II einzusetzen.The starting materials are generally in equimolar amounts implemented with each other. It may be advantageous for the yield the carbonyl derivative III related in an excess or deficit to use the p-hydroxyaniline II.
Die für die Umsetzung benötigten Ausgangsstoffe II und III sind aus der Literatur bekannt (II: J. Chem. Soc. PT I, 1, 1 (1973); Houben-Weyl, Vol. 10/1, s. 1140 f.ibid. Vol. 6/1c, S. 85-101; III: Houben-Weyl, ES, Teil 1, S. 587; Can. J. Chem. 71, S. 1099-1105 (1993)) oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.The starting materials II and III required for the implementation are known from the literature (II: J. Chem. Soc. PT I, 1, 1 (1973); Houben-Weyl, vol. 10/1, p. 1140 f.ibid. Vol. 6 / 1c, pp. 85-101; III: Houben-Weyl, ES, Part 1, p. 587; Can. J. Chem. 71, S. 1099-1105 (1993)) or can according to the literature cited getting produced.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Produkte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in a conventional manner, e.g. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the raw products. The Products fall e.g. T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils on under reduced pressure and at moderately increased Volatile components can be freed or cleaned of temperature can. If the intermediate and end products as solids cleaning can also be obtained by recrystallization or digesting.
Die Verbindungen I können ein oder mehrere Asymmetriezentren enthalten und werden nach den beschriebenen Verfahren in Form von Enantiomeren- oder Diastereomerengemischen erhalten. Die Mengenverhältnisse können dabei in Abhängigkeit von den Gruppen unterschiedlich sein. Diese Gemische können ggf. nach üblichen Methoden getrennt werden. Die Verbindungen I können sowohl als reine Isomere oder auch als Isomerengemische zur Anwendung kommen.The compounds I can have one or more centers of asymmetry contained and are in the form of Obtained mixtures of enantiomers or diastereomers. The Quantity ratios can depend on the groups be different. These mixtures can, if necessary, according to the usual Methods are separated. The compounds I can both as pure isomers or as mixtures of isomers for use come.
Bei den eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I
wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für
die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 3, 4,
6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl,
Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl,
2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl,
1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl,
2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl,
1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und
1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8
Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen
teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch
Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B.
C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl,
Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl,
Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl,
2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl,
2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und
Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 3
oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy,
1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy
und 1,1-Dimethylethyloxy;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte partiell oder
vollständig halogenierte Alkylgruppen mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei diese Gruppen
über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein
Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7
Kohlenstoffringgliedern: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 7
Kohlenstoffringgliedern und einer oder zwei Doppelbindungen:
1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl,
1,3-Cyclopentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl,
2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl,
1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexadienyl, 2,4-Cyclohexadienyl,
1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl,
4-Cycloheptenyl, 1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-Cycloheptadienyl,
1,5-Cycloheptadienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl,
2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und
3,5-Cycloheptadienyl;
Bicycloalkyl: bicyclische Alkylgruppen mit 6 bis 15
Kohlenstoffringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl,
Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicyclo-[2.2.2]oct-2-yl,
Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2)-non-6-yl,
Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl,
Bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl,
Bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, besonders bevorzugt
5-Methyl-bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl,
2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]hept-2-yl,
2-Methyl-bicyclo-[2.2.2]oct-2-yl,
6-Methyl-bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl,
6-Methyl-bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl,
7-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl,
1-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl,
1-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl,
1-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl,
1-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl,
2-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl,
2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl,
2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl,
2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl;
Bicycloalkenyl: bicyclische Alkenylgruppen mit 7 bis 15
Kohlenstoffringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl,
Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl,
Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-1-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl,
Bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-
hept-2-en-5-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl,
2-Methyl-bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-
non-7-en-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl,
2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl;
Aryl: Phenyl oder Naphthyl.In the definitions of the compounds I given at the outset, collective terms were used which are generally representative of the following substituents:
Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 3, 4, 6 or 8 carbon atoms, e.g. B. C₁-C₆-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Haloalkyl or partially or completely halogenated alkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4, 6 or 8 carbon atoms as mentioned above, wherein in these groups the hydrogen atoms can be replaced partially or completely by halogen atoms as mentioned above, for. B. C₁-C₂-haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2- Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
Alkoxy: straight-chain or branched alkoxy groups having 1 to 3 or 4 carbon atoms, such as methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy, 1-methyl-propyloxy, 2-methylpropyloxy and 1,1-dimethylethyloxy;
Haloalkoxy: straight-chain or branched partially or completely halogenated alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms as mentioned above, these groups being bonded to the structure via an oxygen atom (-O-);
Alkylthio: straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the structure via a sulfur atom (-S-);
Cycloalkyl: monocyclic alkyl groups with 3 to 7 carbon ring members: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclic alkenyl groups with 5 to 7 carbon ring members and one or two double bonds:
1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, 1,3-cyclopentadienyl, 1,4-cyclopentadienyl, 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl, 1,4-cyclohexadienyl, 1, 5-cyclohexadienyl, 2,4-cyclohexadienyl, 1-cycloheptenyl, 2-cycloheptenyl, 3-cycloheptenyl, 4-cycloheptenyl, 1,3-cycloheptadienyl, 1,4-cycloheptadienyl, 1,5-cycloheptadienyl, 1,6-cycloheptadienyl, 2,4-cycloheptadienyl, 2,5-cycloheptadienyl, 2,6-cycloheptadienyl and 3,5-cycloheptadienyl;
Bicycloalkyl: bicyclic alkyl groups with 6 to 15 carbon ring members, e.g. B. Bicyclo- [2.1.1] -hex-5-yl, Bicyclo- [2.2.1] -hept-2-yl, Bicyclo- [2.2.2] oct-2-yl, Bicyclo- [3.2.1] -oct-6-yl, bicyclo- [3.2.2) -non-6-yl, bicyclo- [4.2.2] -dec-7-yl, bicyclo- [3.1.0] -hex-1-yl, bicyclo - [4.1.0] -hept-1-yl, bicyclo- [4.3.0] -non-1-yl, bicyclo- [4.4.0] -dec-1-yl, particularly preferred
5-methyl-bicyclo- [2.1.1] hex-5-yl,
2-methyl-bicyclo- [2.2.1] hept-2-yl,
2-methyl-bicyclo- [2.2.2] oct-2-yl,
6-methyl-bicyclo- [3.2.1] oct-6-yl,
6-methyl-bicyclo- [3.2.2] -non-6-yl,
7-methyl-bicyclo- [4.2.2] -dec-7-yl,
1-methyl-bicyclo- [3.1.0] -hex-1-yl,
1-methyl-bicyclo- [4.1.0] -hept-1-yl,
1-methyl-bicyclo- [4.3.0] -non-1-yl,
1-methyl-bicyclo- [4.4.0] -dec-1-yl,
2-methyl-bicyclo- [3.1.0] -hex-1-yl,
2-methyl-bicyclo- [4.1.0] -hept-1-yl,
2-methyl-bicyclo- [4.3.0] -non-1-yl,
2-methyl-bicyclo- [4.4.0] dec-1-yl;
Bicycloalkenyl: bicyclic alkenyl groups with 7 to 15 carbon ring members, e.g. B. Bicyclo- [2.2.1] -hept-2-en-5-yl, Bicyclo- [2.2.2] -oct-2-en-5-yl, Bicyclo- [4.2.2] -dec-7- en-2-yl, bicyclo- [4.3.0] -non-7-en-1-yl, bicyclo- [4.4.0] -dec-3-en-1-yl, bicyclo- [4.1.0] - hept-3-en-1-yl, 5-methyl-bicyclo- [2.2.1] - hept-2-en-5-yl, 5-methyl-bicyclo- [2.2.2] -oct-2-en- 5-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.2.2] -dec-7-en-2-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.3.0] - non-7-en-1-yl, 2- Methyl-bicyclo- [4.4.0] -dec-3-en-1-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.1.0] -hept-3-en-1-yl;
Aryl: phenyl or naphthyl.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie vorstehend genannt, ersetzt sein können.The statement "partially or fully halogenated" is intended to Express that in the groups so characterized the Hydrogen atoms partially or completely by the same or various halogen atoms as mentioned above can be replaced can.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind Verbindungen der Formel I bevorzugt,With regard to their biological action against harmful fungi Preferred compounds of the formula I
- - in denen R¹ für eine in 1-Position verzweigte oder substituierte Alkylgruppe steht, wobei als Substituenten bevorzugt sind: Halogen, C₁-C₄-Alkoxy und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,- in which R¹ for a branched in the 1-position or substituted alkyl group, being as a substituent preferred are: halogen, C₁-C₄ alkoxy and aryl, which be partially or fully halogenated and / or one to can carry three of the following residues: nitro, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy and C₁-C₄ alkylthio,
- - in denen R¹ für 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]- non-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, oder 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl steht,- in which R¹ is 2-methyl-bicyclo- [2.2.1] -hept-2-yl, 2-methyl-bicyclo- [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo- [4.1.0] -hept-1-yl, 1-methyl-bicyclo- [4.3.0] -non-1-yl, 1-methyl-bicyclo- [4.4.0] -dec-1-yl, 1-methyl-bicyclo- [4.1.0] -hept-1-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.3.0] - non-1-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.4.0] -dec-1-yl, 5-methyl-bicyclo- [2.2.1] -hept-2-yl, 5-methyl-bicyclo- [2.2.2] oct-2-en-5-yl, 2-methyl-bicyclo- [4.4.0] -dec-3-en-1-yl, or 2-methyl-bicyclo- [4.1.0] -hept-3-en-1-yl,
- - in denen R² für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, in denen R² für Alkyl, insbesondere Methyl, steht,- in which R² represents halogen, alkyl or alkoxy, in which R² represents alkyl, in particular methyl,
- - in denen R² für Fluor oder Chlor steht,- in which R² represents fluorine or chlorine,
- - in denen R³ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,- in which R³ is alkyl, haloalkyl, alkoxy or Halogenalkoxy stands,
- - in denen R³ für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy steht und/oder- in which R³ is halogen, alkyl, haloalkyl or Halogenalkoxy stands and / or
- - in denen R³ für Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht.- in which R³ is fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl stands.
Insbesondere sind auch solche Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für 1,1-Dimethylethyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1-Methyl-1-ethyl-propyl, 2-Chlor-1,1-dimethylethyl und 2-Fluor-1,1-dimethylethyl steht.In particular, those compounds I are preferred in which R¹ for 1,1-dimethylethyl, 1,1-dimethylpropyl, 1-methyl-1-ethyl-propyl, 2-chloro-1,1-dimethylethyl and 2-fluoro-1,1-dimethylethyl.
Ganz besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen die in den anschließenden Tabellen 1 bis 18 zusammengestellten Verbindungen.Are very particularly preferred with regard to their use for Control of harmful fungi as shown in the following tables 1 to 18 compiled connections.
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.The new compounds of formula I are suitable as fungicides.
Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. The new compounds or the compositions containing them can for example in the form of directly sprayable solutions, Powders, suspensions, including high-proof aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or Granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring can be applied. The application forms are directed according to the uses; in any case, they should be as possible the finest distribution of the active ingredients according to the invention guarantee.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt.The plants are usually sprayed with the active ingredients or pollinated or the seeds of the plants with the active ingredients treated.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.The formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by stretching the active ingredient with solvents and / or Carriers, if desired using Emulsifiers and dispersants, being in the case of water as a diluent other organic solvents than Auxiliary solvents can be used. As auxiliary substances are essentially considered: solvents such as Aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), Paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, Butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), amines (e.g. ethanolamine, Dimethylformamide) and water; Carriers like natural Rock flour (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, Silicates), emulsifiers such as nonionic and anionic Emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ether, Alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, hepta- und octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from Fatty acids, alkyl and alkyl aryl sulfonates, alkyl and lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols, as well as fatty alcohol glycol ether, Condensation products of sulfonated naphthalene and its Derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or the naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, Polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyglycol ether, Alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, Fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylene alkyl ether or polyoxypropylene, Lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, Lignin liquor or methyl cellulose into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or joint grinding of the active substances with a solid Carrier are manufactured.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe
hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie
Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin,
Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,
Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers. Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth,
Calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Beispiele für solche Zubereitungen sind (die verwendeten Wirkstoffe tragen die Bezeichnung gemäß Tabelle B):Examples of such preparations are (the ones used Active substances have the designation according to Table B):
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;I. a solution of 90 parts by weight of compound no. 1 and 10 Parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone for use in The shape of the smallest drops is suitable;
- II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion.II. A mixture of 20 parts by weight of compound no. 1, 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the Addition product of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole Oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt Dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight of the Addition product of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole Castor oil; by finely distributing the solution in water you get a dispersion.
