DE1915571C - Fotopolymensierbares Aufzeichnungsma tenal - Google Patents
Fotopolymensierbares Aufzeichnungsma tenalInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein fotopolymerisierbar.* Aufzeichnungsmaterial mit einer fotopolymerisierharen
Schicht, bestehend aus
a) einem polymeren Bindemittel.
b) einer äthylenisch ungesättigten additionspolymerisierbaren
Verbindung,
c) einem Additionspolymerisationsinitiator und aus
d) einer stabilisierenden Verbindung.
10
Es ist bekannt, fotopolymerisierbar Schichten, insbesondere jene, die Acrylsäureester enthalten, zur
Herstellung von Reliefdruckformen, lithografischen Druckformen und — über trockene übertragungsverfahren
— zur Herstellung von Bildern zu verwenden.
Nachteilig daran ist, daß diese Aufzeichnungsmaterialien, bedingt durch die Diffusion von Luftsauerstoff
in die fotopolymerisierbar Schicht, beim Lagern gegenüber aktinischem Licht unempfindlicher
werden. Nach Belichtung und Entwicklung oder beim Abstreifen entsprechend dem Verfahren der trockenen
übertragung zeigen die Bildbereiche solcher durch Sauerstoffeinwirkung desensibilisierter Aufzeichnungsmaterialien eine unzureichende Qualität, die auf ihre
geringe Empfindlichkeit und unzureichende Lagerbenändigkeit zurückgeht.
Es gibt zwar Wege zur Entfernung von Sauerstoff oder zu dessen Fernhaltung von der fotopolymerisierbaren
Schicht. Beispielsweise kann man das Aufzeichnungsmaterial in einer im wesentlichen .sauerstofffreien
Inertgasatmosphäre lagern oder weiterhehandeln. Diese Technik liefert befriedigende Ergebnisse,
erfordert jedoch spezielle Einrichtungen und ist außerdem zeitraubend.
Es ist auch bekannt (vgl. I ISA.- Patentschrift
3 202 513). Zinn(Il)-salzc einer Säure, die in dem pol>merisierbaren,
äthylenisch ungesättigten Monomeren löslich und mit diesem verträglich sind, zuzusetzen,
wobei diese Salze aber mit dem additionspolymere sierbaren Initiator nicht reagieren dürfen. Obgleich
Zinn(ll)-salze. beispielsweise Zinn(ll)-chlorid. im wesentlichen den Einfluß des Sauerstoffs herabsetzen
und außerdem Lagerbestäiidigkcit und fotografische
Empfindlichkeit des fotopolymerisierbaren Materials 4 s
erhöhen, haben sie den Nachteil, dissoziierbar und
deswegen unstabil /u sein: sie verlieren daher hei der
Lagerung des Aufzeichnungsmaterial* ihre Wirksamkeit
Aufgabe der Erfindung ist, fotopolymerisierbar Aufzeichnungsmatcrialien. insbesondere solche auf
der Basis von Acrylsäureester^ anzugeben, die eine
verbesserte I agerbeständigkeit aufweisen und eine hohe fotografische Empfindlichkeit besitzen.
Der Gegenstand der Erfindung geht aus von einem v>
fotopolymerisierbaren Aufzeichnungsmaterial mit einer fotopolymerisierbaren Schicht, bestehend aus
a) ΊΟ bis 90 Gewichtsteilen eines polymeren Bindemittels
mit einem oberhalb 10 000 liegenden fto
Molekulargewicht,
b) 10 biä 60 Gewichtsteilen einer unter Normalbedingungen
nicht gasformigen, älhyleuisch ungesättigten udditionspolymerisierbaren Verbindung
mit ein bis vier endständigen äthyleiiisehen r.5
Gruppen, die ein !,lolekiin.'rgewicht von mindestens
200 sowie einen Siedepunkt oberhalb KX)C bei Normaldruck aufweist,
c) 0,(K)I bis 20 Gewichtsteilen eines Addiiionspolvmerisationsiniliators,
der durch aklinisches Lieht aktivierbar und thermisch unterhalb 85 C, vorzugsweise
185 C, inaktiv ist und aus
d) einer stabilisierenden Verbindung:
Kennzeichnend ist dabei, daß die fotopolymerisier bar Schicht als stabilisierende Verbindung 0,001 bis
10 Gewichtsteile mindestens einer Organometallveibindung
des Zinns, Bleis, Germaniums oder Titans mit mindestens einer kovalenten Kohlenstoff-Metali-Bindung
enthält.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthalt das fotopolymerisierbar Aufzeichnungsmaterial a;.;
organometallische Verbindung Tributylzinnacetai oder Triphenylzinnchlorid.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält das fotopolymerisierbar Aufzeichnungsmaterial
als Bindemittel ein Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält das fotopolymerisierbar Aufzeichnungsmaterial
als äthylenisch ungesättigte Verbindung ein Triacrylat eines mehrwertigen Alkohols mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Trimethylenglycoldimethacrylat oder Pentaerythrittriacrylat.
Die fotopolymerisierbaren Gemische können unter Ausbildung einer festen Schicht auf einen geeigneten
Schichtträger aufgebracht werden, der aus einer flexiblen Folie oder aus einem steifen Blech bestehen
kann und der eine Haftschicht aufweisen kann. Das beschichtete Material kann auch eine Lichthofschutzschicht
enthalten. Ein für übertragungsverfahren geeignetes Aufzeichnungsmaterial, wie es beispielsweise
in der üSA.-Patentschrift 3 353 955 beschrieben ist.
weist einen zweiten, auf die Oberfläche der fotopohmerisierbaren
Schicht aufgewalzten Schichtträger auf. wobe: beide Schichtträger unterschiedliche Haftfestigkeiten
gegenüber den belichteten und unbelichteten Bildteilen der fotopolymerisierten Schicht besitzen
Außer Polyäthylenterphthalalfolien lassen sich viele andere transparente Folien als Schichtträger
verwenden. In 1 rage kommen Schichtträger aus Polyamiden. Polyolefinen. Polyestern. Viny !polymeren
und Celluloseestern.
Alle vorstehend aufgeführten .".chichttragcrniate·
rialicn eignen sich zum I aminieren, wobei die Ober flächen zwecks I rennung der unbelichteten und dei
belichteten leilbildcr modifiziert werden können In diesem lall ist. wie in den nachstehenden Bei
spielen 1 bis 11 auseinandergesetzt, eine thermiseru
Übertragung unnötig. Derartige modifizierte Schicht träger sind die in den I ISA.-Patentschriften 2 %4 4.v
und 3 115 420 beschriebenen /eichenfilme. Außer dei in den Beispielen aufgeführten makromolekularen
organischen Bindemitteln haben sich auch die in de USA.-Palentschrift 3 060 023 aufgerührten bewührt
Zu den additionspolymerisierbaren, äthylenisch tin
gesättigten Verbindungen mil einem Molckularge wicht von mindestens 3(X) gehören solche, die eim
Mehrzahl additionspolymcrisicrbarer endstäiulige
äthylenischer Bindungen aufweisen: besonders korn men dabei ungesättigte Verbindungen in Frage, bc
denen mindestens eine und vorzugsweise clic meistei dieser Bindungen mit einem doppelt gebundenei
Kohlenstoffatom konjugiert sind einschließlich eine KohlcnstolTatoms, das in doppelter Bindung mi
einem anderen Kohlenstoffatom und Heteroatome!
1
wie Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, vorliegt. Sehr
tiewähii li.iben sich solche Stoffe, in denen die äthylenisch
ungesättigten Gruppen, insbesondere die Vinylident'ru[ViiL-n,
mit Estern von Amidsiruktur konjugiert
mihI Brauchbare äthylenisch ungesättigte Verbindung-·!!
beschreiben die USA.- Patentschriften τ 791 Si4. 3 261 686 und 3 380 831.
p.iiK geeignete Gruppe von freie Radikale erzeugenden
Ai.ilitionspolymerisationsinitialoren, die durch
uv. i;e Strahlung aktivierbar und unterhalb 185 C
ir. und, umfaßt die substituierten und unsubsti-
It! mehrringigen Chinone, die Verbindungen
darsie : n. bei denen zwei intracyclische Carbonylgrupiv..
an intracydischen Kohienstoffatomen in
einen; konjugierten carbocyclischen Ringsystem haften.
h; u.itoren dieser Art sind in den USA.-Patent-Khril'ien
2 951 758 und 3 Ott) 023 beschrieben.
An <iclle der durch Licht reduzierbaren Farbstoffe
der Beispiele, die als Teil des Initiatorsystems fungieren,
können andere Farbstoffe angewandt werden wie: Azur- A (C. I. = Color Index 52 005), A/ure B (C. I.
52 0:1 i, Toluidine Blue O (C. I. 52 040), Capril Blue
(C I M 015), Brillant Creseol Blue (C. I. 51010),
Safniine Bluish (Cl. 50 205), Wcutral Red (CI.
50 (!-.Ί) und Fuchsin (C. I. 42 510).
Die \ufzeichnungsmaterialien der Erfindungkönnen
zur Herstellung lithografischer OiTset-Druckformen verwendet werder, da die erhaltenen festen Bilder
gegenüber der Einwirkung chemischer Substanzen oder '.on Lösungsmitteln bestänoig sind.
Durch die Erfindung wemen fotcpolymcrisierbare
Auf/Jichnungsmaterialien erreicht, wie gegenüber bekannten
folopolymerisierbaren Aufzeichnungsmaterial η eine höhere Empfindlichkeit und eine verhesierie
I.agerfahigkeit aufweisen.
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die LiIi; dung. Soweit nichts anderes aufgerührt, sind alle
Anerben als Gewichtsangaben anzusehen.
B e i s ρ i c I I
In wurde ein die nachstehenden Bestandteile enthaltendes
fotopolymerisiernarcs Gemisch hergestellt:
Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure (Mol-
pro/ent: 90/10) 40.0 p
I riacrylat des Reaktionsproduktes
von Trimethylolpropan mit 20Mol
von Trimethylolpropan mit 20Mol
Athylenoxyd 45.0 g
l'olyiithylenoxydlauryläiher (4)*) . . 10.0 μ -0
Ruli( Teilchengröße: 13Millimikron;
15%ige Dispersion in Isopropanol) 10.0 g
S.vl)imethyl-1.3-cyclohcxadion ... 2,0 μ
S.vl)imethyl-1.3-cyclohcxadion ... 2,0 μ
I rihiityl/mnacetat 2,0 g
New Methylene Blue(C. I.52O3O).. 1.5 μ „
Trichloräthylen Rest /u 650.0 g
•| Der I iiiiryliilhcr cnlhäll vier Oxyiilhylgrtippvn.
