DE1644659A1

DE1644659A1 - Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und deren Verwendung

Info

Publication number: DE1644659A1
Application number: DE19671644659
Authority: DE
Inventors: Jacques Dr Guenthard
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1966-09-01
Filing date: 1967-08-08
Publication date: 1971-04-08
Also published as: DE1644659B2; CH507342A; CH480405A; GB1190950A; ES344647A1; US3580933A; ES346617A1

Description

Patentanwalt·

Dr. W. Schalk, Dipl.-lng. P. Wirrh Dipl.'lng. G Dr-nrrsnljcrg

Dr. V. Schmieci-Kov/ctzik

Dr. P. WeinhoU Dr. D, Gudöl

6 Frankfurt/M., Gr. E*ch*nUiflW Stf-1*

SAHDOZ AG-.

Basel / Schweiz Case 2505/a

Antrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren Verwendung

Gegenstand der Erfindung sind Anthrachinonfarbstoffe, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Sie entsprechen der Formel

ι¹

0 NrKalkylen-CO-N-R-SCUH ,

worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, R₁ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und R₂ den Rest A oder einen gegebenenfalls substituier-

ten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, "alxylen¹¹ gegebenenfalls substituiert sein kann und der Ring B v/eitersubstituiert sein kann. Ein Vorfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 109815/1580

__eU6 Unterlagen (Art. / 31 Abs. 2 fir. I U^U 3 das AnrJeruna- gea. ν. 4. 9.193/1

BAD

O NH-alkylen-CO-N-R-H .

* ; ν _(ΙΙ)

O NH-IU

worin PU den Rest A, oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, sulfoniert. " ■

Der Alkyl- oder Alkoxyrest enthält in jedem Fall 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome.

Man kann die Farbstoffe der Formel (I) auch herstellen, wenn man eine Anthrachinonverbindung der Formel

(III),

worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Sub-

stituenten bedeutet
und W flir Y oder, für eine -MII-Rp-Gruppe steht,

100815/1580

'oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (III) oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (III) und deren Leukoform, mit einer Verbindung der Formel

HgN-alkylen-CQ-N-R-Z (IV),

worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel (III) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wasserstoffatom bedeutet.

Der "Alleylen"-rest kann geradkettig, verzweigt oder substituiert sein, er kann z.B. durch einen Cyclohexylo.der Phenylreßt substituiert sein. Er steht vorzugsweise

für -(CHp) -f wobei η für eine Zahl von 1 bis 8 und vor-

zugsweise für 1 bis 6 steht, z.B. -CHp-, -g₂ -(CH₂^-, -(CH₂)₄-, -(CHg)₅-, -(CHg)₆-, -CH-CH₂-

-CH₀-CH-, -CH-, -CH- oder -CH-CH₀-CH₀-.

c ι ι t ι c- C-

CH, CIU C₀IU CH,

3 3 <=- 5 3

Der Arylenrest R steht hauptsächlich für einen Phenylenrestj er kann auch ein Naphthylen- oder Tetrahydronaphthylenrest sein. Neben der Sulfonsäuregruppe kann er durch weitere Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch eine

109815/1580

BAD ORIGINAL

gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide-, Alkyl- oder Arylsulf onylgruppe,. einen gegebenenfalls subtituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis Kohlenstoffatomen. Die Alkylreste können Halogenatomen z.B. Chlor oder Brom, die Hydroxyl- oder die Cyangruppen tragen, z.B. Chlormethyl, Chloräthyl, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl, usw; der Arylenrest kann auch durch Ilalogenatome, vorzugsweise.Chlor, Brom,aber auch durch eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder durch Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy, Cyan, Nitro, usw. substituiert sein. R, kann für Wasserstoff stehen, kann aber auch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten, beispielsweise einen Methyl'-, Aethyl-, Propyl-, Chlormethyl-, Chloräthyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-, Cyanäthyl- oder Benzylrest usw; er kann aber auch für einen, gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest vorzugsweise einen Cyclohexylrest oder für einen Alkyl-, z.B. Methylcyclohexylrest stehen. Rp kann für den Rest A stehen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei der Alkyl- oder Cycloalkylrest gleich aufgebaut sein kann wieder Rest R,.

Der Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder Brom, oder durch Hydroxyl substituiert sein.

109815/ 1580

Y in der Formel (ill) steht für"einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenton, z.B. für die Hydroxyl- oder eine Amino- oder Alkoxygruppe mit beispielsweise 1-4 und vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.

W steht für Y, kann aber auch eine -NH-R_?-Gruppe bedeuten. Gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Verbindung der Formel

NH-C₀H^-CO-N

worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann, sulfoniert.

Aehnlich gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Verbindung der Formel

NH-CH-CH₀-CO-I R

(VI),

1 0 9 8 1 B / I 5 8 0

oder wenn man eine Verbindung der Formel

NH-CH-CH₀-CO-N
<=■ ι

0 NH-CH-CH₀-CO-N-/ E

(VII)

CH.

sulfoniert.

Die Sulfonierung wird mit Vorteil in Schwefelsäuremonohydrat oder in 5 bis !Obigem Oleum oder in Chlorsulfonsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 4o°C, vorzugsweise zwischen 20-25°C, durchgeführt. ·

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) wenn Z für ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung der Formel (III) wird mit Vorteil in organischem Medium durchgeführt. Eine Verbindung der Formel (IV) oder ein Gemisch von Ver-.bindungen der Formel (IV) kann mit einer Verbindung der Formel (III) oder Ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel (III) oder deren Leukoformen zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden gegebenenfalls oxydiert und anschliessend 'sulfoniert. ■

1098 1 5/1580

1844659

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV)* wenn Z die Sulfonsäuregruppe bedeutet, oder eines·Gemisches Von solchen Verbindungen der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (III) oder ihrem Leukoderivat oder mit-einer Mischung von'solchen Verbindungen oder deren Leukoformen wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt.

Als organische Medien, in welchen eine Verbindung der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (HI) umgesetzt werden kann, seien beispielsweise genannt: Höhermolekulare Alkohole, wie Buty!alkohol, Tsobutylalkohol, Amylalkohol, Octy!alkohol, Dodecy!alkohol usw. Nitre-benzol, Chlorbenzol usw» oder Mischungen von solchen Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen von 80-l4o°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 100-13O⁰Cj, durchgeführt werden, kann.

Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z.B. von Wolj.e oder. Seide, von synthetischen Polyamidfasern und von Leder, ferner von Cellulosefaser?!, z,B. Baumwolle oder Leinen, und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z.B. Viscoserayon, Kupferrayon oder Zellwolle,, von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern. '

1 0 9 31 5 / 1 5 8 0 BAD ORIGINAL

Beim Färben, Klotzen oder Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-, Verdickungs-Textil- oder Lederhilfsmittel bedienen.

Die Farbstoffe^'^lass.eif's'r&h^^aiJLS saurem oder neutralem

■ Medium bei Temperaturen von 70-100°C, vorzugsweise bei ""~ ; Kochtemperatur färben. Sie besitzen auf diesen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet.

Die erhaltenen Färbungen oder Drucke sind von vorzüglicher, zwischen rotstichig und grünstichig blauer Brillanz und besitzen, insbesondere auf V/olle und synthetischen Polyamiden, sehr gute Lichtechtheit. Sie färben streifigfärbendes Nylon ausgezeichnet; auch die Nassechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss- und Sodakochechtheit, sowie. die Reib- und Troekenreinigungsechtheit sind gut*

Als synthetische Polyamidfasern kommen z.B. in Betracht; die Kondensationsprodukte von 1,6-Hexamethylendiamin mit Adipinsäure oder Sebacinsäure, die Polymerisationsprodukte von 6-Caprolactam oder die Polykondensationsprodukte von to -Aminoundecansäure sowie Mischkondensationsprodukte, z.B. aus 1,6-Hexamethylendiamin, Adipinsäure und d-Caprolactam.

Ein Teil der Verbindungen der Formel (II) können aus den entsprechenden l-Ämino-4-alkyl- oder 4-cyclohexyl-amino-

109815/1580 :

BAD ORIGINAL

anthrachinonen durch Anlagerung von ungesättigten alipha

tischen Carbonsäuren oder deren funktioneIlen Derivaten, wie Säuren!trilej3j5derj3äii£^ ,

crylsäure, Crotonsäure oder durch Kondensation mit halogenieren aliphatischen Carbonsäuren oder deren Lactonen z.B. Halogenbuttersäure, Halogenpropionsäure, Halogenvalerian- oder^; Haiogenisovaleriansäure, Halogencapronsäure, ■ Halogenoenanthsäure, Butyrolacton, Valerolacton, Caprolacton, usw., an bzw. mit der 1-Aminogruppe und Ueberführen nach bekannten Methoden in die Arylamidverbindung· hergestellt werden.

Andere Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden, wenn man l,h-Dihydroxyanthrachinon mit den entsprechenden Aminosäuren umsetzt, z.B. mit Aminoessigsäure, i. - oder

/J-Aminopropionsäure', X-Aminobuttersäure, <L -Aminoisobuttersäure, Aminovaleriansäure, z.B.Lj-Aminovaleriansäurö, · Amino-capronsäure, usw., und nach bekannten Methoden in die Arylamidverbindungen' Überführt. ' ·

Einige dei* Verbindungen der Formel (II) lassen sich herstellen, wenn man eine Verbindung der Formel

109815/1580

1644609

(VIIlJ

A nach bekannten Methoden mit einer Halogenessigsäure und das erhaltene Carboxymethylamirtoanthrachinon oder dessen funktionelles Säurederivat mit einem Arylaminder Formel

R₁ . ■; '■'"■', ·

H- N-R-H (IX).,

umsetzt.

Aus der US.-Patentschrift 3 24? 229 ist die Verwendung des Farbstoffs der Formel

Ö NH - CH-CH₂-CH₂«(3f->

CH

0 NH-CH-CH₂-CH₂^₃

zum Färben von Polyamidfasern bekannt.

Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyamidfasern gefärbt, ein verbessertes Aufbauvermögen besitzen. ·

10 9 8 15/M 580

-ΛΑ

164460

Jn. den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

B e i s ρ 1 e 1 1 . - ' = .

In 75 Teile Schwefelsäuremohohydrat werden beL

11,7 Teile lT^~^n*b«ph^ylam
hexylamino-anthrachinon, hergestellt nach den Angaben der französischen Patentschrift No, 1 470 597 ^:*

eingetragen. Man gibt*¹8^;'Teile schwaches Oleum zu und rührt 5 Stunden lang bei 18-20 . Das Reaktionsprodukt wird auf' 150 Teile Wasser und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der Rückstand mit einer !Obigen wässerigen Katriumchloridlösung gewaschen. Er wird mit Lithiumcarbonat bis zu einem konstanten pH-4\^Tert von 7.5 geknetet und bei .100° getrocknet. Der Farbstoff färbt synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad'in lebhaften blauen Tönen. Die Färbung ist nasseeht und besitzt eine ausgezeichnete Llchteohtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.

Be i sp i el 2 ' \ .■■--■:. In 50 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 12 bis 16 6,7 Teile l,4-Di-(2' -Carbophenylarniaoj-aethylainino-anthrachinon, hergestellt ,,nachrden Angaben der franzBaischon

" Patentschrift 1 390 8^5 eingetragen.

Man gibt 4 Teile 25^iges Oleum zu und rührt"während '5 Stunden bei 20-25°. _Λ .''-'" . 10 9815/1580

BAD ORIGINAL

Das Reaktionsprodukt wird auf 200 Teile Eis und 100 Teile Wasser gegossen, filtriert und der Rückstand mit.einer 20^igen wässerigen Natriumchloridlösung gewaschen. Man knetet ihn hierauf mit Natriumcarbonat und trocknet bei 100 . Der Farbstoff färbt Wolle und"synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften rotstichigen blauen Tönen. Die Färbungen auf synthetischen Polyamidfasern sind besonders nassecht und hervorragend lichtecht. Kräftige Nuancen können erreicht werden und streifiges Material wird egal gefärbt.

Färbebeispiel

Man .bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumsulfat und 4 Teilen des Farbstoffs des Beispiel 1 und erhitzt es auf 40°. Bei dieser Temperatur geht man mit 100 Teilen Gewebe aus synthetischen Polyamidfasern ein. Man erhitzt das Bad im Verlaufe von 30 Minuten auf Kochtemperatur und färbt βθ Minuten lang. Nach 30 Minuten wird das verdampfte Wasser ersetzt und 2 Teile Eisessig zugegeben. Nach dem Färben wird das Gewebe kalt gespült und getrocknet.

/Färbt man Wolle nach der gleichen Methode, so erhält man eine Färbung mit ähnlich guten Eigenschaften.

B.e i s ρ i e 1 3

In 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat werden bei 15-20° 12 Teile l-(2' -Carbophenylamido)-^ -methyl-äthyl-amino^-cyclohexyl-

109815/1580

• BAD ORIGINAL

aminoanthrachinon eingetragen. Man gibt 8 Teile schwaches Oleum zu und rührt 3 Stunden lang bei 20°. Die Masse"wird auf 150 Teile Wasser- und 50 Teile Eis gegossen, filtriert und der Rückstand mit einer 5$igQn wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Er wird mit Lithiumhydroxid bis zu einem konstanten pH-Wert von 7*5 bis 8 geknetet und getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus.schwach saurem Bad in lebhaften blauen Tönen.

Die Färbungen sind nassecht und besitzen eine hohe Lichtechtheit auf Wolle und eine sehr hohe Lichtechtheit auf synthetischem Polyamid. Streifig färbendes synthetisches Polyamidmaterial wird egal gefärbt.

Beispiel 4 . ' . .

In 200 Teile normal-Butanol werden bei Zimmertemperatur 16 Teile 1,4-Dihydroxyanthraehinon und 8 Teile derselben Verbindung in der Leukoform eingetragen.

Diesem Gemisch setzt man 4θ Teile 3-Ämino-J-methyl-propionsäurephenylamid zu und unter einer Stickstoffatmosphäre er-. hitzt man die Masse auf 100-110°. Nach 4-stündiger Reaktion wird der Stickstoffstrom durch einen Luftstrom ersetzt, um die Leukoanteile zu oxydieren.

108815/1580

Der ausgefallene Farbstoff wird abgenutscht, hierauf mit Methylalkohol und V/asser gewaschen und getrocknet.

15 Teile des so erhaltenen Farbstoffs, 1,4-Di-/""I¹-methyI-2' -(phenylaminocarbonylj-athylamino.y'-anthrachinon, werden bei 15-20° in 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Hierzu gibt man 14 Teile schwaches Oleum und rührt 3 Stunden lang bei 20-25°. Die Reaktionsmasse giesst man auf 1-50 Teile Wasser und 50 Teile Eis, filtriert und wäscht den Rückstand mit einer 10#igen wässrigen Natriumchloridlösung. Der erhaltene Farbstoff wird mit Natriumbicarbonat bis zu einem konstanten pH-Wert-von 7.5,bis 8 geknetet und hierauf getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften und klaren blauen Tönen. Die Färbung ist nassecht und besitzt eine hohe Lichtechtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.

Das eingesetzte Amin kann nach bekannten Methoden erhalten werden, z.B. durch reduktive Amonolyse des Acetoacetylanilids oder durch Hydrierung des entsprechenden 3-Aminocrotonsäurephenylamids. ·

Beispiel 5

Ersetzt man in Beispiel 4 die 40 Teile des Amins durch 45 Teile 3~Amlno-3-methyl-propionsäurG-(2^f-methoxy)-phenyiamid und verfährt im übrigen nach den dort beschriebenen Angaben, so erhält man l,4-Di-/"l'-methyl-2¹-(2"-methoxyphenylaminocarbonylj-äthylamino J?-anthrachinon.

10981S/1580 _BAD original

ie Sulfonierung dieses Farbstoffs wird wie in Beispiel 1

δ - ■

durchgeführt.

Die auf Wolle erhaltenen-Färbungen sind ebenso lichtecht wie der Farbstoff in Beispiel 4 und besitzen sehr gute Nassechtheiten»

In der folgenden Tabelle'wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben; die nach den Angaben in den Beispielen 1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der- Formel

	IN,	Ö	NH-a

7	B
6

NH-alkylen-CO-N-R-SO JI-t P

NH-R.

worin "alkylen", B, R, R, und R, die in der Tabelle angege. benen Bedeutungen besitzen.

109815/1580

BAD ORIGINAL

TABE^-L ¹L E

3p. '!Ir.

Stellung der Substltuenten im Ring B.

"alkylen"

R,

Nuance der. Färbung auf synthetischem Polyamid oder Viol le

10

11

"^C2^H4"

CH.

C₀O

CH.

Cl

OCH.

neutrales Blau

id.

rötliches Blau

neutrales B

JO-CT)

er,

CD

Bsp. Nr.

Stellung äer Substituenten im Ring B

"alkylen"

. R

■5.

Nuance der Färbung auf ·· synthetischem Polyamid oder v/olle

an as ο

12 13

15 16.

17 18

6,7-pictilor' 6,7-Dichlor

-CH.

-CH,

CH.

-CH.

-rötliches Blau

rötliches Blau

neutrales Blau

grünstich'iges Blau .

gr Uns tichiges Blau

rotstichiges Blau

id.

CD

J>>

CD

cn

	3sp-	teilung der	"alkylen"	R,	*	R_n · V	R,	***	Nuance der	id.
	Nr.	ubstituenten			CH,	1	3·	"Th J	Färbung auf ■·
		πι Ring B			A»'			-CH,	synthetischem	id.
									Po3.yamid. oder
							•φ	Wolle.·	neutrales Blau
	19		-C₂H₄-		• H	-CH₀CH₀OH		rotstichiges	rotstichiges Blau
						*el ei*	Blau	neutrales Blau —i
O	20		-CgH₄- .	Ό	" "^CH3	-CH,	neutrales B9^.u (J)
co				α CH,
co	21	-	-C₂ ^H4"		"^C2^H5 ^l	-CH
cn				α
en OO O	22	-	CH, j 3 -CHg-CH-	CH₅	H
ORiGtNAI	23	-	-CHg-CH	H
ζ ω 1?	24	-	-CHg-	H
a	25	-	-CHg-	-CH, '

Bsp· Nr.·	Stellung der Substituenten im Ring B	"alkylen"	. R	^Rl	-CH₅	^R3. ■	Cl	• Nuance der Färbung auf '· synthetischem Polyamid oder Viol Io	cn
26	-■	-CH₂-	Ό		-CH₃	-OH₂ -CH₂-CO-Kl- Q-£X) H	rotstichiges Blau·	rotblau co cn cc
				H	-CH₂VCH₂-CO-.
27	—		Cl ■'■-Ö-			rotblau
28			CU,		-CH₀CH₀-CO-NH TO	rotblau
			CH₃ CH₃	H	-CH₂-CH₂-CO-NH Ho₃S ^A	.. "
29'		-C₂H₄-		> H		rotblau
	¹V'.-''	-C₂H₁₁-·;			-CH₀ CH₂-CO-N-CH₃ 6- SO₃H	rotblau
				-CH,
■ ■		-C₂H₄-

Bsp.

Nr. i

teilung der ubstituenten m Ring B

"alkylen"

	^Rl	■·	H
	H	H
		II ■
	. ^T 3 ·
	H

	H '
^C4^H ₉)
■

Nuance der Färbung auf synthetischem Po-· lyamid oder

32

O CO CO

cn cx> Q

35

36

37

38

5*8-Dihydroxy

do.

5-Hydroxy

-CH₂-

CH₂-

CH₂-'

CH₂-CH-

-C₂II₄-

■0

CH₂	-CO-NH	■_H
	6-so	3
CH₂	-CO-N-CH	3¹¹
	Q-SO

-CH₂-CH₂-CO-NH-Q

?^H3

-CIU-CH

CO-NH-Q

SOII

SO^H

rotblau

neutrales Blau

grünblau

grünstichig blau

σι co ο

Bsp Nr.	Stellung der Substituenten im Ring B	"alkylen"	•R
40 '		-CH-CH₂- CH	Cl
41		-CH-CH₀- » *?
42	■ ' -	*(nxi \* *— ^ Kjtln J · "" '**	'■ο
43	•m		Ca
44		-CH- CH, 3
45	-'	-CH- CH, *

R-

-CH-CH,

S(XH
j-CO-NH-A

Cl

^ S0,H ■,
■CH-CQ-NH-Z^VoClL

Nuance der Färbung auf ' synthetischem Polyamid oder V/olle

neutrales Blau

rotstichig Blau

neutrales Blau

rotstichiges Blau

neutrales Blau

Bsp. Nr.

Stellung der Substituenten im Hing B

"alkylen"

R.

Nuance der Färbung auf synthetischem Polyamid oder Wolle

-CH-CH₂-CH,

-CH-CH₂-CH₅

-CH-CH₂-

do.

H,CO-

H-

-CH.

SO₅H
-CH-CO-NH-Z⁺^

CH₂-CH

\_y

CH

^T 2 l ^ SO H

-CH-CH₂-CO-N-Qr 5

OCIU

rotstichiges Blau

neutrales Blau

blau

neutrales Blau

grünstichiges Blau » '

Bei- ■ spiel No,	Stellung der Substituenten im Ring B	» ■ ■
52	-	■ - .
5>
55
56 ■■
57

"alkylen"

do.

do.

-CH-ClU-

-CH-CH^-

CH-, t P

-CH-

do.

do.

.H

-CH.

R.

OCII-

-CH-CH₂-CO-NH

'Br

OCH.

CH₂ -CH₂-CO-NH

CiU

CH-CH₂-CO-NH

7 ·

CH-CH₂-CO-NIi

CH, CH,
CH-CO-N-H^ 5

»H

Nuance der ■· Färbung auf synthetischer: Polyamid ocloi Wolle

grünstichiges Blau

rotstichiges Blau

neutrales Bläu '

neutrales Blau

rötliches Blau

CD CD CO

Bei spiel No.	Stellung der Substi tuenten im Ring B	"alkylen"	, R	^Rl '	-CH,	.Nuance der Färbung auf synthetiscbsi-r Polyamid oder V/olle
58	-.	CH, t J? -CH-CH₂-	do.	H		noutrales Blau.
59	-	CH-, -CH-CH₂-	H₅-C₂O^	H	neutrales Blau
60	-	CH-, -CH-	Ό	-CU,	rötliches Blau
61		CH, t P -CH-CH₂-	do.	H	neutrales Blau
62		do.	do.		neutrales Blau I

Claims

(ι Η ■"*_"■

Patentansprüche·

1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel

-A.

O NH-alkylen-CO-N-R-SCuH

^Rl · : (I)V

O NH-R₂ · ,

worin R einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, R. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest und Rp den Rest A oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder cyclOalkylrest bedeuten,' "alkylen" gegebenenfalls substituiert sein kann und der Ring B weitersubstituiert sein kann.

2. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel (I) "alkylen" für -CH₉-, -(CHo)₀, -(CH₉),-, -(CH₀K-, -(CH₀)^, "-CH-CH₀-,

CH₃

-CH₀-CH- oder -CH- steht. . ■■ '

^Π·χ νΊΙ-2

5. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der ^r Formel

1098 15/1580

worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann.

4. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

/—V

NH-CH-CH₂-CO-N-/ E Λ L CH, R "

NH-CH-CH₀-CO-N-ZS CR₅

SO₃H

worin der Phenylrest E weitersubstituiert sein kann.

5. Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

NH-CH-CH₀-CO-N ι

SO,H

0 NH-(H

worin der"Phqnylrest E weitersubstituiert sein kann.

10 9 8 15/1580

ORIGINAL

6. Verfahren zur Herstellung von An.fchraehinoitfarbst.Qffen der-Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel

O NH-alkylen-COrN-R-ir .

R₁ (II)

B '

O NH-R₃ ·

worin R-. den Rest Αγ oder einen gegebenenfalls substituierten

Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, ■ sulfoniert.

7. Verfahren zur Herstellung von Anthraehinonfarbstoffen

der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthra-

chinonverbindung der Formel

• (III),

worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substi-

tuenten bedeutet,

und W für Y oder für eine -NH-Rp-Gruppe steht, oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (III) oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (III) oder deren

10 9 815/1580 bad ORIGINAL

Leulcoform, mit einer Verbindung der Formel

H₀N-alkylen-CO-N-R-Z . (IV),

worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsauregruppe

bedeutet> umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel (III) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, fails Z ein V/asserstoffatom bedeutet.

8» Verwendung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern, von Cellulosefasern, von Fasern aus regenerierter Cellulose und von Leder.

9· Die jgemäss Anspruch 7 gefärbten Materialien.

Der Patentanwalt -

1//

► (Dr.//T. Schmieff-Eowarzik) ""V

TO 9815/1580