- III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;III. an aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound No. 1, 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil;
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;IV. An aqueous dispersion of 20 parts by weight of the compound No. 2, 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of one Mineral oil fraction from boiling point 210 to 280 ° C and 10 Parts by weight of the adduct of 40 mol of ethylene oxide to 1 mol castor oil;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;V. a mixture of 80 ground in a hammer mill Parts by weight of compound no. 2, 3 parts by weight of Sodium salt of diisobutylnaphthalene-a-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid a sulfite waste liquor and 7 parts by weight of powder Silica gel; by finely distributing the mixture in Water is obtained from a spray liquor;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff; VI. an intimate mixture of 3 parts by weight of compound no. 2 and 97 parts by weight of finely divided kaolin; this dusts contains 3% by weight of active ingredient;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;VII. An intimate mixture of 30 parts by weight of the compound No. 3, 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil on the surface of this Silica gel was sprayed; this preparation gives the Active ingredient good adhesion;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;VIII. A stable aqueous dispersion of 40 parts by weight of Compound No. 3, 10 parts by weight of the sodium salt of one Phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate, 2 parts by weight of silica gel and 48 parts by weight of water, the can be further diluted;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff- Formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.IX. a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the Compound No. 3, 2 parts by weight of the calcium salt of Dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight Fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the Sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea Formaldehyde condensate and 68 parts by weight of one paraffinic mineral oil.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Phycomyceten aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds I and the agents according to the invention stand out due to its excellent effectiveness against a wide range of phytopathogenic fungi, in particular from the class of Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes and Phycomycetes. Some of them are systemically effective and can be used as leaf and Soil fungicides are used.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen sowie an den Samen dieser Pflanzen.They are particularly important for combating a large number of mushrooms on various crops such as wheat, rye, Barley, oats, rice, corn, grass, cotton, soy, coffee, Sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as Cucumbers, beans and pumpkin plants and on the seeds of these Plants.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel werden angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe I oder der Mittel behandelt.The compounds I and the agents according to the invention applied by the harmful fungi, their habitat or the Seeds, plants, surfaces to be protected from fungal attack Materials or rooms with a fungicidally effective amount of Active ingredients I or the agent treated.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Saatgüter, Materialien oder Pflanzen durch die Pilze.The application takes place before or after the infection of the seeds, Materials or plants through the mushrooms.
Speziell eignen sich die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen
Mittel zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe
cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und
Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia
inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an
Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea
(Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse,
Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella
herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und
Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola
an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.The compounds I and the agents according to the invention are particularly suitable for controlling the following plant diseases:
Erysiphe graminis (powdery mildew) in cereals, Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Puccinia species on cereals, Rhizoctonia species on cotton and turf, Ustilago sugar species on cereals, Ustilago sugar on cereals, Ustilago varieties on cereals, Ustilago sugar varieties on cereals, Ustilago varieties on cereals, Ustilago varieties inaequalis (scab) on apples, Helminthosporium species on cereals, Septoria nodorum on wheat, Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vines, ornamental plants and vegetables, Cercospora arachidicola on peanuts, Pseudocercosporella herpotrichoides on wheat, barley, Reisicularophyte oryzaza infestans on potatoes and tomatoes, Fusarium and Verticillium species on various plants, Plasmopara viticola on vines, Alternaria species on vegetables and fruits.
Besonders bevorzugt ist die Bekämpfung von Botrytis mittels der Verbindungen I oder der erfindungsgemäßen Mittel.Combating botrytis by means of the Compounds I or the agent according to the invention.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.The compounds I and the agents according to the invention can also used in material protection (wood protection), e.g. B. against Paecilomyces variotii.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The agents according to the invention generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates depend on the type of effect desired between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 10 g per kilogram Seed needed.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.The agents according to the invention can also be used together with others Active substances are present, e.g. B. with herbicides, insecticides, Growth regulators, fungicides or even with fertilizers.
Beim Vermischen mit weiteren Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.When mixed with other fungicides you get in in many cases an increase in the fungicidal spectrum of activity.
