DE1644281C3 - Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparation - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes and process for their preparationInfo
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Description
D-N = N-D-N = N-
NH-A- COA1Oi)n ONH-A- COA 1 Oi) n O
in der D der Rest einer Diazokomponente eines gegebenenfalls durch Methylsufonyl, Sulfamyl und Methylsulfamyl substituierten Naphthalins; eines gegebenenfalls durch Nitro, Phenyl. Methyl und Methylsulfonyl substituierten Thiazols; eines gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Nitro, Thiocyanat, Cyan und jS-Hydroxyäthylsulfonyl substituierten Benzthiazols; eines gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl substituierten 1,3,4- oder 1,2,4-Thiadiazols; eines gegebenenfalls durch Nitro, Acetyl und Benzoyl substituierten Thiophens oder eines gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, Nitro, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Methox.ycarbonyl, Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, Thiocyanat, Methylsulfamyl, Äthylsulfamyl, Butylsulfamyl und Dimethylsulfamyl substituierten Benzols, A ein zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, A' ein zwei- oder dreiwertiger Alkanrest mit 1 bisin which D is the remainder of a diazo component, optionally by methylsulfonyl, sulfamyl and Methylsulfamyl substituted naphthalene; one optionally by nitro, phenyl. Methyl and Methylsulfonyl substituted thiazole; one optionally by methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, Nitro, thiocyanate, cyano and iS-hydroxyethylsulfonyl substituted benzothiazole; a 1,3,4- or optionally substituted by methyl and phenyl 1,2,4-thiadiazole; one possibly by nitro, Acetyl and benzoyl substituted thiophene or one optionally substituted by methyl, methoxy, chlorine, Bromine, nitro, methylsulfonyl, trifluoromethyl, methox.ycarbonyl, Carbonamide, sulfonamide, cyano, thiocyanate, methylsulfamyl, ethylsulfamyl, butylsulfamyl and dimethylsulfamyl-substituted benzene, A is a divalent alkane radical having 1 to 4 carbon atoms, A ' di- or trivalent alkane radical with 1 to
4 C-Atomen, π 1 oder 2 und X Cyan, Benzolsulfonyl, p-Toluolsulfonyl, Alkansulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxycarb'onyl, p-Methylphenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl Cyclohexyloxycarbonyl, Carbonamido, Alkylcarbonyl mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcorbonylamino mit 2 bis4 carbon atoms, π 1 or 2 and X cyano, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, alkanesulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, carboalkoxy with 2 to 5 carbon atoms, phenoxycarb'onyl, p-methylphenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, carbonamido, Alkylcarbonyl with 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonyloxy with 2 to 5 carbon atoms, alkylcorbonylamino with 2 to
5 C-Atomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen oder Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen sind, wobei der Benzoiring E durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkylcarbonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe substituiert sein kann und die Farbstoffe keine Sulfosäure- und keine Carbonsäuregruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotiertes primäres Amin der allgemeinen Forme) D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel5 carbon atoms, amino, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms or dialkylamino with 2 to 8 carbon atoms, the benzoir ring E being represented by chlorine, bromine, trifluoromethyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and alkylcarbonylamino can be substituted with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group and the dyes contain no sulfonic acid and no carboxylic acid groups, characterized in that a diazotized primary amine of the general formula) D-NH 2 with a coupling component of the general formula
NH-A-C- OA1CX)11
ONH-AC- OA 1 CX) 11
O
gekuppelt wird, wobei A, A1, D, E, η und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und weder das Amin noch die Kupplungskomponente Sulfosäure- oder Carbonsäuregruppen enthält.is coupled, where A, A 1 , D, E, η and X have the meanings given above and neither the amine nor the coupling component contains sulfonic acid or carboxylic acid groups.
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel3. A process for the preparation of monoazo dyes of the general given in claim 1 Formula, characterized in that a monoazo compound of the general formula
D—N=N-< ED-N = N- < E.
NH-A- COOLNH-A-COOL
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A' (X)n umgesetzt wird, wobei in den Formeln A, A1, D, E, η und X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und L ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist.is reacted with an alcohol of the general formula HO · A '(X) n , where in the formulas A, A 1 , D, E, η and X have the meanings given in claim 1 and L is a hydrogen atom or a lower alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalimetallsalz einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel4. Process for the preparation of monoazo dyes of the general given in claim 1 Formula, characterized in that an alkali metal salt of a monoazo compound of the general formula
D—Ν —Ν NH-A-COOHD — Ν —Ν NH-A-COOH
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hai · A'(X)„ umgesetzt wird, wobei in den Formeln A, A1, D, E, X und η die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Hai ein Chlor- oder Bromatom ist.is reacted with a compound of the general formula Hal · A '(X) ", where in the formulas A, A 1 , D, E, X and η have the meanings given in claim 1 and Hal is a chlorine or bromine atom.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die sich zum Färben von synthetischen Textilstoffen, insbesondere von Polyester-Textilstoffen, eignen sowie Verfahren zur Herstellung derselben.The invention relates to water-insoluble monoazo dyes which can be used for dyeing synthetic Textiles, in particular polyester textiles, are suitable, as are methods for producing the same.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen FormelThe water-insoluble monoazo dyes according to the invention correspond to the general formula
NH · A · C - 0 · A1CX)n 0NH · A · C - 0 · A 1 CX) n 0
in der D der Rest einer Diazokomponente eines gegebenenfalls durch MethylsulfonyL Sulfamyl und Methylsulfamyl substituierten Naphthalins; eines gegebenenfalls durch Nitro, Phenyl, Methyl und Methylsulfonyl substituierten Thiazols; eines gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Nitro, Thiocyanat, Cyan und /J-Hydroxyäthylsulfonyl substituierten Benzthiazols; eines gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl substituierten 1,3,4- oder 1,2,4-Thiadiazols; eines gegebenenfalls durch Nitro, Acetyl und Benzoyl substituierten Thiophens oder eines gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, Nitro, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl, Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, Thiocyanat, Methylsulfamyl, Äthylsulfamyl, Butylsulfamyl und Dimethylsulfamyl substituierten Benzols, A ein zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, A1 ein zwei- oder dreiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, η 1 oder 2 und X ein Cyan, Benzolsulfonyl, p-Toluolsulfoiiyl, Alkansulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxycarbonyl, p-Methylphenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Carbonamido, Alkylcarbonyl mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen oder Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen sind, wobei der Benzolring E durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkylcarbonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe substituiert sein kann und die Farbstoffe keine Sulfosäure- und keine Carbonsäuregruppen enthalten.in which D is the remainder of a diazo component of a naphthalene optionally substituted by methylsulfonyl sulfamyl and methylsulfamyl; a thiazole optionally substituted by nitro, phenyl, methyl and methylsulfonyl; a benzothiazole optionally substituted by methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, nitro, thiocyanate, cyano and / I-hydroxyethylsulfonyl; a 1,3,4- or 1,2,4-thiadiazole optionally substituted by methyl and phenyl; one optionally substituted by nitro, acetyl and benzoyl or one optionally substituted by methyl, methoxy, chlorine, bromine, nitro, methylsulfonyl, trifluoromethyl, methoxycarbonyl, carbonamide, sulfonamide, cyano, thiocyanate, methylsulfamyl, ethylsulfamyl, butylsulfamyl and dimethylsulfamyl divalent alkane radical with 1 to 4 carbon atoms, A 1 a divalent or trivalent alkane radical with 1 to 4 carbon atoms, η 1 or 2 and X a cyano, benzenesulfonyl, p-toluenesulfoiiyl, alkanesulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, Carboalkoxy with 2 to 5 carbon atoms, phenoxycarbonyl, p-methylphenoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, carbonamido, alkylcarbonyl with 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonyloxy with 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonylamino with 2 to 5 carbon atoms, amino, Alkylamino with 1 to 4 carbon atoms or dialkylamino with 2 to 8 carbon atoms, the benzene ring E being replaced by chlorine, bromine, trifluoromethyl, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms men and alkylcarbonylamino can be substituted with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group and the dyes contain no sulfonic acid and no carboxylic acid groups.
Im Vergleich mit den Farbstoffen der BE-PS 6 68 829 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich höhere Färbekraft, wenn sie auf Textilmaterial aus Celluloseacetat aufgebracht werden.In comparison with the dyes of BE-PS 6 68 829, the dyes according to the invention have a significant higher coloring power when applied to cellulose acetate textile material.
Verglichen mit den Farbstoffen der FR-PS 12 47 768 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe bessere Aufbaueigenschaften bei Textilmaterial aus aromatischem Polyester.Compared with the dyes of FR-PS 12 47 768 the dyes according to the invention have better build-up properties in the case of textile material made of aromatic Polyester.
Verglichen mit den Farbstoffen der BE-PS 6 63 577 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Lichtechtheit beim Färben von Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester.Compared with the dyes of BE-PS 6 63 577, the dyes according to the invention have a better one Lightfastness when dyeing textile material made from an aromatic polyester.
Ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung der vorstehend angegebenen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe besteht darin, daß ein diazotiertes primäres Amin der allgemeinen Formel D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen FormelA process according to the invention for the preparation of the water-insoluble monoazo dyes indicated above is that a diazotized primary amine of the general formula D-NH 2 with a coupling component of the general formula
;— NH · A · C-OA1IX),
O ; - NH A C-OA 1 IX),
O
(I)(I)
gekuppelt wird, wobei A, A1, D1 E, η und X die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und weder das Amin noch die Kupplungskomponente Sulfosäure- oder Carbonsäuregruppen enthält.is coupled, where A, A 1 , D 1 E, η and X have the meanings given above and neither the amine nor the coupling component contains sulfonic acid or carboxylic acid groups.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich zweckmäßig in der Weise durchführen, daß eine wäßrige Lösung oder Suspension des diazotierten primären Amins zu einer Lösung der Kupplungskomponente in einer verdünnten wäßrigen Lösung einer Säure, wie z. B. Salzsäure, oder in einer wasserlösbaren organischen Flüssigkeit, wie z. B. Aceton, zugegeben wird und die entstehende Mischung vorzugsweise bei einem pH-Wert von 1 bis 4 gerührt wird, bis der Monoazofarbstoff gebildet ist, wonach dieser in bekannter Weise isoliert wirdThe method according to the invention can be carried out expediently in such a way that a aqueous solution or suspension of the diazotized primary amine to form a solution of the coupling component in a dilute aqueous solution of an acid, such as. B. hydrochloric acid, or in a water-soluble organic liquid, such as B. acetone added is and the resulting mixture is preferably stirred at a pH of 1 to 4 until the Monoazo dye is formed, after which this is isolated in a known manner
Als Beispiele für die primären Amine der Benzolreihe kann man folgende erwähnen:The following can be mentioned as examples of the primary amines of the benzene series:
Anilin, o-, m- oder p-ToIuidin, o-, m- oder
p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(ciilor- oder -brom)anilin,
4-Methansulfonylanilin,4-Aminobenzotrifluorid,4- oder 5-Nitro-2-toIuidin,4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Chlor-2-anisidin,4- oder 5-Chlor-2-toluidin, 4- oder 5-Brom-2-anisidin,
1,2-Di(chlor- oder -brom)4-nitroanilin, 2,4,5-Trinitroanilin,
2,4- Dinitro-6-carbc methoxyanilin, 2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
2,4-Bis(Tnethansulfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-nitroanilin, Methylanthranilat,4- oder
5-Nitromethylanthranilat,4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-anilin-4-sulfonamid,
2,6-Di(chlor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin, 2,5-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin,
2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(chlor- oder -brom)-4,6-dinitro( toluol
oder -anisol), 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 2- oder
4-Cyanoanilin,4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin,
2-Chior-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-thioacyanatoanilin,
2-(Ch!or- oder -Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsu!fon,
