DE1769250C3 - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen und ihre VerwendungInfo
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Description
-N
reaktionsfähigen funktionellen Abkömmling dieser Methylolverbindung umsetzt.
6. Verfahren zum Färben und Bedrucken von organischem Material, besonders von Polyamid
und Cellulose enthaltendem Textilmaterial, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe
des Anspruchs 5.
ζ y-Q2-R2
Q3-R3
in der von Q1, Q2 und Q3 ein Q eine Sauerstoff-
oder Schwefelbrücke, ein zweites Q eine Sauerstoff- oder —NH-Brücke und das dritte Q die
—NH-Brücke und von R1, R2 und R3 ein R ein
gegebenenfalls wie in der Beschreibung hierfür angegeben substituierter Phenyl-, Naphthyl- oder
Benzylrest und die zwei anderen R unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein gegebenenfalls
wie in der Beschreibung hierfür angegeben substituierter Kohlenwasserstoffrest der in der
Beschreibung genannten Art sind bzw. mit 2 Äquivalenten gleicher oder verschiedener solcher
2,4,6-trisubstituierter Pyrimidinverbindungen kuppelt, wobei die Komponenten so gewählt werden,
daß die Endfarbstoffe 1 bis 7 in Wasser sauer dissoziierende, salzbildende, wasserlöslichmachende
Gruppen der in der Beschreibung genannten Art aufweisen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung
eines gegebenenfalls eine Phenylazogruppe aufweisenden Arylamins mit einer in 5-Stellung ankuppelbaren
2,4,6-tri-substituierten Pyrimidinverbindung der im Anspruch 1 angegebenen Formel,
in der von Q1, Q2 und Q3 ein Q die Sauerstoffbrücke
und die anderen zwei Q die —NH-Brücke sind und R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, kuppelt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoniumverbindung
aus einer Diaminodiphenylverbindung, deren Berzolkerne direkt oder über ein Brückenglied
verbunden sind, mit 2 Äquivalenten gleicher, in 5-Stellung ankuppelbarer 2,4,6-tri-substituierter
Pyrimidinverbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, ?n der von Q1, Q2 und Q3 ein Q
die Sauerstoffbrücke und die anderen zwei Q die — NH-Brücke und von R1, R2 und R3 ein R ein
Sulfoarylrest und die anderen R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste sind, kuppelt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man einen eine acylierbare
Aminogruppe enthaltenden A/opynmidintarbstotl
mit einem Acylicrungsmittel, das im Acylrest mindestens einen unter Färbebedingungen als
Anion abspaltbarcn Rest oder eine addilionsfiihige Mehrfachbindung aufweist, umsetzt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3. dadurch
{ckcnn/.cichnct, daß man einen in einem Benzolein
mindestens ein austauschbares Wasserstoff-•tom aufweisenden Azopyrimidinfarbstoff mit
Cinem Carbonsäure-N-mcthylolamid oder einem
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Azopyrimidinfarbstoffe und
ihre Verwendung zum Färben von 01 ganischem Material, besonders zum Färben von polyamid- und
cellulosehaltigen! Fasermaterial.
Man erhält die technisch wertvollen, wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffe, wenn man die Diazo-
bzw. Tetrazoverbindung eines aromatischen Mono- bzw. Diamins mit 1 Äquivalent einer in 5-Stellung
ankuppelbaren 2,4,6-trisubstituierten Pyrimidinverbindung
der allgemeinen Formel I
O1-R1
Q3-R3
in der von Q1, Q2 und Q3 ein Q eine Sauerstoff- oder
Schwefelbrücke, ein zweites Q eine Sauerstoff- oder — NH-Brücke und das dritte Q die —NH-Brücke und
von R1, R2 und R3 ein R ein gegebenenfalls wie in der
Beschreibung hierfür angegeben substituierter Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest und die anderen zwei R
unabhängig voneinander Wasserstoff oder ein gegebenenfalls wie in der Beschreibung hierfür angegeben
substituierter Kohlenwasserstoffrest der in der Beschreibung genannten Art sind, bzw. im Falle von
Tetrazoverbindungen mit 2 Äquivalenten der gleichen oder zweier verschiedener derartiger 2,4,6-trisubstituierten
Pyrimidinverbindungen kuppelt, wobei die Komponenten so gewählt werden, daß die Endfarbstoffe
1 bis 7 in Wasser sauer dissoziierende, salzbildende, wasserlöslichmachende Gruppen der in der
Beschreibung genannten Art aufweisen.
In Wasser sauer dissoziierende, salzbildende, wasserlöslichmachende
Gruppen sind in erster Linie die Sulfonsäuregruppe, daneben aber auch die Carboxylgruppe,
acylierte Sulfonsäureamidgruppen, wie Phenyldisulfimid-
bzw. Phenylcarbonylsulfimidgruppen, sowie Sulfat-, Sulfin-, Phosphin- oder Phosphonsäuregruppen.
Sowohl Diazo- als Kupplungskomponenten können diese wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten.
Aus der USA.-Patentschrift 3042 648 sind bereits 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidinverbindungen bekannt,
die drei nicht miteinander kondensierte Ringe enthalten, die jedoch keine in Wasser sauer dissoziierende
Gruppen aufweisen und als Substituenten R (s. Formel I) entweder Wasserstoff oder niedere Alkyl-
oder Alkenylgruppcn aufweisen, während in den Farbstoffen der vorliegenden Erfindung mindestens
eines der Symbole R einen Aryl- oder Aralkylrest bedeutet.
Diese Verbindungen sind /um Färben von PoIyaerylnitrilfasern
und nicht zum Färben von Polyamid geeignet. Durch diesen Stand der Technik kann die
erfindungsgemäße Lehre nicht nahegelegt werden.
ia die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen η ihren färberischen Eigenschaften selbst den gemäß
ier USA.-Patentschrift 30 42 648 hergestellten Versindungen,
die durch Einführung saurer wasserlöslichnachender Gruppen modifiziert wurden, erheblich
überlegen sind. So zeigen die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen eine
höhere Farbstärke und Brillanz, und die neuen Farbstoffe weisen auch ein höheres Ziehvermögen auf, als
die genannten modifizierten Farbstoffe.
Aus der DT-AS 10 85 987 sind ebenfalls bereits 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidinverbindungen bekannt,
die drei nicht miteinander kondensierte Ringe enthalten, aber die jedoch keine in Wasser sauer
dissoziierende Gruppe aufweisen. Durch ihre in ortho- " Stellung zur Azobrücke stehende Hydtoxylgruppe
ergeben sie jedoch Färbungen mit befriedigenden Echtheiten erst nachdem sie metallisiert wurden.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Diazoverbindungen können sich von beliebigen diazotierbaren
aromatischen Monoaminen der carbocyclischen wie auch der heterocyclischen Reihe ableiten.
Carbocyclische Diazoverbindungen können beispielsweise der Benzol-, Naphthalin- und Anthracenreihe
angehören. Neben der Diazoniumgruppe können sie in Wasser sauer dissoziierende Gruppen und gegebenenfalls
weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen, nämlich Halogene, wie Fluor,
Chlor oder Brom; Cyan- oder Nitrogruppen; niedere Alkylgruppen; substituierte Alkylgruppen, z. B. Perfiuoralkylgruppen,
wie die Trifluormethylgruppe, ferner Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Niederalkanoyloxyalkyl-,
Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Cyanalkylgruppen; Äthergruppen, vorzugsweise niedere Alkoxy-
und Phenyloxygruppen; Thioäthergruppen, wie niedere Alkylthio- und gegebenenfalls ringsubstituierte
Phenylthiogruppen; niedere Alkanoyl-, Benzoyl-, Carbalkoxy-, Carbphenyloxy-, Alkylsulfonyl- oder
Phenylsulfonylgruppen; Phenyl-, Alkylphenyl-, HaIogenphenyl-oxysulfonylgruppen;
gegebenenfalls durch aliphatische, benzylische, phenylische oder heterocyclische
Gruppen substituierte Aminogruppen; niedere Alkanoylamino- und Alkenoylaminogruppen,
wie Acetylamino-. Chloracetylamino-, Brompropionylamino-, Dibrompropionylamino-, Acroylamino-,
Chloracroylamino-, Bromacroylamino-, Dibromacroylaminogruppen;
Benzoylaminogruppen, Carbalkoxyaminogruppen, Alkylsulfonylamino-, Phenylsulfonylaminogruppen,
N-(Niederalkanoyl- oder Benzoyl)-N-alkylaminogruppen. Chloracetylaminomethyl-,
Acryolaminomethyl- oder Chloracroylaminomethylgruppen, gegebenenfalls am Stickstoff
mono- oder di-substituierte Carbonsäureamid- und Sulfonsäureamidgruppen, besonders N-mono- oder
N.N-Dialkyl-carbonsäure- oder -sulfonsäureamidgruppen
sowie Phenylazogruppen. Dabei nehmen Phenylazogruppen vorzugsweise die p-Stellung zu
der an einem Benzolring befindlichen Diazoniumgruppe ein. Ein derart substituierter Benzolring kann
den Bestandteil eines kondensierten Ringsystems 6c
bilden, beispielsweise eines Naphthalin- oder ßen/-triazolrings.
In den oben aufgezählten Substituenten allfällig vorhandene aromatische Ringe können gleichartig
substituiert sein.
Als heterocyclische Diazokomponente]! kommen primäre diazotierbare Amine vor allem 5- oder
6gliedriger, besonders N-halliger Heterocyclen aromatischen
Charakters in Betracht, die beispielsweise die Pyrrol-, Pyrazol-. Thiazol-, Oxdiazol-, Thiodiazol-,
Triazol-, Tetrazol- oder Pyridinreihe angehören. Auch Amine mehrkerniger kondensierter Heterocyclen können
verwendet werden, die dann vorzugsweise einen annulierten Benzolring aufweisen, wie beispielsweise
die gegebenenfalls substituierten Benzthiazol-, Indol-.
Indazol-, Benztriazol- oder Chinolinringe. Diese ein- oder mehrkernigen heterocyclischen Diazokomponenten
können ebenfalls in Azofarbstoffen übliche Substituenten der oben aufgezählten Art, besonders
Halogene, Pseudohalogene, wie Cyan- oder Rhodangruppen, Nitro-, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-,
niedere Alkylsulfonyl- und gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Dialkylgruppen substituierte Sulfonsäureamidgruppen
sowie auch Phenylazogruppen aufweisen.
Als Tetrazoverbindungen aromatischer Diamine verwendet man beispielsweise tetrazotierte Phenylendiamine,
Diamino-diphenyle oder Diamino-diphenylderivate, deren BenzoJkerne vorgängis genannte Subslituenten
enthalten können. In den Diaminodiphcnylderivaten können die Benzolkerne über ein zweiwertiges
Brückenglied verbunden sein. Brückenglied sind zweibindige Atome, wie Sauerstoff oder Schwefel,
oder zweibindige Gruppen. Als zweiwertige Gruppen sind beispielsweise die unsubstituier'e oder substituierte
lir.inogruppe, zweiwertige Kohlenwasserstoffreste, beispielsweise niedere, geradkettige oder verzweigte
Alkylenreste, wie die Methylen-, 1,2-Äthylen- oder 2,2-Propylengruppc, die !,l-Cyclohexylengruppe
oder niedere Alkenylenreste. wie die Vinylengruppe, ferner Acylreste, die von einer anorganischen oder
organischen zweibasischen Säure abgeleitet sein können, zu nennen. Es handelt sich besonders um die
Reste—CO—, — SO—, — SO2 — anorganischer Säuren
und beispielsweise um die Reste gesättigter oder ungesättigter aliphatischcr Dicarbonsäuren, wie der
Oxalsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, oder um die Reste cyclischer, z. B. aromatischer Dicarbonsäuren,
wie der Tere- oder Isophthalsäure oder der Naphthalin-2,6-dicaibonsäure.
Als weitere zweiwertige Brückengruppen seien z. B.
-N=N-
-SO2O-
-SO5-N-
-SO2O-
-SO5-N-
-SO2 | — r | -SO2- |
-SO2 | W | -co — |
— N- I |
||
I W |
-co — | |
— N- | ||
-N- | W | -N — |
W | CO- | VV |
-SO2-N · | N-SO2 | |
V | Q · | W |
V | ||
erwähnt, wobei W und W' je Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und Q eine Alkylengruppe mit vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Äthylenoder Propylengruppe, oder eine CycloJkylengruppc,
wie die Cyclohexylengruppe oder eine Arylengruppe, wie eine Phenylengruppe, bedeuten.
Besonders leicht zugängliche und daher bevorzugte Tetrazoverbindungen sind neben den p- und m-Phenylendiaminen
und den 4,4-Diaminodiphenylverbindungen
die Diaminodiphenylderivate mit
— O— — S— -CH2-CH3
I
CH3
CH3
-CH2CH2- -CH=CH-—
CO— -SO2- -SO2-NH-SO2-
SO2NH- —NH-CO
— NH-CO —NH-
35
4°
45
als Brückenglied. Als solche Diamine seien beispielsweise genannt:
m- und p-Phenylcndiamin,
Benzidin,
Tolidine,
Dianisidin,
4,4'-Diaminostilben,
3,3'-Diamino-benzophenon.
4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
3,3'-Diamino-diphenylsulfon.
2,2'-Diamino-diphenylsulfon, 4,4'-Diamino-diphenylsulfid,
2,2'-Diamino-diphenylsulfid,
4,4'-Diamino-dibenzoldisulfimid, 4,4'-Diamino-diphenylmethan, 4.4'-Diamino-diphenyläther.
2,2-Bis-(4'-aminophenyI)-propan,
4.4'-Diamino-diphenylharnstoff, 3,3 '-Diaminodibenzolsulfimid,
l-Amino-4-(4'-amino-benzoylamino)-benzoI sowie deren Substitutionsprodukte, wie beispielsweise
l,4-Diamino-benzol-3-sulfonsäure, !,S-DiaminobenzoM-sulfon^aure,
l,4-Diamino-3-nitro-benzol,
4,4'-Diamino-diphenyI-3-sulfonsäure, 4,4'-Diamino-diphenyl-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl-
4,4'-Diamino-diphenyI-3-sulfonsäure, 4,4'-Diamino-diphenyl-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl-
2.2'-disulfonsäurc.
3.3'-Diamino-4.4'-dichlor-bcnzophenon. 4.4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäurc.
4,4'-Diamino-dibcnzy1-2,2'-disulfonsäure. 2,2'-Diamino-4,4'-dichIor-diphcnylsullid,
2,2'-Diamino-4,4'-diehlordiphenylsuifoii. 4.4'-Diamino-3.3'-dichloi-diphenyl,
M'-Diamino^^-dichlordiphenylmcthan.
