DE1768008A1 - Process for the preparation of alkali metal nitrile triacetates - Google Patents

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPFDR. BERG DIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HIUBLESTRASSE 2OPATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HIUBLESTRASSE 2O

Dr. Eule Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, Hilblestrafle 20 · Dr. Owl dr Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 Munich 2, Hilblestrafle 20

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Anwalt3-Akte 17 064
Be/Sch Lawyer3 file 17 064
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Monsanto Company, St.Louis, Missouri 63166/ü.S.A.Monsanto Company, St. Louis, Missouri 63166 / o.S.A.

"Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallnitrilt riacet at en""Process for the production of alkali metal nitrile riacet at en"

Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallnitriltrlaoetaten und im besonderen ein Verfahren für die alkalische Hydrolyse von Nitriltriacetonitril zu einem Alkalimetallnitriltriacetatsalz und die begleitende Kristallisation dee Salzes, besonders von
Trinatriumnitriltriacetat.This invention relates to a process for the preparation of alkali metal nitrile triacetates and, more particularly, to a process for the alkaline hydrolysis of nitrile triacetonitrile to an alkali metal nitrile triacetate salt and the accompanying crystallization of the salt, particularly of
Trisodium nitrile triacetate.

Case M-1709 -2-Case M-1709 -2-

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Es ist bekannt, daß die Verwendung etoohiometrisoher Mengen von basischen Materialien bei der alkalisoben Hydrolyse von Nitriltriaoetonitril, sowohl gering· Ausbeuten an dem gewünschten Natriumnitriltriaoetatprodukt als auoh ein verfärbt es Produkt ergibt. Darüberhinaus ist die, für die Hydrolyse erforderliche Zeit extrem lange· In der 0.8.-Patentschrift 3 183 262 ist ein Verfahren zur Herstellung von kristallinem Katriumdtriltriaoetat aus dem entsprechenden Nitril offenbart, wobei das alkalisohe Hydrolyse(verseifungs)-Verfahren und das Kristallisierungsverfahren in zwei getrennten und unterschiedlichen Stufen durchgeführt wird. Wie beschrieben, wird bei dem Kristallisationsverfahren ein Überschuß an basischem Material verwendet, um die Löslichkeit des Natriumnitriltriaoetatproduktes zu verringern oder das Produkt auszusalzen und damit zu ermöglichen, daß bessere Ausbeuten an kristallinem Produkt erhalten werden. Wegen der Notwendigkeit einer getrennten Hydrolysen- und Kristallisationsstufe, ist la allgemeinen bei der Durchführung des Verfahrene eine ziemlioh lang· Verfahrenszeit notwendig. Darüberhinaus wird für das vorausgehend beschriebene Verfahren angegeben, daß die Hydrolysenstufe und die Kristallisationsstufe getrennt und unterschiedlich durchgeführt werden muß, wenn ein übtraohufl an jIt is known that the use of etoohiometrisoher amounts of basic materials in alkalisobic hydrolysis of nitrile trioetonitrile, both low yields of the desired sodium nitrile triacetate product and also discolored it yields product. In addition, the one for hydrolysis required time extremely long · In the 0.8. patent 3 183 262 is a process for the production of crystalline sodium triltrate from the corresponding Nitrile disclosed, the alkaline hydrolysis (saponification) process and the crystallization process in is carried out in two separate and distinct stages. As described, in the crystallization process an excess of basic material is used to reduce the solubility of the sodium nitrile triacetate product or to salt out the product and thus enable that better yields of crystalline product are obtained. Because of the need for a separate hydrolysis and crystallization stage, is generally quite a long when carrying out the process Procedural time necessary. In addition, for the preceding described process indicated that the hydrolysis stage and the crystallization stage are separate and different must be carried out if a transfer to j

basischem Material verwendet wird, weil, wenn dieser ' Überschuß an basischem Material in der Hydrolyaenetufe ver-basic material is used because if this' Excess of basic material in the hydrolysis stage

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wendet wird, die Lösliolikeit des Nitriltriacetonitrils und/oder von Natriumnitriltriacetat verringert werden würde und Aussalzen hervorrufen würde, wodurch geringe Ausbeuten und zahlreiche Nebenprodukte erhalten würden. Es wurde nunmehr unerwartet gefunden, daß im Gegensatz zu den Lehren des vorausgehend "bezeichneten Verfahrens die alkalische Hydrolyse des Nitriltriacetonitrila zu dem Nitriltriacetatsalzprodukt und die Kristallisation des Produkts unter bestimmten Bedingungen in derselben Stufe bewirkt und zahlreiche Verfahrensvorteile erreicht werden können, wobei diese Vorteile unter anderem eine schnellere Verfahrenszeit, höhere Ausbeuten des gewünschten Produkts und eine bessere Parbe des Produkts umfaßt.is applied, the solubility of nitrile triacetonitrile and / or would be decreased by sodium nitrile triacetate and would cause salting out, causing low Yields and numerous by-products would be obtained. It has now been unexpectedly found that in contrast to the teachings of the process identified above include the alkaline hydrolysis of the nitrile triacetonitrila to the nitrile triacetate salt product and causing the product to crystallize under certain conditions in the same stage and numerous process advantages are achieved can, with these advantages inter alia a faster process time, higher yields of the desired product and a better parbe of the product.

Es wurde demgemäß gefunden, daß das Alkalimetallnitriltriacetat hergestellt werden kann durch Hydrolysieren von Nitriltriacetonitril, welches in einer wäßrigen Lösung, die ein Alkalimetallhydroxid enthält, gelöst ist, bei einer Temperatur von ungefähr 9O⁰C bis ungefähr 150⁰C, wobei das Alkalimetallhydroxid in einem Überschuß vorhanden iat, welcher ausreicht, schnell das Nitril zu Alkalimetallnitriltriacetat umzuwandeln und eine wäßrige Alkalimetallhydroxidlüsung, die Alkalimetallnitriltriacetotkristalle enthält, zu bilden und durch Gewinnen der Alkalimetallnitriltriacetatkristalle aus der Lösung, wie e3 nachfolgend noch eingehender besenrieben wird. .It has been found, accordingly, that the alkali metal nitrilotriacetate can be prepared by hydrolyzing Nitriltriacetonitril which is dissolved in an aqueous solution containing an alkali metal hydroxide, at a temperature of about 9O ⁰ C to about 150 ⁰ C, wherein the alkali metal hydroxide in an excess present iat which is sufficient to quickly convert the nitrile to alkali metal nitrile triacetate and to form an aqueous alkali metal hydroxide solution containing alkali metal nitrile triacetate crystals by recovering the alkali metal nitrile triacetate crystals from the solution, as will be described in more detail below. .

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Nitrilotriacetonitril (NTN) kann naoh versohiedenen Verfahren, wie solchen, wie aie in den U.S.-Patentsehriften 2 855 428 und 3 061 628 beschrieben sind, hergestellt werden. Nitrilotriacetonitrile (NTN) can be used in different processes, such as those in the U.S. patent documents 2,855,428 and 3,061,628.