Die Masse wurde gründlich 12 Stunden in einer Kugelmühle vermischt. Dann wurde die eine Viskosität
von 9,5 Centipoise aufweisende Mischung auf einen 0.10 mm dicken Schichtträger aus transparenten,
flexiblen Polyethylenterephthalat aufgeschichtet, der mit einer Haftschicht aus einem Mischpolymerisat
aus 1M) Teilen Vinylidenchlorid, 10 Teilen Methylincthacrylat
und 2 Teilen Maconsäiire entsprechend <ler I'SÄ.-Patcnlschrift 2 627 088 bedeckt war. Nach
571
dem Trocknen wurde auf die Oberfläche der fotopolymerisierharen Schicht eine 0,025 mm dicke, unbeschichtete
Polyäthylenterephthalalfolie bei einem Druck von 4,08 kg/cma und einer Temperatur von
94 i 5"C aufgewalzt. Auf das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wurde ein Stufenkeil mit 20 Stufen bei
einer Zunahme der Beleuchtungsstärken von Ttufe zu Stufe um den Faktor \ 2 unter Verwendung einer
Glühfadenlampe als Lichtquelle aufkopiert, die lineare
Strahlung, ausgehend bei 3000 A durch das sichtbare Spektrum, abgab. (Belichtungszeit 15 Sekunden bei
einem Abstand von 91,44 cm). Die 0,025 mm dicke Folie wurde abgezogen unter Zurücklassung der bildmäßig
fotopolymerisierten Schicht auf dem mit einer Haftschicht versehenen Schichtträger. Die unbelichteten
Schichtteile wurden dann thermisch durch Anpressen der Schicht an ein Bilder.. ;jfangsblatt aus
Papier übertragen, wobei eine Temperatur von etwa 1000C eingehalten wurde. Es verblieb auf dem Auf-Zeichnungsmaterial
ein kontrastreiches Bild mit sechs Stufen entsprechend dem Faktor ^L.
Bei einer Vergleichsbeschichtung wurden alle aufgeführten
Bestandteile mit Ausnahme des Tributylzinnacetats angewandt und wie beschrieben belichtet.
Der Zusatz der Zinnverbindung ergab eine verbesserte Empfindlichkeit sowohl gegenüber UV-Licht
als auch gegenüber Licht mit ^x 650 nm. Das Bild
der Vergleichsbeschichtung zeigte nur zwei Stufen entsprechend dem Faktory 2. Die Zinnverbindung erhöhte
die Lagerbeständigkeit bei Umgebungsbedingungen um mehr als 3 Monate, während das Produkt
des Vergleichsversuches nur 2 Wochen Lagerbeständigkeit aufwies. Außerdem führte die Einarbeitung der
Zinnverbindungen zu einer verbesserten Farbdispersion und verbesserten Ubertragungseigenschaften
gegenüber dem Material des Verg'iichsversuches, das in beträchtlichem Umfang Flecken aufwies und im
Bereich des }.inil (650 nm) eine geringere Lichtempfindlichkeit
zeigte.
B e i s ρ i e 1 2
F.s wurde aus nachstehenden Pestandteilen ein fotopolymerisierbarcs
Gemisch hergestellt:
Mischpolymerisat aus Mcthylmethacrylat und Methacrylsäure (MoI-
pro/ent:90/IO) 45.Og
Pentaerythrittriacrylat 50.0 g
Safranin Bluish (C. I. 50 205) 0.5 g
5.5-Dimethyl-l.3-cyclohex;!dion .. 1.7 μ
Polyoxyälhylenlaiiryläther (4) 7.5 g
Tributylzinnacetat 2.0 g
RußOeilchengrößc: 13 Millimikron;
15% Isopropanol) 10,0 g
Trichloräthylen Rest zu 650.0 g
Die Mischung wurde vermählen, vergossen, das Aufzeichnungsmaterial belichtet und die unbelichteten
Schichtteile übertrugen wie im Beispiel I beschrieben. Die Ergebnisse wurden mi» den Ergebnissen einer
Verglcichsprobc, die keine Zinnverbindung enthielt, verglichen. Die die Ztnnverbiedung enthaltende
Schicht lieferte ein Polymerisatbild, das flinf Stufen
entsprechend dem Faktor 1 wiedergab, während das Vergleichsmaterial nur 3 entsprechende Stufen lieferte.
Das erfindtingsgemäße Aufzeichnungsmaterial zeigte außerdem die im Beispiel I erwähnten verbesserten
Eigenschaften gegenüber dem Vergleichsmatcrial.
Fs wurde eine Beschichliingsmasse nachstehender
Zusammensetzung hergestellt:
Mischpolymerisat aus Methylmethacrylat
und Methacrylsäure (MoI-
prozenl: 90/10) 40,0 g
Triäthylenglykoldimethacrylat .... 51,0g
Methylene Blue (C. 1. 52 015) 1,5 g
5,5-Dimethyl-l,3-cyclohexadion ... 1,7g
Tributylzinnacelat 2,0 g
Ruß (Teilchengröße: 13 Millimikron;
15% in Isopropanol) 10,0 g
Polyoxyälhylenlauryläther (4) 10,0 g
Trichloräthylcn Rest zu 650,0 g
Die Mischung wurde in einer Kugelmühle 16 Stunden vermählen und gründlich durchmischt. Sie zeigte
eine Viskosität von 7,5 cP., wurde aufgeschichtet, das Aufzeichnungsmaterial wurde getrocknet und laminiert
wie im Beispiel 1 beschrieben. Nach Belichtung und übertragung wurde ein neun Stufen entsprechend
dem Faktor I 2 wiedergebendes Bild auf dem Aufzeichnungsmaterial erhalten, während das keine Zinnverbindung
enthaltende Material nur zwei entsprechende Stufen wiedergab.
Es wurde eine BcsLnichtungsmassc · ichstehcnder
Zusammensetzung hergestellt:
Mischpolymerisat aus Polymethylmethacrylat/Mcthacrylsäure
(00/10) 40,0 g
Tctraäthylcnglykoldimethacrylal... 46.0 g
New Methylene Blue(C. I.52O3O).. 1,5 g
5,5-Dimethyl-1.3-cyclohexadion ... 1,7g
I ributylzinnacetat 2,0 g
Ruß (Teilchengröße: 13 Millimikron;
15% in Isopropanol) 10,0 g
Polyoxyälhylcnlauryi .her (4) 10.0 g
Trichlorälhylcn Rest zu 650,0 g
Die Mischung wurde 16 Stunden in einer Kugelmühle
vermählen. Viskosität: 7,5 cP. Nach Beschichten, Belichtung und Behandlung entsprechend Beispiel
I wurde ein Bild mit neun Stufen des F'aklors auf dem Aufzeichnungsmaterial erhallen.
Es wurde eine Beschichlungsmassc nachstehender
Zusammensetzung hergestellt:
15
35
40
Mischpolymerisat au Mcthylmeth-
acrylatundMclhacrylsäurc(90/t0) 40.0 g
I riacrylat des Reaklionsproduktcs von Trimclliylolpropan und Alhy-
lenoxyd (M. Ci. HKX)) 15.0 g
Polyoxyiilhylcnlaurylülhcr (4) 10,0 g
Ruß (Teilchengröße: 13 Millimikron;
15% in Isopropanol) 10,0 g
New Methylene Blue (C. 1.52 030).. 1,5 g
^.S-Dimclhy'-l^-cyelohcxadion ... 5,0g
Triphcnylzinnchlorid 2,0 g
Trichlorälhylcn Rest zu 650,0 g
Die Mischung wurde in einer Kugelmühle lf>
Slun- <\s den vermählen und 'J-inn vergossen, das Aufzeichnungsmaterial
laminiert, belichtet und die unbelichteten Schichlicilc übertragen unlci Ausbildung eines
auf dem Aufzeichnungsmaterial verleihenden Bildes, das sechs Stufen mit dem Faktor | 2 gegenüber nur
zwei entsprechenden Stufen bei der Konlmllprohe ergab.
Die Einarbeitung des Triphenylzinnacetats und des Triphenylzinnhydroxyds in die vorstehende Zubereitung
ergab Bilder mit fünf entsprechenden Stufen.
Es wurde eine fotopolymerisierbare Beschichlungsmassc nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Polymethylmethacrylat (Eigenviskosität: 0,20 bis 0,22 für eine Lösung
von 0,25 in 50 ml. Chloroform bei 20 "C unter Verwendung eines Mr.-50-Cannon-Fenske-Viskosi-
rneters) 40,0 g
Triacrylat-Monomeiesdesr'..!spiels5 45,0 g
Ruß (Teilchengröße: 13MilIimi' ron;
15% in Isopropanol) 5,0 g
Methylene Blue 2,0 g
S.S-Dimethyl-l^-cyclohcxadion ... 2,0g
fributylzinnacelat 2,0 g
Trichlorethylen Rest zu 850,0 g
Die Mischung wurde 16 Stunden in einer Kugelmühle vermählen, es wurde entsprechend Beispiel 1
aufgeschichtet, laminiert, belichtet (45 Sekunden) und übertragen. Das entsprechende Bild auf dem Aufzeichnungsmaterial
gab fünf Stufen des Faktors) 2 wieder, verglichen mit nur drei entsprechenden Stufen
für eine Bcschichtungsmasse gleicher Zusammensetzung, die jedoch keine Organozinnverbindung enthielt.
Es wurde eine Beschictitungsmassc nachstehender
Zusammensetzung hergestellt:
Polymethylmethacrylat des Beispiels 6 (zugefügt als 25%icc
Lösung in Trichloräthylcn) 180.0 g
Pentaerythrittriacrylat 5,0 g
S^'-Diäthyl-S'-phenyW-mcthyl-
2,2'-thiaoxycarbocyaninjodid.... 0,05 g
Triphenylzinnacetat 0.5 g
Tctrabromkohlenstoff 0.5 g
Aceton 26,0 g
Die Masse wurde gründlich durchmischt und entsf-cchend
Beispiel 1 aufgebracht und laminiert. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wurde 30 Minuten
durch einen Stufenkeil mit dem l;ak!or| 2 mit Hilfe
einer UV-I,ampe belichtet, die auflaminicrtc Folie
entfernt und die nicht belichteten Schichlicilc bei 100'C auf Panier übertragen. Ein keine Zinnverbindung
enthaltendes Vergleichmaterial liefet te ein Bild mit drei Stufen des Faktorsi 2. Die crlindungsgcmäß
eine Zinnverbindung enthallende Schicht lieferte ein Bild mit acht entsprechenden Stufen.
Es wurde eine Beschichtungsmasse der nachstehenden
Zusammensetzung zubereitet:
Polymethylmcthacrylatlösung
(Beispiel 7) 100.0 g
l'cnlaerylhrittriacrylal 5.0 g
Cyaninfarbstoff des Beispiels 7 .. 0.05 g
7 8
Triphenylzinnaeetat 0.5 g A. Diese lösung wurde vermählen, aufgebracht; es
S^-Dimethyl-l^-cyclohexadion ... 0.4 g wurde belichtet und delaminiert, wie im Beispiel I
Aceton 26,0 g beschrieben.
Die Masse wurde aufgebracht, es wurde laminiert. 5 B. Zu 25 g der vorstehenden Stammlösung wurden
belichtet und^bertragen wie im Beispiel 1 beschrieben 0,05 g einer Mischung von Tctraisopropyltitan
unter Ausbildung eines fünf Stufen entsprechend dem und Tetrastearyliilan gegeben.
Faktorf2 wiedergebenden Bildes. Ein Vergleichs- Die Masse wurde vermählen, aufgebracht; es
material zeigte überhaupt kein Bild. Setzte man Tri- wurde belichtet und delaminiert, wie im Beispiel 1
butylzinnacetat in die vorstehende Formulierung ein. to beschrieben,
so verbesserte sich die Empfindlichkeit, und es wurde
so verbesserte sich die Empfindlichkeit, und es wurde
ein Bild mit sieben Stufen entsprechend 12 erhalten. C. Zu 25 g der vorstehenden Stammlösung wurden
0.05 g Triphcnylbleichlorid gegeben. Die erhaltene Masse wurde vermählen, aufgebracht; es
B e ι s ρ ι e I 9 Is wurde belichtet und delaminiert, wie im Bei-
Es wurden 12 Beschichtungsmassen wie folgt zubc- spiel I beschrieben,
reitet:
reitet:
Mischpolymeres des Beispiels 1 Nach dcm nelaminieren wurc}cn die bildmäßig
(10%ige Lösung in Tnchlorathy- 2o fotopoiymerisierten Schichten mit einem schwarzen
len)
5^" S Pigment eingestäubt (Jungle Black. C. I. 50 410). Die
Pentaerythrittnacrylat .. . XUg nich, be|ichteten pigmentierten Anteile der Schicht
Polyoxyäthylenlaurylather (4) 1.0 g wurden unter Ausbildung eines kontrastreichen Bildes
W-Dimethyl-U-cyclohexadion .. 0.10 g auf Papier ubertragen Im Fa„ A>
wo keine organo.
New Methylen Blue (C. I. 52 030)... 0,03 g 25 mela||ische Verbindung vorlag, wurden alle \ 2-Stulen
auf das Papier übertragen. Die die Mischung der
Die vorstehenden Zubereitungen wurden gründlich Titanverbindungen enthaltende Masse entsprechend B
durchmischt und in jede Masse '/,„ E einer der nach- übertrug siebzehn Stufen, während drei Stufen auf
stehend aufgeführten organometallischen Verbindun- dem Aufzeichnungsmaterial verbleiben. Der Anteil C,
gen eingearbeitet. Die Massen wurden wie vorstehend 30 der Triphenylbleichlorid enthielt, zeigte sechs Stufen
beschrieben aufgebracht: die Aufzeichnungsmateri- entsprechend dem Faktor) 2 auf dem Aufzeichnungsalien wurden laminiert und 15 Sekunden belichtet, material,
dann delamimiert und die nicht belichteten Anteile
der Schicht übertragen. Nachstehend die Ergebnisse:
dann delamimiert und die nicht belichteten Anteile
der Schicht übertragen. Nachstehend die Ergebnisse:
35 B e i s ρ i e I 11
Dieses Beispiel veranschaulicht die günstigen Resultate, die sich durch Zusatz einer organometallischen
40 Verbindung zu einem fotopolymerisierbaren Gemisch erzielen lassen, das zur Herstellung von lithografischen
Druckformen dient. Folgende Masse wurde zubereitet:
Mischpolymerisat des Beispiels 1... 18.0 g
Pontacyl Wool Blue (Acid Blue C. I.
Pontacyl Wool Blue (Acid Blue C. I.
102) 0.3 g
2-(p-Dimethylaminostyryl)-3-undecyl - 4 - methy 1 - 4 - hydroxymethyl-
oxazolinbromid 0.3 g
9.10-Phenanthrenchinon 0.3 g
Triäthylenglykoldiacetat 4.0 g
Pentaerythrittnacrylat 12.0 g
Tributylzinnchlorid 0.3 g
2-AthoxySthanol 200.0 g
Die vorstehende Masse wurde vermählen, auf eine
gebürstete Aluminiumplatte aufgebracht und unter Einstellung eines Trockengewichtes von 41 mg dm2
getrocknet. Die Platte wurde mit einer 3%igen wäßrigen Losung von Polyvinylalkohol (mittlere Viskosität.
99"., \erseift) überschichtet unter Einstellung eines Schichtgewichts von 5 mg/dm2. Auf die Platte
wurde ein Stufenkeil mit 20 Stufen bei einer Zunahme der Beleuchtungsstärke von Stufe zu Stufe um den
Faktor; 2 aufkopiert. Eine Vergleichsplatte, die mit der vorstehend charakterisierten, jedoch keine organische
Zinnverbindung enthaltenden Mas*e überzogen
109 682/310
Organometallische Verbindungen | Empfindlichkeit | |
Keine (Vergleich) |
Sichtbare Stufen
entsprechend l/T |
|
1. | (C2Hs)3PbCI | 2 |
2. | (Phenyl)4Sn | 6 |
3. | (C4H9J2SnO | 6 |
4. | (C4H,)jSn-Resinat | 6 |
5. | (C4H9)SnBr3 | 7 |
6. | (C4H9J4Sn | 3 |
7. | (C3H7J3SnBr | 7 |
8. | (C2H5I1Pb | 3 |
9. | (C6H5I3PbCl | 6 |
10. | (C6H5UPb | 5 |
11. | (C4HJ4CiC | 5 |
12. | 4 | |
Es wurde eine Stammlösung nachstehender Zusammensetzung hergestellt:
Mischnolymerisat des Beispiels 1
(zugefügt als 10%ige Lösung in
(zugefügt als 10%ige Lösung in
Trichlorethylen
Triacrylat des Trimethylolpropans..
Polyoxyäthylenlaurylather (4)
S.S-Dimethyl-U-cyclohexadion ...
Methylene Blue (C F 52 015)
Isoprnpylalkohol
-1.0 g 30 g
0.3g 0.05 g
xu ml
worden war. wurde in gleicher Weise belichtet. Die
!Matten wurden in der folgenden Lösung entwickelt:
Irinatriumphosphat (Na, 1'(V 12H2O) 25.Og
Nalriumhexamctaphosphat 12.0 g
Natriumphosphat (einbasisch) 4.4 g
C8H17-/ /-(OCH2CH2),..„,-- OH
(K)0O wäßrig) 2.0 ml
2-Butoxyäthanol 45.0 ml
Rest: Wasser mit einem pH-Wert von 11,0 zu 1 1
Die Platte wurde in die Entwicklerlösung einge- rs
taucht und 30 Sekunden eingeweicht. Die gesamte l'olyvinylalkoholschicht und die nicht belichteten
Teile der fotopolymerisierbaren Schicht wurden durch Reiben entfernt. Die Vergleichsprobe zeigte ein Bild
mit vier Stufen entsprechend dem Faktor y 2 auf der ao Platte, während die Platte mit der die organische
Zinnverbindung enthaltenden Schicht ein Bild mit sechs entsprechenden Stufen aufwies. Ähnliche Schichten,
die Triphenylzinnacetat und Triphenylzinnchlorid enthielten, lieferten Bilder mit sieben bzw. sechs
entsprechenden Stufen.
Claims (4)
1. Fotopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial mit einer fotoprlymerisierbaren Schicht, bestehend
aus
a) 40 bis 90 Gewichtsteilen eines polymeren Bindemittels mit einem oberhalb 10000 liegenden
Molekulargewicht,
b) K) bis 60 Ciewichtsteilen einer nicht gasförmigen,
iithylenisch ungesättigten additionspolynicrisierbarcn
Verbindung mit ein bis vier endständigen äthylenischen Gruppen, die ein Molekulargewicht von mindestens 200
sowie einen Siedepunkt oberhalb 1000C bei Normaldruck hat,
c) 0,001 bis 20 Gewichtsteilen eines Additionspolymerisationsinitiators,
der durch sichtbares Licht aktivierbar ist und thermisch unterhalb 85'C und vorzugsweise unterhalb
185C inaktiv ist und
d) einer stabilisierenden Verbindung,
dadurch gekennzeichnet, daß die
fotopolymerisierbare Schicht als stabilisierende Verbindung 0.01 bis 10 Gewichtsteile von mindestens
eine»· Organometallverbindung des Zinns,
Bleis. Germaniums oder Titaniums mit mindestens einer kovalenten Kohlenstoff-Metall-Bindung enthält.
2. Fotopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es als organometallische Verbindung Tributylzinnacetat oder Triphenylzinnchlorid enthält.
3. Fotopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch geksnnzeichnet,
daß es als Bindemittel ein Mischpolymerisat aus Mcthylmethacrylat und Methacrylsäure enthält.
4. Fotopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es als äthylenisch ungesättigte Verbindung ein Triacrylat eines mehrwertigen Alkohols mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen, Trimethylenglykoldimethacrylat oder Pentaerythrittriacrylat enthält.
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