DE1745359B2 - PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF LUBRICATING OIL - Google Patents

PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF LUBRICATING OIL

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DE1745359B2 DE1968R0047856 DER0047856A DE1745359B2 DE 1745359 B2 DE1745359 B2 DE 1745359B2 DE 1968R0047856 DE1968R0047856 DE 1968R0047856 DE R0047856 A DER0047856 A DE R0047856A DE 1745359 B2 DE1745359 B2 DE 1745359B2
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Description

3°3 °

worin R eine Gruppe mit einer polymerisierbaren Kohlenstoffdoppelbindung, wie die Vinyl-, Isopropenyl-, Acryloxyalkyl- oder Methacryloxyalkyl-Gruppe, und R' gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten und zwei benachbarte Reste R' zu einem Ring geschlossen sein können, verwendet wird.wherein R is a group with a polymerizable carbon double bond, such as the vinyl, isopropenyl, Acryloxyalkyl or methacryloxyalkyl group, and R 'are identical or different radicals from the group consisting of hydrogen, alkyl or aralkyl and two adjacent radicals R 'can be closed to form a ring is used.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbares Derivat des Imidazols ein 2-alkylsubstituiertes Imidazolderivai verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the polymerizable derivative of the Imidazole is a 2-alkyl substituted imidazole derivative is used.

3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbares Derivat des imidazols des l-Vinyl-2-methyl- und/oder das l-Viny!-2-äthyl-imidazol verwendet wird.3. The method according to claims 1 and 2, characterized in that as polymerizable Derivative of the imidazole of l-vinyl-2-methyl- and / or the l-Viny! -2-ethyl-imidazole is used.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch <o gekennzeichnet, daß ein Basispolymerisat mit einem Molekulargewicht zwischen 5000 und 150 000 verwendet wird.4. The method according to claims 1 to 3, characterized in <o that a base polymer having a molecular weight from 5000 to 150,000 is used.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Basispolymerisat mit einem Molekulargewicht von 10 000 bis 70 000 verwendet wird.5. Process according to claims 1 to 4, characterized in that a base polymer with a Molecular weight of 10,000 to 70,000 is used.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation der ungesättigten Stickstoffverbindung in Gegenwart eines Basispolymerisats und zusätzlich von monomeren stickstofffreien Estern der Acryl-, Methacryl-, Itakon- oder Fumarsäure durchgeführt wird.6. Process according to claims 1 to 5, characterized in that the polymerization of the unsaturated Nitrogen compound in the presence of a base polymer and, in addition, of monomeric nitrogen-free esters of acrylic, methacrylic, itaconic or fumaric acid is carried out.

Es sind schon Schmierölzusätze mit Dispergier- und Detergentwirkung bekannt, die aus Anlagerungsprodukten bestimmter Polyamine an Polyisobutylen bestehen Ihre Detergentwirkung wird den in der Praxis auftretenden Anforderungen jedoch nicht gerecht. Weiterhin wurden als dispergierende Zusätze ohne nennenswerte Detergentwirkung Pfropfmischpolymerisate stickstoffhaltiger Monomerengemische auf ein öllösliches Basispolymerisat bekannt. Solche Pfropfmischpolymerisate werden z.B. nach der US-PS 30 87 875 durch strahlenchemische Polymerisation stickstoffhaltiger Monomerer in Gegenwart von Polymerisaten höherer Methacrylsäureester erzeugt Die auf strahlenchemischem Wege hergestellten Produkte haben keine praktische Bedeutung erlangtLubricating oil additives with dispersing and detergent effects are already known from additive products Certain polyamines are composed of polyisobutylene. Their detergent effect becomes that in practice However, it does not do justice to the requirements that arise. Furthermore, as dispersing additives without noteworthy detergent effect of graft copolymers of nitrogen-containing monomer mixtures on a oil-soluble base polymer known. Such graft copolymers are, for example, according to US Pat. No. 3,087,875 by radiation-chemical polymerization of nitrogen-containing monomers in the presence of polymers higher methacrylic acid ester produced The products manufactured by radiation-chemical methods have gained no practical importance

Dagegen werden Schmierölzusätze gemäß der deutschen Patentschrift 11 18 971 großtechnisch hergestellt, indem zu öiiösiichen Polymerisaten führende Monomere radikalisch zu 40 bis 85% polymerisiert und sodann mit einem stickstoffhaltigen Monomeren versetzt werden, worauf die Polymerisation bis zum vollständigen Umsatz fortgeführt wird. Eine befriedigende Dispergierwirkung weisen so hergestellte Produkte dann auf. wenn sie einen Gehalt von z.B. mindestens 8 Gewichtsprozent N-Vinyl-pyrrolidon im Polymerisat enthalten.In contrast, lubricating oil additives according to German patent specification 11 18 971 are produced on an industrial scale, by free-radical polymerization of 40 to 85% monomers leading to oil-soluble polymers and then mixed with a nitrogen-containing monomer, whereupon the polymerization up to full turnover is continued. Products produced in this way have a satisfactory dispersing effect then on. if they have a content of, for example, at least 8 percent by weight of N-vinyl-pyrrolidone in the Polymer included.

Produkte von verbesserter Wirksamkeit erhält man gemäß dem Hauptpatent 15 20 696, wenn man in Gegenwart eines Basispolymerisats, dasProducts of improved effectiveness are obtained according to the main patent 15 20 696 if one in Presence of a base polymer that

a) aus Acryl- oder Methacrylsäureestern mit mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 16 C-Atomen im Alkoholrest oder Fumar- oder Itakonsäureestern mit i> bis 18 C-Atomen im Alkoholrest oder aus Gemischen dieser Ester untereinander oder mit geringeren Mengen an Acryl- oder Methacrylestern mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoholrest, Aminoalkylestern der Acryl- oder Methacrylsäure, Vinylacetat oder Gemischen dieser Monomeren, odera) from acrylic or methacrylic acid esters with at least 8, preferably 12 to 16 carbon atoms in Alcohol residue or fumaric or itaconic acid esters with i> up to 18 carbon atoms in the alcohol residue or from mixtures of these esters with one another or with smaller amounts of acrylic or methacrylic esters with 1 to 4 carbon atoms in the alcohol residue, Aminoalkyl esters of acrylic or methacrylic acid, vinyl acetate or mixtures of these monomers, or

b) aus Isobutylenb) from isobutylene

aufgebaut ist eine ungesättigte Verbindung mit einem tertiären Stickstoffatom radikalisch polymerisiert, wobei der Anteil dieser ungesättigten Verbindung 2 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Basispolymerisat, ausmacht. Der bevorzugte Mengenbereich liegt bei 3 bis 4,5 Gewichtsprozent. Als stickstoffhaltige Verbindung wird vorzugsweise N-Vinyl-pyrrolidon verwendet. Unter »radikalischer Polymerisation« wird hierbei die durch radikalbildende Polymerisationsinitiatoren, wie Azoverbindungen oder Peroxyde, ausgelöste, jedoch nicht die durch energiereiche Strahlen ausgelöste Polymerisation verstanden. Zusätze von etwa 3% derartiger Pfropfmischpolymerisate verleihen Schmierölen gute Dispergiereigenschaften, lassen aber im MWM-Diesel-Prüflauf über 50 Stunden nur 75 Punkte nach der von E. Kruppke (»The Engine Testing of Crankcase Lubricatin Oils«. 1962, S. 53 bis 67, »Engine Testing and Evaluation of Crankcase Lubricants«) für die Detergentwirkung aufgestellten Bewertungsmethode erreichen.built up is an unsaturated compound with a tertiary nitrogen atom polymerized by free radicals, whereby the proportion of this unsaturated compound 2 to 30 percent by weight, based on the base polymer, matters. The preferred range is 3 to 4.5 percent by weight. As a nitrogenous compound N-vinyl-pyrrolidone is preferably used. The term "radical polymerization" is used here triggered by radical-forming polymerization initiators such as azo compounds or peroxides, however did not understand the polymerization triggered by high-energy rays. Additions of about 3% Such graft copolymers give lubricating oils good dispersing properties, but leave im MWM diesel test run over 50 hours only 75 points according to that of E. Kruppke (»The Engine Testing of Crankcase Lubricatin Oils «. 1962, pp. 53 to 67, “Engine Testing and Evaluation of Crankcase Lubricants «) for the detergent effect established evaluation method reach.

Eine Steigerung der Wirksamkeit über diesen Wert hinaus ist nur durch eine wesentliche Erhöhung des Anteils des stickstoffhaltigen Monomeren möglich.An increase in effectiveness beyond this value can only be achieved by significantly increasing the Part of the nitrogen-containing monomer is possible.

Es wurde nun gefunden, daß die Detergentwirkung der Produkte gemäß Hauptpatent erheblich gesteigert werden kann, wenn als stickstoffhaltige ungesättigteIt has now been found that the detergent action of the products according to the main patent is increased considerably can be if called nitrogen-containing unsaturated

Verbindung polymerisierbare Derivate des Imidazols der allgemeinen FormelCompound polymerizable derivatives of imidazole the general formula

worin R eine Gruppe mit einer polymerisierbaren Kohlenstoffdoppelbindung, wie die Vinyl-, Isoprope.iyl-, AcryloxyaSkyl- oder Methacryloxyalkylgruppe, und R' gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Alkyl und Araiky! sind und zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen stehende Reste R' zu einem Ring geschlossen sein können, verwendet werden. Diese Monomeren werden in Mengen von 2 bis 30 Gewichtsprozent vorzugsweise 2 bis 10 Gewichtsprozent, angewandt. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Produkte sind Pfropfmischpolymerisate, deren Hauptkette aus Acryl- oder Methacrylsäureestern mit mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 16 C-Atomen im Alkoholrest oder Fumar- oder ltakonsäureestern mit 8 bis 18 C-Atomen im Alkoholrest oder aus Gemischen dieser Ester, gegebenenfalls in untergeordneten Mengen aus Acryl- oder Methacrylestern mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkohoirest, Aminoalkylestern der Acryl- oder Methacrylsäure. Vinylacetat oder Gemischen dieser Monomeren. \snd deren Pfropfäste wenigstens teilweise aus einen, der vorstehend näher gekennzeichneten Imidazolderivato <»ικί gegebenenfalls zum übrigen Teil aus einer oder mehreren ungesättigten Verbindungen mit tertiärem Stickstoffatom aufgebaut sind, wobei das Gewicht der Pfropfksie 2 bis 30%, bezogen auf das Gewicht der Hauptkette, auttnaclu.in which R is a group with a polymerizable carbon double bond, such as the vinyl, isoprope.iyl, acryloxyaSkyl or methacryloxyalkyl group, and R 'is identical or different radicals from the group consisting of hydrogen, alkyl and araiky! and two radicals R 'on adjacent carbon atoms can be closed to form a ring, can be used. These monomers are used in amounts of 2 to 30 percent by weight, preferably 2 to 10 percent by weight. The products obtained by this process are graft copolymers whose main chain consists of acrylic or methacrylic acid esters with at least 8, preferably 12 to 16 carbon atoms in the alcohol radical or fumaric or itaconic acid esters with 8 to 18 carbon atoms in the alcohol radical or from mixtures of these esters, if appropriate in minor amounts from acrylic or methacrylic esters with 1 to 4 carbon atoms in the alcohol radical, aminoalkyl esters of acrylic or methacrylic acid. Vinyl acetate or mixtures of these monomers. \ snd the graft branches of which are at least partially made up of one of the imidazole derivatives identified in more detail above, possibly the remainder of one or more unsaturated compounds with a tertiary nitrogen atom, the weight of the grafts being 2 to 30%, based on the weight of the main chain, auttnaclu.

Neben Einheiten von stickstoffhaltigen Monomsren können die Pfropfäste auch Einheiten von s;ick',toff· freier. Estern der Acryl-, Methacryl-, ItaUotv oder Fumarsäure enthalten. Derartige Pfropfmischpolymcri satc entstehen z. B. dann, wenn das zur Herstellung d» Basispolymerisats eingesetzte Estergemisch nicht vollständig auspolymerisiert worden ist, so daß der nicht polymerisiertc Teil zusammen mit den stickstoffhaltigen Monomeren pfropfend polymerisiert wird.In addition to units of nitrogenous monomers, the grafting branches can also contain units of s; ick ', toff freer. Contain esters of acrylic, methacrylic, ItaUotv or fumaric acid. Such mixed graft polymers satc arise z. B. then, if the production d » Base polymer used ester mixture has not been completely polymerized, so that the not polymerized part is polymerized by grafting together with the nitrogen-containing monomers.

Die überlegene Detergentwirksamkeit von Imidazolderivaten in Pfropfmischpolymerisaten war überraschend und nicht vorhersehbar, da ähnlich gebaute Stickstoffverbindungen, z. B. Vinylpyrrolidon, eine gleichartige Detergentwirkung zumindest solange nicht erre:chen lassen, wie der Anteil dieser Stickstoffverbindungen nicht auf das Vielfache der erfindungsgemäß zu verwendenden Menge an polymerisierbaren Imidazolderivaten gcstsigert wird.The superior detergent effectiveness of imidazole derivatives in graft copolymers was surprising and not foreseeable, since similarly constructed nitrogen compounds, e.g. B. vinylpyrrolidone, a similar detergent effect at least as long as not erre: blank surfaces, such as the proportion of these nitrogen compounds is not gcstsigert according to the invention to be used amount of the polymerizable imidazole derivatives in multiples.

Die besondere Wirkung der polymerisierbaren lirtidazolderivate wird schon bei den Abkömmlingen des Gnindkörpers. /.. B. dem N-Vinylimidazol. deutlich, tritt aber in besonderem Maße bei den in 2-Stellung alkylsubstituierten Imidazolderivaten in Erscheinung. Unter diesen ist auf die Abkömmlinge des 2-Methyl-, 2-Äthyl-, 2-lsopropyl- und des 2-t Butylimidazols besonders hinzuweisen. Auf Grund ihrer guten technischen Zugänglichkeit werden diejenigen Imidazolderivate bevorzugt, die als polymerisierbare Gruppe eine N-Vinylgruppe tragen, Weitere geeignete Gruppen sindThe special effect of the polymerizable lirtidazole derivatives is already evident in the descendants of the child's body. / .. B. the N-vinylimidazole. clear, but is particularly evident in the case of the imidazole derivatives which are alkyl-substituted in the 2-position. Of these, special reference should be made to the derivatives of 2-methyl-, 2-ethyl-, 2-isopropyl- and 2-t butylimidazole. Because of their good technical accessibility, preference is given to those imidazole derivatives which have an N-vinyl group as the polymerizable group. Further suitable groups are

z. B. die N-Methacryloxyäthyl- oder die N-Acrylamidoäthylgruppe. Unter gleichzeitiger Würdigung der technisch leichten Zugänglichkeit, der guten Polymerisierbarkeit und der Herbeiführung von hoher Dispergier- und Detergentwirkung sind das 1 -Vinyl-2-methyI-imidazol und das l-Vinyl-2-äthylimidazol besonders hervorzuheben.z. B. the N-Methacryloxyäthyl- or the N-Acrylamidoäthylgruppe. With simultaneous appreciation of the technically easy accessibility, the good polymerizability and the induction of high dispersing and detergent effect are the 1-vinyl-2-methyI-imidazole and l-vinyl-2-ethylimidazole in particular to highlight.

Die Polymerisation wird in der Regel als Lösungspolymerisation in öl mit einem der bekannten radikalbildenden Initiatoren, wie z. B. Azodiisobuttersäuredinitril, Azodiisobuttersäurediäthylester, tert-Butylperbenzoat oder tert-Butylhydroperoxyd, mit Vorteil unter Luftabschluß, durchgeführt. Die Polymerisation in anderen Lösungsmitteln ist grundsätzlich möglich.The polymerization is usually a solution polymerization in oil with one of the known radical-forming initiators, such as. B. Azodiisobutyric acid dinitrile, Diethyl azodiisobutyrate, tert-butyl perbenzoate or tert-butyl hydroperoxide, advantageously in the absence of air, carried out. Polymerization in other solvents is possible in principle.

Ein Schmieröl, das mit etwa 6% eines Schmierölzusatzes, der im Sinne der Erfindung mit 4,5%, bezogen auf das Basispolymerisat, l-Vinyl-2-methylimidazol hergestellt worden ist versetzt ist, läßt im MWM-Diesel-Prüflauf über 50 Stunden 92 Punkte erreichen, während ein gleichwertiges Ergebnis mit einem gleich hohen Zusatz von einem Pfropfpolymerisat des N-Vinylpyrrolidons nur dann ereicht wird, wenn mehr als 30% dieses Monomeren zur Herstellung des Pfropfpolymerisates verwendet werden. Bei Verwendung von 15% Vinylpyrrolidon erreicht man dagegen erst etwa 85 Punkte.A lubricating oil that contains about 6% of a lubricating oil additive, which in the context of the invention is 4.5% on the base polymer, l-vinyl-2-methylimidazole has been made has been relocated, leaves the MWM diesel test run Get 92 points over 50 hours while getting an equivalent result with an equal high addition of a graft polymer of N-vinylpyrrolidone is only achieved if more used as 30% of this monomer for the preparation of the graft polymer. Using 15% vinylpyrrolidone, on the other hand, only reaches about 85 points.

Das Molekulargewicht der Pfropfmischpolymerisate wird wesentlich durch das des verwendeten Basispolymerisats bestimmtThe molecular weight of the graft copolymers is essentially determined by that of the base polymer used certainly

Das Molekulargewicht des Endproduktes erhöht sich gegenüber dem Basispolymerisat durch die Pfropfpolymerisation in Abhängigkeit von der Menge des pfropfenden Monomeren. Für Schmierölzusätze, die in den bisher üblichen Mengenanteilen in Schmierölen verv endet werden sollen, geht man im allgemeinen von Basispolymerisaten mit Molekulargewichten von 400 000 bis 1 Million aus. Es wird allerdings bevorzugt, Basispolymerisate mit Molekulargewichten unter 150 000 einzusetzen und dafür den Schmierölen entsprechend größere Mengen des erhaltenen Pfropf polymerisates zuzusetzen. Die Lebensdauer der legierten Schmieröle wird dadurch beträchtlich erhöht, ohne daß es zu den unerwünschten Kolbenablagerungen kommt, die dem Fachmann als Folgeerscheinung des Zusatzes von Polymerisaten als Schmierölzusätze bekannt sind. Diese Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Produkte macht die Verwendung zusätzlicher Detergenzien entbehrlich.The molecular weight of the end product increases compared to the base polymer due to the graft polymerisation depending on the amount of the grafting monomer. For lubricating oil additives that are in the proportions that have hitherto been customary in lubricating oils are to be used, one generally starts from Base polymers with molecular weights from 400,000 to 1 million. However, it is preferred To use base polymers with molecular weights below 150,000 and therefore lubricating oils to add correspondingly larger amounts of the resulting graft polymer. The life of the alloy This increases lubricating oils considerably without causing undesirable piston deposits comes, which to the skilled person as a consequence of the addition of polymers as lubricating oil additives are known. These properties of the products produced according to the invention make the use of additional ones Detergents are unnecessary.

fcs wurde weiterhin gefunden, daß solche nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Produkte, für die ein Bd.s'spolymcrisat mit Molekulargewichten vor 10 000 bis 70 000 verwendet wurde, den Verschleiß in hochbennspnichten Lagern erheblich vermindern, insbesonderj, wenn sie zusammen mit kleinen Mengen eines Zin.k-di^lkyidithiophosphats zur Anwendung kommen. Das Verfahi cn der Erfindung wird daher mit besonderem Vorteil mit derartigen Basispolymerisaten durchgeführt. Dem wirtschaftlichen Nachteil, daß von diesen besonders niedrigmolekularen Pfropfpolymerisäten dem Schmieröl verhältnismäßig große Mengen, nämlich etwa 10 bis Wo, zugesetzt werden müssen, steht der Vorteil gegenüber, daß die Gesamtmenge der erforderliche» Zusätze durch die Einsparung eines zusätzlichen Detergents dip. bisher üblichen Mengenbereich nicht oder nicht WRsent'icli übersteigt. Basispolymerisaie mit Molekulargewichten unter 5000 sind für die Herstellung der Schmiävölzusütze der Erfindung nicht mehr geeignetfcs has also been found that such products prepared by the process of the invention for a Bd.s'spolymcrisat with molecular weights 10,000 to 70,000 has been used to reduce wear and tear in considerably reduce highly sensitive bearings, in particular if they are used together with small amounts of a Zin.k-di ^ lkyidithiophosphats. The method of the invention is therefore with carried out with particular advantage with such base polymers. The economic disadvantage that of these particularly low molecular weight graft polymers give the lubricating oil relatively large amounts, namely about 10 to Wo, have to be added, there is the advantage that the total amount of necessary »additives by saving an additional detergent dip. previously usual range of quantities does not or does not exceed WRsent'icli. Basic polymerisation with molecular weights below 5000 are useful in making the Schmiävölzusatz of the invention no longer suitable

Die Schmierölzusätze gemäß der Erfindung können jedem handelsüblichen Grundöl zugesetzt werden. Ihre hervorragenden Eigenschaften kommen jedoch dann besonders zur Geltung, wenn verhältnismäßig große Mengen eines niedrigmolekularer Pfropfpolymerisats S zusammen mit einem niedrigviskosen Grundöl eingesetzt werden. Derartige Kombinationen können als echte Mehrbereichsöle bezeichnet werdeaThe lubricating oil additives according to the invention can be added to any commercially available base oil. Her However, excellent properties come into their own when they are relatively large Amounts of a low molecular weight graft polymer S used together with a low viscosity base oil will. Such combinations can be referred to as true multigrade oils

In den sachfolgenden Beispielen wird die Herstellung der Pfropfmischpolymerisate der Erfindung beschrie- so ben. Die mit Mw bezeichneten Molekulargewichte der Basispolymerisate sind Gewichtsmittelwerte. Sie wurden nach der Lichtstreuungsmethode in Butylacetat-Lösung bei 20°C mit dem Photo-Gonio-Diffusometer der Firma Sofica gemessen. Bei der Durchführung und rs Auswertung der Messung wurden die dem Gerät beigegebenen Anweisungen genau befolgtIn the examples below, the production of the graft copolymers of the invention described. The molecular weights denoted by Mw of the Base polymers are weight averages. They were made in butyl acetate solution by the light scattering method measured at 20 ° C with the Photo-Gonio-Diffusometer from Sofica. When performing and rs Evaluation of the measurement, the instructions enclosed with the device were followed exactly

Die DispergJer- und Detergentwirkung der erhaltenen Pfropfmischpolymerisate wurde nach denn von E. ICruppke (»The Engine Testing and Evaluation of Crankcase Lubricants« in »The Engine Testing of Crankcase Lubricating Oils«, 1962, S. 53 bis 67, aus »Report of the Institute of Petroleum Conference« Brighton, 17.-19.5.61) beschriebenen MWM-Dieselprüflauf über 50 Stunden beurteilt Beurteüungsgrundlage ist die Sauberkeit des Kolbens. Völlige Sauberkeit Wird mit 100 Punkten, totale Verschmutzung mit 0 funkten bewertetThe dispersing and detergent action of the obtained Graft copolymers were then used by E. ICruppke (“The Engine Testing and Evaluation of Crankcase Lubricants "in" The Engine Testing of Crankcase Lubricating Oils ", 1962, pp. 53 to 67 "Report of the Institute of Petroleum Conference" Brighton, May 17-19, 61) described MWM diesel test run over 50 hours assessed on the basis of assessment is the cleanliness of the piston. Complete cleanliness is scored with 100 points, total soiling with 0 sparked rated

Beispiel 1example 1

90 Gewichtsteile eines Mischpolymerisates (mit einem Mw von etwa 70 000, bestimmt durch Lichtstreuung) aus 10 Gewichtsteüen Methylmethacrylat und 90 . Cewichtsteüen eines Gemisches aus Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (mittlere C-Zahl 14,0), gelöst in 100 Gewichtsteüen Mineralöl (Viskosität des Mineralöles bei 98,89° C=4,OcSt) werden mit 10 Gewichtsteüen l-Vinyl-2-methylimidazol und 0,5 Ge- <wichtsteilen tert-Butylperbenzoatlösung (50%ig in Mineralöl) versetzt und unter Rühren und Luftausschluß etwa 8 Stunden bei 130° C polymerisiert. Nach einer Reaktionszeit von 1 und 3 Stunden werden jeweils 0,1 Gewichtsteile der tert-Butylbenzoatiösung nachgegeben und auspolymerisiert90 parts by weight of a copolymer (with an Mw of about 70,000, determined by light scattering) from 10 parts by weight of methyl methacrylate and 90. Weight parts of a mixture of methacrylic acid esters of fatty alcohols (average carbon number 14.0), dissolved in 100 parts by weight of mineral oil (viscosity of Mineral oils at 98.89 ° C = 4, OcSt) are mixed with 10 parts by weight of l-vinyl-2-methylimidazole and 0.5 parts <parts by weight tert-butyl perbenzoate solution (50% in Mineral oil) and polymerized for about 8 hours at 130 ° C. with stirring and with the exclusion of air. After a Reaction times of 1 and 3 hours are added in each case 0.1 part by weight of the tert-butylbenzoate solution and polymerized

Der MWM-Dieselprüflauf ergibt 91 Punkte nach der ©ben beschriebenen Untersuchungsmethode.The MWM diesel test run gives 91 points according to the test method described.

Beispiel 2Example 2

95 Gewichtsteile eines Mischpolymerisates (Mw etwa 30 000) aus 4 Gewichtsteüen Methylac.-ylat, 10 Gewichtsteilen Methyimeihacrylat und 86 Gewichtsteüen ■eines Gemisches aus Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (mittlere C-Zah! 14,0), gelöst in 100 Gewichtsteüen des im Beispiel 1 erwähnten Mineralöls, werden mit 5 Gewichtsteüen 1 -V:nyl-2-methylimidazoi und 0,5 'Gewichtsteüen tert-Butylperbenzoatlösung (50%ig in Mineralöl) versetzt und unter Rühren und LuftausschluB etwa 8 Stunden bei 130° C polymerisiert95 parts by weight of a copolymer (Mw about 30,000) of 4 parts by weight of methyl ylate, 10 parts by weight of methyl methacrylate and 86 parts by weight of a mixture of methacrylic acid esters of fatty alcohols (average carbon number 14.0), dissolved in 100 parts by weight of the in Example 1 mentioned mineral oil, are mixed with 5 parts by weight of 1 -V : nyl-2-methylimidazoi and 0.5 'by weight of tert-butyl perbenzoate solution (50% in mineral oil) and polymerized for about 8 hours at 130 ° C with stirring and with the exclusion of air

Die Kolbensauberkeit nach dem MWM-Dieselprüflauf wird mit 90 Punkten bewertet.The piston cleanliness after the MWM diesel test run is rated with 90 points.

Beispiel 3Example 3

Das Vorgehen gemäß Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt daß an Stelle von l-Vinyl-2-methylimidazol 1-Vinyl-2-äthylimidazol eingesetzt wird.The procedure of Example 1 is repeated with the difference that instead of l-vinyl-2-methylimidazole 1-vinyl-2-ethylimidazole is used.

Mit dem erhaltenen Pfropfmischpolymerisat läßt sich im M WM-Dieselprüflauf eine Kolbenbewertung von 89 Punkten erzielen.The graft copolymer obtained gave a piston rating of 89 in the M WM diesel test run Score points.

Beispiel 4Example 4

90 Gewichtsteile eines Mischpolymerisates (Mw etwa 70 000) aus 45 Gewichtsteüen Butylmethacrylat und 55 Gewichtsteüen eines Gemisches aus Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (mittlere C-Zahl 14,0), gelöst in 100 Gewichtsteüen Mineralöl, werden mit 10 Gewichtsteüen l-Vinyl-2-methylimidazol und 0,5 Gewichtsteüen tert-Butylperbenzoatlösung (50%ig in Mineralöl) versetzt und unter Rühren und Luftausschluß etwa 8 Stunden bei 130° C polymerisiert. Nach einer Reaktionszeit von 1 und 3 Stunden werden jeweils 0,1 Gewichtsteile der tert-Butylperbenzoatlösung nachgegeben und auspolymerisiert. Nach dem MWM-Dieselprüflauf wird die Kolbensauberkeit mit 90 Punkten bewertet90 parts by weight of a copolymer (Mw about 70,000) of 45 parts by weight of butyl methacrylate and 55 Parts by weight of a mixture of methacrylic acid esters of fatty alcohols (average carbon number 14.0), dissolved in 100 parts by weight of mineral oil, 10 parts by weight of l-vinyl-2-methylimidazole and 0.5 parts by weight tert-butyl perbenzoate solution (50% in mineral oil) added and with stirring and exclusion of air polymerized for about 8 hours at 130 ° C. After a reaction time of 1 and 3 hours, in each case 0.1 Parts by weight of the tert-butyl perbenzoate solution are added and polymerized. After the MWM diesel test run the piston cleanliness is rated with 90 points

Beispiel 5Example 5

Beispiel 1 wird mit dem Unterschied wiederholt, daß an Stelle von 1 -Vinyl-2-methylimidazol das 1-Vinylimidazol eingesetzt wird.Example 1 is repeated with the difference that instead of 1-vinyl-2-methylimidazole, 1-vinylimidazole is used.

Im M WM-Dieselprüflauf werden 86 Punkte erzielt.86 points are achieved in the M WM diesel test run.

Beispiel 6Example 6

Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird ein Pfropfmischpolymerisat mit einem Basispolymerisat vom Mw 500 000 erzeugt.Following the procedure of Example 1, a graft copolymer is made with a base polymer generated by the Mw 500,000.

Der M WM-Dieselprüflauf ergibt 88 Punkte.The M WM diesel test run gives 88 points.

VergleichsversuchComparative experiment

85 Gewichtsteile eines Mischpolymerisates (Mw etwa 70 000) aus 10 Gewichtsteüen Methylmethacrylat und 90 Gewichtsteüen eines Gemisches aus Methacrylsäureestern von Fettalkoholen (mittlere C-Zahl 14,0), gelöst in 100 Gewichtsteüen Mineralöl, werden mit 15 Gewichtsteüen N-Vinyl-pyrrolidon und 0,5 Gewichtsteilen tert-Butylperbenzoatlösung versetzt und unter Rühren und Luftausschluß etwa 8 Stunden bei 130° C polymerisiert85 parts by weight of a copolymer (Mw about 70,000) from 10 parts by weight of methyl methacrylate and 90 parts by weight of a mixture of methacrylic acid esters of fatty alcohols (average carbon number 14.0), dissolved in 100 parts by weight of mineral oil, 15 parts by weight of N-vinyl-pyrrolidone and 0.5 parts by weight tert-butyl perbenzoate solution is added and the mixture is stirred and with exclusion of air for about 8 hours at 130.degree polymerized

Nach einer Reaktionszeit von 1 und 3 Stunden werden jeweils 0.1 Gewichtsteüe der tert-Butylperbenzoatlösung nachgegeben und auspolymerisiert.After a reaction time of 1 and 3 hours, 0.1 parts by weight of the tert-butyl perbenzoate solution are added yielded and polymerized.

Im M WM-Dieselpriif lauf werden 85 Punkte erzielt.85 points are achieved in the M WM diesel test.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Schmierölzusätzen, bei dem in Gegenwart eines Basispolymerisats, das aus Acryl- oder Methacrylsäureestern mit mindestens 8, vorzugsweise 12 bis 16 C-Atomen im Alkoholrest oder Fumar- oder Itakonsäureestern mit 8 bis 18 C-Atomen im Alkoholrest oder aus Gemischen dieser Ester untereinander oder mit geringeren Mengen an Acryl- oder Methacr/lestem mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoholrest, Aminoalkylestern der Acryl- oder Methacrylsäure, Vinylacetat oder Gemischen dieser Monomeren, aufgebaut ist, eine ungesättigte Verbindung mit einem tertiären Stickstoffatom radikalisch polymerisiert wird, wobei der Anteil dieser Verbindungen, bezogen auf das eingesetzte Basispolymerisat, 2 bis 30 Gewichtsprolent ausmacht, gemäß Hauptpatent 15 20 696, dadurch gekennzeichnet, daß als ungesät-(igte Stickstoffverbindung ein polymerisierbares Derivat des Imidazols mit der allgemeinen Formel1. Process for the production of lubricating oil additives, in which in the presence of a base polymer, that of acrylic or methacrylic acid esters with at least 8, preferably 12 to 16 carbon atoms in the Alcohol residue or fumaric or itaconic acid esters with 8 to 18 carbon atoms in the alcohol residue or from Mixtures of these esters with one another or with smaller amounts of acrylic or methacrylic esters with 1 to 4 carbon atoms in the alcohol radical, aminoalkyl esters of acrylic or methacrylic acid, vinyl acetate or mixtures of these monomers, an unsaturated compound with a tertiary one Nitrogen atom is radically polymerized, the proportion of these compounds based on the Base polymer used, 2 to 30 percent by weight makes up, according to main patent 15 20 696, characterized in that as unsaturated Nitrogen compound a polymerizable derivative of imidazole with the general formula
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