DE167100T1 - Penem-derivate. - Google Patents

Penem-derivate.

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DE167100T1
DE167100T1 DE198585107894T DE85107894T DE167100T1 DE 167100 T1 DE167100 T1 DE 167100T1 DE 198585107894 T DE198585107894 T DE 198585107894T DE 85107894 T DE85107894 T DE 85107894T DE 167100 T1 DE167100 T1 DE 167100T1
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DE
Germany
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carboxylate
methylpenem
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hydroxyethyl
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Pending
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DE198585107894T
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English (en)
Inventor
Marco Milan Alpegiani
Constantino Rho Della Bruna (Milan)
Giovanni Milan Franceschi
Ettore Perrone
Franco Settimo Milanese Zarini (Milan)
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Pfizer Italia SRL
Original Assignee
Farmitalia Carlo Erba SRL
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/88—Compounds with a double bond between positions 2 and 3 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Claims (1)

  1. EP-Anmeldung Nr. 85 107 894.9 VeröffentLichungs-Nr. 0 167 100
    42 180 o/wa
    FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A., MA ILAND/ITALI EN
    Pen em-Derivate
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verbindung der folgenden Formel (I),
    worin bedeuten:
    (I)
    R Wasserstoff oder eine C^-Alkylgruppe, entweder unsub stituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Sub stituenten, ausgewählt aus einem freien oder geschützten Hydroxy- und Halogenatom,
    eine Gruppe N< Rp, worin R1, R? und R,
    j ewe iLs
    (i) unabhängig einen gewunschtenfaLLs substituierten AtkyL-,AraLkyL- ode. MryLrest oder
    (ii) R. hat die unter (i) angegebene Bedeutung und R? und R, bilden zusammen mit dem vorhandenen Stickstoffatom einen gewunschtenfaLLs substituierten heterocycLisehen oder aneLlierten heterocycLisehen Rest, oder
    (iii) R1, Rp, R, biLden zusammen mit dem Stickstoffatom einen gewunschtenfaLLs substituierten AzoniabicycLo- oder AzoniatricycLo rest oder
    (iv) R1, R?, R-, biLden zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyridiηiumrest, an den ein PhenyLring oder ein 5- bis 7-gLiedriger gesättigter oder ungesättigter,cycLoaLiphatiseher oder heterocycLiseher Ring aneLLiert ist, wobei der Pyridiηiumrest und/oder der daran aneLLierte Ring gewunschtenfaLLs substituiert ist, oder
    (v) R1, Rp, R, biLden zusammen mit dem Stickstoffatom einen gewunschtenfaLLs substituierten Pyrazinium-, PyrazoLium- oder Pyridaziniumrest;
    bedeuten
    und pharmazeutisch oder veterinärisch annehmbare Salze da von.
    2. Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin R eine (oC-Hydroxy)et hy Igruppe ist.
    Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R1, R_> und R-, jeweils unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Butyl, Dimet hylaminomethy I, Cyanomethyl, Cyanoethyl, CarbamoyImethyI, 2-HydroxyethyI, 2-Ch loroethy I, CarboxymethyI, EthoxycarbonyImethyI, Carboxyethy I , 2-Methyl-2-cyanoethyl, 3-Oxobutyl, Phenyl oder eine Dimethylformimidinogruppe
    bedeuten.
    4. Verbindung gemäss Anspruch 3, ausgewählt aus:
    (5R,6S)-6/nR)-Hydroxyethyi.7-2-triethylammoniomethyl' penem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/7iR)-Hydroxyethyl.7-2-trimethylammoniomethyl-penem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-/?1R)-Hydroxy et hy 17-2-(2-carboxyethyI)-dimethylammonioethylpenem-S-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-(2-chloroethyO-dimethyla-moniomethyIpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2-(2-hydroxyethyD-dimethyLammoniomethyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1r)-Hydroxy et hy L7-2-/T-(1,1,3,3 tetramethyL-guanidinoW-methyLpenem-S-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/7iR)-HydroxyethyL7-2-cyanomethyLdiethyL-ammoniomethyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-dicyanomethylethylammoniomethyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/MR)-Hydroxyethyl7-2-(carbamoylmethyl)-diethyLammoniomethyLpenem-S-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2-(N,N-dimethyLaniLino) met hyLpenem-3-carboxyLat oder
    (5R,6S)-6-/?1R)-Hydroxyethyl.7-2-tributylammoniomethyLpenem-3-carboxyLat.
    5. Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R1 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat und R^, R, zusammen mit dem Stickstoffatom einen der foLgenden heterocycLisehen Ammoniumreste
    C + )y-, < + )\^-\ ( + >lr^ C + )I^-N ( + >ΙΛ-\ -N -N ) -N 0 -NS -N)IH
    ■ν
    unsub stituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Sub stituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, einer Hydroxy-, Amino-, Cyano-, Dimet hy Iformimidino-, Ethoxycarbony l-, heterocyclischen Ring, Oxo-, C .. _, -A I ky I- ode r A Ikanoy Ig ruppe , bilden.
    6. Verbindung gemäss Anspruch 5, worin R1 eine Methyl-, Ethyl-, ChloroethyI-, CyanomethyI-, Cyanoethyl- Aminoethyl- oder Hydroxyethy Igruppe ist.
    7. Verbindung gemäss Anspruch 6, ausgewählt aus:
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-/T-(1-methylpyrrolidino)7-methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/?iR)-Hydroxyethyl7-2-/4-(4-methylmorpholino)7-methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/~(1R)-Hydroxyethyl7-2-/1-(1-cyanomethylpyrrolidino)7-methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/~(1R)-Hydroxyethyl7-2-cyanoethy I)-pyrro Iidino7j -methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S) -6-/ ("IR) -Hydroxy ethy I 7-2- {i-/1-(2-chtoroethyl) piperidino7J· -methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyΐ7-2-/ΐ-(1-met hy 1-4-oxo-piperidino)7-methylpenem-3-carboxy lat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxy et hy L7-2- 4-/4-(2-cyanoethyO-morpholino/ -methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(iR)-Hydroxyethyl7-2-/i-(1-ethylpiperidinoW-methylpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxy et hy L7-2-/ϊ-(1-met hy 1-4-hydroxypiperidinoW-methylpenem-S-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxy ethyl7-2-/T-(3-chLoro-1-ethyL-piperidino)_7-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2--t4-/4-(2-aminoethyL) morphoLino7 } -met hyLpeyem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2-n-(1-methyL-piperaζino)7-methyLpenem-3-carboxyLat ,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL_7-2-/T-(1,4-dimethyL-pi pera ζ inoW-met hy Lpenem-3-ca rboxy La t,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2-/T-(4-EthoxycarbonyL-1-methyL-piperazino)7-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-/T-(1-methyL-piperidino)7-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-/T-(1,4-dimethy L-piperidino)7-methyLpenem-3-carboxyLat/
    (5R,6S)-6-/UR)-Hydroxy et hy L 7-2- {.1 -/T-C 2-hy droxyethyL)-pyrroLi diηo7j-methyLpenem-3-ca rboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL/-2-/1-(4-acetyL-1-methyLpiperazinoW-methyLpenem-3-carboxyLat.
    8. Verbindung gemäss Anspruch 5, worin der
    HeterocycLyLammoniumrest mit einem zweiten a Liphatisehen, aromatischen oder heterocycLisch en Ring anelLiert ist.
    9. Verbindung gemäss Anspruch 8, worin der anellierte HeterocycLyLammonium rest eine der nachfοLgenden Forme Ln:
    unsub stituiert oder substituiert durch eine Hydroxygruppe, hat.
    10. Verbindung gemäss Anspruch 9, ausgewähLt aus:
    (5R,6S)-6-/(iR)-HydroxyethyL7-2-/2-(2-methyLisoindoLinio)_7-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(iR)-HydroxyethyL7-2-(1-tropinio)-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL/-2-/3-(3-methyL-3-azoniabicycLo/3.2.2i/nonan)_7-methyLpenem-3- carboxyLat.
    11. Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R-, R2 und R,
    zusammen mit dem Stickstoffatom einen der folgenden Reste
    bilden, worin der Chinuc I idiηring durch eine Oxo- oder Hydroxy- oder Methoxygruppe substituiert sein kann.
    12. Verbindung gemäss Anspruch 11, ausgewählt aus:
    (5R,6S)-6-/?1R)-Hydroxyethyl7-2-/T-(3-oxochinuclidinio)_7· methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethyl7-2-(1-chinuclidinio)-methylpenem-3-carboxylat.
    Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R.., R-, und R, zusammen mit dem Stickstoffatom einen der nachfolgenden anellierten Pyridiniumreste bilden:
    14. Verbindung gemäss Anspruch 13, ausgewählt aus:
    C5R#6S)-6-/(iR)-Hydroxyethyl7-2-/1-(6,7-dihyd.ro-5H cyclopenta/b7pyridinio7-methylpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(1R)~HydroxyethyL/-2-/1-(7-acetoxy-6,7-d i hy d ro -5H/-c y c lopenta/b/pyridinioZ-methylpenem-3-ca rboxy la t ,
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxyethy17-2-/T-(5-oxο-5,6,7,8-tetrahydrochinoLinio)7-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/UR)-HydroxyethyL7-2-i5-/thieno(3,2-c)· pyridinio/j -methylpenem-S-carboxylat,
    C5R,6S)-6-/((1R)-Hydroxyethyl7~2--{ 5-/thiazolo- (4,5-c)pyridinio7\ -methyLpenem-B-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(iR)-HydroxyethyL7-2-(1-chinoLinio)-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/?iR)-HydroxyethyL7-2-(2-isochinoLinio)-methyLpenem-3-carboxyLat.
    15. Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R., R^ und R1, zusammen mit dem
    nachfolgenden Reste
    R, zusammen mit dem Stickstoffatom einen der
    , R6 *6
    b CH3
    worin R, und R-, jeweils unabhängig voneinander ο (
    ein Wasserstoffa torn, C-,-Alkyl oder Cyanomethyl bedeuten, darstellen.
    16. Verbindung gemäss Anspruch 15, ausgewählt aus:
    (5R,6S)-6-/(1R)-Hydroxy et hy L7-2-/ϊ-(3,5-dimethy L-pyrazinio)_7-methyLpenem-3-carboxylat,
    (5R,6S)-6-/(iR)-HydroxyethyL7-2-/1-(2-methyL-pyrazoLio)_7-methylpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL/-2-(pyrazinio)-methyLpenem-3-carboxyLat,
    (5R,6S)-6-/(1R)-HydroxyethyL7-2-/T-(3-methyL-pyrazinio)_7-methyLpenem-3-carboxyLat.
    17. Verfahren zur HersteLLung einer Verbindung der FormeL (I) gemäss Anspruch 1 oder eines pharmazeutisch oder vet erinärisch annehmbaren SaLzes davon, dadurch gekennzeichnet, dassmaneine Verbindung der FormeL (II)
    N-R2 (ID
    Xri
    worin R1, R ? und R, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, entweder mit einem Penem-Zwisehenprodukt der FormeL (III)
    (III)
    worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, Z' eine Carboxyschutzgruppe darstellt und L eine austretende Gruppe ist, die mittels des Reagenses (II) zu einer nukleophilen Verschiebung in der Lage ist, umsetzt, oder mit einem 2-Thiacephem-Derivat der Formel (IV)
    cf
    co ζ1
    worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Z1 eine Carboxyse hutzgruppe ist, umsetzt und erforderlichenfalls oder gewünsehtenfa I I s die Schutzgruppe, die in dem Reaktionsprodukt zwischen der Verbindung (II) und der Verbindung (III) vorliegt, entfernt oder in beliebiger Reihenfolge das Produkt der Umsetzung zwischen der Verbindung (II) und der Verbindung (IV) entschwefelt und die darin vorhandenen Schutzgruppen entfernt und, gewünsehtenfa 11s, eine erhaltene Verbindung in ein Salz davon überführt und/oder gewünschtenfalls eine Mischung der Isomeren in die EinzeIisomeren auftrennt.
    18. Pharmazeutische oder veterinärische Zusammensetzung, enthaltend einen geeigneten Träger und/oder Verdünnungsmittel und als ein aktives Prinzip eine Verbindung gemäss Anspruch 1 oder ein pharmazeutisch oder vet erinärisch annehmbares Salz davon.
    19. Verbindung gemäss Formel (I) gemäss Anspruch 1 oder ein pharmazeutisch oder veterinärisch annehmbares Salz davon für die Verwendung bei einer therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers.
    20. Verbindung oder Salz gemäss Anspruch 19 für die Verwendung als antibakterie 11 es Mittel.
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