Die folgende Liste von fungiziden Wirkstoffen, mit denen die
erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden
können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber
einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat,
Zinkethylenbisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat,
Mangan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von
Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat),
N,N′-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat,
5-Nitro-iso-phthalsäure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl
phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-
phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-
dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-
chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol
carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol,
2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol,
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlor
methylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäuredia
mid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-
1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-
5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-
carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid,
2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-
3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon
säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl
furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Iod-benzoesäureanilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlor
ethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor
ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-
trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpho
lin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin,
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,
4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-
2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor
phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon,
(2-Chlorphenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-
1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-
yl-methyl]-1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,
3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid,
Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-
furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-
(2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester,
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin,
3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,
4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin,
N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureim
id, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-
acetamid, 1-[2-(2, 4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol,
2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol,
N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluormethyl-
3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-
methyl)-1H-1,2,4-triazol.The following list of fungicidal active ingredients with which the compounds according to the invention can be used together is intended to explain, but not to limit, the possible combinations:
Sulfur, dithiocarbamates and their derivatives, such as ferridimethyldithiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylene bisdithiocarbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate, manganese-zinc-ethylenediamine-bis-dithiocarbamate,
Tetramethylthiuram disulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate), ammonia complex of zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), zinc (N, N'-propylene-bis) -dithiocarbamate), N, N'-polypropylene bis (thiocarbamoyl) disulfide; Nitroderivatives, such as dinitro- (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propyl carbonate, 5 -Nitro-iso-phthalic acid di-iso-propyl ester;
heterocyclic substances such as 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, O, O-diethyl phthalimidophosphonothioate, 5-amino-1- [bis- (dimethylamino ) - phosphinyl] -3-phenyl-1,2,4-triazole, 2,3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone, 2-thio-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxaline, 1 - (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazole carbamic acid methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2- (furyl- (2)) -benzimidazole, 2- (thiazolyl- (4)) -benzimidazole, N- (1,1,2,2 Tetrachloroethylthio) tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide,
N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-dimethyl-N-phenyl-sulfuric acid dia. Mid, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,3-thiadiazole, 2-rhodanmethylthiobenzothiazole, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene , 4- (2-chlorophenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridine-2-thio-1-oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1 , 4-oxathiin, 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxide, 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid anilide , 2-methyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,4,5-trimethyl-furan-3-carboxylic acid anilide, 2,5-dimethyl-furan-3-carbon acid cyclohexylamide, N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl furan-3-carboxamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide, N-formyl-N-morpholine-2,2,2-trichloroethyl acetal, Piperazin-1,4-diylbis- (1- (2,2,2-trichloroethyl) -formamide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane,
2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or its salts, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -cis-2,6-dimethylmorpholine, N- [3- (p-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] piperidine, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-1, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazole, 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl- ethyl] -1H-1,2,4-triazole, N- (n-propyl) -N- (2,4,6-trichlorophenoxyethyl) -N'-imidazol-yl-urea, 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone, (2-chlorophenyl) - (4-chlorophenyl) -5-pyrimidine-methanol, 5-butyl -2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidine, bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridine-methanol, 1,2-bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 1,2-bis -3-methoxycarbonyl-2-thioureido) benzene, [2- (4-chlorophenyl) ethyl] - (1,1-dimethylethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol, 1- [3- (2-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl-methyl] -1H-1,2,4-triazole and
various fungicides, such as dodecylguanidine acetate, 3- [3- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl)] glutarimide, hexachlorobenzene, DL-methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- furoyl (2) -alaninate, DL-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyacetyl) -alanine-methyl ester, N- (2,6-dimethylphenyl) -N-chloroacetyl-D, L-2-aminobutyrolactone, DL-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (phenylacetyl) alanine methyl ester, 5-methyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlorophenyl) -2,4-dioxo- 1,3-oxazolidine, 3- [3,5-dichlorophenyl- (5-methyl-5-methoxymethyl] -1,3-oxazolidine-2,4-dione, 3- (3,5-dichlorophenyl) -1-iso -propylcarbamoylhydantoin, N- (3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid im id, 2-cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] - acetamide, 1- [2- ( 2,4-dichlorophenyl) pentyl] -1H-1,2,4-triazole, 2,4-difluoro-α- (1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl) -benzhydryl alcohol, N- (3rd -Chlor-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-phenyl) -5-trifluoromethyl-3-chloro-2-aminopyridine, 1 - ((bis- (4-fluorophenyl) methylsilyl) methyl) -1H-1, 2,4-triazole.
