DE1669497C - Fibers made from a mixture of polypropylene and a graft mixture polymer - Google Patents
Fibers made from a mixture of polypropylene and a graft mixture polymerInfo
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R. OPR. OP
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iu-ΓΓιΊ !ν. ·'- und R-. jeweils einen Alkvi-. A:\iode: .-\!-a!':.\!re>! und X eip. Sauerstoff- oder Sein1, jfei.itoin d '!"--ivlii. der allgemeinen !-oniic!iu-ΓΓιΊ! ν. · '- and R-. each an alkvi. A: \ iode: .- \! - a! ':. \! re>! and X eip. Oxygen or being 1 , jfei.itoin d '! "- ivlii. The general! -Oniic!
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worin R,.. R-. Rs und R., jeweils einen AIkU-. Ar).- oder Aralkylre?ι und R1,, und R11 jeweils ein Wasseisioflaiom oder einen AlkUrest darstellen enthüllenwherein R, .. R-. R s and R., each an AIkU-. Ar) .- or Aralkylre? Ι and R 1 ,, and R 11 each represent a Wasseisioflaiom or an AlkUrest reveal
Die Windung betrifft l-a>ern auf iler Grundlaue von modifiziertem Polypropylen, die gegenüber Licht. Hit/.e und Oxydation beständig und ausgezeichnet linfürbbar sind und die eine gute Farbechtheit, insbesondere eine ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen.The turn concerns l-a> ern on a fundamental basis of modified polypropylene that opposes light. Hit / .e and oxidation resistant and excellent are linfurbbar and which have good color fastness, in particular have excellent lightfastness.
kristallines Polypropylen hat bekanntlich ausgezeichnete physikalische und ehemische Ligenschalten und eignet sich als Material zur Herstellung von Fasern und Filmen. Änderetseits besitzt es jedoch infolge seiner chemischen Struktur den Nachteil, daß seine Affinität gegenüber Farbstoffen gering ist: weiterhin ist es gegenüber Hitze. Licht und Oxydation unbeständig.crystalline polypropylene is known to be excellent physical and former league switches and is suitable as a material for the production of Fibers and films. However, the change side owns it Due to its chemical structure, it has the disadvantage that its affinity for dyes is low: furthermore it is opposite to heat. Light and oxidation unstable.
Zur Beseitigung dieser Nachteile wurden bereits viele Verfahren vorgeschlagen. Zum Heispiel wird Polypropylen zur Verbesserung seiner Anfaibbarkeit mit einem anfärbbaren Polymeren, beispielsweise einem Polyamid. Polyester oder einem pol)nieren Vinylpyridin vermischt. Die nach diesem Verfahren erhahenen Produkte sind jedoch wegen der l'tnerträglichkcil Ί,τ Polymeren unbefriedigend. Is treten Fadenrisse beim Spinnen und Recken auf. Weiterhin ist die gebildete Faser grob und im (iriff rauh und läßt sich nur schwierig tief färben: das zugcmisehie "olymere schwitzt beim Färben und PntsehwviHcn !iii1 . so da"; kein gleichmäUii: gefärbtes Produki erhalten werden kann. Weiterain ist es unmöglich, das gefärbte Produkt nochmals zu färben, da das zugeniischte Polymere ausschwitzt.Many methods have been proposed to overcome these disadvantages. For example, polypropylene is used to improve its ability to be colored with a dyeable polymer, for example a polyamide. Polyester or a pol) ren vinylpyridine mixed. The products obtained by this process are, however, unsatisfactory because of the tolerable polymers. Thread breaks occur during spinning and stretching. Furthermore, the fiber formed is coarse and rough in the (iriff) and can only be dyed deeply with difficulty: the tensile polymer sweats during dyeing and PntsehwviHcn! Iii 1. so that no uniformly colored product can be obtained. to dye the colored product again, as the admixed polymer exudes.
In der britischen Patentschrift 850 471 und in der USA.-Patentschrift 3 073 667 sind Verfahren beschrieben, nach denen zur Verminderung dieser Nachteile Vinylpyridine, die gegenüber Farbstoffen eine Affinität aufweisen, auf das Polypropylen aufgepfropft werden, wobei anlarbbare Fasern und Polypropylen-Formgegcnslände erhalten werden. Die nach diesen Vet fahren erhaltenen Fasern lassen sich wesentlich besser anfärben, besitzen jedoch noch folgende Nachteile: In British patent specification 850 471 and in USA patent specification 3,073,667 processes are described after those to reduce these disadvantages vinylpyridines, which have an affinity for dyes have, are grafted onto the polypropylene, with stainable fibers and polypropylene molded articles can be obtained. The fibers obtained after this Vet drive can be significantly color better, but still have the following disadvantages:
1. Die Aufpfropfung von Vinylpyridin auf Polypropylen ist schwer zu regeln, und die gebildete Faser ist nicht gleichmäßig und wird ungleichmäßig gefärbt.1. The grafting of vinylpyridine onto polypropylene is difficult to regulate, and that which is formed Fiber is not uniform and is colored unevenly.
2 Hei tier Pfropfpolymerisation muß das Polypropslen aktiviert werden; während des Akt ivierungspio/esses wi;d das Polypropylen abgebaut, und die erhaltene Faser hat schlechtere mechanische F.igenst. haften.2 Polypropylene must be hot tier graft polymerisation to be activated; during the activation session wi; d the polypropylene degrades and the fiber obtained has inferior mechanical properties F. own. be liable.
3. Das Polypropylen, auf das anschließend Vinylpyridin aulgepfropft wurde, isl schlecht \erspinnbar: ein gefärbtes Produkt aus dieser Faser hat3. The polypropylene, followed by vinyl pyridine was grafted, isl bad \ spinnable: has a colored product made from this fiber
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4 Ik·: ·::·..·!Γ! ΙΊih pi npv h.-n. .in!da^ ;-ür V i'V» |ρ·, ridin .•.ι:: _ ^jTiV. ·ρΓι -vurd:. hai da*. Zw eigpolv πΐί.·ι oiiv-n !li'Üj;'. !" h;-t^.:;^sp-:nr;' /UcÜcr Old-HIP. C lüli i ein.· -Mir Strukuir: v. ic Me^imi.,-;: der d>:ianmciiei; \ isk''.'ia-,π/Η ;' und der BclaMiin'js-Ke- !■'\.i!ions,pek;rcri zeiger, hai sich eine vernetzie "''■■■ikuir /\\ )>■:>)!■■{ den 1'iVt'πΓρ> >!\nvrcu a^Nszeo:\ici. μ.e>':v.i!H die Schmd/viskoMU' d<-> Pfrop!'· κ> p. ■·;.. propi IcIV höher al·, die des nicht ΐΤΐ■ -ti■ 11 zier.en Polyprop; lens ι-' Desiuiib κι J,ι·. Pl'rop!"-p >Kpr;-p\!eii iiii' mdi' mod'fiz;-rieir, Pol-, p:\i-P-> I-"- ^lv-.TlKii.hv he;\ ν· J;;i.i ^Ci der I kT^leüllili:4 Ik ·: · :: · .. ·! Γ! ΙΊih pi npv h.-n. .in! da ^; -for V i'V »| ρ ·, ridin. • .ι :: _ ^ jTiV. · ΡΓι -vurd :. hai there *. Zw Eigpolv πΐί. · Ι oiiv-n! Li'Üj;'. ! "h; -t ^. : ; ^ s p- : n r ; ' / UcÜcr Old-HIP. C lüli i a. · -Mir Strukuir: v. Ic Me ^ imi., - ;: der d>: ianmciiei; \ isk ''. 'Ia-, π / Η;' and the BclaMiin'js-Ke-! ■ '\. i! ions, pek; rcri pointer, hai a networked "''■■■ ikuir / \\)>■:>)! ■■ { den 1'iVt 'πΓρ>>! \ nvrcu a ^ Nszeo: \ ici. μ.e>': vi! H die Schmd / viskoMU' d <-> Pfrop! '· κ> p. ■ ·; .. propi IcIV higher than · that of the not ΐΤΐ ■ -ti ■ 11 decorative polyprop; lens ι- 'Desiuiib κι J, ι ·. Pl'rop! "- p>Kpr; -p \! Eii iiii 'mdi'mod'fiz; -rieir, Pol-, p: \ iP-> I -" - ^ lv-.TlKii.hv he; \ ν J ;; ii ^ Ci of I kT ^ leüllili:
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\i'- dei i->rrLisehen I'iiiöiiNchn!'! 1 1)25 4"4 und der :o 1»:'nei.'-Kc'nen Paien^chnil 1 !S .·ι)7 siiid Ie: nei iJol\- propylenfa-icrn bekuiuu. aiii dem η iiachuiiiiiieh lJercxv'Jjiriippen civeiKl und larbsioitiilTüie NlomMncie iiii'^ep'ropli werden. Die Piiopfpohmerisaiion. auf iLt I;a-.er '"cdirigl aber eine niedrige I'l'-idiiklionsue- :s ^v-hwintügkeit. und der Pimp|\sirkune\t!rad isi >v.-hr L'j-nng Weiicrhin ist /ur f:r/eugunu der PeroxvJ-ciupp:n auf der l'aser eine besondere Vorrichtung zur /ufulir von Sauerstoff notwendig. Hie bekannten l-'asern können schließlich nur mit Dispersionsfarb },o Stoffen gcHirbt werden\ i'- dei i-> rr L isehen I'iiiöiiNchn! '! 1 1) 25 4 "4 and the: o 1»: 'nei .'- Kc'nen Paien ^ chnil 1! S. · Ι ) 7 siiid Ie: nei i J ol \ - propylenfa-icrn bekuiuu. Aiii dem η iiachuiiiiiieh l J e r cxv'Jjiriippen civeiKl and larbsioitiilTüie NlomMncie iiii '^ ep'ropli be. The Piiopfpohmerisaiion. on iLt I ; a-.er'"cdirigl but a low I'l'-idiiklionsue-: s ^ v-h . and the pimp | \ sirkune \ t! rad isi> v.-hr L'j-nng Weiicrhin is / ur for : r / eugunu der PeroxvJ-ciupp: n on the l'aser a special device for / ufulir of oxygen is necessary . After all, the fibers known here can only be tinted with emulsion paints or fabrics
Aus der japanischen AuMegeschrift 1;.-. 197 (i5 isi es weiterhin bekannt, ein Ciemisch von Polypropylen und einem Polvath\ len-Vinvlacetat-Pfropfniischpolyniensai aus der Schmelze ^u verspinnen. Die hierbei erhaltenen l-'asern können nur mit Dispersionsfarbstoffe!!, dagegen nicht mit sauren Farbstoffen gefärbt werden, so daß die Leuchtkraft und die rchtheitseigcnsehaften der gefärbten Fasern unbefriedigend sind.From Japanese AuMegeschrift 1; .-. 197 (i5 isi it is also known, a mixture of polypropylene and a Polvath \ len-vinyl acetate-Pfropfniischpolyniensai spin from the melt. The fibers obtained in this way can only be mixed with disperse dyes !!, on the other hand, are not colored with acidic dyes, so that the luminosity and the authenticity properties of the colored fibers are unsatisfactory.
Γ.» wurde nun gefunden, daß Fasern ir.ii ausgezeichneter Hii/.e-. Licht- und OxydationsbeständigKcit. Anfarbharkeit durch Dispersionsfarbstoffe und saure Farbstoffe sowie Farbechtheit durch geeignete Auswahl der Zusammensetzung und des M'ilckul'irgewichts des auf das Polypropylen aufgepfropften Zweigpolymcreii sowie des Tviolekulargcwichts und der Anzahl der aktiven Gruppen des zum Aufpfropfen verwendeten aktivierten Polypropylens und de> Gehalls an Zvveigpolymcren erhalten werden könnenΓ. » it has now been found that fibers ir.ii are more excellent Hii / .e-. Light and oxidation resistant Kit. Color resistance through disperse dyes and acidic dyes as well as color fastness through suitable selection the composition and the weight of the milk branch polymer grafted onto the polypropylene as well as the molecular weight and the number of active groups of the grafting agent used activated polypropylene and de> Gehalls at Zvveigpolymcren can be obtained
i. ι eg-j inland der !-.riindiing sind --omii fasern be-■-.!eluiid aus einen. t:e:ni.e!i \ργ. , ·ί\ pi ορ·. ;e:i ui;d e::iein I1Ii upfmi^c!ipi-'\ πι·-Π>ιιι. da·· aus einer Poi\ pri--p\lenh;iui--lkc!le mit aafgepfropiien Seiienkelteil aus Vinylpyridin- und Aer\iai- oder NLtIi,'cryiat-'.-jiihciien PeS1Ch; und e.;i'.. f-igen·· iski^nai \ι·η υ.Γ bi. 2.H aufweist, sc·.' u· gegehenenfam /u-.al'li:h ii.C;! hi- I.i 1 ('<<:',·. icl^.'.prozeni cine ^ [Hcht:or!:sc!ii.:i oberiliivli'.'nar.l!-. en Niitie!^ und c.deι mindestens einer t"irL:.inop!iosphor\er!"'indiiP.i'.. wobei da> IMroplm:·v.-lipo'\ir;eris:\t ί·Λ bi> iO ί iev. iciitsprvVent des Zweigpohmers eni'.ia'M. das zu M) bi, l)üi κ\ν icutspro.'eni aib \ mi ,Ij" ndir.en und >u Ti bis -O ' ie11- ichispri./eni ,'.u> Λ..!\':ϋοη oder Methacryiater. a:jigcrau! 1^.' und ■ ':'-'i ferner dci Anteil de.-. Zweinp· '!jiiiu·;, be-7ogc:; .ι-·! da:. gcsaiVi; im Geni'-.ch vorhaiKieui* Pol·,-pr..'P>!ei ! b;s I 5 Gev-icht-~pro. .ιϋ hei'.iut.i. ι eg-j inland of the! -. riindiing are --omii fibers made of ■ -.! eluiid from one. t: e: ni.e! i \ ργ. , · Ί \ pi ορ ·. ; e: i ui; d e :: iein I 1 Ii upfmi ^ c! ipi - '\ πι · -Π> ιιι. da ·· from a poi \ pri - p \ lenh; iui - lkc! le with aafpfropiien leg part made of vinylpyridine and aer \ iai or NLtIi, 'cryiat -'.- jiihciien PeS 1 Ch; and e.; i '.. f-igen ·· iski ^ nai \ ι · η υ.Γ bi. 2.H has, sc ·. ' u · gehenenfam /u-.al'li:h ii.C ;! hi- Ii 1 ('<<:', ·. icl ^. '. prozeni cine ^ [Hcht: or!: sc! ii.: i oberiliivli'. 'nar.l! -. en Niitie! ^ and c. deι at least one t "irL: .inop! iosphor \ er!"'indiiP.i' .. where da> IMroplm: · v.-lipo '\ ir; eris: \ t ί · Λ bi> iO ί iev. iciitsprvVent of the branch ohmers eni'.ia'M. das to M) bi, l ) üi κ \ ν icutspro.'eni aib \ mi, Ij "ndir.en and> u Ti to -O 'ie 11 - ichispri./eni, '.u> Λ ..! \': ϋοη or Methacryiater. a: jigcrau! 1 ^. ' and ■ ':' de.--'I also dci share Zweinp · 'jiiiu · ;, be-7ogc:; .ι- · da :. gcsaiVi; the Geni!' - ch vorhaiKieui * Pole · -.. pr .. 'P>! ei! b; s I 5 Gev-icht- ~ pro. .ιϋ hei'.iut.
