DE1925995A1 - 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one - Google Patents
2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-oneInfo
- Publication number
- DE1925995A1 DE1925995A1 DE19691925995 DE1925995A DE1925995A1 DE 1925995 A1 DE1925995 A1 DE 1925995A1 DE 19691925995 DE19691925995 DE 19691925995 DE 1925995 A DE1925995 A DE 1925995A DE 1925995 A1 DE1925995 A1 DE 1925995A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- thiaimidazol
- chloro
- ones
- alkyloxymethyl
- temperature range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/02—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C265/04—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
LEVERKU S EN-Btrciweik
Patent-Abteilung Fy/Mo
20, Mai 1969
2-Alkyloxymethyl-5-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one
Gegenstand der Erfindung sind neue Z-Alkyloxymethyl-^-.chlorl,2,4-thiaimidazol-5-one
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one
erhält, wenn man Carbodiimide der Formel
R1O-CH2-IT=C=N-CH2-OR1
worin
R für einen aliphatischen Rest steht
R für einen aliphatischen Rest steht
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid im !!temperaturbereich von
etwa 0 bis etwa 100° C umsetzt und anschließend das Verdünnungsmittel
und den beim Erhitzen frei werdenden Chlormethylalky
läthe:
entfernt.
entfernt.
alkyläther im Temperaturbereich von etwa 50 bis etwa 120° C
Die Reaktionspartner werden im allgemeinen im etwa stöchiometrischen
Mengenverhältnis eingesetzt, jedoch kann gegebenenfalls auch ein Überschuß an Chlorcarbonylsulfenylchlorid bis'.,zu
etwa 20$ Verwendung finden, der dann zusammen mit dem lösungsmittel
und dem bei der Umsetzung frei werdenden Chlormetnylalkylather
abdestilliert: wird.
■be A 12 240 . - 1 -
.009848/1904
Die Umsetzung erfolgt bevorzugt im Temperaturbereich, vun
etwa 20° bis etwa 90° C.
Aliphatische Reste sind geradkettige und gegebenenfalls verzweigte
Alkylreste mit 1-8, vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatomen. Selbstverständlich, sind als aliphatische Reste auch
Cycloalkylreste mit 5-12, vorzugsweise 5 und 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen. Beispielhaft seien als
aliphatische Reste Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-,
η-Butyl-, sowie der tertiäre Butyl- oder der n-Octylrest
sowie der Gyclopentyl- und der Cyclohexylrest genannt.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Carbodiimide sind bekannt bzw. können nach, bekannten Verfahren erhalten
werden. Auch. Chlorcarbonylsulfenylchlorid ist eine bekannte Verbindung.
Als für das Verfahren Verwendung findende Carbodiimide seien beispielhaft genannt:
Bis-(methoxymethyl)-carbodiimid, Bis-(äthoxymethyl)-carbodiimid, Bis-in-propyloxymethylJ-carbodiimid, Bis-(iso-butyloxymethyl)-carbodiimid,
Bis-(cyclo-pentyloxymethyl)-carbodiimid, Bis-(cyclohexyl-oxymethyl)-carbodiimid,
Bis-(n-octyloxymethyl)-ä carbodiimide
Als für das Verfahren Verwendung findende Verdünnungsmittel seien beispielhaft Kohlenwasserstoffe bzw. chlorierte Kohlenwasserstoffe
wie Hexan, Benzol, Toluol, Ghlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform genannt, wobei die Entfernung
der über 100° C siedenden Lösungsmittel bei vermindertem
Le A 12 240 - 2 -
009848/190 4
Druck im angegebenen Temperaturbereich von etwa 50° bis
etwa 120° C erfolgt.
Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
- CH^-O-CHo Cl
CH3-OCH2-N=C=N-CH2-OCH3 + Cl-COS-Cl
01
Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise, wobei der neue Verbindungstyp als Rückstand verbleibt und in
üblicher Weise durch Destillation unter vermindertem Druck oder durch Extraktion mit niedrig siedenden, gegebenenfalls
chlorierten Kohlenwasserstoffen wie z.B. Hexan oder Chloroform isoliert oder aber durch Umkristallisieren gereinigt
wird.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
-C=O
R1 0-CH0-N N
wobei
R für einen aliphatischen Rest steht.
Die neuen Verbindungen zeigen im IR-Spektrum eine charakteristische Doppelbande zwischen 1070 und 1720 cm . Die*
neuen Verbindungen sind wertvoll für weitere Umsetzungen und können auch direkt als Fungizide Verwendung finden.
Le A 12 240 -3 -
009848/19OA
30 g Bis-CmethoxymethylJ-carbodiimid, Kp. 60° / 4 !orr, in
300 ml Benzol werden mit 30 g Chlorcarbonylsulfenylchlorid
versetzt, eine halbe Stunde zum Sieden erhitzt und durch
Destillation aufgearbeitet. ^ -."■'
Ausbeute: 30 g 2-Methoxymethy1-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol- .
5-on Ep. 80° C /0,2 Torr. E.: 48 bis 49° C. Analyse: - (Molgewicht 180,6 )
26, | C | 2 | H | O | N | S | Cl | |
Berechnet: | 26, | 6# | 2 | 17, | 15,6* | 17,Bf. | 19-, 6* | |
Gefunden : | 5* | 18, | 16, 0# | 18,2?6 | TQ T oL | |||
In analoger Weise können nachfolgende Verbindungen erhalten
werden:
2-Äth.yloxymethy 1-3-chlor-l, 2,4-thiaimidazol-5-ön
2-n-Butyloxymethyl-3-chlor-l, 2,4-tbiaiuiidazol-5-on,E:p. 100/0,3 Torr
2-iso-Butyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazbl-5-on
2-n-Octyloxym·thyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on1
2-Isopropyloxymethy1-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on
2-Cyclohexyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-on.
Le A 12 240 - 4 -
009848/.1 9 0 4
Claims (2)
1. 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-l,2,4-thiaimidazol-5-one der
Formel
S C=O
RX 0-CH0-N N
worin
R für einen aliphatischen Rest steht.
R für einen aliphatischen Rest steht.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Allcyloxymeth.yl-3-chlorl,2,4-thiaimidazol-5-onen,
dadurchgelcennzeichnet, daß man CarlDodiimide der Formel
R1O-CH2-N=C=Ii-CH2-OR1
worin
R für einen aliphatischen Rest steht
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels mit Chlorcarbonylsulfenylchlorid im Temperaturbereich von
etwa O bis etwa 100° C umsetzt.und anschließend das Verdünnungsmittel
und den beim Erhitzen frei werdenden Chlormethylalkyläther im Temperatuibereich von etwa 50 bis etwa 120 C
entfernt.
Le A 12 240 - 5■ -
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691925995 DE1925995A1 (de) | 1969-05-21 | 1969-05-21 | 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one |
IL34382A IL34382A (en) | 1969-05-21 | 1970-04-24 | 2-alkoxymethyl-3-chloro-delta3-1,2,4-thiadiazolin-5-ones and their preparation |
GB1265105D GB1265105A (de) | 1969-05-21 | 1970-04-28 | |
CH655970A CH529775A (de) | 1969-05-21 | 1970-04-30 | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 3-Chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-onen |
US38577A US3691184A (en) | 1969-05-21 | 1970-05-18 | Certain 2-alkoxymethyl-3-chloro-delta 3-1,2,4-thiadiazolin-5-ones and their preparation |
NL7007294A NL7007294A (de) | 1969-05-21 | 1970-05-20 | |
BE750725D BE750725A (fr) | 1969-05-21 | 1970-05-21 | Nouvelles 2-alcoyloxymethyl-3-chloro-1, 2,4-thiaimidazol-5-oneset procede pour les preparer |
ES379871A ES379871A1 (es) | 1969-05-21 | 1970-05-21 | Procedimiento para la preparacion de 2-alcoximetil3-3cloro-1,2,4 - tiaimidazol-5-onas. |
FR7018581A FR2048651A5 (de) | 1969-05-21 | 1970-05-21 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691925995 DE1925995A1 (de) | 1969-05-21 | 1969-05-21 | 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1925995A1 true DE1925995A1 (de) | 1970-11-26 |
Family
ID=5734835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691925995 Pending DE1925995A1 (de) | 1969-05-21 | 1969-05-21 | 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3691184A (de) |
BE (1) | BE750725A (de) |
CH (1) | CH529775A (de) |
DE (1) | DE1925995A1 (de) |
ES (1) | ES379871A1 (de) |
FR (1) | FR2048651A5 (de) |
GB (1) | GB1265105A (de) |
IL (1) | IL34382A (de) |
NL (1) | NL7007294A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3322662A1 (de) * | 1982-06-24 | 1983-12-29 | Nippon Soda Co. Ltd., Tokyo | 1,2,4-thiadiazolverbindungen und sie enthaltendes fungizides mittel |
DE10006494A1 (de) * | 2000-02-14 | 2001-09-20 | Rodenstock Optik G | Vorrichtung zur Bestimmung des Abstandes zwischen der Pupillenebene und der Fassungsebene |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH677305B5 (de) * | 1989-05-08 | 1991-11-15 | Ebauchesfabrik Eta Ag |
-
1969
- 1969-05-21 DE DE19691925995 patent/DE1925995A1/de active Pending
-
1970
- 1970-04-24 IL IL34382A patent/IL34382A/xx unknown
- 1970-04-28 GB GB1265105D patent/GB1265105A/en not_active Expired
- 1970-04-30 CH CH655970A patent/CH529775A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-05-18 US US38577A patent/US3691184A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-05-20 NL NL7007294A patent/NL7007294A/xx unknown
- 1970-05-21 FR FR7018581A patent/FR2048651A5/fr not_active Expired
- 1970-05-21 BE BE750725D patent/BE750725A/xx unknown
- 1970-05-21 ES ES379871A patent/ES379871A1/es not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3322662A1 (de) * | 1982-06-24 | 1983-12-29 | Nippon Soda Co. Ltd., Tokyo | 1,2,4-thiadiazolverbindungen und sie enthaltendes fungizides mittel |
DE10006494A1 (de) * | 2000-02-14 | 2001-09-20 | Rodenstock Optik G | Vorrichtung zur Bestimmung des Abstandes zwischen der Pupillenebene und der Fassungsebene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7007294A (de) | 1970-11-24 |
US3691184A (en) | 1972-09-12 |
IL34382A0 (en) | 1970-06-17 |
CH529775A (de) | 1972-10-31 |
BE750725A (fr) | 1970-11-23 |
GB1265105A (de) | 1972-03-01 |
FR2048651A5 (de) | 1971-03-19 |
ES379871A1 (es) | 1972-09-16 |
IL34382A (en) | 1973-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2703802C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Phosphinen | |
WO2003066558A2 (de) | Herstellung von alkenonen | |
DE1158066B (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Styryldiphenylphosphin | |
DE1925995A1 (de) | 2-Alkyloxymethyl-3-chlor-1,2,4-thiaimidazol-5-one | |
DE2462559C3 (de) | 4-Oximino-l -oxa-S-thiacyclopentane und deren 3-Oxide bzw. 33-Dioxide sowie S-Oximino-l-oxa^-thiacyclohexane und deren 4-Oxide bzw. 4,4-Dioxide | |
EP0001980A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenvinyl-gamma-butyrolactonen, sowie Zwischenprodukte und ihre Herstellung | |
DE2708190A1 (de) | M-brom-benzotrifluoride | |
DE2245560A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4alkoxycarbonyl-2-thiazolinen | |
CH615438A5 (de) | ||
DE1545826C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dioxo-1,2,4-dithiazolidinen | |
DE2137383C2 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Vinylester der Phosphorsäure | |
EP0502392B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin und Zwischenprodukte in diesem Verfahren | |
DE1618401C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-alkyl-isocyaniddichloriden neben Dichloralkanen | |
CH630593A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-brom-2-chlorphenol. | |
DE1932830C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Bis-chlorcarbonylaminen | |
DE2012272C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäuren-0,0,S-triestern | |
DE1158499B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen | |
DE2360679A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diketonen | |
DE3115976A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkylcyaniden | |
DE1795779C3 (de) | 3,4-O-cyclische Sulfite des Lincomycins, von dessen Analogen, 7-Deoxy-7-chlor-Derivaten sowie von deren Isomeren | |
DE2356358C2 (de) | Verfahren zur Bromierung von Pyrimidin-hydrochlorid oder -hydrobromid | |
DE1618863A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Alkoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-butadien-Derivate | |
EP0548671A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven alpha-Hydroxycarbonsäuren | |
DE1932830B2 (de) | Verfahren zur herstellung von n- bischlorcarbonylaminen | |
DE2621406A1 (de) | Pyrrolidone und verfahren zu ihrer herstellung |