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[α-(o-tolyloxy)-o- tolyl]-acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)- pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[α-(2-phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyloxy)- o-tolyl]-acetamid.Strobilurins such as methyl-E-methoximino- [α- (o-tolyloxy) -o- tolyl] acetate, methyl E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) - pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, Methyl-E-methoximino- [α- (2-phenoxyphenyl)] acetamide, Methyl-E-methoximino- [α- (2,5-dimethyloxy) - o-tolyl] acetamide.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.Anilinopyrimidines such as N- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) aniline, N- [4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidin-2-yl] aniline, N- (4-methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl) aniline.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol- 3-carbonitril.Phenylpyrroles such as 4- (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl) pyrrole- 3-carbonitrile.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid. Cinnamic acid amides such as 3- (4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) - acrylic acid morpholide.
Die im nachstehenden Synthesebeispiel wiedergegebene Vorschrift zur Herstellung der Verbindungen Ia kann unter Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Vertreter der Verbindungen I benutzt werden. Demgemäß hergestellte Beispiele sind in der anschließenden Tabelle B mit physikalischen Daten angegeben.The regulation given in the synthesis example below to produce the compounds Ia can be modified by Starting compounds for obtaining further representatives of the Connections I are used. Examples made accordingly are in Table B below with physical data specified.
Zu einer Lösung von 1,93 g (0,011 mol) 4-Amino-2,3-dichlorphenol in 30 ml Tetrahydrofuran wurden bei 0°C 1,55 g (0,01 mol) Chlorpivalinsäurechlorid getropft und bei 25°C so lange nachgerührt, bis dünnschichtchromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nachgewiesen werden konnte. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben und dreimal mit 20 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Cyclohexan, Essigester=2 : 1. Ausbeute: 0,75 g, Fp. 115°C.To a solution of 1.93 g (0.011 mol) of 4-amino-2,3-dichlorophenol in 30 ml of tetrahydrofuran at 0 ° C 1.55 g (0.01 mol) Chlorpivalinsäurechlorid dropped and at 25 ° C so long stirred until none by thin layer chromatography Initial connection could be detected more. Subsequently the reaction mixture was added to water and three times with Extracted 20 ml methylene chloride. The united organic Phases were washed twice with water, dried and constricted. The residue was chromatographed on silica gel (Mobile phase: cyclohexane, ethyl acetate = 2: 1. Yield: 0.75 g, Mp 115 ° C.
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" mit 4-5 gut entwickelten Blättern wurden mit einer wäßrigen Wirkstoffsuspension tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinera besprüht. Nach 5 Tagen bei 22°C-24°C und hoher Luftfeuchtigkeit wurde der Pilz-Befall der Blätter beurteilt.Pepper seedlings of the "Neusiedler Ideal Elite" variety with 4-5 good developed leaves were washed with an aqueous Active ingredient suspension sprayed to runoff. After drying the The plants were sprayed with conidia sprayed of the botrytis cinera mushroom. After 5 days at 22 ° C-24 ° C and high humidity became the fungal attack on the leaves judged.
Claims (5)
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome, C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.1. Suitable for controlling harmful fungi, containing conventional additives and an effective amount of a p-hydroxyaniline derivative of the general formula I. in which the residues have the following meaning:
R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl, which can be partially or completely halogenated and / or carry one or two of the following groups: C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₃-C₇-cycloalkyl , C₅-C₇-cycloalkenyl, where the cyclic groups in turn can carry one to three halogen atoms, C₁-C₃-alkyl groups and / or C₁-C₃-alkoxy groups and aryl, which may be partially or completely halogenated and / or one to three of the following substituents can wear: nitro, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy and C₁-C₄-alkylthio,
C₆-C₁₅-bicycloalkyl or C₇-C₁₅-bicycloalkenyl, these radicals being partially or completely halogenated and / or carrying one to five of the following groups: C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy and aryl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following substituents: nitro, cyano, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁- C₄-haloalkoxy and C₁-C₄-alkylthio;
R² and R³ independently of one another halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-haloalkoxy.
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