1-Amino-4-(4'-aminobcnzoylamino)-bcii7.ol-3-suIfonsäure.
4,3'-Diamino-dipheny!harnstoff-3-sulfonsüure.
ferner das
2,2'-Bis-[4'-(2"-aminophcnyl-sulfonyloxy)-
2,2'-Bis-[4'-(2"-aminophcnyl-sulfonyloxy)-
phenyl]-propan.
Zwecks Erzielung der erwünschten Naßechtheiis- und Lichtechtheitseigenschaften muß in den erfindungsgemäß
verwendbaren Pyrimidinverbindungen der Formel 1 mindestens ein R ein gegebenenfalls
substituierter Phenyl- oder Naphthylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe sein, die
über eine Sauerstoff-, Schwefel- oder vorzugsweise eine —NH-Brücke an den Pyrimidinkern gebunden
sind.
Kohlenwasserstoffreste in der Bedeutung von R1. R2
und R3 sind geradkeUige oder verzweigte Alkylgruppen
mit bis zu 8, vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylgruppe,
Phenalkylgruppen wie die Benzylgruppe und die homocyclischen Arylgruppen Phenyl-, Diphenyl-,
Phenalkylphenyl- oder Naphthylgruppen.
Sind die aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffreste
substituiert, so sind besonders für die Alkylreste Substitucnten die Hydroxyl-. Cyan- oder Sulfonsäuregruppe. niedere Alkoxygnippen
mit vorzugsweise 1 bis 4 Konlenstoffatomen oder Halogene, wie Chlor oder Brom.
Sind Benzolringe der aromatischen oder phenylaliphatischen
Pyrimidinsubstituenten weitersubstituiert, dann enthalten sie ebenfalls die in Azoiarbstoffen
üblichen, eingangs aufgezählten Substituenten. beispielsweise Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom,
oder Nitrogruppen, niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Phenoxy-, niedere Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-,
niedere Alkanoylamino- oder gegebenenfalls durch niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppen
N-mono- oder N,N-disubstituierte Sulfonsäureamidgruppen sowie Sulfonsäuregruppen.
In erfindungsgemäß verwendbaren Pyrimidinverbindungen sind die Substituenten R1. R2 und R3 vorzugsweise
über Sauerstoff- und NH-Brücken an den Pyrimidinkern gebunden.
Besonders wertvolle Mono- bzw. Disazopyrimidinfarbstoffe,
die sich unter anderem durch gute Zugänglichkeit und sehr hohe Affinität zu Polyamidfasern
sowie durch gute Stabilität im kochenden Färbebad auszeichnen, erhält man durch Kupplung der Diazoniumverbindung
eines gegebenenfalls eine Arylazogruppe aufweisenden Arylamine mit einer solchen in
5-Stellung ankuppelbaren Pyrimidinverbindung der Formel I, in der von Q1. Q2 und Q3 ein Q die Sauerstoffbrücke
und die anderen zwei Q — NH-Brücken bedeuten und R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung
haben, vorzugsweise jedoch von R1, R2 und R3 mindestens
ein R einen über eine —NH-Brücke an dem Pyrimidinkern gebundenen Arylrest bedeutet.
Bevorzugte Kupplungsprodukte leiten sich demnach von 2,4,6-tri-substituierten Pyrimidinverbindungen
der Formel Il ab
Qi'-R.'
ζ >-Qi-R2' (H)
Oi-R3'
55
60
65 in der Vun O,'.
und (V. ein (V cim-
69
und die anderen zwei Q' eine - NI1 Brücke und von
R1'. Ri und Ri ein R'einen gegebenenfalls substituiert en
Phenyl- oder Naphthylrest und die anderen R' unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine unsubslituierte
oder substituierte Alkyl-. Cycloalkyl-. Phonalkyl-. Phenyl- oder Naphlhylgruppe darstellen. Bcdcuien
Rj. Ri und R\ in der l;ormel 11 einen substituierten
Phenyl- oder Naphthyhest. so kann dieser als bevorzugte Snbstituenten Halogene, wie Fluor
oder Chlor. Sulfonsaurcgruppen. niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen aufweisen. Wenn Rj. Ri oder Ri
einen Alkylrest bedeuten, so weist dieser vorzugsweise ' bis 4 Kohlenstoffatome auf. 1st dieser Alkylrest
substituiert, so kommen als Substituenten besonders Hydroxyl-, niedere Alkoxygruppen. wie die Methoxy-. is
Athox\- oder Butoxygruppe. oder Halogene wie Chlor oder Brom in Frage. Als Cycloalkyl- und
Phenalkylgruppen stellen Rj. Ri oder Ri vorzugsweise
die Cyclohexyl- oder Methylcyclohexyl- bzw. die Benzylgruppe dar.
Falls die erfindungsgemätö verwendete Tetrazoniumverbindung
aus einer Diamino-diphenvlvcrbindurlg entsteht, deren Bcnzolkerne direkt oder über ein
Brückenglied verbunden sind, so wird diese Verbindung vorzugsweise mit 2 Äquivalenten gleicher in
5 Stellung ankuppelbarer. 2.4.6-tri-substituierter Pyrimidinverbindunuen
der Formel 1 gekuppelt. Zu diesem Zweck eignen sieh besonders Pyrimidine der
Formel 1. in der von Q1. Q2 ιιη<·Ί Qi cm Q die Sauerstoffbindung
und die anderen zwei Qdie -- NH-Brücke und von R,. R2 und R, eines einen Sulfoarvlresl und
die anderen R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten.
An Stelle von 2 Äquivalenten gleicher Pyrimidine kann man die Tcüazoverbindung aber auch in belie- 3s
biger geeigneter Reihenfolge mit je einem Äquivalent von zwei verschiedenen, in 5-Stellung ankuppelbaren
2.4.6-tri-subsutuierten Pyritnidin verbindungen der
Formel I umsetzen.
Neben den oben aufgezählten, in Azofarbstoffen
üblichen Substituenten können die erfindungsgemäßen
A/opyrimidinfarbstoffe auch sogenannte faserreaktive Gruppierungen enthalten, d. h. Gruppen, die mit
uewissen Faserarten, wie Wolle oder besonders CcIIuloscfasern.
eine chemische Bindung eingehen können.
Derartige Gruppierungen sind direkt oder über Biückengiieder. wie Sauerstoff. Schwefel, vorzugsweise
jedoch über eine Amino-, eine niedere Alkylamino-.
Amidomethylen. eine Sulfonyiamino-. eine ( arbonylamino- oder eine Creidogruppc. an einen
aromatischen Ring des Farbstoffgerüstes gebunden und können durch übliche l]mwandlungsreaktionen
während verschiedener Stufen der Herstellung der neuen Farbstoffe in das Monoazo- oder Polyazomolekül
eingeRihrl werden l/nter üblichen I mwandlungsrcaktionen
versteht man beispielsweise die Cmsetzung einer eine acvlierbarcAminogruppe enthaltenden
Komponente mit einer Verbindung, die außer dem
reagierenden Substuucnten mindestens einen weiteren,
unter Färbebedingungen als Anion abspaltbarcn Rest e>o
oder aber eine additionsfahige Mehrfachbindung aulweist.
Als Anion abspaltnarc Substituenten sind in erster Linie bewegliche Halogenatome, vorzugsweise
Chlor oder auch Biom und Fluor, die ihre Beweglichkeit
beispielsweise der Bindung an </- oder ,.'-Kuhlenstoffatome
in negativ substituierten aliphatischen Resten, der Anwesenheit clektrophilci Substituenten
in o- und oder p-Stcllung in aromatischen Resten
oder der Anwesenheit tertiärer Ringstickstoffatome in Heterocyclen aromatischen Charakters, vorzugsweise
von dgliedrigen Heterocyclen mit mindestens zwei tertiären Ringsticksloflalomen. verdanken. Weitere
als Anion abspaltbare, bewegliche Substiluenten sind mit starken Säuren veresterte Hydroxylgruppen
aliphatischen in ,!-Stellung elekt ophil substituierter
Reste, beispielsweise mit Schwofelsäure veresterte i>'-Hydroxyalkyl-su!fonyl- oder -sulfamy!gruppen.
Als additionsfähige Mehrfachbindung kommt z.B. die in Nachbarstcllung zu einer e'cktrophilen Gruppe
befindliche
— C =ϊ C ·— -G ru ppc
in Betracht: Beispiele additionsfähiger, faserreaktiver
Gruppierungen sind die Vinylsulfongruppe. der Acroyl- oder Methacroylrest sowie der Säurcrest
der Propiolsäure. Vorzugsweise werden die faserreaktiven Gruppierungen in die Fndsloffe eingeführt,
beispielsweise indem man aeylierbare Aminogruppen enthaltende Azopyrimidinfarbsk.ffe mit Säuren oder
reaktionsfähigen funktionellen Abkömmlingen dieser Säuren, die im Säurcrest eine der oben bezeichneten
faserreaktiven Gruppierungen aufweisen, aeyliert. Als
solche Acylierungsmittel kommen vorzugsweise in Frage:
al cyclische Kohlensäureimidhalogenide. wie
u) s-Triazinverbindungen mit mindestens zwei an Kohlenstoffatome gebundenen Halogenatomen,
wie Cyamirch'.orid. Cyanurbromid. sowie primäre Kondensaiionspiodukte aus
Cyanurchlorid bzw. Cyanurbromid mit beispielsweise Ammoniak. Aminen. Alkanolen. Alkylmerkaptanen. Phenolen oder Thiophenolen:
..0 Pyrimidine mit mindestens zwei reaktionsfähige
Halogenatome, wie 2.4.(->-lViehlor-.
2.4.6-Trifiuor- oder 2.4.6-Ί ribrompyrimidji.
die in 5-StcHung beispielsweise durch eine niedere Alkyl-. Alkenyl-. Phenyl-, Carboxyl-.
Cyan-, Nitro-. Chlormethyl-. Chlorvinyl-. Carbalkoxy-. Carboxy-methyl-, AlkylsuHbnyl-,
Carbonsäureamid- oder Sulfonsäurcamidgruppe. vorzugsweise jedoch durch Halogenatome
wie Chlor. Brom oder Fluor weitersubstituiert sein können: besonders
geeignete Halogenpyrimidine sind 2,4,5.6-Tctrachlor-, 2.4.6-Tnfiuor-, 2,4,6-Trifluor-5-chlor-
oder 2.4.5.6-Tctrabrompyrimidin;
b) Halogenpyrimidincarbonsaurchalogcnide. wie
2,4-Dichlorpyrimidin-5- ader -6-earbonsäurechlorid.
2,3 - Dihalogcnchinoxalin - carbonsäure- oder -sulfonsäurehalogenide, wie 2.3 - Dichlor - chinoxalin
- 6 - carbonsäurcchlond bzw <s - sulfonsäureehlorid.
2- Halogen -benzo- thiazol- bzw -oxazol -carbonsäure-
oder -sulfonsäurehalogenide, wie 2-Chlorbenzo-thiazol-
bzw -oxa/ol-5- oder -6-carbonsäurcchlorid
b/w. -5- oder -6-sulfonsäurechlorid.
e) Anhydride und Halogenide aliphalischer ungesättigter
Carbonsäuren, wie Maleinsäureanhydrid, Acrylsäurcchlorid. Methacrylsäurechlorid
und Propiolsäurechlorid,
0 Anhydride und Halogenide von bewegliche Halogenatome enthaltenden aliphatischen oder aromatischen
Carbonsäuren, wie Chloraeetylchlorid. ρ' - Chlorpropionsäureehlorid, n,,i - Dibrompropionsäurechlorid,
α-Chlor- oder ,-'-Chloraerylsäurcchlorid.Chlormaleinsäureanhydrid.ji-ChlorcTotonsäurechlorid
bzw. Fluor-niiro- oder Chlornitrobenzoesäurehalogenide
oder -sulfonsäurehalogenide, in welchen das Fluor- bzw. das Chloratom in o- und/oder p-Stcllung zu der
Nitrogruppc steht;
ferner Tetrahalogen-eyclobutan-1-carbonsäure wie
2 - Chlor - 2,3.3 - trifiuor- oder 2.2,3.3 - Tctrafluor-Cyelobutan
- 1 - carbonsäure. Halogenphthalazinearbonsäurehalogenide,
wie 1,4 - Dichlor- oder 1,4 - Dibromphthalazin - 6 - carbonsäurechlorid oder
<<bromid, Halogenchinazolin - carbonsäurehalogenide.
%'ie 2,4-Dichlor-chinazolin-6- oder -7-carbonsäure- Chlorid, Halogen - 6 - pyridazonyl - 1 - alkanoyl- oder
• 1 - benzoylhalogenidc. wie 4,5 - Dichlor - 6 - pyrid azonyl - 1 - propionylchlorid bzw. -1 - benzoylchlorid
Und 2 - Äthylamino- oder 2 - Diäthylamino-4 - N - chlorformyl - N - äthylamino - 6 - chlor- oder
•6-fluor-s-triazin.
Eine weitere Ausführur.gsfcrm der Erfindung besteht darin, daß man einen in einem Benzolkcrn mindestens
ein austauschbares Wasserstoffatom aufweisenden
Azopyrimidinfarbstoff mit einem Carbonsäure-
1. Monoazofarbstoffe der Formel III
A1-N=N-
30 N-methylolamid oder einem reaktionsfähigen funklionellen
Abkömmling dieser Methylolvcrbindunj: umsetzt. Als Carbonsäurc-N-methylolamide kommer
vor allem N- Methylol -chloracelamid, N-Methylolbromacctamid,
N - Methylol - κ.,ί - dichlor- oder -dibrompropionamid.
N - Methylo'acrylamid, N - Methylol - κ - chlor- oder -«-brom-acrylamid. N - Methylol
- benzocsäureamid oder N - Methylol - chlorbenzoesäureamid
in Betracht. Als reaktionsfähige funktionelle Abkömmlinge der Carbonsäure-N-methylolamiüc
kommen beispielsweise die entsprechenden N-Chlormcthyl- oder N-Brommcthylamide ir
Frage.
Die Umsetzung mit den austauschbaren ringcebundenen Wasserstoff enthaltenden Azopyrimidinfarbstoffen
erfolgt zweckmäßig in saurem Medium, ζ. Β in Gegenwart saurer Kondensationsmitiel oder wii
solcher reagierender wasserabspaltcnder Mittel. Derartige Kondensaiionsmittcl sind beispielsweise konzentrierte
Salzsäure. Chlorzink. Phosphopentoxyd Essigsäurcanhydrid. sirupöse Phosphorsäure odei
Oleum. Das bevorzugte Kondensationsmittel ist jedoch 90%ige bis wasserfreie Schwefelsäure. Dk
Reaktionstemperatur kann innerhalb weiter Grenzer schwanken und hängt vor allem von dem verwendeter
Kondensationsmittel ab. In konzentrierter Schwefelsäure verläuft die Reaktion meist schon bei Raumtemperatur
rasch und vollständig; in einigen Faller ist das Arbeiten bei leicht erhöhter Temperatur nötig
Die Verbindungen folgender Klassen werden ah Beispiele besonders wertvoller Gruppen von errin
dungsgemäßen 2,4.6-trisubstituicrten Pyrimidin 5-azofarbstoffen erwähnt.
