DE1795825C2 - 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft 3-substituierte 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one,
welche nach an sich bekannten Verfahren hergestellt und als Herbizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man 1,3,5-Triazine
zur Bekämpfung von Unkraut verwenden kann. Aus dieser Wirkstoffgruppe haben 2-Chlor-4,6-bisäthylamino
- 1,3,5 - triazin (Simazin) (vgl. BE-PS 5 40 590) und 2-Methylthio-4-äthylamino-6-tert.-butyl-amino-1,3,5-triazin
(Terbutryn) (vgl. FR-PS 13 39 337) eine erhebliche praktische Bedeutung erlangt.
Es ist ferner bekannt, daß bestimmte 3-Cyano-1,2,4 - triazinderivate, z. B. 3 - Cyano - 5,6 - dimethyl-1,2,4-triazin
und 3-Cyano-5,6-diphenyI-l,2,4-triazin, als Herbizide verwendet werden können (vgl. DT-AS
11 74 788).
Es wurde nun gefunden, daß die 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one der allgemeinen
Formel I
N-NH2
in welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AHyI-thio-
oder Progargylthiorest steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur bei pre-emergence-Anwendung
eine stärkere herbizide Wirksamkeit als die bekannten Triazine, sondern weisen auch bei der Verwendung
nach dem post-emergence-Verfahren eine gute herbizide Wirksamkeit auf. Abgesehen davon zeigen die
Triazinone auch noch selektive herbizide Eigenschaften (vgl. die Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäßen 3-substituierten 4-Amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-oneder
Formel I können nach verschiedenen üblichen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chemische Berichte 97, 2173
bis 2178 [1964]).
Nachfolgend werden einige nähere Angaben über die Herstellung verschiedener 3 - substituierter
4-Atr>ino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-one gemacht. Sie stehen in Übereinstimmung mit den aus der Literatur
tv>k:inntcn Verfahren.
Herstellung von 3-Methoxy-4-amino-6-phenyll,2,4-triazin-5-on
a) 74 g Carbohydrazid werden mit 600 ml Wasser auf 90 bis 100°C erhitzt. Unter Rühren werden
124 g Phenylglyoxylsäure eingetropft. Nach 3 Stunden wird kalt abgesaugt. Man erhält das 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on;
Fp. 242 C (aus Alkohol).
ίο b) 20,4g 3-Hydroxy-4-amino-6-phenyl-1,2.4-triazin-5-on
werden mit 300 ml Dimethylformamid und 50 ecm 2n-Natriummethylatlösung in Lösung
gebracht. Dann wird im Vakuum das überschüssige Methanol abdestillicrt und in die zurückbleibende
Dimethylformamid-Lösung bei 2O0C unter Rühren
15,7 g Methyljodid eingetropft. Nach kurzer Zeit ist die Reaktionsmischung neutral gegen Phenolphthalein.
Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit Wasser
verrührt und abgesaugt. Man erhält 3-Methoxy-4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on,
Fp. 1670C.
2. Herstellung von S-Alkylamino^-amino-o-phenyl-2S
l,2,4-triazin-5-onen
23,4 g 3 - Methylthio - 4 - amino - 6 - phenyl -1,2,4-triazin-5-on
(Chem. Berichte 97, 2173 bis 2178 [1964])
werden in 50 ml Isopropanol gelöst. Man versetzt mit 7,5 ml Essigsäure und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und
leitet bei 600C bis zum Ende der Methylmercaptan-Abspaltung
Methylamin ein. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser ausgefällt und aus Toluol umkristallisiert.
Man erhält 3- Methylamine - 4 - amino-6 - phenyl -1,2,4 - triazin - 5 - on vom Schmelzpunkt
2120C.
In analoger Weise erhält man 3 -Äthylnmino-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin
-5-on, Fp. 158 C. 3 - η - Propylamino - 4 - amino - 6 - phenyl -1.2,4 - triazin-5-on,
Fp. 176° C.
