DE1817119A1 - Imidazolidinone derivatives and their use as herbicides - Google Patents

Description

1817119 FARBENFABRIKEN BAYER AG1817119 FARBENFABRIKEN BAYER AG

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ST/MHST / MH

laidazolidinon-Berivate und ihr© Verwendung als Herbizidelaidazolidinon berivate and their © use as herbicides

Die vorliegende Erfindung betrifft neua laldazolidinon-Derivate mit berbizider Wirkung.The present invention relates to novel laldazolidinone derivatives with a herbicidal effect.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Benzthiazolyl-harnstoffe % zur Bekämpfung von Unkraut verwendet warden können (vgl. USA-Patentschrift 2 756 135)· Aus diaser Wirkstoffgruppe ist der Ν,Κ-Metbyl-ätbyl-N·-benzthiazolyl-(2)-harnstoff von Bedeutung.It has already become known that benzthiazolyl urea % can be used to control weeds (see USA patent specification 2 756 135). -urea of importance.

Bs wurde gefunden, daß die neuen laidassolidinon-Berivate der allgemeinen FormelIt was found that the new laidassolidinone berivate of general formula

(D X< H- (D X < H-

in welcherin which

. R für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, Haloganalkyl, Alkylaereapto substituiert aaln kann, oder für Thiazolyl»(2)-Reste steht, R¹ für Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls durch Alkyl ans reap to substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Acyl steht und. R stands for phenyl, which can optionally be substituted by halogen and / or alkyl, haloalkyl, alkylaereapto, or stands for thiazolyl »(2) radicals, R ^{1 stands} for hydrogen, alkyl, which can optionally be substituted by alkyl ans reap to, Cycloalkyl or acyl and

R'³ für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht, starke herbisids Eigenschaften aufweisen.R ' ^{3 represents} hydrogen, alkyl or acyl, have strong herbicidal properties.

L@ A 11936 - 1 ■-L @ A 11936 - 1 ■ -

609828/1147609828/1147

_BA0 OB»»»- _BA0 OB »» »-

Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate eine stärkere herbizide Wirkung auf_ weisen als die chemisch ähnlichen vorbekannten Benzthiazolylharnstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.It is extremely surprising that the imidazolidinone derivatives according to the invention have a stronger herbicidal effect on_ point than the chemically similar previously known benzothiazolylureas. The active ingredients according to the invention thus represent an enrichment of technology.

Die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate sind durch die obige Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Phenyl, das durch Fluor und/oder Chlor, Alkyl, Fluoralkyl, Chloralkyl oder Alkylmercapto mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl substituiert sein kann, ferner vorzugsweise für Tbiazolyl-(2) oder Benzthiazolyl-(2). R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atoaen, wobei der Alkyl-Rest vorzugsweise methylmereapto- oder äbhylaercaptosubstituiert sein kann, ferner für Cycloalkyl mit 5 bie 6 C-Atoaen, für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 C-Atomen, für Alkylamidocarbonyl, vorzugsweise Methylamidocarbonyl, für Arylaaidοcarbonyl, vorzugsweise Phenylamidocarbonyl, das vorzugsweise chlorsubstituiert sein kann. R" steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 C-Atomen, für Alkylamidocarbonyl, vorzugsweise Methylamidocarbonyl, für Arylamidocarbonyl, vorzugsweise Pbenylamidocarbonyl, das gegebenenfalls chlorsubstituiert sein kann, für Aryloxyalkylcarbonyl, vorzugsweise Phenoxymethylcarbonyl, das gegebenenfalls chlorsubstituiert sein kann.The above formula (I) generally defines the imidazolidinone derivatives according to the invention. In this formula, R preferably represents phenyl, which can be substituted by fluorine and / or chlorine, alkyl, fluoroalkyl, chloroalkyl or alkyl mercapto each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl, furthermore preferably tbiazolyl- (2) or benzthiazolyl- ( 2). R ¹ preferably represents hydrogen or alkyl with 1 to 8 carbon atoms, the alkyl radical preferably being methylmereapto- or abhylaercapto-substituted, furthermore for cycloalkyl with 5 to 6 carbon atoms, for alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl with 2 to 6 carbon atoms in each case Atoms, for alkylamidocarbonyl, preferably methylamidocarbonyl, for arylaaidοcarbonyl, preferably phenylamidocarbonyl, which can preferably be chlorine-substituted. R "preferably represents hydrogen, alkyl with preferably 1 to 3 carbon atoms, for alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl each with 2 to 6 carbon atoms, for alkylamidocarbonyl, preferably methylamidocarbonyl, for arylamidocarbonyl, preferably pbenylamidocarbonyl, which may optionally be chlorine-substituted, for aryloxyalkylcarbonyl , preferably phenoxymethylcarbonyl, which may optionally be chlorine-substituted.

Nachfolgend werden Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Inidazolidinone gemäß Formel (I) gemacht;Information about the production of the invention is given below Made inidazolidinones according to formula (I);

Die Imidazolidinon-Derivate der.allgemeinen Formel (I).können in an sich bekannter Weise (vgl», zv- B> belgische Patentschrift 614 586 (1962) und J. org. Chem. ^O_x 2179 0965)) nach verschiedenen Verfahren erhalten werden.The imidazolidinone derivatives of the general formula (I) can be used in a manner known per se (cf. eg Belgian Patent 614 586 (1962) and J. org. Chem. O _x 2179 0965)) by various processes can be obtained.

L» A 11 o,36 - 2 -^r L »A 11 o, 36 - 2 - ^r

ÖQ9828/194?ÖQ9828 / 194?

!AD ORIGINAL! AD ORIGINAL

(a) So erhält man die Stoffe gemäß Formel (I), wenn R¹ und R" beide fair Wasserstoff stehen, wenn man einen Harnstoff der allgemeinen Formel(a) The substances according to formula (I) are thus obtained when R ¹ and R ″ are both hydrogen, when using a urea of the general formula

CH₃-NH-CO-NH-R (II)CH ₃ -NH-CO-NH-R (II)

in welcher R für die obengenannten Substituenten steht, mit Glyoxal umsetzt.in which R stands for the abovementioned substituents, reacted with glyoxal.

Für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I), bei denen R¹ und H^M nicht für Wasserstoff stehen, verwendet man die gemäß Verfahren (a) erhaltenen Produkte als Ausgangsstoffe. ^For the preparation of compounds of the formula (I) in which R ¹ and H ^M do not represent hydrogen, the products obtained according to process (a) are used as starting materials. ^

(b) Durch Umsetzung der 4,5-Dibydroxy-imidazolidinone mit Alkoholen in Gegenwart eines sauren Katalysators erhält man je nach Natur des Substituenten R 4,5-Dialkoxy-imidazolidinone oder ^-Alkoxy-^-bydroxy-imidazolidinone der allgemeinen Formel (I), wobei im ersteren Fall R¹ und R" für Alkyl stehen und im letzteren Fall R' für Alkyl und R" für Wasserstoff steht.(b) By reacting the 4,5-dibydroxy-imidazolidinones with alcohols in the presence of an acidic catalyst, depending on the nature of the substituent R, 4,5-dialkoxy-imidazolidinones or ^ -alkoxy- ^ - bydroxy-imidazolidinones of the general formula (I ), where in the former case R ¹ and R "are alkyl and in the latter case R 'is alkyl and R" is hydrogen.

(c) Durch Umsetzung der 4,5-Dihyäroxy-imidazolidinon-Derivate mit Säureanbydriden, Säurechloriden und aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten erhält man 4,5-Diacyloxyimidazolidinone der allgemeinen Formel (I), in der R¹ und ä R" für Acylreste stehen.(c) Reaction of the 4,5-Dihyäroxy-imidazolidinone derivatives having Säureanbydriden, acid chlorides and aliphatic or aromatic isocyanates obtained 4,5-Diacyloxyimidazolidinone the general formula (I) are provided wherein R ¹ and R ä "acyl radicals.

(d) Durch Umsetzung der 4—Alkoxy-5-nydroxy-imidazolidinon-(d) By reacting the 4-alkoxy-5-hydroxy-imidazolidinone-

Derivate der allgemeinen Formel (I), in der R' für Alkyl und Mⁿ für Wasserstoff steht, mit Säureanhydriden, Säurechloriden und Isocyanaten, erhält man 4-Alkoxy-5-acyloxyimidazolidinon-Derivate der allgemeinen Formel (I)₁ in ~-'^λ'ν der I' für Alkyl und R" für Acyl stehen.Derivatives of the general formula (I) in which R 'is alkyl and M ^{n is} hydrogen, with acid anhydrides, acid chlorides and isocyanates, 4-alkoxy-5-acyloxyimidazolidinone derivatives of the general formula (I) _{1 are obtained} in ~ -' ^λ 'ν of I' stands for alkyl and R "for acyl.

Le A 11 956 - 3 - _M Le A 11 956 - 3 - _M

— ²^" 009 8 28/194? - ² ^ "009 8 28/194?

Verfahren (a):Procedure (a):

Verwendet man N-Metbyl-N¹-benzthiazolyl-harnstoff (III) und Glyoxal (IV) als Ausgangsmaterial, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formel schema wiedergegeben werden:If N-Metbyl-N ¹ -benzthiazolyl-urea (III) and glyoxal (IV) are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following formula scheme:

GHOGHO

+ CHO >+ CHO>

(III) (IV)(III) (IV)

Verfahren (b) und (c):Procedure (b) and (c):

Die Umsetzungen des auf vorstehend beschriebene Weise erhaltenen ^-,5-Dibydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyl-imidazolidinon-2 (V) mit Methanol, Acetanhydrid und Methylisocyanat können durch das folgende Formel schema wiedergegeben werden:The reactions of the ^ -, 5-dibydroxy-1- (2-benzthiazolyl) -3-methyl-imidazolidinon-2 obtained in the manner described above (V) with methanol, acetic anhydride and methyl isocyanate can be represented by the following formula scheme:

^ CH^ H^ CH ^ H

+ ΟΗ,ΟΗ+ ΟΗ, ΟΗ

(b)(b)

(c)(c)

(V)(V)

CH₅NCOCH ₅ NCO

(c)(c)

(VII)(VII)

CH, ICH, I.

^ ^OCONHCH₅ ^^ OCONHCH ₅

)CONHCH,) CONHCH,

- (VIII)- (VIII)

Le A 11 936Le A11 936

Ö09828/194YÖ09828 / 194Y

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Verfahren (d): _: *- Procedure (d) _:: * -

Bei diesem Verfahren arbeitet man wie bei den genannten Beispielen für das Verfahren (c), verwendet Jedoch Stoffe wie (Vl) als Ausgangsstoffe.This procedure is carried out in the same way as in the examples given for process (c), however, substances such as (Vl) are used as starting materials.

Die als Ausgangsmaterialien für Verfahren (a) verwendbaren Harnstoffe sind durch die oben angegebene Formel (II) eindeutig charakterisiert. Als Beispiele für Harnstoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt: N-Metbyl-N'-(4-cblorphenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3,4~dichlorpbenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3-methyl-4-chlorpbenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'- μ (3-chlor-4-metbylmercapto-phenyl)-harnstoff, N-Metbyl-N^f-(4-trifluor-methyl-phenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3-CbIor-4—trifluor-metbyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(2-benztbiazolyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(2-thiazolyl)-harnstoff. Die Ausgangsstoffe sind bekannt.The ureas which can be used as starting materials for process (a) are clearly characterized by the formula (II) given above. Specific examples of ureas of the formula (II) are: N-methyl-N '- (4-cblophenyl) urea, N-methyl-N' - (3,4 ~ dichloropbenyl) urea, N-methyl- N '- (3-methyl-4-chloropbenyl) urea, N-methyl-N'- μ (3-chloro-4-methylmercapto-phenyl) -urea, N-methyl-N ^f - (4-trifluoro-methyl -phenyl) -urea, N-methyl-N '- (3-CbIor-4-trifluoromethyl) -urea, N-methyl-N' - (2-benztbiazolyl) -urea, N-methyl-N '- ( 2-thiazolyl) urea. The starting materials are known.

Als Verdünnungsmittel für Verfahren (a) kommen alle mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel in Frage, die ein genügendes Lösungsvermögen für die verwendeten Ausgangsmaterialien besitzen» Hierzu gehören insbesondere Alkohole wie Methanol oder Äthanol, weiterhin sind Dimethylformamid und Pyridin geeignete Reaktionsmedien.The diluents for process (a) all come with water miscible organic solvents that have sufficient dissolving power for the starting materials used » These include, in particular, alcohols such as methanol or ethanol; furthermore, dimethylformamide and pyridine are suitable Reaction media.

Die Reaktionstemperatur bei den Verfahren (a) - (d)kann in einem weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen:arbeitet man zwischen O⁰G und 4-4O⁰C₉ vorzugsweise zwischen 15°C und 25°G.The reaction temperature in processes (a) - (d) can be varied within a wide range. In general: one works between ^{0 0} G and 4-40 ⁰ C _9, preferably between 15 ° C and 25 ° G.

Bsi der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol des Harnstoffs mindestens 1 Mol Glyoxal ein. Vorsiägsfe?©is@ verwendet man I₉5 ~ 2^5 Mol Glyoxal pro 1 Ffol Harnstoffe .Mq Umsat&img wird gwecloalßig in dar ¥®is@ durchgeführt, daß isaa äoü Harnstoff in Qinea g©@ign@t@n .¥©rdüBmingßßittel ge» lÖ@t oö©r susp©adi@i?t mit ©iaer 50 ^ig©ß wäBrigea Lösung ^on UIq auf or ssit Hatronlaug©- auf ©iaea pH-Wert zwischenWhen carrying out process (a) according to the invention, at least 1 mole of glyoxal is used per mole of urea. Precautionary measure is @ one uses 1 ₉ 5 ~ 2 ^ 5 mol of glyoxal per 1 Ffol urea. Mq conversion & img is carried out in dar ¥ ®is @ that isaa oü urea in Qinea g © @ ign @ t @ n. ¥ © rdüBmingßßittel ge »lÖ @ t oö © r susp © adi @ i? t with © iaer 50 ^ ig © ß aqueous solution ^ on UIq on or ssit Hatronlaug © - on © iaea pH value between

828/1828/1

7 und 8 eingestellt wurde, versetzt und gegebenenfalls unter Kühlung 1-10 Tage reagieren läßt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Einengen des Reaktionsgemiscbes und Reinigung des verbleibenden Rückstandes durch Umkristallisieren. Bei Verwendung von Pyridin als Lösungsmittel wird das Reaktionsprodukt zweckmäßig durch Eingießen in Wasser ausgefällt.7 and 8 was set, added and, if necessary, under Cooling lets react for 1-10 days. Working up is carried out by concentrating the reaction mixture and purifying the remaining mixture Residue by recrystallization. When using pyridine as a solvent, the reaction product expediently precipitated by pouring into water.

Die Umsetzung der ^^-Dibydroxy-imidazolidinon-Derivate zu 4-,5-Dialkoxy-iraidazolidinon~Derivaten bzw. 4-Alkoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-Derivaten gemäß Verfahren (b) wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man die Dihydroxy-Verbindung in einem Überschuß des entsprechenden aliphatischen Alkohols in Gegenwart einer katalytischen Menge an Mineralsäure 2,5 - 25 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt fällt beim Erkalten aus oder kann durch Einengen des Reaktionsgemisches gewonnen werden.Implementation of the ^^ - dibydroxy-imidazolidinone derivatives too 4-, 5-dialkoxy-iraidazolidinone ~ derivatives or 4-alkoxy-5-hydroxy-imidazolidinone derivatives according to process (b) is advantageously carried out in such a way that the dihydroxy compound in an excess of the corresponding aliphatic alcohol in the presence of a catalytic amount of mineral acid Heated under reflux for 2.5-25 hours. The reaction product precipitates on cooling or can by concentrating the Reaction mixture are obtained.

Die Darstellung der 4,5-JD^acyloxy-imidazolidinon-Derivate gemäß Verfahren (c) erfolgt &m einfachsten durch Erhitzen des entsprechenden 4-,5-Dihydroxyiiaidazolidinons in einem Überschuß des entsprechenden Säureanhydrids in Gegenwart einer katalytischen Menge Mineralsäure. 4,5-Diacyloxyimidazolidinone und 4—Alkoxy-5-acyloxy-imidazolidinone können auch durch Umsetzung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit der molaren Menge eines Säurechlorids in Pyridin als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 20°C erhalten werden.The representation of the 4,5-JD ^ acyloxy-imidazolidinone derivatives according to process (c) is carried out by heating the & m simplest corresponding 4-, 5-Dihydroxyiiaidazolidinons in an excess of the corresponding acid anhydride in the presence of a catalytic amount of mineral acid. 4,5-Diacyloxyimidazolidinones and 4-alkoxy-5-acyloxy-imidazolidinones can also be obtained by reacting the corresponding hydroxy compounds with the molar amount of an acid chloride in pyridine as a solvent at temperatures between 0 and 20 ° C.

Die Umsetzung von 4,5-Dihydroxy-imidazolidinon-Derivaten und 4-Alkoxy-5-bydröxy-imidazolidinon-Derivaten gemäß Verfahren (c) mit aliphatischen und aromatischen Isocyanaten wird zweckmäßig in Pyridin als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 20⁰C durchgeführt.The reaction of 4,5-dihydroxy-imidazolidinone derivatives and 4-alkoxy-5-bydröxy-imidazolidinone derivatives according to process (c) with aliphatic and aromatic isocyanates is expediently carried out in pyridine as the solvent at temperatures between 0 and 20 ^° C.

Die Umsetzungen gemäß Verfahren (et), werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe wie oben für Verfahren (c) angegeben durchgeführt.The reactions according to method (et) are performed using corresponding starting materials as indicated above for process (c) carried out.

ÖAD ORIGINALÖAD ORIGINAL

Beispielexample 1:1: CH, I CH, I. /OH/OH ^N0H ^N 0H

Eine Suspension von 20,8 g (0,1 Mol) N-Metbyl-N'-(2-benzthiazolyl)-harnstoff in 600 ml Pyridin wird unter Rühren mit 50 ml einer 30 #igen Glyoxallösung, die zuvor mit verdünnter Natronlauge unter Kühlung auf pH 7 bis 8-gebracht wurde, tropfenweise versetzt. Unter exothermer Reaktion entsteht eine klare Lösung. Nach Stehen über Nacht wird im Vakuum bei maximal 50⁰C Badtemperatur eingeengt und der Rückstand mit viel Wasser versetzt. Das ausgefallene kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser und Äthanol gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 16 g 4-,5-Dihydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-metbyl-imidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 201 - 202°C (Zers.)A suspension of 20.8 g (0.1 mol) of N-methyl-N '- (2-benzthiazolyl) urea in 600 ml of pyridine is stirred with 50 ml of a 30% glyoxal solution that was previously mixed with dilute sodium hydroxide solution with cooling was brought to pH 7-8, added dropwise. A clear solution is formed with an exothermic reaction. After standing overnight, bath temperature is concentrated in vacuo at a maximum of 50 ⁰ C and the residue is mixed with water. The precipitated crystalline product is filtered off with suction and washed with water and ethanol. After recrystallization from ethanol, 16 g of 4-, 5-dihydroxy-1- (2-benzthiazolyl) -3-methyl-imidazolidin-one- (2) are obtained. Melting point: 201 - 202 ° C (decomp.)

Beispiel 2;Example 2;

27,7 g (0,1 Mol) ^^
imidazolidin-on-(2) werden mit 50 ml absolutem Methanol unter. Zusatz, von einem Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Vakuum eingeengt und der Rückstand im Vakuum destilliert.27.7 g (0.1 mole) ^^
imidazolidin-on- (2) are taken with 50 ml of absolute methanol. Addition, heated under reflux for 3 hours by a drop of concentrated sulfuric acid. The reaction mixture is concentrated in vacuo and the residue is distilled in vacuo.

Le A 11 936Le A11 936

009828/1947009828/1947

Man erhält 20 g 4,5--Dimetboxy-1-(3,4--dicblor-pbenyl)-3-niethylimidazolidin-on-(2) als farbloses öl, das kristallin erstarrt, Schmelzpunkt: 6? - 68°C,20 g of 4,5-dimetboxy-1- (3,4-dicblor-pbenyl) -3-niethylimidazolidin-one- (2) are obtained as a colorless oil that solidifies in crystalline form, melting point: 6? - 68 ° C,

Beispiel $:Example $:

CHCH

X)HX) H

g (0,2 Mol) N-Metbyl-i*»--(3,4-dicblorphenyl)-barnstoff wird in 600 ml Äthanol in der Hitze gelöst und nach Kühlung auf 20⁰G mit 40 ml 30 #iger Glyoxallösung, die zuvor mit Natronlauge auf pH 7 bis 8 gebracht wurde, versetzt. Uacb 10 Tagen wird im Vakuum zur Trockene eingeengt und der !Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 31 g #,5-IE_ll3ydro3ij-1~(3,4—äichlor-pnenyl)-3-inßtiiyl-imidazolidin-on-C2).. Schmelz punkt: 1?2°G (Zere.)g (0.2 mol) N-Metbyl-i * »- (3,4-dicblorphenyl) -barnstoff is dissolved in 600 ml of ethanol in the heat and after cooling to 20 ⁰ G with 40 ml of 30 #iger glyoxal solution, the was previously brought to pH 7 to 8 with sodium hydroxide solution, added. It is concentrated to dryness in vacuo for 10 days and the residue is recrystallized from acetonitrile. This gives 31 g #, 5-IE _l l3ydro3ij-1 ~ (3,4-äichlor-pnenyl) -3-inßtiiyl-imidazolidin-on-C2) .. Melting point: 1 2 ° G (Zere)?.

Beispiel 4;Example 4;

26,5 K (0,1 Mol) 4,5-Bihydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyiimidazolidin-on-(2) werden in 100 ral Methanol unter Zusatz von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 22 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man dampft im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Benzol um. Man erhält 17 g 4-Methoxy-5-26.5 K (0.1 mol) 4,5-bihydroxy-1- (2-benzthiazolyl) -3-methyiimidazolidin-one- (2) are in 100 ral methanol with the addition of 3 drops of concentrated sulfuric acid for 22 hours Heated to reflux. It is evaporated in vacuo and the residue is recrystallized from benzene. 17 g of 4-methoxy-5-

Le A 11 936Le A11 936

009828 /19At009828 / 19At

BAD OftiGINALBAD OftiGINAL

hydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-nietbyl-imidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 124 - 126°C.hydroxy-1- (2-benzthiazolyl) -3-nietbyl-imidazolidin-one- (2). Melting point: 124-126 ° C.

Beispielexample

CH. HCH. H

^N_xMD-COCH₃ O=/^ N _x MD-COCH ₃ O = /

N^N)-COCH,N ^ N) -COCH,

Υ«Υ «

26,5 g (0,1 Mol) 4,5-Dibydroxy-i--^-benzthiazolyl)-3-methy/l* imidazolidin-on-(2) werden in 50 ml Acetanhydrid unter Zusatz von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden auf 1'0'0⁰C erhitzt. Das Produkt fällt beim Erkalten aus, wird abgesaugt und mit -Äther gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Äthanol-- * erhält, man; 20- .g ^,^-Diacetoxy-i-C^-benzthiazolyl)-3-methyl-' · imidazoiidin-on-(2). Schmelzpunkt; 191 - 195°26.5 g (0.1 mol) of 4,5-dibydroxy-i - ^ - benzthiazolyl) -3-methy / l * imidazolidin-one- (2) are dissolved in 50 ml of acetic anhydride with the addition of 3 drops of concentrated sulfuric acid 2 Heated to 1'0'0 ⁰ C hours. The product precipitates on cooling, is suctioned off and washed with ether. After recrystallization from ethanol-- * one obtains; 20- .g ^, ^ - Diacetoxy-iC ^ -benzthiazolyl) -3-methyl- '· imidazoiidin-one- (2). Melting point; 191-195 °

G.G.

Beispiel 6:Example 6:

: '.'■ Xi -. ■■'-.- : '.' ■ Xi -. ■■ '-.-

Eine Lösung von 26,5 g (0,1 Mol) 4,5-Dihydroxy-1-(2-benz-■tbia2plyl_)-3-methyLTimidazolidin-on«-.(2) in 75 ml absol. Pyrldin wird tropfenweise mit 0,25 Mol (15,1 ml)..Methyl-, isQcyanat versetzt. Nach Abklingen der .e.xothe^asen w±pa noch ©in® Stund©'stehengelassen, und .dann-..in-75Q öl ¥®sesr· eingegossen₉ -abgesaugt und »it .-Wasser,-gewaschen_e. lach Umkristallisieren aus Pyridin erhält 'raan 16 g A solution of 26.5 g (0.1 mol) 4,5-dihydroxy-1- (2-benz- ■ tbia2plyl_) -3-methyLTimidazolidin-one «-. (2) in 75 ml absol. 0.25 mol (15.1 ml) of methyl, isocyanate is added dropwise to pyrldine. After the .e.xothe ^ asen w ± pa let stand still © in® hours © ', and .then - .. in-75Q oil ¥ ®sesr · poured in ₉ - sucked off and "it. - water, - washed _e . After recrystallization from pyridine, 16 g are obtained

-.- IV . -.- IV.

Lb A 11 9 Lb A 11 9

4,5-Di-N-methyl-carbamoyl-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyliraidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 189°C4,5-Di- N -methyl-carbamoyl-1- (2-benzthiazolyl) -3-methyliraidazolidin-one- (2). Melting point: 189 ° C

Beispiel 7:Example 7:

CHCH

Eine Lösung von 27,9 β C°»^{1 Μο1}) 4-Methoxy-5-hydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-nietbyl~imidazolidin-on-(2) in 50 ml abeol. Pyridin wird unter Eiskühlung bei maximal 10°C tropfenweise mit 7»8 ml (0,11 Mol) Acetylchlorid versetzt. Man rührt 3-4 Stunden bei Raumtemperatur nach und gießt dann in Wasser ein. Das ausfallende Produkt wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 25 g ^-Methoxy-^-acetoxy-i-(2-benzthiazolyl)-3~methyl~imidazolidin-on-(2).. Schmelz^ punkt: 143 - 144⁰C.A solution of 27.9 β C ° » ^{1 Μο1} ) 4-methoxy-5-hydroxy-1- (2-benzthiazolyl) -3-nietbyl ~ imidazolidin-one- (2) in 50 ml of abeol. 7 »8 ml (0.11 mol) of acetyl chloride are added dropwise to pyridine at a maximum of 10.degree. C. while cooling with ice. The mixture is stirred for 3-4 hours at room temperature and then poured into water. The product which precipitates out is recrystallized from methanol. 25 g of ^ -Methoxy - ^ - acetoxy-i- (2-benzthiazolyl) -3 ~ methyl ~ imidazolidin-one- (2) .. Melting point: 143 - 144 ^° C.

In grundsätzlich gleicher Weise, wie in den vorstehend beschriebenen Beispielen angegeben, können die in. der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellten weiteren Beispiele dargestellt werden:In basically the same way as in the above The examples described in Table 1 below can be used as examples being represented:

10 -10 -

409-828/1947409-828 / 1947

BADBATH

Beispiel toExample to

Tabelle 1Table 1

⁰K ⁰ K

JOR*JOR *

NDR¹¹ NDR ¹¹

Scbae^zpunktScbae ^ zpunkt

11 >11>

1g1g

VciVci

UIUI

ClCl

15 16 1? 18. <v~| 15 16 1? 18. <v ~ |

Le A 11Le A 11

(CH₂)(CH ₂ )

155 - 156155-156

136 -.138136-138

- 150- 150

161 - 163161-163

160 - 162160-162

186186

- 137- 137

- 141- 141

131 -131 - 132132 119 -119 - 120120 133 -133 - 134134

-009828/1947-009828/1947

Tabelle (Fortsetzung) Table (continued)

Beispiel Nr.Example no.

R R'R R '

R"R "

SchmelzpunktMelting point

19 2019 20

2222nd

ClCl

-(CH₂)₇CH- (CH ₂ ) ₇ CH

-CH₀CH₀SGH, d d -CH ₀ CH ₀ SGH, dd

fVci -COCH-fVci -COCH-

-COCH-COCH

57 - 5957-59

175 - 177175-177

98 - 10098-100

147 - 149147-149

25 24 25 2625 24 25 26

2727

28 29 3028 29 30

-COCH--COCH-

-COOC₂Hc-COOC ₂ Hc

-CO(CH₂)-CO (CH ₂ )

-CH-CH

-COC₂Hc-COC ₂ Hc

-CONHCH--CONHCH-

ClCl

-COCH-COCH

COOC₂H₅ COOC ₂ H ₅

- 147- 147

125 - ^26125 - ^ 26

-CO(CH₂)₂CH₅ 89 - 91-CO (CH ₂ ) ₂ CH ₅ 89-91

-C0CH₂0-^^-Cl 143 - 146 Cl-C0CH ₂ 0 - ^^ - Cl 143 - 146 Cl

-CONHCH,-CONHCH,

ClCl

121 - 124121-124

126 - 128 Zers.126 - 128 dec.

CONH-^Vci 182 - 183 ^⁷ Zers.CONH- ^ Vci 182-183 ^ ⁷ dec.

-CO-NH^~Vci -CONH-^Vci 221 Zers.-CO-NH ^ ~ Vci -CONH- ^ Vci 221 dec.

Le A 11Le A 11

CTO 9828/1947CTO 9828/1947

Beispiel Nr.Example no.

Tabelle (Fortsetzung) Table (continued)

R RR R

•R"• R "

SchmelzpunktMelting point

, 32, 32 .33.33

-CH-, -CO-NHCH, 100 --CH-, -CO-NHCH, 100 -

Cl ClCl Cl

-CO-NH-// ^ -CO-NH-^^ 183 Zers.-CO-NH - // ^ -CO-NH - ^^ 183 dec.

ClCl

-CH,-CH,

199 - 200199-200

Die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate besitzen gute herbizide Eigenschaften und einige Vertreter besondere selektive Eigenschaften in.landwirtschaftlichen Kulturen wie Rüben, Weizen und Baumwolle. Sie eignen sich deshalb zur Totalunkrautbekämpfung und zur selektiven Unkrautbekämpfung« ,Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe "als totale oder selektive Herbizide " wirken, hängt von der Aufwandmenge und von der Substitution a.b.The imidazolidinone derivatives according to the invention have good ones herbicidal properties and some representatives special selective properties in agricultural crops such as beets, Wheat and cotton. They are therefore suitable for total weed control and for selective weed control «, Under weeds in the broadest sense all plants are to be understood that are at Places grow up where they are undesirable. Whether the substances according to the invention "as total or selective herbicides" work depends on the application rate and on the substitution a.b.

Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kre\sse CLepidium), Klett&nlabkraut:(Galium), Vogelmiere ' (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Ssneeio)V Baumwolle (Go ssypium) ,,Rüben (Beta), Mohren ~ (Caucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Go£fea); Monokotyle., wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa)₅ Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine)_s Fennicb (Setsria), .Raygras (Loliuia) _s Trespe (Broinus)^ Hühnerhirse (Bchinöchloa), Mais. (Zea)_p Reis (Oryza), Hafer (Avena), ' Gerste (Hordeun)» Weizen (Triticuffl)₉ Hirse " (Fanicum), Zuckerrohr (Saeebarum)."The substances according to the invention can, for. B. be used with the following plants: dicots, such as mustard (Sinapis), Kre \ sse CLepidium), Velcro & nabweeds: (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), French herb (Galinsoga), goose foot (Chenopodium), Stinging nettle (Urtica), ragwort (Ssneeio) V cotton (Go ssypium), beets (Beta), carrots (Caucus), beans (Phaseolus), potatoes (Solanum), coffee (Go £ fea); Monocotyls., Such as timothy (Phleum), bluegrass (Poa) ₅ fescue (Festuca), Eleusine (Eleusine) _s Fennicb (Setsria),. Raygrass (Loliuia) _s Trespe (Broinus) ^ barn millet (Bchinöchloa), maize. (Zea) _p rice (oryza), oats (avena), 'barley (hordeun) »wheat (triticuffl) ₉ millet" (fanicum) , sugar cane (saeebarum). "

4 I4 I.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver- Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyätbylen-Fettsäureester, Polyoxyätbylen-Fettalkobolätber, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin^ Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active ingredients according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, Suspensions, powder pastes and granulates. These are in produced in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants. In the case of using water as a Extenders can be e.g. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics such as xylene and benzene, chlorinated aromatics such as chlorobenzenes, paraffins, such as petroleum fractions, alcohols such as methanol and butanol, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; as solid carrier materials: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic minerals such as finely divided silica and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, z. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g. B. Lignin ^ sulphite liquors and methyl cellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.The active compounds according to the invention can be present in the formulations as a mixture with other known active compounds.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Verstreuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. The application happens in the usual way, e.g. B. by spraying, splashing, pouring, dusting and scattering.

BAD OFtJGiNAkBAD OFtJGiNAk

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach dem Vorauflauf-Verfahren als auch nach dem Nachauflauf-Verfahren, also vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Bei der Anwendung nach diesen Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt sie zwischen .1 und 50 kg/ha, vorzugsweise 2 und 20 kg/ha.The active compounds according to the invention can be used both by the pre-emergence method and by the post-emergence method, can therefore be used before or after the emergence of the plants. When using this method, the application rate can can be varied in larger areas. In general, it is between 1 and 50 kg / ha, preferably 2 and 20 kg / ha.

Le A 11 936 - I5 - Le A 11 936 - I5 -

009828/1947009828/1947

Beispiel AExample A.

Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittels 5 Gewichtsteile AcetonSolvent 5 parts by weight of acetone

Emulgator; 1 Gewichtsteile AlkylarylpolyglycolatherEmulsifier; 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ethers

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Sewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationTo produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amount Solvent, add the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentrat ion in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:Seeds of the test plants are sown in normal soil and, after 24 hours, watered with the preparation of the active compound. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The active ingredient concentration in the preparation is irrelevant , only the amount of active ingredient applied per unit area is decisive. After three weeks, the degree of damage to the test plants is determined and denoted by the code numbers 0-5, which have the following meaning:

0 keine Wirkung0 no effect

1 leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung1 slight damage or growth retardation

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung2 significant damage or stunted growth

3 schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 ia aufgelaufen3 severe damage and poor development or only 50 ia accrued

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 % aufgelaufen4 plants partially destroyed after germination or only 25 % emerged

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen5 plants completely dead or not emerged

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»Active ingredients, application rates and results are based on the following Table out »

Le A 11 936 - 16 - Le A 11 936 - 16 -

009828/1947009828/1947

OPWGJNAlOPWGJNAl

I 7119I 7119

- T a be 1 1 e pre-emergence-Test- T a be 1 1 e pre-emergence test

Aufwand- Stel- GaI in- Matri- Siha- Rüben Weizen Baum-Beispiel menge laria soga caria pis wolle Nr.Effort- St- GaI- Matri- Siha- Beet Wheat Tree Example amount laria soga caria pis wool no.

5
35
3

4 1 04 1 0

4 2 1 1 0 04 2 1 1 0 0

3 03 0

1010 55 55 44th 55 3,5'3.5 ' 22 22 11 55 55 33 55 22 11 1 ■1 ■ 3 '3 ' 22 44th 11 00 00 1010 44th 44th 55 55 11 00 00 33 55 3,53.5 33 4,54.5 00 00 00 2,52.5 33 22 33 4,54.5 00 00 00 1010 55 55 55 55 44th 22 33 44th 55 55 4,54.5 33 11 22 2,52.5 44th 44th 4,54.5 44th 22 00 11 1010 55 55 55 55 33 22 33 55 55 55 4,54.5 11 00 22 2,52.5 33 33 00 11 1010 55 55 55 55 11 11 33 2525th 55 55 55 55 44th 00 00 2,52.5 2,52.5 4,54.5 55 55 33 00 00 22 1010 55 55 55 55 55 44th 44th 2626th 55 55 55 55 55 33 33 4,54.5 55 44th 44th 4 .4th 22 VJJVYY 1010 55 55 22 55 11 11 3131 55 44th 44th 22 11 33 11 00 2,52.5 33 VJJVYY 11 00 33 00 00

LeJt 11LeJt 11

QBlGlNAL INSPECTEDQBlGlNAL INSPECTED

Fortsetzungcontinuation

Tabelle
pre-emergence-Test Tabel
pre-emergence test

Aufwand- Stel- Galin- Matri- Sina- Rüben Weizen Baum-Beispiel menge laria soga caria pis wolle Nr. kg/ha . Effort- St- Galin- Matri- Sina- Turnips Wheat Tree example amount laria soga caria pis wool No. kg / ha .

10 5 5 5 5 5 1 110 5 5 5 5 5 1 1

5 5 4 3 4- 3 0 0 2,5 3- 3 1 4 ' 1 0 05 5 4 3 4- 3 0 0 2.5 3- 3 1 4 '1 0 0

10 455532 310 455532 3

5 3 4,5 3 4,5 1 1,5 2 2,5 3 3 2 4 0 1 15 3 4.5 3 4.5 1 1.5 2 2.5 3 3 2 4 0 1 1

10 55 5 54 3 410 55 5 54 3 4

5 5 5 4,5 4,5 3 2 55 5 5 4.5 4.5 3 2 5

2,5 4 4,5 4,5 4 2 1 12.5 4 4.5 4.5 4 2 1 1

10 4,5 5 5 4 4,5 1 010 4.5 5 5 4 4.5 1 0

5 4 4,5 4,5 33 0 05 4 4.5 4.5 33 0 0

2,5 4 4,5 4 3 2 0 02.5 4 4.5 4 3 2 0 0

10 5 5 5 ■ 4,5 3 2 310 5 5 5 ■ 4.5 3 2 3

5 4,5 4 4 4,5 2 0 25 4.5 4 4 4.5 2 0 2

2,5 4 3 4 4 1 0 12.5 4 3 4 4 1 0 1

Le A 11 936 - 18 - Le A 11 936 - 18 -

00 9 8 20/194?00 9 8 20/194?

Beispiel ftExample ft

Post-emergence-TestPost-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtateile AcetonSolvent: 5 parts by weight acetone

Emulgatort 1 Gewiohtsteile AlkylarylpolyglycolätherEmulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkatoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtstell Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Mixed to produce an appropriate active ingredient preparation 1 part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier and then dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Haoh drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:Test plants, which have a height of about 5-15 cm, just dewy. Haoh three Weeks, the degree of damage to the plants is determined and with denoted by the code numbers 0-5, which have the following meaning:

0 kein© Wirkung0 no © effect

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken1 single light burn marks

2 deutliche Blattschaden2 distinct leaf damage

3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben3 individual leaves and stem parts partly dead

4 Pflanze teilweise vernichtet4 plant partially destroyed

5 Pflanze total abgestorben5 plant totally dead

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervorsActive ingredients, active ingredient concentrations and results run out the table below

Le A 11 936 - 19 - Le A 11 936 - 19 -

009828/1947009828/1947

11 T aT a bellbell ee StelStel Galin-Gael- Matri-Matrix Sina-Sina- RübenBeets Weizenwheat Baumtree post-emergence-Testpost emergence test larialaria sogaso cariacaria pispis wollewool KonzenConc 33 trationtration 55 4,54.5 22 55 2,52.5 22 44th Beispielexample in % in % 33 33 11 4*54 * 5 11 11 2,52.5 Nr.No. 0 20 2 00 OO 00 33 00 00 11 /^Sv ? CH/ ^ Sv? CH 44th \ I|C5-NH - C-N^" \ I | C5-NH - CN ^ " H₅ O₅05H ₅ O ₅ 05 55 VJlVJl 55 55 55 44th 55 ^Sl^ Cp^ Sl ^ Cp 55 55 55 VJiVJi 44th 3,53.5 55 (bekannt)(known) VJlVJl 0,20.2 55 55 55 LALA 44th 44th 0,10.1 33 22 33 44th 00 00 11 0,050.05 22 .1.1 22 33 00 00 00 2525th 0,20.2 11 00 11 33 00 00 00 0,10.1 55 55 55 55 22 22 44th 0,050.05 55 55 55 55 11 00 33 2626th 0,20.2 55 55 44th 55 00 00 22 0,10.1 5 ·5 · 55 55 55 11 00 22 0,050.05 44th 55 44th 55 00 00 11 3131 0,20.2 33 33 44th 00 00 00 0,10.1 55 55 55 55 00 00 33 0,050.05 4,54.5 55 4,54.5 55 00 00 22 1414th 0,20.2 4,54.5 55 55 00 00 11 0,10.1 55 55 55 55 55 22 55 Le A 11 936Le A11 936 0,050.05 55 55 55 55 4,54.5 11 44th 0,20.2 55 55 55 55 44th 00 44th 0,10.1 4,54.5 55 44th 55 11 00 33 0,050.05 44th 33 44th 00 00 22 0,20.2 33 44th 22 44th 00 00 11 0,10.1 55 55 55 55 22 11 22 0,050.05 44th 4,54.5 44th 4,54.5 11 00 11 0,20.2 33 44th 33 44th 00 OO 00 0,10.1 20 -20 - 0,050.05

009828/1947009828/1947

a*a *

Tabelle
post-emergence-TestTabel
post emergence test

.Ranzen- Stel- Galin- Matri- Sina- Rüben Weizen Baum-Beispiel tration laria soga caria pis wolle Nr.. in % .Ranzen- Stel- Galin- Matri- Sina- Turnips Wheat Tree example tration laria soga caria pis wool No. in %

0,20.2 55 55 55 55 55 44th 22 1212th 0,10.1 55 4,54.5 4,54.5 55 55 33 11 0,050.05 55 4,54.5 55 55 22 00 0,20.2 44th 55 33 55 33 33 33 1313th 0,10.1 33 44th 22 55 22 22 22 0,050.05 22 22 11 11 22 22 0,20.2 55 55 55 55 55 44th 55 1616 0,10.1 55 55 55 55 44th 33 55 0,050.05 55 55 55 55 33 22 5.5. 0,20.2 55 55 55 55 22 22 33 2424 0,10.1 55 55 44th 55 11 11 33 0,050.05 44th 44th 22 55 00 11 22 0,20.2 55 55 44th 55 33 11 33 77th 0,10.1 55 55 33 55 22 11 22 0,050.05 55 44th 22 . 5. 5 00 00 11 0,20.2 55 55 3,53.5 55 33 22 33 1717th 0,10.1 55 55 33 55 33 11 22 ■■■■ 0,050.05 44th 44th 22 55 22 00 11

L® 4 11 J£§6 . . - 21L® 4 11 J £ §6. . - 21st

Claims (5)

Patentansprüche:Patent claims: 1) Imidazolidinon-Derivate der Formel1) Imidazolidinone derivatives of the formula CH, HCH, H ,0R', 0R ' OR"OR " in welcherin which R für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, Halogenalkyl, Alkylmercapto substituiert sein kann, oder für Thiazolyl-(2)-Reste steht,R represents phenyl, which is optionally replaced by halogen and / or alkyl, haloalkyl, Alkylmercapto can be substituted, or represents thiazolyl (2) radicals, R¹ für Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls durch Alkylmercapto substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Acyl steht undR ^{1 represents} hydrogen, alkyl which may optionally be substituted by alkyl mercapto, cycloalkyl or acyl and R" für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht.R "represents hydrogen, alkyl or acyl. 2) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gebalt an Imidazolidinon-Derivaten gemäß Anspruch 1.2) Herbicidal agents, characterized by a Gebalt Imidazolidinone derivatives according to Claim 1. 3) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum Imidazolidinon-Derivate gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.3) A method of combating weeds, characterized in that imidazolidinone derivatives according to claim 1 act on the weeds or their habitat leaves. 4) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolidinon-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.4) Process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that imidazolidinone derivatives according to claim 1 with extenders and / or surfactants mixed together. 5) Verwendung von Imidazolidinon-Derivaten gemäß Anspruch als Herbizide.5) Use of imidazolidinone derivatives according to claim as herbicides. Le A 11 936 - 22 - Le A 11 936 - 22 - 009828/194?009828/194? BAD ORIGINALBATH ORIGINAL