DE1944525A1 - Anilinoalkanohydroxamsaeureverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herbicide Mittel - Google Patents
Anilinoalkanohydroxamsaeureverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herbicide MittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description
Beschreibung zu der Patentanmeldung
SHELL INTERNATIONALE EESEAJBOH MAATSCIIiIPPI J N. V. ,
30 Garel van Bylandtlaan, Den Haag / NJEDERLANDE
"betreffend:
"Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung' als herbicide
Mittel"
(Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 16 Λ2 337. 3)
Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen mit herbiciden
Eigenschaften, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver\^endung als herbicide Mittel zur Bekämpfung
von Unkräutern.
Gegenstand des Patents - Patentanmeldung P 16 42 337·
sind neue herbicide Anilinoalkylcarboxamide der allgemeinen Formel:
009628/1952
1A-36 679
1 ' -"ν | y | H | Α — | O | N | \ | E2 |
-Ν |
Il
G |
||||||
in der A eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe
mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen darstellt, R-1 und
Ko gleich oder verschieden sein können und jeweils ein
Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Aryl- oder Alkenylgruppe oder eine Gruppe HR-JS^ darstellen, in der R^ und R^, jeweils ein Wasserstoff
atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten, vorausgesetzt, daß R. und R2 nicht
gleichzeitig ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe NR-zR,,, darstellen, oder worin R. und Rp zusammen mit
dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein heterocyclisches Ringsystem bilden, das wahlweise ein weiteres
" Heteroatom enthalten kann, worin X, Y und Z gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff- ·
atom oder ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder Nitrogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
oder Arylgruppe, eine Alkyl sulf onylgruppe, eine Aminogruppe oder Carbamylgruppe oder deren Mono- oder Di-N-alkylderivate
bedeuten, vorausgesetzt, daß*X, X und Z nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind.
Es wurde- gefunden, daß eine interessante herbicide Wirkung
auch bei sehr eng verwandten Verbindungen auftritt,
die sich von der allgemeinen Formel (A) dadurch ableiten,
*nioht alle Substituentau , , _ ·
009828/1862
1A-36 679 ._ 3 —
daß E^ oder E2 durch eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe
ersetzt wird.
Dementsprechend betrifft die Erfindung Anilinoalkanohydraxamsäureverbindungen
der allgemeinen Formel:
A-c-N ' (ι) ;
OE2 (
in der A eine zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe und E^1 und Ep, die gleich oder verschieden sein
können," jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder,
eine Nitrogruppe, eine Alkylthiοgruppe oder eine gegebenenfalls
substituierte Alkylgruppe bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind solche der allgemeinen Formel I, in der A eine Alkylidengruppe,
insbesondere eine Äthylidengruppe bedeuten, E^ und E2
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl- oder Äthylgruppe
und X ein Wasserstoff-, Fluor-oder Chloratom oder eine Nitrogruppe oder eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, z.B. die Methylthiοgruppe, oder eine
gegebenenfalls halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, z.B. eine Methyl-, Trifluormethyl- oder
Äthylgruppe.
009828/1952
1A-36 679
-Besonders "bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, in
deren Formel I die Gruppe X in 4-Stellung des Benzolrings angeordnet ist.
Bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das zum Auftreten optischer
Isomerer der Verbindungen Anlaß gibt. Diese Isomeren und Gemische davon fallen in den Bereich der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt
werden, daß man eine Hydroxylaminverbindung der
allgemeinen Formel:
HLNT (II) ,
OE2
in der E^ und R2 &i-e genannte Bedeutung haben, mit
einen substituierten N-Arylaminosäurehalogenid der allgemeinen
Formel:
MI-A-C- Hal (III)
in der A>und X die genannte Bedeutung haben und Hai
ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeuten, umsetzt."
— 5 —
009828/1952
1A-36 679
Das Säurehalogenid wird vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid
öder Benzol, eingesetzt, während die Hydroxylaminverbindung vorzugsweise als Salz mit einer Säure, wie das
Hydrochlorid, verwendet wird, wenn es in wäßriger Lösung
eingesetzt werden soll. Die Umsetzung wird vorzugsweise
in Gegenwart eines geeigneten Puffers, wie Hatriumacetat,
durchgeführt, wobei es manchmal erwünscht sein kann,
das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 0 und 5 C abzukühlen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich für Herbicide bekannter Weise angewendet werden. Sie
können dementsprechend in Gemischen mit einem inerten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls auch einem oberflächenaktiven
Mittel verwendet werden. Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend auch ein herbicides Mittel,
das aus wenigstens einer erfindungsgemäßen Verbindung und einem Trägermaterial und/oder einem oberflächenaktiven
Mittel zusammengesetzt ist.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen können Unkräuter dadurch bekämpft v/erden, daß man auf sie
unmittelbar oder ihre Vorkommen eine erfindungsgemäße Verbindung oder ein diese enthaltendes Mittel aufbringt.
Die Ernte von Anbauflächen kann verbessert werden, wenn man auf die Anbaufläche eine erfindungsgemäße Verbindung
oder ein Mittel, das diese enthält, aufbringt.
Die als"Trägermaterial bezeichneten Stoffe können anorgani-
scher oder organischer, synthetischer oder natürlicher Herkunft sein und dienen zum Vermischen der wirksamen Ver-
009329/1982
1A-36679
"bindung zur Erleichterung von deren Anwendung auf Pflanzen,
Samen, den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder zur Erleichterung der Lagerung, des Transports
oder der Handhabung. Das Trägermaterial kann eine feste Substanz oder eine Flü sa igkeit sein. Als Trägermaterial
können die üblicherweise zur Formulierung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
verwendeten. Stoffe verwendet werden.
Beispiele geeigneter fester Trägermaterialien sind
wasserhaltige Silikate, Tone, wie Kaolinit, synthetische
Siliciumoxide, synthetische Calciumsulfate, Elemente,
wie z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie z.B. Gumaronharze, Kolophonium,
Kopal, SJiellak, Dammarharz, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere
und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumen,
Asphaltit, Wachse, wie Bienenwachs, Paraffinwachs, Hontanwachs
und chlorierte Mineralwachse, sowie feste Düngemittel,
z.B. Superphosphate.
Beispiele geeigneter flüssiger Trägerstoffe sind Wasser, Alkohole, wie Isopropanol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon,
Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol,
Erdölfraktionen, wie Kerosin,chlorierte Kohlenwasserstoffe,
wie Tetrachlorkohlenstoff, und verflüssigte gewöhnlich gasförmige Verbindungen. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten·
sind häufig geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, ein Emulgator ,oder ein Dispergiermittel sein und es kann ■.
nicht-ionisch oder ionisch sein. Die gewöhnlich zur Herstellung von herbiciden Mitteln oder von Incekticiden
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verwendeten oberflächenaktiven Mittel können verwendet
werden. Beispiele geeigneter oberflächenaktiver Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren,
die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder von aliphatischen Amiden oder Amide mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen
im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, partielle Ester der genannten Fettsäuren mit Glycerin,
Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit,^ Kondensationsprodukte von Alkylpheno.len, z.B. von p-Octylphenol
oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid,
Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte und.Alkalimetallsalse, vorzugsweise Natriumsalze, von
Schwefelsäureestern oder Sulfonsäureestern mit wenigstens
10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat,
Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von
sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie NatriuBidodecylbenzolsulfonat.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staubeι Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate,
Emulsionen und Pasten formuliert werden. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so zusammengestellt, daß
sie 25, 50 oder 75 % Wirkstoff und außerdem zusätzlich
zum festen Trägermaterial gewöhnlich 3 bis 10 % eines
Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10 % von Stabilisatoren und/oder anderen Zusätzen, wie Haftmittel
oder Mittel zur Erhöhung der Eindringfähigkeit, enthalten.
Staubpräparate werden gewöhnlich als Staubkonzentrat ähnlicher Zusammensetzung, wie die eines benetzbaren Pulvers
zusammen-geetellt, jedoch ohne Dispergiermittel. Sie werden an Ort und Stelle mit weiterem festen Trägermaterial
verdünnt und ergeben dann Mittel, die gewöhnlich 1/2 bis 10' °/
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Wirkstoff enthalten. Granulate werden gewöhnlich so
hergestellt, daß ihre Größe zwischen 1,6 und 0,15 beträgt. Sie können durch Agglomerisationsverfahren
oder durch Imprägnierungsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 1/2 bis 25 %
Wirkstoff und 0 bis 2»5 % andere Zusätze, wie Stabilisatoren,
Modifiziermittel zur langsamen Wirkstoffabgabe, Bindemittel u.dgl. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich
außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Co-■lösungsmittel
10 bis 50 Gew.-% Wirkstoff, 2 bis 20 Gew.~% Emulgatoren und 0 bis 20 Gew.-/o geeigneter Zusätze,
wie Stabilisatoren, Mittel zur Erhöhung der Eindringlingsfähigkeit
und Korrosionsinhibitoren, bezogen auf das Volumen. Pasten werden so zusammengestellt, daß ein stabiles
fließfähiges Produkt erhalten wird. Sie enthalten gewöhnlich ΙΟ bis 60 % Wirkstoff, 2 bis 20 % geeignete Zusätze und
als Trägermaterial V/asser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können andere Bestandteile enthalten, z.B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Gasein,
Gummi und Polyvinylalkohol, sowie ITatriumpolyphosphate,
Celluloseether, Stabilisatoren, wie Äthylendianintetraessigsäure,
andere Herbicide oder Schädlingsbekämpfungs- -mittel sowie Haftmittel, z.B. nicht-flüchtige Öle.
Wäßrige 'Dispersionen und Emulsionen, z.B. Gemische, die
durch Verdünnen eines benetzbaren. Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser
erhalten .werden, liegen ebenfalls im Bereich der Erfindung. Die Emulsionen können l/asser-in-öl-Enulcionen oder Cl-in-Wasser-Emulsionen
sein und können eine dicke raayoixnaise-
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1A-36 679
Q _
artige Konsistenz besitzen. Die Erfindung wird durch
die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
2~ (2, 6-Dinitro-4~iaethylanilino )-propionohydros:amsäure
CH3, O ■ H
■3 ■■ /
NH - GH - G-N
OH
Eine Lösung von 5 E 2-(2,6-Dinitro--4-ηethylanilino)-propionylchlorid
in 20 ml Benzol wurde tropfenweise zu einer gerührten, eiskalten, wäßrigen Lösung von 5 g
Hydroxylaminliydrοchlorid und 7 S Natriumacetat zugefügt.
Die Lösung wurde 2 std gerührt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte wurden mit
V/asser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das erhaltene Rohprodukt wurde
aus Äthanol umkristallisiert. Es vrurde das gewünschte Produkt mit einem IL von 161 "bis 1620C erhalten.
Analyse:
ι- πι m um ι It » r
Berechnet für C10H12II4O6 t C42,3iH4,3iH19»7 %
Gefunden. , : 0 42,4; E 4,1 j H 20,2 %
10 -
1A-36 679 - -10 -
2- (2,6-Mnitro-4-methylanilino)-H-methyl-propipnohyd
roxansäure
GH-
MI -CH - G - Έ
'.Es wurde eine Lösung von 2 g 2-(2,6-Dinitro~4-methylanilino)-propionylclilorid
in 5® öl Hethyl enchl orid tropf enweise
zu einer gerührten Lösung von 2 g E-Me thy !hydroxyl aminhydr o _ Chlorid und 6 g Natriumacetat in 50 ml Wasser "bei 0 "bis
5°G zugegeben«, Das Gemisch \iorde 2 std gerührt« Anschließend
wurde die organische Schicht abgetrennt, getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der gelbe Rückstand vnirde aus
Benzol umkristallisiert„. Es wurde das gewünschte Produkt
mit einem F 171 bis 1720G erhalten.
Analyse;
Berechnet für C11H14H4G6 ι G 44S3| H 4s7j H 18S8 %
Gefunden s G 44S6; H 4,6j U 18,9 %
1A-36 679
- 11 -
2-(2,6-Dinitro-4-methylanilino)-proT>ionohydroxamsäuremethylester
'OCH-,
Es vrurde eine Lösung von 3j2 g 2-(2,6-Dinitro-4-meth.ylanilino)propionylchlorid
in ^O ml Metliylenclalorid tropfenweise
zu einer Lösung von 4 g Methoxylamintiydrochlorid
und 8 g Natriumacetat in ^O ml Wasser bei 15 "bis 20°C
zugefügt. Das Gemisch wurde 1 std gerührt. Die organische Schicht vrarde abgetrennt, getrocknet und zur Trockene
eingedampft. Der gelbe Rückstand v/urde aus Äthanol umkristallisiert.
Es vrarde das gewünschte Produkt mit einem F von 155 bis 1560C erhalten.
Analyse:
Berechnet für C11H14If4O5 : C 44,4; H 4,7; N 18,8 %
Gefunden : C 44,8; H 4,9; Ή 18,7 %
2-(2,6-Dinitro-4-raethylanilino)-IT-nethylpropionohydroxamsäureme-fchyl e c»t er
- 12 -
009828/1952
1A-36 679
- 12 -
IiH-GH - C - If
Es wurde eine Lösung von 4 g 2-(2,6-Dinitro-4-methylanilino)-propionylchlorid
in 50 ml Methylenchlorid zu einer gerührten
Lösung von 4 g 0,IT-Dimethylhydroxylaainhydrochlorid und
6 β 'Satriumacetat in 50 ml tei 0 C zugegeben. Das Gemisch
wurde dann für 2 std bei 0 bis 100C gerührt. Die organische
Schicht wurde abgetrennt, getrocknet und zur trockene eingedampft.
Der gelbe halbfeste Rückstand wurde Jmal aus Äthanol
umkristallisiert. Es wurde das gewünschte Produkt mit einem J? 99 Ms 100°C erhalten.
Analyse;
Berechnet für C12H16N4O6 .: C 46,2; H 5,1; H 18,1 %
Gefunden : C 46,6; H 5,4; IT 18,4 %
Gemäß den Beispielen 1 bis 4 wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalischen Eigenschaften und
Analyseiiwerte in Tabelle I angegeben rind.
-'13 -
00982 8/1962
-" T 1A-56 679
CQ
h»
Ei
a γφ ρ
.ei V] O
ado
P,
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Analyse
2-(2,6-Dinitroanilino)-propionohydroxamsäuremethylester
2-(4~Chlor-2,6-dinitroanilino)-
«propionohydroxamsäuremethylester 173-174
«fi2- (2,6-Dinitro-4-trif luormethylanilino
)-I?-iaet3iylpropionohydroxasEaureriethylester
2~(2,6-Mnit ro-4-trif luorme tnylanilino)-H-methylpropiono-
83- 84
122-123
2-C 2,6-Dinitro~4-trifluormethylaailino)~propionohydroxamsä'u.remethyloster
. · 158-159
Ber.für gef.
Ber.für
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gef. | |
Ber. | für |
gef. | |
Ber. | für |
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: C 42,3; H 4,2; H 19,8 %
: C.,42,5; H 4,2; IT 19,7 %
l1G 37,7; H 3,5; N 17,6 %
:C 38,0; H 3,7; N 17,3 %
:C 39,4; H 3,6; N 15,3 %
;C 39,5; H 3,8; Ή 15,2 %
;C 37,5; H 3,1; H 15,9 %
:C 37,4; H 3,5; N 15,9 %
:C 37,5; H 3,1; N 15,9 %
:C 37,9; H 3,5; N 16,1 % FortG. TABELLE I:
_Λ
VM
Ports, zu
Verbindung
Schmelzpunkt
0O Analyse
2~(2,6-Einiti>o-4-netiiylanilino)-N-äthylpropiononydroxamsäure
2-(2,6-Dinitroanilino)-prcpionohydroxamsäure
2-(2,4,6-Trinitroanilino)-propionohydroxanGäurGraethyl-
eeter
2-(2,4,6-Trinitroanilino)-iT-aethylpropionohydroxamsäure-
niGthylester
145-146
123
173-174 (Zers.)
108-109 Ber.für
gef.
gef.
: 0*46,2; H 5,2 % : O 46,0; H 5,3 %
.Λ
Ber.für C9H10N4O5 : O 40,0; H 3,7; N 20,8 % ,
gef. : C 40,3; H 4,0; N 20,4 %
Ber.für
Ber.für
1N5O3 : C 36,5; H 3,4; N 21,3 %
: C 36,8; H 3,4; N 21,0 %
3N5Og : C 38,5; H 3,8; N 20,4 %
: C 33,1; H 3,9; N 20,0 % Ports. TABELLE I :
IA-36 679
- 16 -
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11-36 679 - 17 -
Zur Demonstration der her"biciden Wirkung der erfindungsgemäßen
Verbindungen wurden Versuche mit folgenden Pflanzen unternommen: Hafer (0; Avena sativa), Weidelgras
(RG; Lolium perenne), Mais (SG; Zea mays), Erbse (P; Pisum sativun), Zuckerrübe (SB; Beta vulgaris), Lein (L;
Linum usitatissimum) und Senf (H; Sinapis alba).
Die Versuche fielen in zwei Gruppen, nämlich vorauflauf-Versuche
und nach-Auf lauf-Ver suche. Die Vor auf lauf versuche
wurden durch Verspritzen eines flüssigen Ansatzes der. Verbindung auf den Boden durchgeführt} in den Samen
der genannten Pflanzenart kurz vorher eingesät worden waren. Bei den Hachauflaufversuchen wurde einmal der
Boden getränkt und einmal wurden die Blätter besprüht. Bei der Bodentränkung wurde der Boden mit einem flüssigen
Ansatz aus einer erfindungsgemäßen Verbindung getränkt, nachdem Samen der genannten Pflanzenarten gekeimt hatten.
Beim Blattsprühversuch wurden Sämlinge mit einer derartigen Lösung bespritzt.
Die in den Versuchen verwendete Ansätze bestanden aus 50 Vol.-teile Aceton, 50 Vol.-teilen Wasser, 0,5 Gew.-/«
eines Kondensats von Alky!phenol und Äthylenoxid (Triton
X-155) und einer Verbindung gemäß der Verbindung in
X'/echselnden Mengen.
Me Snracn der genannten Pflanzenarben wurden in mit Wasserdampf sterilisiertem John Innes-Eorapost ausgesät
und keimen»
Beim Bodcuii.peiiJrvorisuch und beim Blattnprülivorsuch wurden
- 18 -
1A-36 679
- 18 -
zv/ei Dosierungen entsprechend 10 und 1 kg Wirkstoff/na
verwendet in einem Volumen entsprechend 606 l/ha. Beim Bodentränkversuch wurde eine Dosierung entsprechend 20 kg
Wirkstoff/ha mit einem Volumen entsprechend 2200 l/ha angewendet. ■ ■ ·
Es wurden Vergleichsversuche durchgeführt, wobei "besäter
Boden, Boden mit Sämlingen und Pflanzen mit den. gleichen Volumina der Mittel ohne Wirkstoff bespritzt oder getränkt
wurden.
Die herbicide Wirkung der Verbindungen würde visuell 7 Tage nach dem Spritzen der Blätter und dem Tränken des
Bodens beim ifachauf lauf versuch und 11 Tage nach dem Bespritzen
des Bodens im'Vorauf lauf versuch geprüft und nach einer Wert skala von 0 bis 9 wiedergegeben, wobei
0 keine Wirkung bedeutet und 9 eine sehr starke herbicide
Wirkung bedeutet. Eine Bewertung 2 entspricht etwa einer Reduktion des Frischgewichtes von Stengeln und Blättern
der Pflanzen um 25 %. Die Bev/ertung 5 entspricht etwa
einer Gewichtsverminderung von 55 % und eine Bewertung 9 einer Gev/ichtsverminderung von 95 %·
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
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0 0 9 8 2 8/1962
ORiQiNAL
Claims (15)
- Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen der allgemeinen Formel:.HOIlHH - A - C - ITR.(DORin der A eine z\/eiwertige aliphatisch^ Kohlenwasserstoff gruppe bedeutet, R. und Ep, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils ein Wanserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe, eine Alkylthiogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe bedeutet.
- 2) Anilinoalkanohydroxc3msäurevei'bindungen nach AiiüiJi'Uch 1, in deren Forrael I A eine Alkylidengruppe, Ry. und Ii^, jeweils ein V/asaerstoffatom oder eine Alkylgrupjjc nit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen UiId1X ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine iTitrogruppe, eine Alkylthio-009823/18521A-36 6-79gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 3) Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen nach Anspruch 2, in deren Formel I^ A'eine Äthylidengruppe, Exj ein Wasserstoff atom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, Eo ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe und X ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine ITitro-, 'Methylthio-, Methyl-, Trifluormethyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
- ' 4) Anilinoalkanohydroxamsäureverbind'ungen nach Anspruch 3,"in deren Formel I die Gruppe X in 4-Stellun*g des Benzolrings sitzt.
- 5) Anilinoalkanohydroxansäureverbindungeii nach Anspruch 3 oder 4, in deren Formel I R. und Ep jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X eine Hethylgruppe bedeuten.
- 6) Verfahren zur Herstellung der Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Hydroxylaminverbindung der allgemeinen Formel II:HlT-1VOE2(H)mit einem substituierten ii-Phenylamiiiosäurehalogenid der allgemeinen Formel TII:;■·*"· 3 *. ■■■ /■ *. 1|, C03828/1SE2 ;a*ΪΑ-36 679-Mi-A-C - Hal (III) X"umsetzt, Xtfotei in den Formeln II und III A, R^, Rp und X die genannte Bedeutung haben und Hai. ein Halogenatom bedeutet.
- 7), Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man das AminosäurehalQgenid der Formel III in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet.
- 8) Verfahren nach Anspruch 7* dadurch g e 'k e η η -zeichnet , daß man als organisches Lösungsmittel Hethylenchlorid oder Benzol verwendet.
- 9) Verfahren nach Anspruch 6 "bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß man die Hydroxyläminverbindung als Salz mit einer Säure in v/äßriger Lösiuig einsetzt.
- 10) - Verfahren nach Anspruch 9, dadurch g e Ic e η η ζ e i 'c h η e t , daß man als Salz der Hydroxylaniiiverbindung das Hydrochiorid verwendet.
- 11) . Verfahren nach Anspruch 6 "bis 10, dadurch g e kennzoi.chnet , daß man ein Aninocäurchalogenid der Fotv-ioI III verwendet, in der ;-gs Llalogenatom ein Chlor-009828/1952QRiSfNAl1A-36 6?9a*atom ist.
- 12) Verfahren nach Anspruch 6 bis Ί1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Puffers durchführt.
- 13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man als Puffer EFatriumacetat verwendet.
- 14) Verfahren nach Anspruch 6 bis 13» dadurch gekennzeichnet , daß man das.-'Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 0 und 5 C kühlt.
- 15) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 als Wirkstoff in herbieiden Mitteln.09 828/1962
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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