DE1913614C3 - Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass - Google Patents
Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the massInfo
- Publication number
- DE1913614C3 DE1913614C3 DE19691913614 DE1913614A DE1913614C3 DE 1913614 C3 DE1913614 C3 DE 1913614C3 DE 19691913614 DE19691913614 DE 19691913614 DE 1913614 A DE1913614 A DE 1913614A DE 1913614 C3 DE1913614 C3 DE 1913614C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mass
- insoluble
- colored
- water
- thermoplastic polymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Injection Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
IO bei höherer Temperatur, eingefärbt. Der FarbsiolT-nehalt der verfahrensgemäß gefärbten Polymerisate richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen werden Farbstoffmengen zwischen etwa 0,02 und 5%, bezogen aui das Gewicht aes zu ,arbenden Materials, eingesetzt. OK at higher temperature, colored. The dye content of the polymers colored according to the process depends on the desired depth of color. In general, amounts of dye between about 0.02 and 5%, based on the weight of the material to be colored, are used.
Die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe der obigen Formel können nach den in der britischen Patentschrift 1 095 784 beschriebenen Verfahren erhalten werden, indem man die Diazoniumsalze von Verbindungen der FormelThe used dyes of the above formula can be according to the British Patent specification 1 095 784 described method can be obtained by the diazonium salts of Compounds of the formula
worin R ein Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen sind, enthalten.where R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups.
Gegenstand der Erfindung sind in der Masse gefärbte, wasserunlösliche, thermoplastische Polymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß diese Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe der allgemeinen FormelThe subject of the invention are colored in the mass, water-insoluble, thermoplastic polymers, characterized in that these benzothioxanthendicarboximide dyes the general formula
4040
worin R ein Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und R1 und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome. Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen sind, enthalten. where R is an alkyl radical having 8 to 20 carbon atoms and R 1 and R 2 are hydrogen or halogen atoms. Alkyl, alkoxy or carbalkoxy groups are included.
Als synthetische Polymere kommen vor allem Polystyrol, Polymethacrylat und weichmacherfreies Polyvinylchlorid in Betracht.The main synthetic polymers are polystyrene, polymethacrylate and plasticizer-free Polyvinyl chloride into consideration.
Die genannten Farbstoffe zeichnen sich durch hohe Farbstärke und insbesondere durch sehr gute thermische Beständigkeit aus. Sie sind deshalb auch für hochschmelzende Polystyrolmarken einsetzbar, die bei Temperaturen bis zu 300" C verarbeitet werden. Ihr günstiges Lösungsverhalten führt sowohl in Polystyrol und Polymethacrylat als auch in weichmacherfreiem Polyvinylchlorid zu einer raschen homogenen Einfärbung, und man erhält brillante gelbe intensiv gelbgrün fluoreszierende transparente Färbungen von sehr guter Lichtechtheit, die auch in Aufhellungen mit Weißpigment erhalten bleibt. Trotz der guten Löslichkeit dieser Farbstoffe in organischen Lösungsmitteln zeichnen sie sich überraschenderweise, insbesondere in weichmacherfreiem Polyvinylchlorid, durch eine vorzügliche Mi^ralionsechtheit aus.The dyes mentioned are characterized by high color strength and, in particular, by very good ones thermal resistance. They can therefore also be used for high-melting polystyrene brands, which are processed at temperatures up to 300 "C. Their favorable dissolving behavior leads to both in polystyrene and polymethacrylate as well as in plasticizer-free polyvinyl chloride to a rapid homogeneous Coloring, and you get brilliant yellow, intense yellow-green fluorescent transparent colorations of very good lightfastness, which is retained even in lightening with white pigment. Despite the good ones Solubility of these dyes in organic solvents, surprisingly, they are characterized especially in plasticizer-free polyvinyl chloride, characterized by an excellent mineral ion fastness.
Die Farbstoffe werden in die zu färbenden Materialien in üblicher Weise, beispielsweise durch KnetenThe dyes are incorporated into the materials to be colored in a customary manner, for example by kneading
worin R1 und R2 die obengenannten Bedeutun»t.-p besitzen, X1 ein Wasserstoffatom und X2 eine AmJn1;-gruppe oder X1 eine Aminogruppe und X2 ein Wasserstoffatom bedeuten, und Y die Gruppe > N - K worin R die obengenannte Bedeutung besitzi. oik-· ein Sauerstoffatom darstellt, in Gegenwart von Kupk r oder Kupfersalzen erhitzt und, falls Y ein Sauerstoffatom darstellt, die so erhaltenen Verbindungen noch mit Verbindungen der Formelwhere R 1 and R 2 have the abovementioned meanings, X 1 is a hydrogen atom and X 2 is an Amin 1 group or X 1 is an amino group and X 2 is a hydrogen atom, and Y is the group> N - K in which R has the meaning given above. oik- · represents an oxygen atom, heated in the presence of Kupk r or copper salts and, if Y represents an oxygen atom, the compounds thus obtained with compounds of the formula
R — NH2 R - NH 2
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, kondensiert. Als Amine der obigen Formel kommen beispielsweise Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- und vorzugsweise Stearylamin in Betracht.in which R has the abovementioned meaning, condensed. As amines of the above formula, for example, octyl, dodecyl, hexadecyl and, preferably, come Stearylamine into consideration.
100 Gewichtsteile weichmacherfreies Polyvinylchlorid als Suspensionspolymerisat werden auf einem Zweiwalzenmischwerk bei einer Walzentemperatur von 170" C und einer Friktion von 1: 1,2 plastisch erweicht. Anschließend werden 0,5 Gewichtsteile Titandioxid und 0,1 Gewichtsttil Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-N-stearylimid zugegeben, 10 Minuten verwalzt, die Polyvinylchloridmasse auf einen beheizbaren Kalander gegeben und bei 170 C Folien von 1 mm Dicke abgezogen. Man erhält gelbgefärble Folien mit vorzüglicher Migrations- und Lichtechlheit.100 parts by weight of plasticizer-free polyvinyl chloride as a suspension polymer are on a Two-roll mixer at a roll temperature of 170 "C and a friction of 1: 1.2 plastic softened. Then 0.5 part by weight of titanium dioxide and 0.1 part by weight of benzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid-N-stearylimide are added added, rolled for 10 minutes, the polyvinyl chloride mass placed on a heatable calender and foils at 170.degree deducted from 1 mm thickness. Yellow-colored films with excellent migration and light fastness are obtained.
An Stelle von Benzothioxanthen-B^-dicarbonsäurc-N-stearylimid können mit gleichem Erfolg auch 8-Methyl-, 9,10-Dimethyl-, ΙΟ-Methyl-, 9-Methoxy-, 8,10-DichIor- oder 9-Methyl-lO-chlorbenzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure-N-stearylimid oder -N-dodccylimid verwendet werden.Instead of benzothioxanthene-B ^ -dicarboxylic acid C-N-stearylimide 8-methyl-, 9,10-dimethyl-, ΙΟ-methyl-, 9-methoxy-, 8,10-dichloro- or 9-methyl-10-chlorobenzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid N-stearylimide or -N-dodccylimide can be used.
100 Gewichtsteile eines nichtmodifizierten PoIystyrolgranulats mit einem Schmelzindex E5 von 1,56 bei 200°C werden mit 0,1 Gewichtsteil Benzothioxanthen-SAdicarbonsäure-N-octylimid trocken gemischt. Das Gemisch wird in einer Schnecken-Spritzgußmaschine bei 220 bis 300 C verspritzt. Man erhält leuchtend gelbe, intensiv gelbgrün fluoreszierende transparente Spritzlinge von hoher Lieht- und Ausblutechtheit.100 parts by weight of an unmodified polystyrene granulate With a melt index E5 of 1.56 at 200 ° C., 0.1 part by weight of benzothioxanthene-sadicarboxylic acid N-octylimide is used dry mixed. The mixture is injected in a screw injection molding machine at 220 to 300.degree. Bright yellow, intensely yellow-green fluorescent transparent injection molded parts of high lightness are obtained. and bleeding resistance.
then-3.4-dicarbonsäure-N-hexadecylimid trocken ge-then-3.4-dicarboxylic acid-N-hexadecylimide dry
Beispiel 3 mischt und in einer Schneckenspritzgußmaschine beiExample 3 mixes and in a screw injection molding machine
220 C verspritzt. Die kräftig gelbgrün fluoreszieren-220 C sprayed. The bright yellow-green fluorescent
Ein handelsübliches Polymethacrylatgranulat wird den. leuchtend gelb gefärbten transparenten Spritzmit 0.05 Gewichtsprozent 10-Methoxybenzolhioxan- 5 linge besitzen sehr gute Echtheiten.Commercially available polymethacrylate granules are used. bright yellow colored transparent Spritzmit 0.05 percent by weight of 10-methoxybenzene-dioxane pieces have very good fastness properties.
Claims (1)
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691913614 DE1913614C3 (en) | 1969-03-18 | 1969-03-18 | Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass |
CH381570A CH532105A (en) | 1969-03-18 | 1970-03-13 | Process for coloring synthetic polymers |
CA077625A CA935257A (en) | 1969-03-18 | 1970-03-17 | Process for the dyeing of synthetic polymers |
FR7009657A FR2038089B1 (en) | 1969-03-18 | 1970-03-18 | |
GB1297544D GB1297544A (en) | 1969-03-18 | 1970-03-18 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691913614 DE1913614C3 (en) | 1969-03-18 | 1969-03-18 | Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1913614A1 DE1913614A1 (en) | 1970-10-01 |
DE1913614B2 DE1913614B2 (en) | 1973-05-17 |
DE1913614C3 true DE1913614C3 (en) | 1973-12-13 |
Family
ID=5728458
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691913614 Expired DE1913614C3 (en) | 1969-03-18 | 1969-03-18 | Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CA (1) | CA935257A (en) |
CH (1) | CH532105A (en) |
DE (1) | DE1913614C3 (en) |
FR (1) | FR2038089B1 (en) |
GB (1) | GB1297544A (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0116678D0 (en) * | 2001-07-09 | 2001-08-29 | Clariant Int Ltd | Inherently coloured polyurea and polyurethane |
-
1969
- 1969-03-18 DE DE19691913614 patent/DE1913614C3/en not_active Expired
-
1970
- 1970-03-13 CH CH381570A patent/CH532105A/en not_active IP Right Cessation
- 1970-03-17 CA CA077625A patent/CA935257A/en not_active Expired
- 1970-03-18 GB GB1297544D patent/GB1297544A/en not_active Expired
- 1970-03-18 FR FR7009657A patent/FR2038089B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1913614A1 (en) | 1970-10-01 |
GB1297544A (en) | 1972-11-22 |
DE1913614B2 (en) | 1973-05-17 |
FR2038089B1 (en) | 1975-01-10 |
CH532105A (en) | 1972-12-31 |
CA935257A (en) | 1973-10-16 |
FR2038089A1 (en) | 1971-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0282855B1 (en) | Pigment preparations | |
DE916348C (en) | Plastic, polymeric masses, especially for the production of artificial structures such as threads or fibers | |
DE2615394C2 (en) | Process for dyeing thermoplastics in the melt | |
DE3787331T2 (en) | Finely divided particle composition. | |
US3936413A (en) | Glass reinforced thermoplastic molding material containing zinc sulfide pigment | |
DE2732586A1 (en) | METHOD OF COLORING LINEAR POLYESTERS IN THE MELT | |
DE2608482C2 (en) | Process for coloring water-insoluble, thermoplastic polymers and polycondensates in bulk | |
DE3318073A1 (en) | PYRAZOLONAZO DYES | |
DE1913614C3 (en) | Water-insoluble, thermoplastic polymers colored in the mass | |
DE10140107B4 (en) | Process for the preparation of 1-amino-4-hydroxyanthraquinones | |
US4656206A (en) | Thermoplastic polymer compositions | |
DE2739773A1 (en) | POLYMER BLENDS WITH REDUCED SMOKE FORMATION | |
EP0001267B1 (en) | Mass coloration of linear polyesters | |
DE2801288B1 (en) | Use of water-insoluble disazomethine compounds for dyeing thermoplastic polymers and polycondensates in the mass, the polymers and polycondensates thus colored and processes for dyeing spun | |
DE2729369A1 (en) | ARYLAMINOANTHRACHINONES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
DE1669608B2 (en) | Polyolefin composition with improved dyeability | |
DE3206091C2 (en) | ||
DE2533431A1 (en) | MIXED POLYMERIZES OF COLORS AND ACRYLAMIDE | |
DE2347434A1 (en) | AROMATIC POLYMERS | |
EP0346691B1 (en) | Process for dyeing thermoplastic materials in the mass | |
EP1130052A2 (en) | Process for the bulk dyeing of synthetic materials | |
DE848254C (en) | Process for coloring vinyl polymers | |
DE2546118A1 (en) | Preformed polymer addn. in daylight fluorescing pigment prepn. - to produce concentrates for pigmenting plastics | |
DE2447708B2 (en) | Anthraquinone color bodies | |
WO2024110326A1 (en) | Use of yellow thermostable methine dyes for dyeing plastics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |