DE1809838A1 - Herbizid - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6325/E
Herbizid.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein. herbizides Mittel, welches als aktive Komponente die Verbindung der
Formel
/T\ Cl €3—BH—CO—N
Br CH
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enthält, sowie gegebenenfalls ausserdem noch ei'nen oder '
mehrere der folgenden Zusatzstoffe: LÖsungs-, Verdünnungs-,
Dispergier-, Emulgier-, Haft-, Verdickungsmittel, sowie andere bekannte herbizide Mittel.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Mittel, kann in höheren Aufwandmengen als Totalherbizid, in kleinen
Aufwandmengen als selektiv wirkendes Herbizid verwendet werden.' Dabei ist besonders hervorzuheben, dass grasartige
und breitblättrige Unkräuter Vernichtet werden, während Baumwolle, Getreide, Mais und Soya das Mittel sehr gut tolerieren.
Es kann aber auch andere hemmende Einflüsse auf das Pflanzenwachstum
ausüben. So kann es beispielsweise zur Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen z.B. bei Kartoffelpflanzen,
ferner zur Verhinderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten
usf. eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung des wachstumshemmenden Mittels nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes
zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass dieses Mittel Einflüssen entgegenwirkt, welche das
Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren können, wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche
Düngung. Andererseits kann die Verwendung des herbiziden
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Mittels zur Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht auch dann von Interesse sein, wenn die Selektivität des Mittels
nicht genügt, um eine Ertragsverminderung der im Zeitpunkt
der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschliessen.
Der Wirkstoff der oben genannten Formel (I) bzw. die
Mittel, welche einen solchen Wirkstoff enthalten, wirken auch abtötend auf Weichtiere;insbesondere Gastropoden, Wasserschädlinge
wie Algen, Röhrenwürmer,wuohernde Wasserpflanzen, ^
Schleimbakterien usf.
In Konzentrationen angewendet, die keine phytotoxisohen Nebenwirkungen aufkommen lassen, können die erfindungsgemässen
Mittel auch zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und
Pilzen verwendet werden, "
In wesentlich geringeren Mengen, wie sie für den herbiziden Gebrauch notwendig sind, kann man die Wirkstoffe der Formel
(I) auch in Mitteln zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden verwenden (Turbatrix aceti, Meloidogyne aremaria, g
Moloidogyne javanica, Heterodera schachtii, Xlphenema index
u.a.m.)·
Das erfindungsgemässe Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und Unkrautbekämpfung kann in
Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemittel zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich »müssen alle Anwendungsformen eine feine Verteilbarkeit der
Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Ver-
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tilgung von Pflanzen bei der vorzeitigen Austrooknung
sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxlschen Trägerstoffen, wie z.B.
hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber
Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol,
Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin/ alkyllerte
Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan,
Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische
und pflanzliche OeIe oder Gemische der obengenannten Stoffe
in Frage.
Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich
vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel,
vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder
Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven, Seife, Schmierseife,
'aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatische
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aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyathylengiykoläther von Fettalkoholen und
Aethylenoxydkondensationsprodukte von p-tert. Alkylphenolen.
Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder' Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate
hergestellt werden, die sich vor Anwendung zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemein- ™
sames Vermählen von Wirksubstanz und einem festen Trägerstoff
hergestellt werden. Als solche kommen·in Präge: Talkum, Diatomeenerde,
Kaolin, Bentohit^'tialoiumoarboiiat, Borsäure, Tricalciumphosphat,
aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits kann
der Wirkstoff auch mittels eines fluchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln
und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar
gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in Üblicher
Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das
Eindringungsvermögen verbessern, wie von z.B. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken
näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen
mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzen-
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wachstum beeinflussenden Eigenschaften, sowie von Düngemitteln
verbreitern.
Der Wirkstoff der Formel (I) kann man in den erfindungsgemässen
Mitteln ohne weiteres mit anderen herbizid wirksamen bzw. fungizid oder nematozid wirksamen Verbindungen kombinieren.
Bei der Herstellung von Herbizid 'wirksamen Mitteln können beispielsweise
folgende Komponenten zur Kombination in Frage kommen: N-Phenyl-N1,N1-dimethyl-harnstoff, N-p-Chlorphenyl-N',N1-dime
thylharnstoff, N-3,4-Dichlorphenyl-N1,N'-dimethyl-harnstoff,
N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methoxy-N'-methylharnstoff, N-4-Brom-3-chlorphenyl-N1-methoxy-N'-methylharnstoff,
Trichloressigsäure, 2,6-Dichlor-benzonitril, 2,3>6-Trichlorbenzoesäure, 2,4-D,
2,4,5-T, MCPB, MCPP, Isopropyl-carbanilat, Isopropyl-3-chlorcarbanilat,
N-3-Chlor-phenyl-carbaminsäure-4'-chlor-butin-2-yl-lester,
2,3j6-Trichlorphenylessigsäure und Salze, 2-Chlor-diallylacetamid,
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-tri'azin, 2-Methoxy-4,6-bisäthylamino-s-triazin,
2-Azido-4-methyl-thio-6-isopropylaminotriazin,
Mono-methylarseniat-di-Natriumsalz, verschiedene Arsenite, Natriummeta-borat,
Natriumchlorat, Sulfaminsäure usf.
Der Wirkstoff der Formel (I) kann auch in Form seiner Komplexe bzw. Salze mit Halogencarbonsäuren, wie
sie beispielsweise im US-Patent No. 2 782 112 beschrieben sind oder seiner Sulfonsäurekomplexe wie sie im US-Patent , No.2
8OI9II für Monuron und Diuron beschrieben sind,
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angewendet werden, Auch Komplexe mit Natriumbortetrafluorid
sind möglich.
Der Wirkstoff der Formel (i) ist bisher in der Literatur nicht beschrieben worden. Die Erfindung bezieht sich deshalb
auch auf die Verbindung der Formel
/001S
NH—CO—F
sowie auf die Verfahren zu deren Herstellung.
Die Verbindung der Formel (i) kann hergestellt werden,
indem man eine Verbindung der Formel
(II)
mit einer Verbindung der Formel
OR
Z - n' (III)
SR
umsetzt, in welchen beiden Formeln Y Chlor oder Wasserstoff
X und Z Reste, die unter Anlagerung oder Kondensation die . Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen, und R Methyl
oder Wasserstoff bedeuten, und dass man in letzterem Falle i im gebildeten Harnstoff der Formel
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(IV)
den Wasserstoff mit Hilfe von methylierenden Mitteln durch die
Methylgruppe ersetzt und falls Y Wasserstoff bedeutet , diesen mit Hilfe von chlorierenden Mitteln durch das
Chloratom ersetzt.
Man kann gemäss dem geschilderten Verfahren so vorgehen, dass man ^-Chlor-J-bromphenylisocyanat mit
N,O-Dimethy!hydroxylamin umsetzt; anstelle des Isocyanates
kann man eine der folgenden Gruppierungen zum Umsatz verwenden:
-X = NH-COOR1 R' = Alkyl, Aryl
Acylierung
-X * NH-COHaI Acylierung
-X= -NH-CO-NH2 Umamidierung
-X = -N=C=S , wobei ein entsprechender Thioharnstoff entsteht,
der durch anschliessenden Austausch des Schwefelatome gegen das
Sauerstoffatom z.B. mit Hilfe von HgO, in den gewünschten Harnstoff übergeführt wird.
Anstelle des N,O-Dimethylhydroxylamins kann man
ein nicht methyliertes oder ein N-roethyliertes oder
O-methyliertes Hydroxylamin einsetzen und nach vollzogener
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Harnstoffbildung die Nachalkylierung z.B. mit Hilfe
von Dimethylsulfat vornehmen. Dabei arbeitet man in relativ stark alkalischem Milieu. Dieses Verfahren ist in allen
Einzelheiten in der PAS 1 I96 659 beschrieben, so dass,sich ein näheres Eingehen auf die Methodik erübrigt.
von Dimethylsulfat vornehmen. Dabei arbeitet man in relativ stark alkalischem Milieu. Dieses Verfahren ist in allen
Einzelheiten in der PAS 1 I96 659 beschrieben, so dass,sich ein näheres Eingehen auf die Methodik erübrigt.
Die Chlorierung kann in Chlorbenzol, Eisessig/ Natriumacetat vorgenommen werden, aber auch in Methylenchlorid,
Dichloräthylen, Dichloräthan und ähnlichen chlorierten Kohlenwasserstoffen.
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-XO-
Beispiel 1
a) 64,5 S >-Brom-4-chlor-anilin wurden in Essigsäure-Aethylester
mit 50 g Phosgen nach der in Houben-Weyl
Band VIII Seite 122 beschriebenen Methode umgesetzt. (Eintropfen einer Lösung von Phosgen in der Kälte, ansohliessendes
Erhitzen unter weiterm Einleiten von Phosgen, wodurch gebildetes Amin-hydrochlorid ausgetrieben und das Carbaminsäurechlorid
in das Isocyanat übergeführt wird.) Die Reinigung des Isocyanates erfolgte durch Destillation.
b) In einem Erlenmeyer-Kolben wurden zu einer Lösung
von l6 g 87$igem Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin in 100 com Benzol
46*5 g 3-Brom-4-chlor-phenylisocyanat rasch zugegeben«
Während der stark exothermen Reaktion kristallisierte das Produkt bereits aus. Die Kristallmasse wurde aus Benzol/
Petrol äther umkristallisiert. Man erhält 50*5 g ( = 86,5 %
der Theorie) an Harnstoff der Formel (I), der bei 102 bis 104° C schmilzt.
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Beispiel 2
Stäubemittel
Gleiche Teile des erfindungsgemässen Wirkstoffes
und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit
bevorzugtem 1 bis 6#igem Wirkstoffgehalt hergestellt werden. j
und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit
bevorzugtem 1 bis 6#igem Wirkstoffgehalt hergestellt werden. j
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure)
25 Teile Bolus alba (Kaolin)'
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Aethy-
lenoxyd m
1,5 Teile (l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures
Natrium).
Emulsionskonzentrat
Der-gut- lösliche Wirkstoff kann auch als Emulsionskon- ■
zentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols
mit Aethylenoxyd und Calcium-dodecylbenzolsulf onat 909828/1683
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
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8Ü9838
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden in Tontöpfen folgende Pflanzen,
arten ausgesät:
Tritieum, Hordeum, Arena.Zea, Oryza, Digitaria, Sorghum,
Panicum, Poa, Alopecurus, Cyperus reg,, Beta, Galium,
Calendula Chrysanthemum, Linum, Brassica, Ipomoea, Daucus, Soja, Baumwolle.
Die Prüfung erfolgte im Post-emergence Verfahren mit einer Aufwandmenge von 1,2 und 3 kg/ha, im Preemergence
Verfahren in einer Aufwartdmenge von 3,6 und 9 kS As/ha.
Postemergent-Wirkung
Die Behandlung erfolgte 12 Tage nach der Saat im Keimblatt- bis 1. Laubblattstadium der verschiedenen
Arten. Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung, "
Preemergent-Wirkung
Die Behandlung erfolgte 1 Tag nach der Saat, die Auswertung 21 Tage nach der Behandlung.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
(Bewertung : 0 = keine Wirkung, wie Kontrolle.
9 = Pflanzen vollständig abgetötet.)
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Pflanzenart | 1 - | Po steine kg AS 2 |
rgence /ha 3 |
3 : | Preemer kg AS 6 |
gence /ha 9 |
Triticinn | 3 | 5 | S | 7 | 7 | 8 |
Hordeum | 3 | 4 | 9 | 4 | 5 | 5 |
--A vena | -3 ■ | - 8 | - 6 | • "'β | 7 | 8 |
Zea - - | 3 | UI | 9 | Ii ί . . . .4. |
4 | 4 |
- Oryza- | 8 | 9 | - 9 | 5 | 5 | 8 |
--Digitaria · · | . 9,. - | 9 | , ■ 9 - | 9 | 9 | |
- Sorghiun- | -8- - | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Panicum | •9 | ■ s ■ | 9 | 9 | 9 | ."9 |
—Poa | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Alopecurus | 5 | 8 | 8 | 7 | 9 | 9 |
Cyperüs yeg. | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 |
CD OO OJ OO
CO O CO OO N)
OO
CD CS CO
Pflanzenart | 1 | Postern kg 2 |
ergence AS/ha 3 |
Pr ee k 3 |
mergenc g AS/ha 6 |
e 9 |
Cynodon veg. | 4 | 4 | 8 | — | — | — |
Beta | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Salium | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Calendula | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Chrysanthemum | 6 | 7 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Linum | 9 | 9 | 9 | . 9 | 9 | 9 |
Brassica | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Ipomoea | 6 | 9 | 9 | 9 | 9 | CJN |
Daucus | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | 2 |
Soja | 8 | ON | 9 | 6 | 7 | 7 |
Baumwolle | 8 | 9 | 9 | 2 | 3 | 3 |
VJl I
OO CLj CD OO OO OO
— β nicht geprüft
Kommentar:
Der Wirkstoff der Formel (I) zeigt im Nachauflaufverfahren
eine starke Wirkung gegen grasartige und breitblattrige Unkräuter, während Baumwolle auch bei der hohen Aufwand
menge von 9 kg AS/ha - geschont wird. Für Weizen, Gerste,
Hafer und Mais ist dagegen die Postemergent-Behandlung
empfehlenswerter.
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Claims (4)
1. Herbizides Mittel , welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
enthält, sowie gegebenenfalls ausserdem noch einen
oder mehrere der folgenden Zusatzstoffe: Lösungs-, Verdünnungs-,
Dispergier-, Emulgier-, Haft-, Verdickungsmittel, sowie andere bekannte herbizide Mittel,
2, Die Verbindung der Formel
3. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 2 definierten
Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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- 18 - . j 8 J 9 8 3 8
mit einer Verbindung der Formel
OR /
Ζ—Ν \
umsetzt, in welchen beiden Formeln Y Chlor oder Wasserstoff
bedeutet, X und Z Reste, die unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung zu'bilden
vermögen, R Methyl oder Wasserstoff bedeuten, und dass man in letzterem Falle im gebildeten Wasserstoff der Formel
den Wasserstoff mit Hilfe von methylierenden Mitteln
durch die Methylgruppe ersetzt und falls Y Wasserstoff bedeutet, diesen mit Hilfe von chlorierenden Mitteln durch
das Chloratom ersetzt,
4. Verwendung der Verbindung der Formel
zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll- und Getreidekulturen.
909828/1683
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1676367 | 1967-11-29 | ||
CH1676367A CH488400A (de) | 1967-11-29 | 1967-11-29 | Herbizides Mittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1809838A1 true DE1809838A1 (de) | 1969-07-10 |
DE1809838B2 DE1809838B2 (de) | 1977-06-02 |
DE1809838C3 DE1809838C3 (de) | 1978-01-05 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6817045A (de) | 1969-06-02 |
NL160808B (nl) | 1979-07-16 |
IL31158A0 (en) | 1969-01-29 |
IE32511B1 (en) | 1973-08-22 |
SE354858B (de) | 1973-03-26 |
AT287382B (de) | 1971-01-25 |
BR6804428D0 (pt) | 1973-02-22 |
GB1230479A (de) | 1971-05-05 |
CS152312B2 (de) | 1973-12-19 |
IE32511L (en) | 1969-05-29 |
CH488400A (de) | 1970-04-15 |
DE1809838B2 (de) | 1977-06-02 |
NL160808C (nl) | 1979-12-17 |
FR1592451A (de) | 1970-05-11 |
DK123470B (da) | 1972-06-26 |
BE724611A (de) | 1969-05-28 |
IL31158A (en) | 1972-10-29 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |