DE1644659A1 - Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
Patentanwalt·
Dr. W. Schalk, Dipl.-lng. P. Wirrh
Dipl.'lng. G Dr-nrrsnljcrg
Dr. V. Schmieci-Kov/ctzik
Dr. P. WeinhoU Dr. D, Gudöl
6 Frankfurt/M., Gr. E*ch*nUiflW Stf-1*
SAHDOZ AG-.
Basel / Schweiz Case 2505/a
Antrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind Anthrachinonfarbstoffe, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Sie entsprechen
der Formel
ι1
0 NrKalkylen-CO-N-R-SCUH ,
worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest,
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest und R2 den Rest A oder einen gegebenenfalls substituier-
ten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, "alxylen11 gegebenenfalls substituiert sein kann
und der Ring B v/eitersubstituiert sein kann. Ein Vorfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung
der Formel 109815/1580
__eU6 Unterlagen (Art. / 31 Abs. 2 fir. I U^U 3 das AnrJeruna- gea. ν. 4. 9.193/1
BAD
O NH-alkylen-CO-N-R-H .
* ; ν
(ΙΙ)
O NH-IU
worin PU den Rest A, oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, sulfoniert. " ■
Der Alkyl- oder Alkoxyrest enthält in jedem Fall 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome.
Man kann die Farbstoffe der Formel (I) auch herstellen,
wenn man eine Anthrachinonverbindung der Formel
(III),
worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Sub-
stituenten bedeutet
und W flir Y oder, für eine -MII-Rp-Gruppe steht,
und W flir Y oder, für eine -MII-Rp-Gruppe steht,
100815/1580
'oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (III)
oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (III) und deren Leukoform, mit einer Verbindung der Formel
HgN-alkylen-CQ-N-R-Z (IV),
worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der
Formel (III) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wasserstoffatom bedeutet.
Der "Alleylen"-rest kann geradkettig, verzweigt oder
substituiert sein, er kann z.B. durch einen Cyclohexylo.der Phenylreßt substituiert sein. Er steht vorzugsweise
für -(CHp) -f wobei η für eine Zahl von 1 bis 8 und vor-
zugsweise für 1 bis 6 steht, z.B. -CHp-, -g2
-(CH2^-, -(CH2)4-, -(CHg)5-, -(CHg)6-, -CH-CH2-
-CH0-CH-, -CH-, -CH- oder -CH-CH0-CH0-.
c ι ι t ι c- C-
CH, CIU C0IU CH,
3 3 <=- 5 3
Der Arylenrest R steht hauptsächlich für einen Phenylenrestj
er kann auch ein Naphthylen- oder Tetrahydronaphthylenrest sein. Neben der Sulfonsäuregruppe kann er durch weitere
Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch eine
109815/1580
gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide-, Alkyl- oder
Arylsulf onylgruppe,. einen gegebenenfalls subtituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis
Kohlenstoffatomen. Die Alkylreste können Halogenatomen z.B. Chlor oder Brom, die Hydroxyl- oder die Cyangruppen tragen,
z.B. Chlormethyl, Chloräthyl, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl,
Cyanäthyl, usw; der Arylenrest kann auch durch Ilalogenatome,
vorzugsweise.Chlor, Brom,aber auch durch eine gegebenenfalls
substituierte Aminogruppe oder durch Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Nitro, usw. substituiert sein.
R, kann für Wasserstoff stehen, kann aber auch einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest bedeuten, beispielsweise einen Methyl'-, Aethyl-, Propyl-, Chlormethyl-, Chloräthyl-,
Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-, Cyanäthyl- oder Benzylrest
usw; er kann aber auch für einen, gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest vorzugsweise einen Cyclohexylrest
oder für einen Alkyl-, z.B. Methylcyclohexylrest stehen. Rp kann für den Rest A stehen oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei der Alkyl- oder Cycloalkylrest gleich aufgebaut sein kann wieder
Rest R,.
Der Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder Brom, oder durch Hydroxyl substituiert sein.
109815/ 1580
Y in der Formel (ill) steht für"einen gegen eine Aminogruppe
austauschbaren Substituenton, z.B. für die Hydroxyl-
oder eine Amino- oder Alkoxygruppe mit beispielsweise 1-4 und vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
W steht für Y, kann aber auch eine -NH-R?-Gruppe bedeuten.
Gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Verbindung der Formel
NH-C0H^-CO-N
worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann, sulfoniert.
Aehnlich gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Verbindung der Formel
NH-CH-CH0-CO-I R
(VI),
1 0 9 8 1 B / I 5 8 0
oder wenn man eine Verbindung der Formel
NH-CH-CH0-CO-N
<=■ ι
<=■ ι
0 NH-CH-CH0-CO-N-/ E
(VII)
CH.
sulfoniert.
Die Sulfonierung wird mit Vorteil in Schwefelsäuremonohydrat oder in 5 bis !Obigem Oleum oder in Chlorsulfonsäure
bei Temperaturen zwischen 0 und 4o°C, vorzugsweise
zwischen 20-25°C, durchgeführt. ·
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) wenn Z für
ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung der Formel (III) wird mit Vorteil in organischem Medium durchgeführt.
Eine Verbindung der Formel (IV) oder ein Gemisch von Ver-.bindungen
der Formel (IV) kann mit einer Verbindung der Formel (III) oder Ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung
von Verbindungen der Formel (III) oder deren Leukoformen zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden gegebenenfalls oxydiert und anschliessend
'sulfoniert. ■
1098 1 5/1580
1844659
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV)* wenn Z
die Sulfonsäuregruppe bedeutet, oder eines·Gemisches Von
solchen Verbindungen der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (III) oder ihrem Leukoderivat oder mit-einer
Mischung von'solchen Verbindungen oder deren Leukoformen
wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt.
Als organische Medien, in welchen eine Verbindung der
Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (HI) umgesetzt
werden kann, seien beispielsweise genannt: Höhermolekulare Alkohole, wie Buty!alkohol, Tsobutylalkohol,
Amylalkohol, Octy!alkohol, Dodecy!alkohol usw.
Nitre-benzol, Chlorbenzol usw» oder Mischungen von solchen
Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen von
80-l4o°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 100-13O0Cj,
durchgeführt werden, kann.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken
von Fasern tierischer Herkunft, z.B. von Wolj.e
oder. Seide, von synthetischen Polyamidfasern und von Leder, ferner von Cellulosefaser?!, z,B. Baumwolle oder Leinen,
und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z.B. Viscoserayon,
Kupferrayon oder Zellwolle,, von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern. '
1 0 9 31 5 / 1 5 8 0 BAD ORIGINAL
Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der
üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-, Verdickungs-Textil-
oder Lederhilfsmittel bedienen.
Die Farbstoffe^'^lass.eif's'r&h^^aiJLS saurem oder neutralem
■ Medium bei Temperaturen von 70-100°C, vorzugsweise bei ""~ ;
Kochtemperatur färben. Sie besitzen auf diesen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet.
Die erhaltenen Färbungen oder Drucke sind von vorzüglicher,
zwischen rotstichig und grünstichig blauer Brillanz und besitzen, insbesondere auf V/olle und synthetischen Polyamiden,
sehr gute Lichtechtheit. Sie färben streifigfärbendes Nylon
ausgezeichnet; auch die Nassechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss- und Sodakochechtheit, sowie.
die Reib- und Troekenreinigungsechtheit sind gut*
Als synthetische Polyamidfasern kommen z.B. in Betracht; die Kondensationsprodukte von 1,6-Hexamethylendiamin mit
Adipinsäure oder Sebacinsäure, die Polymerisationsprodukte von 6-Caprolactam oder die Polykondensationsprodukte von
to -Aminoundecansäure sowie Mischkondensationsprodukte, z.B.
aus 1,6-Hexamethylendiamin, Adipinsäure und d-Caprolactam.
Ein Teil der Verbindungen der Formel (II) können aus den entsprechenden l-Ämino-4-alkyl- oder 4-cyclohexyl-amino-
109815/1580 :
BAD ORIGINAL
anthrachinonen durch Anlagerung von ungesättigten alipha
tischen Carbonsäuren oder deren funktioneIlen Derivaten,
wie Säuren!trilej3j5derj3äii£^ ,
crylsäure, Crotonsäure oder durch Kondensation mit halogenieren
aliphatischen Carbonsäuren oder deren Lactonen z.B. Halogenbuttersäure, Halogenpropionsäure, Halogenvalerian-
oder; Haiogenisovaleriansäure, Halogencapronsäure, ■
Halogenoenanthsäure, Butyrolacton, Valerolacton, Caprolacton,
usw., an bzw. mit der 1-Aminogruppe und Ueberführen nach bekannten
Methoden in die Arylamidverbindung· hergestellt werden.
Andere Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden,
wenn man l,h-Dihydroxyanthrachinon mit den entsprechenden
Aminosäuren umsetzt, z.B. mit Aminoessigsäure, i. - oder
/J-Aminopropionsäure', X-Aminobuttersäure, <L -Aminoisobuttersäure,
Aminovaleriansäure, z.B.Lj-Aminovaleriansäurö, ·
Amino-capronsäure, usw., und nach bekannten Methoden in die Arylamidverbindungen' Überführt. ' ·
Einige dei* Verbindungen der Formel (II) lassen sich herstellen,
wenn man eine Verbindung der Formel
109815/1580
1644609
(VIIlJ
A nach bekannten Methoden mit einer Halogenessigsäure und
das erhaltene Carboxymethylamirtoanthrachinon oder dessen
funktionelles Säurederivat mit einem Arylaminder Formel
R1 . ■; '■'"■', ·
H- N-R-H (IX).,
umsetzt.
Aus der US.-Patentschrift 3 24? 229 ist die Verwendung des
Farbstoffs der Formel
Ö NH - CH-CH2-CH2«(3f->
CH
0 NH-CH-CH2-CH2^3
zum Färben von Polyamidfasern bekannt.
Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I),
ebenfalls auf Polyamidfasern gefärbt, ein verbessertes Aufbauvermögen besitzen. ·
10 9 8 15/M 580
-ΛΑ
164460
Jn. den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ 1 e 1 1 . - ' = .
In 75 Teile Schwefelsäuremohohydrat werden beL
11,7 Teile lT^~^n*b«ph^ylam
hexylamino-anthrachinon, hergestellt nach den Angaben der französischen Patentschrift No, 1 470 597 :*
hexylamino-anthrachinon, hergestellt nach den Angaben der französischen Patentschrift No, 1 470 597 :*
eingetragen. Man gibt*18;'Teile schwaches Oleum
zu und rührt 5 Stunden lang bei 18-20 . Das Reaktionsprodukt
wird auf' 150 Teile Wasser und 50 Teile Eis gegossen,
filtriert und der Rückstand mit einer !Obigen wässerigen
Katriumchloridlösung gewaschen. Er wird mit Lithiumcarbonat
bis zu einem konstanten pH-4\Tert von 7.5 geknetet und bei
.100° getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad'in lebhaften blauen Tönen.
Die Färbung ist nasseeht und besitzt eine ausgezeichnete
Llchteohtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.
Be i sp i el 2 ' \ .■■--■:.
In 50 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 12 bis 16
6,7 Teile l,4-Di-(2' -Carbophenylarniaoj-aethylainino-anthrachinon,
hergestellt ,,nachrden Angaben der franzBaischon
" Patentschrift 1 390 8^5 eingetragen.
