DE170630C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Darstellung der alphylierten Naphtylaminsulfosäuren erfolgte bisher, abgesehen von
der Sulfurierung der sekundären Naphtylamine,
in der Weise, daß die entsprechenden Naphtoi- oder Naphtylaminsulfosäuren mit einem
aromatischen Amin in Gegenwart des salzsauren Salzes des betreffenden Amins längere
Zeit im offenen Gefäße auf höhere Temperatur erhitzt wurden. Zur Förderung dieser
ίο unter Wasser- bezw. Ammoniakabspaltung vor
sich gehenden Reaktion sind verschiedene Zusätze zu dem Reaktionsgemische (Chlorzink,
Benzoesäure usw.) empfohlen worden. Immerhin verläuft der Prozeß nie glatt und die Ausbeuten an den substituierten Naphtylaminsulfosäuren
bleiben ziemlich hinter der theoretisch möglichen zurück. Im besonderen ist dies auch der Fall bei der Darstellung der
technisch wichtigen Phenyl- oder ToIyI-O1-Naphtylamin-a4-sulf
osäure nach dem Verfahren der Patentschrift 70349 der Kl. 22. Zudem
ist das unmittelbar erhaltene Produkt nicht rein, sondern bedarf, wie auch dem Beispiel
jenes Patentes zu entnehmen ist, zur Reindarstellung einer Trennung von verunreinigenden
Produkten durch Umkristallisieren.
Es wurde nun gefunden, daß man die Monoalphyl-«.j - Naphtylamin-a4-sulf osäure in
glatter Weise dadurch erhalten kann, daß man die 04-Naphtylamin-o^-sulfosäure mit den
entsprechenden aromatischen Aminen und deren salzsauren Salzen in Wasser löst und
hierauf entweder in offenen Gefäßen unter Rückfluß kocht oder in geschlossenen Gefäßen
auf höhere Temperaturen erhitzt.
Bei Ausführung des Verfahrens kann man so vorgehen, daß man die Naphtylaminsulfosäure
in Wasser suspendiert, mit einem Überschuß eines Amins und alsdann unter
Rühren mit Salzsäure bis zur klaren Lösung versetzt und hierauf erhitzt.
Nach diesem Verfahren erhält man z. B. die Phenyl- oder p-Tolyl-ttj-Naphtylamin-^-
sulfosäüre in guter Ausbeute und in reiner Form, so daß sie unmittelbar zur Darstellung
von Farbstoffen verwendet werden kann.
I. 49,1 kg U1- Naphtylamin -a4-sulfosäure
(von 91 Prozent) werden in 400 1 kochendem Wasser suspendiert, mit 150 kg ρ-Toluidin
versetzt und durch Zusatz von etwa 100 kg Salzsäure von 22 ° Be. in Lösung gebracht.
Diese Lösung erhitzt man 15 Stunden auf 1500C. im geschlossenen Gefäße. Nach
dem Erkalten wird die Schmelze mit etwa 60 kg Soda alkalisch gemacht, mit 250 1 Wasser verdünnt und das nicht in Reaktion
getretene p-Toluidin durch Wasserdampf abdestilliert. Man filtriert hierauf und salzt
aus dem Filtrate die entstandene Ct1-p-Tölyl-Naphtylamin-a4-sulfosäure
aus. Im übrigen kann auch die unmittelbar erhaltene Lösung zur Farbstoffdarstellung verwendet werden. Anstatt
im geschlossenen Gefäße auf 1500 zu erhitzen, kann man auch unter Rückfluß
kochen, doch erfordert diese Ausführungsform eine längere Zeitdauer.
II. 98,2 kg der obigen aj-Naphtylamin-a4-sulf
osäure werden in kochendem Wasser
suspendiert, mit 270 kg Anilin versetzt und durch Zusatz von 150 kg Salzsäure von
22° Be. in Lösung gebracht, hierauf in einem Autoklaven 20 Stunden auf 140° erhitzt. Die
Aufarbeitung der Reaktionsmasse erfolgt dann weiter wie im Beispiel I angegeben.
In ähnlicher Weise erfolgt die Ausführung des Verfahrens unter Verwendung von 0-T0-luidin
oder Xylidin.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
. Verfahren zur Darstellung der Monoalphyl -U1- Naphtylamin - ai - sulfosäuren, darin bestehend, daß man das Gemisch der U1- Naphtylamin -a4-sulfosäure mit einem aromatischen Amin in verdünnter wässeriger Salzsäure löst und diese Lösung vorteilhaft unter Druck auf höhere Temperaturen erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE170630C true DE170630C (de) |
Family
ID=435660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT170630D Active DE170630C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE170630C (de) |
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