(X-OHL
- Y, — | "-R1" | — |
Rt | ||
-NH — |
(Uli
in der A,
a) einen gegebenenfalls durch Chlor. Brom (Hler
eine Gruppe
4s Phenoxysiilfonylgruppe. eine Gruppe
-CH2-NH-CO-L
die Gruppe
-SO1-N
-N
substituierten Naphthylrest, wobei R4 und R4 je
Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine Hydroxynicderalkylgruppe bedeuten;
b) den Phenylrest oder einen Phenylrest. der außer den X OH-Gruppen durch Halogen, eine Cyan-,
Nitro-, niedere Alkyl-. Trifluormethyl-, Hydroxynieder-alkyl-, niedere Alkoxy-nteder-alkyl-, niedere
Alkanoyloxy - nieder - alkyl-. Carboxy - nieder - alkyl-,
niedere Alkoxycarbonyl-nieder-alkyl-. Cyan-niederalkyl- oder niedere Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls
substituierte Phenoxygruppc, eine niedere Alkylthio-. eine gegebenenfalls substituierte Phenylthiogruppc.
eine niedere Alkanoyl-. niedere Alkoxycarbonyl-. Phenoxycarbonyl-, niedere Alkylsulfonyl-, eine gegebenenfalls substituierte Benzoyk Phenylsulfonyl- oder
oder die Gruppe
X1-N
worin L eine niedere Alkyl-, niedere Alkenyl-. Halogen
nieder-alkyk Halogen-nieder-alkenyl-, Phenyl- ode
Halogenphenylgruppe und Xi — SO2 — oder — CO
bedeuten, R4 die obige Bedeutung hat, R5 einei
Phenyl-, niederen Alkanoyl-, niederen Alkoxycarbo nyl-, niederen Alkylsulfonyl- oder einen gegcbcnenfall
substituierten Benzoyl- oder Phenylsulfonylrest. R Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, Hydroxy-nicderalkyl
Cyclohexyl-, eine gegebenenfalls substituierte Benzyl
Phenylsulfoiiyl- odor Ben/oylgruppe. cine gegebcnenfalls
durch einen niederen Alkylresl. Chlor oder Brom subslituierle Phenylgiuppe bedeulen. subslituierl
sein kann:
el einen Pyridyl-. Chinolyl-. Ben/lria/olyl-, Benzthiazolyl-
oder einen niederen Alkoxy-benzthia/olylrest.Y,
C oder S -.Y2 O oder NIl . R1" eine gegebenenfalls substituierte Ben/ylgruppe.
eine wie unter a) definierte Naphthyigruppe oder eine
Phenylgruppc. die gegebenenfalls durch Halogenniedere Alkoxy-, niedere Alkyl-, niedere Alkylsulfonyl-,
niedere Alkylthiogruppen. eine gegebenenfalls substituierte Phcnylsulfonylgruppe, eine Phenoxy- oder
Phenvlthiogruppc. die vorgenannte
substituiert sein kann; und RV und RV je Wasserstoff,
eine niedere Alkyl-. Hydroxy-nieder-alkyl-, niedere
Alkoxy-nieder-alkyl-. Cyclohexyl-, eine gegebenenfalls
substituierte Ben/ylgruppe, oder eine gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierte
Phenylgruppe, wobei die Ben/olkernc der genannten Benzyl-, lkn/.oyl-. Phenoxy-, Pheny'ithio-,
Phenylsulfonyl- und Phenoxysulfonvhestc durch
Chlor. Brom, niedere Aikylgruppen oder die vorgenannte
Gruppe CH2 NH - CO 1. substituiert sein können, X SO, . CO oder
PO
OH
OH
-X1--N
-Gruppe
R1.
oder die vorerwähnte Gruppe CH2 NH ("O L
bedeuten. 1 laiogen eine Atomnummer bis höchstens 3>
aufweist und m 1 bis 2 ist.
Von diesen Farbstoffen der Formel HI werden diejenigen bevorzugt, die der Formel IV entsprechen
Ci,
A1-N=N-
! ι
.1-N
Vn''
NH --' —\
G,
NH-R4
—|-O—Nicderalkyl
(IVl
in der A1. R4. X1 und in die unter Formel III angegebene Bedeutung haben. G1 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe
oder die Gruppe X1-OH. worin X1 die vorgenannte Bedeutung hat. und G2 Wasserstoff, eine niedere
Alkyl-, niedere Alkoxygruppc oder Halogen, wie Chlor oder Brom darstellt
2. Disazofarbstoffe der Formel V
= N-E1-N=N-
V-.
- Y1 --
- Y2 -ι NH-,
-Rj'
-(X-OHL
in der Y1, Y2. R1". RV. RV und X die unter Formel III Brom. Nitro-. Cyano-, Trilluormclhyl-. niedere Alky
angegebene Bedeutung haben, n 1 bis4, A, eine Naph- niedere Alkanoyl-. niedere Alkylsulfonylgruppe ode
thylgruppc oder eine gegebenenfalls durch Chlor, so die Gruppe
X1-N
worin X1. R4 und R4 die unter Formel III angegebene
Bedeutung haben, substituierte Phenylgruppe. E, (a) eine Naphthylengruppe oder (b) eine Phenylengruppe,
die durch eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoylamino-, niedere Älkylsulfonylaminogruppe.
eine gegebenenfalls durch niedere Alky
gruppen. Chlor oder Brom substituierte Phenylsulfc
nylamino- oder Benzoylaminogruppe substituiert sei
kann, bedeuten.
3. Disazofarbstoffe der Formel Vl
-Q-
V-N=N-B -
-(X-OH)n
(VI)
in der X die unter Formel III angegebene Bedeutung
hat. /' 1 bis 4 und B die Formel
Y, | R," |
Y, | R, |
Rr | |
■- NH | |
worin Y1-Vi. Ri- R2 und RV dieselbe Bedeutung wie in
Formel 111 haben, darstellen und Q' die direkte Bindunti. — O- -. ■ S .
R'
14 | R | C | O | |
SO, N-- | N - | |||
R | C | O | ||
CO | ||||
N | ||||
N | Alkylen | R | ||
R | N SO | |||
SO. \ | R | |||
R- | ||||
oder
SO, O
Alkxlen
OSO.
Alkylen. Cyclohexylen. CU CW . CO .
— SO--. SO, --, CO --CO . CO Alky- bedeutet, wobei Alkylen 1 bis 4 Kohlensioffatome auflcn
-CO . —CO Alkenylen -CO mit ins- weist. R' Wasserstoff oder eine niedere Alkyigruppi
licsaml 4 bis 5 Kohlenstoffatomen. bedeutet, und R- und R- je Wasserstoff, eine nieden
2s Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe. Chlor oder Broir
SO, -O darstellen.
4. Faserreaktive Monoazofarbstoffe, die pro Mole kiil eine oder zwei faserreaktive Gruppierungen
SO, N
SO, N
R'
S(X N SO,
R'
R'
enthalten und die der Formel VIl entsprechen
A' --N=N--
i - ν
4-NH R,
R,
R,
|X Oll!
|V1H
worin X. Y',. V,. RV und RV die unter Formel 111 angegebene
Bedeutung haben, q eine Zahl von 1 bis 5. A' (a) den oben angegebenen Rest A, oder (b) den
Rest der Formel j NA
worin R die vorgenannte Bedeutung hat. Z cmc
faserreaktive Gruppe, und A,' eine gegebenenfalls
■-- außer durch -X — OH-Gruppen - durch Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, niedere
Alkylsulfonyl-, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe. oder die vorerwähnte
Gruppierung ^
X1 N
oder die Gruppe
bedeuten, und R8 dasselbe wie R1" in Formel 111
F, -N
worm R' und Z die oben angegebene Bedeutung hab
und E2 eine Naphthylengruppe oder eine gegebene falls durch Chlor. Brom, eine niedere Alkyl- oc
niedere Alkoxygruppe substituierte Phenylengrup bedeutet, wobei die Benzolkerne der genannten Be
zyl-. Phenyl-nieder-alkyl-. Benzoyl-, Phenoxy-. Phen
sulfonyl- und Phenoxysulfonylreste außer dui X-OH- und NR' - Z-Gruppen durch ChI
Brum oder eine niedere Alkylgruppe substituiert si
können.
15
5. Faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel VIII
A"—N=N-E1-N=N
in der R2', R3 1, Y1, Y2, X und R' die unter Formel III
angegebene Bedeutung haben, A" einen Rest A2 gemäß Formel V oder einen Rest der Formel
Z-N-A1'
R'
-CX-OH),
-(N-Z), R'
Fasergruppierungen der Formel
(VIII)
-N
■5
R'
enthält und jede Gruppierung
worin R' die vorgenannte Bedeutung und A1' die i0 /
unter Formel VlI angegebene Bedeutung hat, E1 die ~N
unter Formel V und R8 und Z die unter Formel VII
angegebene Bedeutungen haben, s eine Zahl von 2 bis 6 R'
und /· 1 oder 2 darstellt, wobei die Farbstoffe der an einem Kohlenstoffatom der Radikale A" und Rs
Formel VIII mindestens eine und höchstens zwei 25 gebunden ist.
Eine Gruppe bevorzugter, unter die Formel VIII fallender Farbstoffe entspricht der Formel IX
-N
Y,
A2-N=N-E1-N=N
-NH-
—Ε,— Ν—Ζ
R'
-(X-OH).
in der A2, E1, Y1, Y2, R2\ R3", R'. Z.X und s dieuni:er Formel VIII angegebene Bedeutung haben. E3 einen Alkylenrest
von I bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylen-, Phenylen-nieder-alkylen- oder Naphthylengruppe. oder
eine gegebenenfalls durch Chlor, Brom, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe substituierte Phenylengruppe
darstellt.
Eine zweite Gruppe bevorzugter, unter die Formel VIII fallender Verbindungen entspricht der Formel X
Eine zweite Gruppe bevorzugter, unter die Formel VIII fallender Verbindungen entspricht der Formel X
Z-N-A1-N=N-E1-N=N
R'
R'
-(X-OH)1
worin alle Syrrtbole mit Ausnahme von A1 die unter Formel VIII und A1 die unter Formel VII angegebene Bedeutung
haben.
Eine dritte Gruppe bevorzugter, unter die Formel VIII fallender Verbindungen entspricht der Formel XI
Z--N—A,'—N==-N --F1
V,
Y,
NH
F, N - /
R-
R-
1 (X Olli,
worin alle Symbole die unter Formeln VIII bis X angegebenen Bedeutungen haben.
no1
Yl
6. Faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel XIl
1 B2—N=N-x; '^ Q' ^ ^-N=N-B,-
R- R-
in der die zwei Reste B2 vorzugsweise identische Gruppierungen der Formel
-IX —OH),
(X I Ii
■Y,—
Γ Ν -T-YH
NH-
worin Q'. R'. R2'. Rj', R7, R;. Y1 und Y2 die in Formel Vl
•nd E2. X und Z die in Forme! VlI angegebene
Bedeutung haben, s eine Zahl von 2 bis 6 und η 1 oder 2 bedeutet, mit der Bedingung, daß in
mindestens einem der Reste B2, u zwei darstellt, wobei
die Farbstoffe pro Molekül insgesamt ein bis zwei faserreaktive Gruppierungen
-Ε,—Ν
R, R
R10Je Halogen bedeuten: (b) einen Rest der Formel
R1, R«
R1, R«
-f
— N
X1
R
R
aufweisen.
Der obengenannte faserreaktive Substituent Z bedeute! insbesondere
IaI einen Rest der Formel
R-
in der R9 Halogen und R10 Halogen oder eine niedere
Alkylsulfonylgruppe, Rn Wasserstoff, Halogen, eine
niedere Alkyl-, niedere Alkanoyl-, Cyan-, Nitro-.
Phenyl-, N-Phenylcarbamoyl- oder I'lu-riyKulfonylgruppe. bedeuten; (c) einen Rest der Iuntichi
CO
K.,
r;»
γ —^
worin entweder R0 Halogen, eine Tri-nieder-alkylammoniumcruppe. einen Rest der Formel
nieder-Alk\l -N-NH,
nieder-Alk\l
-CO
den Rest
den
und R10 emc niedere Alkow-. Pheno\>-. niedere
•\lk\lthio-. Phetnlthio-, Amino-, niedere Aik\ Lunino-.
meiiere Dialkylamino- Phen> !amino-. Su!fophen>!-
amino- oder Di-sulfophenvlaminogruppe oder R^ und
Nf
Rio
in denen R1', Wasserstoff oder Halogen und entweder
(i) R^ und R10 je Halogen oder —SO3H oder
(ii) R9 eine niedere Alkoxy-, Phenoxy-, Amino-,
niedere Alkylamino-, niedere Dialkylamino-, Phenylamino-,
Sulfophenylamino- oder Disulfophenylaminogruppe und R,'o eine Tri-nieder-alkyl-ammoniumgruppe.
die Gruppe
nieder-Alkyl
-N-NH,
-N-NH,
nieder-Alkyl
den Rest
oder den Rest
und R;; Wasserstoff oder eine niedere Alks !gruppe
bedeuten:
(d) 2,3-Dihalogen-chinoxalin-6-carbonyl;
(e) 2,3-Dihalogen-chinoxalin-6-sulfonyl;
(f) 1 ADilialogen-phthalazin-o-carbonyl;
(g) 2,4-Dihalogen-chinazolin-6-carbonyl;
(h) 2,4-Dihalogen-chinazolin-7-carbonyi;
(h) 2,4-Dihalogen-chinazolin-7-carbonyi;
(i) [4',5'-Dihalogen-6'-pyridazonyl-(l')]-niederalkanoyl;
(j) p-[4',5'-Dihalogen-6'-pyridazonyl-(r)-benzoyl];
(k) einen heterocyclischen Rest der Formel
69
Λ|
/\/Ν:χ
»vorin R13 Halogen oder — SO,H bedeuiet, X1 die
©bengenannte Bedeutung hat und X2 Schwefel oder
Sauerstoff bedeutet; (1) einen Rest der Formel
Hai
Bi der R14 eine Nitro-, niedere Alkylsulfonyl- oder
Sulfamoylphenylgruppe und Hai Fluor oder Chlor in ortho- oder para-Stellung zu R14 darstellt und
X1 die oben angegebene Bedeutung hat;
Im) a-Halogen-nieder-alkanoyl;
(n) «,/i-Dihalogen-nieder-alkanoyl;
(o) nieder-Alkenoyl;
(p) Halogen-nieder-alkenoyl;
(q) 2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutyl-carbonyl;
(rj /J-(2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutyl)-acrylol und
(o) nieder-Alkenoyl;
(p) Halogen-nieder-alkenoyl;
(q) 2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutyl-carbonyl;
(rj /J-(2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutyl)-acrylol und
(s) einen Rest der Formel
-CO—
Hai
R,
nieder-Alkyl
der ersten Stufe resultierenden Produkte stellen in der Regel Isomerengemische von 2-Amino-4.6-dichlorpyrimidinen
und 4-Amino-2.6-dichlor-pyrimidinen dar, welche gewiinschtenfalls teilweise durch Umkristallisieren
oder durch chromatographische Adsorption z. B. an Aluminiumoxyd, getrennt werden können.
Diese Trennung ist jedoch für technische Zwecke nicht notwendig. Die stufenweise Umsetzung wird
beispielsweise in wäßriger, organischer oder organisch wäßriger Lösung oder Dispersion, gegebenenfalls
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie z. B. Alkali- und Erdalkalicarbonaten oder -oxyden
oder tertiären Stickstoffbasen durchgeführt. Als organische Lösungsmittel eignen sich z. B. Alkohole, wie
Methanol oder Äthanol. Äthylenglykolmonomethyläther oder -monoäthyläther, aliphatische Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon oder Methyl-isobutylketon, cyclische Äther, z. B. Dioxan oder Tetrahydrofuran
oder gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol. Xylole.
Chlorbenzol bzw. Nitrobenzol.
Bei der Umsetzung des ersten Chloraloms des 2,4,6-TrickIor-pyrimidins arbeitet man bei niedrigen
Temperaturen, zweckmäßig bei 20 bis 60 C. bei der Umsetzung des zweiten Chloratoms bei mittleren
Temperaturen, vorzugsweise bei 70 bis 100 C. und bei der Umsetzung des dritten C'hloratoms bei höheren
Temperaturen, vorzugsweise zwischen 80 und 180 C. gegebenenfalls in einem geschlossenen Reaktionsgefäß.
Erfindungsgemäß verwendbare Pyrimidinkupplungskomponenten.die
in 4- und 6-Stellung Hydroxylund'oder primäre Aminogruppen aufweisen, können
auch dadurch hergestellt werden, daß man ein Malonsäuredcrivat
der Formel
V1 -CH2-V2
in der V1 und V2 zwei gleiche oder verschiedene
reaktionsfähige Abkömmlinge der Carboxylgruppe, z. B. Halogenid-. Amid-. Ester- oder Cyangruppen
bedeuten, mit Harnstoffderivaten der Formel
in der R15 eine niedere Alkoxy-, niedere Alkylthio-,
Phenoxy-, Phenylthio-, eine Amino-, niedere Alkyltmino-
oder niedere Dialkylaminogruppe bedeutet, wobei in den obigen, Z veranschaulichenden Resten
»Hai« ein Halogen mit Atomnummer bis höchstens 35 lind »Halogen« Chlor oder Brom bedeutet.
Die teilweise bekannten, erfindungsgemäß als Kupplungskomponenten verwendbaren Pyrimidinverbindungen
der Formel I werden nach bekannten Methoden, z. B. durch stufenweise Umsetzung der drei Chlorttome
des 2,4,6-Trichlor-pyrimidins mit Ammoniak, primären aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen
oder carbocyclisch-aromatischen Aminen oder tnit einem Metallsalz einer aliphatischen, cycloaliphalischen,
araliphatischen oder carbocyclisch-aromatilchen Hydroxyl- oder Merkaptoverbindung hcrge-
»tellt. Beispielsv/eise setzt man in der ersten Stufe
weniger reaktionsfähige Amine und in der /weiten und dritten Stufe in beliebiger Reihenfolge Ammoniak
Und'oder leicht reagierende stärker basische Amine lind Alkoholate, Phenolate. Alkalimetallsulfide, Alkalimetallhydrogensulfide
oder Mcrkaptide ein. Die ;ius H2N-C=NH
i
Q"
Q"
j
R"
R"
in der Q" die —O—, —S— oder —NH-Brücke und
R" einen der genannten gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, zweckmäßig in einem
geeigneten organischen Lösungsmittel oder in der Schmelze, gegebenenfalls in Gegenwart von basischen
oder sauren, katalytisch wirkenden Mitteln wie z. B. Alkalimetallalkoholaten, Schwefelsäure, Phosphoroxychlorid
oder Polyphosphorsäure, umsetzt.
Die Kupplung der Diazoniumverbindungen und Tetrazoniumvcrbindungcn mit der Pyrimidinvcrbindung
erfolgt z. B. nach üblichen Methoden, in saurem,
neutralem oder alkalischem Medium. Vielfach ist die Anwesenheil von wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern,
wie Äthanol oder Dioxan. von Vorteil. Beginnt man die Kupplung in mincralsaurcr
Lösung, so stumpft man zweckmäßig die Säure allmählich ab, beispielsweise mit Alkalisalzcn niederer
Fettsäuren. In vielen Fällen hat sich auch die Kupp-
lung eines Gemisches von isomeren ernndungsgemüß verwendbaren Pyrimidinkupplungskomponenten mit
einer geeigneten Diazonium- oder Tetrazoniumverbindung als besonders vorteilhaft erwiesen.
Die Aufarbeitung und Isolierung der erfindungsgemäß
hergestellten Azopyrimidinfarbstoffe erfolgt ebenfalls nach üblichen Methoden. Vorteilhaft werden
die neuen Azopyrimidinfarbstoffe in Form ihrer Alkalimetallsalze, z. B. der Lithium-, Kalium- und Natriumsalze, oder auch in Form ihrer Ammoniumsalze
isoliert. Gegebenenfalls ist eine anschließende Reinigung zwecks Entfernung unerwünschter Nebenprodukte
vorzunehmen, was z. B. durch Umlösen geschehen kann.
Erfindungsgemäße Azopyrimidinfarbstoffe eignen »ich, gegebenenfalls in Gegenwart von polyfunktionellen
Fixiermitteln, zum Färben und Bedrucken von Leder, Papier und Fasermaterial der verschiedensten
Art, wie nativer oder regenerierter Cellulose, besonders aber von Textilmaterial aus natürlichen oder
synthetischen Polypeptiden, wie z. B. Wolle. Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern. Man
verwendet für Polypeptidfasern besonders erfindungsgemäße Azopyrimidinfarbstoffe, welche eine oder
zwei saure salzbildende Gruppen, besonders Sulfonsäuregruppen,
und gegebenenfalls einen die Wasserlöslichkeit begünstigenden, jedoch nicht in Wasser
sauer dissoziierenden Substitucnten. z. B. einen niederen Alkylsulfonyl- oder Sulfonsäureamidrcst. oder
eine durch niedere Alkylreste substituierte Sulfonsäureamidgruppe aufweisen.
Gegebenenfalls wird die Wasserlöslichkeil solcher Farbstoffe noch durch Beimischung von anionaktiven
oder nichtionogenen Netz- oder Dispergiermitteln oder von Coupagemitteln erhöhl.
Diese neuen Farbstoffe besitzen besonders gegenüber synthetischen Polyamidfasern, z. B. Nylon, eine
sehr gute Affinität, ziehen auf dieses Material aus neutralem bis saurem Bade gleichmäßig auf und
ergeben egale und nichtstreifige, zum Teil brillante Färbungen. Außerdem zeichnen sie sich teilweise
durch ein gutes Wandervermögen aus. Mischgewebe aus Nylon und Wolle wird oft überraschend tongleich
ausgefärbt.
Erfindungsgemäße Azopyrimidinfarbstoffe weisen eine hohe Farbstärke und reine Farbtöne auf. Die mit
ihnen erzeugten Färbungen sind gelb, orange, rot. violett und braun. Polyamidfärbungen zeichnen sich
besonders durch die gute Licht- und Reibechtheit und vorzüglichen Naßechtheiten, z. B. die guten Wasch-,
Wasser-, Walk-, Chlor-, Alkali-, Carbonisier-, Dekalier- und Schweißechtheiten aus.
Wenn sie faserreaktive Gruppierungen enthalten, können die erfindungsgemäßen Azopyrimidinfarbitoffe
zum Färben und Bedrucken von Hydroxylgruppen bzw. Aminogruppen enthaltenden Materialien,
besonders zum Färben von Cellulosematcrial, wie Zellwolle, Jute, Ramie, Hanfund vor allem Baumwolle
»ach den hierfür in neuester Zeit bekanntgewordenen Techniken verwendet weiden. Zur Erzielung au^reithendcr
Löslichkeit sollen die Farbstoffe in letzterem falle im allgemeinen mindestens zwei, vorzugsweise
drei, aber auch vier oder fünf in Wasser sauer dissotiierende,
wasserlöslichmachende Gruppen, wie SuI-lonsäuregruppen.
im Molekül aufweisen. <>s
Weitere Einzelheiten sind den nachfolgenden Bei-Ipielen
zu entnehmen. Darin sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
C2H5NH
J-N
_jV-N=N-^(_ :
_jV-N=N-^(_ :
Cl NH
SO.,Na
183,5 g Trichlorpyrimidin werden zu einer 40 bis 50 warmen Lösung von 173 g l-Aminobenzol-3-suI-fonsäure
in 1000 ml Wasser und 100 ml 10n-Natronlauge
getropft, wobei man das entstehende Gemisch gleichzeitig mit weiterer Natronlauge im pH-Bereich
5 bis 6 hält Man rührt das Gemisch, bis keine
Natronlauge mehr \erbraucht wird, scheidet dann das Umsetzungsprodukt mit Natriumchlorid ab. filtriert
und trocknet es. Dann gibt man es in eine Auflösung von 23 g Natrium in 1000 ml Äthanol.
rührt die gebildete Suspension bei Siedetemperatur bis zur beendeten Kondensation und dampft dann
das Reaktionsgemisch zur Trockne ein. Den Rückstand löst man wiederum in 1000 ml Wasser und
säuert die Lösung mit Salzsäure an. wobei die Pyrimidinverbindungen auskristallisieren. Man filtriert
dann diese ab und wäscht sie mit Wasser. Dann gibt man das feuchte Filtergut zusammen mit 1000 ml
einer wäßrigen, 135 gÄthylamin enthaltenden Lösung
in ein Druckgefäß und rührt das Gan/.e während 10 Stunden bei 120 bis 130. Nach Abkühlen auf
etwa 90 versetzt man das erhaltene Reaktionsgemisch bis zur bleibend alkalischen Reaktion mit Natriumcarbonat
und befreit es durch Wasserdampfdestillation von überschüssigem Äthylamin. Beim weiteren
Abkühlen der verbleibenden Lösung kristallisiert ein Gemisch isomerer Ätho\\-iithylamirio-(3'-sulfophenylaminol-pynmidine
in Form ihrer Natriumsalze aus. wobei der überwiegende Anteil aus 2-Äthoxy-4 - äthylamino - 6 - (3' - sulfophenylamino) - pvrimidin
besteht. Man filtriert das Gemisch, kristallisiert das Filtergut aus heißem Wasser um und trocknet es.
37,8 g dieses Pyrimidingemisches und 10 g Natriumcarbonat werden in 1000 ml Wasser gelöst und bei
0 bis 10c mit der neutralisierten Diazuniumlösung
aus 16,2 g t-Amino-2,4-dichlorbenzol gekuppelt. Nach beendeter Reaktion wird die Suspension des gebildeten
Farbstoffs auf 80 bis 901 erwärmt und mit Natriumchlorid versetzt. Dabei fällt ein Gemisch isomerer
5-Azopyrimidinverbindungen aus. in welchem der überwiegende Anteil aus dem Farbstoff vorstehender
Formel besteht. Man filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet
ihn. Er färbt Wolle, Seide und Textilien aus synthetischen Polyamiden aus schwachsaurem Bad in echten,
reinen, gelben Tonen.
Verwendet man an Stelle von 16.2 g 1-Amino-2.4-dichlorbenzol
die äquivalente Menge einer der in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Diazokomponenten
als Kupplungskomponente die äquivalente Menge einer nach dem 1. Abschnitt des vorstehenden
Beispiels unter Verwendung je äquivalenter Mengen der in Tabelle I angegebenen Reaklionskomponenten
hergestellten I'vrimidinverbindunii und
7 69 250
arbeitet sonst wie im Beispiel beschrieben, so erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Wolle in den
geführten Farbtönen färben.