Diese i :i--ern sind \ Mvugsweise dadurch gckena-'.eiciinei. «.iaß die Piropfnuschpoh r.K risai -Κι'πιρο-iicnte eine l'iis'enviskosiiiit von Π.3 hi- ].O auf\veis; und das Zweigpol'·, nier im Pfropfmiseiipolymeriiat zu Nr b^ 8i' ( icv\ ichtsprozeiU aus V'ipvlp' ridinen und zu 5t) bi- .U (jewicht-.prozent aus Acryiaton oder Meihaerylaten :iu!\.ebaut is!.These i: i - ern are \ Mvugly gckena - '. Eiciinei. «. The Piropfnuschpoh rK risai -Κι'πιρο-iicnte a l'iis'enviskosiiiit of Π.3 hi- ] .O on \ veis; and the branch pole '·, nier in the graft mixed polymer to Nr b ^ 8i' (icv \ ichtsprozeiU from V'ipvlp'ridines and to 5t) bi- .U (each percent from acrylic or meihaerylates: iu! \. built is! .
D1C I a;eni enthalten als niehlionisehes oberflächenaktives Mittel vorzugsweise l'olyoxyiiihylenalkylpl·::..·- nolather. Polyo.wiithyleiialkylather. i'rlyüv.yäthvSenalkyiester. Soibitanalkylester. l'olyoxyäthylensorbilanaiky !ester. Pol y oxy ü thy !en. Polyoxy propylen, Polyoxyisobutylen, Mischpolymerisate von Athylenoxvd und Propylenoxyd oder Polyoxytctramethylen und oder als Organophosphorverbindungen vorzugsweise solche der allgemeinen FormelD 1 CI a ; As a non-ionic surface-active agent, eni preferably contain polyoxyethylene alkylpl · :: .. · nolethers. Polyo.wiithyleiialkylather. i'rlyüv.yäthvSenalkyiester. Soibitan alkyl esters. l'olyoxyäthylensorbilanaiky! ester. Pol y oxy ü thy! En. Polyoxypropylene, polyoxyisobutylene, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide or polyoxytctramethylene and / or, as organophosphorus compounds, preferably those of the general formula
R1-XR 1 -X
R2-X-P (1)R 2 -XP (1)
R3-XR 3 -X
worin R1, W1 und R3 jeweils einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, der allgemeinen Formelwherein R 1 , W 1 and R 3 each represent an alkyl, aryl or aralkyl radical and X an oxygen or sulfur atom, of the general formula
R4-O-PR 4 -OP
OCH,OCH,
OCH,OCH,
CH,OCH, O
CH, OCH, O
P-O-R,P-O-R,
UI)UI)
worin R4 und R5 jeweils einen Alkyl-. Aryl- oder Aralkylrest darstellen, oder der allgemeinen Formelwherein R 4 and R 5 each represent an alkyl. Represent aryl or aralkyl radical, or the general formula
R„ OR "O
R- OR- O
If,.,If,., -C--C-
OR«OR «
(UI)(UI)
worin R,,. R-. RH and Ry jeweils einen Alkyl-, Ar\l- ho oder Aralkylrest und R10 und Rn jeweils ein Wasserstoffatom ncler einen Alkvlrest darstellen.wherein R ,,. R-. R H and R y each represent an alkyl, aryl, or aralkyl radical and R 10 and R n each represent a hydrogen atom and an alkyl radical.
/.um Aufpfropfen der Vinylpyridine und Acrylate oder Methacrylate a;.f Polypropylen können erlindungsgcmnll verschiedene Wege eingeschlagen wer- <>s den. Beispielsweise kann Pfropfpolypropjlen durch Aktivierung von I'olvftropylenpulver mit Sauerstoff. I Lift (Hier einer ionisierenden Strahluni!, w ie R ontucnstrahlen, ,.-Stranten oder ;-Strahlen und Zusammenbringen des aktivierten Pol\ propylenpulvers mit Vinylpyridinen und Acrylaten oder Methaerylaten erhalten werden. Vorzugsweise wird kristallines Polypropylenpulver in einer wiiürigen Fmulsion, die ein nichtionisches oberllachenaklives Mittel enthält, dispcrgiert. worauf das Polypropylen mit einem organischen Radikalinitiator und molekularem Sauerstoff aktivier! i"id dieses dann mit Vin\Ipyridinen und/. to graft the vinyl pyridines and acrylates or methacrylates a ;. For polypropylene, different paths can generally be followed. For example, graft polypropylene can be produced by activating olefropylene powder with oxygen. I Lift (Here an ionizing radiation unit !, such as red rays, strands or rays, and combining the activated polypropylene powder with vinyl pyridines and acrylates or methaerylates. Preferably, crystalline polypropylene powder is used in a solid emulsion, which is a nonionic contains surface active agent, whereupon the polypropylene activates with an organic radical initiator and molecular oxygen! i "id this then with vin / pyridines and
Acrylaten oder Methacrylaten in Berührung gebracht wird.Acrylates or methacrylates is brought into contact.
Im allgemeinen muH bei der Pfropfpolymerisation das Polypropylen aktivier! werden. Hei der Avisierung des Polypropylens isl jedoch die Spaltung der llauptketle unvermeidlich, und falls tier Spaltungsgrad der Hauptkette hoch ist. besitzt das gebildete Pfropfpolypropylen schlechte mechanische Fügen schäften. Zur Verhinderung dieses Abbaus wurde gefunden, daß Polypropylen bevorzugt unter den folgenden Bedingungen aktiviert wird: die Eigenviskositäten des aktivierten Polypropylens [i/]p und des Polypropylens vor der Aktivierung [;,],, sollen die Beziehung \>t ]ρ·['/]η ä 0.4 (Verhältnis der Molekulargewichte im aktivierten Polypropylen) erfüllen und weiterhin soll die Menge der aktiven Gruppe (als Peroxydgruppe) im aktivierten Polypropylen im Bereich von 0,02 bis 0,20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,04 bis 0,08 Gewichtsprozent, liegen. Wird Polypropylen so aktiviert, daß diese Bedingungen erfüllt sind, so erhält man Pfropfpolypropylen mit ausgezeichneter Oxydations- und Witterungsbeständigkeit, ohne daß sich die mechanischen Eigenschaften verschlechtern; weiterhin kann die Pfropfmischpolymerisation glatt durchgeführt werden. Die Eigenviskosität dieser Polypropylene wurde in Telralinlösung bei 135'1C gemessen (das gleiche gilt für alle nachstehend angegebenen Fälle). Dieses aktivierte Polypropylen kann dadurch hergestellt werden, daß Polypropylen mit einer EigenviskosiUit [ »,]„ im Bereich von 1,3 bis 3,0 I bis 5 Stunden in Luft bei 80 bis 130 C behandelt wird; falls das Polypropylen in Form einer wäßrigen Emulsion vorliegt, so kann diese 2 bis IO Stunden bei 70 bis 120 C in Gegenwart eines organischen Radikalinitiators, wie Bcnzoylpcroxyd oder Azobisisobultersäurcnitril in Mengen von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polypropylen, als Katalysator behandelt werden.In general, the polypropylene must be activated during the graft polymerization! will. However, when the polypropylene is advised, the main chain is unavoidable, and if the degree of cleavage in the main chain is high. the formed graft polypropylene has poor mechanical joining shafts. To prevent this degradation, it has been found that polypropylene is preferably activated under the following conditions: the intrinsic viscosities of the activated polypropylene [i /] p and of the polypropylene before activation [;,] ,, should have the relationship \> t ] ρ · [' /] η ä 0.4 (ratio of the molecular weights in the activated polypropylene) and the amount of the active group (as peroxide group) in the activated polypropylene should be in the range from 0.02 to 0.20 percent by weight, preferably from 0.04 to 0.08 Percent by weight. If polypropylene is activated in such a way that these conditions are met, graft polypropylene with excellent resistance to oxidation and weathering is obtained without the mechanical properties deteriorating; furthermore, the graft copolymerization can be carried out smoothly. The inherent viscosity of the polypropylenes was measured in Telralinlösung at 135 '1 C (the same applies to all cases given below). This activated polypropylene can be produced by treating polypropylene with an intrinsic viscosity in the range from 1.3 to 3.0 for up to 5 hours in air at 80 to 130 ° C; if the polypropylene is in the form of an aqueous emulsion, it can be used for 2 to 10 hours at 70 to 120 ° C. in the presence of an organic radical initiator such as benzoylpcroxide or azobisisobultersic nitrile in amounts of 0.1 to 1.0 percent by weight, based on the polypropylene Catalyst to be treated.
Das so aktivierte Polypropylen wird mit Vinylpyridin und Acrylaten oder Methacrylaten in Beruhrung gebracht, und die Pfropfpolymerisation wird so durchgeführt, daß das Zweigpolymere im gebildeten Pfropfpolypropylen zu 90 bis 30 Gewichtsprozent aus Vinylpyridinen und zu 10 bis 70 Gewichtsprozent aus Acrylaten oder Methacrylaten besteht und eine Eigenviskosität [»/] im Bereich von 0,2 bis 2.0. vorzugsweise von 0.3 bis 1.0. aufweist.The activated polypropylene comes into contact with vinyl pyridine and acrylates or methacrylates brought, and the graft polymerization is carried out so that the branch polymer is formed in the 90 to 30 percent by weight of vinyl pyridines and 10 to 70 percent by weight of graft polypropylene Acrylates or methacrylates and an inherent viscosity [»/] In the range from 0.2 to 2.0. preferably from 0.3 to 1.0. having.
Bei dieser Pfropfpolymerisation ist es erwünscht, das Polypropylenperoxyd in Gegenwart von Methanol oder einer wäßrigen Metanollösung bzw. einer wäßrigen Lösung von organischen Carbonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter-. Isobutter-. Milch-, Glykol-, Oxal-, Malon-, Bernstein-. Malein-. Wein-, Zitronen- oder Benzoesäure als Lösungsmittel und in Gegenwart einer Verbindung, wie Ferrosulfat. Ferrooxalat, Ferroacetat, Ferroammoniumsulfat, Aminen. Schwefelverbindungen oder 1-Ascorbinsäure als Reduktionsmittel mit Vinylpyridinen und Acrylaten und Methacrylaten in Berührung zu bringen.In this graft polymerization, it is desirable to use the polypropylene peroxide in the presence of methanol or an aqueous metanol solution or an aqueous solution of organic carboxylic acids, like ants, vinegar, propion, butter. Isobutter. Milk, glycol, oxal, malon, amber. Malein-. Tartaric, citric or benzoic acid as a solvent and in the presence of a compound such as ferrous sulfate. Ferrooxalate, ferroacetate, ferroammonium sulfate, amines. Sulfur compounds or 1-ascorbic acid as Bringing reducing agents into contact with vinyl pyridines and acrylates and methacrylates.
Im allgemeinen kann bei der Durchführung der Pfropfpolymerisation das Molekulargewicht des Zweigpolymeren als praktisch gleich dem eines nicht gepfropften Polymeren angesehen werden, das bei der Pfropfpolymerisation als Nebenprodukt anfällt; man kann dieses durch Messung der Eigenviskosität [»,] des nicht gepfropften Polymeren bestimmen. Erfindungsgemäß ist deshalb das Molekulargewicht des Zweigpolymeren im Pfropipolypropyien durch die l-igenviskosität [ι,] (gemessen in Melhanolli'iMiug bei 2.S C) des Vinylpyridins-Melhacrylal- oder VMyI-pyridin-Acrylat-iVlischpolymerisals bestimmt, das als nicht aufgepfropftes Nebenprodukt bei der Pfropf- > polymerisation anfällt. Bei dem so erhaltenen Pl'ropfpolypiiipylen hat das Zweigpolymere keine starre Struktur, anders als hei einem Pfropfpolypropylen, auf das nur Vinylpyridin aufgepfropft wurde. Weiterhin zeigen Messungen der dynamischen Viskoclastizität des Pfropfpolypropylens keine vernetzte Struktur. Deshalb hat das Zweigpolymere eine geeignete Schmelzviskositäl und einen geeigneten Übergangspunkt zweiler Ordnung, wodurch das Schmelzverhalten des Pfropfpolypropylens sehr viel besser ist und sich dem des nicht modifizierten Polypropylens stark annähert. Das Pfropfpolypropylen gemäß der Erfindung erleidet deshalb keine thermische Zersetzung, auch wenn es aus der Schmelze versponnen wird. Weiterhin besitzt es eine bessere Verträglichkeit mit nicht modifiziertem Polypropylen. Liegt die Eigenviskosität [it] des Zweigpolymeren im Pfropfpolypropylen niedriger als 0.2, d. Ii. außerhalb des erlindungsgcniaß angewendeten Bereichs, so hat die gebildete Faser nur eine geringe Anfärbbarkcit, wogegen bei einer Eigenviskosität [ι,] von mehr als 2,0 der Farbstoff bei der Seifenbehandlung aus dem gefärbten Produkt ausgewaschen wird, wodurch es unmöglich ist. ein leuchtend gefärbtes Produkt zu erhalten. Das Produkt besitzt in diesem F'all eine unerwünschtIn general, when the graft polymerization is carried out, the molecular weight of the branch polymer can be considered to be practically equal to that of a non-grafted polymer obtained as a by-product in the graft polymerization; this can be determined by measuring the inherent viscosity [»,] of the ungrafted polymer. According to the invention, the molecular weight of the branch polymer in the graft polypropylene is therefore determined by the intrinsic viscosity [ι,] (measured in Melhanolli'iMiug at 2.SC) of the vinylpyridine-melhacrylal or VMyI-pyridine-acrylate copolymer which is a non-grafted by-product the graft> polymerization occurs. In the case of the graft polypropylene obtained in this way, the branch polymer has no rigid structure, unlike in the case of a graft polypropylene on which only vinylpyridine has been grafted. Furthermore, measurements of the dynamic visco-plasticity of the graft polypropylene show no crosslinked structure. The branch polymer therefore has a suitable melt viscosity and a suitable two-order transition point, whereby the melting behavior of the graft polypropylene is very much better and closely approximates that of the unmodified polypropylene. The graft polypropylene according to the invention therefore does not suffer any thermal decomposition even if it is spun from the melt. It also has better compatibility with unmodified polypropylene. If the inherent viscosity [i t ] of the branch polymer in the graft polypropylene is less than 0.2, i.e. Ii. outside the range used, the fiber formed has little dyeability, whereas with an inherent viscosity of more than 2.0 the dye is washed out of the dyed product during the soap treatment, making it impossible. to obtain a brightly colored product. In this case, the product has an undesirable effect
jo niedrige Oxydationsheständigkeit und Echtheit gegenüber Sonnenlicht.jo low resistance to oxidation and fastness to Sunlight.
Das Pfropfpolypropylen gemäß der Erfindung ist mit nicht modifiziertem Polypropylen viel verträglicher als ein Pfropfpolypropylen, bei dem nur Vinylpyridin als Pfropfsubstanz verwendet wurde: es erleidet keine thermische Zersetzung. Beim Spinnen und Recken tritt kein Fadenbruch auf und beim Recken entstehen keine Risse. Weiterhin kann der übcrgangspunkl zweiter Ordnung beim Zweigpolymer crfolgreich herabgesetzt werden, wenn die Zusammensetzung und das Molekulargewicht des Zweigpolymers aul die angegebenen Bereiche beschränkt wird. Wird also das Pfropfpolypropylen gemäß der Erfindung mit nicht modifiziertem Polypropylen vermischt, so besitzen die Farbstoffabsorplionsstcllen der gebildeten Faser eine größere Beweglichkeit, weshalb d·. Anfärbbarkeit, die Färbegeschwindigkeit und die Leuchtkraft des gefärbten Produktes gegenüber Pfropfpolypropylen, bei dem nur Vinylpyridin verwendet wurde wesentlich besser sind.The graft polypropylene according to the invention is much more compatible with unmodified polypropylene than a graft polypropylene in which only vinyl pyridine was used as a graft substance: it does not suffer from thermal decomposition. When spinning and stretching, no thread breakage occurs, and no cracks are generated during stretching. Furthermore, the transition point can second-order branch polymer can be successfully lowered when the composition and the molecular weight of the branch polymer is limited to the specified ranges. Will so the graft polypropylene mixed according to the invention with unmodified polypropylene, so the dye absorption sites of the fiber formed have greater mobility, which is why d ·. Dyeability, the dyeing speed and the luminosity of the dyed product compared to graft polypropylene, where only vinyl pyridine was used are much better.
Da das im Zweigpolymer enthaltene Vinylpyridin isoliert vorliegt, haben die Pfropfpolypropylen-Fasem gemäß der Erfindung eine wesentlich bessere Oxydationsbeständigkeit. Lichtechtheit und Beständigkeil gegen spontane Oxydation als Polypropylen, auf da* nur Vinylpyridin aufgepfropft v.urde. Unter »spontaner Oxydation« versteht man den oxydativen Abbat von Polypropylenfasern ohne Stabilisatoren bei höheren Temperaturen als 130 C. wobei ein Temperatur· anstieg auftritt.Since the vinyl pyridine contained in the branch polymer is isolated, the graft polypropylene fibers have according to the invention a much better resistance to oxidation. Lightfastness and resistance wedge against spontaneous oxidation as polypropylene, on which only vinylpyridine was grafted. Under »more spontaneous Oxidation «means the oxidative degradation of polypropylene fibers without stabilizers at higher levels Temperatures than 130 ° C. with a rise in temperature.
Bei der Herstellung der Fasern kann das Pfropf polypropylen entweder allein oder, falls erforderlich zusammen mit Stabilisatoren mit nicht modifizierterr Polypropylen vermischt werden. Das Mischverfahrer ist nicht besonders kritisch, und man kann entwedei nach dem Pulvermischverfahren oder mit einerr Grundansatz arbeiten. Das gebildete Gemisch kanr direkt oder in Form von Schnitzeln mit Hilfe eineiThe graft can be used in the manufacture of the fibers polypropylene either alone or, if necessary, together with stabilizers with unmodified err Polypropylene are mixed. The mix process is not particularly critical and you can either work according to the powder mixing method or with a basic approach. The resulting mixture can directly or in the form of schnitzel with the help of an egg
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Slr:muprev,c .ms der S1 hnu-l/i.· \cisp<M!nL':i uerden I)Ii' Λπρ;ι »sun!! de-· GeIuIt-. .in /A\ei>.;p> >h nieren ι-ι wel it. n. ti ι - r. W'Tiii iiian ein I'll t <pl ρ· Ί \ pi up-, :L-n mil hohem l'ipiplXerli.ilim-. mil nieh: im n.1 it i/hm iciii l'ulspn'pslen niis'.lu. als suiii in.hi imi einem I1I-..pipoly propylen mit ein.-m / \\ ■■ ι.·ρ; >i \ ιιι.:ιλ·π l! _·!ι.! I i \miSlr: muprev, c .ms der S 1 hnu-l / i. · \ Cisp <M! N L ': i uerden I) Ii'Λπρ; ι »sun !! de- · GeIuIt-. .in / A \ ei>.;p>> h nieren ι-ι wel it. n. ti ι - r. W'Tiii iiian a I'll t <pl ρ · Ί \ pi up-,: L -n mil high l'ipiplXerli.ilim-. mil nieh: im n.1 it i / hm iciii l'ulspn'pslen niis'.lu. as suiii in.hi imi an I 1 I - .. pipoly propylene with ein.-m / \\ ■■ ι. · ρ; > i \ ιιι.: ιλ · π l! _ ·! Ι.! I i \ mi
1 bis 15 Gewichtsprozent ausgehen würde. Weiterhin gehen bei den aus dem Gemisch aus Pfropfpolypropylen und nicht modifiziertem Polypropylen erhaltenen Fasern, die Pur das Polypropylen charakteristischen Eigenschaften nicht verloren: die lasern haben vielmehr eine ausgezeichnete Anfürhbarkeit und Stabilität.1 to 15 percent by weight would go out. Farther go with those obtained from the mixture of graft polypropylene and unmodified polypropylene Fibers that have not lost the characteristic properties of polypropylene: the lasers rather, they have excellent accessibility and stability.
Frlindungsgemäß verwendbare Vinylpyridine sind /..H. 2-V'inylpyridin, 3-V'mylpyridin, 4-Vinylpyridin.Vinylpyridines which can be used according to the invention are /..H. 2-vinyl pyridine, 3-vinyl pyridine, 4-vinyl pyridine.
2 - Methyl - 5 - vinylpyridin, 4 - Methyl - 5 - vinylpyridin. 5 - Äthyl - 2 - vinylpyridin. 2 - lsopropenyl - pyridin. 3-Isopropenylpyridin und 4-Isopropenylpyridin.2 - methyl - 5 - vinyl pyridine, 4 - methyl - 5 - vinyl pyridine. 5 - ethyl - 2 - vinyl pyridine. 2-isopropenyl-pyridine. 3-isopropenylpyridine and 4-isopropenylpyridine.
Typische Heispiele für Acrylate und Methacrylate, die mit den Vinylpyridine!! plropfmischpolymerisiert werden können, sind: Melliylacrylal. Athylacrylat. l'ropylacrylat, Bulylacrylat. 2-Athylhexylacrylat. Cyclohexylaerylat. I.aurylaerylat. Stearylacrylal. Methylmethacrylat. Athylmethacrylat. Propyliuethacrylat Biitylmethaerylal. Cyelohexylmethaerylai. js Laurylmethacrylat und Stearylmelhacrylai.Typical examples of acrylates and methacrylates, the ones with the vinyl pyridines !! Can be graft copolymerized are: Melliylacrylal. Ethyl acrylate. propyl acrylate, bulyl acrylate. 2-ethylhexyl acrylate. Cyclohexyl aerylate. I. auryl erylate. Stearyl acrylic. Methyl methacrylate. Ethyl methacrylate. Propylene ethacrylate Biityl methaerylal. Cyelohexylmethaerylai. js Lauryl methacrylate and stearyl mel acrylics.
Andererseits snul heim Färben der iiut aniäi bharen Polypropylciifasern gemäß der I rltndimg keine besonderen Einschränkungen beim Einleiten, beim eigentlichen Färben und bei der Seifenbehandlung y> erforderlich. Als Farbstoffe kann man erfiiidiingsgemiili saure Farbstoffe, saure Bei/enl.nhv.offr. Melallkomplexfarbstoffe und Dispersionsfarbstoffe verwenden, wobei saure Farbstoffe. Mekillkoniple\farhstol'fe und Dispcrsionsfarben bevorzugt werden. Die \erbesserten Polypropylenlasern gemäß dor Frlindimg haben an sich schon eine ausgezeichnete Farbechtheit. Um jedoch die Lichtechtheit von leicht gefärbten Gegenständen zu verbessern, kann man die Fasern vor. während oder nach dem liiihen mit einer Lösung oder mit einer emulgierten Dispersion von Organophosphorverbindungen. wie sie vorstehend durch die allgemeinen Formeini, II und 111 gekennzeichnet sind, behandeln Oiesc Organophosphorveibmdungen können entweder allem oder im Gemisch verwendet werden.On the other hand snul home dyeing iiut aniäi bharen Polypropylciifasern according to the I rltndimg no particular restrictions on the discharge required during the actual dyeing and in soap treatment y>. As dyes, acidic dyes, acidic agents, etc. can be used according to the invention. Use metallic complex dyes and disperse dyes, with acidic dyes. Mekillkoniple \ farhstol'fe and dispersion colors are preferred. The improved polypropylene lasers according to dor Frlindimg already have excellent color fastness. However, in order to improve the lightfastness of lightly colored objects, the fibers can be used. during or after leeking with a solution or with an emulsified dispersion of organophosphorus compounds. As characterized above by the general formeini, II and III treat Oiesc organophosphorus compounds can be used either all or in admixture.
Im allgemeinen ist die Sonnenlichtechtheit des gefärbten Gegenstandes durch seine Farbstoffkonzentration bestimmt. Bei der allgemein üblichen technischen Arbeitsweise treten bei tief gefärbten Gegenständen, die aus einem Färbebad mit einer FarbstolT-konzentration von gewöhnlich 5l\> des Fasertewichtes erhalten wurden, keine Schwierigkeiten auf: es kann jedoch äußerst schwierig sein, die Sonnenliehtechtheit bei schwach gefärbten Gegenständen, die aus einem Färbebad mit einer Farbstoffkonzentration von etwa 0.5% des Fasergewichtes erhalten wurden, aufrechtzuerhalten. Dieser Nachteil kann jedoch leicht mit Hilfe der genannten Organophosphorverbindungen beseitigt werden. Hierbei können die Polypropylenfasern vor. während oder nach dem Färben mit den Organophosphorverbindungen. die als Lösung oder als emulgierte Dispersion vorliegen, behandelt werden.In general, the sunlight fastness of the dyed object is determined by its dye concentration. In the general technical procedure, there are no difficulties with deeply colored objects that have been obtained from a dye bath with a dye concentration of usually 5 liters of the weight of the fiber: however, it can be extremely difficult to determine the sun light fastness in weakly colored objects, obtained from a dye bath with a dye concentration of about 0.5% of the fiber weight. However, this disadvantage can easily be eliminated with the aid of the organophosphorus compounds mentioned. The polypropylene fibers can be used here. during or after dyeing with the organophosphorus compounds. which are present as a solution or as an emulsified dispersion.
Gewöhnlich werden die Organophosphorverbindnnijen bei einer Farbstoffkonzentration im Bereich von 0.05 bis 50°o. vorzugsweise von 0.5 bis 30"0. auf die Fasern aufgebracht.Usually the organophosphorus compounds are used at a dye concentration in the range of 0.05 to 50 ° o. preferably from 0.5 to 30 " 0. applied to the fibers.
Üoispiv'l,· l'iir Ιχ·\.Μζιιμΐ wiw-.-ndete 1 ai I-Klulie sind: ■νιιικ· Kn"I-Kioik· |( . I < "kior ln,.le\lÜoispiv'l, · l'iir Ιχ · \ .Μζιιμΐ wiw -.- ndete 1 ai I-Klulie are: ■ νιιικ · Kn "I-Kioik · | (. I <"kior ln, .le \ l
ι. .ι. .
C.C.
C.C.
C.C.
C.C.
S11Ui e'j.-lb 2ι> |C 1 -Nt | s VUU).S 11 Ui e'j.-lb 2 ι > | C 1 -Nt | s VUU).
S.mienu M> i( . I -Nr 2(,1JO-Si.S.mienu M> i (. I -Nr 2 (, 1 JO-Si.
Sauruul Säurerot 1W (C. L-Nr. 23 285), Säureblau 45 (C. L-Nr. 63 010).Sauruul Acid Red 1 W (C. L-No. 23 285), Acid Blue 45 (C. L-No. 63 010).
Säureblau S2.Acid blue S2.
Säureblau 127 (C. L-Nr. 61 135).Acid Blue 127 (C. L No. 61 135).
Säuregrün 25 (C. L-Nr. 61 570).Acid green 25 (C. L-No. 61 570).
Saure BeizenfarbstoffeAcid mordant dyes
C. I. Beizengelh 5 (C. L-Nr. 14 130). C. I. Beizengelb 42 (Az.ofarbstolT). C. I. Beizenrot 3 (C. L-Nr. 5S 005). C. 1. Beizenrot 37 (Azofarbstoffe Cl. Ikizenblau7 (CL-Nr. 171MO).CI Beizengelh 5 (C. L-No. 14 130). CI Beizengelb 42 (Az.ofarbstolT). CI stain red 3 (C. L-No. 5S 005). C. 1. Stain red 37 (azo dyes Cl. Ikizenblau7 (CL No. 17 1 MO).
Metallkomplexfar'nstoffe . I. Säuregelb 70 (Azofarbstoffe . I. Säuregelb 99 (C L-NrMetal complex pigments. I. Acid Yellow 70 (azo dyes . I. Acid Yellow 99 (C L No.
I. Säuregelb III.I. Acid yellow III.
I.Säuregelh 116. . I. Säu-erot 1X3 (( . L Säureroi 209, . i. Säure i'vit 21 . Säuieblau 15SA (C L-Nr. 15 050), . Säureblau 127 (C L-Nr. 61 135), . Säureblau 170.I. Acid gel 116.. I. Säu-erot 1X3 (( . L Säureroi 209,. i. Acid i'vit 21 . Säuieblau 15SA (C L-Nr. 15 050), . Acid blue 127 (C L-No. 61 135), . Acid blue 170.
C C C C C C C C. C C.C C C C C C C C. C C.
. L-Nr. ISSOO),. L no. ISSOO),
Dispersionsfarbstoffe . Dispersionsgelb I (C. L-Nr. 10 345). . Dispersionsgelb 3 (C. L-Nr. 11 H55). . Dispersionsorange 3 (C. I.-Nr. 11 005). . Dispersionsrot I |('. L-Nr. 11 110). . Dispersionsrot 7 (C. L-Nr. Il 150). . Dispersionsrot 17 (C. L-Nr. 11 210). . Dispersionsblau I (C. L-Nr. 64 500). . Dispersionsblau 6 (C . L-Nr. 62 050). . Dispersionsblau 14 (C. L-Nr. 61 500).Disperse dyes. Disperse Yellow I (C. L No. 10,345). . Disperse Yellow 3 (C. L No. 11 H55). . Disperse Orange 3 (C.I. No. 11 005). . Dispersion red I | ('. L-No. 11 110). . Dispersion Red 7 (C. L No. Il 150). . Disperse Red 17 (C. L No. 11 210). . Dispersion Blue I (C. L No. 64 500). . Disperse Blue 6 (C. L No. 62 050). . Disperse Blue 14 (C. L No. 61 500).
Weiterhin läl.U sich die Gleichmäü'sikeit der Färbung der Fasern gemäß der Erfindung durch nichtionische, ν berflächenaktive Mitte! und oder durch Organophosphorverbindungen verbessern, da sich die Farbstoff-Absorptionsstellen der Fasern besser verteilen lassen, auch wenn der Gehalt von Vinylpyridin in der Masse gering istFurthermore, the uniformity of the coloration is noticeable of the fibers according to the invention by nonionic, ν surface-active agents! and or by organophosphorus compounds improve, as the dye absorption points of the fibers can be better distributed, even if the content of vinyl pyridine in bulk is small
Eine weitere Wirkung des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels ist seine Fmulgatorwirkung be der Herstellung des Pfropfpolypropylens.Another effect of the nonionic surfactant is its emulsifying effect the production of the graft polypropylene.
Nichtionische oberflächenaktive Mittel sind z. B.Nonionic surfactants are e.g. B.
Polyoxyäthylenalkylamin. Poly oxyä thylcnalk) lather, Polyoxyäthylenalkylphenoläther. Polyoxyäthylenalkylester. Sorbitana'kylester, Polyoxyäthylensorbitanalkylester, Polyoxyäthylen. Polyoxypropylen, Polyoxyisobutylen. Mischpolymerisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd usw.Polyoxyethylene alkylamine. Polyoxyethylene alkali lather, Polyoxyethylene alkyl phenol ether. Polyoxyethylene alkyl esters. Sorbitana'kylester, Polyoxyethylene sorbitan alkyl esters, polyoxyethylene. Polyoxypropylene, Polyoxyisobutylene. Copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, etc.
Von diesen oberflächenaktiv en Mitteln werden Pol; äthylenglykol, Polypropylenglykol und Mischpol· rncrisate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd b sonders bevorzugt.Of these surfactants, Pol; ethylene glycol, polypropylene glycol and mixed poles Ethylene oxide and propylene oxide are particularly preferred.
Wird das Pfroplpolymerisat in Gegenwart miiulestcns einer der vorstehend angegebenen C)ri_;inoph< >sphorverbindungen mit dem nichlioniseheii oberflächenaktiven Mittel vermischt, se tritt eine synergislisclie Wirkung /.wischen dem Pfropfpolv propylen ιιικΙ > den /ugemischten Verbindungen auf. wobei eine gefärbte Faser mit stark verbesserter Soiinenlichtechlheit •nd Leuchtkraft erhalten wird. If the graft polymer is mixed with the non-ionic surface-active agent in the presence of one of the above-mentioned carbon monophosphorus compounds, a synergistic effect occurs between the propylene graft compound and the mixed compounds. whereby a colored fiber with greatly improved solar light fastness and luminosity is obtained.
Auch wenn die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel bzw. die Organophosphorvcrbindungen un-Ibhhngig voneinander oder im Gemisch aus jeweils tincm oder mehreren Bestandteilen zugesetzt werden, lind die Wirkungen besser, als wenn das Pfropfpolypropylen allein verwendet wird.Even if the nonionic surface-active Agents or the organophosphorus compounds are independent each other or as a mixture of tincm or several ingredients are added, The effects are better than when the graft polypropylene is used alone.
Als bevorzugte Mischverfahren gemäß der Erfin- 1:5 llung gelten:As a preferred mixing method according to the invention 1: 5 rule apply:
(1) Das Pfropfpolypropylen wird mit nicht modifiziertem Polypropylen vermischt.(1) The graft polypropylene is mixed with unmodified polypropylene.
(2) Das Pfropfpolypropylen und die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel werden mit nicht modifiziertem Polypropylen vermischt.(2) The graft polypropylene and the nonionic surfactants are not modified with Mixed polypropylene.
(3) Das Pfropfpolypropylen, die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel und die Organophosphorverbindungen werden mit· nicht modifiziertem Polypropylen vermischt.(3) The graft polypropylene, the nonionic surfactants and the organophosphorus compounds are mixed with unmodified polypropylene.
Ik i spie le IVi r erlim! imgsgemäß verwendbare (»rganuphosphonei bindungen sind nachstehend angegeben:Ik i play le IVi r erlim! appropriately usable (»rganuphosphonei bindings are given below:
(C'.il 1,,OKI1OH(C'.il 1,, OKI 1 OH
(C H 0) P C4H9-CH-CH2O
C2H5 (CH 0) PC 4 H 9 -CH-CH 2 O
C 2 H 5
(I)BIIl'(I) BIIl '
(Trilaurylphos(Trilaurylphos
(T. C). P.)(T. C). P.)
(TEHP(TEHP
IiIi
CgH1,CgH 1 ,
(Tri-(nonylphenyl)-phosphit) (Tri- (nonylphenyl) phosphite)
C4H9-CH-CH2O \ P-O- (EHPP)C 4 H 9 -CH-CH 2 O \ PO- (EHPP)
C7HC 7 H
2 "52 "5
(C12H25S)3P (TLTTP)(C 12 H 25 S) 3 P (TLTTP)
P-OP-O
(p,p'-Methylen-bis-[bis-(p-nonylphenyl)-phenylphosphit]) -O—P (p, p'-methylene-bis- [bis- (p-nonylphenyl) phenylphosphite]) -O-P
ο-Λ, >-c,Hw ο-Λ,> -c, H w
19 -Λ 19 -Λ
P-OP-O
O —PO -P
CH.,CH.,
; (p,p'-Butylen-bis-[bis-(p-nonylphenyl)-pheny!phosphit]) ; (p, p'-butylene-bis- [bis- (p-nonylphenyl) -pheny! phosphite])
Von diesen Örganophosphorverbindungen werden erfindungsgemäß bevorzugt Triocatadecylphosphit, p-Nonylphenylphosphit und Triauryltrithiophosphit verwendet. Sie können allein oder im Gemisch verwendet werden.Of these organophosphorus compounds, triocatadecyl phosphite are preferred according to the invention, p-Nonylphenyl phosphite and triauryl trithiophosphite are used. They can be used alone or in a mixture will.
Falls erforderlich, kann man neben den vorstehend angegebenen Zusätzen ein Antioxydans, wie tetrakis-[3-(4-Oxy-3,5-ditert.-butylphenyl)-propionyI oxymethyl]-methan, l,3,5-tris-(4-Oxy-3,5-ditert.-butylbenzyl) - 2,4,6 - trimethylbenzol und 4.4' - Thiobis-(5 - methyl - 2 - tert. - butylphenol), ein Peroxydzersetzungsmittel,wie Dilaurylthiodipropionat.ein Ultraviolett-Absorptionsmittel, wie 2-Oxy-4-octylbenzophenon, 4-Dodecyloxy-2-oxybenzophenAn. 2-Oxy-If necessary, in addition to the additives indicated above, an antioxidant such as tetrakis- [3- (4-oxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionyl oxymethyl] methane, 1,3,5-tris- (4 -Oxy-3,5-di-tert-butylbenzyl) -2,4,6-trimethylbenzene and 4,4'-thiobis- (5-methyl-2-tert-butylphenol), a peroxide decomposition agent, such as dilaurylthiodipropionate, an ultraviolet absorbent, like 2-oxy-4-octylbenzophenone, 4-dodecyloxy-2-oxybenzophen A n. 2-oxy-
4 - octadecyloxybenzophenon oder 2 - [2 - Oxy4 - octadecyloxybenzophenone or 2 - [2 - oxy
5 - (1.1.3,3 - tetramethylbutyl) - phenyl] - 5 - chlorbenzt riazol. Metallsalze von höheren Fettsäuren, wie CaI-ciumstearat oder Zinkstearat, Organozinnverbindungen, Titandioxyd, Fluoreszens-Aulhellungsmittel. antistatisch machende Mittel und Polyäthylen mit niedrieem Molekulargewicht zusetzen.5 - (1.1.3,3 - tetramethylbutyl) - phenyl] - 5 - chlorobenzene riazole. Metal salts of higher fatty acids, such as calcium stearate or zinc stearate, organotin compounds, Titanium dioxide, fluorescent brightening agent. antistatic Adding agents and low molecular weight polyethylene.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. The following examples illustrate the invention.
Polypropylenpulver mit einer Eigenviskosität vor 2,0 wurde 2 Stunden bei 110'C in Luft erhitzt, um peroxydiertes Polypropylen mit einem Hydroperoxyd gehalt von 0,05 Gewichtsprozent und einer Eigenvis kosität von 1,5 herzustellen. Dieses peroxydierte Polypropylen wurde in Methanol mit 2-Methyl-5-vinyl pyridin und Methylacrylat zusammengebracht, wöbe verschiedene Pfropfpolypropylene mit der ·η Tabelle angegebenen Zusammensetzung der Zweigpolymen erhalten wurden. Diese Pfropfpolypropylene wurdet nicht modifiziertem Polypropylen zugesetzt, so dal der Gehalt an Zweigpolymeren die in 1 abelle 1 ange gebenenen Werte erreichte; dann wurden diese Mi schungen bei 250 C aus der Schmelze versponnei und auf 80% des maximalen Reckverhältnisses (nach stehend MDR genannt) gereckt. Die gebildeten Faser wurden unter den nachstehend angegebenen BedinPolypropylene powder with an inherent viscosity before 2.0 was heated in air at 110 ° C. for 2 hours in order to peroxidized polypropylene with a hydroperoxide content of 0.05 percent by weight and an own viscosity to produce a viscosity of 1.5. This peroxidized polypropylene was in methanol with 2-methyl-5-vinyl When pyridine and methyl acrylate were brought together, different graft polypropylenes would have the · η table indicated composition of branch polymers were obtained. These graft polypropylenes were used Unmodified polypropylene added, so that the content of branch polymers is as shown in table 1 given values achieved; then these mixtures were spun off from the melt at 250.degree and stretched to 80% of the maximum stretching ratio (hereinafter referred to as MDR). The fiber formed were under the conditions given below
1 G691 G69
μιιημοι auf ihre ()x\ilalionshcstiinclit!ku!t mid Anfiirbbarkeit untersucht, wobei die in Tabelle I anget;ebenen Itücbnisse erhalten wurden.μιιημοι on their () x \ ilalionshcstiinclit! ku! t mid saturability investigated, the planes indicated in Table I. Conditions were obtained.
Prüfung auf Uxyilationsheslüiuligkeil s Check for Uxyilationsheslüiuligkeil s
Wie in 1·' i μ. I angegeben ist. wird der untere Teil 1 eines Reaktionsrohres mit einem VoI umen von 11K) cm1 mit Caleiumoxyd gefüllt; darüber wird eine Probe3 über Glaswolle 2, die /.wischen I und 3 liegt, eingefüllt. Die bei einer bestimmten Temperatur aufgenommene Sauerstoffringe wird mit Hilfe eines Manometers 4 in Abhängigkeit von der Zeit gemessen. Die Bczugszahlcn 5, 6, 7 und 8 beziehen sich auf einen Quecksilbervorrat, ein Hei/mcdium, ein ölbad bzw. auf die SauerstofTatmosphäre. Im allgemeinen absorbiert eine Probe, die keinen Stabilisator enthält, bei hohen Tempenuurcn Sauerstoff. In diesem Fall kann die Stabilität der Probe durch Ermittlung des Wertes von tang u eines Winkels n bestimmt werden, der durch Extrapolieren des Astes (A) der Absorbtionskurve von F i g. 2 zur /-Achse erhalten wird. Im allgemeinen ist die Oxydalionsbcständigkcit gut, wenn eine Probe einen verhältnismäßig niedrigen Wert von tang « hat.As in 1 · 'i μ. I is specified. the lower part 1 of a reaction tube is filled with a volume of 1 1 K) cm 1 with calcium oxide; on top of this a sample 3 is poured in over glass wool 2, which lies between I and 3. The oxygen ring absorbed at a certain temperature is measured with the aid of a manometer 4 as a function of time. The reference numbers 5, 6, 7 and 8 relate to a supply of mercury, a heating medium, an oil bath or to the oxygen atmosphere. In general, a sample that does not contain a stabilizer will absorb oxygen at high temperatures. In this case, the stability of the sample can be determined by finding the value of tang u of an angle n obtained by extrapolating the branch (A) of the absorption curve from F i g. 2 to the / axis is obtained. In general, oxidation resistance is good when a sample has a comparatively low value of tang.
eprobetest
1 ine Probe wurde unter den nachstehend angegebenen Bedingungen gefärbt, und an der uefärbten Probe wurden der (irad der Farbstoffersehopfung und die Sonnenliehlechtheit festgestellt.One sample was selected from among those given below Conditions stained, and on the unstained The (irad of dye hopping and the sunbathing badness established.
!•ärbcbedingungcn:! • Coloring conditions:
Farbstoff-Dye-
konzentration .. 5% des Fasergewichts, saurer Farbstoffe. I. Säurebiau 45(CL-Nr. 63 010)concentration .. 5% of the fiber weight, acidic dyes. I. Acid blue 45 (CL No. 63 010)
Badverhältnis 1 : 50Bath ratio 1:50
Färbetemperatur
und Färbcdauer 98"C bzw. 90 Min.Dyeing temperature
and dyeing time 98 "C or 90 min.
Grad der FarbstoffersehopfungDegree of dye hopping
C'olorimctrisch in der Restlösung mit 50%iget wäßriger Pyridinlösung als Lösungsmittel gemessen (Meßinstrument: Gitterspektrometer)Colorimetric in the remaining solution with 50% iget aqueous pyridine solution measured as solvent (measuring instrument: grating spectrometer)
Lichteehtheit:
Fadc-O-Mcter-Methodc nach JIS-L-1044 (1959)Lightness:
Fadc-O-Mcter-Methodc according to JIS-L-1044 (1959)
Die Ergebnisse von Tabelle 1 zeigen, daß alle er- Oxydationsbeständigkeit und Lichtechtheit hab findungsgemäß erhaltenen Proben (Versuche I, 2 55 und die Proben nach Versuch 6 eine schlecht«The results of Table 1 show that they all have oxidation resistance and lightfastness samples obtained according to the invention (experiments I, 2 55 and the samples after experiment 6 a bad «
Anfärbbarkeit und, in Form des gefärbten Produkt eine geringe Lichteehtheit hat, obwohl ihre OjDyeability and, in the form of the dyed product, has poor lightness to light, although its Oj
und 3) eine ausgezeichnete Oxydationsbeständigkeit und Anfärbbarkeit besitzen, während die gefärbten Kontrollproben (Versuche 4, 5 und 7) eine geringe dationsbeständigkeit gut ist.and 3) are excellent in oxidation resistance and dyeability while the colored Control samples (experiments 4, 5 and 7) a low dation resistance is good.
Peroxydiertes Polypropylen, das in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 erhalten wurde, wurde mit den in Tabelle 2 angegebenen Vinylpyridinen und Acrylaten oder Methacrylaten umgesetzt, wobei die in Tabelle 2 angegebenen Pfropfpolypropylene erhalten wurden. Dann wurden die Pfropfpoiypropylene zu Fasern geformt und einem Ausfärbeversuch u einem Oxydationsbeständigkeitsversuch unter c gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 unterworl wobei als saurer Farbstoff C. I. Säurerot 66 (C. L-' 26 905) verwendet wurde. Die Versuchsergebni sind in Tabelle 2 angegeben.Peroxidized polypropylene obtained in the same manner as in Example 1 was used with implemented the vinyl pyridines and acrylates or methacrylates given in Table 2, the Graft polypropylenes shown in Table 2 were obtained. Then the graft polypropylenes became formed into fibers and a coloration test u an oxidation resistance test under c underworl the same conditions as in Example 1, the acidic dye being C.I. Acid Red 66 (C.L- ' 26 905) was used. The test results are given in Table 2.
i ahei.e _i ahei.e _
/ ■« .m^p- 'i. nieren ·. '/ ■ «.m ^ p- 'i. kidneys. '
tj-.imli Γtj-.imli Γ
7Ί ι'1!"1'« !en ' 7Ί ι ' 1 ! " 1 '«! En '
Meitv.lacr.'iatMeitv.lacr.'iat
2-Vuv. ipvridin
Bu;-.!ac'-.h.:2-Vuv. ipvridin
Bu; -.! Ac '-. H .:
Ii -» 1.52
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1XI 1 XI
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! au; \ !iiiciliacr;. Uiϊ 5! au; \! iiiciliacr ;. Uiϊ 5
111111
Πιο !-.riiebni-'se Mm I a'ncilo 2 /ciiicn. dali die crdunysijcüi.üj erhaltenen lasern (Versuche !. 2. 3 d -Ii im Vergleich mil den KiMiirollpmlvii i'-'erehe 5. d und 7) cmc .iusüc/^ielinte ' )\\daiiiMissiiindäs:kei' und l;arheeiii!ieu Hufeisen.Πιο! -. Riiebni-'se Mm I a'ncilo 2 / ciiicn. dali the crdunysijcüi.üj obtained lasers (experiments!. 2. 3 d -Ii in comparison with the KiMiirollpmlvii i '-' erehe 5. d and 7 ) cmc .iusüc / ^ ielinte ') \\ daiiiMissiiindäs: kei' and l ; arheeiii! ieu horseshoe.
B c i -s ρ i e 1 2'B c i -s ρ i e 1 2 '
In der v.lciijicn V\'eisc wie im Beispiel 1 «unten ■rsehiedene l't'nipfpnUpropvlcne hcrneslelll. die iu und nii"hii«ini>eiie ob., Mäche:;.tkmc Mule! mumc iieüebenenl'alW Si,ibi'ii>a'mren wurden uichi. modi-Γι/icr''-m l'oi;· propylen /ugesct/i. und die ί !«.mir-die wurden aus ά.τ Schmelze icrspomicn and .uil 1U)", λ- MDK uereeki. Hie gebildeten lascrr. wurden dein deichen l-jibcveisuch wie im Bcnpicl 1 unierv,--"!cn. mit ^c;- \lT.vciehung. d;iB die !"arbsiiillLonZcntration 2"·, ile-- bascrecviclitcN i'Ctruu. wobei die in labelled aiucuclicnc!', !-''--'.cbnisse erhallen wurden.In the v.lciijicn V \ 'eisc as in Example 1 below. the iu and nii "hii« ini> eiie ob., power:;. tkmc Mule! mumc iieüebenenl'alW Si, ibi'ii>a'mren were uichi. modi-Γι / icr '' - m l'oi; · propylen / ugesct / i. and the ί! «. me-they were from ά.τ melt icrspomicn and .uil 1 U)", λ- MDK uereeki. Here formed lascrr. were your dykes l-jibcveisuch as in Bcnpicl 1 unierv, - "! cn. with ^ c; - \ lT.vciehung. d; iB die!" arbsiiillLonZcntration 2 "·, ile-- bascrecviclitcN i'Ctruu. where the in labeled aiucuclicnc! ',! -''--'.
Tabeile 3Table 3
ι (ich.ili .11' (icliali .inι (i.ili .11 ' (icliali .in
111!CI l.H111! CI l.H
"*all;" [ P"l"iie,ei:, , P"':·^^"'; : olvrilaclien.lit <.Ut /ttfiü- i im l'fnipl- '^/,'llii ..ii, Miiiclund"* all; " [ P "l" iie, ei :,, P "': · ^^"'; : olvrilaclien.lit <.Ut / ttfiü- i im l'fnipl- '^ /,' llii ..ii, Miiiclund
1- irbe'-er-u1- irbe'-er-u
üpl'unii j eihtheil ■ L-.hlheil ".ιΙ ί iKenr.^eil) iKairraoruüpl'unii j eihtheil ■ L-.hlheil ".ιΙ ί iKenr. ^ eil) iKairraoru
2-Vin>lp>ridin Sd
Methslaervlai 202-Vin>lp> ridin Sd
Methslaervlai 20
0.650.65
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dnne.-iicmah .-!-...!tene-. Proben
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den Kop.iroüpr.-ben i\ -jr-uehe ς ;,
\· --Γ.', ending -. ■·!! irLi;;.■ -Pii-.-'nen
ι Ν1ι;;-:ι-, err.:i.;i;'-.-:-j.- λ c-;;c i•. •! Ebm-er; s - ·: ι labile ϊ. r -tv
thin.-iicmah .-! -...! tene-. rehearse
■■ nid 4, durch.'eg ai-sgoftne:
the Kop.iroüpr.-ben i \ -j r -uehe ς;,
\ · --Γ. ', Ending -. ■ · !! irLi ;;. ■ -Pii -.- 'nen
ι Ν1ι ;; -: ι-, err.:i.;i;'-.-:-j.- λ c - ;; ci
869 497869 497
U c ι s ρ I c i 4U c ι s ρ I c i 4
1 - wurden m vier gleichen We:-; wie im Beispiel 11 - became four identical We: -; as in example 1
'um '.er-i-liiedeiie IM; -ntpols pr· ·ρ·. :en.. erhallen, die in'um' .er-i-liiedeiie IM; -ntpols pr · · ρ ·. : en .. rejoice that in
\ er- ; i a'VÜe 4 :in'._ct:cK-n --ind. I ):csc !"j i-ptpolv propyleiie\ er ; i a'VÜe 4: in '._ ct: cK-n --ind. I): csc! "J i-ptpolv propyleiie
::;d. wu:\i.-.i /U ! a-ern i."cii>rm; iipd dann :n dei -!eiei;.-n::; d. wu: \ i .-. i / U! a-ern i. "cii> rm; iipd then: n dei -! eiei; .- n
■ i .·ν V. ji-_- w :e im Bj:--piel ! .-::!.-m; i al :ve\ ei'siich unler-■ i. · Ν V. ji -_- w: e im Bj: - piel! .- ::! .- m; i al: v e \ ei'siich unler-
;·.■;·. wiM'ien. .ν,'Λ d ■; N:-.w jie'nu!!;.·. da;> die ! .!r'^-iof!ivon/en- ; ·. ■; ·. wiM'ien. .ν, 'Λ d ■; N : -.w jie'nu !!;. ·. there;> the! .! r '^ - iof! ivon / en-
_-.jb- :ra;ioii Z ;!.-- I a-ei -vw ich'.- bell iisi. i s winden die_-. jb-: ra; ioii Z;! .-- I a-ei -vw i '.- bell iisi. i s wind the
ι ■. It: I.i.'i'j!ie4 .!!leee.-bene:! T; j...-biiis-.e erhalten.ι ■. It: I.i.'i'j! Ie4. !! leee.-bene :! T; j ...- biiis-.e received.
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, i I! i, i I! i
■:.. i rμt^i·■!^■.e '. Ti ! i'~. Me 4 /ei-.1..1·! d.di die er-I : ineseem;i!v-r!!alle;;en |-.i -. ι-'. :\ ei-ut!ie I. j ;r-d. .;ι ι . ην er. ausj;c/eie!inel-nid. \eruliehon ηιιί den K.ui-■ '::■; i 'hj'l i\ erMiehe 4 und ~·!.■: .. i rμt ^ i · ■! ^ ■ .e '. Ti! i '~. Me 4 / egg. 1 .. 1 ·! d.di die er-I: ineseem; i! vr !! alle ;; en | -.i -. ι- '. : \ ei-u t ! ie I. j; rd. . ; ι ι. ην e r . ausj; c / eie! inel-nid. \ eruliehon ηιιί den K.ui- ■ ':: ■; i 'hj'l i \ erMiehe 4 and ~ · !.
Heispie! γι \i i'111 I eile l'oK prop·., lenp.iil·. er um eiiier 1 men- \ -si·.. i-ii,i; \ on I.'i wurden in 4i'"i 1 eilen .-üvr I ι -en w.il'ii ueii i i'-^Liii'.: \nn Pi · I \ > i ι ii \! ^" η n i ^ m-I :iiü einem N ; 'i-.'ku'i.'.i L'cw lehl von elv.a mIOII thsperiiierl i)ie Di- >persi')i-. w urdenii! 0.2 feilen Hen/o-.lpL-rowd \er-el/l ir.'.d -t ' ii ant ion in I ul'l Hei vn (' ^eiüiiri. -.ι,Ίνί lIiI l'ül·-. pi'u;v, len-l'ero\\d ir.r. einem i l\di opeiowdechall \ι-η Ί.Μ5'. und einer l-iyeir» ί-ko-iiai \on i .4 erliaiien .unie. 10(1 1 eile d^^e- pcr< >\\dicncn l'ol\- pi-i;p\ieiis 'Mirden in Z(Mi !eilen einer wal'riLien l-nml-Miiii mn 5 Teilen l'ohaliivlcndvkol di-peryie!;. Der Dispersion wurden weiterhin In Teile I -sii:>,i.ure /ujesei/l, um einen Brei /u bilden. Dem Brei wurden 40 Teile 2-Ymylp\rktin. 10 leite I ..iur> Inieihaei >lai ti η d 0.5 Teile Teno-uli.il /uyesei/l. und die I 'insei/mn; wurde >Slunden bei "0 C- durehyeiuhi I, wahrend Slicksiol'l einyeleilel wunle. Das gebikleie lOlunerisai wiiido iihliliriiTl. mil ^"ri^cr. w.'iHrii'iT i)\aN;iurclosuni!. dann /weimal nut Wasser üewa--ehen und -ehlieiilieh getrocknet, wobei Hl Teile IMi opipolv propylen erhalten wurden. Nach dei Slicksioli.malw· halte das so erhaltene l'olvmerisal einen Z-\ in\lp\ndiiiijehall \on Mt"» und einen I am \lmelhaei >lal L'chalt von >.S"ii.Heispie! γι \ i i ' 111 I eile l'oK prop ·., lenp.iil ·. he by eiiier 1 men- \ -si · .. i-ii, i; \ on I.'i were in 4i '"i 1 rush.-üvr I ι -en w.il'ii ueii i i' - ^ Liii '.: \ nn Pi · I \> i ι ii \! ^" η ni ^ mI : iiü an N; 'i -.'ku'i.'. i L'cw lehl von elv.a mIOII thsperiiierl i) ie Di-> pe r si') i-. w urdenii! 0.2 file Hen / o-.lpL-rowd \ er-el / l ir. '. D -t' ii ant ion in I ul'l Hei vn ('^ eiüiiri. -.Ι, Ίνί lIiI l'ül · - . pi'u; v, len-l'ero \\ d ir.r. an il \ di opeiowdechall \ ι-η Ί.Μ5 '. and a l-iyeir »ί-ko-iiai \ on i .4 erliaiien .unie. 10 (1 1 eile d ^^ e- pcr <> \\ dicncn l'ol \ - pi-i; p \ ieiis' Mirden in Z (Mi! hurry a wal'riLien l-nml-Miiii mn 5 Parts l'ohaliivlcndvkol di-peryie!;. The dispersion was further In parts I -sii:>, i.ure / ujesei / l, to form a paste. 40 parts 2-Ymylp \ rktin. 10 were added to the paste I ..iur>Inieihaei> lai ti η d 0.5 parts Teno-uli.il / uyesei / l. And the I 'insei / mn; became> Slunden at "0 C - durehyeiuhi I, while Slicksiol'l einyeleilel wunle. The gebikleie lOlunerisai wiiido iihliliriiTl. mil ^ "ri ^ cr. w.'iHrii'iT i) \ aN; iurclosuni! dei Slicksioli.malw · hold the l'olvmerisal obtained in this way with a Z- \ in \ lp \ ndiiiijehall \ on Mt "» and one n I am \ lmelhaei> lal L'chalt von> .S "ii.
Weiterhin betrujj die im l'ol\ merisal einve-i. lilossene l'ol\ atlnlenuUkolmetiLie Z. I"...Furthermore betrujj the im l'ol \ merisal einve-i. lilossene l'ol \ atlnlenuUkolmetiLie Z. I "...
Dieses l'iropipoU propvlen wurde mehl modili/iei-,em ΙΌΙ\ prop-, leu mr einer Ti'eeio iskosiial von 1.5 /iiijeset/i. so daU sieh ^\i:\ ( leh.il' an Z-\ iiulp\ ι 'din .ml '!s-',, bc/ooeii auf ihe iH-s.inile 1ΌΚ prop\ ien- ; i.'.s-e. erniedrigte. Die PoK props ienma-se wurde, 'all- crloiderlie'n. mil einem Stabilisator versetzt .::n: iLiim bei ZZO C /u Pillen geformt. Die-e Pillen v.iarden bei ZM) (.' aus der Schmelze \ersponnen und '.'.nie;' den in 1 aheile 5 angcecK-nen Bedingungen ger-.jL.kt: die Gebildete Taser wurde ilaiin geslriekt. Das TLieh wurde nut dem sauren Taibsioil Cl. Saureroi Mi ,( . L-Nr Ζ(>ι)0ς) gefärbt, wobei eine l;arhsiofpKon-/Linrali-.iii son Z".. des Faseruew lehls. cmc Schwelel- -■äurckon/eiiiralion -.on 0.5 g Liier, ein Bad\erhallniso:i I : 50. eine Tarbetemperatiir son l)S C sowie eine l';irheil;iuer \on ')(> Minuten angeisciKlet wurden. Nach de' Seifenhehandluug in an sich bekannter W eise wurde das Tuch auf seine Anliirbhurkeit geprüfi. wobei die in Tabelle 5(Ai angegebenen Tagebnisse erhallen wurden.This l'iropipoU propvlen was flour modili / iei-, em ΙΌΙ \ prop-, leu mr a Ti'eeio iskosiial of 1.5 / iiijeset / i. so daU see ^ \ i: \ (leh.il 'an Z- \ iiulp \ ι' din .ml '! s-' ,, bc / ooeii on ihe iH-s.inile 1ΌΚ prop \ ien-; i. ' .se. lowered. The PoK props ienma-se was'all-crloiderlie'n. added with a stabilizer. :: n: iLiim at ZZO C / u pills. The-e pills v.billions at ZM) (. '\ spun from the melt, and''never;.' in the 1 aheile .jL.kt ger-5-NEN angcecK conditions:... the formed Taser was geslriekt ilaiin the TLieh nut was the acidic Taibsioil Cl Saureroi Mi, ( . L-Nr Ζ (> ι ) 0 ς ) colored, whereby a l ; arhsiofpKon- / Linrali-.iii son Z ".. des Faseruew lehls. Cmc Schwelel- - ■ äurckon / eiiiralion -.on 0.5 g Liier, a Bad \ erhallniso: i I: 50. a tarbetemperatiir son l ) SC as well as a l ';irheil; iuer \ on') (> minutes were used The results given in Table 5 (Ai) were obtained.
Tabelle 5 (AlTable 5 (Al
H-ihrrj'.iniicnH-ihrrj'.iniicn
Il Vi c,Il Vi c,
.iiii-i.ΊΪ.iiii-i.ΊΪ
l-'iirhuni:l-'iirhuni:
(Bi /um \eit:leieh wurde ausschließlich ZAinslp\rtilin aiii PoK props len in der gleichen Weise wie im Beispiel I aui-epfropii. wobei ein Pfroplpolsprop'Jen mil ti.Z' .. Pohathv lcnglvkol und Z4..V',, Z-\'iinlp\ridin erhallen wurde Dieses Plropl'pols propylen wurde niklii niodiTi/ieriem Pols pi opylen /uuesei/i. so d ill sii Ii tier (ichall an Z-Y'unlps riilin aiii(Bi / um \ eit: only ZAinslp \ rtilin was borrowed aiii PoK props len in the same way as in the example I aui-epfropii. with a Pfroplpolsprop'Jen mil ti.Z '.. Pohathv lcnglvkol and Z4..V' ,, Z - \ 'iinlp \ ridin was echoed This Plropl'pols propylen became niklii niodiTi / ieriem Pols pi opylen / uuesei / i. so d ill sii Ii tier (ichall an Z-Y'unlps riilin aiii
-V.v ■ erniedrigte, und d.i- Genii-ch wi.i'dc /u emu" Fa.ser gei'M'i.il. Die laser wurde einciii I arlv\ei'-ue!i uiiu-r den gleichen Bedingungen wie im FaIIi -ι unterworfen, wobei die m Tabelle 5 ι Bi angegebenen F rgcbiHssc erhalten wurden.-V. v ■ degraded, and di- Genii-ch wi.i'dc / u emu "Fa.ser gei'M'i.il. The laser was aciii I arlv \ ei'-ue! i uiiu-r the same conditions as in the case -ι subjected, the m Table 5 ι Bi indicated F rgcbiHssc were obtained.
ι abeiIe 5 ι Blι aIe 5 ι Bl
Hie ! igchni-sc von labellc 5ιΑι und 5ιΒι /eigen, dali die eiTiiidimg-gem.il.i erhaltenen l;a>cin j I'abelie ς i\ij im \ ei gleich mn den Kcntrnllproben [Iabelle ςιΒι] .lu^ge/eichnei sind, ila mc weder ^üie uiigleichni.il.iige i arbsiotrerNchnpfung noch eine iingleielv maU.iie ί .irhuii;_; infolge der unieischiediiehen Rcck-Here! igchni-sc from labellc 5ιΑι and 5ιΒι / eigen, dali the eiTiiidimg-gem.il.i obtained l ; a> cin j I'abelie ς i \ ij im \ ei same mn the main samples [Iabelle ς ιΒι]. lu ^ ge / eichnei are, ila mc neither ^ üie unequalni.il.iige i work-related connection nor a single mu.iie ί .irhuii; _; as a result of the differences between them
He.s ρ i e 1 dHe.s ρ i e 1 d
Is wurden verschiedene Pfropfp.il\propslene in der gleichen V\ ei>e w ie im H- i^picl 1 hergesielll. die in der labeile i' .uiüegeben sind. Die Pfropipolv propvlene und die in ('.!belle'■» angegebenen /usät/e wurde!' niclii modi!i/iei tem [\M\prop\len /uueset/i. und die ('■emi>ehe 'Minien 7U Fasern gelormi. Die 1 aNcrn \svirden .mV ihre AnflirbVv.vkuii und Liehieehtheii wie nach Beispielen i und 5 geprüft v.obei die in labelled angegebenen Ireebni-se erhallen wurden.Is there were different Pfropfp.il \ propslene in the same V \ ei> e as in H- i ^ picl 1 hergesielll. those in the labeile i '.ui are given. The Pfropipolv propvlene and the / usät / e specified in ('.! belle' ■ »was! ' niclii modi! i / iei tem [\ M \ prop \ len / uueset / i. and the ('■ emi> ehe' Minien 7U fibers gelormi. The 1 aNcrn \ svirden .mV their AnflirbVv.vkuii and Liehieehtheii like tested according to examples i and 5 with those labeled in stated Ireebni-se were obtained.
l'abellel'abelle
/ ΐΐ>;ι·ηπκ'Γι 1OL-1Li!!L/ ΐΐ>; ι · ηπκ'Γι 1 OL- 1 Li !! L
eier /vci^
ρ*'!1, inoi L-Ieggs / vci ^
ρ * '! 1 , inoi L - I
h prop) ionh prop) ion
\;.ιΙ.ιγ·-\ ;. ιΙ.ιγ · -
'.4 ( icw ic
pro/en'.4 (icw ic
pro / en
Mine:
■ 0.5 we\wchi-|-Mine:
■ 0.5 we \ wchi- | -
I 2-\'in\lp\ridinI 2 - \ 'in \ lp \ ridin
Athvihewlacrv latAthvihewlacrv lat
: des HI.: of the HI.
desül.desul.
desul.desul.
0.7I
0.71
0.7I0. 7 I.
0.71
0. 7 I.
RA-IOIORA-IOIO
RA-IOlO '
R.\-i0|0 '
RA-IRA-IOlO '
R. \ - i0 | 0 '
RA-I
RA-IOlO '
RA-IOIO !RA-IOlO '
RA-IOIO!
TLTTP jTLTTP j
DPPD j
TdP '' DPPD j
TdP ''
desgl. I Polyälhvlen-I glvkolthe same. I Polyälhvlen-I glvkol
desul. ' Pol\prop\len-
; ülvkoldesul. ' Pol \ prop \ len-
; ülvkol
In tier labeile 6 bedeutet Γί.ΤΤΡ Ί"rilaiir\ltritliinphosphit. DPPD Dipheinlpentaerwhrikliphosphit und TOP l'rioetatlecNlphospliii.In tier labeile 6, Γί.ΤΤΡ Ί "means rilaiir \ ltritliinphosphite. DPPD Dipheinlpentaerwhrikliphosphit and TOP l'rioetatlecNlphospliii.
V ClMlL1IV ClMlL 1 I.
ilc-ilc-
Die F.rgebnisse \on Tabelle 7 /eigen, daß die erlindungsgemäl.i erhaltenen Fasern (Versuche 1 bis 5) sowohl hinsichtlich ihrer Anfärbharkeit als auch ihrer I ichtechtheit ausgezeichnet sind.The results of Table 7 / own that the invention according to the invention obtained fibers (experiments 1 to 5) both in terms of their stainability and their I ichtfastness are excellent.
Pfropfpolypropylen mit 16 Gewichtsprozent Zweipol;, meiern, das 4-Vinylpyridin und Äthylaerylat in einem Gew ichlsverhältnis von 75:25 enthielt und eine F.igemiskositäl 11,] von 0.62 aufwies, wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel I hergestellt. KX) Teile dieses Pfropfpolypropylens wurden mit 2(X) Teilen nicht r.io.lili/ierteni Polypropylen. 0.5 Teilen p-Nonvlpheinlpliosphit und einem Stabilisator vermischt, und das Gemisch wurde bei 220 C /u Pillen geformt. Die Pillen wurden bei 250 C au.s der Schmelze versponnen und bei 130 C auf 80"n des maximalen Reckverhältnisses (MDR) gereckt. Die erhaltene Faser hatte eine Trockenfestigkeit von 5.2 g d und eine TrockcndehiHing von 24"».Graft polypropylene with 16 percent by weight Zweipol ;, mieren, the 4-vinylpyridine and ethyl aerylate in contained a weight ratio of 75:25 and had a F.igemiskositäl 11,] of 0.62, was in the prepared in the same way as in Example I. KX) parts of this graft polypropylene were mixed with 2 (X) parts not r.io.lili / iereni polypropylene. 0.5 parts of p-non-volatile phosphite and a stabilizer, and the mixture was molded at 220 C / u pills. The pills were spun at 250 ° C. from the melt and at 130 ° C. to 80 ° C. of the maximum Stretching ratio (MDR) stretched. The fiber obtained had a dry strength of 5.2 g d and a Drying height of 24 "».
Die so erhaltene laser wurde mit den in Tabelle S angegebenen Farbstoffen gefärbt, wobei die in Tabelle S angegebenen F.rgebnisse erhalten wurden. Die Färbung wurde unter folgenden Bedingungen durchgeführt: Farhsloffkon/eniration ΓΌ des Fasergewichts. Schwelelsäurekon/eiMralion 0.5 g Liter. Badverhältnis 1:5().The laser obtained in this way was colored with the dyes indicated in Table S, with those in Table The results given below were obtained. The staining was carried out under the following conditions: Farhsloff con / eniration ΓΌ of the fiber weight. Schwelelsäurekon / eggMralion 0.5 g liter. Bath ratio 1: 5 ().
669669
I':: ·>ρ!ρ. ·:\ pr.'p> :·_·Γι ν:.11-..ι:!ι·η,',ι ! .i-Ji mi! -uIcü '.τ.;; !ende 1 .-Sf iv.rverr.iui.in.sjI ':: ·> ρ! Ρ. ·: \ Pr.'p> : · _ · Γι ν: .11 - .. ι:! Ι · η, ', ι! .i-Ji mi! -uIcü '.τ. ;; ! end of 1 .-Sf iv.rverr.iui.in.sj
( ! >..iii:er.>; W-(!> .. iii: er.>; W-
n ! - v-r. 2< > 4n>in! - v -r. 2 <>4n> i
( I "v.uiero! '·/'·)(I "v.uiero! '· /' ·)
< ί Saiirjbl.ni 4^<ί Saiirjbl.ni 4 ^
(■ I - \ ι· (ο ι'! 111(■ I - \ ι · (ο ι '! 111
I I "VIUI".."Pi1IiI i 2"·'II "VIUI" .. "Pi 1 IiI i 2" · '
4 hi4 hi
4 7
05
4S4 7
05
4S
ιKennu, r!ιιKennu, r! ι
2 bis2 to
6 3. s C4.46 3. s C4.4
l· i a'reiie s ist die Uuehtkraitim 1 all \on( . I.Säu- 12S Teile Propfpoly niere n· ' '6 1JiHi ( .! Siuircro! 44 durch den /V-Wert .. -egeben. wenn der )-Weri luc',, ist. und im Falle ;o ti·.·- C 1 Saurehlau 45 und Cl Säureblau 120 durch i\--η V-. crt /V. wenn der V-Wert 5"., beträgt.l · i a'reiie s is the Uuehtkraitim 1 all \ on (. I.Säu- 12S parts grafted kidney n · '' 6 1 JiHi (.! Siuircro! 44 given by the / V value ... ) -Weri lu c ',, is. And in the case; o ti ·. · - C 1 Saurehlau 45 and Cl Acid blue 120 by i \ - η V-. Crt / V. If the V value is 5 "., amounts to.
D;e l.rgebnis^e \ on Tabelle S /eigen, daß bei Zu- >.·■/ einer Phosphi.rvcrbindunü die larheehiheil und 1 euclitkralt der Fase, gemäß der Frtindimg noch wei-U-r '.; r^ie-ssei! werdenThe result ^ e \ on table S / own that when >. · ■ / a Phosphi.rvcrbindunü the larheehiheil and 1 euclitcralt of the bevel, according to the Frtindimg still white-U-r '.; r ^ ie-ssei! will
ι·-, iistallines Poly j">i"op\ lenpuUer mit einer Figen- \:sko"»iial Non 2.0 wurde mit ■ -Strahlen \on !.0 Mrad !•■estrahit. wobei peroxydiertes Polypropylen mil einem I I idri'perovydgehiili \on 0.05 Ciew ichlspro/eiit und .me! l.igeiniskositä! \on i .3 ei hallen wurcie !uOTeile ,Siemes perii\ydiertcn Polypropylens. 60 'Teile 2-Meili >'-:"-\in\lpyndin und 6.(1 T eile Meihylacrylat nur- ys den mn 150 Teilen Benzol in ein mn einem Rührer ■.ersehenes Reaktionsyefaß eingelullt und 6 Stunden >vi so C' in einer Stieksioffatmosphäre polymerisiert. Das erhaltene Poly merisalinnsprodukt wurde in eine große Menge Methanol eingegossen, abliltriert. mit Mciluinol L'.ewasehen und dann netrocknet. wobei rha'f .1 wurden. Durchι · -, iistallines poly j "> i" op \ lenpuUer with a fig \: sko "» iial Non 2.0 was created with ■ rays \ on! .0 Mrad ! • ■ estrahit. wherein peroxidized polypropylene with a I idri'perovydgehiili \ on 0.05 Ciew ichlspro / eiit and .me! l.igeiniskositä! \ on i .3 halls were created! uO parts , They are made of perilated polypropylene. 60 'parts 2-Meili > '-: "- \ in \ lpyndin and 6. (1 part of Meihylacrylat nur- ys the mn 150 parts of benzene in a mn a stirrer ■ The reaction vessel has been lulled in and 6 hours > vi so C 'polymerized in a Stieksioff atmosphere. The obtained poly merisalinnsprodukt was in a Poured a large amount of methanol, filtered off. With Wash and dry Mciluinol L'. whereby rha'f .1 were. Through
AiiiiKse wurde befunden. dal.( das Pfropl'pol\ niere einen üehali an 2-Meih\l-5-\inylp\ ridin von 1! Gewichtsprozent und an Metii\laer_\la! ion 10 ue- \\ iehispro/ent aufwies.AiiiiKse was found. dal. ( the plug had a value of 2-Meih \ l-5- \ inylp \ ridin of 1! percent by weight and of Metii \ laer_ \ la! ion 10 ue- \\ iehispro / ent.
Das PlYopfpuKpropylen und die in Tabelle 4 aniieuebenen Phosphor\ erbindungen w urden nicht modit'i/ieriem Polypropylen zugesetzt. Lind die Gemische wurden in der gleichen Weise wie im Beispiel 7 zu lasern geformt. Diese Fasern wurden unter folgenden Bedingungen mit dem sauren Farbstolf C . I. Saureblau 45 (C". 1.-Nr. 63 OJOi gelarbl: 1 arbsloifkon/cntration l"o des Fasergewichis. Schwefelsäurekonzentration 0.5 g Liter. Badxerhaltnis 1:50. Farbeteinperalur OS C. I arhetlaiier OO Minuten. Dann wurden sie in einem Bad. das 0.5 g Liter Pol_\o\yiith>lenole>lather und 0.5 g I Natriumcarbonat enthielt, unter folgenden Bedingungen entschweißt: Badverhältnis 1:50. 1 ntschwcißlemperaUir 70 C". Fntschweißdauer 20 Minuter.. Die Fasern wurden dann einem Anlarbeversiich ui.lerworlen. wobei die in Tabelle V angegebenen Fruebnisse erhalten wurden, wobei die Leuchtkrall durch den Wen Pc dargestellt ist. wenn der >-Wert 10",, ist.The polypropylene and the in-plane phosphorus compounds shown in Table 4 were not added to the modified polypropylene. And the mixtures were laser molded in the same manner as in Example 7. These fibers were treated with the acid dye C. I. Saureblau 45 (C ". 1. No. 63 OJOi gelarbl: 1 arbsloifkon / cntration l" o of the fiber weight. Sulfuric acid concentration 0.5 g liter. Badx ratio 1:50. Farbeteinperalur OS C. I arhetlaiier OO minutes. Then they were in a bath containing 0.5 g liter of polish oil and 0.5 g of sodium carbonate, removed under the following conditions: bath ratio 1:50 ui.lerworlen. the results given in Table V were obtained, the luminous claw being represented by the value Pc . when the> value is 10 "".
3 ;3;
4 i4 i
5 !5!
, I, I.
KeineNone
I )ibutylhydrogenphosphitI) ibutyl hydrogen phosphite
Octadecylphosphil 0.5".,Octadecylphosphil 0.5 ".,
p-Nonylphenylphosphit 0.5"n Trilaurylirithiophosphit 0.5"·, 3.0-Dipheno\y-2.4.X.10-tciraoxa-3.0 diphosphor-p-Nonylphenylphosphite 0.5 "n Trilaurylirithiophosphite 0.5 "·, 3.0-Dipheno \ y-2.4.X.10-tciraoxa-3.0 diphosphorus
1 0.5",,1 0.5 ",,
Telrakis-(p-n«Mi\ IpJienyM-p-niethylen-phenyldiphosphit 0.5", „Telrakis- (p-n «Mi \ IpJienyM-p-niethylen-phenyldiphosphite 0.5 ","
Ιμ .IlΙμ .Il
5.65.6
5.5 5.S 5.4 5.75.5 5.S 5.4 5.7
ι'Ί. ιι'Ί. ι
l-.r.uchnis-e ilcs I .iihciersuLlicsl-.r.uchnis-e ilcs I .iihciersuLlics
1 cuehikraft 1 Kennwert 11 cuehikraft 1 characteristic value 1
lurhsion- j 1.,ChICChIhCiI ersdiupfunii jlurhsion- j 1st, ChICChIhCiI ersdiupfunii j
("öl("oil
SO
02SO
02
00
HS
04
0000
HS
04
00
0303
4 bis 54 to 5
4 bis 5 44 to 5 4
.5.5
4 his 54 to 5
63.563.5
67.267.2
66.8 66.0 67.0 67.566.8 66.0 67.0 67.5
67.267.2
Die l.ruehnisse von Tabelle 0 /eigen, daß die eiTmdungsgemaß erhaltenen Fasern (Versuche 2 bis 7) eine Anlaihiiarkeit und l.euchtkral't besitzenThe results of Table 0 / own that the fibers obtained according to the specification (experiments 2 to 7) have a Ownership and independence
Ii e ι s ρ ι ο I ') Ii e ι s ρ ι ο I ')
Kristallines Pol) ρη>ρ\ leu mil einer I -.igeiiv isko -il.ii son 2.0 winde mit ; -Siralilen von O.I. I.Il und \0 Mi d in I nil bei Raumtemperatur be-tiahli iinil d.inn in Melh.inol mil einem Gemisch .ms 2-Mcihvl-^-viiivlpvridin und Bulvlai.rvl.il in Beriilirun«.1. gebracht, wobei drei Pfroplpolvpropvleiie mit der in labcllelo angegebenen /asanimeiiseizuiiL1 erhallen wurdenCrystalline pole) ρη> ρ \ leu mil an I -.igeiiv isko -il.ii son 2.0 winds with; -Siralilen of OIIIl and \ 0 Mi d in I nil at room temperature be-tiahli iinil d.inn in Melh.inol with a mixture .ms 2-Mcihvl - ^ - viiivlpvridin and Bulvlai.rvl.il in Beriilirun «. 1st brought, whereby three Pfroplpolvpropvleiie with the indicated in labcllelo / asanimeiiseizuiiL 1 were obtained
labclle IΠlabclle IΠ
/ncippolymercm(I all
/ ncippolymercm
lMradlincngc
lMradl
gchall
("1.1I isdropcroxyd-
gchall
("1.1
pendln lltiul.icrvlal
IC icuiclilsvcrluillms)2-Melh \ lv \ in \ l-
pendln lltiul.icrvlal
IC icuiclilsvcrluillms)
/.wcigpolvmcrciI- ( | des
/.wcigpolvmcrci
Die so erhaltenen drei Pfropfpolypropylene wurden mit nicht modifiziertem Polypropylen mit einer Kigenviskosität von 1.5 vermischt, so daß der Gehalt an 2-Mcthyl-5-vinylpyridin jeweils auf 3.5 Gewichtsprozent erniedrigt wurde. Die Gemische wurden mit 27OC aus der Schmelze versponnen und auf NO" „ des maximalen Reckverhältnisses gereckt. Die gebüdeten lasern wurden auf ihre Anfärbbarkeil und die Änderung der Fasereigenschaften durch Bestrahlung mit eiu,in Kohlelichlbogen-Fade-O-Meler wie nachThe three graft polypropylenes thus obtained were mixed with unmodified polypropylene having a Kigen viscosity of 1.5 mixed so that the salary of 2-methyl-5-vinylpyridine was reduced to 3.5 percent by weight in each case. The mixtures were made with 27OC spun from the melt and on NO "" stretched to the maximum stretching ratio. The gebüdeten Lasern have been tested for their dyeability and the change in fiber properties through irradiation with eiu, in Kohlelichlbogen-Fade-O-Meler as after
O1I Gewichtsprozent Stabilisator und 0.2 Gewichts- 25 Beispiels untersucht, wobei die in Tabelle Il augeprozent
Dilauryllhiodipropionat vermischt und bei gehenen Irgebnisse erhalten wurden.
220 C zu Pillen geformt. Die Pillen wurden beiO 1 I percent by weight of stabilizer and 0.2 percent by weight of the example investigated, the dilauryllhiodipropionate in Table II being mixed and obtained with good results.
220 C shaped into pills. The pills were at
l'rohcl'rohc
Λ
B
CΛ
B.
C.
l-arhsioffcrsthöpfunp l-arhsioffcrsthöpfunp
100
98100
98
Änderung der I rocfconfesiigkei! bei der
l-'adc-O-Meter-Bestrahlung
Änderung der Trockciulehnung bei der
!•.ide-O-Mcler-HcsIrahliiiis:Change of I rocfconfesiigkei! with the l-'adc-0-meter irradiation, change in the drying elongation in the case of the
! • .ide-O-Mcler-HcsIrahliiiis:
OStd.East
4.8 g d
4.6 g d4.8 gd
4.6 gd
4.3 cd4.3 cd
KKI Std.KKI Std.
4.9 g d 4.5 g d 3.0 ι·, il 3.9 g el4.9 g d 4.5 g d 3.0 ι ·, il 3.9 g el
3.2 g d
1.7«d3.2 gd
1.7 «d
nstd.nstd.
26°',,26 ° ',,
25%
25%25%
25%
IllilStd.IllilStd.
2S%
25"»
27%2S%
25 "»
27%
2(Kl SuI.2 (Kl SuI.
30%30%
19%,19%,
7%.7%.
Die Ergebnisse von Tabelle 11 zeigen, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Fasern Λ und B auch hinsichtlich ihrer WitterungsbesUindigkeit im Vergleich mit der Kontrollprohe (" ausgezeichnet sind.The results of Table 11 show that the invention obtained fibers and B also with regard to their weather resistance in comparison with the control sample ("are marked.
Pfropfpolypropylen mit 16 Gewichtsprozent eines Zweigpolymeren, bestehend aus 2-\1ethyl-5-vin\lpyridin und Propylacrylat in einem Gewichtsverhältnis von 75:25 und einer F-.igenviskosität von 0.38 wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. KM) Teile dieses Plropfpolypropylens wurden mit 200 Teilen nicht modifiziertem Polypropylen und Stabilisatoren vermischt, und das Gemisch wurde bei 220 C zu Pillen geformt. Die Pillen wurden hei 270 C aus der Schmelze versponnen und bei 130 C auf 70% des maximalen Reckverhältnisses gereckt Die so erhaltenen Fasern wurden in einem Bad. das 2% des Fasergewichts an Pol}oxyäthylenoleylather und 0.5 Gewichtsprozent des Fasergewichts an Natriumpyrophosphat enthielt, bei einem Badverhältnis von 1:50 15 Minuten bei 70 C entschweißt, dann gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Dann wurden die getrockneten Fasern in einem Bad. das 2 g Liter Schwefelsäure enthielt, bei einem Badverhältnis von 1 :50 30 Minuten bei 50 C vorbehandelt, mit Wasser gewaschen und unter den nachstehenden Bedingungen geiarbi.Graft polypropylene with 16 percent by weight of a branch polymer consisting of 2- \ 1ethyl-5-vin \ lpyridine and propyl acrylate in a weight ratio of 75:25 and an intrinsic viscosity of 0.38 prepared in the same manner as in Example 1. KM) Parts of this Plropfpolypropylen were with 200 parts of unmodified polypropylene and stabilizers mixed, and the mixture was at 220 C shaped into pills. The pills were spun from the melt at a temperature of 270.degree. C. and 130.degree stretched to 70% of the maximum stretching ratio. The fibers thus obtained were in a bath. that 2% of the fiber weight of polyoxyethylene oleyl ether and contained 0.5 percent by weight of the fiber weight of sodium pyrophosphate, at a bath ratio from 1:50 15 minutes at 70 C, then washed thoroughly with water and dried. Then the dried fibers were placed in a bath. containing 2 g liters of sulfuric acid at a bath ratio pretreated at 1: 50 for 30 minutes at 50 C, washed with water and geiarbi under the following conditions.
Die Färbung wurde in einem Färbebad durehge führt, das 0.5% des l'a>ergewichts an einem säuret F'arbstof! C . I. Säurerot 66. 2" 1. des lasergewichls at Schwefelsäure und 10"» des Fasergewichls an Tri nonylphenylphosphit enthielt. Das Badverhältnis he trug 1:50. Die Färbelemperalur wurde von 3'* C all mählich auf den Siedepunkt erhöht. Weiterhin wurde um eine gleichmäßige Färbung zu gewährleisten, dii Farbetemperatur weitere 90 Minuten auf dem Siede punkt gehalten, wobei die Fasern gründlich gerühr wurdenThe dyeing was carried out in a dye bath which acidified 0.5% of the weight of one Dye! C. I. Acid red 66. 2 "1. des lasergewichls at Sulfuric acid and 10 "» of the fiber weight of tri nonylphenyl phosphite. The bath ratio he wore 1:50. The dye temperature was 3 '* C all gradually increased to the boiling point. Furthermore, in order to ensure uniform coloring, dii Maintained the paint temperature at the boiling point for a further 90 minutes, stirring the fibers thoroughly became
Die gefärbten Gegenstände wurden dann au dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser ge waschen und dann in einem Seifenbad, das 2.5% de Fasergewichts an Polyoxyäthylenoleyläther und 0.5" des Fasergewichts an Natriumcarbonat enthielt, ht einem Badverhältnis von 1:50 20 Minuten bei 70 ( behandelt.The dyed items were then taken out of the dye bath and washed with water wash and then in a soapy bath, the 2.5% de fiber weight of polyoxyethylene oleyl ether and 0.5 " of the fiber weight contained sodium carbonate, ht a bath ratio of 1:50 20 minutes at 70 (treated.
Schließlich wurden die gefärbten Gegenstand gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und au ihre Sonnenlichtechtheit geprüft. Hierbei wurden di in Tabelle 12 angegebenen F.rgebnisse erhalten. Zur Vergleich sind in Tabelle 12 Sonncnlichtechtheits versuche mit gefärbten Gegenständen angegeben, di nach den gleichen Entschweiß-. Färbe- und Seifen behandlungsmelhoden wie in diesem Beispiel behan delt wurden, ausgenommen, daß ein Färbebad ohn Tr!nc!P.\!pheriy!phosphit verwendet wurde.Finally, the colored articles were washed thoroughly with water, dried and au checked for their fastness to sunlight. The results shown in Table 12 were obtained. To the Comparison are given in Table 12 sun light fastness tests with colored objects, ie after the same sweat removal. Dye and soap treatment melhodes as in this example were delt, except that a dye bath was without Tr! Nc! P. \! Pheriy! Phosphite was used.
\ Vl -III Il\ Vl -III Il
( I S.iiirerm U(I S.iiirerm U
K I \| .Vi1H)^KI \ | .Vi 1 H) ^
ilcMil.ilcMil.
.1 Ih-Ile I.1 Ih-Ile I
1Ml I .κ In'kiit /uri'si'1/tr 1 Ml I .κ In'kiit / uri'si'1 / tr
Pll>i--phiM \l'l lllllllllllUPll> i - phiM \ l'l lllllllllllU
* nit nt \ Iphenv I- I'hosphil* nit nt \ Iphenv I- I'hosphil
Die Ergebnisse von Tabelle 12 /eigen. dal.t gefärbte Ciegenstäiule mil einer besseren l.ichteehtheit erhalten herden können, wenn das liirbebad eine Phosphorverbindung >.*nlhäll. verglichen mit dem l'arhehad ohne l'hosphorverhindung.The results of Table 12 / Eigen. dal.t colored Ciegenstäiule with a better oil tightness preserved cooks if the air bath contains a phosphorus compound >. * nlhäll. compared to the l'arhehad without l'hosphorus compound.
Uc i s ρ i e I IlUc i s ρ i e I Il
Die im Beispiel IO erhaltenen Fasern wurden in der {!eichen Weise behandelt wie dort angegeben, entlchvvcil.lt uiul dann unter den naelislehenden Medintungen gefärbt. Die Färbung wurde in einem liirbead. das 0.5% des l'asergewiehts an C I. Dispersionshlau (i und 0.5% des l'asergewiehts an einem nichtionilclien oberflächenaktiver! Mittel entliiell. bei einem I .iili-.|i<lk'i ι In iThe fibers obtained in Example 10 were treated in the same way as indicated there, and then dyed under the naelislehenden media. The staining was done in a liirbead. the 0.5% of l'asergewiehts at C I. Dispersionshlau (i and 0.5% of l'asergewiehts entliiell on a nichtionilclien surfactant in an I .iili- |!.. i <lk'i ι In i
KH)KH)
Hadverhiiltnis von 1:5() in der gleichen Weise wie im Heispiel 10 durchgeführt, und die gefärbten Fasern wurden in der gleichen Weise, wie dort angegeben, einer Scilcnbchaiuilung unterzogen.Ratio of 1: 5 () in the same way as im Example 10 carried out, and the dyed fibers were subjected to siliconization in the same manner as indicated therein.
is Die so erhaltenen gefärbten Gegenstände wurden in einem Had. das 15"» des Fasergewichts an Trilauryltrithiophosphit enthielt, bei einem Hadvcrhältnis von 1:50 30 Minuten hei 100"C behandelt, dann gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ergebnisse der Lichlechthcitsmessungen sind in Tabelle 13 angegeben. Zum Vergleich ist in Tabelle 13 die l.iehicehtheit eines Gegenstandes angegeben, der in einem Had behandelt wurde, das kein Trilauryltrithiophosphil enthielt.is The colored articles thus obtained were in a Had. the 15 "» of the fiber weight of trilauryl trithiophosphite , treated at a ratio of 1:50 for 30 minutes at 100 "C, then washed thoroughly with water and dried. The results of the light leakage measurements are shown in the table 13 specified. For comparison, Table 13 shows the straightness of an object which was treated in a had that did not contain trilauryltrithiophosphile.
I K CIlIUN CC! I l.ichicchihci
IK CIlIUN CC! I.
nut ΙΊιο,ρΙΐιίΓνοΓΗιηιΙιιημnut ΙΊιο, ρΙΐιίΓνοΓΗιηιΙιιημ
2 bis 34th
2 to 3
Cl. Dispersionsblau 6
desgl.Cl. Dispersion blue 6
the same
Die Ergebnisse von Tabelle 13 zeigen, da 1.1 ein mit einem Had mit Phosphorverbindungen behandelte Jiefärbter Gegenstand eine bessere Lichtechlheil besitzt als ein gefärbter Gegenstand, der ohne diese NachThe results of Table 13 show that 1.1 treated one with a had with phosphorus compounds A colored object has a better light resistance than a colored object which without it
behandlung erhallen wurde. treatment was received.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3286866 | 1966-05-23 | ||
| JP3286866 | 1966-05-23 | ||
| DEM0072260 | 1966-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1669497A1 DE1669497A1 (en) | 1970-12-03 |
| DE1669497C true DE1669497C (en) | 1973-05-30 |
Family
ID=
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