3. Herstellung von 3-Allylthio- bzw. 3-Propargylthio^-amino-o-phenyl-1,2,4-triazin-5-on
Setzt man entsprechend (2) 38,7 g 3-Mercapto· 4-amino-6-phenyl-l,2,4-triazin-5-on in Dimethyl
formamid mit Natriummethylat und 16 ml Allyl bromid um, so erhält man 3-Allylthio-4-amino-6-phe
nyl-l,2,4-triazin-5-on, Fp. 1370C.
In analoger Weise erhält man 3-Propargylthio
4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on, Fp. 159 C
Die erfindungsgemäßen Triazinone beeinflussen da:
Pflanzenwachstum und können deshalb als De foliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und ins
besondere als Unkrautvernichtungsmittel verwende werden.
Die Triazinone können als Totalherbizide zur Ver nichtung von Unkraut verwendet werden, gleichfall
aber auch als selektive Herbizide zur Vernichtuni von Unkraut in landwirtschaftlichen Kulturen. Ol
die Triazinone als Totalherbizide oder als selektiv Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von de
verwendeten Wirkstoffkonzentration ab.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen Tri
f>5 azinone verwendet werden können, seien im einzelne]
genannt. Getreide, also z. B. Hafer. Geiste. Reis Mais und insbesondere Weizen, Baumwolle sowi
auch Kartoffeln.
Als Unkräuter, die vernichtet werden können, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Senf (Sinapis),
Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosendie
Konzentration der Wirkstoffe kann je nach gewünschtem Effekt in größeren Bereichen schwanken.
Beim post-emergence-Verfahren werden im allgemeinen
Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,1 und
kraut (Gaiinsoga), Gänsefuß (Chenopodium) Brenn- 5 0,001 Gewichtsprozent verwendet, vorzugsweise zwinessel
(Urtica), Kreuzkraut (Senecio); Monokotyle, sehen 0,5 und 0,005.
Beim pre - emergence - Verfahren werden im allgemeinen
0,5 bis 10 ksi Wirkstoff pro Hektar einge-
wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel
(Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühncrhirse
(Echinochioa).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise
hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/
oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und'oder Dispergiermitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und
Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraklionen, Alkohole, wie Methanol 2s
und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Di-
setzt, vorzugsweise 1 bis 5.
Beispiel 1
pre-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton Emulgator 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstelluni; einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, iiibl die
angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen weiden in normalem Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoff-
methylformamid und Dimelhylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Träserstoffe: natürliche Gesteinsmehle, „
wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und zubereitung begossen. Dabei halt man die Wassersynthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- 30 menge pro Flächeneinheit zwcckmaUigerwcisc konsäure
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene stant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure - Ester, Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther,
z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und
z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und
spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach
,„ 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen
Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfit- 35 bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet.
ablaugen und Methylcellulose. welche die folgende Bedeutung haben:
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwisehen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Die Triazinone können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen,
Verspritzen, Gießen, Verstreuen und Verstäuben.
0 = Keine Wirkung.
1 = Leichte Schäden oder Wachstumsvei zöge
rung.
2 = Deutliche Schäden oder Wachstumshem
mung.
3 = Schwere Schäden und nur mangelnde Ent
wicklung oder nur 50% aufgelaufen.
4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver
nichtet oder nur 25% aufgelaufen.
5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht
aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen
Die Menge der Wirkstoffe pro Flächeneinheit bzw. so aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
pre-emergence-Test
Wirkstoff
Cl
N N
H5C2-NH-An^J-NH-C2H5
Simazin
(bekannt)
(bekannt)
Wirkstoff- Hafer aufwand
(kg/ha)
Weizen Baum- Sinapis
wolle
Cheno- Cialinpodiiim
soga
Hchino- Λ\οη.ι-chlo.i
I.ihm
5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 4 |
2,5 | 4 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | |
1,25 | 3 | 2 | 3 | 5 | 5 | 5 | |||
Kort setzung
WirksnilT
Wirkstoff- Haler Wci/en Baum- Sm.ip.s C hem- (i.iüiiaufwund
»»«<·· Plldllim s"^'
(kg/ha)
SCH3
N N
H5C-NH-LJ-
H5C-NH-LJ-
Terbutryn
(bekannt)
(bekannt)
H,C-
CH3
N
Λ CN
Λ CN
(bekannt)
5 | 2 | 1 | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 |
2,5 | 2 | 0 | 2 | 4 5 | 5 | 5 | 4 |
1,25 | 0 | 0 | 2 | 4 | 5 | 4 | 4 |
5 | 1 | 0 | 0 | 0 | ί | () | 0 | ü |
2.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | (I | (I | 0 | I I |
1.25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | (I | |
(bekannt)
O
O
N-NH2
^j-NHC2H5
^j-NHC2H5
\
N-NH,
N-NH,
5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | (I | (i |
2,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | (I | (I |
L25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2,5
1,25
2,5
1,25 5
5 5
4
4
N-NH2
^-OCH3
^-OCH3
2,5 1,25
B e i s ρ i e 1 2 post-emergence-Test
Lösungsmittel 5 Gewichtsteile
Aceton r.mulgator 1 Gewichtsteil
Benzyloxypolyglycol-
äther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die
angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereilung spritzt man Testpflanzen,
welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der
Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern O bis 5 bezeichnet, welche die folgende
Bedeutung haben:
0 = Keine Wirkung.
1 = Einzelne leichte Verbrennungsflecken.
2 = Deutliche Blattschäden.
3 = Einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil
abgestorben.
4 = Pflanze teilweise vernichtet.
5 = Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
7 ^ 8
post-cmergence-Test
Wirkstoff Wirkstoff- Hafer Weizen Baum- Sinapis Cheno- Galin- ILchino- Stella- Dai
aufwand wolle podium sogu ehloa ria cus
(kp/hal
Cl
N N H5C2-HN-I5nI-NH-C2H5
Simazin (bekannt)
SCH-1
N N
2 | 3 | 2 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 5 | 1 |
1 | 2 | 1 | 4 | 5 | 4 | 2 | 2 | 5 | 0 |
0.5 | 1 | 1 | 3 | 5 | 3 | 1 | 1 | 4 | 0 |
2 | 4 | 3 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4—5 | 4- | -5 | 0 |
1 | 3 | 2 | 4 | 4 | 5 | 3 | 4—5 | 4 | 0 | |
0.5 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 7 | 4 | 4 | 0 |
Terbutryn (bekannt)
CH3
N I
N J-CN °"5
(bekannt)
1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 |
1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | C |
0.5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | C |
2 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1 | 4 | 1 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
0,5 | 3 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
2 | 5 | 2 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1 | 3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
0,5 | 2 | 0 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
2 55555555
1 54555555
0,5 4 2 5 5 5 5 5 5
Fortsetzung Wirkstoff
Wirkstoff- H.ifci Woi/cn H.ium- Sinapi·» Chcno- Halm- 1-.ChHIo-SIcI
.Hitwiino unllc podium sot!.ι chlo;i n;i
N-NH2
2 | 5 | I | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
1 | 3-4 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
0.5 | 3 | 0 | 4 | 5 | 5 | S | 5 | 3 |
CH2-CH=CH2
O | ! | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
O | O | 3 | 5 | 5 | 'Jl | 4 | 5 |
O | O | 1 | S | S | 3 | 4 |
Claims (1)
- Patentanspruch:3-Substituierte p5-one der allgemeinen Formel 1.. N-NH2
N Ipin welcher R für einen Alkylaminorest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Methoxy-, AUyI-thio- oder Propargylthiorest steht.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19661795825 DE1795825C2 (de) | 1966-04-16 | 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19661795825 DE1795825C2 (de) | 1966-04-16 | 3-Substituierte 4-Amino-6-phenyl-1,2,4,-trlazln-5-one |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1795825B1 DE1795825B1 (de) | 1976-01-29 |
DE1795825C2 true DE1795825C2 (de) | 1976-11-11 |
Family
ID=
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