Beispiel Mr |
Diazokomponente | KiippHinyskompiincMc licT\ueslelll ans 2.4.(i-Trichloi-pyiiniidin und | 2. KiMiiponcnie | 3. Komponente | l-arhion auf Wolle |
INI. | I. Komponente | Natriumälhylat | Älhylamin | ||
1 | l-Amino-2-mcthyU | I-Aminobenzol- | gelb | ||
benzol | 3-sulfonsäi.ire | desgl. | desgl. | ||
3 | l-Amino-2-ehlor- | desgl. | gelb | ||
benzol | desgl. | Ammoniak | |||
4 | I -Amino-I^-dichlor- | desgl. | gelb | ||
benzol | desgl. | Äthylamin | |||
5 | l-Amino-2-nitro- | desgl. | orange | ||
benzol | desgl. | desgl. | |||
6 | 1-Aminobenzol- | desgl. | gelborangc | ||
2-sulfonsäure- | |||||
(4'-chloraeetylamino)- | |||||
phenylester | desgl. | desgl. | |||
7 | I-Aminobcnzol- | desgl. | gelborangc | ||
2-sulfonsüurephcnyl- | |||||
esler | desgl. | desgl. | |||
4-Aminoazobcnzol | desgl. | desgl. | desgl. | orange | |
9 | 2-(2'-Methyl- | desgl. | orange | ||
4'-amino-phenylazo)- | |||||
naphthalin-6-sulfon- | |||||
säure | Natriumphenolat | desgl. | |||
10 | 1 -Amino^^-dichlor- | desgl. | gelb | ||
benzol | Natriummcthylat | Methylamin | |||
11 | desgl. | 2-Amino-naphlhalin- | gelb | ||
6-sulfonsäurc | Natriumathvlal | Cyclohcxylamin | |||
12 | l-Amino-2-chlor- | Anilin | gelb | ||
benzol-4-sulfonsäurc | Natriumcarbonat | Ammoniak | |||
13 | I-Amino-2-chlor- | 1-Aminobenzol- | gelb | ||
benzol | 3-sulfonsäurc | Natriumsulfid | desgl. | ||
14 | desgl. | desgl. | Natriumiithylat | Äthylamin | gelb |
15 | 1-Aminobenzol- | Anilin | gelb | ||
3-phosphonsäure | desgl. | Methylamin | |||
16 | 1 -Aminonaphthalin- | 1 -Amino-2-chIoro- | orange | ||
4-sulfonsäure | benzol-5-sulfonsäure | desgl. | desgl. | ||
17 | l-Amino-4-chlor- | desgl. | orange | ||
naphthalin | desgl. | desgl. | |||
18 | 2-Amino-6-[N-athyl- | desgl. | orange | ||
N-(/<-hydroxyäthyl)- | |||||
sulfamoyl]-naphthalin | Kalium-n-propylat | desgl. | |||
19 | 2-Amino-3,6-bis- | l-Amino-2,3-di- | orange | ||
sulfamoyl-naphthalin | methylbenzol- | ||||
5-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
20 | 3-Aminopyridin | desgl. | desgl. | desgl. | gelb |
21 | 6-Amino-chinolin | desgl | desgl. | desgl. | orange |
22 | 2-Aminobenzthiazol | desgl. | Natriitmmethylat | desgl. | orange |
23 | 4-Aminobenztriazol- | 1 -Amino-4-brom- | orange | ||
6-sulfonsäure | benzol | desgl. | /i'-Aminoäthan- | ||
24 | 1 -Amino-4-cyano- | 1 -Aminobenzol- | sulfonsäure | gelboranj | |
benzol | 4-phosphonsäure | desgl. | desgl. | ||
25 | 1 -Amino- | desgl. | gelb | ||
4-(/<-hydroxyathyI)- | |||||
benzol | desgl. | desgl. | |||
26 | 1 -Amino-4-äthoxy- | desgl | gelb | ||
carbonylmethyl- | |||||
benzol |
Fortsetzung | Diazokomponente | Kupplungskomponente hcrgeslclll aus 2.4.fv'I'ricliU | „ | 2. Komponente | ir-pyrimiiiin uiul | i;aihton iiiif W,,11,. |
Beispiel Nr. |
1. Komponente | 1 -Amino-4-carb- | Natriiim- | λ Komponente | v> ο 11 e | |
1 -Amino -4-carboxy- | 3-Amino-4-chlor- | amoylbenzol | isopropylat | Bcn/\lainin | gelb | |
27 | methylbenzol | diphenylsulfon- / | ||||
3'-sulfonsäure | desgl. | |||||
l-Amino-3-lrifluor- | desgl. | Cyclohcxylamin | gelb | |||
28 | methylbenzol | desgl. | ||||
1 -Amino-2-methoxy- | desgl. | n-Hexylamin | gelb | |||
29 | benzol | desgl. | ||||
l-Amino-4-acetyl- | desgl. | Isopropylamin | gelb | |||
JO | benzol | Natrium-n-butyla | ||||
1 -Amino-4-methyl- siiifon vlhpnynl |
desgl. | Natriumäthylat | t n-Butylamin | gelborangc | ||
31 | Ϊ5 U 1IW 11 Υ I ^t**- 1 It.WI l-Amino-2-methyl- |
1-Aminobenzol | Äthylamin | gelb | ||
32 | thiobenzol-5-sulfon- | |||||
säure | desgl. | |||||
4-Amino-2'-nitro- | 1 -Amino-4-methoxy- | desgl. | gelb | |||
33 | diphenylamin- | benzol | ||||
4'-sulfonsäure | desgl. | |||||
3-Amino-6-melhyl- | 2-Amino- | desgl. | gelb | |||
34 | diphenylsulfon- | 6-sulfamoyl- | ||||
3'-sulfonsäure | naphthalin | desgl. | ||||
desgl. | 1 -Amino-4-meth\1- | desgl. | gelb | |||
35 | sulfonylbenzol | desgl. | ||||
desgl. | l-Amino-4-methyl- | desgl. | gelb | |||
36 | thiobenzol | desgl. | ||||
desgl. | 4-Amino-4'-methyl- | Aminoessigsäurc | gelb | |||
37 | diphenylsulfid | desgl. | ||||
4-Amino-4'-nitro- | 2-Amino-2'-methyl- | desgl. | gelborange | |||
38 | diphenylsulfid | diphenyläther- | ||||
4-sulfonsäure | desgl. | |||||
3-Amino-4-chlor- | desgl. | desgl. | gelborangc | |||
39 | 2'-carboxybenzo- | |||||
phenon | desgl. | |||||
1 -Amino-2-phenoxy- | desgl. | desgl. | gelborange | |||
40 | carbonylbenzol | desgl. | ||||
l-Amino-2-chlor- | desgl. | desgl. | gelborange | |||
41 | 4-(N-cyclohexyl- | |||||
sulfamoyl)-benzol | desgl. | |||||
l-Amino-2-chlor- | desgl. | desgl. | gelborange | |||
42 | 4-(N-benzyl- | |||||
sulfamoyll-benzol | desgl. | |||||
l-Amino-2-chlor- | desgl. | desgl. | gelborange | |||
43 | 4-[ N-(4-chlorphenyl Y | |||||
sulfamoyl]-benzol | desgl. | |||||
1 -Amino- 2-chlor- | desgl. | desgl. | gelborangi | |||
44 | 4-(N-benzoyl- | |||||
sulfamoyl )-benzol | desgl. | |||||
1 -Amino- 2-chlor- | desgl. | desgl. | gelborangi | |||
45 | 4-[N-(4'-methy1- | |||||
phenyl)-sulfamoyl]- | ||||||
ben7ol | desgl. | |||||
1 -Amino-2,4-dichlor- | 1-Aminobenzol- | Natnumäthylat | gelb | |||
46 | benzol | 3-sulfonsäure | desgl. | |||
l-Amino-3-(N-äthyl- | desgl. | desgl. | gelb | |||
47 | N-methyl- | |||||
sulfonylamino)-benzol | desgl. | |||||
1 -Amino-3-acetyl- | Äthylamin | gelborang | ||||
48 | aminobenzol- | |||||
6-sulfonsäure | ||||||
27
28
l'ortset/unti
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente hergestellt aus 2,4.6-1 richlor-p\rimidin und
I Komponente 2 Komponente 3. Komponente
l-Amino-3-melhoxycarbonylaminobenzol-6-sulfonsäure
1-Amino-3-(4'-methyl-phenylsulfonylamino)-benzol
4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-nitro-benzol 4-Amino-2.5-dimethoxy-4'-brom-azobenzol
4-Amino-2',3-dimethyl-azobenzol 2-Amino-4-methoxy-5-methyI-2'-chlor-4'-nitro-azobenzol
4-Amino-2-acetylamino-4'-cyanoazobenzol-5-sulfonsäure
4-Amino-2-benzoylamino-4'-carbamoylazobenzol-5-sulfonsäure
4-Amino-2-methylsulfonylamino-2'-(N,N-dimethylsulfamoyl)-azobenzol-5-sulfonsäure
4-Amino-2-(4'-mcthyl-phenylsulfonylamino)-4-methylsulfonylazobenzol-5-sulfonsäure
4-Amino-2-mcthyl-4'-aeetyl-azo-benzol 4-Amino-2-methyl-3'-trifluormethylazobenzol
l-Amino-3-sulfamoylbcnzol
desgl.
Nairiumäthylat Älhylamin
desgl.
desgl.
desgl.
I-Aminobenzol- desgl.
3-sul fonsäure
1-Aminobenzol- Natriummethylat n-Butylamin
2-sulfonsäure
1-Aminobenzol- desgl. 4-sulfonsäure
l-Amino-2-imethyl- Natrium-
benzol-5-sulfonsäure n-propylat
Ammoniak n-Propylamin
1-Aminobenzol- Natriumbenzylat /i-Aminoäthan-
2,3-dicarbonsaure sulfonsüure
/i-Aminoäthansulfonsäure Kaliumphenolat Äthylamin
2-Amino-naphthalin- Natriummethylat Cyclohexylamin
6-sulfonsiiure
l-Aminoben/.ol-3-sulfonsäure
desgl. desul.
Natriumäthylat
Älhylamin
desgl.
dcsul.
desgl. desul.
l-'aihlon auf
Wolle
gelborange gclborange
rot rot
rotorange rot
braun violett braunviolelt braun violett
braunviolcti
rotorange rotorancc
Cl
C2H5O
J-N
-N=N-^ ^-NHC2H5
-N=N-^ ^-NHC2H5
>N NH
SO3Na
183,5 g Trichlorpyrimidin werden wie im Beispiel 1 Produktes gibt man eine wäßrige, 45 g Äthylai
beschrieben mit 173 g l-Aminobenzol-3-sulfonsäure enthaltende Lösung, rührt das Gemisch meh
umgesetzt. Zur erhaltenen Lösung des Reaktions- Stunden bei Siedetemperatur und hält es gleichzi
durch Zulropfcn von 10 η-Natronlauge phenolphlhaleinalkalisch.
Nach beendeter Reaktion stellt man die heiße Lösung mit Salzsäure sauer, filtriert die ausgefallenen
Pyrimidinverbindungen ab. wäscht sie mit Wasser und trocknet sie. Hierauf gibt man sie
zusammen mit der Auflösung win 50 g Natrium in 1500 ml Äthanol in ein Druckgefäß, rührt das Ganze
einige Stunden bei 120 bis 130 und dampft dann die gebildete Suspension zur Trockne ein. Den Rückstand
Ifrst man in Wasser, gewinnt das Reaktionsprodukt
flus der Lösung durch Ansäuern mit Salzsäure und !Filtration und reinigt es durch erneutes Auflösen in
iferdünnler Natronlauge und nachfolgendes Ausfallen •ill Salzsäure. Nach dem Filtrieren wäscht man das
JFiltcrgut gründlich mit Wasser und trocknet es. ts stellt ein Gemisch isomerer Äthylamino-äthoxy-
|.V-sulfophcnylamino)-pyrimidine dar. welches zum
iberwiegenden Teil aus 2 - Äthylamino - 4 - äthoxy-♦-(3'-sulfophenylamino)-pyrimidin
besteht.
Eine Lösung von 35,5 g dieses Pyrimidingemisehes in 1000 ml Wasser und K)ml lOn-Natronlauge wird
■lach Zusatz von 10 g Natriumcarbonat bei 0 bis 10
mit der neutralisierten Diazoniumlösung aus 12.8;:
l-Amino-2-chlorbcn/.ol vermischt. Nach beendelei
Kupplung wird die Suspension des gebildeten Färb
Stoffs auf 80 bis 90 erwärmt und mit Natriumchlorid versetzt. Dabei fällt das Kupplungsprodukt als Ge
s misch isomerer 5-A/opyrimidinverbindiingen aus. ii
welchem der überwiegende Anteil aus dem FarK.tof vorstehender Formel bestellt. Man filtriert den Nieder
schlag ab. wäscht ihn mit Nalriumchloridlösum und trocknet ihn. Fr färbt Wolle. Seide und Textiliei
ίο aus synthetischen Polyamiden aus schwachsauren
Bad in echten, reinen, gelben Fönen.
Verwendet man an Stelle von 12.8 g 1-Amino 2-chlorbenzol je die äquiva'ente Menge einer der ii
der nachfolgenden Tabelle 11 angegebenen Diazo
is komponenten, als Kupplungskomponente je die iiqui
valentc Menge eines nach dem I.Abschnitt des vor stehenden Beispiels unter Verwendung äquivalente
Mengen der in Tabelle 11 angegebenen Reaklions komponenlen hergestellten l'yrimidinvcrbindiing um
arbeitet sonst wie im Beispiel besehrieben, so cihäl
man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Wolle in dei
angeführten Farbtönen färben.
Beispiel | Diazokomponente | Kupplungskomponente hcrfcitcllt ;ius 2.4.6-Trichlor-pvrimUiin und 1 arbl | 2. Komponente 1 | Wolle | . Komponente | on .till |
Nr. | Athylaniin | Natriumäiliylat | ||||
1. Komponente | ||||||
62 | I-Amino-4-chlor- | 1-Amino bcnzol- | ciesgl. | desgl. | gelb | |
bcnzol | 3-suIfonsäurc | |||||
63 | l-Amino-2.4-dichlor- | desgl. | desgl. | desgl. | gelb | |
benzol | ||||||
64 | l-Amino-2-inethyl- | desgl. | desgl. | desgl. | gelb | |
bcnzol | ||||||
65 | 2-Aminobenzoc- | desgl. | desgl. | desgl. | gelb | |
säure-octylester | ||||||
66 | 2-Aminobenzoe- | desgl. | desgl. | desgl | gelb | |
säure-N-älhylanilid | ||||||
67 | l-Amino-2-nitro- | desgl. | desgl. | desgl. | orange | |
benzol | desgl. | desgl. | ||||
68 | 4-Aminoazobenzol | desgl. | orange | |||
69 | 1 -Amino-4-(2'-chlor- | desgl. | bord ο | |||
phenylazol-naphtha- | Benzylamin | Natriumbenzylat | ||||
lin-6-sulfonsäure | ||||||
70 | 1 -Amino- 2,4-dichlor- | 1 -Aminonaphthahn- | Biitylamin | Natriumcyclohexylat | gelb | |
benzol | 6-sulfonsäure | |||||
71 | desgl. | 1-Aminobenzol- | desgl. | desgl. | gelb | |
4-sulfonsäure | ||||||
72 | desgl. | I-Aminobenzol- | 1-Amino- | Kaliumsalz des | gelb | |
2-sulfonsäure | 2 methylben7ol | Äthylenglykol- | ||||
73 | l-Amino-2-chlor- | 1-Amino- | monomethyläthers | gelb | ||
benzol-4-sulfonsäure | 2-methvlben7oi | 1-Aminoäthan- | Natriumsalz des | |||
2-sul fonsäure | Thiophenols | |||||
74 | desgl. | Ammoniak | 1-Aminobenzol- | Natriumsulfid | gelb | |
3-suIfonsäure | ||||||
75 | l-Amino-2-chlor- | 1-Aminobenzol- | I-Äthylaminobenzol- | Natrium; thylat | gelb | |
benzol | 3-sulfonsäure | 4-sulfonsaure | ||||
76 | 4-Aminoazobenzol | desgl | Benzylamin | desgl. | orange | |
77 | I -Amino-2-chlor- | 1 -Aminoäthan- | gelb | |||
ben7ol | 2-sul fonsäure | |||||
NHC
7 69
Beispiel >—SO.
V-OC2H5
SO3Na
75,6g des nach dem I.Abschnitt von Beispiel 1 hergestellten Pyrimidingemisches und 20 g Natriumcarbonat
werden in 2000 ml Wasser gelöst und bei 0 bis 10° mit der neutralisierten Suspension der aus
24,8 g 4,4'-Diaminodiphenylsu!fon nach bekannten Verfahren hergestellten Tetrazoniumverbindung gekuppelt.
Nach beendeter Reaktion wird die Anschlämmung des gebildeten Farbstoffs auf 80 bis 90° erwärmt
und mit Natriumchlorid versetzt. Dabei fällt ein Gemisch isomerer Disazoverbindungen aus, in welchem
der überwiegende Anteil aus dem Farbstoff obenstehender Formel besteht. Man filtriert den
Niederschlag ab, wäscht ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Er färbt Wolle, Seide
und Textilien aus synthetischen Polyamiden aus neutralem bis schwachsaurem Bad in echten, reinen
gelborangen Tönen.
Verwendet man an Stelle von 24,8 g 4,4'-Diaminodiphenylsulfon die äquivalente Menge einer der in der
nachfolgenden Tabelle III angegebenen Teirazokomponente, als Kupplungskomponente die äquivalente
Menge einer nach dem 1. Abschnitt von Beispiel 1 bzw. Beispiel 16 unter Verwendung je der äquivalenten
Menge der in Tabelle 111 angegebenen Reaktionskomponenten hergestellten Pyrimidinverbindung und
arbeitet sonst wie im Vorstehenden beschrieben, so erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, die Wolle
in den angeführten Farbtönen färben.
Tabelle | III | Tetrazokomponentc | Kupplungskomponente aus 2,4,6-Trichlorpyrimidir | 2. Komponente | 1 und folgenden Komponenten | Farbton | Kupplungskomponente aus 2.4.6-Ί'richlorpyrimidin und folgenden Komponenten | 3cschrcibung im Beispiel | 2-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
Beispiel | Tclrazokomponente | hergestellt nach Beschreibung im Beispiel | Nalriumäthylat | auf Wolle | hergestellt nach I | 2,2 -Diaminodiphenyl- Aminobenzol | |||||
Nr. | 1. Komponente | 3. Komponente Beispiel | I. Komponente | äther-4-sulfonsäiire | |||||||
1-Aminobenzol- | desgl. | Äthylamin 1 | gelb | 2. Komponente }. Komponente | |||||||
79 | 3,3'-Diamino- | 3-sulfonsäure | 4,4'-Diaminodiphenyl- 1-Aminobenzol- Natriummcthylai Methylamin | ||||||||
diphenylsulfon | desgl. | desgl. 1 | gelb | methan | |||||||
80 | 2,2'-Dimethyl- | • | desgl. | ||||||||
4,4'-diamino- | |||||||||||
diphenyl | desgl. | desgl. 1 | gelb | ||||||||
81 | 2,2'-Diamino- | desgl. | |||||||||
4,4'-dichlor- | |||||||||||
diphenylsulfid | desgl. | Äthylamin | desgl. 1 | gelb | |||||||
82 | 3,3'-Diamino- | ||||||||||
diphenyl-disulfimid | desgl. | desgl. | Natriumäthylat 16 | gelb | |||||||
83 | 4,4'-Diamino- | ||||||||||
diphenylsulfon | desgl. | desgl. 16 | gelb | ||||||||
84 | 2,2-Bis- | ||||||||||
[4'-(2"-amino- | desgl. | ||||||||||
phenyl-sulfonyloxy) | |||||||||||
phenyl]-propan | desgl. | desgl. 16 | gelb | ||||||||
85 | 3,3'-Diamino- | Natriummethylat | |||||||||
4,4'-dichlor- | |||||||||||
benzophenon | I-Aminobenzol- | Natriumäthylat | Ammoniak 1 | gelb | |||||||
86 | 4,4'-Diamino- | 2-carbonsäure | |||||||||
diphenylsulfon | I-Aminobenzol- | Ammoniak 1 | gelb | ||||||||
87 | desgl. | 3-sulfonsäure | + Äthylamin (1 : 1) | ||||||||
(Fortsetzung) | |||||||||||
Beispiel | |||||||||||
Nr. | |||||||||||
88 | |||||||||||
89 | |||||||||||
/f
Fortsetzung | Tetrazokomponenle | Kupplungskomponente aus 2,4,ö-Trich!orpyrimidin und folgenden | ι Beispiel | Komponenten |
Beispiel | hergestellt nach Beschreibung im | 2. Komponenle | ||
Nr. | 1. Komponente | Natriumisopropylat | ί. Komponenle | |
4,4-Diaminodiphenyl- | 1 -Amino-2-methyl benzol | Isopropylamin | ||
90 | amin-2-sulfonsäure | Natriumbenzylat | ||
4,4'-Diamino-stiIben- | 1 -Aminobenzol- | Benzylamin | ||
91 | 2,2'-disulfonsäure | 4-sulfonsäure | Natriumcyclohexylat | |
l,l-Di-(4'-amino- | 1 -Amino-2-carboxy- | Cyclohexylamin | ||
92 | 3'-methylphenyl)-cyclo- | benzol-5-sulfonsäure | ||
hexan | Kaliumphenolat | |||
4,4'-Diamino-diphenyl- | /ϊ-Aminoäthan-sulfon- | n-Propylamin | ||
93 | sulfoxid | säure | Natrium-n-butylat | |
Di-(4-aminobenzoyl) | 1 -Aminobenzol- | n-Butylamin | ||
94 | 4-suIfonsä'ure | desgl. | ||
1,2-Di-(4'-aminobenzoyl)- | 1 -Amino-2-methyl benzol- | desgl. | ||
95 | äthan | 5-sulfonsäure | Natriumäthylat | |
desgl. | 1 -Amino-2-chlorbenzol- S - <; 111 fiη η <; ä 11 γρ |
desgl. | Äthylamin | |
96 | l-Amino-3-(3'-amino- | J dUJIUIJouUl C 1-Aminonaphthalin- |
desgl. | |
97 | phenoxy)-sulfonyl-benzol | 5-sulfonsäure | desgl. | |
I -Amino-3-(3'-amino- | 1-AminobenzoI- | desgl. | ||
98 | 4'-bromphenylsuIfonyl- | 4-phosphonsäure | ||
amino)-benzoI-6-sulfon- | ||||
säure | Natriummethylat | |||
I -Amino-3-(3'-amino- | 1 -Amino-3-suIfamoyI- | Methylamin | ||
99 | phenyl-carbonylamino)- | benzol | ||
benzol-6-sulfonsäure | desgl. | |||
4,4'-Diamino- | 2-Amino-2'-methyl- | desgl. | ||
100 | 3,3'-dimethoxydiphenyl | diphenyläther- | ||
4-sulfonsäure | Natriumpropylat | |||
l-Amino-3-[N-äthyl- | 3-Artiino-4-chlor- | Äthylamin | ||
101 | N-(4'-aminobenzoyl)- | diphenylsulfon- | ||
sulfamoylj-benzol | 3'-sulfonsäure | desgl. | ||
1,2-Bis-(3-aminophenyl- | 2-Amino-naphthalin- | desgl. | ||
102 | sulfonylamino)-äthan | 6-suIfonsäure | desgl. | |
N,N'-Bis-(3'-amino- | l-Amino-4-methoxy- | desgl. | ||
103 | 4'-sulfophenyl !-harnstoff | benzol | Beispiel 104 | |
H2N | ||||
NaO3
HO
21,2g 2 - Phenylamino - 4 - amino - 6 - hydroxypyrimidin
werden in 200 ml Wasser, 200 ml Äthylenglykolmonomethyläther und 11ml 10n-Natronlauge
gelöst. In die Lösung streut man 10 g Natriumcarbonat, kühlt sie auf 0 bis 10 ab und gibt bei
dieser Temperatur eine neutrale Diazoniumsuspension hergestellt aus 20,8 g l-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure
zu. Dabei bildet sich der Farbstoff vorstehender Formel. Man scheidet ihn nach beendeter
Kupplung durch Zusatz von 20%iger Natriumchloridlösung ins Reaktionsgemisch ab, filtriert ihn,
wäscht ihn mit einer verdünnten Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Dieser Farbstoff stellt ein
izclbes Pulver dar, das Wolle und Fasermaterialien
aus synthetischen Polyamiden in reinen gelben echter Tönen färbt.
Einen ebenfalls wertvollen Farbstoff der ähnlich brillante gelbe Polyamidfärbungen ergibt, erhält man
wenn man an Stelle von 21,2 g 2-Phenylamino· 4-amino-6-hydroxy-pyrimidin die gleiche Menge
2- Phenylamino-4,6-dihydroxy-pyrimidin verwende! und sonst wie oben beschrieben verfahrt.
Die Herstellung von 2-Phenylamino-4-amino-6-hydroxy-pyiimidin
ist aus der deutschen Patentschrift 186 456 bekannt. In gleicher Weise wird
2 - i'lienylamino - 4,6 - dihydroxy - pyrimidin aus salpetersaurem
Phenylguanidin, Malonsäurediäthylcslei und Natriumäthylat in Äthanol gewonnen.
Beispiel 105
C2H5
>—OC2H5
SO3Na
'5
Zu einer Lösung von 37,8g des nach dem i. Abschnitt
von Beispiel 1 hergestellten Pyrimidingemisches in 1000 ml Wasser gibt man bei O bis 10° die
saure Suspension der nach bekannten Verfahren gewonnenen Diazoverbindung aus 35,3 g 1-Amino-3.
(4',6'- dichlortriazinyl -T- amino)- benzol - 6- sulfonsäure und tropft zum erhaltenen Gemisch Natriumacetatlösung,
bis Kongorot- und Lakmuspapier durch Rotfärbung eine schwachsaure Reaktion anzeigen.
Man rührt das Ganze, bis die Kupplung beendet ist und gibt dann Natriumchlorid zu. Dabei fällt ein
Gemisch isomerer 5-Azopyrimidinverbindungen aus, welches zum überwiegenden Teil aus dem Farbstoff
vorstehender Formel besteht. Man filtriert es ab und
trocknet es. Das so erhaltene Monoazofarbstoffgemisch
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit grünstichiggelber Farbe löst.
Nach der gleichen Arbeitsweise erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, wenn man an Stelle von 35,3 g
der obengenannten Diazokomponente 43,4 g 1-Amino-S-^'^'-dichlorchinoxalin-o'-carbonylaminoJ-benzol-6
- sulfonsäure, 49,7 g 1 - Amino - 3 - (4' - chlor-6' - (3" - sulfophenylamino) - triazinyl -T- amino)-benzol
- 6 - sulfonsäure bzw. 38,1 g 1 - Amino-3-(2',4'-dichlor-pyrimidin-6'-carbonylamino)-benzol-
6-sulfonsäure verwendet.
4 g eines dieser Farbstoffe werden in 1000 ml Wasser gelöst und mit 20 g Natriumcarbonat versetzt.
Man geht bei 20° mit 100 g Baumwolle ein und erwärmt das Bad innerhalb 30 Minuten je nach
Reaktivkomponente auf 40 oder 90 \ versetzt die Lösung mit 80 g Natriumchlorid und färbt die Ware
1 Stunde bei der gleichen Temperatur. Anschließend wird die erhaltene Färbung gespült und 15 Minuter
kochend geseift. Man erhält so eine tiefgelbe, waschechte Färbung.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werder erhalten, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise
wie im Beispiel 105 angegeben, äquivalente Menger der in folgender Tabelle IV angegebenen Diazo- uiu
Kupplungskomponenten verwendet.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
NH2
PN
-NH-<
SO3H
-OC2H5
-NHC2H5
-NHC2H5
C\t-<
CONH -^V-SO3H
NH,
Cl
Cl Cl
NH,
desgl.
desgl.
SO3H
-NH-^
Cl
NH ■-< N
α xci
Forlsetzung
Diazokomponente
Kupplungskomponente
( V-
-NH
SO1H
-SC2H5
-NHC4H,,
-SC2H5
-NHC4H,,
Cl
J-N
N >—NH
Cl
-SO1H
desgl.
NH1
SO1H
NaO3S
C2H5NH
N H ~*''' | H | ·■; | s | Nil | ' —. |
/ { |
HO1S | ||||
NH- | < N | ||||
OCH3 | ΝΊ | ||||
NHC2 | Cl | ||||
35 Beispiel 114
SO3H
SO3H
-Cl SO3H
-N=N—r
45
S O3 H
/-N
OCH3
50 g des Farbstoffs der Formel
68 g des Kupplungsproduktes aus diazotiertcr l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure und dem Reaklionsprodukt
aus 2,4,6-Trichlorpyrimidin, 1,3-Diaminobenzol - 4 - sulfonsäure, Natriumäthylat und Äthyllimin
(hergestellt gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise) werden als Natriumsalz in 1000 ml
Wasser neutral gelöst. Zu dieser Farbstofflösung tropft man bei 0 bis 10° eine Lösung von 22 g 2,4-Di-Chlorpyrimidin-o-carbonsäurechlorid
in 50 ml Aceton Und hält den pH-Wert durch gleichzeitige Zugabe Von Natriumcarbonatlösung bei 7. Nach beendeter
Kondensation wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, filtrier! und mil Natrium- f»
flhloridlösung gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 40 erhält man ein gelbes Pulver, das
iich im Wasser mit gelber Farbe löst.
Werden Baumwolle. Zellwolle. Wolle oder Fasern
ius synthetischen Polyamiden mit diesem Farbstoff ■ach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren
gefärbt oder bedruckt, so erhält man gelbe Färbungen Oder Drucke mit guten Fchtheitseigenschaften.
SO1H
CH,
(erhalten durch Kuppeln von diazoticrler l-Aminobenzol-2-sulfonsäure
mit 2- Methoxy-4-i3'-amino-6' - sulfophcnylamino) - 6 - methylamino - pyrimidin]
werden in KX)OmI Wasser neutral gelöst, /u dieser
l^arbslofflosung tropft man bei 0 bis K) eine Lösung
von 23 g 2,4-Dichlorpyrirnidin-5-carbonsäurechlond in 50 ml Aceton und hält den pH-Wert durch gleichzeitige
Zugabe von Natriumcarbonatlösung bei 6. Man rührt das Reaktionsiiemisch, bis keine diazolier-
baron Aminogruppen mehr nachweisbar sind, gibt
bei Raumtemperatur 12,6 μ Nalriuinsulfit hinzu und
rührt bis sieh der pH-Wert nicht mehr verändert.
