DE1805697B2 - Farbbildnerpapier fuer druckempfindliche kopierpapiere aus einem traeger und einer schicht von mikrokapseln - Google Patents

Farbbildnerpapier fuer druckempfindliche kopierpapiere aus einem traeger und einer schicht von mikrokapseln

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Fuji Shashin Film KK., Ashigara, Kanagawa; Hodogaya Kagaku Kogyo KiC., Tokio; (Japan)
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Description

RHN
ist, wobei die Aminogruppe substituiert sein kann, lind worin R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aryl- oder Aralkylgruppe darttellt.
2. Farbbildnerpapier nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln als Farbbildner
3-Amino-6-chlorfluoran, 3-Methylamino-6-chlorfluoran, 3-Äthylamino-6-chlorfluoran, S-Propylamino-ö-chlorfluoran, 3-Phenylamino-6-chlorfluoran, S-Benzylamino-ö-chlorfluoran, S-m-Toluylamino-e-chlorfluoran oder 3-m-Xylylamino-6-chlorfluoran
enthalten.
3. Farbbildnerpapier nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln außerdem wenigstens einen gebräuchlichen, eine blaue Färbung ergebenden Farbbildner enthalten.
4. Farbbildnerpapier nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mikrokapseln als gebäuchlichen, eine Blaufarbe ergebenden Farbbildner Kristallviolettlacton, Benzoylleucomethylenblau oder Malachitgrünlacton enthalten.
zerreißbare Kapsel wird um jedes ölteilchen herum gebildet, um das ölige Material vor Luft zu schützen, wodurch das ölige Material mit einer ausreichenden Haltbarkeit ausgestattet wird, und dann werden die in Kapseln eingeschlossenen öligen Materialien auf ein Papierblatt aufgebracht. Das Tonpapier wird durch Aufbringen des Entwicklers auf ein Papierblatt zusammen mit einem geeigneten Bindemittel hergestellt.
Als Farbbildner für druckempfindliche Kopierpapiere waren bisher Kristallviolettlacton, Malachitgrünlacton, Rhodaminlacton und Benzoylleukomethylentlau allgemein bekannt und wurden hierfür verwendet.
Die vorstehend angegebenen Farbbildner werden in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet, die blau gefärbt werden.
In der DT-AS 15 43 803 sind weiterhin zinnoberrotfärbende Farbbildner vorgeschlagen.
Für viele Zwecke sind jedoch Farbbildner, die eine gelbe, rote, orange oder purpurne Farbe ergeoen, erwünscht, wie z. B. für die Herstellung von druckempfindlichen Kopierpapieren, die eine schöne satte schwarze Farbe liefern.
Aufgabe der Erfindung ist somit die Schaffung eines druckempfindlichen Papiers, das durch die Anwendung des Farbbildners gemäß der Erfindung zusammen mit einem üblichen blau färbenden Farbbildner schwarz gefärbt werden oder mit roter Farbe beständig gefärbt werden, indem man den vorstehend angegebenen Farbbildner allein oder zusammen mit einem anderen rot färbenden Farbbildner verwendet.
Erfindungsgegenstand ist ein Farbbildnerpapier für druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Träger und einer Schicht von Mikrokapseln, enthaltend wenigstens eine Fluoranverbindung, welche mit einer festen Säure unter Farbbildung zu reagieren vermag, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Fluoranverbindung ein S-Amino-ö-chlorfluoran der nachstehenden allgemeinen Formel
RHN
Die Erfindung betrifft ein Farbbildnerpapier für druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Träger und einer Schicht von Mikrokapseln, enthaltend wenigstens eine Fluoranverbindung, welche mit einer festen Säure unter Farbbildung zu reagieren vermag.
Im allgemeinen bestehen druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Farbbildnerpapier mit einer Schicht aus dem Farbbildner und einem Entwicklerpapier oder Tonpapier mit einer Schicht des Entwicklers, z. B. eines Tons. Für die Herstellung des Farbbildnerpapiers wird eine öllösung des Farbbildners in Wasser emulgiert, um mikroskonisch kleine Ölteilchen zu bilden. Eine ist, wobei die Aminogruppe substituiert sein kann, und worin R ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkylgruppe, eine Aryl- oder Aralkylgruppe darstellt.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Farbbildner ergeben eine gelbe, orange, rote oder purpurne Färbung.
Durch Änderung der Gruppe R in der vorstehenden Formel kann die von den Farbbildnern gebildete Farbe in einem großen Bereich von gelborange bis purpurfarbig variiert werden.
Die in den Papieren verwendeten Farbbildner können sehr rasch gefärbt werden und das von dem Farbbildner bs auf dem Entwicklerpapier oder Tonpapier gefärbte Material besitzt eine hohe Lichtechtheit.
Typische Beispiele für Farbbildner der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel sind die folgenden:
Chemische Bczcichminu
Vi Cl
Farbe
CH,-
3-Amino-6-chlorfluoran
3-Methylamino-6-chIorfluoran 3-Äthylamino-6-chlorfluoran S-Propylamino-o-chlorfluoran
3-Phenylamino-6-chlorfluoran 3-Benzyfemino-6-chlorfluoran
3-m-Toluylamino-6-chlorfluoran
215—223 gelbbraun
198 orange
209 orange
179-180 orange
217 orangerot
84—103 oransie
184
purpurfarbu'.
CH,
3-m-Xylylamino-6-chlorfiuoran 199
puipurfarbig
Die vorstehend gezeigten Farbbildner besitzen ein hohes Färbungsausmaß und eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Wenn überdies die vorstehend angegebenen Farbbildner zusammen mit üblichen Farbbildnern, beispielsweise einem Malachitgrünlacton, Kristallviolettlacton, Michlers Hydrol. Rhodaminlacton und Leukomethylenblau, verwendet werden, wird das Färbevermögen des Farbbildners gemäß der Erfindung nicht verringert. Außerdem besitzen die Farbbildner gemäß der Erfindung keinen nachteiligen Einfluß auf gebräuchliche Farbbildner. Ferner besitzen die gemäß der Erfindung verwendeten Farbbildner zufriedenstellende Eigenschaften, die für druckempfindliche Kopierpapiere verlangt werden, z. B. Färbungsverhalten, Färbungsausmaß, Lichtechtheit, Haltbarkeit, Öllöslichkeit und Wasserunlöslichkeit.
Die 3-substituierte Amino-6-chlorfluoranverbindung, die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel dargestellt wird, kann im allgemeinen durch Umsetzung von Fluorescein mit Phosphorpentachlorid zur Bildung von 3,6-Dichlorfluoran und Kondensation von diesem 3,6-Dichlorfluoran mit einem Amin in Gegenwart von Zinkchlorid als Kondensationsmittel hergestellt werden.
Die Herstellung der Verbindungen kann nach üblichen Verfahren erfolgen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert, worin die angegebenen Teile auf Gewicht bezogen sind, wenn nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
In 100 Teilen Trichlordiphenyl wurden 2 Teile eines Farbbildners, nämlich 3-Amino-6-chlorfluoran, gelöst. 20 Teile Gummiarabicum und 20 Teile von säurebehandelter Gelatine wurden in 200 Teilen Wasser bei 45°C gelöst und das vorstehend angegebene Farbbildneröl wurde der erhaltenen Lösung unter Rühren zugegeben, um die Lösung zu emulgieren. Wenn die Größe der öltröpfchen in der Emulsion auf 4 bis 6 Mikron verringert war, wurden 100 Teile Wasser bei 400C der Emulsion zugegeben und Essigsäure wurde hierzu unter Rühren zugegeben, um den pH-Wert auf 5 einzustellen.
Danach wurde eine Koacervation durch Zugabe von 400 g Wasser herbeigeführt, um konzentrierte Flüssigkeitsfilme von Gelatine und Gummiarabicum um die öltröpfchen herum zu bilden, worauf 3,8 Teile von 37%igem Formalin zugegeben wurden, um die vorstehend genannten Flüssigkeitsfilme bei einem pH-Wert von 4,4 zu härten. Das System wurde dann auf 10°C gekühlt, um die Flüssigkeitsfilme zu gelatisieren und eine wäßrige Natriumhydroxydlösung wurde dem System zugegeben, um den pH-Wert auf 9 einzustellen. Das System wurde dann während 5 bis 6 Stunden stehengelassen, um die Härtung der Kapseln zu vervollständigen. Die Mikrokapseln wurden auf ein Blatt Papier unter Anwendung eines Walzenauftrags-Verfahrens oder mittels einer Schlitzdüsenauftragmaschine aufgebracht und anschließend getrocknet. Wenn das so behandelte Papier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht wurde und die Anordnung örtlich mittels eines Bleistiftes oder durch Maschinenschreiben gepreßt wurde, wurde augenblicklich eine tiefe gelborange Farbe auf dem gepreßten Bereich des Tonpapieres gebildet. Wenn das gefärbte Tonpapier an Sonnenlicht während einer langen Zeitdauer ausgesetzt oder mit Wasser benetzt wurde, wurde kein Verblassen beobachtet. Wenn ferner das vorstehend geschilderte farbbildende Papier auf 100°C während 20 Stunder erhitzt wurde oder an Sonnenlicht während mehrerer Stunden ausgesetzt wurde, wurde kaum eine Abnahme des Färbevermögens des farbbildenden Papieres beobachtet.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wurde mit der Abänderung wiederholt, daß zwei Teile eines anderen Farbbildners, nämlich S-Methylamino-ö-chlorfluoran, anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht
6s wurde und diese Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine orange Farbe gebildet. Wenn das gefärbte Tonpapier während einer langen Zeitdauer an Sonnenlicht ausgesetzt oder
mit Wasser benetzt wurde, wurde nahezu kein Verblassen beobachtet. Wenn überdies das so hergestellte Farbbildnerpapier auf 1000C während 20 Stunden erhitzt wurde oder während mehrerer Stunden »n Sonnenlicht ausgesetzt wurJe, wurde kaum eine Abnahme des Färbevermögens beobachtet.
Beispiel 3
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 2 Teile von 3-Phenylamir,o-6-chlorfluoran als Farbbildner an-Itelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier herge-Steilt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht wurde und diese Papiere örtlich gepreßt wurden, wurde augenblicklich eine tiefe orangerote Farbe auf dem Tonpapier gebildet. Ebenfalls waren die Lichtechtheit und das Wasserbeständigkeitsverhalten des aus dem Farbbildner gebildeten Färbematerials ausgezeichnet und desgleichen waren die Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit des Farbbildnerpapiers vor der Farbbildung sehr hoch.
Beispiel 4
Unter Wiederholung der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch 3-rn-Toluylamino-6-chlorfluoran als Farbbildner ansieile des in Jeispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurde, wurde ein w Farbbildnerpapier hergestellt. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht und die Papiere örtlich gepioßt wurden, wurde auf dem Tonpapier rasch eine tiefe Purpurfarbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit is und Wasserbeständigkeit, und außerdem zeigte das Farbbildnerpapier vor der Farbbildung eine gute Lichtechlheit und Hitzebeständigkeit.
Beispiel 5
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß ein Teil Kristallviolettlacton, 0,5 Teile 3-Penylamino-6-chlorfluoran. 0,5 Teile 3-m-Xylylamino 6-chlorfluoran und 0,4 Teile Benzoylleucomethylenblau anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mil einem Tonpapier gebracht wurde und die Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine tiefe blauschwarze Farbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit und das Farbbildnerpapier zeigte eine ausreichende Lichtechtheit und Hiizebeständigkeii.
Beispiel b
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel I beschrieben, wurde mit der Abänderung wiederholt, daß als Farbbildner 0,3 Teile Benzoylieucomethylenblau, 0,6 Teile Malachitgrünlacton. 0,6 Teile Kristallviolettlacton und 0.4 Teile 3-m-To!uylamino-6-chlornuoran anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Farbbildners verwendet wurden, wobei ein Farbbildnerpapier hergestellt wurde. Wenn das Farbbildnerpapier in dichte Berührung mit einem Tonpapier gebracht und die Anordnung örtlich gepreßt wurde, wurde auf dem Tonpapier augenblicklich eine tiefe schwarze Farbe gebildet. Das so gebildete Färbematerial zeigte eine gute Lichtechtheit, und ebenfalls zeigte das Farbbildnerpapier eine ausreichende Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Farbbildnerpapier für druckempfindliche Kopierpapiere aus einem Träger und einer Schicht von Mikrokapseln, enthaltend wenigstens eine Fluoranverbindung, welche mit einer feste« Säure unter Farbbildung zu reagieren vermag, dadurch gekennzeichnet, daß die Fluoranverbindung ein 3-Amino-6-chlorfluoran der nachstehenden allgemeinen Formel
DE19681805697 1967-10-31 1968-10-28 Farbbildnerpapier fuer druckempfindliche kopierpapiere aus einem traeger und einer schicht von mikrokapseln Granted DE1805697B2 (de)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1336955A (en) * 1970-12-15 1973-11-14 Yamamoto Kagaku Gosei Kk Fluoran compounds and their use in pressure sensitive copying paper
JPS5138245B2 (de) * 1973-05-22 1976-10-20
US5220036A (en) * 1985-12-16 1993-06-15 Polaroid Corporation Thiolactone dye precursors

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL268635A (de) * 1960-08-26 1900-01-01
US3336337A (en) * 1961-08-31 1967-08-15 Burroughs Corp Chromogenous tetrakis(aminophenyl) derivatives of benzodifuran
US3244550A (en) * 1961-08-31 1966-04-05 Burroughs Corp Manifold sheets coated with lactone and related chromogenous compounds and reactive phenolics and method of marking
US3427180A (en) * 1965-03-31 1969-02-11 Ncr Co Pressure-sensitive record system and compositions

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ES360139A1 (es) 1970-07-01
US3514311A (en) 1970-05-26

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