DE1944595A1 - Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DihalogentriazinderivatenInfo
- Publication number
- DE1944595A1 DE1944595A1 DE19691944595 DE1944595A DE1944595A1 DE 1944595 A1 DE1944595 A1 DE 1944595A1 DE 19691944595 DE19691944595 DE 19691944595 DE 1944595 A DE1944595 A DE 1944595A DE 1944595 A1 DE1944595 A1 DE 1944595A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alcohol
- parts
- phosphate
- reaction
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinderivaten.
Es ist bekannt } Trihalogentriazine, wie z.B. Cyanurchlorid
oder Cyanurbromid mit Alkoholen oder Phenolen in der Weise umzusetzen/ dass ein Haloft^.-atom durch einen Aetherrest
ersetzt wird. Dies kann z.B. in -.er Weise geschehen, dass
man das Trihalogentriazin mit dem gewünschten Alkohol in Ge-
/ genwart eines säurebindenden Mittels, wie z.B. Natriumbi-
0 0 98 1 2/18 11 **·
carbonate reagieren lässt, wobei als Medium eine Mischung von
Wasser und einem Ueberschuss des betreffenden Alkohols dient.
Diese Methode führt bei zahlreichen Alkoholen zu unbefriedigenden
Ergebnissen. Auch ist die Reaktionstemperatur in engen
Grenzen zu halten, um Hydrolyse, heftige Kohlendioxydentwicklung
und Ueberschäumen zu vermeiden.
fe Man kann die Kondensation auch in der Weise durch- ;.
führen* dass man eine Natriumalkoholätl.ösung in eine Lösung
von Cyanurchlorid in Benzol eintropfen-lässt. Das Arbeiten mit
Alkalialkoholaten bedeutet indessen in der Technik eine beträchtliche
Erschwerung. . . .
Es wurde ferner ein Verfahren beschrieben, bei dem
durch Einleiten eines inerten Gases durch eine Lösung der beiden
: Reaktionspartner in Toluol der bei der Kondensation laufend entstehende
Halogenwasserstoff entfernt wird. Dabei muss aber bei
" erhöhten Temperaturen mit brennbaren Lösungsmitteln gearbeitet
werden, und das Auftreten von grösseren Mengen Korrosion verurs'achender
Gase ergibt zusätzliche Probleme.
Schliesslich ist es auch bekannt, die Kondensation
in einem rein organischen Medium, z.B. Aceton, unter Verwendung einer organischen Base, wie z.B. Coilidin, durchzuführen. Auch
. hier wirken sich das Arbeiten in einem organischen Lösungsmittel
sowie hoher Preis und Toxizität von Basen wie Coilidin verfahrenstechnisch ungünstig aus,. -
. " 0 0 9 8 12/1811
19U595
Es wurde nun gefunden, dass die obengenannten Nachteile
in vielen Fällen vermieden werden können, wenn man die
Umsetzung des Alkohols mit dem Cyanurhalogenid in Anwesenheit
eines Phosphates oder Polyphosphates oder eines Gemisches derselben
und vorzugsweise in Abwesenheit von Wasser durchführt. Als Lösungsmittel für das Trihalogentriazin dient ein Ueberschuss
des mit ihm umzusetzenden Alkohols. Als Alkohole kommen
hierbei eipwertige primäre oder sekundäre Alkohole in Betracht.
Allen obengenannten vorbekannten Verfahren ist die Tendenz gemeinsam, ein Arbeiten in homogener Phase zu ermöglichen.
Umso überraschender ist es, dass man nach dem erfindungsgemassen
Verfahren in heterogener Phase auf technisch einfachem Weg zu den gewünschten Kondensationsprodukten mit in vielen Fällen noch wesentlich verbesserter Ausbeute gelangen kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der For'mel-
(D N
X-C G-O-R
" If I
NN
\ /
C
\ /
C
X - ■--.-■■■..
0098 12/18Π
worin X ein Chlor- oder Bromatom und R einen aliphatischeri,
araliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, das
dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 2,A^ö-Trichlpr- oder ·
-Tribrom-1,3,5-triazin mit einemaliphatischen.^ aräliphatispheh
oder eycloaliphatischeh Alkohol in Anwesenheit eines vorzugsvieise
wasserfreien anorganischen „Phosphates oder Polyphosphates^
bzw.„eines Gemisches von solchen anorganischen Phosphaten,vörzügsweise
in-Abwesenheit von Wasser, umsetzt..
Als Phosphate seien ζ .B... primäre, sekundäre-oder ·.·
tertiäre Alkali- oder Erdalkaliphospate oder :.gegebenenfalls ^.; .
Pyrophosphate genannt, wie z.B. NIkH PO2,, NaligPO^, KHpPQu,
P04)2y Ca(II2PO^2, .(NIi4J2HPd^;. ffä^iPQ^, MgHPO4; -.-. :
21, NaNH4IIPQ4,.,KNH4HPa4, Na5PO4, K PDJ(, NaCaPQ4, . ",V..--.;'
NH4MgPO1,, Κ2Ι!2Ρ2°7 od-or MgP 0 ,_ Vorteilharterweise vorwendet ,man,
"dabei-"ein: Phosphat bzw.. ein Gemisch, von Thosphatejij däc; "in Wasser
einen p„-V/ert zwiGChon 5 und 10 zeigt>
d.h. z.B. irj der· Menge von 1,5 Mqlen gegenüber einem KoI Trihalogehtriazihi Wobei .der ^nichtreagierende Teil des Phos-phates. mit dem durch den
abgespaltenen Halogenwasserstoff; umgewandelten Phosphat als
Puffersystem wirkt.- Die Menge und die 'Zusammensetzung: des etfrr zusetzenden
Phöspa.tes bzw> Phosphatgtinisches jnussen so>
gev/äjiit.. ,
werden, dass während der.Umsetzung keine stärk saure Reaktion':
auftreten kann.
Als zur erfindungSKemässen Kondensation verwendbare..
Alkohole kommen dabei die verschiedensten in Betracht/ wie z.ß.
0 9812 HiMY. , .·. ...
ΒΑ®
Methanol, Aethanol, Propanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl-butanol (-1), HexanoT, 2,2-Dimethyl-pentanol
(-1), 2-Chloräthanol, 3-Chlorpropanol (-1), 2-Methoxyäthanol,
2-Aethoxyäthanol-Propoxyäthanol, 2-n-Butoxyäthanol,
2- oder 3-Methoxypropanol (-1), 3-Aethoxypropanol (-1),
J5-Met.hoxybutan.ol (-1), 2-(2-Methoxyäthoxy)äthanol, 2-(2-Aethoxyäthoxy)äthanolJ
2-Aethylmercaptoäthanol, 2-Phenoxyäthanol, Cyclohexylmethanol,
2-Hydroxyäthylacetat, Tetrahydrofurfurylalkohol,
2-Buten-l-ol, Allylalkohol, Propargylalkohol, Glykolsäure;
Isopropanol,,sek..Butanol, Hexanol (-2), 1-Methoxypropanol
(-2), 1,3-Dläthoxypropanol (-2), 3-Methylbutanol
(-2), Pentanol (-3), Cyclopentanol., Cyclohexanol, 2-Methylcyclohexanol,
3-Hydroxytetrahydrofuran;
Benzylalkohol, o-Hydroxybenzylalkohol, Anisy!alkohol-Cynamylalkohol.
>
Wie bereits erwähnt, wird dabei zweckmässig der Alkohol
zugleich als Lösungsmittel benützt, d.h. in einem derartigen Ueberschuss, dass die Reaktionsmischung noch rührbar ist. Gegebenenfalls
kann auch ein indifferentes, d.h. an der Reaktion nicht teilnehmendes organisches, vorzugsweise mit. Wasser mischbares
Lösungsmittel, zugegeben werden. Die Reaktion wird zweck"
massig bei Raum- oder massig erhöhter Temperatur, d.h. vorzugsweise
zwischen etwa 20 und 70 C durchgeführt, wobei die Verhältnisse so gewählt werden müssen,
009812/1811
dass die Bildung des Dikondensationsproduktes weitgehend verhindert
wird. Vorteilhaft findet sie unter Rühren in einer Vorrichtung statt, durch die ein Feuchtigkeitszutritt verhindert
wird. Die Kondensation ist beendet, sobald kein Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mehr nachweisbar ist, was im allgemeinen nach
2 bis 7 Stunden der Fall ist. ·.
Die Isolierung der erhaltenen Umsetzungsprodukte
kann auf einfach Art durch Austragung des Reaktionsgemisches
auf Wasser geschehen, wobei sieh das Kondensationsprodukt ent-*,
weder als OeI oder als Niederschlag abscheidet. Es kann· nach der
Abtrennung direkt, nach Filtration oder nach Destillation weiter verwendet werden. In vielen Fällen kann auch die rohe Reaktionsmasse ohne Austragung auf Wasser direkt für weitere Umsetzungen
verwendet werden. Ein weiterer technischer Vorteil liegt darin, dass im allgemeinen kein besonderes zusätzliches organisches
Lösungsmittel verwendet werden muss, sondern lediglich die
Reaktion in einem Ueberschuss des zur Reaktion verwendeten
Alkohols durchgeführt werden kann. Die erfindungsgemäss erhaltenen Kondensationsprodukte der Formel (l) sind für verschiedenartige
Verwendungen geeignet^ insbesondere als Zwischenprodukte zur
Herstellung von Farbstoffen. Sie liegen bei Zimmertemperatur zum Teil als OeIe,' zum Teil als feste Verbindungen vor.
In den nachfolgenden Beispielen.bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wi rd Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben. ' ■ .- ;r ■>
·- ■* i. g ο r;
009812/1811
in einem Sulfierkolben werden 5GO Teile Aethylenglykolmonoäthyläther
vorgelegt. Unter gutem Rühren werden bei Raumtemperatur nacheinander 215 Teile wasserfreies Dinatriumphosphat
und 185 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Hierauf wird das Reaktionsgemisch während 5 bis 4 Stunden
auf ko bis ^5 erwärmt. Die entstandene dünnflüssige Suspension
wird unter Rühren in 1-500 Teile Wasser gegossen. Die wässerige
Phase zeigt, einen pH-Wert von 5*6- In einem
Scheidetrichter wird hierauf das 2,4-Dichlor-6-(äthoxyäthoxy)-l,3»5-tria2in
als schweres, farbloses OeI abgetrennt. Die Ausbeute an solchem Kondensationsprodukt, das für weitere
Umsetzungen rein genug ist, beträgt ca. 20Λ Teile (= 85$ der
Theorie). Zur Reinigung kann das OeI hoch getrocknet und im
Hochvakuum destilliert werden. Siedepunkt bei 0,05 mmHg: 105
bis °"^ '" "■·■-"-"" ■":-": Γ "-
" ORIGINAL INSPEOTSD
Verwendet man anstelle von. yo® Teilen äethylemglykolmonoätnyläteier
500 Teile Äethyleniglykolmionoiiiethylather
nand verfahrt lim übrigen nach den Angaben τοη Beispiel"- \„
so erhält man ebenfalls In guter Ausbeute das 23 %-Dlclilor~-6-
L. Siedepunkt bei 0,01 pnüg: 79 ·
00 9812/181 1
1944535 - 9-
In einem Becherglas werden bei Zimmertemperatur
unter Rühren zu 2^0 Teilen n-Propanol 2-'+l Teile wasserfreies
Dinatrlumphosphat und 185 Teile Cyanurchlorid eingestreut.
Ohne äussere Wärmezufuhr lässt man die Temporatur des Reaktionsgemisches von Zimmertemperatur auf 30 bis 35 ansteigen und
halt diese Temperatur durch zeitweilige Eiskühlung während
2 bis 3 Stunden. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion
wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser ausgetragen und das
entstandene 2J4-Dichlor-6-n-propoxy-l,3,5-triazin mit Aether
extrahiert. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wird der Aether am Vakuum abgedampft) und
das zurückbleibende OeI (ca. 183 Teile =88$ der Theorie) kann zur weiteren Reinigung ev. noch destilliert
werden. Siedepunkt bei 0,04 mmHg: 6l . -
0098 12/ 1811
- ίο -
In einem SuIfierkolben werden 250 Teile Isopropanol
vorgelegt. Unter gutem Rühren werden hierauf bei Raumtemperatur
nacheinander 213 Teile wasserfreies Dinatriuniphosphat
und 185 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Hierauf er.-iärmfc man
das Reaktionsgemisch wahrend 5 Stunden auf 40 bis 45 · Dann
P giesst man die ölige Suspension unter Rühren in I5OO Teile
'Wasser' von 15° und lässt das entstandene 2,4-Dichlor-6-iso-propoxy-li3,5-triazin
in einem Scheidetrichter absitzen. Das Rohprodukt wird in Aether aufgenommen und über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet. Mach dem Abdestillieren des Aethers
verbleiben ca. 172 Teile eines farblosen Geis (=cji/* der Theorie),
das bei 17 mmHg zwischen 121 - 122,5° uazerse^t destilliert.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von Cyanurchlorid eine äquivalente Menge von Cyanur-bromid, so erhält
■ man nach der Aufarbeitung 2J4-Dlbrorn-6-isopropoxy-l,3i5-triazin.
" - * . Beispiel 5. .
In einem SuIfierkolben werden 3OO Teile sek. Butanol
vorgelegtJJnter gutem Rühren werden hierauf-bei Raumtemperatur
nacheinander 213 Teile was seifreies Dinatriumphosphat und I85
Teile Cyanurchlorid eingetragen. Man erwärmt das Reaktionsgemisch während 5 Stunden auf ^2-45 und giesst hierauf die ölige
Suspension unter Rühren in 15OO Teile Wasser von 15° und lässt
in einem Scheidetrichter das entstandene.2,4-DiChIOr-O-(l-Methy 1-
_ , 0 0 9612/1811
19 - Ii -
-trJai:Iii nfasifcseia- Das Rohprodukt Klrd in Äetlier
-'und iiLc-r w-s^.seriTrel-eii; Matrliumsiitlfat /50 trocknet.
JJach ü'iin Abdestiliieren <3<es üetiers verbleiben
<ea. 2ÖJ4 Teile
farblosen öeli: {- 0*5 dei" Tis-eorle), tos bei 16 np Hg
^:' un::er^et^t- destilliert.
6.
In oinoin SwIfiea^fcolben »erden Vif Teile i;ori·. Eut-anol
mit 21J Teilen vjasscrfrei-ean Iiinatri\5nipl:osr3iat und 1"5 Teilen
Cyanurchlorid '.'eriiötzt nnd aial" ^O bis 1:2 crW^nnt.-. Tm L
von 2 Stundon lUissi: man 3i5-era.?ui" 13'5
ät-liylätlier zutroi'fcrii ■ »;ia-.2 äaSlt täl*3 Temperatur doi- Renkt I ons ^emii>olK?s
noch weiter·,- r «.""■*"uw-S^n bei ^O bis iV2 . DI·?
SUiSp-1IUilon wird hiei-aui* In -AOCO Teile liassvr von It,- ^us;To.--oss«n,
und in einem i-CJieidetrlelitei'* >;ii"d das eirtstan-lone 2,^-Ei'clilor-
v— {:ithoxy-ätliox^)-l»i»^triazin als scln-;eres OeI abgetrennt.
Pai~ Roliprodwkt \*;ird in AeT-her aiifi-enoiraneii und über viasserfrelema
Nat rlt:niirulfat .-tetrocknet. Kacb d-esj Verdampfen des Aethers
verbleiben ca. IJJ- Teile eines farblosen OeIs (-73 % der Tlieorie),
das Lei ? nan ::Klschc-n 1^6 bis 1-4'f destilliert.