Der neu gebildete Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgcsalz.cn, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen
und bei 40 bis 50 im Vakuum getrocknet. Us entspricht im wesentlichen der ersten der oben
angegebenen Formel, löst sich in Wasser mit gelber Farbe und färbt Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe
üblichen Verfahren in nalkchlcn gelben Tönen.
Verwendet man bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle der 23 g 2.4-Dichlorpvrimidin-5-carbonsäurechlorid
gleiche Mengen 2.4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsüurcchlorid.
so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Echthcilseigensehaflen. aber mit geringerer
Reaktivität.
Weitere Farbstoffe von geringer Reaktivität erhält man außerdem bei Verwendung von 19,6 g des
Natriumsalzes von 1 -llydroxybenzol-4-sulfonsäure.
17,7 g des Natriumsalz.es von l-Mcrcaplo-4-nitrobcnzol
oder 19.5 g l-Aminobenzol-4-sulfonsäurc an
Stelle von 12,6 g Natriumsulfat bei ansonst gleichen
Reaktionsbedingungen wie im obigen Beispiel angegeben.
25 Beispiel 115
Cl
N-
NH-
S Ο-, Η
NH
Cl
35
HO,S
,HN
OCH,
43 g 2-Methoxy-4-(3'-nitrophcnylamino)-6-äthylamino-pyrimidin
werden als Natriumsalz in 1500 ml Wasser gelöst und bei 90' langsam zu einem intensiv
gerührten Gemisch aus 40 g Eisenpulver und 12 ml Essigsäure in 400 ml Wasser zugelropft. Nach beendigtem
Eintragen wird noch 2 Stunden ausreduziert. Man läßt die Temperatur auf 70 bis 80 fallen und
versetzt das Reaklionsgemisch vorsichtig mit festem Natriumcarbonat, bis eine Probe auf Phenolphthaleinpapier
sehwachrosa anzeigt. Nach 15 Minuten wird das Reduktionsgemisch filtriert, das Filtrat mit Salzsäure
bis zur kongosauren Reaktion versetzt und das ausgefallene Amin abfiltriert, mit Natriumchloridlösung
gewaschen und hernach im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet.
26 g 2-Mcihoxy-4-(3'-aminophcnylamino^-6-äthylamino-pyrimidin
werden nun in 400 ml Wasser und 400 ml Dioxan suspendiert. Bei 70 bis 80 und einem
pH-Wert von 7 bis 8 gibt man sodann 22 g 2.4,6-Trichlorpyrimidin hinzu und sorgt durch gleichzeitiges
Zutropfen von Natriumcarbonatlösung dafür, daß sich der pH-Wert nicht verändert. Man rührt das
Reaktionsgemisch, bis keine diazotierbare Aminovcrbindung
mehr nachweisbar ist und läßt dann erkalten. Die Mischung wird im Verlauf von 15 Minuten
bei 20 bis 30° mit 25.3 g einer Diazolösung vor -Aminobcnzol-Z^-disulfonsäurc versetzt. Durch Zutropfen
von Natriumcarbonatlösung hält man der pH-Wert des Reaktionsgemisches während der Kupp
lung zwischen 7 und 8. Nach beendeter Kupplung wire der neue Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorie
vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen. Es stellt nach dem Trockner
ein gelbes Pulver dar. das sich in Wasser mit gelbei Farbe löst.
Wird Baumwolle mit einer 2%igen Lösung diese; Farbstoffs, welche noch 20 g Natriumcarbonat unc
200 g Harnstoff pro Liter enthält, bei 20 foulardiert
die imprägnierte Ware getrocknet, hierauf währcnc 5 Minuten auf 140° erhitzt und schließlich währcnc
30 Minuten kochend geseift, so erhält man eine reine farbstarke gelbe Färbung.
SO,H
i
SO3H
SO3H
38.3 g 2-Naphthylamin-1.5.7-trisulfonsäurc werden in 300 ml Wasser neutral gelöst und bei 0 bis 5 mit
25 ml 30%iger Salzsäure und 6,9 g Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumacetat auf einen pH-Wert
von 4 eingestellte Diazoniumlösung läßt man sodann zu einer Suspension von 27,5 g 2-Methoxy-4-(3'-nitrophenylamino) - 6 - methylamino - pyrimidin in 900 ml
Wasser und 20 g Natriumbicarbonat fließen. Nach beendeter Kupplung erhöht man den pH-Wert der
Farbstofilösung auf 9 und läßt alsdann bei 70 bis 80r
eine Lösung von 14 g Natriumsulfid in 100 ml Wasser langsam zutropfen. Man reduziert bei dieser Tempe
OCH.,
ratur, bis keine Nitroverbindung mehr nachwcisb?
ist. versetzt die erkaltete Farbstofflösung mit 40 Natriumbicarbonat und befreit sie vom ausgefallene
Schwefel. Der Farbstoff wird durch Zugabe vo Natriumchlorid vollständig ausgefaUt. filtriert, m
Natriumchloridlösung gewaschen und hernach i 700 ml Wasser erneut gelöst. Nach der Zugabe vo
21 g 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin erwärmt man ai 80 bis 90r und kondensiert bei dieser Temperati
so lange, bis keine freien Aminogruppen mehr nacl weisbar sind.
Zugabe von Natriumchlorid vollständig ausgefällt,
filtriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet. Er stellt ein
gelboranges Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in naßechten gelben Tönen
färbt.
4 g des gemäß Beispiel 116 erhaltenen Farbstoffes
werden in 1000 ml Wasser gelöst und mit 20 g Natriumcarbonat versetzt. Man geht bei 20° mit 100 g
Baumwolle in das Bad ein und erwärmt innerhalb 30 Minuten je nach Reaklivkomponente auf 40 oder
90°; anschließend versetzt man die Flotte mit 80g
Tabelle V -
42
Natriumchlorid und färbt die Ware 1 Stunde bei der gleichen Temperatur. Schließlich wird die erhaltene
Färbung gespült und 15 Minuten kochend geseift. Man erhält so eine tiefgelbe waschechte Färbung.
Werden an Stelle der 21 g 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin äquivalente Mengen der in Kolonne Il der nachfolgenden
Tabelle V aufgeführten, eine faserreaktive Gruppierung einführenden Verbindung verwendet,
und bei den in Kolonne 111 angegebenen Temperaturen gemäß den Angaben des obigen Beispiels mit dem
Aminoazofarbstoff kondensiert, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
I ll
Beispiel Nr. Reaktivkoniponenle
117 2,4,6-Trichlor-s-lriazin
118 2,4,6-Tribrom-s-triazin
119 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin
120 2-Äthoxy-4,6-dichlor-s-triazin
121 2-Phenoxy-4,6-dichlor-s-triazin
122 2-Mercapto-4,6-dichlor-s-triazin
123 2-Äthylthio-4,6-dichlor-s-triazin
124 2-Phenylthio-4,6-dichlor-s-triazin
125 2-Methyl-4,6-dichlor-s-triazin
126 2- Phenyl-4.6-dichlor-s-triazin
127 2-Amino-4,6-dichlor-s-triazin
128 2-Methylamino-4,6-dichlor-s-triazin
129 2-Butylamino-4,6-dichlor-s-triazin
130 2-Diäthyiamino-4,6-dichlor-s-triazin
131 2-/^Hydroxyäthylamino-4.6-dichlor-s-triazin
132 2-,"'-Sulfoäthylamino-4,6-dichIor-s-triazin
133 Z-N-zi-Sulfoathyl-N-methylamino^.o-dichlor-s-iriazi..
134 2-Phenylamino-4,6-dichlor-s-triazin
135 2-N-MethyI-N-phenylamino-4,6-dichlor-s-triazin
136 2-(2'-Su!fophenylamino)-4,6-dichlor-s-triazin
YjI 2-(2'.5'-DisuIfophenylamino)-4.6-dichlor-s-triazin
138 2-(4'-Sulfophenoxy)-4,6-dichlor-s-triazin
139 2-(4'-Carboxyphenoxy)-4,6-dichlor-s-triazin
140 2-(4'-Sulfophenylthio)-4.6-dichlor-s-triazin
141 2-Cyclohexylamino-4.6-dichlor-s-triazin
142 2-MorphoIino-4,6-dichlor-s-triazin
143 2.4,6-Trichlorpyrimidin
144 2,4,6- Tribrompyrimidin
145 5-Methyl-2,4,6-trichlorpyrimidin
146 5-Phenyl-2.4,6-trichIorpyrimidin
147 S-Cyan^Aö-trichiorpyrimidin
148 5-Nitro-Z4,6-trichlorpyrimidin
149 S-Carbomethoxy-IAo-trichlorpyrimidin
150 S-Nitro^-methyM.o-dichlorpyrimidin
151 5-Nitro-6-methyI-2,4-dichlorpyrimidin
52 2-MethylsuIfonyl-4-methyl-6-chlorpyrimidin
53 I-MethylsuIfonyl-^methyl-S.o-dichlorpyrimidin
54 2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsäurechlorid
55 ^,S-Trichlorpyrimidin-o-carbonsäurechlorid
56 lA-Dichlorpyrimidin-S-carbonsäurechlorid
57 ^-Dichlor-o-methylpyrimidin-S-carbonsäurechlorid
111
Temperatur
Temperatur
0- K) 0- 10 20—40' 20- 40
20 - 40 20 40 20 40 20 - 40 20 -40 20 -40
20-40 20-40 20 - 40 20 40 20 -40 20 -40 20—40 20-40
20 -40 20 40 20 - 40 20 -40 20 40 20 40 20 40 20 40 80 90 80 90
80 90 80 90 80 90 80 90 80-90 80 90 80 - 90
60-80 60 -80 20-40 20 -40 0 10
10 20
Fortsetzung
43
44
I) Reaklivkomponenle
Tcmperaliir
158 159 160 161 162
163 164 165 166
168 169 170 171
172 173 174 175 176 177 178 179 180
181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194
195 196 197
2.3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
2,3-Dichlorehinoxalin-6-suIfonsäurcchlorid
2,4-Dichlorchinazolin-6-carbonsäurechlorid
2,4-Dichlorchinazolin-7-carbonsäurechlorid
l^-Dichlorphthalazin-ö-carbonsäurechlorid
/<-[4,5-Dichlorpyridazonyl-( 1 )]-propionsüureehlorid
[Säurechlorid von l-(4'-Carboxyphenyl)-4.5-dichlorpyridazon-(6)]
2-Äthylamino-4-N-chlorformyl-N-äthyIamino-6-chlor-s-triazin
2-Dinlethylamino-4-N-chlorformyl-N-methy!amino-6-fluor-
s-triazin
2-N-Methyl-N-pllenylamino-4-N-chloΓformyl-N-methylamino-
6-chlor-s-triazin
2-Methoxy-4-N-chlorformyl-N-äthylarnit^o-6-chlor-s-triazin
2-Phenoxy-4-N-chlorformyl-N-methylamino-6-chlor-s-triazin
2-Morpholino-4-N-chlorformyl-N-methylamino-6-brom-s-triazin
2-Methylthio-4-N-chlorformy]-N-methylamino-6-chlor-s-lriazin
2-Phenyllhio-4-N-chlorformyl-N-äthylamino-6-chlor-s-triazin
2-Bulyla:nino-4-N-chlorformyl-N-butylamino-6-chlor-s-triazin
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-carbonsäurechlorid
/i^^JJ-Tetrafluorcyclobutan-acrylsäurechlorid
2-Chlorbenzthiazol-5-carbonsäurechlorid
2-Chlorbenzthiazol-5-sulfonsäurechlorid
2-Chlorbenzoxazol-5-carbonsäurechlorid
2-Chlorbenzoxazol-5-sulfonsäurechlorid
3-Nitro-4-fluorbenzol-l-carbonsäurechlorid
3-Nitro-4-fiuorbenzol-l-sulfonsäurechlond
3-Nitro-6-fluorbenzol-l-carbonsäurcchlond
3-Nitro-6-fiuorbenzol-1-sulfonsäurech]orid
3-Nitro-4-crllorbenzol-1 -carbonsäurechlorid
S-Nitro-o-chlorbenzoI-1-carbonsäurechlorid
3-Methylsulfon-4-fiuorbenzol-l-carbonsäurechlorid
3-Phenyisulfon-4-fluorbenzol-l-sulfonsäurechlorid
Chloracetylchlorid
/i-Chlorpropionsäurechlorid
u./i-Dichlorpropionsäurechlorid
a,fi- Dibrompropionsäurechlorid
n-Chloracrylsäurechlorid
/i-Chloracrylsäurechlorid
(!,^,/i-Trichloracrylsä urechlorid
Chlormaleinsäureanhydrid
/i-Chlorcrotonsäurechlorid
Propiolsäurechlorid
40 60
40 60
40 60
40 60
20 40
20 40
20 40
20 30
0 20
20 30
SO,
20- | 30 | 40 |
20- | -30 | -40 |
20 | 30 | 40 |
20- | -30 | 40 |
20 | 30 | 40 |
20 | 30 | 40 |
20 | -40 | 40 |
20- | 40 | 40 |
30 | 50 | 40 |
30 | -50 | -70 |
30 | 50 | 50 |
30 | 50 | 40 |
20 | 40 | |
20 | 40 | |
20 | -40 | |
20 | 40 | |
20 | 40 | |
20-^0 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
20 | ||
50 | ||
30 | ||
20 |
NH,
(Na + )
80 g des Farbstoffes der Formel
SO3H
SO3H
Vn
NH < | NH | N N |
Nl |
OC2H5 | |||
NHCH | Cl | ||
SO1II
trhalten durch Kondensation des Aminomonoazofarbstoffes der Formel
SO3H
-N—Ν —
SO1H
tnit 2 - (3' - Sulfophcnylamino) - 4.d - dichior - s - tria/in
werden in 1600 ml Wasser bei einem pH-Wert von 7 gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei 25 Xg
N.N-Dimethylhydrazin, wobei der pH-Wert auf etwa 9,5 steigt. Nach beendeter Umsetzung wird die
Farbstofflösung mit verdünnter Salzsäure wieder auf pH 7 gestellt, und der neue Farbstoff wird durch
Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, ahfiltriert,
mit Natriumchloridlösung gewaschen und im Vakuum bei 40 bis 50" getrocknet. Fr stellt ein gelbes Pulver
dar. das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Wird Baumwolle mit einer 2%igen wäßrigen Lösung
dieses Farbstoffes, welche noch 20 g Natriumcarbonat und 200 g Harnstoff pro Liter enthält, bei 20 foulardiert.
die imprägnierte Ware getrocknet, hierauf während 5 Minuten auf 110 erhitzt und schließlich während
30 Minuten kochend geseift, so erhält man eine reine, farbstarke gelbe Färbung.
Kondensiert man den Aminomonoazofarbstoff des obigen Beispiels mit äquivalenten Mengen 2,4,6-Trichlor-s-lriazin.
2.4,6-Trichlorpyrimidin, 2.4,5.6-Tetrachlorpyrimidin.
2.4 - Dichlorpyrimidin - 5 - carbonsäurechlorid. 2.4 - Dichlorpyrimidin - 6 - carbonsäurechlorid.
2 -Äthylamino - 4 - N - chlorformyl - N - äthyl-
NH,
2.S
- -NHCH3
amino-6-chlor-s-lriazin an Stelle von 2-(3'-SuIIophcnylamino)-4.6-diclilor-s-tria/in
und set/t diese Verbindung mit äquivalenten Mengen
(a) Accton-N.N-diinethylliydra/on.
(b) Trimethylamin.
(c) N.N-Dimethyl-N-äthylamin.
(d) N.N-Dimcthyl-Nv'-hydroxyäthyl-amin.
(c) N.N-Dimethyl-N-allylamin.
(c) N.N-Dimethyl-N-allylamin.
(0 N.N-Dimelhyl-N-ben/ylamin.
(g) N.N-Dimcthyl-N-cyelohexylamin.
(h) N-Methyl-pyrrolidin.
(g) N.N-Dimcthyl-N-cyelohexylamin.
(h) N-Methyl-pyrrolidin.
(i) N-Methyl-moipholin.
(j) N.N-Dimethyl-hydra/in.
(k) N-Aminopiperidin.
(k) N-Aminopiperidin.
(!) N-Aminomorphoün.
(m) Pyridin.
(m) Pyridin.
(n) 3-Mcthylpyridin oder
(öl 1.4-Dia/ii-bicyclol 2.2.2 ]-octan.
(öl 1.4-Dia/ii-bicyclol 2.2.2 ]-octan.
nach den Angaben des obigen Beispiels um. so erhäl man Reaktivfarbstoffe, die nach den für i!icse F"arb
stoffe üblichen Färbeverfahren, z. B. dem in diesen Beispiel beschriebenen, auf Cellulose- oder Pohamid
fasern naßechtc eel be Ausfärhunecii orceben.
40
SO,H
SO3H
HO3S
-N=-N
NN
NH
— OCH,
-NHCH3
-NHCH3
NH
35.7 g 4-Aminoazobenzol-3.4'-disulfonsäure werden in 500 ml Wasser neutral gelöst und bei 0 bis 5
■lit 25 ml 30%iger Salzsäure und 6.9 g Natriumnitrit
diazotiert. Dann gibt man die erhaltene Diazoniumiuspension bei Raumtemperatur zu einer wäßrigen
Suspension von 50.6 g der unten beschriebenen Pyrimidinkupplungskomponente
und 30 g Natriumcarbo-•at. Aus dem Kupplungsgemisch fällt der Farbstoff teilweise aus. Er wird durch Zugabe von Natriumchlorid
vollständig ausgefällt, filtriert, mit Natriumchloridlösung
gewaschen und getrocknet. Lr fart Baumwolle und Zellwolle in scharlachroten gut naf:
echten Tönen.
Die in diesem Beispiel verwendete Pynmidir
kupplungskomponente wird wie folgt hergestell' 2,4,6-TrichJorpyrimidin wird nach der angegebene
Reihenfolge mit je einer äquivalenten Menge vo 1 - Amino - 3 - acctylaminobcnzol - 6 - sulfonsäun
Natriummethylat und Methylamin umgesetzt. Darai wird die Acetylaminogruppc des Reaktionsprodukte
47
in alkalischem Medium zur Aminogruppe verseift, und letztere wird mit einer äquivalenten Menge von
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin acyliert.
Disazofarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel 199 bei
sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle der darin er ten Komponenten je die äquivalente Menge
der folgenden Tabelle VI aufgeführten Amii Verbindungen und Kuppluneskomponenten vi
del.
Bei- Aminoazoverbindung spiel
Kupplungskomponente
Färbte
SO3H
200 HO3S-ζ V-N=N-^f V-NH,
SO3H
/-NH2
SO3H
CH3
Cl
SO3H
-N=N-
SO3H
C! Cl
Cl
203 Ν' >—HN-^-Y-SO3H
203 Ν' >—HN-^-Y-SO3H
Cl N=N —
CH3
CH3
-NH,
SO3H
-N = N-
-NH,
SO3H
Cl
205 N
-HN-
SO3H
SO3H
Cl Cl
Cl
:_ N
206 N ^-MN —.f /-SO3H
Cl Cl N = N-/ V-NH,
CH,
OCH3
-NH3 CH3
NH-ζ 'S— SO3H
ί N SO3H
--OC2H5
--NHCH3
--NHCH3
desgl.
Cl
-NH-
SO3H
-OCH3
-NHCH3
-NHCH3
desgl.
-NH-
SO3H
NH
Cl
-CCH3 Cl Cl
-NHC2H5
ilcsgl.
desgl.
scharli
orange
rotsticl
oranüe
rotslid
SO3H
NH
OCH3 SO3H
NHCH3
NHCH3
30,6g 4-Acetylamino-4'-amiinodiphenyl-3'-sulfonsäure
werden als Natriumsalz in 500 ml Wasser gelöst und bei 0 bis 5° mit 25 ml 30%iger Salzsäure und
6,9 g Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumcarbonatlösung
auf einen pH-Wert von 4,5 abgestumpfte Diazoniumsuspension gibt man portionenweise zu
einer Lösung von 39 g des Reaktionsproduktes aus 2,4,6 -Trichlorpyrimidin mit l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure.
Natriummethylat und Methylamin in 900 ml Wasser unter gleichzeitiger Zugabe von 20 g
Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung versetzt man das Kupplungsgemisch mit so viel Ätznatron,
daß eine 5%ige Alkalilösung entsteht, und erwärmt auf 70 bis 80° bis zur vollständigen Verseifung des
Acetylaminofarbstoffes. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Salzsäure neutralisiert. Der
Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, filtriert, mit Natriumchlorid.ösung gewaschen
und im Vakuum bei 60 bis 70° getrocknet.
33,2 g des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffes werden in 1000 ml Wasser neutral gelöst, mit 3,5 g
Natriumnitrit versetzt, worauf man die erhaltene gelbe Lösung zu 15 ml 10n-Salzsäure in 200 ml
Wasser tropft. Die gelbe, kongosaure Diazoniumsuspension gibt man alsdann langsam zu einer neutralen
Suspension der im Beispiel 199 beschriebenen Pyrimidinkupplungskomponente in 700 ml Wasser
und kuppelt unter Zugabe von Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von 8. Der neue Farbstoff wird durch
Zugabe von Natriumchlorid vollständig ausgefällt, abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen und
im Vakuum bei 60° getrocknet. Es stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst
und Baumwolle nach dem im Beispiel 115 beschriebenen
Verfahren in naßechten gelben Tönen färbt.
Weitere gelbe Disazopyrimidinfarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man im
obigen Beispiel, bei sonst gleicher Arbeitsweise, an Stelle der darin erwähnten Komponenten je äquivalente
Mengen der in der folgenden Tabelle Vl I aufgeführten Diazo-, ersten und zweiten Kupplungskomponente
verwendet.
Bei- Diazokomponente
208 CH3COHN-
SO2NHSO2
NH2
1. Kupplungskomponente
SO3H
+ SC2H5
NHC2H5
NHC2H5
2. Kupplungskomponente
51
ortsetzung
ei- Diazokomponente :>ic!
SO,ii
209 CH3COHl
NH7
7 69 250
52
1. Kupplungskomponente
NH
--OCH,
SO3H
SO3H
-4-NHC1H9
2. Kupplungskomponente
NH
OC2H5 NHCH3
NH —f
N-L Ή NH-X' N SO., H
Cl
CH3COHN
NH,
1. Kupplungskomponente
SO3H
SO3H
"1TN
--OCH3 --NHC4H9
2. Kupplungskomponente
SO3H NH
NHCH2CH2SO3H
OCH3 NHC2H5
Nf Cl
53
?l
Fortsetzung
Bei- Diazokomponente
)-SO2NHSO2
CH3COHN NH2
1. Kupplungskomponente
SO3H
NH
V- SO3H
>=N
NHC2H5
--0CH3
2. Kupplungskomponente
SO3H
NH~\/
NH
-N
>=N
--OCH3
NHCH3
NHCH3
SO2NHSO2
1. Kupplungskomponente
SO3H
NH, SO3H
-NHHfV-SO3H
OC2H5
-NHCH3
-NHCH3
2. Kupplungskomponente
-NH-< | SO3H | Cl j |
Cl | |
I | J—. | " N | ||
>v | NH- | N^ | / | |
Vn | ||||
ί>5
brtsetzung
ei- Diazokomponente ■tiel
13 CH3COHN-Z^)-COHN-/"""V SO3H
NH,
Kupplungskomponente
SO3H -NH-Z)^SO3H
>=N
OC2H5 --NHCH3
2. Kupplungskomponente
-NH
NH-
NH-< N
OCH3 Cl
--OCH3
■X/ VSO2NHSO2-^
CH1COHN NH2
Kupplungskomponente
S0,H
SO3H
OC2H5 NHCH3
2. Kupplungskomponente
•Ν
--OCH,
-OCH3
Ni NH —< N SC
Cl
SO3H
N=N-
y SO7NHSO2
SO3H
-N =
-N
SO3H
-OCH, NH
-OCH, NH
-NHCH3
20,3 g 3,4' - Diaminodiphenyl - 1,1' - disulfimid-4-sulfonsäure
werden in 400 ml Wasser neutral gelöst und bei 0 bis 5° mit 25 ml 30%iger Salzsäure und
6,9 g Natriumnitrit diazotierl. Die kongosaure Diazoniumsuspension
wird mit Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 4,5 gestellt und hernach zur
Lösung von 50,6 g der im Beispiel 199 beschriebenen Pyrimidinkupplungskomponente in 1000 ml Wasser
gegeben. Durch gleichzeitiges Zutropfen von Natriumcarbonatlösung wird dafür gesorgt, daß der pH-Wert
des Reaktionsgemisches nicht unter 8 sinkt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe
N
Cl
Cl
von Natriumchlorid zur Abscheidung gebracht, filtriert und mit Natriumchloridlösung gewaschen. Nach
dem Trocknen im Vakuum bei 60 bis 70c, stellt der Farbstoff ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst. Gelbe Reaktivfarbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man
bei sonst gleicher Arbeitsweise an Stelle der im vorstehenden Beispiel erwähnten Komponenten je die
äquivalente Menge der in der folgenden Tabelle VIII aufgerührten Tetrazo- und Kupplungskomponenten
verwendet.
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
NH,
NH,
H2N-;' '".■■■ CH2-^ >-NH,
H2N-;''' V-CO -f V-NH2
(' "V-SO,--f "';.
NH2
NH,
— | -- | - | -Nil —^ ^ | — OCH., | NH | |
..J-N1 N- N |
NH | -NHCH, | -^; 'κ N=J |
|||
desgl. | Cl | |||||
dcscl. | ||||||
SOjH SOjH
NH -< "■.— SO3H
dcsul.
SO,H
H2N | NH2 | - SO2NH | - SO2 -( | SO,H | O |
- NH -■/ v-;
1 NH - OC3H, |
desgl | C | |
220 | NH, | NHC2H, | NT C |
||||||
HOjS - | - SO2NH | - so2 -^ | SO3H | desgl | |||||
221 | |||||||||
— SOjNH | SO2-^ | SOjH | |||||||
222 | |||||||||
—r NH2 |
|||||||||
_ / | |||||||||
NH2 | |||||||||
*\^ =f NH, |
|||||||||
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
H.N-^-A^SOil1
H,N—/~^V- CONH --/"V-SO,H
\ \γ
225 HO3S — f >- SO2NH — SO2
SO3H
NH2
SO2-NHSO2
NH,
NH,
NH,
desgl.
descl.
=N^f )— OC2H5
NH
59 g des Kupplungsproduktcs aus diazotierten!
4-Amino-4'-methyldiphcnylätber und dem nach Beispiel 1 hergestellten tertiären Umsetzungsprodukt von
2,4,6 - Trichlorpyrimidin mit 1 - Aminobenzol - 3 - sulfonsäure, Natriumäthylat und Äthylamin, werden
mit 13,6 g Chloressigsäurchydroxymethylamid gut vermischt. Das Gemisch wird hierauf langsam in
70 ml kalte 90%ige Schwefelsäure eingestreut und das Ganze bei O bis 5° gerührt. Nach beendeter
Kondensation wird die Lösung auf 2000 g Eis getropft, Wobei der gebildete Reaktivfarbstoff ausfällt. Man
filtriert ihn ab und wäscht ihn gut mit Wasser. Dann $chlämmt man das Filtergut in Wasser an, gibt zur
Suspension Natriumcarbonat bis zur schwach alkali-SO3Na
sehen Reaktion und scheidet den Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid ab. Man isoliert ihn durch
Filtration, wäscht ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet ihn bei 40° im Vakuum. Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gclbet
Farbe löst.
2 g dieses Farbstoffs und 3 g Ammoniumsulfai werden in 5000 ml warmem Wasser gelöst. Man gehi mit 100 g gut benetztem Woügewebe ein, erwärmt das Bad innerhalb 30 Minuten zum Sieden und färb 1 Stunde bei Siedetemperatur. Dann spült man di< Wolle gründlich mit Wasser. Man erhält auf dies*
2 g dieses Farbstoffs und 3 g Ammoniumsulfai werden in 5000 ml warmem Wasser gelöst. Man gehi mit 100 g gut benetztem Woügewebe ein, erwärmt das Bad innerhalb 30 Minuten zum Sieden und färb 1 Stunde bei Siedetemperatur. Dann spült man di< Wolle gründlich mit Wasser. Man erhält auf dies*
nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, 5 g Natrium- ständiger Erschöpfung der Flotte eine sehr reine gelbi
tnan bei 50° mit 100 g gut vorgenetztem Wollgarn heiten auszeichnet,
ein. treibt das Bad innerhalb 15 Minuten zum Sieden
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Diazonium- bzw. Tetrazoniumverbindung eines aromatischen Mono- bzw.
Diamins mit 1 Äquivalent einer in 5-Stellung ankuppelbaren
2,4,6-trisubstituierten Pyrimidinverbindung der allgemeinen Formel 1
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH31667A CH480410A (de) | 1967-01-09 | 1967-01-09 | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen |
CH605167A CH521422A (de) | 1967-01-09 | 1967-04-26 | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen |
CH605167 | 1967-04-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1769250A1 DE1769250A1 (de) | 1971-07-29 |
DE1769250B2 DE1769250B2 (de) | 1975-10-30 |
DE1769250C3 true DE1769250C3 (de) | 1976-10-07 |
Family
ID=
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