Im allgemeinen kann irgendein Alkalimetallnitriltriacetat hergestellt werden unter Verwendung des entsprechenden Alkalimetallhydroxids, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Eubidiumhydroxid, Cäsiumhydroxid und ähnlichen, hergestellt werden, wobei Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid wegen ihrer Verfügbarkeit und ihrem geringen Pale und Natriumhydroxid im besonderen bevorzugt werden.In general, any alkali metal nitrile triacetate can be used are made using the appropriate alkali metal hydroxide, such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, Potassium hydroxide, eubidium hydroxide, cesium hydroxide and the like, be prepared, using sodium hydroxide and potassium hydroxide because of their availability and their low levels Pale and sodium hydroxide are particularly preferred.

Bei der alkalischen Hydrolyse sind die Alkalimetallhydroxidmengen in stöchiometrisohem Überschuß, das heißt in einem 0H~/-NTN-Molarverhältnie, welches größer als 3 s1 ist, notwendig, um das Nitril schnell, sowohl zu dem uirfcoprechenden Triacetatsalz umzuwandeln ala auch eine wäßrige Mutterlauge mit ausreichender Hydroxidkonzentration zum schnellen Auskriststilisieren des Triacetate zu bilden. So wie sie hier verwendet werden, werden die angegebenen Mengen der Reaktionspartner vorzugsweise während der gesamten Hydrolysenreaktion beibehalten, sind aber besonders notwendig für die schnelle Umwandlung der letzten Prozente, das heißt ungefähr 10 bis 25 Gew.$ Nitriltriacetonitril zu dem entsprechenden Triacetatsalz. Es sind daher Molarverhiiltnisse von 0Η"*/-ΐϊΤΝ, die größer ala ungefähr 3,6:1 sind, notwendig undesIn alkaline hydrolysis, the amounts of alkali metal hydroxide are in a stoichiometric excess, that is to say in one 0H ~ / -NTN molar ratio, which is greater than 3 s1, is necessary to the nitrile quickly, both to the uirfcoprechenden To convert triacetate salt ala also an aqueous mother liquor with sufficient hydroxide concentration for rapid crystallization to form the triacetate. As used herein, the amounts listed are the reactants preferably maintained throughout the hydrolysis reaction, but are particularly necessary for the rapid conversion of the last percent, i.e. about 10 to 25 percent by weight, of nitrile triacetonitrile to the corresponding Triacetate salt. Molar ratios of 0Η "* / - ΐϊΤΝ, which are greater than approximately 3.6: 1, are therefore necessary and

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wird vorgezogen das Alkalimetallhydroxid in einem aο hohen Überschuß wie möglich zu verwenden, wobei jedoch Molarverhältnisse von OH""/NTN, die größer als ungefähr 50:1, beziehungsweise 100:1 sind, nioht wünschenswert sind, wenn der Hydroxidüberschuß dem Kreislauf wieder zugeführt werdtn soll wegen der Kosten der Handhabung und Wiederzuführung des überschüssigen Hydroxides. Ea wird daher besonders bevorzugt, daß das Molarverhält nie 0H""/NTN im Bereich von ungefähr 3,6:1 bis 10:1 liegt.is preferred the alkali metal hydroxide in an aο high Use excess as possible, but with molar ratios of OH "" / NTN that are greater than about 50: 1, respectively 100: 1 are not desirable if the excess hydroxide is recycled should because of the cost of handling and recycling the excess hydroxide. Ea therefore becomes special it is preferred that the molar ratio never be 0H "" / NTN in the range of is about 3.6: 1 to 10: 1.

Zusätzlich sollte die Hydrolysenreaktion in einem wäßrigen Medium durohgeführt werden, das die Reaktionspartner darin gelöet (Nitriltriacetonitril und Alkalimetallhydroxid) enthält. Im allgemeinen sollte das wäßrige Medium ausreichend sein, ein geeignetes Beaktionsmedium für die Reaktionspartner zu bilden, und dies ist gewöhnlich der fall bei wenigstens ungefähr 10$ Wasser, bezogen auf das Gesamtreaktionsgemisch aus Reaktionspartner und Wasser. Mengen in Höhe von 85 fci· ungefähr 95 Gew.# Wasser pro Gesamtreaktionsgemisoh Reaktionspartner können verwendet werden, obgleich eolohe Waaeermengen im Überschuß nicht wünschenswert wegen dem Ausmaß und den Verfahrenskosten sind,die notwendig sind, um aoloh große Mengen wäßriges Medium zu entfernen. Ea wird daher vorgezogen, daß die Menge wäßriges Medium im Bereich von ungef. 10 bis ungef. 50 Gew.^ des Gesamtreaktionagemiaohe liegt. Es kann daher die Konzentration der Reaktionspartner in weitem Bereich variieren, jadouh sollte vorzugsweise -6-In addition, the hydrolysis reaction should be carried out in an aqueous medium that contains the reactants dissolved (nitrile triacetonitrile and alkali metal hydroxide) contains. In general, the aqueous medium should be sufficient, a suitable reaction medium for the reactants and this is usually the case with at least about 10% water based on the total reaction mixture from reactants and water. Quantities in Height of 85 fci · about 95 wt. # Water per total reaction mixture Reactants can be used, though A large amount of water in excess is not desirable because of the extent and procedural costs that are necessary to remove large amounts of aqueous medium. Ea is therefore preferred that the amount is aqueous medium in the range of approx. 10 to approx. 50% by weight of the total reaction agemiaohe lies. The concentration of the reactants can therefore vary widely, jadouh should preferably -6-

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die Konzentration des Alkalimetallhydroxide in dem wäßrigen Medium nach der Hydrolyse nicht größer als ungefähr 50 Gew.# oder geringer als ungefähr 5 Gew.# und vorzugsweise von ungefähr 8 bis ungefähr 25 Gew.# sein.the concentration of the alkali metal hydroxide in the aqueous Medium after hydrolysis no greater than about 50 wt. # or less than about 5 wt. #, and preferably from about 8 to about 25 wt. #.

Weil die Geschwindigkeit der alkalischen Hydrolyse tempera« turabhängig und die Hydrolysenreaktion exotherm ist, wird es vorgezogen, die .Reaktion bei Temperaturen von ungefähr 90⁰C bis ungefähr 15O⁰G durchzuführen. Es ist vollkommen unerwartet, daß das sich ergebende Nitril-^triacetat unter den extremen alkalischen Bedingungen der Reaktion bei diesen hohen Temperaturen stabil ist. Sarüberhinaus besteht ein entscheidender Vorteil des Verfahrens der vorliegenden Erfindung darin, daß die Kristallisation des Alkalimetallnitril-triacetats ziemlich schnell zusammen mit der Hydrolysenreaktion bei diesen Temperaturen erfolgt und daher ein Abkühlen der Beaktionslösung zur Kristallisierung nicht erforderlich ist.Because the rate of alkaline hydrolysis tempera "turabhängig and the hydrolysis reaction is exothermic, it is preferred to carry out the .Reaktion at temperatures of about 90 ⁰ C to about 15O ⁰ G. It is completely unexpected that the resulting nitrile triacetate would be stable under the extreme alkaline conditions of the reaction at these high temperatures. In addition, a decisive advantage of the process of the present invention is that the crystallization of the alkali metal nitrile triacetate takes place fairly quickly together with the hydrolysis reaction at these temperatures and therefore it is not necessary to cool the reaction solution for crystallization.

Im allgemeinen kann die Hydrolysenreaktion besohleunigt werden, wenn man Drücke über den atmosphärischen Drücken, verwendet, und dies ist unter anderem abhängig von dem Partialdampf druck des während der Reaktion gebildeten Ammoniaks und Wassers. Gewöhnlich ist ein geringerer Dampfdruok als 2 000 paig (142 kg/cm ) und vorzugsweise ein geringerer als 1000 psig (71 kg/o» ) erforderlioh, wobei Drücke von uberatmoaphäriaohem Druok bis ungefähr 500 peigIn general, the hydrolysis reaction can be accelerated are used when using pressures above atmospheric pressures, and this depends, among other things, on the Partial vapor pressure of the ammonia formed during the reaction and water. Usually a steam pressure less than 2,000 paig (142 kg / cm) and preferably less than 1000 psig (71 kg / o ») required, where Press from uberantmoaphäriaohem Druok to about 500 peig

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(36 kg/em ) besonders bevorzugt werden. Wenn Temperaturen für die Hydrolyaenreaktion verwendet werden, die geringer siäd als ungefähr 110⁰G, kann die Reaktion, wenn gewünsoht, ohne die Verwendung überatmosphärisoher Drüoke durohgeführt werden. Wenn jedoch bei der Hydrolyaenreaktion Temperaturen über ungefähr 11O⁰C verwendet werden, sind gewöhnlich überatmosphärische Drüoke, wie vorausgehend beschrieben, erforderlich.(36 kg / em) are particularly preferred. If temperatures are used for the Hydrolyaenreaktion that is less than about 110 siäd ⁰ G, the reaction may, if gewünsoht be durohgeführt without the use überatmosphärisoher Drüoke. However, when used in the Hydrolyaenreaktion temperatures above about 11O ⁰ C, are usually superatmospheric Drüoke, as previously described, is required.

Im allgemeinen kann die Hydrolyaenreaktion bewirkt werden, wenn man den Kitriltriaoetonitril-Reaktionspartner und den Alkalimetallhydroxid-Reaktionspartner mittels Lösen jeden Reaktionapartners, entweder gleichzeitig oder absatzweise und in jeder Reihenfolge, in die wäßrige Reaktionalösung zusammenbringt. Es wird vorgezogen zuerst die wäßrige Lösung zu bilden, die in sich das Alkalimetallhydroxid enthält, und dann hierzu das Nitriltriacetonitril zuzugeben. Oder, wenn gewünscht, kann jeder der Reaktionspartner in einer wäßrigen Lösung gelöst und die sich ergebenden Lösungen zusammengemischt werden. In jedem Falle wird es vorgezogen, daß die Reaktionspartner innig in Kontakt gebracht werden, um die Vorteile der vorliegenden Erfindung zu erreichen, und daher ist gewöhnlich ein gewißes Ausmaß an Rühren, Dispersion oder Mischen der Reaktionspartner während der Hydrolyaenreaktion erforderlich.In general, the hydrolysis reaction can be effected by using the Kitriltriaoetonitril reactant and the Alkali metal hydroxide reactants by means of dissolving each Reaction partner, either simultaneously or intermittently and in any order, into the aqueous reaction solution brings together. It is preferred to first form the aqueous solution containing the alkali metal hydroxide, and then add the nitrile triacetonitrile to this. Or, if desired, each of the reactants can be in dissolved in an aqueous solution and the resulting solutions mixed together. In any case it is preferred that the reactants are intimately brought into contact in order to achieve the advantages of the present invention, and therefore will usually be to some extent Stir, disperse, or mix the reactants during the hydrolysis reaction required.

Die Reaktion kann mittels vieler und verschiedener Verfah-209809/1574 ~⁸~ The reaction may by means of many and various procedural 209809/1574 ~ ⁸ ~

ren durchgeführt werden. Beispielsweise kann in einem Ansät zverfahren die Alkalimetallhydroxidlöaung in einem geeigneten Reakt ions gefäß, das mit einem Rührwerk ausgestattet ist, hergestellt und das Nitriltr!acetonitril entweder kontinuierlich oder diskontinuierlich der Hydroxidlösung unter Rühren zugegeben werden. Naoh Hydrolyse können die gewünschten Kristailprodukte von der Mutterlauge abgetrennt werden. Dieses Verfahren kann ebenso im Kreislauf durchgeführt werden, wenn man die Mutterlauge zur Wiederverwendung dem Reaktionagefäß im Kreislauf wiederzuführt.be carried out. For example, in a sow Process the alkali metal hydroxide solution in a suitable Reaction vessel, which is equipped with a stirrer, and the nitrile tr! Acetonitrile either continuously or discontinuously of the hydroxide solution be added with stirring. After hydrolysis, the desired crystal products can be separated from the mother liquor will. This process can also be carried out in the cycle if the mother liquor is ready for reuse recirculated to the reaction vessel.

Ein anderes, verwendbares Verfahren ist ein kontinuierliches Verfahren, wobei die Reaktionapartner kontinuierlich beschickt werden in geeignete Reaktionsgefäße mit sowohl einer Beschickungsgeschwindigkeit der Reaktionspartner als anderen Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, die zur Sicherstellung der kontinuierlichen Gewinnung der gewünschten Kristallprodukte verwendet werden. Dies kann beispielsweise duroh eine Reihe von Reaktionsgefäßen und Abscheidern erreicht werden, in welchen die Hydrolysenreaktion in einem oder mehreren Reaktionsgefäßen durchgeführt und die, die gewünschten Kristallprodukte enthaltende Mutterlauge zu einem Abscheider geleitet wird, um die Kristalle zu gewinnen und die Mutterlauge zurück zum Reaktionsgefüß zu führen, um sie im Kreislauf wiederzuverwenden. Die Verwoilaeiten jeder Stufe können so koordiniert werden, daß sie alle un^e-Another process that can be used is a continuous process, with the reactants being continuous are charged into suitable reaction vessels with both a feed rate of the reactants as other reaction conditions, such as temperature, which are necessary to ensure the continuous recovery of the desired crystal products can be used. This can be, for example duroh a series of reaction vessels and separators can be achieved in which the hydrolysis reaction in one or several reaction vessels carried out and the mother liquor containing the desired crystal products to one Separator is passed to recover the crystals and lead the mother liquor back to the reaction vessel, to reuse them in the cycle. The Verwoilaeiten each level can be coordinated so that they all un ^ e-

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fähr gleich sind, woduroh man ein verhältnismäßig kontinuierliches Durchlaufen der Reaktionspartner zur Reaktion und den Ausstoß der gewünschten Kristallprodukte erhält.*are almost the same, which leads to a relatively continuous Passing through the reactants to the reaction and receives the output of the desired crystal products. *

Im allgemeinen können die Alkalimetallnitriltriacetat-Kriatalle aus der alkalischen Hydrolysenlösung durch viele und verschiedene Verfahren erhalten werden, die Dekantieren, Filtrieren, Zentrifugieren und ähnliche umfassen. Die auf diese Weise tatsächlich günstig erhaltenen Triacetatkristalle haben gewöhnlich eine verbesserte Farbe, das heißt eine Farbe geringer als 100 der APHA-Skala und gewöhnlich geringer als 60 der APHA-Skala (gemessen bei einer Lösung, die erhalten wird durch Lösen der Kristalle in destilliertem Wasser zu einer 40$igen Konzentration) und haben gewöhnlich verbesserte Partikelgröße, das heißt im wesentliohen größer als ungefähr 275 mesh (Din oa. 0,052 mm), wobei sie gewöhnlich Partikelgrößen zwischen ungefähr +200 mesh (Din ca. 0,07274 mm) bis ungefähr -10 mesh (U.G.Screen Series)(Din ca. 1,90 mm) haben und dabei vorzugsweise über 85$ der Kristalle größer als ungefähr +200 mean. (Din ca. 0,07274 mm) ist. Sie sind bei vielen unterschiedlichen Anwendungen brauchbar und dies besonders zum Loaen. in wäßrigen Medien ala Maskierungsmittal oder Che.Lat oild-jr von Metallionen. In general, the alkali metal nitrile triacetate crystals can be obtained from the alkaline hydrolysis solution by many and varied methods including decantation, filtration, centrifugation, and the like. The triacetate crystals actually favorably obtained in this way usually have an improved color, i.e. a color less than 100 on the APHA scale and usually less than 60 on the APHA scale (measured on a solution which is obtained by dissolving the crystals in distilled water to a 40% concentration) and usually have improved particle sizes, i.e., substantially larger than about 275 mesh (Din or other 0.052 mm), and usually have particle sizes between about +200 mesh (Din about 0.07274 mm) to about -10 mesh (UGScreen Series) (Din approx. 1.90 mm) and preferably over 85 $ of the crystals larger than approx. +200 mean. (Din approx. 0.07274 mm). They can be used in many different applications, especially for loaing. in aqueous media ala Maskierungsmittal or Che.Lat oild-jr of metal ions.

Zur Erleichterung der Beschreibung und zum besseren Verständnis dieser Erfindung wird auf die beiliegende Zaicjh.-For ease of description and better understanding This invention is referred to the accompanying Zaicjh.-

20*809/157420 * 809/1574

- ίο -- ίο -

nung Bezug genommen, in welcher:referred to in which:

Figur 1 in einem aohematisohen Fließdiagramm ein diekontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Hatriumnitriltriacetat mittels alkalischer Hydrolyse von Nitriltriaoeto- Figure 1 in an aohematisohen flow diagram a diekonti nuierliches process for the production of Hatriumnitriltri acetate by means of alkaline hydrolysis of Nitriltriaoeto-

nitril undnitrile and

Figur 2 ein schematiache3 Fließdiagramm eines Verfahrene des kontinuierlichen Typs zur Herstellung von Natriumnitriltriaoetat mittels alkalisoher Hydrolyse von Nitriltriaoetonitril zeigt.FIG. 2 is a schematic flow diagram of a process of the continuous type for the production of sodium nitrile triacetate by means of alkali hydrolysis of nitrile trioetonitrile shows.

Unter Bezugnahme auf Figur 1 wird ein Verfahren des Anaatztyps zur Herstellung von Natriumnitriltriacetat nach der vorliegenden Erfindung aiigezeigt. Eine wäßrige lösung von Natriumhydroxid (NaOH) wird in den Reaktor mit einer Konzentration von ungefähr 15 bis ungefähr 35 Gew.% eingeführt. Hierzu werden Mtriltriacetonitril-(NTN)-Kristalle während einer Zeitdauer von ungefähr 0,6 bis 2 Stunden und mit einer Zugabegeschwindigkeit zugegeben, die ungefähr der Geschwindigkeit des während der Reaktion gebildeten Ammoniak— (HH,) und Wa33er(H₂0)dampfes entspricht. Die Hydrolysenreaktion, die exotherm ist, wird bei einer Temperatur von ungefähr 95 bis ungefähr 110⁰O gehalten. Die Reaktionslöaung wiI'd bia zum Sieden (Temperatur über ungefähr 100⁰C) ungefähr % bis 1 Stunde erhitzt, woduroh Entfernung von Ammoniak und Wasserdampf sichergestellt ist bia die NaOH-Konzentration grö'Ser ale ungefähr 15 Gew.?* ist. Die Reakti-Referring to Fig. 1, there is shown a batch type process for making sodium nitrile triacetate in accordance with the present invention. An aqueous solution of sodium hydroxide (NaOH) is introduced into the reactor at a concentration of about 15 to about 35 weight percent. To this end, triacetonitrile (NTN) crystals are added over a period of approximately 0.6 to 2 hours and at an addition rate which corresponds approximately to the rate of the ammonia (HH,) and water (H ₂ O) vapor formed during the reaction . The hydrolysis reaction, which is exothermic, is kept at a temperature of about 95 to about 110 ⁰ O. The Reaktionslöaung wiI'd bia at the boil (temperature above about 100 ⁰ C) about% to 1 hour, heated woduroh removal of ammonia and water vapor is guaranteed bia the NaOH concentration grö'Ser ale about 15 Gew.?* is. The reactivity

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onslöaung wird dann zu dem Abscheider geleitet, wo die Natriumnitriltriacetat(NTANa,.H₂0)-Kristalle von der Mutterlauge (wäßrige Lösung, die einen Überschuß an NaOH enthält) abgetrennt werden, beispielsweisa durch eine Zentrifuge oder einen Filter. Der nasse Kristallkuchen wird dann vorzugsweise mit einer wäßrigen 40 bis 50 Gew.^igen Waschlösung (NTANa,-Waschlösung) mit Hatriumnitriltriacetat nahe der Sättigung gewaschen, wobei diese weniger als ungefähr 2$ üaOH enthält. Die Mutterlauge von dem Abscheider kann, wenn gewünscht, dem Reaktior zur Wiederverwendung in dem Verfahren wiederzugeführt werden.onslöaung is then passed to the separator, where the sodium nitrile triacetate (NTANa, .H ₂ 0) crystals from the mother liquor (aqueous solution containing excess NaOH) are separated, for example by a centrifuge or a filter. The wet crystal cake is then preferably washed with an aqueous 40 to 50% strength by weight washing solution (NTANa, washing solution) with sodium nitrile triacetate near saturation, which contains less than about 2% aOH. The mother liquor from the separator can, if desired, be returned to the reactor for reuse in the process.

Es ist oftmals vorteilhaft, wenn die liitriltriacetonitril-Kristalle Probleme beim Verfahren bilden, wie geringe Fließeigenschaften und geringe Dispersion in der wäßrigen Lösung, als Beschickung in den Reaktor eine konzentrierte, heiß wäßrige HitriltriacetonitrillÖsung, wie mit einer Konzentration von ungefähr 50 bis 90$ und bei einer Temperatur von ungefähr 9O⁰C bis ungefähr 100⁰O zu verwenden. Wenn eine solche Lösung verwendet wird, wird es vorgezogen ein inertes Gas, wie Stickstoff, Dampf, Luft und ähnliches zu verwenden oder den pH der Lösung auf weniger als 6, vorzugsweise von 4 bis 6 einzustellen mit einer Säure, wie Nitriltrieasigsäure oder einer starken Mineralsäure, wie HpSO., HCl, Η-,ΡΟ. und ahnlichen, zur Verringerung der Bildung von χ οIymerer: Iuaterial und anderen riebeü^rodukten, die sichIt is often advantageous if the nitrile triacetonitrile crystals pose problems in the process, such as poor flow properties and poor dispersion in the aqueous solution, when a concentrated, hot aqueous nitrile triacetonitrile solution, such as at a concentration of about 50 to 90 $ and at, is fed to the reactor a temperature of about 90 ⁰ C to about 100 ⁰ O to use. When such a solution is used, it is preferred to use an inert gas such as nitrogen, steam, air and the like, or adjust the pH of the solution to less than 6, preferably from 4 to 6 with an acid such as nitrile triacetic acid or a strong mineral acid , such as HpSO., HCl, Η-, ΡΟ. and the like, to reduce the formation of ο οIymerer: Iuaterial and other grated products, which are

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bilden können, wenn die Nitriltriaoetonitrillösung der alkalischen lösung in dem Eeaktor zugegeben wird.can form when the nitrile triaoetonitrile solution of the alkaline solution is added in the Eeaktor.

Das nachfolgende Beispiel erläutert diese Ausführungsform der Erfindung, wobei Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind, es sei denn, daß dies anders angegeben wird.The following example explains this embodiment of the invention, parts and percentages being by weight unless otherwise specified.

Beispiel 1example 1

Eine wäßrige Mutterlauge, die eine Waschlösung (Umlauflösung) enthält wird dem Eeaktor zugeführt, und eine wäßrige NaOH-Lösung und Wasser werden weiterhin zugeführt. Die Temperatur der lösung erhöht sich auf ungefähr 7O⁰C infolge der Lösungswärme der Lauge. Einige Kristalle von frinatriumnitriltriacetatmonohydrat beginnen sich auszusalzen. Dies wird als günstig angesehen, weil diese Kristalle während der Hydrolysenreaktion als Impfkristalle dienen. Nitriltriacetonitril wird mit einer solchen Zugabegeschwindigkeit zugegeben, die ungefähr der Geschwindigkeit der Ammoniak- und Wasserdampfbildung aus dem Reaktionsgemisoh entspricht. Die Temperatur des Gemische erhöht sich auf ungefähr 98⁰C und bleibt bei dieser Temperatur während der gesamten Nitrilzugabe. Ein "Aufkochen" wird durchgeführt, um sicherzustellen, daß das .Reaktionsgemisoh im wesentlichen frei von Ammoniak ist. Die Natriumnitriltriacetatkristalle werden von der Mutterlauge abgetrennt und gewaschen. Die nachfolgende Tabelle gibt die Ergebnisse dieses VerfahrensAn aqueous mother liquor containing a washing solution (circulating solution) is supplied to the reactor, and an aqueous NaOH solution and water are further supplied. The temperature of the solution increased to about 7O ⁰ C due to the heat of solution of the liquor. Some crystals of frinodium nitrile triacetate monohydrate will begin to salt out. This is considered beneficial because these crystals serve as seed crystals during the hydrolysis reaction. Nitrile triacetonitrile is added at such a rate that corresponds approximately to the rate of ammonia and water vapor formation from the reaction mixture. The temperature of the mixture increased to about 98 ⁰ C and remains at that temperature during the entire Nitrilzugabe. A "boil up" is performed to ensure that the reaction mixture is essentially free of ammonia. The sodium nitrile triacetate crystals are separated off from the mother liquor and washed. The following table gives the results of this procedure

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naoh dem Erreichen stetiger Verfahrensbedingungen in kg an.after reaching steady process conditions in kg.

Tabelle ITable I. 7 9507 950 65 02265 022 NTAN&₃ NTAN & ₃ Ausstoß aus dem
ReaktionsgefäßDischarge from the
Reaction vessel Kreislauf-
FlüssigkeitCirculatory
liquid Zuführung zum
Reaktionsgefäß
MutterlaugeFeed to
Reaction vessel
Mother liquor 880880 NaOHNaOH 2 6062 606 NTANa₃ NTANa ₃ 3 3423 342 H₂O (Ergänzung) 4 000H ₂ O (supplement) 4,000 H₂OH ₂ O 7 8827 882 NaOHNaOH 7 8407 840 Gesamttotal NTANa₃^H₂ONTANa ₃ ^ H ₂ O 25 40025 400 H₂OH ₂ O 26 21026 210 NTANa₃'H₂O¹ NTANa ₃ 'H ₂ O ¹ (FiIt erkuchen)(Cake to eat) NaOH (50$ Konz.) 14 800NaOH (50 $ conc.) 14 800 NaOHNaOH 17 08517 085 NTN-Kristalle(naß)NTN crystals (wet) H₂OH ₂ O 235235 NTNNTN NH₃ DampfNH ₃ steam 2 0202 020 H₂OH ₂ O NH,
3NH,
3 H₂OH ₂ O 3 0283 028 6 7666 766

Gesamttotal

65 02265 022

¹ Kriatallgröße - 95$ größer als 200 mesh (0,074 mm) Farbe -<50 APHA ¹ crystal size - $ 95 larger than 200 mesh (0.074mm) color - <50 APHA

Die nachfolgende Tabelle gibt die Zeit an, die notwendig 13t für ein Ansätζverfahren unter Verwendung ähnlicher Mengen an ßeaktionspartnern, wie sie in diesem Beispiel angegeben wurden, wobei man dem Verfahren folgt, wie es in der zweiten Stufe von Beispiel V der U.S.-Patentschrift 3 183 262 (A) beschrieben wurde, in Vergleich zu dem hier beschriebenen Ansatzverfahren (B): -14-The following table shows the time required for a sowing process using similar amounts at reaction partners, as indicated in this example following the procedure as in the second step of Example V of U.S. Patent 3 183 262 (A), in comparison to the preparation method (B) described here: -14-

209809/1574209809/1574

Tabelle IITable II ZZ e i te i t (Stunden)(Hours) B
0,30B.
0.30 Mutterlauge
(Beschickung und Erhitzung)Mother liquor
(Loading and heating) A
0,50A.
0.50 1,501.50 NTN-ZugabeNTN addition 2,502.50 0,600.60 AufkochenBring to a boil 1,751.75 nicht notwend.not necessary. KühlenCool 0,750.75 nicht notweixd.not necessarily. alkalisches Aussalzenalkaline salting out 1,001.00

6,50 2,406.50 2.40

Erklärung: NTN - Nitriltr!acetonitrilExplanation: NTN - Nitriltr! Acetonitril

NTANa₅ - Trinatriumnitriltriacetat _{NTANa 5} - trisodium nitrile triacetate

NTANa_x'H₅O - Trinatriumnitriltriacetatmonohydrat- ^y * Kristalle _{NTANa x} 'H ₅ O - trisodium nitrile triacetate monohydrate- ^y * crystals

Wie aus den oben angegebenen Tabellen zu ersehen ist, schafft das Verfahren der vorliegenden Erfindung das gewünschte Produkt, Alkalimetallnitriltriacetat mit ausgezeichneter Ausbeute, Reinheit, IParbe und Partikelgröße, ebenso in ei^er viel kürzeren Verfahrens zeit ( über zweimal so schnell) ir: Vergleich zu einem herkömmlichen alkalischen Hydrolysenverfahreh. As can be seen from the tables above, the process of the present invention provides the desired product, alkali metal nitrile triacetate with excellent Yield, purity, color and particle size, also in one Much shorter process time (over twice as fast) ir: compared to a traditional alkaline hydrolysis process.

Es wird nunmehr Bezug genommen auf Figur 2, die ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Natriumnitriltriacetat nach der vorliegenden Erfindung erläutert. Eine wäirige Lösung von NaOH wird in dem Reaktionsgefäß 1 in einer Konzentration von ungefähr 20$ bis ungefähr 50 Gew.^ gehalten. Zu dieser werden kontinuierlich oder in Abständen Reference is now made to Figure 2 which is a continuous Process for the preparation of sodium nitrile triacetate explained according to the present invention. An aqueous solution of NaOH is in the reaction vessel 1 in a Concentration held from about $ 20 to about 50 wt. To this will be continuous or at intervals

209809/1574 BAD ORIGINAL209809/1574 BAD ORIGINAL

- 15 -- 15 -

Nitriltriacetonitril (NTN) -Kristalle während einer Zeitdauer von ungefähr 60 bis 90 Minuten und mit einer aolohen Zugabegeachwindigkeit zugeführt, die ungefähr der Gesohwindigkeit der Ammoniak (NH₅)- und lasser (H₃O)-dampf-Entwioklung wahrend der Reaktion entspricht. Die Temperatur der Reaktionslösung in dem Reaktionsgefäß 1 wird bei ungefähr 80 bis 100⁰C gelialten. Wenn ungefähr 70 bis 90$ des Nitriltriacetonitrils zu dem entsprechenden Natriumsalz umgewandelt sind, wird die Reaktionslösung zum Reaktionagefäß 2 zur Beendigung der Hydrolyse geleitet, und das Reaktionsgefäß 1 wird erneut mit den Reaktionspartnern, wie vorausgehend beschrieben, beschickt. In dem Reaktionsgefäß 2 wird die Reaktionslösuiig auf einer Temperatur von ungefähr 100 bis ungefähr 11C^CC während einer Zeitdauer von ungefähr 60 bis 90 Minuter, zur Beendigung der Hydrolysenreaktion gehalten. Darüberhinaus werden Ammoniak(NH,)- und Wasser(HpO)-dampf im wesentlicnen entfernt bis die NaOH-Konzentration größer als ungefähr 15 Gew.# i3t. Die Reaktionslösung wird dann zu dem Abscheider geleitet, wo die Natriumnitriltriacetat( HTAIia,*HpO)-Kristalle von der Mutterlauge (wäßrige Lösung, welche einen Überschuß an NaOH enthält) durch beispielsweise eine Zentrifuge oder einen Filter abgetrennt. Der naße Kri-3tallkuchen wird dann vorzugsweise mit einer wäßrigen Waschlöaung (NTANa.,-laschlösung), die im wesentlichen auf 40 bis 50 Gew.$ Natriumnitriltriacetat gesättigt ist und die weniger als ungefähr 2$ UaOH enthält, gewaschen. Die MutterlaugeNitrile triacetonitrile (NTN) crystals fed over a period of approximately 60 to 90 minutes and at an additional rate of addition which corresponds approximately to the rate of ammonia (NH ₅ ) and more (H ₃ O) vapor development during the reaction. The temperature of the reaction solution in the reaction vessel 1 is gelialten at about 80 to 100 ⁰ C. When about 70 to 90% of the nitrile triacetonitrile is converted to the corresponding sodium salt, the reaction solution is sent to reaction vessel 2 to terminate the hydrolysis, and reaction vessel 1 is again charged with the reactants as previously described. In the reaction vessel 2, the Reaktionslösuiig is maintained at a temperature of about 100 to about 11C ^C C over a period of about 60 to 90 minuter the end of the hydrolysis reaction. In addition, ammonia (NH,) and water (HpO) vapor are substantially removed until the NaOH concentration is greater than about 15% by weight. The reaction solution is then passed to the separator, where the sodium nitrile triacetate (HTAIia, * HpO) crystals are separated from the mother liquor (aqueous solution which contains an excess of NaOH) by, for example, a centrifuge or a filter. The wet crystal cake is then preferably washed with an aqueous washing solution (NTANa., Lashing solution) which is essentially saturated to 40 to 50% by weight of sodium nitrile triacetate and which contains less than about 2% UaOH. The mother liquor

-16-209809/1574 -16- 209809/1574

von dem Abtrenner kann, wenn gewünscht, dem Reaktionsgefäß 1 zur Wiederverwendung in dem Verfahren zugeführt werden. Jede der vorausgehenden Stufen wird in einer solchen Weise durchgeführt, daß sich ein kontinuierliches Durchleiten von Material von einer Stufe zu der nächsten (plus Rückführung der Mutterlauge) ergibt^ und auf diese Weise wird ein kontinuierliches Verfahren erhalten.from the separator can, if desired, be fed to the reaction vessel 1 for reuse in the process. Each of the preceding steps is carried out in such a way that there is a continuous passage of material from one stage to the next (plus recycle of the mother liquor) yields ^ and in this way a continuous process is obtained.

In ähnlicher Weise kann bei dem Verfahren des Ansatztyps, das vorausgehend beschrieben wurde, statt einer heißen, konzentrierten, wäßrigen Lösung von Mtriltriaoetonitril, wenn gewünscht, Nitriltriacetonitril-Kristalle verwendet werden.Similarly, in the approach-type process described above, instead of being called, concentrated, aqueous solution of Mtriltriaoetonitril, if desired, nitrile triacetonitrile crystals used will.

Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung dieser Ausführungsform der Erfindung, wobei Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind, es sei denn, daß dies anders angegeben wird.The following example serves to explain this embodiment of the invention, parts and percentages being by weight unless otherwise is specified.

Beispiel 2Example 2

Eine wäßrige Mutterlauge wird in das Reaktionsgefäß 1 eingebracht und eine wäßrige NaOH-Lösung und Wasser hierzu zugegeben. Nitriltriacetonitril (NTN)-Kristalle werden langsam hierzu während einer Zeitdauer von ungefähr 75 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur bei ungefähr 95°C gehalten wird. Während dieser Reaktion werden Ammoniak(NH,)- und Wasser(H₂0)·An aqueous mother liquor is introduced into the reaction vessel 1 and an aqueous NaOH solution and water are added thereto. Nitrile triacetonitrile (NTN) crystals are slowly added thereto over a period of about 75 minutes while maintaining the temperature at about 95 ° C. During this reaction ammonia (NH,) - and water (H ₂ 0) ·

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Dampf aus der Reaktion gebildet. Dieses Reaktionsgemisch wird zum Reaktor 2 geleitet und eine weitere Beschickung, ähnlich der vorausgehenden, wird in den Reaktor 1·eingebracht und umgesetzt. Die Temperatur des Gemische im Reaktor 2 wird bei ungefähr 100 bis 110⁰G ungefähr 75 Minuten gehalten, wobei weiterer NH_- und HpO-Dampf aus dem Reaktionsgemisch gebildet werden. Dieses Material wird zu einer Zentrifuge geleitet, wo die Natriumnitriltriacetat-Kristalle aus der Mutterlauge abgetrennt und gewaschen werden. In der gleichen Stufenfolge wird das Reaktionsgemisch von Reaktor 1 zum Reaktor 2 für das weitere Verfahren, wie beschrieben, geleitet und eine weitere Beschickung dem Reaktor 1 zugeführt und, wie beschrieben, behandelt. Die sich ergebende Mutterlauge wird zu dem Reaktor 1 zur Verwendung mit einer neuen Beschickung rückgeführt_β Ein Materialausgleich auf stündlicher Basis wird in der Form eines kontinuierlichen Verfahrens durchgeführt und erbringt die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Ergebnisse.Steam formed from the reaction. This reaction mixture is passed to reactor 2 and a further charge, similar to the previous one, is introduced into reactor 1 and reacted. The temperature of the mixture in the reactor 2 is maintained at about 100 to 110 ⁰ G about 75 minutes, with further NH_- and HPO steam formed from the reaction mixture. This material is sent to a centrifuge where the sodium nitrile triacetate crystals are separated from the mother liquor and washed. In the same sequence of stages, the reaction mixture is passed from reactor 1 to reactor 2 for the further process, as described, and a further charge is fed to reactor 1 and treated as described. The resulting mother liquor to the reactor 1 for use with a new feed recycled _β A material balance on an hourly basis is in the form of a continuous process carried out, yielding the results shown in the table below.

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Tabelle IIITable III

20980!20980! » Reaktor 1»Reactor 1 N-TNN-TN -- ₅ -NTANa₃* H₂O ₅ -NTANa ₃ * H ₂ O NaOHNaOH NH₃ NH ₃ H₂OH ₂ O MutterlaugeMother liquor Waschlösung
NTANa₃ NaOH .Washing solution
NTANa ₃ NaOH. ιι CD
^» 3CD
^ »3 ZuführungFeed 11301130 cn
«4cn
«4 AusstoßOutput 30503050 —- 5680¹ 5680 ¹ -- 15301530 1280 3000 100201280 3000 10020 - -- - .Heaktor 2.Heactor 2 330330 1130
9871130
987 57805780 34003400 1035² 1035 ² 1060²
18591060 ²
1859 — — —- - - - -- - 22 Zufuhr.
AusstoßSupply.
Output . Zentrifuge. centrifuge 330330 987987 5780
65275780
6527 3400
31533400
3153 125² 125 ² 1859
153O²
101771859
153O ²
10177 - - -- - - - -- - Zufuhr.Supply. -- AusstoßOutput —- Erklärung:Explanation: 65276527 31533153 1017710177 298 14298 14 —- 6527³ 6527 ³ 167167 662662 1280 3000 100201280 3000 10020 -- NTN - NitriltriaoetonitrilNTN - Nitriltriaoetonitrile

NTAKa₅ - Trinatriumnitriltriacetat _{NTAKa 5} - trisodium nitrile triacetate

NTANa,·Η₂0 - TrinatriumnitriltriaoetatmonoiiycLrat-KristalleNTANa, · Η ₂ 0 - trisodium nitrile triacetate monocyclate crystals

1. - wäßrige NaOH-Löeung 50$ konzentriert1. Concentrated aqueous NaOH solution 50 $

2. - NH₅- und HgO-Dampf2. - NH ₅ - and HgO steam

3. - Kristallgröße - im wesentlichen über 200 mesh3. Crystal size - substantially over 200 mesh

Farbe - < 40 APHAColor - <40 APHA

(T)(T) II. OOOO OO CDCD OO 11 OOOO

Sofern höhere Drücke und Temperaturen beibehalten werden, kann eine sehr schnelle Hydrolyse von liitriltriacetonitril herbeigeführt werden, und das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung dieser Ausführungsform der Erfindung, wobei Teile und Prossentsätze auf das Gewicht bezogen sind, es sei denn, daß dies anders angegeben wird.If higher pressures and temperatures are maintained, a very rapid hydrolysis of liitriltriacetonitril can are brought about, and the following example serves to explain this embodiment of the invention, wherein Parts and percentages are by weight unless otherwise indicated.

Beispiel 3Example 3

Eine Lösung, die hergestellt wurde durch 1340 kg NitriltriacetonitiäL-Kristalle in 325 kg Wasser bei 95⁰C wird kontinuierlich einem röhrenförmigen Reaktionsgefäß zugeführt, in welchem sie mit 2400 kg 50#iger NaOH und einer Rücklaufmutterlauge, die 563 kg Trinatriumnitriltriacetat, 1320 kg HaOH und 4410 kg Wasser enthält, gemischt wird. Das Gemisch wird bei 12O⁰C und einem Gesamtdruck von 500 psig (36 kg/ cm ) für eine Zeitdauer von ungefähr 3 Minuten erhalten, bevor ea schnell in einem Anlaßzylinder abgetrieben wird zur Trennung der knetbaren Masse oder der Mutterlauge, die Trinatriumnitriltriacetat—Kristalle und IiH,- und HpO-Dämpfe enthält. Die Analysen zeigen, daß das gesamte Hitriltriacetonitril zu Trinatriumnitriltriacetat umgewandelt ist. Die Hasse wird nach einem kurzen Dampfabstreifen (ungefähr 15 Minuten) zum Entfernen der letzten Spuren von gelöstem Ammoniak, zentrifugiert unter Bildung eines 99+^igeii reinen Trinatriumnitriltriacetat-kristallinen Materials, das im wesentlichen frei von irgendeinem Geruch ist. _o~ A solution that was prepared by 1340 kg of nitrile triacetonite crystals in 325 kg of water at 95 ⁰ C is continuously fed to a tubular reaction vessel, in which it is filled with 2400 kg of 50 # NaOH and a reflux mother liquor, the 563 kg of trisodium nitrile triacetate, 1320 kg of HaOH and 4410 kg of water is mixed. The mixture obtained at 12O ⁰ C and a total pressure of 500 psig (36 kg / cm) for a period of about 3 minutes before ea is rapidly expelled in a starting cylinder for separating the kneadable mass or the mother liquor, the trisodium nitrilotriacetate crystals and Contains IiH, and HpO vapors. The analyzes show that all of the nitrile triacetonitrile is converted to trisodium nitrile triacetate. The hasse, after a brief steam stripping (approximately 15 minutes) to remove the last traces of dissolved ammonia, is centrifuged to yield a 99% pure trisodium nitrile triacetate crystalline material which is essentially free of any odor. _o ~

209809/157Ü209809 / 157Ü

Claims (10)

- 20 Pat entansprüche :- 20 patent claims: (1) das Hydrolysieren von Nitriltriaoetonitril, das gelöst ist in einer Alkalimetallhydroxid enthaltenden, wäßrigen Lösung bei einer Temperatur von ungefähr 90 bis ungefähr 15O⁰C mit dem Alkalimetallhydroxid, das in einer überschüssigen Menge vorhanden ist, die ausreicht, um schnell das Nitril zu Alkalimetallnitriltriacetat umzuwandeln und eine wäßrige Alkalimetallhydroxidlösung, die AlkaÜnetallnitriltriaoetat-Kristalle enthält, zu bilden und(1) hydrolyzing Nitriltriaoetonitril dissolved contained in an alkali metal hydroxide aqueous solution at a temperature of about 90 to about 15O ⁰ C and the alkali metal hydroxide which is present in an excess amount which is sufficient to rapidly the nitrile to alkali metal nitrilotriacetate to convert and an aqueous alkali metal hydroxide solution containing AlkaÜmetallnitriltriaoetat crystals to form and (2) Gewinnen der Alkalimetallnitriltriacetat-Kristalle aus der Lösung.(2) Collect the alkali metal nitrile triacetate crystals out of solution. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Molarverhältnis Hydroxid:Nitril in der Hydrolysenreaktion größer als ungefähr 3»6s1» die Konzentration der wäßrigen Lösung von ungefähr 10 bis ungefähr 50 Gew.^ des Reaktionsgemische und die Hydroxidkonzentration von ungefähr 8 bis ungefähr 25 Gew.$ ist.2. The method according to claim 1, characterized in that the hydroxide: nitrile molar ratio in the hydrolysis reaction greater than about 3 »6s1» the concentration of the aqueous Solution of about 10 to about 50 wt. ^ Of the reaction mixture and the hydroxide concentration is from about 8 to about 25 percent by weight. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß Nitriltriacetonitril und ein Alkalimetallhydroxid der aus der obigen Stufe (2) erhaltenen Lösung zugegeben werden und danach Nitriltriacetonitril, wie in der obigen Stufe (1)3. The method according to claim 2, characterized in that Nitrile triacetonitrile and an alkali metal hydroxide are added to the solution obtained from the above step (2) and then nitrile triacetonitrile, as in step (1) above -21-209809/1574-21-209809 / 1574 hydrolysiert wird unter Bildung einer wäßrigen Alkalimetallhydroxldlösung mit dem Gehalt der Alkalimetallnitril^riacetat-Kristalle und Gewinnen der Nitriltriaoetat-Kristalle aus der Lösung.is hydrolyzed to form an aqueous alkali metal hydroxide solution with the content of the alkali metal nitrile acetate crystals and recovering the nitrile triacetate crystals out of solution. 4. Verfahren gemäß Anspruoh 3 dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall Natrium ist.4. The method according to Anspruoh 3, characterized in that the alkali metal is sodium. 5. Verfahren gemäß Anspruoh 4 daduroh gekennzeichnet, daß die Temperaturen im Bereioh von ungefähr 90 bis ungefähr 110⁰C bei atmosphärischem Druck liegen.5. The method according to Anspruoh 4 daduroh characterized in that the temperatures are in the Bereioh from about 90 to about 110 ⁰ C at atmospheric pressure. 6. Verfahren gemäß Anspruch 4 daduroh gekennzeichnet, daß die Hydrolyse unter Drücken über atmosphärischem Druck durchgeführt wird.6. The method according to claim 4 daduroh characterized in that the hydrolysis under pressures above atmospheric pressure is carried out. 7. Verfahren gemäß Anspruoh 6 dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur im Bereioh von ungefähr 110 bis ungefähr 15O⁰C liegt.7. The process according Anspruoh 6 characterized in that the temperature in the Bereioh of about 110 to about 15O ⁰ C is located. 8« Verfahren gemäß Anspruoh 5 daduroh gekennzeichnet, daß die Verfahrensetufen in kontinuierlicher Weise durchgeführt werden.8 «Process according to Claim 5 characterized in that the process stages are carried out in a continuous manner. 9. Verfahren gemäl Anipruon 5 daduroh gekennzeichnet, daß das Nltriltriaoetonitrll gelöst iet in einer wäßrigen 16- eung mit einer Konzentration von ungefähr 50 bia ungefähr9. The method gemäl Anipruon 5 daduroh in that the Nltriltriaoetonitrll iet dissolved in an aqueous 16 Eung at a concentration of about 50 about bia -22--22- 209809/1574209809/1574 90 Gew.$ und bei einer Temperatur von ungefähr 90 bis ungefähr 100⁰C und danach einer wäßrigen lösung zugegeben
wird, die Natriumhydroxid zur Hydrolyse, wie in der obigen Stufe (1) enthält.90% by weight and at a temperature of approximately 90 to approximately 100 ^° C. and then added to an aqueous solution
containing sodium hydroxide for hydrolysis as in the above step (1). 10. Verfahren gemäß Anspruch 9 dadurch gekennzeichnet, daß die Verfahrensetufen in kontinuierlicher Weise durchgeführt werden.10. The method according to claim 9 characterized in that the Verfahrensetufen be carried out in a continuous manner. 209809/1574209809/1574