DE19500780A1 - Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents
Kosmetische und/oder pharmazeutische ZubereitungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische
Zubereitungen mit synergistischer Verstärkung des Reinigungs-
und Schaumvermögens, enthaltend Alkyl- und/oder Alkenyloligo
glykosidsulfate und Sulfosuccinate.
Alkyl- und/oder Alkenyoliogoglykosidsulfate und insbesondere
Alkyloligoglucosidsulfate stellen anionische Tenside dar, die
wegen ihres guten anwendungstechnischen Profils beispielswei
se zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln eingesetzt
werden. So werden in der Deutschen Patentanmeldung DE-A1
4137893 (Henkel) beispielsweise wäßrige Handgeschirrspülmit
tel offenbart, die neben Alkyloligoglucosidsulfaten und Al
kyl- bzw. Alkylethersulfaten als weitere Tenside Alkyloligo
glucoside und/oder Sulfosuccinate enthalten können.
In der Praxis hat sich jedoch gezeigt, daß die Alkyloligoglu
cosidsulfate ein Reinigungs- und Schaumvermögen aufweisen,
das für kosmetische Anwendungen, beispielsweise für Haarsham
poos nicht immer zufriedenstellend sind.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, kosmeti
sche und/oder pharmazeutische Mittel auf der Basis von Alkyl-
und/oder Alkenyloligoglykosidsulfaten zur Verfügung zu stel
len, die über ein verbessertes Reinigungs- und Schaumvermögen
verfügen, ohne daß dieser Vorteil durch Leistungseinbußen in
anderen anwendungstechnisch relevanten Eigenschaften bezahlt
werden muß.
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeu
tische Zubereitungen, enthaltend
- (a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate und
- (b) Sulfosuccinate
im Gewichtsverhältnis 80 : 20 bis 20 : 80, vorzugsweise 50 :
50 bis 25 : 75 und insbesondere 40 : 60 bis 30 : 70.
Obschon Handgeschirrspülmittel mit einem Gehalt an Alkyloli
goglykosidsulfaten und gegebenenfalls Sulfosuccinaten bereits
bekannt gewesen sind, wurde überraschenderweise hinsichtlich
des Reinigungs- und Schaumvermögens innerhalb bestimmter Mi
schungsverhältnisse eine starke synergistische Wechselwirkung
mit Sulfosuccinaten vom Typ der Sulfobernsteinsäuremono- und
-diester festgestellt. Die Erfindung schließt die Erkenntnis
ein, daß auch hinsichtlich des Netzvermögens eine Verbesse
rung erzielt wird und die ökotoxikologischen Eigenschaften
wenigstens auf dem Niveau der Einzelstoffe erhalten bleiben.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate stellen bekannte
anionische Zuckertenside dar, die man erhält, indem man Al
kyl- und/oder Alkenyloligoglucoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22
Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Koh
lenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit Sul
fatierungsmitteln umsetzt und anschließend mit wäßrigen Basen
neutralisiert.
Zu ihrer Herstellung werden die glykosidischen Ausgangsstof
fe vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel gelöst und
dann mit Schwefeltrioxid oder einem Schwefeltrioxidkomplex
(z. B. einem SO₃/Pyridin-Komplex) umgesetzt. Entsprechende
Verfahren sind beispielsweise in den beiden Europäischen Pa
tentanmeldungen EP-A 0186242 (Procter & Gamble) und EP-A
0363601 (Hüls) sowie der US-Patentschrift US 4609478 (Olin)
beschrieben. Anstelle inerter Lösungsmittel wie beispielswei
se Methylenchlorid oder Dimethylformamid können auch chemisch
nicht-inerte Solventien wie beispielsweise Fettalkohole ver
wendet werden. In diesem Fall findet nicht nur eine Sulfatie
rung der Hydroxylgruppen des Zuckerkörpers, sondern auch des
Lösungsmittel statt. Ferner können durch Umsetzung von Alke
nylglykosiden mit SO₃ Gemische von Sulfonaten und Sulfaten
erhalten werden [DE-A 39 18 135 (Henkel)].
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate können sich
von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl-
und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate sind somit Alkyl- und/
oder Alkenyloligoglucosidsulfate.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli
gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono-
und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und
10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig
sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen
kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid
sulfat eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die
meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate mit einem mitt
leren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus
anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Al
kenyloligoglykosidsulfate bevorzugt, deren Oligomerisierungs
grad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und
1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alko
holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen
ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol,
Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren
technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy
drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver
lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxo
synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucosidsulfate
der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei
der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokos
fettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6
Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligo
glucosidsulfate auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP =
1 bis 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von pri
mären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Koh
lenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalko
hol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stea
rylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol,
Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behe
nylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische,
die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt
sind Alkyloligoglucosidsulfate auf Basis von gehärtetem
C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfat können in Form
von Alkali- und/oder Erdalkalisalzen, Ammonium-, Alkylammon
ium-, Alkanolammonium- oder Glucammoniumsalzen vorliegen.