In eines Sulfiea-kolfcen werden 352 Teile Fentanol- (3)
vorgelebt- Um.t-r gut eis Bülireia werden hierauf bei Haumtemperatur
nacheinander 213 Teile wasserfreies Clnatrli^nphosphat und Ic5
0 0 9812/1811
Teile Cyanurchlorid eingetragen. Man erwärmt das Reaktions-..
gemisch während 6 Stunden auf 42 bis 45 und giesst hierauf
-"erhaltene/ "--.'.-"■ ■ "' ■ ■-■ die
- / Suspension unter Rühren auf 4000 Teile Wasser von
10°. In- einem Scheidetrichter wird das schwere OeI von der wässerigen Phase, abgetrennt, in Aether aufgenommen und über . ■
wasserfreiem Na tr iumsulf at getrocknet. Nach dom Verdampfen
des Aethers.wird.das 2,4-DiChIOr-O-(l-Äethyl-propoxy)-l,3,5~
triazin im: Vakuum destilliert. KpP 126 bis 127 -Ausbeute:
68.. % der Theorien \: ".".; : . , . ; .
:."■'■; -In einem. Sulfierkolben vierden; 4°0 Teile Isopropanol
vorgelegt. Unter gutem Rühren werden hierauf bei Raumtemperatur
nacheinander 246 Teile wasserfreies Trinatriumphosphat, l80 Teile wasserfreies Mononatriumphoshat-und' 3.^7 Teile Cyanurchlorid
eingetragen. Man erwärmt das Re a k.ti ans gemisch während. "5 Gtunden
auf" 4"ö bis 45 . liach dieser Zeit- gie.sst man -die ölige . Ous-
-pencion ;Vinter-: Rühren in- JOOO Teile Viasser von Zimmertemperatur
und trennt das entötandene OeI in einem Scheidetrichter von der
wäaseri^en >;ha se, 'die -einen pH-V/ert von: ca. 5 zeigt.. Das. Roh- .
produkt wird in. Aet&er7 auf genommen und "über v.'äs serf reieffi Natriumsulfat
g"otrpckriG-^">
tladi dem. Abdestillieren des Aethers erhält'man
aa . ..2:;6 Teil "2/4-Die/h"lor-6--isopropö.x;/-l,3, 5-triazin,
entsprechend--70?= der !"heorie. ' . . ■ ■ .
■;■ --:"';■■■.. 0G98T2/ 1.8 11
.. ■ ' 1344595
- 13 Beispiel 9«
In einem Sulfierkolben werden 3OQ Teile 1-Methoxypropanol-(2)
vorgelegt. Man fügt 284 Teile wasserfreies Dinatriumphosphat und 184 Teile Cyanurchlorid unter Rühren zu und erwärmt
während 3 Stunden auf 55 bis 60 C. Beim Einsetzen der
Reaktion kann Kühlung erforderlich werden. Man lässt erkalten, filtriert und wäscht mit Eiswasser nach. Das im Filtrat enthaltene
OeI wird abgetrennt. Man-extrahiert die wässerige Schicht noch
zweimal mit Aether und trocknet die vereinigten Oel-Aetheren/
Fraktion/mit wasserfreiem Dinatriumphosphat. Nach Filtration
und Abdampfen des Aethers bleibt ein OeI zurück, das man bei
bis 70 und 0.07mm Hg untersetzt destillieren kann.
In einem Sulfierkolben werden 306 Teile Tetrahydrofurfurylalkohol
und 213 Teile wasserfreies Dinatriumphosphat miteinander vermischt. Man fügt 184 Teile Cyanurchlorid zu und
rührt 5 Stunden bei 40 bis 45°. Nach dem Erkalten giesst man
das Reaktionsgemisch in 2500 Teile Eiswasser und extrahiert ;mit
Aether. Die ätherische Lösung wird mit wasserfreiem Dinatriumphosphat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Aethers bleibt ein
OeI zurück, das bei 122 bis 124°C und 0.3mm Hg unzersetzt destilliert
werden kann. Ausbeute: I50 Teile "~ 60°/o
■s 009812/1811
Beispiel 11.
In einem SuIfierkolben vermischt man 402 Teile
2-(ß-Aethoxy-)äthoxy-äthanol., 213 Teile -;asserfr-;-:ee Dinsrriu phosphat und l84 Teile Cyanurchlorid und halt die Temperatur während 4 Stunden bei 40 . Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch auf25OO Teile V/asser ausgetragen und dar; entstandene OeI mit Chloroformextrahiert. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Dinatriumphosphat verbleiben nach dem Abdampfen des Chloroforms 16I Teile einer viskosen Flüssigkeit, die bei 112 bis 115 und 0.1mm Hg unzersetzt destillierbar ist.
2-(ß-Aethoxy-)äthoxy-äthanol., 213 Teile -;asserfr-;-:ee Dinsrriu phosphat und l84 Teile Cyanurchlorid und halt die Temperatur während 4 Stunden bei 40 . Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch auf25OO Teile V/asser ausgetragen und dar; entstandene OeI mit Chloroformextrahiert. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Dinatriumphosphat verbleiben nach dem Abdampfen des Chloroforms 16I Teile einer viskosen Flüssigkeit, die bei 112 bis 115 und 0.1mm Hg unzersetzt destillierbar ist.
009812/1811 BA» ORISlNAL
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
.Ν" .' . '
X-G XC-O-B
X-G XC-O-B
η - ι ; " ■
KN
woi'in X --in Chlor- oder Eromatom und R'einen Alkyl-, Cycloalkyl-
oder. Ära iKylresi .todoutet, dadurch cekennzoichnet, dass
;παιΐ Cyanurlro;r,i:i oder Cyanurchlorid mit einem aliphatischen,
cycloai : r<:.at isohan Ovioi' :?r:i liphatischen Alkohol, in Gegenwart
einet: vorzu^w-i^e K.-jiiüei'f.reien anor.-anisehen Fho:-;phates bzw.
i'olypr.Oojhat.es oaer einer Kiiiehxinir von solchen Phosphaten umsetzt.
·'
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man als . FkOi*pha-t ein sekundäres Alkali- oder ErdaJkaliphoorhn**,
insbesondere Dinatriumhydro^eiiphosphat oder ein Gemisch
eines primären Alkali- oder Erdalkaliphosphate mit einem tert. Alkali- oder Ex'dalkaliphosphat} insbesondere ein Gemisch
von Trinatriuir.phosphat und Mononatriurndihydrogenphosphat verwendet,
die in -Wasser einen p„-Wert von 5 bis 1.0 aufweisen.
3«- Verfahren gerr.äss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch
pekennseichner, dass man die Reaktion in Abwesenheit von Wasser
durchführt. 0 0 9 8 12/181"
19U595
4. Verfahren gßniäss einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass man das Phosphat bzw. das ■ Phosphatgemisch in einem Molverhältnis von 1,2 bis 1,7 gegenüber
einem -Mol Cyanurchlorid oder Cyanürbromid verwendet.
5". . Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 1I,
dadurch gekennzeichnet, dass man einen gesättigten primären
oder sekundären aliphatischen Monoalkohol bzw, einen gesättig
ten cycloaliphatischen"Monoalkohol verwendet.
6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkohol einen niedrigmolekularen
aliphatischen Alkohol verwendet, der durch eine
Alkoxygruppe substituiert ist. . . ;
7· Verfahren gemäss einem der-Ansprüche 1 bis 5»
dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkohol Isopropanol,
Methoxy- oder Aethoxyäthanol verwendet.
8. Verfahren gemäss .einem der Ansprüche 1 bis 1J, dadurch
gekennzeichnet, dass man einen Ueberschuss von Alkohol verwendet,
009812/1811
9. - Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion unter Rühren
bei einer Temperatur von 20 bis 70°C
durchführt.
10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9*
dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch auf Wasser austrägt und das abgeschiedene Reaktionsprodukt abtrennt.
0 0 9812/ 181 1
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1351068A CH510682A (de) | 1968-09-10 | 1968-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinderivaten |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1944595A1 true DE1944595A1 (de) | 1970-03-19 |
DE1944595B2 DE1944595B2 (de) | 1980-04-10 |
DE1944595C3 DE1944595C3 (de) | 1980-12-04 |
Family
ID=4393055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1944595A Expired DE1944595C3 (de) | 1968-09-10 | 1969-09-03 | Verfahren zur Herstellung von Dihalogen 133 - triazin- derivaten |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3655662A (de) |
JP (1) | JPS4821957B1 (de) |
CH (1) | CH510682A (de) |
CS (1) | CS149422B2 (de) |
DE (1) | DE1944595C3 (de) |
FR (1) | FR2017692A1 (de) |
GB (1) | GB1274532A (de) |
PL (1) | PL80199B1 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7511696A (nl) * | 1975-10-04 | 1977-04-06 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van monochloor-s-tria- zine derivaten. |
US20060063803A1 (en) * | 2004-09-23 | 2006-03-23 | Pfizer Inc | 4-Amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds |
US11078412B2 (en) * | 2015-03-04 | 2021-08-03 | Shimadzu Corporation | Polyamine and tyramine analysis method using pyrene containing fluorescence derivatization reagent and excimer fluorescence |
-
1968
- 1968-09-10 CH CH1351068A patent/CH510682A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-08-18 FR FR6928294A patent/FR2017692A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-08-20 US US851732A patent/US3655662A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-08-22 CS CS5798A patent/CS149422B2/cs unknown
- 1969-09-01 PL PL1969135637A patent/PL80199B1/pl unknown
- 1969-09-03 DE DE1944595A patent/DE1944595C3/de not_active Expired
- 1969-09-03 GB GB43541/69A patent/GB1274532A/en not_active Expired
- 1969-09-10 JP JP44071238A patent/JPS4821957B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2017692A1 (de) | 1970-05-22 |
DE1944595C3 (de) | 1980-12-04 |
JPS4821957B1 (de) | 1973-07-02 |
CS149422B2 (de) | 1973-07-05 |
US3655662A (en) | 1972-04-11 |
PL80199B1 (de) | 1975-08-30 |
CH510682A (de) | 1971-07-31 |
GB1274532A (en) | 1972-05-17 |
DE1944595B2 (de) | 1980-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0454624A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen | |
DE2538620A1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinoxalin- und chinazolinderivaten | |
DE1944595A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinderivaten | |
DE1942264C3 (de) | Polyfluorsulfonsäuren und deren Sulfonate, Verfahren zur Herstellung der Polyfluorsulfonate, sowie Verwendung der genannten Verbindungen als oberflächenaktive Mittel | |
EP0007519B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyl-perfluoralkan-sulfonamiden | |
DE1137733B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen | |
DE69819959T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen die ein heterozyklisches System enthalten | |
DE3782901T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3,5,6-tetrachlorpyridin. | |
DE1179941B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 2-Methylthio-4, 6 bis-amino-s-triazinen | |
DE2916991C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Bis-(arylmethyl)-pipera~inverbindungen | |
DE19904310A1 (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen | |
DE3120556C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylaethern bromierter Phenole | |
US2975179A (en) | Process for the production of nuclearly fluorinated pyridines, quinolines, isoquinolines, and pyrimidines | |
DE2405683A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzylpyrimidinen | |
DE960191C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Vinylaethern | |
DE962608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern | |
CH527833A (de) | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen 1,3,5-Trithianverbindungen | |
EP1476436A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-anilino-4,6-dimethylpyrimidin | |
DE1770089A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von fluorierten 4-Alkoxy-propylenharnstoffen | |
DE3050795C2 (de) | Halogensubstituierte Tetrahydro-&alpha;-pyrone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0133663A1 (de) | Neue Pyrimidine und ein Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinen | |
DE2536689C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid und/oder Dicyandiamid | |
EP0151939A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidindionen und Dihydroxypyrimidinen, sowie neue Pyrimidindione und Dihydroxypyrimidine | |
DE1159465B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin | |
DE1121607B (de) | Verfahren zur Herstellung von unreinem und reinem Bis-(tetrachloraethyl)-disulfid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |