DE1808669B2 - Bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtende Abdruckmasse - Google Patents
Bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtende AbdruckmasseInfo
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Description
1 2
Für die Herstellung von bei Raumtemperatur unter Die in den Abdruckmassen verwendbaren Organo-
Bildung von Elastomeren härtenden Organopoly- polysiloxane (1) sind im wesentlichen diorganosubsti-
siloxanen sind zahlreiche Verfahren bekannt. Es gibt tuierte Siloxane, die begrenzte Mengen an mono-
jedoch kein einfaches und praktisches Verfahren zur organosubstituierten Siloxaneinheiten enthalten kön-
Ermittlung des genauen Zeitpunktes, bei dem das 5 nen. Vorzugsweise haben die Siloxane Viskositäten im
Elastomere den gewünschten Härtungsgrad erreicht Bereich von etwa 10 000 bis etwa 25 000 cSt/25 0C und
hat. Ein derartiges Verfahren wäre jedoch aus ver- sind praktisch frei von Triorganosiloxaneinheiten, ob-
schiedenen Gründen außerordentlich vorteilhaft. Bei- wohl einige Triorganosilylreste enthaltende PoIy-
spielsweise für Künstler, die Reproduktionen von wert- siloxane als Weichmacher für das Elastomere zugefügt
vollen Kunstgegenständen anfertigen und die dabei io werden können.
sichergehen müssen, daß die Berührungszeit zwischen Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie Methyl-,
der Abdruckmasse und dem Kunstgegenstand auf ein Äthyl- oder Octadecylreste, cycloaliphatische Reste,
absolutes Minimum beschränkt ist. Ein anderes An- wie Cyclohexyl- oder Cyclopentylreste, aromatische
wendungsgebiet, bei dem ein derartiges Verfahren von Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Xenyl- oder
größtem Interesse wäre, ist der Dentalsektor. Zahn- 15 Naphthylreste, Aralkylreste, wie Toluyl- oder Xylyl-
ärzte müssen Zahnabdrücke herstellen, und hierfür reste, ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Vinyl-,
werden häufig zu Elastomeren härtende Formmassen Allyl- oder Cyclohexenylreste, ferner halogenierte
verwendet. Bei Raumtemperatur zu Elastomeren Kohlenwasserstoffreste, wie Chlormethyl-, Bromphe-
härtende Massen auf Organopolysiloxangrundlage nyl-, Tetrafluoräthyl-, Trifluorvinyl-, Trifluortoluyl-,
sind hierfür besonders gut geeignet, aber bis heute so Hexafluorxylyl-, Heptachlorxenyl-, Heptafluorpropyl-,
wurde kein wirksames Mittel gefunden, mit dessen Chlordifluorvinyl- oder Chlorhexafluorcyclopentyl-
Hilfe genau festgestellt werden kann, wann der Ab- reste.
druck nach dem Einsetzen der Abdruckmasse in die Die Organopolysiloxane (1) können Homopolymeri-
Mundhöhle genügend »fest« oder gehärtet ist. Gegen- sate oder Mischpolymerisate aus zwei oder mehr ver-
wärtig besteht die beste Methode zur Feststellung des 25 schiedenen Siloxaneinheiten sein, und die an jeweils ein
Härtungsgrades darin, ein stumpfes Instrument gegen Si-Atom gebundenen organischen Reste können gleich
das Material zu pressen. Die Vollständigkeit der oder verschieden sein.
Härtung wird dadurch festgestellt, das beim Zurück- Als Vernetzungsmittel (2) können Polykieselsäure-
ziehen des Instruments kein Eindruck desselben wahr- alkylester, wie Polykieselsäuremethylester, Polykiesel-
nehmbar ist. Selbstverständlich ist diese Methode für 30 säureäthylester, Polykieselsäureisopropylester, PoIy-
den Patienten unangenehm und lästig und zudem mit kieselsäure-sec.-amylester, Polykieselsäure-n-butylester
Fehlern behaftet, so daß der Zahnabdruck häufig vor oder Gemische hiervon verwendet werden, ferner
dem gewünschten Härtungsgrad entfernt wird, was Alkoxysilane, z. B. der Formeln
eine mangelhafte und ungenaue Reproduktion zur
eine mangelhafte und ungenaue Reproduktion zur
Folge hat 35 CeHBSi(OCH3)3, CH2 = CHSi(OCH3)3,
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel zur
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel zur
Bestimmung des gewünschten Härtungsgrades von bei
Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen
auf Organopolysiloxangrundlage, mit dessen Hilfe ein
Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen
auf Organopolysiloxangrundlage, mit dessen Hilfe ein
visuell zu beobachtender Farbwechsel der Masse fest- 40 oder Methyltrimethoxysilan, Methyldimethoxyäthoxy-
gestellt werden kann, der ja bei den bekannten, silan, Methyldipropoxymethoxysilan, Methyldiäthoxy-
Pigmente enthaltenden Massen nicht gegeben ist. methoxysilan, Tetramethoxysilan, Tetraäthoxysilan,
Erfindungsgemäß werden daher farbändernde Färb- Tetrapropoxysilan oder Tetrabutoxysilan. Außerdem
stoffe als Indikatoren in bei Raumtemperatur unter können als Vernetzer Organosiliciumverbindungen der
Bildung von Elastomeren härtenden Abdruckmassen 45 definierten Art eingesetzt werden, was bevorzugt ist,
aus deren organische Reste beliebige der oben bei R auf-
(1) in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen gezählten Reste sein können; Beispiele hierfür sind
aufweisenden Organopolysiloxanen mit einer solche der Formeln
Viskosität von mindestens 100cSt/25°C, die aus
Einheiten der allgemeinen Formel 5<>
RnSiO4 -» I I
-T- (CH3O)2Si- CH8CH2- Si(OCH3),
aufgebaut sind, worin R einwertige, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet 55 (CH3O)3Si Si(OCH3)3
und /7 Durchschnittswerte von 1,99 bis einschließlich 2,0 hat,
(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxysilanen oder Orga- (CH3CH2O)2Si — Si(OCH2CH3)2
nosiliciumverbindungen, die durchschnittlich min- | j
nosiliciumverbindungen, die durchschnittlich min- | j
destens drei Alkoxyreste und mindestens 2 Si- 60 Cjj CH3
Atome je Molekül enthalten, wobei mindestens
einige der Si-Atome gegebenenfalls halogenierte
Atome je Molekül enthalten, wobei mindestens
einige der Si-Atome gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffreste gebunden enthalten und /-.ττ OCH
die restlichen Valenzen der Si-Atome durch Sauer- 1 3 ι 3
Stoffatome in Form von Si-O-Si-Bindungen, 65 ' '
Hydroxylgruppen oder andere Si-Atome abge- CH3OSi SiOCH3
sättigt sind, und I I
(3) Stannosalzen von Carbonsäuren verwendet. OCH2CH3 OCH2CH3
(CHa)3SiO
1 808 | - — | 669 |
3 | (OCH3)3 | |
I Si I |
||
I CH2 |
||
CH3 ' I |
CH2 | |
SiO - | -SiO -- | |
CH3 | CH3 J6 | |
-Si(CH3),
(CH3)2 (CH3)2 (CH3)2
(C2H5O)3Si(CH2)3Si — [OSi]50 — 0 — Si(CH2)3Si(OC2H6)3
C8H5 / C6H5 \ C8H5
(CH3O)3SiC6H4-Si — — OSi 1—OSiC6H4 — Si(OCH3)3
ioo
CH3
Beispiele für Stannosalze (3) von Carbonsäuren sind:
Stannooctoat, Stannostearat, Stannopalimitat, Stannooleat,
Stannoricinoleat, Stannobutyrat, Stannonaphthenat, Stannoresinat, Stannolinoleat, Stannoacetat,
Stannolaurat, Stannotallat, Stannobenzoat, Stannophthalat, Stannohexoat, Stanno-2-äthylhexoat oder
Stannosuccinat. Jeder der genannten Katalysatoren ist wirksam, stabilisiertes Stannooleat oder Stannooctoat
ist jedoch üblicherweise bevorzugt.
Die bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtenden Organopolysiloxanformmassen der
definierten Art sind bekannte und handelsübliche Produkte, die beispielsweise in den USA.-Patentschriften
2 927 907, 3 050 485 und 3 070 555 beschrieben sind, so daß sich die Aufzählung weiterer Einzelheiten hier
erübrigt.
Die erfindungsgemäß zugesetzten Farbstoffe müssen definitionsgemäß reduzierbar sein und hierbei eine
Farbänderung zeigen. In dem erfindungsgemäßen Sinne wirksame Farbstoffe sind beispielsweise Azo-
oder andere Farbstoffe, wie 1-p-Phenylazophenylazo-2-naphthol
(D und C Red Nr. 17); Methylorange, das durch Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure mit
Dimethylamin hergestellt worden ist; a-Naphtholorange,
das durch Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure mit «-Naphthol hergestellt worden ist, Methanilgelb,
das aus diazotierter Methanilsäure und Diphenylamin hergestellt worden ist, Echt-Rot A (Fast Red A),
das aus diazotierter Naphthionsäure und /3-Naphthol hergestellt worden ist, Victoria-Violett, das aus p-Phenylendiamin
und Chromotropsäure hergestellt worden ist, oder Methylenblau. Beispiele derartiger Farbstoffe
und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in dem »Lehrbuch der organischen Chemie«, 4. Auflage (1950), von
Paul K a r r e r näher beschrieben.
Es ist wichtig darauf hinzuweisen, daß zwischen der gewünschten Härtung und dem Farbumschlag vermutlich
kein technischer Zusammenhang besteht. Es ist anzunehmen, daß die Härtung nicht den Faibumschlag
auslöst, sondern der Farbstoff reduziert wird und der "Farbumschlag' zu oder innerhalb1·' &ner-'-b'estimmten
Zeit erfolgt, die zu dem gewünschten Härtungsgrad in direkter Beziehung steht.
Gegebenenfalls können in die Abdruckmassen Füllstoffe eingearbeitet werden, beispielsweise organische
Füllstoffe, wie Kork, Holzmehl, Baumwoll-Linters, organische Gewebe oder anorganische Füllstoffe, wie
Calciumcarbonat, Titandioxid oder Quarzmehl.
Zur Herstellung der Abdruckmassen werden die Organopolysiloxane (1) mit den Vernetzungsmitteln (2),
die den reduzierbaren Farbstoff enthalten, so lange vermischt, bis eine konstante Färbung der ganzen
Formmasse erreicht ist. Anschließend wird der Katalysator (3) in üblicher Weise der Formmasse zugefügt,
und nach etwa 5 bis 15 Minuten ist das Material gehärtet, wobei die Härtung von einem Farbumschlag
begleitet ist. Dieses Verfahren kann selbstverständlich beliebig abgeändert werden. So können die Organopolysiloxane
(1) einen handelsüblichen Farbstoff enthalten, beispielsweise einen gelben Farbstoff, so daß
beim Vermischen mit dem Vernetzungsmittel (2), das den reduzierbaren Farbstoff, z. B. einen reduzierbaren
roten Farbstoff enthält, die Masse eine dunkle Farbe,
z. B. Orange, annimmt. Auch der Katalysator (3) kann einen handelsüblichen Farbstoff, z. B. einen blauen
Farbstoff enthalten, so daß bei Zugabe desselben zu dem oben beschriebenen Gemisch die Masse von
Orange nach Grau umschlägt, das sich anschließend bei dem gewünschten Härtungsgrad zu einer grünlichen
Färbung verändert. Bei dieser letztgenannten Methode sei darauf hingewiesen, daß außer dem Farbumschlag,
der bei dem gewünschten Härtungsgrad auftritt, andere Farbänderungen möglich sind, die anzeigen, daß das
Material gut vermischt ist.
100 Gewichtsteile'eines flüssigen in den endständigen
Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 000 cSt/25°C,
das Diatomeenerde als Füllstoff und· Spuren'«ines
handelsüblichen gelben- Farbstoffen enthielt, -Wurden
mit 6,0 Gewiclitsteilen des Vemetzungsmittels der
Formel
CH3 | - - | CH3 | -S | CH2 1 |
|
(CH3)3Si0- | -SiO- J |
3 | -SiO - j |
5 | |
CH3 | CH2 | ||||
Si(OCH3)3 |
(C) 100 Gewichtsteile Äthylmethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 100 000cSt/25°C, 6,0 Gewichtsteile
Orthokieselsäure - η - butylester, der 0,0012 Gewichtsteile eines reduzierbaren Farbstoffes
enthielt, und 2,5 Gewichtsteile eines stabilisierten Stannooctoats.
(D) 100 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans mit einer Viskosität von 100 000 cSt/25°C aus 90 Molprozent
Dimethylsiloxan- und 10 Molprozent
F3O
SiO-Einheiten,
das 0,00168 Gewichtsteile eines reduzierbaren roten Farbstoffes (D und C Red Nr. 17) enthielt, vermischt.
Dieses Gemisch wurde so lange verrührt, bis die gesamte Masse eine konstante orange Färbung zeigte.
Zu diesem Gemisch wurden 2,5 Gewichtsteile eines stabilisierten Stannooleats, das Spuren eines handeisüblichen
blauen Farbstoffes enthielt, gegeben. Das Gemisch nahm eine graue Färbung an, die nach der
Härtung (etwa 8 bis 10 Minuten Dauer) grünlich wurde. 7,5 Gewichtsteile Polykieselsäuremethylester, der
0,0015 Gewichtsteile eines reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 5,0 Gewichtsteile eines stabilisierten
Stannooleats.
(E) 100 Gewichtsteile eines Methylvinylpolysiloxans mit einer Viskosität von 50 000 cSt/25°C, 5,0 Gewichtsteile
Orthokieselsäure - η - amylester, der 0,0012 Gewichtsteile eines reduzierbaren Farbstoffes
enthielt, und 3,0 Gewichtsteile Stannohexoat.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 8,0 Gewichtsteile Orthokieselsäuren-propylester,
der 0,0040 Gewichtsteile eines reduzierbaren roten Farbstoffes (D und C Red Nr. 17) enthielt,
und 1,5 Gewichtsteile eines stabilisierten Stannooctoats an Stelle der entsprechenden Bestandteile aus
Beispiel 1 eingesetzt wurden. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten.
Das Verfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 7,0 Gewichtsteile Polykieselsäureäthylester,
der 0,00175 Gewichtsteile eines reduzierbaren roten Farbstoffes (D und C Red Nr. 17) enthielt,
und 1,5 Gewichtsteile eines stabilisierten Stannooctoats an Stelle der entsprechenden Bestandteile aus
Beispiel 1 eingesetzt wurden. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten.
(F) 100 Gewichtsteile eines Polysiloxans aus
CH3
CF3CH2CH2SiO
CF3CH2CH2SiO
-Einheiten
35
40 mit einer Viskosität von 12 500 cSt/25°C, 3,0 Gewichtsteile
eines Vernetzers der Formel
CH2 = CHCH2 — Si(OC2H5)3
der 0,0025 Gewichtsteile eines reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 1,0 Gewichtsteil Stannohexoat.
Wurden die folgenden Massen gemäß Beispiel 1 geprüft, wobei der reduzierbare Farbstoff dieses Bei- so
spiels verwendet wurde, wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:
(A) 100 Gewichtsteile eines flüssigen in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden
Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 100cSt/25°C, 3,0 Gewichtsteile Polykieselsäureisopropylester,
der 0,00020 Gewichtsteile eines reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 10,0 Gewichtsteile
Stanno-2-äthylhexoat.
(B) 100 Gewichtsteile eines Polysiloxans mit einer Viskosität von 2000 cSt/25°C aus 7,5 Molprozent
Phenylmethylsiloxan- und 92,5 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten, das frei von endständigen
Triorganosilylgruppen war, 10 Gewichtsteile Tetramethoxysilan, das 0,005 Gewichtsteile eines
reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 0,1 Gewichtsteil Stannobenzoat.
Wurden die folgenden reduzierbaren Farbstoffe an Stelle des entsprechenden Farbstoffes aus Beispiel 1
verwendet, wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:
(a) Methylorange,
(b) Metanilgelb,
(c) Victoriaviolett,
(d) Echt-Rot A (Fast Red A),
(e) Methylenblau.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von durch Reduktion farbändernden Farbstoffen als Indikatoren in bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtenden Abdruckmassen aus(1) in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen mit einer Viskosität von mindestens 100 cSt/25°C, die aus Einheiten der allgemeinen Formel6o65 aufgebaut sind, worin R einwertige, gegebenen-7 8falls halogenierte Kohlenwasserstoffreste be- mindestens einige der Si-Atome gegebenen-deutet und η Durchschnittswerte von 1,99 bis falls halogenierte Kohlenwasserstoffreste ge-einschließlich 2,0 hat, bunden enthalten und die restlichen Valenzen(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxysilanen oder der Si-Atome durch Sauerstoffatome in FormOrganosiliciumverbindungen, die durchschnitt- 5 von Si-O-Si-Bindungen, Hydroxylgruppen oderlieh mindestens drei Alkoxyreste und minde- andere Si-Atome abgesättigt sind, undstens 2 Si-Atome je Molekül enthalten, wobei (3) Stannosalzen von Carbonsäuren.
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