DE1644621A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
LE VERKU S EN - Btycrwetk
Patent-AbttUun*
My/Sc
Verfahr an zur Herstellung von Anthraohlnonfarbatoffen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Anthracliinonfarbetoffe
der Formel
(D
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken synthetischer Fasermaterialien* In
JV
Formel (I) steht B für den Rest -CH0-CH-GH0- oder-CHiT * »
2_ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Arylrest und Rp für einen gegebenenfalls substituierten Irylrest
oder einen gegebenenfalls substituierten hydroaromatisehen I
Rest.
Geeignete Arylreste sind insbesondere Phenylreste, die Substituenten
wie Halogen, insbesondere Chlor und Brom, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylcarbony1-, Alkylthio- und Phenylgruppen aufweisen können,
wobei die Alkyl- und Phenylgruppen ihrerseits wiederum Substituenten enthalten können.
Le A Ii 164
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1B44621
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel 0 HH,
OCH0-CH-CH0OR OR
(II)
OH
worin ein R für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest
oder hydroaromatisehen Rest steht und das andere £ Wasserstoff
bedeutet, sowie solche der Formel
CH0OR
OCH<" *
OCH<" *
CH2OR
(IH)
worin R für gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte
Arylreste steht.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden durch. Umsetzung von
l-Amino-4-hydroxy-anthrachinon'en der Formel
0 NH,,
(IV)
OH
worin X einen austauschfähigen Substituenten darstellt, mit
Glycerin-aryläthern der Formel
HO-B<^ (V.)
OR2
worin B, R, und R? die obengenannte Bedeutung besitzen, in
Gegenwart stark alkalischer Verbindungen, gegebenenfalls in
Le A 11 164
_21-0 9818/1857
ORIGINAL INSPlCtED
* 1bU621
Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, bei Temperaturen von etwa 100-16O0C, vorzugsweise 120-1400C, erhalten.
Die Umsetzung wird dabei vorzugsweise in einem Überschuß von (V), welches gleichzeitig als Lösungsmittel dient, vorgenommen.
Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid,
N-Methylpyrrolidinoder Pyridin.
Geeignete sterk alkalische Verbindungen sind beispielsweise
Natrium- bzw. Kalium-hydroxid oder -carbonat. Als austauschfähige
Substituenten X kommen insbesondere in Betracht: Halogen, wie Chlor und .Brom, Alkoxygruppen, SuIfonsauregruppen oder Aryloxygruppen.
Geeignete l-Amino-4-hydroxy-anthrachinone der Formel (IV) 3ind
beispielsweise:
1—Amino-A-hydroxy^-phenoxy-anthrachinon, 1—Amino-4-hydroxy 2-p-chlorphenoxj-anthrachinon,
l-Amino-4-hydroxy-2-methoxyanthrachinon, 1 Amino-4-laydroxy—2-b rom-anthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2-ehlor-anthraeninon,
1—Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-sulfonsäure.
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ORIGINAL INSPtCfH)
Geeignete filycerin-arylather der Formel (V) sind beispielsweise«
Glycerin-1-mono-pheny lather; Glycerin-1-mono- Cp- chi or phenyl )-äther;
Glycerin-l-mono- (o-methoxyphenyl)-äther; G-lycerin-l-mono-(o-äthylphenyl)-äther;
Glycerin-1-mono- (jn. p-dimethylphenyl )-äther;
Grlycerin-l-mono-(p-methylmercapto-phenyl)-äther; Glycerin-1-monocyalohexyl-äther;
Grlycerin-2-mono-phenyläther; Glycerin-2-mono-(m-methylphenyl)-äther;
GO.ycerin-1. 3-dipheny lather; Glycerin-1. 3-di-(p-chlorphenyl)-äther;
Glycerin-l.3-di-(m~chlorphenyl)-äther;
Glycerin-1.3-di-(p-chlorpheny1)-äther; Glycerin-1.3-di-(ο.m'-dichlorphenyl)-äther;
Grlycerin-lO-di-Co-chlor-m'-methyl-phenyl)-äther;
Glycerin-1.3-di-(m-methylphenyl)-äther; Glycerin-1.3-di-(p-methylphenyl)-äther;
Glycerin-1.3-di-(p-tert.butylphenyl)-äther; GJLycerin-1.3-di-(p-phenyl-phenyl)-äther; ölycerin-1,3-di-(oL-naphthyl
-äther;Glycerin-1.3-di-(o-methoxyphenyl)-äther; Glycerin-1.3-di-(m-methoxyphenyl)-äther;
G-lycerin-Γ.3-di-(p-methylmercapto-phenyl)-äther;
G-lycerin-1. 3-di-(p-acetophenyl)-äther; Glycerin-1-pheny 1-3-(p-methylphenyl)-di—äther;
Glycerin-1-phenyl-3-(p-phenyl-phenyl) di-äther;, Glycerin-l-phenyl-3-(p-chlorphenyl)-di-äther; Glycerinl-phenyl-3-(p-methylmercapto-phenyl)-di-äther;
Glycerin-1-(oäthoxyphenyl)-3-(p-chlorphenyl)-di-äther;
Glycerin-1-(o-methoxyphenyl )-3-(p-chlorphenyl)-di—äther; Glycerin-1-(p-methylphenyl)-3-(o-chlorphenyl)-di-äther.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Farbstoffe
sind neu und eignen sich, gegebenenfalls auch in Mischungen untereinander, vorzüglich zum Färben und Bedrucken von synthetischen
Pasern oder Geweben, z.B.aus Cellulosetriacetat, Polyamiden und
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vorzugsweise aromatischen Polyestern.Sie werden nach den für diese
Fasern üblichen Methoden gefärbt oder gedruckt. Cellulosetriacetat- · und Polyamidfasern kann man bei etwa 1000C färben, gegebenenfalls
in Gegenwart der üblichen Hilfsmittel. Beim Färben von Fasern aus aromatischen Polyestern, beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalat
kann man die üblichen Carrier zusetzen oder aber die Färbung ohne Carrierzusatz bei 120 bis 1300C unter Druck durchführen. Man
kann die Färbungen auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei bis 2200C fixieren.
Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe vor der Verwendung nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu (
bringen, z.B. durch Vermählen oder Verkneten, vorzugsweise in Gegenwart üblicher Dispergiermittel.
Nach dem obengenannten Verfahren erhält man auf den genannten
Fasern mit den Farbstoffen der Formel I kräftige, klare rote Färbungen von sehr guten Echtheiten, insbesondere vorzüglicher
Licht-, Sublimier- und Thermofixierechtheit.
Die in den Beispielen genannten Teile sind soweit nicht anders angegebenen Gewichtsteile.
Beispiel 1
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
O OH
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ORIGINAL INSPECTED
a; 100 Teile Glycerin-l^-diphenyläther, 20 Volumenteile Dimethylformamid und
2 Teile Kaliumhydroxid werden mit 10 Teilen l-Amino-2-phenoxy~4-hydroxyanthrachinon
3 l/2 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion
wird auf 80eC abgekühlt und mit I50 Yolumenteilen Methanol und 5 Volumenteilen
Eisessig versetzt. Der ausgeschieden, rote Farbstoff wird nach mehrstündigem
Stehen im Eisbad abgesaugt -and mit Methanol und Wasser gewaschen.
Man erhält 11,1 Teile eines Farbstoffs der obigen Formel, der nach dem Umkristallisieren
aus Essigsäureäthyl.:3ter bei 127-80C schmilzt. Aus dem
methanolischen Filtrat werden auf Zusatz von Wasser weitere 2,6 Teile des erwähnten Farbstoffs erhalten.
b) 1 Teil dieses Farbstoffes, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln
in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert.
In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylen·
terephthalat) bei Gegenwart von I5 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als
Carrier 120 Min. bei Kochtemperatur. Man erhält eine klare rote Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 2
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
a) V^
O OH
Teile Glycerin-1.3-di-(p-chlorphenyl)-äther werden zusammen mit 2 Teilen
Natriumhydroxid, 10 Teilen l-Amino-2-p-chlorphenoxy-4-hydroxy-anthrachinon und 20 Teilen Dimethylformamid 10 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach dem Abkühlen
auf 800C wird mit I50 Volumenteilen Methanol verdünnt, mit 3 Volumen*
teilen lO^iger Salzsäure angesäuert und nach mehrstündigem Rühren bei
Raumtemperatur abgesaugt. Der erhaltene Farbstoff wird mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 9O0C getrocknet. Man erhält 13»4 Teile eines Farbstoffs
obiger Formel, der nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 151-20C
schmilzt.
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b) Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Poulard
mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution
enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von
70 fo abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Anschließend wird zur Fixierung
der Färbung 60 Sek. bei 190-2200C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen
und getrocknet. Man erhält eine kräftige rote Färbung von sehr guter Licht-, Sublimier- und Rexbechtheit.
Beispiel 3
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
Π
O OH
O OH
a) 100 Teile Glycerin-1.5-di-(m-methoxyphenyl)-äther, 20 Volumenteile Dimethylformamid
und 2 Teile Kaliumhydroxid werden zusammen mit 10 Teilen 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
8 Stunden auf 135-14O0C erhitzt. Nach der Zugabe von 250 Volumenteilen Methanol und 3 Volumenteilen Eisessig bei etwa
800C wird mit Eis gekühlt. Der ausgeschiedene rote Farbstoff wird kalt abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 900C getrocknet. Man erhält
14,4 Teile eines Farbstoffs der oben angegebenen Konstitution, der nach dem
Umkristallisieren aus Glykolmonoäthyläther bei 115-1170C schmilzt.
b) Kit 1 Teil dieses zuvor mit üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten
Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (erhalten durch PolyTeilen
kondensation von Terephthalsäure mit Dimethylolcyclohexan) in 3000*Wasser
während einer Stunde bei 125-13O0C unter Druck gefärbt. Man erhält eine
kräftige rote Färbung von sehr guten Echtheiten.
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.■!·? - ORIGINAL INSPECTED
i b 4 4 fc>
21
Beispiel 4
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
a) 100 Teile Glycerin-l-phenyl-3-(o-methoxyphenyl)-di-äther, 2 Teile Kaliumhydroxid
und 10 Teile l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-anthrachinon werden bei
Gegenwart von 20 Tolumenteilen N-Methylpyrrolidon 4 l/2 Stunden auf 1300C
erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird mit I50 Volumenteilen Äthanol
und 3 Volumenteilen Eisessig verdünnt, kalt abgesaugt und der Rückstand mit
Methanol und Wasser gewaschen. Man erhäk 13»7 Teile eines Farbstoffs der
obigen Formel, der nach der Umkristallisieren aus Pyridin bei 134-1350C
schmilzt.
b) Mit 1 Teil des gemäß Beispiel 4a erhaltenen Farbstoffes, den man unter Verwendung
der hierzu üblichen Hilfsmittel zuvor in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3OOO
Teilen Vasser während 1 Stunde bei 125-13O0C unterdruck gefärbt. Man erhält
eine klare rote Färbung von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 5-24
Analog wie in den Beispielen 1-4 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten
Farbstoffe hergestellt, die durch die dort angegebenen Schmelzpunkte charakterisiert sind. Auf Polyäthylenterephthalatfasern erhält man damit
die in der Tabelle angegebenen Farbtöne.
Farbstoff der Formel
CH-OK,
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ORIGINAL INSPECTED
Beispiel R-, 5
OCH5
0(ίΗ,
144-5
146-7 107-8
172-3
230-1 132-3 181-2
134-5
110-11 166-7
Rot
Le A 11
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ORIGINAL
AD
15 16
17 18
19 20
21
22
24
CH1
(JL
ti
ce
α.
201-2 142-3 162-3
110-12 98-9
95-6 157-8 127-8
134-5 116-7
Rot
Le A 11
1OaeV8/i657
original
16U621
Beispiel | der | Formel | 0 | OCH4 |
/
CH \ |
Farbstoff | |||||
0«
a) 80 Teile Glycerin-1-monophenyläther, 2 Teile Kaliumhydroxid und 10 Teile
l-Amino-»2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon werden 3 l/2 Stunden auf 1300C
crhitstc Das Reaktionsgemisch wird dann auf 60-700C abgekühlt,, mit 120
Volumenteile-: liwthanol und 50 Volumenttilen 2n Salzsäure versetzt. Der ausgeschiedene
rote Farbstoff wird abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 10,2 Teile eines Farbstoffs der oben angegebenen Konstistution,
der nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 202-30C schmilzt.
b) Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn statt l-Amino~2-phenoxy-4-thydroxy.
anthrachinon das l-Amino-2-methoxy-4-hydroxy-anthrachinon eingesetzt wird ™
oder wenn man Kaliumhydroxid durch Natriumhydroxid ersetzt.
c) Mit 1 Teil dieses zuvor mit den hierzu üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung
gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat)
in 3000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 125-13O0C unter
Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige rote Färbung von sehr guten Echtheiten.
50 Teile Glycerin-1-monphenyläther werden zusammen mit 3,5 Teilen Kaliumhydroxid
in einer Stickstoffatmosphäre auf 1200C erhitzt. Nach dem Eintragen
von 5 Teilen l-Amino-4-hydroxy-anthrachinon-2-sulfosaurem-Na wird 4 Stunden
bei 1300C gerührt, mit 50 Volumenteilen Methanol, 10 Volumenteilen Wasser
und 2 Volumenteilen Eisessig versetzt und der ausgeschiedene Niederschlag nach dem Erkalten abgesaugt. Man erhält so 3,5 Teile eines Farbstoffes,
der mit der unter ?5a angeführten Verbindung identisch ist.
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a) 100 Teile Glycerin-1-monophenyläther, 5 Teile Phenol, 2 Teile Kaiiumhydroxid
und 10 Teile l-Amino-2-brom~4-hydroxy-anthrachinon werden solange auf 15O0C
erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Nach Beendigung
der Reaktion wird auf etwa 8O0C abgekühlt, ~,it 100 Volumenteilen Methanol,
20 Volumenteilen Wasser und 2 Volumenteilen Eisessig versetzt. Der ausgeschiedene
Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit einer Mischung aus gleichen Teilen Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 10,1 Teile
einer Verbindung, die mit der unter 25a beschriebenen identisch ist.
b) Mit 1 Teil dieses so hergestellten Farbstoffes, den man zuvor nach den
üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe
in 4000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei 1000C gefärbt. Das
Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine kräftige blaustichig rote Färbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel Pfl
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
a) CO Teile Glycerin-l-mono-(p-chlorphenyl)-äther, 2 Teile Kaliumcarbonat und
6 Teile l-Amino^-p-chlorphenoxy^-hydroxy-anthrachinon werden 2 Stunden
auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen &uf SO0C werden 100 Volumenteile
Methanol zugegeben. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Methaiinol
und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 5»7 Teile eines Farbstoffes
der obigen Konstitution, der nach dem ümkrietallisieren aus Pyridin
bei 228-90C schmilzt.und auf Polyäthylenterephthalatgewebe eine klare, rote
Färbung von sehr guten Echtheiten ergibt.
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ORIGINAL INSPECTED
b) 50 Teile Grlycerin-l-mono-Cp-chlorphenylJ-äther, 50 Volumen ";©ile Pyridin,
2 Teile Kaliumhydroxid und 8 Teile l-Amino-2-phenox3r-4-&yäroxy-anthrachinon
werden 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Man verdünnt den Seaktionsanaatz mit
50 Volumenteilen Methanol und 50 Tolumenteilen Wasser, saugt den ausgeschiedenen
Niederschlag ab und wäscht ihn mit Methanol und Wasser. Nach dem
Trocknen erhält man 7,5 Teile eines Farbstoffes, der mit dem nach 28a herstellen identisch ist.
Trocknen erhält man 7,5 Teile eines Farbstoffes, der mit dem nach 28a herstellen identisch ist.
Beispiel 29-53
Analog wie in den Beispielen 25-28 beschrieben werden die in der Tabelle 2
aufgeführten Verbindungen mit den dort angegebenen Schmelzpunkten hergestellt.
Auf Polyäthylenterephthalatgewebe erhält man damit die angegebenen Farbtöne.
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
O OH
223-4
Rot
183-4
OCM3
209-10 197-9
222-5
L e A 11 164
1 0_9 *y 8 / 1 6 5 7
ORIGINAL INSPSCTED
Beispiel 34
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
a) 35 Teile Glycerin-2-monophenylätherj 1,5 Te,ile Kaiiumhydroxid und 6 Teile
l-Amino-^-phenoxy^-hydroxy-anthrachinon werden 3 Stunden lang auf IJO0C
erhitzt. In den auf 800C abgekühlten Reaktionsansatz gibt man 60 Volumenteile
Methanol und 10 Volumenteile Wasser, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff
ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 6,8
Teile einer Verbindung der obigen Konstitution, die nach dem Umkristallisie-"
ren aus Pyridin bei 176-70C schmilzt.
b) Ein vorgereinigtes und therroofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalat
wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach 34a, in feiner Verteilung 520 g Wasser
g Kristallgummi 1:2
g Kristallgummi 1:2
10 g Kresotinsäureiaethylester.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird die bedruckte und getrocknete Ware 40
Sekunden bei 2000C mit Heißluft behandelt. Nach dem Seifen, Spülen und
Trocknen erhält man einen klaren roten Druck von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
CJMit 1 Teil des nach Beispiel 34* hergestellten und unter Verwendung von
hierzu üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes,
6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet,
in dem 100 Teile Cellulosetriacetatfasem 1 Stunde bei 1000C gefärbt
werden. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung von sehr guter Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheit.
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ORIGINAL INSPECTED
"Beispiel 55
Farbstoff der Formel
Farbstoff der Formel
Ersetzt man den in Beispiel 34a- verwendeten Glycerin-2-monophenyläther
durch den entsprechenden Glycerin-2-mono-m-kresyl-äther und verfährt man im
übrigen, wie in diesem Beispiel angegeben, so erhält man einen Farbstoff der angegebenen Konstitution, der nach dem Umkristallisieren aus Pyridin
bei 149-15O0C schmilzt.
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109818/1657
Claims (7)
1.JAnthrachinonfarbstoffe der Formel
NH,
OR
0 — B<
worin B für den Best -CH0-CH-CH0- oder den Reat -CH
2-CI
^JH,
R1 für Waeserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Arylreat
und R2 für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder einen
gegebenenfalls substituierten hydroaromatischen Rest steht.
2. lnthrachinonfarbstoffe der Formel
JH0
OCH0-CH-CH0OR
OR
worin ein R für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder hydroaromatischen Rest steht und das andere R Wasserstoff '
bedeutet.
3. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
ι £
.0 CH
CH2OR
OH
worin R für gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte
Arylreste steht.
Le A 11 iü4
- 16 109818/1657
ORlGfNAL INSPSCTSO
4. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-hydroxyanthraehinone
der Formel
ϊ Γ2
0 OH
worin X für e^rian austauschbaren Substituenten stehtjmit
Glycerinaryläthern der Formel
HO-B.
OR2
CH1x-
1 s
worin B für einen Rest -CH0-GH-CH0- oder einen Rest -CH<
1 ά CH2-
steht, R-, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Arylrest darstellt und Rp für einen gegebenenfalls
substituierten Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten hydroaromatischen Rest steht, umsetzt.
5. Verwendung von Farbstoffen des Anspruchs 1 zum Färben und
Bedrucken synthetischer Fasermaterialien.
6. Verwendung von Farbstoffen des Ansprüche lzum Färben und
Bedrucken von Polyestermaterialien.
7. Synthetische Fasermaterialien, gefärbt oder bedruckt mit
den Farbstoffen des Anspruchs 1.
Le A 11 164 - 17 -
109818/1657 original inspected
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19671644621 DE1644621A1 (de) | 1967-12-05 | 1967-12-05 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH257070A CH511922A (de) | 1967-12-05 | 1968-10-30 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
CH1621868A CH511325A (de) | 1967-12-05 | 1968-10-30 | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Textilfasermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen |
CH1621868D CH1621868A4 (de) | 1967-12-05 | 1968-10-30 | |
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FR1594932D FR1594932A (de) | 1967-12-05 | 1968-12-05 |
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---|---|
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---|---|---|---|
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