Vorzugsweise werden Natriumsalze und/oder Magnesiumsalze ein
gesetzt.
Sulfosuccinate, die auch als Sulfobernsteinsäureester be
zeichnet werden, stellen bekannte anionische Tenside dar, die
nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen
Chemie erhalten werden können. Sie folgen der Formel (II)
in der R² für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen, R³ für R² oder X, m und n unabhängig von
einander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali-
oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammo
nium oder Glucammonium steht.
Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Maleinsäure,
vorzugsweise aber Maleinsäureanhydrid aus, die im ersten
Schritt mit gegebenenfalls ethoxylierten primären Alkoholen
verestert werden. An dieser Stelle kann durch Variation von
Alkoholmenge und Temperatur das Mono-/Diester-Verhältnis ein
gestellt werden. Im zweiten Schritt erfolgt die Anlagerung
von Bisulfit, die beispielsweise im Lösungsmittel Wasser oder
Methanol durchgeführt wird. Neuere Übersichten zu Herstellung
und Verwendung von Sulfosuccinaten sind beispielsweise von
T. Schoenberg in Cosm. Toil. 104, 105 (1989), J. A. Milne in
R. Soc. Chem. (Ind. Appl. Surf. II) 77, 77 (1990) sowie W. Hreczuch
et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc. 70, 707 (1993) erschienen.
Typische Beispiele sind Sulfobernsteinsäuremono- und/oder
-diester in Form ihrer Natriumsalze, die sich von Fettalko
holen mit 8 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 bzw. 12 bis 14 Koh
lenstoffatomen ableiten; die Fettalkohole können dabei mit
durchschnittlich 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 5 Mol Ethy
lenoxid verethert sein und dabei sowohl eine konventionelle
als auch vorzugsweise eine eingeengte Homologenveteilung auf
weisen. Exemplarisch genannt seien Di-n-octylsulfosuccinat
und Monolauryl+3EO-sulfosuccinat in Form ihrer Natriumsalze.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen weisen ein besonders vor
teilhaftes Schaum-, Reinigungs- und Netzvermögen sowie eine
gute hautkosmetische Verträglichkeit auf. Sie finden daher
vorzugsweise Verwendung als Haarshampoos, Duschbäder und der
gleichen. Der Anteil der Komponenten (a) und (b) in den End
formulierungen kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 35 Gew.-% -
bezogen auf die Formulierungen - betragen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können in untergeordneten
Mengen weitere, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible
Tenside enthalten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpoly
glycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Fettsäureisethiona
te, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Ethercarbonsäu
ren, Fettsäure-N-alkylglucamide, Alkyl- und/oder Alkenyloli
goglykoside, Alkylamidobetaine oder Eiweißfettsäurekondensa
te. Sie können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe
Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene
Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Farb- und
Duftstoffe enthalten.
Als Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-
Emulgatoren wie beispielsweise gehärtetes und ethoxyliertes
Ricinusöl, Polyglycerinfettsäureester oder Polyglycerinpoly
ricinoleate in Frage.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise
polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol
fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver
wendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum
stabilisatoren dienen.
Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccha
ride, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Algi
nate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl
cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und
-diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und
Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettalkohol
ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyl
oligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium
chlorid.
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex
trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mi
krokristallines Chitosan, guaterniertes Chitosan, Polyvinyl
pyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinyl-acetat-Copolymerisate, Po
lymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate,
Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbin
dungen.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxy
ethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbin
säure.
Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearin
säureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure
monoglycolester in Betracht.
Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten
und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie bei
spielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der
Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,
veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106
zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise
in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die
gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50,
vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - be
tragen.
A) C12/16-Kokosalkyloligoglucosidsulfat-Natriumsalz
B1) Sulfobernsteinsäure-mono-n-octylester-di-Na-Salz
B2) Sulfobernsteinsäure-di-n-octylester-Na-Salz
B3) Sulfobernsteinsäure-monolauryl+3EO-ester-di-Na-Salz
C1) Dodecylbenzolsulfonat-Natriumsalz
C2) alpha-Talgfettsäuremethylestersulfonat-Natriumsalz
C3) Ethercarbonsäure-Natriumsalz auf Basis C12/14-Kokosfett alkohol+7EO-Addukt
B1) Sulfobernsteinsäure-mono-n-octylester-di-Na-Salz
B2) Sulfobernsteinsäure-di-n-octylester-Na-Salz
B3) Sulfobernsteinsäure-monolauryl+3EO-ester-di-Na-Salz
C1) Dodecylbenzolsulfonat-Natriumsalz
C2) alpha-Talgfettsäuremethylestersulfonat-Natriumsalz
C3) Ethercarbonsäure-Natriumsalz auf Basis C12/14-Kokosfett alkohol+7EO-Addukt
Die Untersuchung des Schaumvermögens erfolgte gemäß Ross-
Miles-Test DIN 53 901, Teil 2) in einer 1 Gew.-%igen wäßrigen
Lösung (Wasserhärte 16°d, Temperatur 20°C). Die Ergebnisse zu
Basisschaum und Schaumzerfall sind in Tabelle 1 zusammenge
faßt (Prozentangaben als Gew.-%).
III. Rezepturbeispiele | ||
1. Duschbad | ||
Texapon® SB3 | 20,0 Gew.-% | |
Kokosalkyloligoglucosidsulfat | 18,0 Gew.-% | |
Plantaren® 2000 | 7,0 Gew.-% | |
Lamecreme® DGE 18 | 3,0 Gew.-% | |
Arlypon® F | 3,0 Gew.-% | |
Dehyquart® A | 0,5 Gew.-% | |
Wasser, Konservierungsmittel | ad 100 | |
2. Duschbad & Emulsion "Two-in-One" @ | Texapon® SB3 | 20,0 Gew.-% |
Kokosalkyloligoglucosidsulfat | 20,0 Gew.-% | |
Eumulgin® B2 | 1,0 Gew.-% | |
Eutanol® G | 3,0 Gew.-% | |
Lamecreme® DGE 18 | 4,0 Gew.-% | |
Lytron® 631 | 1,0 Gew.-% | |
Dehyquart® A | 1,0 Gew.-% | |
Parfüm | 0,5 Gew.-% | |
Wasser, Konservierungsmittel | ad 100 | |
3. Shampoo @ | Texapon® SB3 | 15,0 Gew.-% |
Kokosalkyloligoglucosidsulfat | 10,0 Gew.-% | |
Plantaren® 2000 | 5,0 Gew.-% | |
Dehyton® K | 8,0 Gew.-% | |
Dehyquart® A | 3,0 Gew.-% | |
Arlypon® F | 1,5 Gew.-% | |
Eumulgin® L | 1,0 Gew.-% | |
Parfüm | 5,0 Gew.-% | |
4. Schaumbad @ | Texapon® SB3 | 12,0 Gew.-% |
Kokosalkyloligoglucosidsulfat | 10,0 Gew.-% | |
Dehyton® K | 15,0 Gew.-% | |
Dehyguart® A | 2,0 Gew.-% | |
Cetiol® HE | 2,0 Gew.-% | |
Euperlan® PK 3000-AM | 5,0 Gew.-% | |
Wasser, Konservierungsmittel | ad 100 |
Claims (6)
1. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, ent
haltend
- (a) Alkyl- und/oder Alkenyoligoglykosidsulfate und
- (b) Sulfosuccinate
im Gewichtsverhältnis 80 : 20 bis 20 : 80.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidsulfate
enthalten, erhältlich durch Umsetzung von Alkyl- und/
oder Alkenyloligoglucosiden der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4
bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5
oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10
steht, mit Sulfatierungsmitteln und anschließende Neu
tralisation mit wäßrigen Basen.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie Alkyloligoglucosidsulfate enthal
ten.
4. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie Sulfosuccinate der Formel (II)
enthalten,
in der R² für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6
bis 22 Kohlenstoffatomen, R³ für R² oder X, m und n un
abhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und
X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkyl
ammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht.
5. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß sie die Komponenten (a) und (b) im
Gewichtsverhältnis 50 : 50 bis 25 : 75 enthalten.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995100780 DE19500780A1 (de) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
JP464096A JPH08231383A (ja) | 1995-01-13 | 1996-01-16 | 化粧品製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1995100780 DE19500780A1 (de) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19500780A1 true DE19500780A1 (de) | 1996-07-18 |
Family
ID=7751380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1995100780 Withdrawn DE19500780A1 (de) | 1995-01-13 | 1995-01-13 | Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08231383A (de) |
DE (1) | DE19500780A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013218616A1 (de) | 2013-09-17 | 2015-03-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Alkyl-/Alkenyl-Oligoglykosidderivaten zur Textilbehandlung |
-
1995
- 1995-01-13 DE DE1995100780 patent/DE19500780A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-01-16 JP JP464096A patent/JPH08231383A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013218616A1 (de) | 2013-09-17 | 2015-03-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verwendung von Alkyl-/Alkenyl-Oligoglykosidderivaten zur Textilbehandlung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08231383A (ja) | 1996-09-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |