DE1944525A1

DE1944525A1 - Anilinoalkanohydroxamsaeureverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herbicide Mittel

Info

Publication number: DE1944525A1
Application number: DE19691944525
Authority: DE
Inventors: John Ates; Entwistle Ian David
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1968-09-04
Filing date: 1969-09-02
Publication date: 1970-07-09
Also published as: OA139E; DK126320B; NL164844B; DE1944525B2; CH516908A; NL6913357A; GB1217374A; DE1944525C3; NL164844C; SE369598B; DK126320C; FR2019402A6; BE738330A

Description

Beschreibung zu der Patentanmeldung

SHELL INTERNATIONALE EESEAJBOH MAATSCIIiIPPI J N. V. , 30 Garel van Bylandtlaan, Den Haag / NJEDERLANDE

"betreffend:

"Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung' als herbicide Mittel"

(Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 16 Λ2 337. 3)

Die Erfindung betrifft neue biologisch aktive Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen mit herbiciden Eigenschaften, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Ver\^endung als herbicide Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern.

Gegenstand des Patents - Patentanmeldung P 16 42 337· sind neue herbicide Anilinoalkylcarboxamide der allgemeinen Formel:

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¹ ' -"ν	y	H	Α —	O	N	\	E₂
	-Ν		Il G

in der A eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen darstellt, R_-1 und Ko gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl- oder Alkenylgruppe oder eine Gruppe HR-JS^ darstellen, in der R^ und R^, jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, vorausgesetzt, daß R. und R₂ nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe NR-zR,,, darstellen, oder worin R. und Rp zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, ein heterocyclisches Ringsystem bilden, das wahlweise ein weiteres " Heteroatom enthalten kann, worin X, Y und Z gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoff- · atom oder ein Halogenatom, eine Cyangruppe oder Nitrogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder Arylgruppe, eine Alkyl sulf onylgruppe, eine Aminogruppe oder Carbamylgruppe oder deren Mono- oder Di-N-alkylderivate bedeuten, vorausgesetzt, daß*X, X und Z nicht gleichzeitig Wasserstoffatome sind.

Es wurde- gefunden, daß eine interessante herbicide Wirkung

auch bei sehr eng verwandten Verbindungen auftritt,

die sich von der allgemeinen Formel (A) dadurch ableiten,

*nioht alle Substituentau , , _ ·

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daß E^ oder E₂ durch eine Hydroxyl- oder Alkoxygruppe ersetzt wird.

Dementsprechend betrifft die Erfindung Anilinoalkanohydraxamsäureverbindungen der allgemeinen Formel:

A-c-N ' (ι) ;

OE_{2 (}

in der A eine zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe und E^₁ und Ep, die gleich oder verschieden sein können," jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder, eine Nitrogruppe, eine Alkylthiοgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe bedeuten.

Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind solche der allgemeinen Formel I, in der A eine Alkylidengruppe, insbesondere eine Äthylidengruppe bedeuten, E^ und E₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl- oder Äthylgruppe und X ein Wasserstoff-, Fluor-oder Chloratom oder eine Nitrogruppe oder eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. die Methylthiοgruppe, oder eine gegebenenfalls halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, z.B. eine Methyl-, Trifluormethyl- oder Äthylgruppe.

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-Besonders "bevorzugte Verbindungen sind diejenigen, in deren Formel I die Gruppe X in 4-Stellung des Benzolrings angeordnet ist.

Bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das zum Auftreten optischer Isomerer der Verbindungen Anlaß gibt. Diese Isomeren und Gemische davon fallen in den Bereich der Erfindung.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man eine Hydroxylaminverbindung der allgemeinen Formel:

HLNT (II) ,

OE₂

in der E^ und R₂ &i-^e genannte Bedeutung haben, mit einen substituierten N-Arylaminosäurehalogenid der allgemeinen Formel:

MI-A-C- Hal (III)

in der A>und X die genannte Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeuten, umsetzt."

— 5 —

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Das Säurehalogenid wird vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid öder Benzol, eingesetzt, während die Hydroxylaminverbindung vorzugsweise als Salz mit einer Säure, wie das Hydrochlorid, verwendet wird, wenn es in wäßriger Lösung eingesetzt werden soll. Die Umsetzung wird vorzugsweise

in Gegenwart eines geeigneten Puffers, wie Hatriumacetat, durchgeführt, wobei es manchmal erwünscht sein kann, das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 0 und 5 C abzukühlen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich für Herbicide bekannter Weise angewendet werden. Sie können dementsprechend in Gemischen mit einem inerten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls auch einem oberflächenaktiven Mittel verwendet werden. Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend auch ein herbicides Mittel, das aus wenigstens einer erfindungsgemäßen Verbindung und einem Trägermaterial und/oder einem oberflächenaktiven Mittel zusammengesetzt ist.

Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen können Unkräuter dadurch bekämpft v/erden, daß man auf sie unmittelbar oder ihre Vorkommen eine erfindungsgemäße Verbindung oder ein diese enthaltendes Mittel aufbringt. Die Ernte von Anbauflächen kann verbessert werden, wenn man auf die Anbaufläche eine erfindungsgemäße Verbindung oder ein Mittel, das diese enthält, aufbringt.

Die als"Trägermaterial bezeichneten Stoffe können anorgani-

scher oder organischer, synthetischer oder natürlicher Herkunft sein und dienen zum Vermischen der wirksamen Ver-

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"bindung zur Erleichterung von deren Anwendung auf Pflanzen, Samen, den Boden oder andere zu behandelnde Objekte oder zur Erleichterung der Lagerung, des Transports oder der Handhabung. Das Trägermaterial kann eine feste Substanz oder eine Flü sa igkeit sein. Als Trägermaterial

können die üblicherweise zur Formulierung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendeten. Stoffe verwendet werden.

Beispiele geeigneter fester Trägermaterialien sind

wasserhaltige Silikate, Tone, wie Kaolinit, synthetische Siliciumoxide, synthetische Calciumsulfate, Elemente, wie z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, wie z.B. Gumaronharze, Kolophonium, Kopal, SJiellak, Dammarharz, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und -copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumen, Asphaltit, Wachse, wie Bienenwachs, Paraffinwachs, Hontanwachs und chlorierte Mineralwachse, sowie feste Düngemittel, z.B. Superphosphate.

Beispiele geeigneter flüssiger Trägerstoffe sind Wasser, Alkohole, wie Isopropanol, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, Erdölfraktionen, wie Kerosin,chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, und verflüssigte gewöhnlich gasförmige Verbindungen. Gemische von verschiedenen Flüssigkeiten· sind häufig geeignet.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, ein Emulgator ,oder ein Dispergiermittel sein und es kann ■. nicht-ionisch oder ionisch sein. Die gewöhnlich zur Herstellung von herbiciden Mitteln oder von Incekticiden

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verwendeten oberflächenaktiven Mittel können verwendet werden. Beispiele geeigneter oberflächenaktiver Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder von aliphatischen Amiden oder Amide mit wenigstens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, partielle Ester der genannten Fettsäuren mit Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit,^ Kondensationsprodukte von Alkylpheno.len, z.B. von p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte und.Alkalimetallsalse, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefelsäureestern oder Sulfonsäureestern mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie NatriuBidodecylbenzolsulfonat.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staubeι Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen und Pasten formuliert werden. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so zusammengestellt, daß sie 25, 50 oder 75 % Wirkstoff und außerdem zusätzlich zum festen Trägermaterial gewöhnlich 3 bis 10 % eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10 % von Stabilisatoren und/oder anderen Zusätzen, wie Haftmittel oder Mittel zur Erhöhung der Eindringfähigkeit, enthalten. Staubpräparate werden gewöhnlich als Staubkonzentrat ähnlicher Zusammensetzung, wie die eines benetzbaren Pulvers zusammen-geetellt, jedoch ohne Dispergiermittel. Sie werden an Ort und Stelle mit weiterem festen Trägermaterial verdünnt und ergeben dann Mittel, die gewöhnlich 1/2 bis 10' °/

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Wirkstoff enthalten. Granulate werden gewöhnlich so hergestellt, daß ihre Größe zwischen 1,6 und 0,15 beträgt. Sie können durch Agglomerisationsverfahren oder durch Imprägnierungsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 1/2 bis 25 % Wirkstoff und 0 bis 2»5 % andere Zusätze, wie Stabilisatoren, Modifiziermittel zur langsamen Wirkstoffabgabe, Bindemittel u.dgl. Emulgierbare Konzentrate enthalten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Co-■lösungsmittel 10 bis 50 Gew.-% Wirkstoff, 2 bis 20 Gew.~% Emulgatoren und 0 bis 20 Gew.-/o geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zur Erhöhung der Eindringlingsfähigkeit und Korrosionsinhibitoren, bezogen auf das Volumen. Pasten werden so zusammengestellt, daß ein stabiles fließfähiges Produkt erhalten wird. Sie enthalten gewöhnlich ΙΟ bis 60 % Wirkstoff, 2 bis 20 % geeignete Zusätze und als Trägermaterial V/asser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können andere Bestandteile enthalten, z.B. Schutzkolloide, wie Gelatine, Leim, Gasein, Gummi und Polyvinylalkohol, sowie ITatriumpolyphosphate, Celluloseether, Stabilisatoren, wie Äthylendianintetraessigsäure, andere Herbicide oder Schädlingsbekämpfungs- -mittel sowie Haftmittel, z.B. nicht-flüchtige Öle.

Wäßrige 'Dispersionen und Emulsionen, z.B. Gemische, die durch Verdünnen eines benetzbaren. Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser erhalten .werden, liegen ebenfalls im Bereich der Erfindung. Die Emulsionen können l/asser-in-öl-Enulcionen oder Cl-in-Wasser-Emulsionen sein und können eine dicke raayoixnaise-

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Q _

artige Konsistenz besitzen. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

2~ (2, 6-Dinitro-4~iaethylanilino )-propionohydros:amsäure

CH₃, O ■ H

■³ ■■ /

NH - GH - G-N

OH

Eine Lösung von 5 E 2-(2,6-Dinitro--4-ηethylanilino)-propionylchlorid in 20 ml Benzol wurde tropfenweise zu einer gerührten, eiskalten, wäßrigen Lösung von 5 g Hydroxylaminliydrοchlorid und 7 S Natriumacetat zugefügt. Die Lösung wurde 2 std gerührt und anschließend mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte wurden mit V/asser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Äthanol umkristallisiert. Es vrurde das gewünschte Produkt mit einem IL von 161 "bis 162⁰C erhalten.

Analyse:

ι- πι m um ι It » r

Berechnet für C₁₀H₁₂II₄O₆ t C42,3iH4,3iH19»7 % Gefunden. , : 0 42,4; E 4,1 j H 20,2 %

10 -

1A-36 679 - -10 -

Beispiel 2

2- (2,6-Mnitro-4-methylanilino)-H-methyl-propipnohyd roxansäure

GH-

MI -CH - G - Έ

'.Es wurde eine Lösung von 2 g 2-(2,6-Dinitro~4-methylanilino)-propionylclilorid in 5® öl Hethyl enchl orid tropf enweise zu einer gerührten Lösung von 2 g E-Me thy !hydroxyl aminhydr o _ Chlorid und 6 g Natriumacetat in 50 ml Wasser "bei 0 "bis 5°G zugegeben«, Das Gemisch \iorde 2 std gerührt« Anschließend wurde die organische Schicht abgetrennt, getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der gelbe Rückstand vnirde aus Benzol umkristallisiert„. Es wurde das gewünschte Produkt mit einem F 171 bis 172⁰G erhalten.

Analyse;

Berechnet für C₁₁H₁₄H₄G₆ ι G 44_S3| H 4_s7j H 18_S8 %

Gefunden s G 44_S6; H 4,6j U 18,9 %

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- 11 -

Beispiel ^.

2-(2,6-Dinitro-4-methylanilino)-proT>ionohydroxamsäuremethylester

'OCH-,

Es vrurde eine Lösung von 3j2 g 2-(2,6-Dinitro-4-meth.ylanilino)propionylchlorid in ^O ml Metliylenclalorid tropfenweise zu einer Lösung von 4 g Methoxylamintiydrochlorid und 8 g Natriumacetat in ^O ml Wasser bei 15 "bis 20°C zugefügt. Das Gemisch wurde 1 std gerührt. Die organische Schicht vrarde abgetrennt, getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der gelbe Rückstand v/urde aus Äthanol umkristallisiert. Es vrarde das gewünschte Produkt mit einem F von 155 bis 156⁰C erhalten.

Analyse:

Berechnet für C₁₁H₁₄If₄O₅ : C 44,4; H 4,7; N 18,8 % Gefunden : C 44,8; H 4,9; Ή 18,7 %

Beispiel 4

2-(2,6-Dinitro-4-raethylanilino)-IT-nethylpropionohydroxamsäureme-fchyl e c»t er

- 12 -

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- 12 -

IiH-GH - C - If

Es wurde eine Lösung von 4 g 2-(2,6-Dinitro-4-methylanilino)-propionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid zu einer gerührten Lösung von 4 g 0,IT-Dimethylhydroxylaainhydrochlorid und 6 β 'Satriumacetat in 50 ml tei 0 C zugegeben. Das Gemisch wurde dann für 2 std bei 0 bis 10⁰C gerührt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, getrocknet und zur trockene eingedampft. Der gelbe halbfeste Rückstand wurde Jmal aus Äthanol umkristallisiert. Es wurde das gewünschte Produkt mit einem J? 99 Ms 100°C erhalten.

Analyse;

Berechnet für C₁₂H₁₆N₄O₆ ._: C 46,2; H 5,1; H 18,1 %

Gefunden : C 46,6; H 5,4; IT 18,4 %

Beispiel 5

Gemäß den Beispielen 1 bis 4 wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalischen Eigenschaften und Analyseiiwerte in Tabelle I angegeben rind.

TABELLE

-'13 -

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CQ

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Schmelzpunkt

Analyse

2-(2,6-Dinitroanilino)-propionohydroxamsäuremethylester

2-(4~Chlor-2,6-dinitroanilino)-

«propionohydroxamsäuremethylester 173-174

«fi2- (2,6-Dinitro-4-trif luormethylanilino )-I?-iaet3iylpropionohydroxasEaureriethylester

2~(2,6-Mnit ro-4-trif luorme tnylanilino)-H-methylpropiono-

83- 84

122-123

2-C 2,6-Dinitro~4-trifluormethylaailino)~propionohydroxamsä'u.remethyloster . · 158-159

Ber.für gef.

Ber.für

Ber.	für
gef.
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gef.
Ber.	für
gef.

: C 42,3; H 4,2; H 19,8 %

: C.,42,5; H 4,2; IT 19,7 %

l₁G 37,7; H 3,5; N 17,6 %

:C 38,0; H 3,7; N 17,3 %

:C 39,4; H 3,6; N 15,3 %

;C 39,5; H 3,8; Ή 15,2 %

;C 37,5; H 3,1; H 15,9 %

:C 37,4; H 3,5; N 15,9 %

:C 37,5; H 3,1; N 15,9 %

:C 37,9; H 3,5; N 16,1 % FortG. TABELLE I:

_Λ

VM

Ports, zu

TABELLE

Verbindung

Schmelzpunkt

⁰O Analyse

2~(2,6-Einiti^>o-4-netiiylanilino)-N-äthylpropiononydroxamsäure

2-(2,6-Dinitroanilino)-prcpionohydroxamsäure

2-(2,4,6-Trinitroanilino)-propionohydroxanGäurGraethyl- eeter

2-(2,4,6-Trinitroanilino)-iT-aethylpropionohydroxamsäure- niGthylester

145-146

123

173-174 (Zers.)

108-109 Ber.für
gef.

: 0*46,2; H 5,2 % : O 46,0; H 5,3 %

.Λ

Ber.für C₉H₁₀N₄O₅ : O 40,0; H 3,7; N 20,8 % , gef. : C 40,3; H 4,0; N 20,4 %

Ber.für

₁N₅O₃ : C 36,5; H 3,4; N 21,3 %

: C 36,8; H 3,4; N 21,0 %

₃N₅Og : C 38,5; H 3,8; N 20,4 %

: C 33,1; H 3,9; N 20,0 % Ports. TABELLE I :

IA-36 679

- 16 -

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11-36 679 - 17 -

Beispiel 6_

Zur Demonstration der her"biciden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden Versuche mit folgenden Pflanzen unternommen: Hafer (0; Avena sativa), Weidelgras (RG; Lolium perenne), Mais (SG; Zea mays), Erbse (P; Pisum sativun), Zuckerrübe (SB; Beta vulgaris), Lein (L; Linum usitatissimum) und Senf (H; Sinapis alba).

Die Versuche fielen in zwei Gruppen, nämlich vorauflauf-Versuche und nach-Auf lauf-Ver suche. Die Vor auf lauf versuche wurden durch Verspritzen eines flüssigen Ansatzes der. Verbindung auf den Boden durchgeführt_} in den Samen der genannten Pflanzenart kurz vorher eingesät worden waren. Bei den Hachauflaufversuchen wurde einmal der Boden getränkt und einmal wurden die Blätter besprüht. Bei der Bodentränkung wurde der Boden mit einem flüssigen Ansatz aus einer erfindungsgemäßen Verbindung getränkt, nachdem Samen der genannten Pflanzenarten gekeimt hatten. Beim Blattsprühversuch wurden Sämlinge mit einer derartigen Lösung bespritzt.

Die in den Versuchen verwendete Ansätze bestanden aus 50 Vol.-teile Aceton, 50 Vol.-teilen Wasser, 0,5 Gew.-/« eines Kondensats von Alky!phenol und Äthylenoxid (Triton X-155) und einer Verbindung gemäß der Verbindung in X'/echselnden Mengen.

Me Snracn der genannten Pflanzenarben wurden in mit Wasserdampf sterilisiertem John Innes-Eorapost ausgesät und keimen»

Beim Bodcuii.peiiJrvorisuch und beim Blattnprülivorsuch wurden

- 18 -

1A-36 679

- 18 -

zv/ei Dosierungen entsprechend 10 und 1 kg Wirkstoff/na verwendet in einem Volumen entsprechend 606 l/ha. Beim Bodentränkversuch wurde eine Dosierung entsprechend 20 kg Wirkstoff/ha mit einem Volumen entsprechend 2200 l/ha angewendet. ■ ■ ·

Es wurden Vergleichsversuche durchgeführt, wobei "besäter Boden, Boden mit Sämlingen und Pflanzen mit den. gleichen Volumina der Mittel ohne Wirkstoff bespritzt oder getränkt wurden.

Die herbicide Wirkung der Verbindungen würde visuell 7 Tage nach dem Spritzen der Blätter und dem Tränken des Bodens beim ifachauf lauf versuch und 11 Tage nach dem Bespritzen des Bodens im'Vorauf lauf versuch geprüft und nach einer Wert skala von 0 bis 9 wiedergegeben, wobei 0 keine Wirkung bedeutet und 9 eine sehr starke herbicide Wirkung bedeutet. Eine Bewertung 2 entspricht etwa einer Reduktion des Frischgewichtes von Stengeln und Blättern der Pflanzen um 25 %. Die Bev/ertung 5 entspricht etwa einer Gewichtsverminderung von 55 % und eine Bewertung 9 einer Gev/ichtsverminderung von 95 %·

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.

TABELLE II :

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0 0 9 8 2 8/1962

ORiQiNAL

Claims

Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen der allgemeinen Formel:

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OR

in der A eine z\/eiwertige aliphatisch^ Kohlenwasserstoff gruppe bedeutet, R. und Ep, die gleich oder verschieden sein können, Jeweils ein Wanserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Nitrogruppe, eine Alkylthiogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe bedeutet.
2) Anilinoalkanohydroxc3msäurevei'bindungen nach AiiüiJi'Uch 1, in deren Forrael I A eine Alkylidengruppe, Ry. und Ii^, jeweils ein V/asaerstoffatom oder eine Alkylgrupjjc nit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen UiId₁X ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine iTitrogruppe, eine Alkylthio-

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1A-36 6-79

gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3) Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen nach Anspruch 2, in deren Formel I^ A'eine Äthylidengruppe, Exj ein Wasserstoff atom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, Eo ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe und X ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine ITitro-, 'Methylthio-, Methyl-, Trifluormethyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
' 4) Anilinoalkanohydroxamsäureverbind'ungen nach Anspruch 3,"in deren Formel I die Gruppe X in 4-Stellun*g des Benzolrings sitzt.
5) Anilinoalkanohydroxansäureverbindungeii nach Anspruch 3 oder 4, in deren Formel I R. und Ep jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und X eine Hethylgruppe bedeuten.
6) Verfahren zur Herstellung der Anilinoalkanohydroxamsäureverbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Hydroxylaminverbindung der allgemeinen Formel II:

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mit einem substituierten ii-Phenylamiiiosäurehalogenid der allgemeinen Formel TII:

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ΪΑ-36 679

-Mi-A-C - Hal (III) X

"umsetzt, Xtfotei in den Formeln II und III A, R^, Rp und X die genannte Bedeutung haben und Hai. ein Halogenatom bedeutet.
7), Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man das AminosäurehalQgenid der Formel III in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel verwendet.
8) Verfahren nach Anspruch 7* dadurch g e 'k e η η -zeichnet , daß man als organisches Lösungsmittel Hethylenchlorid oder Benzol verwendet.
9) Verfahren nach Anspruch 6 "bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß man die Hydroxyläminverbindung als Salz mit einer Säure in v/äßriger Lösiuig einsetzt.
10) - Verfahren nach Anspruch 9, dadurch g e Ic e η η ζ e i 'c h η e t , daß man als Salz der Hydroxylaniiiverbindung das Hydrochiorid verwendet.
11) . Verfahren nach Anspruch 6 "bis 10, dadurch g e kennzoi.chnet , daß man ein Aninocäurchalogenid der Fotv-ioI III verwendet, in der ;-gs Llalogenatom ein Chlor-

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QRiSfNAl

1A-36 6?9

a*

atom ist.
12) Verfahren nach Anspruch 6 bis Ί1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Puffers durchführt.
13) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch g e k e η η zeichnet , daß man als Puffer EFatriumacetat verwendet.
14) Verfahren nach Anspruch 6 bis 13» dadurch gekennzeichnet , daß man das.-'Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen 0 und 5 C kühlt.
15) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 5 als Wirkstoff in herbieiden Mitteln.

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