DE1645513A1 - Verfahren zur Haertung bzw. Vernetzung von Isocyanat-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Haertung bzw. Vernetzung von Isocyanat-VerbindungenInfo
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- DE1645513A1 DE1645513A1 DE1967T0033793 DET0033793A DE1645513A1 DE 1645513 A1 DE1645513 A1 DE 1645513A1 DE 1967T0033793 DE1967T0033793 DE 1967T0033793 DE T0033793 A DET0033793 A DE T0033793A DE 1645513 A1 DE1645513 A1 DE 1645513A1
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Description
Köln, den 4. Dezember 1969
Fu/st.-
lakeda Chemical Industries Ltd.
27, Doshomaohi 2-chome, Higashi-ku, Osaka (Japan) ,
Verfahren zur Härtung bzw. Vernetzung von Isocyanat-Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein ,Verfahren zur Härtung bzw.
Vernetzung von Isocyanat-Verbindungen und ein Härtungsbzw. Vernetzungsmittel dafür. Konkreter ausgedrückt betrifft
die Erfindung ein Verfahren zur Härtung bzw. Vernetzung von Isocyanat-Verbindungen bei Raumtemperatur,
wobei man als Härtungs- bzw. Vernetzungsmittel ein unterhalb 55°C flüssiges carbonsaures Salz von Hexamethylendiamin
oder von aromatischen Diaminen Verwendet.
In letzter Zeit haben die Polyurethane zwar die verschiedensten Anwendungsgebiete.erobert, aber immer noch
bleibt Raum für Verbesserungen. Obgleich beispielsweise die Polyurethanelastomere eine breite Anwendung auf den
verschiedensten technischen Gebieten infolge ihrer ausgezeichneten Eigenschaften, beispielsweise auf Grund ihrer
bemerkenswerten Abriebfestigkeit, Zugfestigkeit, Elastizität, Zerreißfestigkeit und auf Grund ihrer hohen Widerstandsfähigkeit, gegenüber Sauerstoff, Alkali und Säuren
usw., erlangt haben, besteht eine Schwierigkeit hinsichtlich der für sie geeigneten Härtungsmittel. Die typischsten
Härtungsmittel zur Herstellung von Polyurethanelastomeren sind Polyole, Diamine und Wasser. Verwendet man jedoch
Polyole oder Wasser als Härtungsmittel, so verläuft die
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Härtung sehr langsam, ausgenommen man beschleunigt die
Härtung durch Erhitzen oder durch Zugabe eines Beschleunigers; außerdem ist das so erhaltene Produkt nicht so
hart wie das>, daß man unter Verwendung von Diaminen als
Härtungsmittel erhält. Hingegen ist die Härtungsreaktion,
wenn man niedermolekulare aliphatisehe Diamine, beispielsweise A'thylendiamin, verwendet, so schnell, daß sie nicht
von praktischer Bedeutung zu sein scheint. Verwendet man andere höher molekulare aliphatische Diamine oder aromatische
Diamine, die gewöhnlich als Härtungsmittel eingesetzt werden, so ist ein Erhitzen auf eine ziemlich hohe
k Temperatur,· beispielsweise von über loo°C, unbedingt zur
Durchführung des Härtungsprozesses erforderlich; darüber .
hinaus ist auch die Gebrauchsdauer sehr kurz.
Diese bisher bekannten Methoden zur Härtung können daher
nicht wirksam zum Überziehen oder zum Verkleiden von Fußböden, Wänden, Anlagen der chemischen Industrie oder für
Versiegelungs- oder Abdichtungszwecke usw, angewandt werden.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß durch die Verwendung
von carbonsauren Salzen von Hexamethylendiamin oder aromatischen Diaminen, die unterhalb 35°C in einem flüssigen
) Zustand vorliegen, eine Polyisocyanat-Verbindung bei Raumtemperatur
mit mäßiger Geschwindigkeit gehärtet werden kann, wobei man ein gehärtetes Produkt erhält, das die
Eigenschaften eines mit Diamin gehärteten Produkts aufweist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein neues Verfahren
zur Härtung von Isocyanat-Verbindungen zur Verfügung gestellt, das daduroh gekennzeichnet ist, daß man ein unterhalb
350C im flüssigen Zustand vorliegendes carbonsaures
Salz von Hexamethylendiamin oder einem aromatischen Diamin • bei etwa Raumtemperatur mit der Isocyanat-Verbindung zur
Umsetzung bringt. Ferner stellt die Erfindung ein neues
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Verfahren zur Härtung" von Isocyanat-Verbindungen zur Verfügung,
das vorteilhaft auf solchen Gebieten wie dem Überziehen oder Verkleiden von Fußböden, Wänden, Anlagen der
chemischen Industrie usw., oder für Versiegelungs- oder
Abdichtungszwecke anwendbar ist. Außerdem werden durch
die vorliegende Erfindung neue Salze von Hexamethylendiamin
und aromatischen Diaminen zur Verfügung gestellt, wobei diese Salze unterhalb 55°C flüssig sind und bei Raumtemperatur
als Härtungsmittel für Isooyanat-Verbindungen angewandt werden können.
Die erfindungsgemäß als Härtungsmittel verwendeten carbonsauren
Salze von Hexamethylendiamin oder aromatischen Diaminen, die sich bei einer Temperatur unterhalb von 25°C
in einem flüssigen Zustand befinderj leiten sich von Diaminen
und Carbonsäuren ab. Als Diamin seien beispielsweise 4,4'-Methylen-bis-C2-chloranilin) und Toluylendiamin
genannt. Zu den Carbonsäuren, die mit den Diäminen Salze
bilden, gehören beispielsweise Maleinsäure, Milchsäure, Acrylsäure und Adipinsäure. Als Carbonsäure Icann man aber
auch Carbonsäureester verwenden, die mindestens eine freie Carboxylgruppe haben. Diese Ester können beispielsweise
aus PolycarbonsäuB und Polyätherpolyol hergestellt sein.
Zu unterhalb 350C, vorzugsweise unterhalb 25°C, flüssigen
carbonsauren Salzen von Hexamethylendiamin oder einem .
aromatischen Diamin gehören vorzugsweise beispielsweise
Mono- oder Dilactat von 4,4J-Methylen-bis-(2-chloranilin),
Diacrylat von 4,V-Methylen-bis-(2-chloranilin), Mono-
oder Dimaleat von"4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), Dilactat
von Hexamethylendiamin, Mono- oder Dimaleat von Toluylendiamin, Salz aus ^,^'-Methylen-bis-iS-chloranilin)
und einem Monocarbonsäuremonöester, den man "aus Maleinsäure und Polyoxypropylenpolyol (Molekulargewicht etwa
Joo bis 5ooo) hergestellt hat. Iri diesen Salzen muß das
Verhältnis der Aminogruppen der Diamine zu den Carboxylgruppen der Carbonsäuren nicht unbedingt 1:1 betragen,
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sondern man kann solche verwenden, die man durch Umsetzung
-zwischen einer Garbonsäure und einem Diamin in einem beliebigen
Verhältnis von Carboxylgruppe zu Diamingruppe hergestellt hat, soweit die erhaltenen Salze unterhalb
35°C flüssig sind.
Diese Salze kann man in herkömmlicher Weise herstellen. Torzugsweise erfolgt die Herstellung auf folgendem Wege:
In einer Lösung von 13 kg ^,^'-Methylen-bis-CS^chloranilin)
in IH- kg Aceton löst man unter Rühren 9 kg Milchsäure. Die
erhaltene Lösung unterwirft man zur Entfernung des Acetons
der Destillation, wobei man 22 kg Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
als tief-rotbraunes Produkt erhält. Dichte: 1,3 (25°C).
Viskosität: etwa 2öo ooo cP.
Viskosität: etwa 2öo ooo cP.
All die anderen gemäß der Erfindung verwendbaren Salze
kann man in entsprechender Weise wie vorstehend beschrieben herstellen.
Das erfindungsgemäß verwendete carbonsaure Salz des Diamine
braucht nicht unbedingt in einem gereinigten Zustand vorzuliegen. Beispielsweise kann man auch in wirksamer Weise
ein Reaktionsgemisch aus der Carbonsäure und des Diamins verwenden, ohne daß man dieses Gemisch einer Reinigungsstufe
unterworfen hat. Man kann auch ein Produkt verwenden, daß man lediglich durch Entfernung überschüssigen Lösungsmittels
aus dem Gesamt-Reaktionsgemisch der Carbonsäure und dem Diamin erhalten hat. Vom praktischen Standpunkt
aus, ist es erwünscht, daß das carbonsaure Salz des Diamine
sogar bei lo°G, insbesondere bei einer Temperatur so tief wie O0C, flüssig ist.
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Diese Härtungsmittel können einzeln oder in Kombination
•von zwei oder mehreren von ihnen oder in Kombination mit irgendeinem anderen Härtungsmittel, beispielsweise Polyol,
eingesetzt werden*
Zu den Isocyanat-Verbindungen, auf die öle vorliegende
Anmeldung anwendbar ist, gehören beispielsweise Diisocyanate,
z.B. aromatische Diisocyanate, beispielsweise Toiuylendi- '
isocyanate T^ x Ux -Diisocyanat-dimethylbenzola DiphenylmethandiisQoyanat
und"Naphthalin--diisoeyanat oder aliphatigche
Diisocyanate, beispielsweise Hexamethylen-diisoeyanat und
Tetramethylendiisocyanat, oder die sogenannten fölyisocyanatpolyol-Prepolymeren
mit endständigen Isoayan&t-Gruppen,
die man durch Umsetzung $iner überschlssigeri Menge
der. vorstehend erwähnten Diisocyanate mit einem übliches
niedermolekularen -Polyol (beispielsweise Glycerin* Trimethylolpropan,
Hexantriol, ÄthylenglykolΛ Diäthylenglylcolj,
Sorbit, Manhit und Sacd&rose)., einem Pölgresterpolypl^
einem Pölyätherpolyol oder.-. Bioinusöl erhalten hat',-._- Das
vorstehend genannte Polyesterpolyol hat man basspieXsweise
durch Umsetzung einer PolyGarbonsäure miteinem Glykol
erhalten. Das vorstehend erwähnte Polyätherpölyol lcann man
durch Additionspolymerisation von AllcyienoxlÄ ® öse vorstehend
erwähnte niedermolekulare Polyol erhäifeea* .Äußer*--
dem kann die Isocyanate-Verbindung, falls notwendige Ansätze enthalten, beispielsweise ein Treibmittelj, ein Bchaum·«
stabilisator (z.B. ein Silicone1!, ein OtaerflSchenbehandlungsmittel),
"Farben, Verstärkungsmaterialien, Pigment©,
Farbstoffe, Antioxidantien, Flammschutzmittel und/oder
Füllstoffe ο
Das erfindungsgemäße Härtungsverfahren kann man'durchführen^
indem man in herkömmÜoher Weise bei Raumtemperatur eiae
Isocyanat-Verbindung und das carbonsaure Salz von Hexamethylendiamin
oder einem aromatischen Diamin, gegebenenfalls
zusammen mit einem oder mehreren der vorstehend ge-
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nannten Zusätze, mischt. Die Gebrauchsdauer des Gemisches
kann durch die Kombination von Isoeyanat-Yerbindung mit
dem carbonsauren SaIs eines Diamins oder durch Abänderung
der zugesetzten Menge an carbonsäuren* Salz in breiten
Grenzen schwanken, beispielsweise von 3 Minuten bis zu
2^ Stunden. Das Gemisch wird leieiife bei Raumtemperatur gehärtet,
wobei man gewöhnlich wenige Stunden nach der Auftragung
ein gehärtetes hartes Produkt erhält. Falls gewünscht, kann man die Häi?tungszeit dureii Erhitzen abkürzen.
Wünschenswert ist es, daö man das öemiseli für mehrere Tage
bei Raumtemperatur hält* um die Härtung zu vervOllständigen*
Die. Vorliegende Härtungsmethode Ist beispielsweise anwendbar
für -Überzugs-., Form» s Versiegelungs~ oder Abdichtungszwecke, insbesondere für kalthäifende Anwendungen.
Beispielsweise gießt man das -Gemisch aus der Xsocyanat-
¥erbindung und den carbonsauren'Salzen von Hexamethylendiamin
odsig den aromatischen DiaiBiaea «ad gegebenenfalls
weiterer Zusätze während seine!*- Gebraiiohsäauer in eine
geeignete lorni* oder man trägt es auf einen Fußboden, eine'
Wand odei? auf die oberfläche eines Apparates auf oder man
bringt es zum ¥ersiegeln oder Abdichten in einen geeigneten
Gegenstand ein, worauf man es -dana loei- Eaumtemperatur "
läßt. .
■ Beispiel X-'- -' °- -■
Polypropylenätherglykol fMolekulargewiQfet etwa looo} setzt
man mit Toluylendiisocyanat (ein öesiisoh aus So^ 2,4-Toluylendiisocyanat
und So^ 2,e-Toluylenö±isooyanat) in
einem molaren Verhältnis von HGO/OH von etwa 2 um, wobei
man loo Gew.-Teile Polyisocyanat-Ffepolymeres erhält
(Aminäquivalenti 72o). Diesesr Prepolymere miseht man mit
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2o dew«-feilen
anilin) und gießt das Gemistt! iä «ädtien. SiM li&Mm B&h&mns
der auf einer Glasplatte li©gfc* Bas ©ing©sig1js;te ßeiiiseJb,
verliert nach Io Mimten seiti© Fli^UffÜilglceit nn€ trlw&
dann all$üliiich untei? SelmiaÄlldiaiig imrt„ lasti &@ls£>gtündi~
gern Stehen bei Ra\2ßiterßpei?ati2i» estiälfe san eis nicht-klebriges,
hartes gehärtetes Frodiakt« Bas-'s© erhaltene gehärtete
Produkt hält man Io Tage !sei. 25°© «ad - elaer relativen Luftfeuchtigkeit
von 5©$ "önö laiSt öasm sein© phf süsslisehert
Eigenschaften:
2
Zugfestigkeit s ^o kg/om land
Zugfestigkeit s ^o kg/om land
Dichte? etwa
Zugfesti
Dehnungs
Zugfesti
Dehnungs
Beispiel 2 ' ..■'.-. ■ ' -
loo Gew.-Teile Präpolymeren* das man nie in Beispiel 1
beschriebe^ hergestellt imfc* miseht man. mit 2o dew<= -Teilen
Dilactat von 4,4f»MetIi3rlen-liis-C2-e!alo3?anilin) und .5 ßew.-Teilen
Strontiumhydro^il bsi BaiäateiiSOTatur w&a gieBt dann
das Geraisch in einen 2 mm iiofaen ^bsssB^ cies? sisäi auf einer
Glasplatte befindet. Das so aufgetragene Gemigsii verliert
nach 5 Minuten seine FlieSfaiiigkelt laisö härtet xrneh 2o
Minuten* Das gehärtete Frodiikt läSt nsa 6 Sage bei 25°C
und #ier relativen _ Luftfeuchtigkeit ¥©n 5o^ stehen und bestimmt dann seine physikalischen
(Shore A): fo, Zugfestigkeit! loo lcg/em unö.
(Shore A): fo, Zugfestigkeit! loo lcg/em unö.
loo Gew.-Teile des Prepoljass'en^ das nan. la ü®v gleichen
Weise vfie in Beispiel 1 Isesetiriebeiij, hergestellt hat,
mischt man bei Haamterapemtür mit If5S üexfo-feü©n; Dilactat
von Hexametiiylenölaiiia« "Bas s® ©^lmlt^n© Geraisch
kann man flfe5 mehr als 24 Stunden la einem, flüssigen Zustand,
aufbewahren. Das ©emlseJs gieSt Eau in einen 2 mm 'hohen-Rahmen^
der sich auf eitiBW ^iasplatte befindete Maeh drei
'OO d'81.77 1765
Tagen ist das so aufgetragene Gemisch gehärtet. Das gehärtete
Produkt läßt man für weitere zwei Wo^chen bei 250C
stehen und bestimmt dann seine physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 23;
Zugfestigkeit: 7 kg/cm und
Dehnung:
Zugfestigkeit: 7 kg/cm und
Dehnung:
loo Gew. -Teile des Prepolymeren, das man auf die in Beispiel
1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 9,6 Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin.
Das so erhaltene Gemisch kann man für mehr als 24 Stunden in einem flüssigen Zustand lagern. Das Gemisch
gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Nach drei Tagen ist das Gemisch
gehärtet, und das gehärtete Produkt läßt man weitere zwei Wochen- stehen und bestimmt dann die folgenden physikalischen
Eigenschaften:
Dichte: ο,β;
Zugfestigkei'
Dehnung: mehr als 8oo$.
Zugfestigkeit: 3,5 kg/cm und
Ein Mol Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa 3000)
setzt man mit drei Mol Toluylendiisocyanat (ein Gemisch von 80$ des 2,4-Isomeren und 2o$ des 2,6-Isomeren) um,
wobei man ein Prepolymeres von einem Aminäquivalent von 12oo erhält, loo Gew.-Teile des Prepolymeren mischt man
bei Raumtemperatur mit 2o Gew.-Teilen des Dilactans von
4,4I-Methylen-bis-(2-chloranilin). Das Gemisch geliert nach
4o Bis 6o Minuten bei Raumtemperatur. Ein gehärtetes Produkt,
erhalten durch 6-stündiges Stehenlassen des Gemisohs
bei Raumtemperatur, hat die folgenden physikalischen
Eigenschaften:
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Härte (Shore A): 63 ;
Zugfesti
Dehnung:
Zugfestigkeit: 44 kg/cm2 und
loo Gew.-Teile des Prepolymeren, das man auf die in Beispiel
1 beschriebene Weise hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 15 Gew*«Teilen Dilaotat von 4,4r-Methylen-bis-(2-chloranilin)
und 2 Gew.-Teilen Diäthylenglykol. Das Gemisch beginnt unter Gelierung nach etwa 2o
Minuten zu Härten und härtet dann allmählich. Ein gehärtetes Produkt, das man durch 6-tägiges Stehenlassen
bei Raumtemperatur erhalten hat, zeigt die folgenden physikalischen
Eigenschaf ten:
Härte(Shore A): 55;
Zugfestigkeit: 5o kg/cm und
Dehnung:
Zugfestigkeit: 5o kg/cm und
Dehnung:
Polypropylenäthertriol (Molekulargewicht etwa j5ooo) setzt
man mit Toluylendiisocyänat (ein Gemisch aus 8o$ 2,4-Isomeren
und 2o$ des 2,6-Isoineren) in einem molaren Verhältnis
von NC0/0H=2 um, wobei man ein Polyisooyanat-Prepolymeres von einem Aminäquivalent von 12oo erhält,
loo Gew.-Teile des Prepolymeren mischt man mit 8o Gew*-
Teilen Talkum und 3 Gew.-Teilen supermikroskopisch feinem Siliciumdioxid ("Airosil", Handelsname der Degussa Co.,
USA) in einem Kneter, loo Gew.-Teile der so erhaltenen
Masse mischt man mit Io Gew.-Teilen Dilactat von 4,4'- ·
Methylen-bis-(2-chloranilin) und.trägt das Gemisch gleich-,
mäßig auf einen Zement-Mörtel-Fußboden auf. Nach 5 Stunden ist die so aufgetragene Mischung zu einem Pußbodenüberzug
gehärtet, der gute Elasti£#tlMj und gute Beschaffenheit
aufweist.
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- Io -
Außerdem wurde die vorstehend erwähnte Verbindung auf die
in Beispiel 1 beschriebene Weise gehärtet, wobei man eine
gehärtete Platte erhielt, die die folgenden physikalischen
Eigenschaften hati
gehäutete Platte | Kontrollprobe {Vinylasbest- Kachel) |
|
Zugfestigkeit (kg/em2) | 4o | Io |
Bruchdehnung {%) | 2oo | ■50- |
Abriebwiderstand
(Rad vom Taber T$p CS-17)
Vg-Verlust/looo Zyklen, looo Gewicht)
o,
O3 61
Widerstandsfähigkeit gegen Alkali (±% in NaOH, 25°C,
eine Wooheeingetaucht)
imverändert
unverändert
Widerstand
en Säure
(5Ji H2SO4, 25OC,
eine Woche eingetaucht)
Gewiehtszunahme 5,7$
Gewiehtszu-
Die Kontrollprobe (Vinylasbest^Kaehel) ist äußerst hydrophob
und neigt daher dazu, wenn sie als Fußbodenbelag aufgetragen ist, die Feuchtigkeit zwischen Fußboden und Belag
zu stagnieren, während der gehärtete Belag gemäß diesem Beispiel in keiner Weise einen solchen Mangel zeigt, da
er die Fähigkeit hat, Feuchtigkeit aufzunehmen und abzugeben.
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■"■"■"'■■■■ " ■ - Beispiel 9 -- ■' ; .:.-
loo. Gew·—Teile des Polymeren, das man gemäß Beispiel 5
hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit Io
Gew.-Teilen Dilactat von Hexamethylendiamin« Das so erhaltene
Gemisch kann man üföer 24 Stunden in einem flüssigen
Zustand lagern. Das Gemisch gießt man in einen 2 mm hohen Rahmen» der sich auf einer Glasplatte befindet,
und hält es bei Raumtemperatur* Das nach drei Tagen gehärtete
Gemisch läßt man dann noch weitere zwei Wochen stehen und bestimmt dann die physikalischen Eigenschaften.
Als Ergebnis erhält man eine Härte (Shore A) yon 4o, eine
Zugfestigkeit von J kg/cm und eine Dehnung von l8o$.
loo Gew.-Teile des Prepolymeren, da& man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man mit 73 Gew.-Teilen eines
Salzes von 4s4f-Methylen-bis-(2-chloranilin) mit einem
Monocarbonsäuremonoestei?, den'man aus Maleinsäure und
Polypropylenglykol (Molekulargewicht etwa, 3oo) hergestellt hat. Das Gemisch gieß^man in einen 2 mm hohen
Rahmen, der sich auf einer Glasplatte befindet. Das aufgetragene
Gemisch geliert nach etwa 35 Minuten; nach weiterem
6-tägigen Stehenlassen bei Raumtemperatur bestimmt man seine physikalischen Eigenschaf ten. Ergebnis:
Härte (Shore A): 6o,
Zugfestigkeit: 45 kg/cm und
Dehnung: 3oofS; kein Schaum wurde in dem Produkt gefunden.
loo Gew.-Teile des Prepolymeren, das man gemäß Beispiel 1 hergestellt hat, mischt man mit 25 Gew. -Teilen Monolaetat
von 4,4t-Methylen-bis-(2-ehloranilin). Das erhaltene Gemisch
gießt man in einen 2mm hohen Rahmen, der sich auf
einer Glasplatte befindet. Das aufgetragene Gemisch ver-
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liert seine Fließfähigkeit und härtet allmählich. Nach
dem man es mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein nicht klebriges, gehärtes Produkt. Das gehärtete Produkt hält man weitere Io Tage bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 5o$, wobei man ein vollständig gehärtetes Produkt mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
dem man es mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man ein nicht klebriges, gehärtes Produkt. Das gehärtete Produkt hält man weitere Io Tage bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 5o$, wobei man ein vollständig gehärtetes Produkt mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhält:
Härte (Shore A): 80,
Zugfestigkeit:
Dehnung: 2oo#.
Dehnung: 2oo#.
Zugfestigkeit: 4o kg/cm und
^ Beispiel 12
Ein Salz, hergestellt aus einem Mol 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
und 2 Mol Maleinsäuremonoester vpn PoIyoxypropylenglykol
(Molekulargewicht: etwa 300) verwendet
man an Stelle eines Salzes von 4,4l-Methylen-bis-(2-ehlor-
- anilin) mit dem Monomaleinsäuremonöester von Polypropylenglykol,
wobei man ein gehärtetes Produkt mit den folgen-. den physikalischen Eigenschaften erhält:
■ ο
Zugfestigkeit: Io kg/cm ;
Zugfestigkeit: Io kg/cm ;
Härte (Shore A): 60 und
Dehnung: 300$.
Dehnung: 300$.
)> Beispiel 13
12o Gew.-Teile eines Prepolymeren, das man gemäß Beispiel
8 hergestellt hat, mischt man bei Raumtemperatur mit 2o
Gew.-Teilen Diacrylat von 4,4l-Methylen-bis-(2-chloranilin) und hält das Gemisch zwei Wochen bei 25°C auf einer Glasplatte. Das gehärtete Produkt zeigt die folgenden physikalischen Eigenschaften.:
Gew.-Teilen Diacrylat von 4,4l-Methylen-bis-(2-chloranilin) und hält das Gemisch zwei Wochen bei 25°C auf einer Glasplatte. Das gehärtete Produkt zeigt die folgenden physikalischen Eigenschaften.:
Zugfestigkeit: 3o kg/cm ;
Dehnung:
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Beispiel .14' ■■ ' - '·..-_ . - -'.
loo Gew.-Teile einesPrepolymereii, das man auf die in Beispiel
1 beschriebene Welse hergestellt hat; mischt man bei Raumtemperatur mit 16,5 Gew.-Teilen eines Salzes, das man
aus einem Mol 2,4-Toluylendiamiri und einem Mol Maleinsäure
hergestellt hat. Das Gemisch gegiert nach drei Minuten
bei Raumtemperatur und härtet allmählich. Nachdem man es
bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, zeigt das Produkt die folgenden physikalischen Eigenschaften:
Härte (Shore A): 6o;
Zugfesti
Dehnung:
Zugfestigkeit: 7o kg/cm2 und
loo Gew.-Teile eines Prepolyraeren, das man auf die in Beispiel
1 beschriebene Welse hergestellt hat, mischt man bei
Raumtemperatür mit lo,9 Gew.-Teilen eines Salzes, das man
aus einem Mol 2,4-Toluylendiamin und einem Mol Maleinsäure
hergestellt hat. Das Gemisch beginnt nach drei Minuten
unter Schaumbildung zu härten; nachdem man es weitere 6
Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, erhält man
ein Produkt mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Dichte: o,f>; ' ,-, «-
Zugfestigkeit: 2o kg/cm und; --■■ \; -^ ■ r ' ·
Dehnung:
loo Gew.-Teile" de% Prepölyflieren,' das "man gemäß Beispiel 1
hergestellt hat, mischt man bei 250C mit S,"$ Gew;-Teiien
eines Salzes, das man aus 2 Mol 2,4-5pluylen^ajmi^._un4.
ein Mol Maleinsäure hergestellt hat." Das 'Gemisch,,gittert
nach zwei Minuten und beginnt zu härten. Nachdem man es
bei Raumtemperatur stehen gelassen hat, zeigt das Produkt
die folgenden physikal-1 sotten
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Härte: (Shore A): 65; Zugfestigkeit:
Dehnung: 22o?o.
Zugfestigkeit: 17 kg/cm und
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Claims (6)
1. Verfahren zur Härtung bzw. Vernetzung von Isocyänat-Verbindungen
> dadurch gekennzeichnet, daß man ein carbonsaures Salz von Hexamethylendiamin oder einem
aromatischen Diamln, wobei das Salz unterhalb einer Temperatur von 350C flüssig iat, auf eine Isocyanatverbindung bei Raumtemperatur einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als carbonsaures Salz eines Diamine das Mono- oder
Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin), das Diacrylat von 4,4'-Methylen-bis-(2-ohloranilin)-, das
Mono- oder Dimaleät von 4,4'-Methylen-bis-G8-chloranilin),
das Dilactat von Hexamethylendiamin, das Maleat von Toluylendiamin oder ein Salz von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin)
mit 2 Mol Maleinsäuremonoester von Polypropylenglykol verwendet.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2,, dadurch gekennzeichnet,
daß man als carbonsaures Diaminsalz das Mono- oder Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin) oder das
Dilactat von Hexamethylendiamin verwendet.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet,
daß man als Isocyanatverbindung ein PoIyisocyanat-polyol-Prepolymeres
mit endständigen Isocyanat-Gruppen-verwendet.
5. Unterhalb einer Temperatur von 35°C flüssiges oarbonsaures
Salz von Hexamethylendiamin oder einem aromatischen Diamin. Λ
6. Dilactat von 4,4'-Methylen-bis-(2-chloranilin).
0098 17/17B5
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2881666 | 1966-05-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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