Man gibt 4 Teile 25^iges Oleum zu und rührt"während '5 Stunden
bei 20-25°. Λ .''-'"
. 10 9815/1580
BAD ORIGINAL
Das Reaktionsprodukt wird auf 200 Teile Eis und 100 Teile
Wasser gegossen, filtriert und der Rückstand mit.einer 20^igen
wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen. Man knetet ihn hierauf mit Natriumcarbonat und trocknet bei 100 . Der Farbstoff
färbt Wolle und"synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften rotstichigen blauen Tönen. Die Färbungen
auf synthetischen Polyamidfasern sind besonders nassecht und hervorragend lichtecht. Kräftige Nuancen können erreicht
werden und streifiges Material wird egal gefärbt.
Man .bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen
Ammoniumsulfat und 4 Teilen des Farbstoffs des Beispiel 1 und erhitzt es auf 40°. Bei dieser Temperatur geht man mit
100 Teilen Gewebe aus synthetischen Polyamidfasern ein. Man
erhitzt das Bad im Verlaufe von 30 Minuten auf Kochtemperatur
und färbt βθ Minuten lang. Nach 30 Minuten wird das verdampfte
Wasser ersetzt und 2 Teile Eisessig zugegeben. Nach dem Färben
wird das Gewebe kalt gespült und getrocknet.
/Färbt man Wolle nach der gleichen Methode, so erhält man eine Färbung mit ähnlich guten Eigenschaften.
B.e i s ρ i e 1 3
In 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 15-20° 12 Teile
l-(2' -Carbophenylamido)-^ -methyl-äthyl-amino^-cyclohexyl-
109815/1580
• BAD ORIGINAL
aminoanthrachinon eingetragen. Man gibt 8 Teile schwaches
Oleum zu und rührt 3 Stunden lang bei 20°. Die Masse"wird
auf 150 Teile Wasser- und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der Rückstand mit einer 5$igQn wässrigen Natriumchloridlösung
gewaschen. Er wird mit Lithiumhydroxid bis zu einem
konstanten pH-Wert von 7*5 bis 8 geknetet und getrocknet.
Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus.schwach saurem Bad in lebhaften blauen Tönen.
Die Färbungen sind nassecht und besitzen eine hohe Lichtechtheit auf Wolle und eine sehr hohe Lichtechtheit auf
synthetischem Polyamid. Streifig färbendes synthetisches Polyamidmaterial wird egal gefärbt.
Beispiel 4 . ' . .
In 200 Teile normal-Butanol werden bei Zimmertemperatur 16
Teile 1,4-Dihydroxyanthraehinon und 8 Teile derselben Verbindung
in der Leukoform eingetragen.
Diesem Gemisch setzt man 4θ Teile 3-Ämino-J-methyl-propionsäurephenylamid
zu und unter einer Stickstoffatmosphäre er-.
hitzt man die Masse auf 100-110°. Nach 4-stündiger Reaktion
wird der Stickstoffstrom durch einen Luftstrom ersetzt, um
die Leukoanteile zu oxydieren.
108815/1580
Der ausgefallene Farbstoff wird abgenutscht, hierauf mit
Methylalkohol und V/asser gewaschen und getrocknet.
15 Teile des so erhaltenen Farbstoffs, 1,4-Di-/""I1-methyI-2'
-(phenylaminocarbonylj-athylamino.y'-anthrachinon, werden
bei 15-20° in 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Hierzu gibt man 14 Teile schwaches Oleum und rührt 3 Stunden
lang bei 20-25°. Die Reaktionsmasse giesst man auf 1-50 Teile
Wasser und 50 Teile Eis, filtriert und wäscht den Rückstand mit einer 10#igen wässrigen Natriumchloridlösung. Der erhaltene
Farbstoff wird mit Natriumbicarbonat bis zu einem konstanten pH-Wert-von 7.5,bis 8 geknetet und hierauf getrocknet.
Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften und klaren blauen Tönen. Die
Färbung ist nassecht und besitzt eine hohe Lichtechtheit.
Streifiges Material wird egal gefärbt.
Das eingesetzte Amin kann nach bekannten Methoden erhalten
werden, z.B. durch reduktive Amonolyse des Acetoacetylanilids
oder durch Hydrierung des entsprechenden 3-Aminocrotonsäurephenylamids.
·
Ersetzt man in Beispiel 4 die 40 Teile des Amins durch 45
Teile 3~Amlno-3-methyl-propionsäurG-(2f-methoxy)-phenyiamid
und verfährt im übrigen nach den dort beschriebenen Angaben, so erhält man l,4-Di-/"l'-methyl-21-(2"-methoxyphenylaminocarbonylj-äthylamino
J?-anthrachinon.
10981S/1580 BAD original
ie Sulfonierung dieses Farbstoffs wird wie in Beispiel 1
δ - ■
durchgeführt.
Die auf Wolle erhaltenen-Färbungen sind ebenso lichtecht
wie der Farbstoff in Beispiel 4 und besitzen sehr gute Nassechtheiten»
In der folgenden Tabelle'wird der strukturelle Aufbau weiterer
Farbstoffe angegeben; die nach den Angaben in den Beispielen
1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der- Formel
IN, | Ö | NH-a | |
7 | B | ||
6 | |||
NH-alkylen-CO-N-R-SO JI-t
P
NH-R.
worin "alkylen", B, R, R, und R, die in der Tabelle angege.
benen Bedeutungen besitzen.
109815/1580
BAD ORIGINAL
TABE-L 1L E
3p. '!Ir.
Stellung der Substltuenten
im Ring B.
"alkylen"
R,
Nuance der. Färbung auf synthetischem Polyamid oder
Viol le
10
11
"C2H4"
CH.
C0O
CH.
Cl
OCH.
neutrales Blau
id.
id.
id.
rötliches Blau
neutrales B
JO-CT)
er,
CD
Bsp. Nr.
Stellung äer Substituenten im Ring B
"alkylen"
. R
■5.
Nuance der Färbung auf ·· synthetischem Polyamid oder v/olle
an
as
ο
12 13
15 16.
17 18
6,7-pictilor'
6,7-Dichlor
-CH.
-CH,
CH.
CH.
-CH.
-rötliches Blau
rötliches Blau
neutrales Blau
grünstich'iges
Blau .
gr Uns tichiges
Blau
rotstichiges Blau
id.
CD
J>>
CD
cn
3sp- | teilung der | "alkylen" | R, | * | Rn · V | R, | *** | Nuance der | id. | |
Nr. | ubstituenten | CH, | 1 | 3· | "Th J | Färbung auf ■· | ||||
πι Ring B | A»' | -CH, | synthetischem | id. | ||||||
Po3.yamid. oder | ||||||||||
•φ | Wolle.· | neutrales Blau | ||||||||
19 | -C2H4- | • H | -CH0CH0OH | rotstichiges | rotstichiges Blau |
|||||
el ei | Blau | neutrales Blau —i |
||||||||
O | 20 | -CgH4- . | Ό | " "CH3 | -CH, | neutrales B9^.u (J) |
||||
co | α CH, |
|||||||||
co | 21 | - | -C2 H4" | "C2H5 l | -CH | |||||
cn | α | |||||||||
en OO O |
22 | - | CH, j 3 -CHg-CH- |
CH5 | H | |||||
ORiGtNAI | 23 | - | -CHg-CH | H | ||||||
ζ
ω 1? |
24 | - | -CHg- | H | ||||||
a | 25 | - | -CHg- | -CH, ' | ||||||
Bsp· Nr.· |
Stellung der Substituenten im Ring B |
"alkylen" | . R | Rl | -CH5 | R3. ■ | Cl | • Nuance der Färbung auf '· synthetischem Polyamid oder Viol Io |
cn |
26 | -■ | -CH2- | Ό | -CH3 | -OH2 -CH2-CO-Kl- Q-£X) H | rotstichiges Blau· |
rotblau co cn cc |
||
H | -CH2VCH2-CO-. | ||||||||
27 | — | Cl ■'■-Ö- |
rotblau | ||||||
28 | CU, | -CH0CH0-CO-NH TO |
rotblau | ||||||
CH3 CH3 | H | -CH2-CH2-CO-NH Ho3S ^A |
.. " | ||||||
29' | -C2H4- | > H | rotblau | ||||||
1V'.-'' | -C2H11-·; | -CH0 CH2-CO-N-CH3 6- SO3H |
rotblau | ||||||
-CH, | |||||||||
■ ■ | -C2H4- |
Bsp.
Nr. i
teilung der ubstituenten m Ring B
"alkylen"
Rl | ■· | H | |
H | H | ||
II ■ | |||
. T 3 · | |||
H | |||
H ' | |||
C4H 9) | |||
■ | |||
Nuance der Färbung auf synthetischem Po-·
lyamid oder
32
O CO CO
cn cx> Q
35
36
37
38
5*8-Dihydroxy
do.
5-Hydroxy
-CH2-
CH2-
CH2-'
CH2-CH-
-C2II4-
■0
CH2 | -CO-NH | ■_H |
6-so | 3 | |
CH2 | -CO-N-CH | 311 |
Q-SO | ||
-CH2-CH2-CO-NH-Q
?H3
-CIU-CH
CO-NH-Q
SOII
SO^H
rotblau
rotblau
rotblau
neutrales Blau
neutrales Blau
grünblau
grünblau
grünstichig
blau
σι co ο
Bsp Nr. |
Stellung der Substituenten im Ring B |
"alkylen" | •R |
40 ' | -CH-CH2- CH |
Cl | |
41 | -CH-CH0- » *? |
||
42 | ■ ' - |
(nxi \
— ^ Kjtln J ·* "" ' |
'■ο |
43 | •m | Ca | |
44 | -CH- CH, 3 |
||
45 | -' | -CH- CH, * |
R-
-CH-CH,
S(XH
j-CO-NH-A
j-CO-NH-A
Cl
^ S0,H ■,
■CH-CQ-NH-Z^VoClL
■CH-CQ-NH-Z^VoClL
Nuance der Färbung auf ' synthetischem
Polyamid oder V/olle
neutrales Blau
rotstichig Blau
rotstichig Blau
neutrales Blau
rotstichiges Blau
neutrales Blau
Bsp. Nr.
Stellung der Substituenten
im Hing B
"alkylen"
R.
Nuance der Färbung auf synthetischem Polyamid oder Wolle
-CH-CH2-CH,
-CH-CH2-CH5
-CH-CH2-
do.
H,CO-
H-
-CH.
SO5H
-CH-CO-NH-Z+^
-CH-CO-NH-Z+^
CH2-CH
\_y
CH
T
2
l ^ SO H
-CH-CH2-CO-N-Qr 5
OCIU
rotstichiges Blau
neutrales Blau
blau
blau
neutrales Blau
grünstichiges Blau » '
Bei- ■ spiel No, |
Stellung der Substituenten im Ring B |
» ■ ■ |
52 | - | ■ - . |
5> | ||
55 | ||
56 ■■ | ||
57 | ||
"alkylen"
do.
do.
-CH-ClU-
-CH-CH^-
CH-, t P
-CH-
do.
do.
do.
.H
-CH.
R.
OCII-
-CH-CH2-CO-NH
'Br
OCH.
CH2 -CH2-CO-NH
CiU
CH-CH2-CO-NH
7 ·
CH-CH2-CO-NIi
CH, CH,
CH-CO-N-H^ 5
CH-CO-N-H^ 5
»H
Nuance der ■· Färbung auf synthetischer:
Polyamid ocloi Wolle
grünstichiges
Blau
grünstichiges Blau
rotstichiges Blau
neutrales Bläu '
neutrales Blau
rötliches Blau
CD CD CO
Bei spiel No. |
Stellung der Substi tuenten im Ring B |
"alkylen" | , R | Rl ' | -CH, | .Nuance der Färbung auf synthetiscbsi-r Polyamid oder V/olle |
58 | -. | CH, t J? -CH-CH2- |
do. | H | noutrales Blau. |
|
59 | - | CH-, -CH-CH2- |
H5-C2O^ | H | neutrales Blau |
|
60 | - | CH-, -CH- |
Ό | -CU, | rötliches Blau |
|
61 | CH, t P -CH-CH2- |
do. | H | neutrales Blau |
||
62 | do. | do. | neutrales Blau I |
|||
Claims (1)
- (ι Η ■"*_"■Patentansprüche·1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel-A.O NH-alkylen-CO-N-R-SCuHRl · : (I)VO NH-R2 · ,worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, R. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und Rp den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder cyclOalkylrest bedeuten,' "alkylen" gegebenenfalls substituiert sein kann und der Ring B weitersubstituiert sein kann.2. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) "alkylen" für -CH9-, -(CHo)0, -(CH9),-, -(CH0K-, -(CH0)^, "-CH-CH0-,CH3-CH0-CH- oder -CH- steht. . ■■ '^Π·χ νΊΙ-25. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der r Formel1098 15/1580worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann.4. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel/—VNH-CH-CH2-CO-N-/ E Λ L CH, R "NH-CH-CH0-CO-N-ZS CR5SO3Hworin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann.5. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der FormelNH-CH-CH0-CO-N ιSO,H0 NH-(Hworin der"Phqnylrest E weitersubstituiert sein kann.10 9 8 15/1580ORIGINAL6. Verfahren zur Herstellung von An.fchraehinoitfarbst.Qffen der-Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der FormelO NH-alkylen-COrN-R-ir .R1 (II)B 'O NH-R3 ·worin R-. den Rest Αγ oder einen gegebenenfalls substituiertenAlkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, ■ sulfoniert.7. Verfahren zur Herstellung von Anthraehinonfarbstoffender Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthra-chinonverbindung der Formel• (III),worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substi-tuenten bedeutet,und W für Y oder für eine -NH-Rp-Gruppe steht, oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (III) oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (III) oder deren10 9 815/1580 bad ORIGINALLeulcoform, mit einer Verbindung der FormelH0N-alkylen-CO-N-R-Z . (IV),worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsauregruppebedeutet> umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel (III) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, fails Z ein V/asserstoffatom bedeutet.8» Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern, von Cellulosefasern, von Fasern aus regenerierter Cellulose und von Leder.9· Die jgemäss Anspruch 7 gefärbten Materialien.Der Patentanwalt -1//► (Dr.//T. Schmieff-Eowarzik) ""VTO 9815/1580
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---|---|---|---|
CH1270366A CH491171A (de) | 1966-09-01 | 1966-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH1407666A CH480405A (de) | 1966-09-01 | 1966-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH1270366 | 1966-09-01 | ||
CH1407666 | 1966-09-28 | ||
CH1418366 | 1966-09-30 | ||
CH1418366 | 1966-09-30 | ||
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CH87467A CH507342A (de) | 1966-09-01 | 1967-01-19 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH173067 | 1967-02-06 | ||
CH173067A CH507343A (de) | 1967-02-06 | 1967-02-06 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
DES0111264 | 1967-08-08 |
Publications (3)
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DE1644659C3 DE1644659C3 (de) | 1976-07-22 |
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Also Published As
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DE1644659B2 (de) | 1975-12-18 |
CH507342A (de) | 1971-05-15 |
CH480405A (de) | 1969-10-31 |
GB1190950A (en) | 1970-05-06 |
ES344647A1 (es) | 1969-01-01 |
US3580933A (en) | 1971-05-25 |
ES346617A1 (es) | 1969-04-16 |
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