2-Amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroanilin, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Dimethylsulfamy!-4-nitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor-oder
-brom)anilin, Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat,
Methyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat, Dimethyl-2-aminoterephthalat und
Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat. Als Beispiele für die primären Amine D-NH2 kann
man ferner l-Naphthylamin-4-sulfonamid, 4-Methylsulfonyl-1-naphthamin
und 6-(N-Methylsulfamyl)-2-napht'iylamin erwähnen.Aniline, o-, m- or p-toluidine, o-, m- or p-anisidine, o-, m- or p-chloroaniline, o-, m- or p-bromoaniline, o-, m- or p- Nitroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2,4-dinitroaniline, 2,4-dinitro-6- (ciilor- or -bromo) aniline, 4-methanesulfonylaniline, 4-aminobenzotrifluoride, 4- or 5-nitro-2-toIuidine, 4- or 5-nitro-2-anisidine, 4- or 5-chloro-2-anisidine, 4- or 5-chloro-2-toluidine, 4- or 5-bromo-2-anisidine, 1,2-di ( chlorine or bromine) 4-nitroaniline, 2,4,5-trinitroaniline,
2,4-dinitro-6-carbc methoxyaniline, 2-amino-5-nitrobenzotrifluoride, 2,4-bis (methanesulfonyl) aniline, 2- (chloro- or bromine) -4-nitroaniline, methyl anthranilate, 4- or 5- Nitromethylanthranilate, 4-aminobenzamide, 2,6-di (chloro- or -bromo) -aniline-4-sulfonamide, 2,6-di (chloro- or -bromo) -4-methylsulfonylaniline, 2,5-di (chloro- or -bromo) -4,6-dinitroaniline, 2-amino-3,5-dinitrobenzotrifluoride, 3-amino-2- (chloro- or -bromo) -4,6-dinitro (toluene or -anisole), 3-amino -4- (chloro- or -bromo) -2,6-dinitro (toluene or -anisole), 2- or 4-cyanoaniline, 4-nitro-2-cyanoaniline, 2,4-dinitro-6-cyanoaniline, 2- Nitro-4-cyanoaniline, 2-chloro-4-cyanoaniline, 3-amino-2,4,6-trinitrotoluene, 2- (chloro- or -bromo) -4-thioacyanatoaniline, 2- (chloro- or -bromo ) -4-sulfamylaniline, 2-amino-5-nitrophenylmethylsulfone, 2-amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfone, 2-amino-3- (chloro- or
-bromo) -5-nitrophenylmethylsulfone, 2-sulfamyl-4-nitroaniline,
2-methylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-ethylsulfamyl-4-nitroaniline,
2-butylsulfamyl-4-nitroaniline,
2-dimethylsulfamyl-4-nitroaniline, 2-methylsulfamyl-4,6-dinitroaniline, 2-methylsulfamyl-4-nitro-6- (chloro- or -bromo) aniline, methyl-2-amino-3- (chloro- or -bromo) -5-nitrobenzoate,
Methyl 2-amino-3,5-dinitrobenzoate, dimethyl-2-aminoterephthalate and dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalate. As examples of the primary amines D-NH 2 , 1-naphthylamine-4-sulfonamide, 4-methylsulfonyl-1-naphthamine and 6- (N-methylsulfamyl) -2-naphthylamine can also be mentioned.
Primäre Amine der Thiazolreihe sind 2-Aminothiazol, 5-Nitro-2-aminothiazol, 4-Methyl-5-nitro-2-aminothiazol, 4-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazolund 2-Amino-5-methylsulfonylthiazol. Primäre Amine der Benzthiazolreihe sindPrimary amines of the thiazole series are 2-aminothiazole, 5-nitro-2-aminothiazole, 4-methyl-5-nitro-2-aminothiazole, 4-phenyl-5-nitro-2-aminothiazole, and 2-amino-5-methylsulfonylthiazole. Primary amines of the benzothiazole series are
2-Aminobenzthiazol,6-(Methoxy- oder2-aminobenzothiazole, 6- (methoxy- or
-Äthoxy)-2-aminobenzthiazol, 2-Ainino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol,Ethoxy) -2-aminobenzothiazole, 2-amino-6-methylsulfonylbenzthiazole, 2-amino-6-nitrobenzthiazole,
2-Amino-6-thiocyanatobenzthia.-U)l1 2-Amino-6-cyanobenzthiazol und2-Amino-6-thiocyanatobenzthia.-U) l 1 2-Amino-6-cyanobenzthiazole and
2-Amino-6-(ß-hydroxyäthylF'.ilfonyl)benzthiazol. Als Beispiele für die primären Amine D—NH2 kann man femer2-Amino-6- (ß-hydroxyethylF'.ilfonyl) benzthiazole. As examples of the primary amines D — NH2 can one further
2-Amino-5-methyl-13,4-thiadiazol ι ο2-Amino-5-methyl-13,4-thiadiazole ι ο
2- \mino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 5-Amino-3-phenyl-1 ,2,4-thiadiazol und2- \ mino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, 5-amino-3-phenyl-1, 2,4-thiadiazole and
5-Amino-3-methyl-l ,2,4- thiadiazol erwähnen. Weitere Beispiele für die primären Amine D-NH2 sind 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen und 2-Amino-S-nitro-S-benzoylthiophen. Mention 5-amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazole. Further examples of the primary amines D-NH 2 are 2-amino-3-nitro-5-acetylthiophene and 2-amino-S-nitro-S-benzoylthiophene.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können durch Kondensation des entsprechenden primären Amins der allgemeinen FormelThe coupling components of the formula I can by condensation of the corresponding primary Amine of the general formula
NH1 NH 1
mit einem Molaranteil einer Säure der allgemeinen Formel Cl-A- COOH oder der entsprechenden ^-ungesättigten Carbonsäure und Veresterung der entstehenden Verbindung der allgemeinen Formelwith a molar proportion of an acid of the general formula Cl-A-COOH or the corresponding ^ -unsaturated carboxylic acid and esterification of the resulting compound of the general formula
A·COOHA · COOH
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A'(X)n in Gegenwart von Schwefelsäure bei 60 bis 1200C, oder durch Reaktion des Natriumsalzes einer Verbindung der allgemeinen Formelwith an alcohol of the general formula HO · A '(X) n in the presence of sulfuric acid at 60 to 120 ° C., or by reaction of the sodium salt of a compound of the general formula
NH A COOHNH A COOH
3535
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hai · A^(X)n, wobei »Hai« Chlor oder Brom ist, erzeugt werden.with a compound of the general formula Hai · A ^ (X) n , where "Hai" is chlorine or bromine.
Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel 1 sind:Examples of the coupling components of formula 1 are:
2-Chlor-5-methyl-N-[j3-(^'-cyanoäthoxycarbonyl)-äthyljanilin, 2-chloro-5-methyl-N- [j3 - (^ '- cyanoethoxycarbonyl) ethyljaniline,
N-[i?-(j3'-Cyanoäthoxycarbonyl)ä»hyl]anilin, 2-Methoxy-5-methyl-N-[/3-(jS'-dimethyIaminoäthoxycarbonyl)äthyl]anilin, N- [i? - (j3'-cyanoethoxycarbonyl) a »hyl] aniline, 2-methoxy-5-methyl-N - [/ 3- (jS'-dimethyIaminoethoxycarbonyl) ethyl] aniline,
2-Ch!or-N-[j3-(j5'-phenylsulfonyläihoxycarbonyl)-äthyl]-anilin und2-Ch! Or-N- [j3- (j5'-phenylsulfonyl alkoxycarbonyl) ethyl] aniline and
N-[|S-(/J'-Äthylsulfonyläthoxycarbonyl)äthyr]-anilin. Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung besteht ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe darin, daß eine Monoazoverbindung der allgemeinen FormelN- [| S - (/ J'-ethylsulfonylethoxycarbonyl) ethyr] aniline. According to a further feature of the invention, there is an alternative method of making the Monoazo dyes according to the invention in that a monoazo compound of the general formula
D— N== ND - N == N
5555
-NH·ACOOL-NH ACOOL
(H)(H)
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A'(X)n with an alcohol of the general formula HO · A '(X) n
zur Reaktion gebracht wird, wobei in den Formeln A, A1, D, E, X und π die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und L ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen istis reacted, where in the formulas A, A 1 , D, E, X and π have the meanings given above and L is a hydrogen atom or a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms
Dieses Verfahren nach der Erfindung läßt sich zweckmäßig dadurch verwirklichen, daß eine Mischung der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart von einem Veresterungs- oder Umesterungskatalysator, wie z. B. Schwefelsäure, erwärmt wird. Der entstehende Farbstoff kann in bekannter Weise isoliert werden, z. B. durch Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser und Abfilterung des niedergeschlagenen Farbstoffes.This method according to the invention can expediently be realized in that a mixture the reactants in the presence of an esterification or transesterification catalyst, such as. B. Sulfuric acid, is heated. The resulting dye can be isolated in a known manner, e.g. B. by pouring the reaction mixture into water and Filtering off the precipitated dye.
Beispiele für die erwähnten Alkohole sind /3-Cyanoäthanol und ja-Acetoxyathanol.Examples of the alcohols mentioned are / 3-cyanoethanol and yes acetoxyethanol.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel U können durch Kupplung eines diazotierten Amins der allgemeinen Formel D-NH2 mit einer Kupplungskomponente der FormelThe monoazo compounds of the general formula U can be prepared by coupling a diazotized amine of the general formula D-NH 2 with a coupling component of the formula
NH A COOLNH A COOL
erzeugt werden, wobei in den Formeln D, E, A und L die vorstehend genannten Bedeutungen haben.are generated, where in the formulas D, E, A and L have the meanings given above.
Auch können die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung dadurch hergestellt werden, daß ein Alkalimetallsalz einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel II, worin L ein Wasserstoffatom darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hai - A'(X)„ zur Reaktion gebracht wird, wobei A1, X und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und »Hai« ein Chlor- oder Bromatom ist.The monoazo dyes according to the invention can also be prepared by reacting an alkali metal salt of a monoazo compound of the general formula II, in which L represents a hydrogen atom, with a compound of the general formula Hal - A '(X) ", where A 1 , X and η have the meanings given above and “Hai” is a chlorine or bromine atom.
Diese Reaktion kann zweckmäßig dadurch bewirkt werden, daß eine Mischung der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart von einer Base, wie z. B. Diäthylamin, erwärmt wird, wonach der entstehende Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird.This reaction can expediently be effected by a mixture of the reactants in Presence of a base, e.g. B. diethylamine, is heated, after which the resulting dye in is isolated in a known manner.
Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel Hai · A'(X)„ sind: Diäthylchlormalonat, Brommalondinitril, Chloracetonitril, Chloraceton, N-(J9-Chloräthyl)diäthylamin, Äthylchloracetat, Chloracetamid, /3-Cnloräthylamin, y-Brom-n-propylamin und /?-(Äthylsulfonyl)äthy!bromid.Examples of the compounds of the general formula Hai · A '(X) "are: diethyl chloromalonate, bromomalondinitrile, Chloroacetonitrile, chloroacetone, N- (J9-chloroethyl) diethylamine, ethyl chloroacetate, chloroacetamide, / 3-chloroethylamine, y-bromo-n-propylamine and /? - (Ethylsulfonyl) ethy! Bromide.
Eine bevorzugte Gattung der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelA preferred class of monoazo dyes according to the invention are the water-insoluble monoazo dyes the general formula
■ NH · A · C · OA'(X)„■ NH · A · C · OA '(X) "
in der D der Rest der vorstehend genannten Diazokomponente der Benzolreihe ist.in which D is the remainder of the aforementioned benzene series diazo component.
Vorzugsweise ist D ein Phenylrast, der gegebenenfalls mit einem oder mehreren Chlor- oder Bromatomen oder Nitro-Cyano- oder Trifluormethylgruppen substituiert ist.Preferably D is a phenyl group, which optionally substituted with one or more chlorine or bromine atoms or nitro-cyano or trifluoromethyl groups is.
Eine zweite bevorzugte Gattung der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelA second preferred type of monoazo dyes according to the invention are the water-insoluble ones Monoazo dyes of the general formula
N=N-(EVNH -A-C- 0A'(X)„N = N- (EVNH -A-C- 0A '(X) "
in der A. A1. E. X und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, U Wasserstoff, Brom, Chlor,in the A. A 1 . E. X and η have the meanings given above, U hydrogen, bromine, chlorine,
Cyano, Nitro oder Trifluormethyl und V Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro sind.
Eine dritte bevorzugte Gattung der Farbstoffe nachCyano, nitro or trifluoromethyl and V are hydrogen, chlorine, bromine or nitro.
A third preferred genus of dyes after
O2NO 2 N
-N=N-N = N
der Erfindung sind die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formelof the invention are the water-insoluble monoazo dyes of the general formula
NHA-C- OA'(X)„
ONHA-C- OA '(X) "
O
in der A, A1, X, n, U und V die vorstehend genannten Bedeutungen haben, T1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und T2 Wasserstoff, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acetylamino sind.in which A, A 1 , X, n, U and V have the meanings given above, T 1 is hydrogen, chlorine, bromine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and T 2 is hydrogen, Are chlorine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms or acetylamino.
Es wird bei den vorstehend angegebenen Gattungen weiter bevorzugt, daß η gleich 1 ist, so daß A1 ein zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist.In the genera given above, it is further preferred that η is equal to 1, so that A 1 is a divalent alkane radical having 1 to 4 carbon atoms.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind zum Färben von synthetischen Textilstoff en geeignet. Beispiele für solche Textilstoffe sind: Celluloseacetat-Textilstoffe wie Textilstoffe aus Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid-Textilstoffe wie Textilstoffe aus Polyhexamethylenadipamid, PoIyacrylnitril-Textilstoffe und vorzugsweise aromatische Polyester-Textilstoffe wie Textilstoffe aus Polyäthylenterephthalat. Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garn oder gewirktem oder gewebtem Stoff haben. Die synthetischen Textilstoffe können auch in Form von Mischungen mit anderen Textilfasem, wie z. B. Mischungen von Polyester-Textilstoffen mit Cellulose- oder Wolltextilstoffen, vorliegen.The water-insoluble monoazo dyes of the invention are for dyeing synthetic fabrics en suitable. Examples of such fabrics are: cellulose acetate fabrics such as cellulose acetate fabrics and cellulose triacetate, polyamide fabrics such as polyhexamethylene adipamide fabrics, polyacrylonitrile fabrics and preferably aromatic polyester fabrics such as polyethylene terephthalate fabrics. Such fabrics can take the form of thread, yarn, or knitted or woven fabric to have. The synthetic fabrics can also be in the form of mixtures with other textile fibers, such as z. B. mixtures of polyester fabrics with cellulosic or wool fabrics are present.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad getaucht wird, das aus einer wässerigen Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, wonach das Färbebad während eines Zeitabschnitts bei einer entsprechenden Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Textilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 95 und 100° C liegenden Temperatur durchgeführt; bei aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das Färben entweder bei einer zwischen 90 und IfJO0C liegenden Temperatur, vorzugsweise in Gegenwart von einem Träger, wie z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder bei einer über 100° C liegenden Temperatur, vorzugsweise bei einer zwischen 120 und 140" C liegenden Temperatur, unter Oberdruck bewirkt werden.Such fabrics can be suitably dyed with the water-insoluble monoazo dyes according to the invention by dipping the fabric in a dye bath which consists of an aqueous dispersion of one or more of the dyes and preferably contains a nonionic, cationic and / or anionic surface-active agent, after which the Dyebath is heated for a period of time at an appropriate temperature. In the case of secondary cellulose acetate fabrics, the dyeing process is preferably carried out at a temperature between 60 and 85 ° C .; in the case of cellulose triacetate or polyamide fabrics, the dyeing process is preferably carried out at a temperature between 95 and 100 ° C .; in the case of aromatic polyester fabrics, the dyeing can either be carried out at a temperature between 90 and IfJO 0 C, preferably in the presence of a carrier, such as. B. diphenyl or o-hydroxydiphenyl, carried out or at a temperature above 100 ° C, preferably at a temperature between 120 and 140 "C, brought about under pressure.
Man kann aber auch so verfahren, daß die wässerige Dispersion des genannten Farbstoffs auf den Textilstoff durch ein Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach Art bis zu 230° C erwärmt oder aber mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion des erwähnten Azofarbstoffe vorzugsweise ein Verdikkungsmittel wie Tragantgummi, Gummiarabikum oder NatriumalginatBut you can also proceed so that the aqueous dispersion of the dye mentioned on the textile is applied by a padding or printing process, after which the textile fabric, depending on the type, up to 230 ° C heated or treated with steam. In such processes, the aqueous dispersion contains des mentioned azo dyes preferably a thickener such as gum tragacanth, gum arabic or Sodium alginate
Am Schluß des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz mit Seifenwasser behandelt bevor er endgültig getrocknet wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise einer Behandlung mit einer alkalischen wässerigen Lösung von Natriumhydrosulfit unterworfen, bevor er mit Seifenwasser behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.At the end of the dyeing process, the dyed fabric is preferably rinsed with water or briefly treated with soapy water before finally drying. In the case of aromatic polyester fabrics, the dyed fabric is preferably treated with an alkaline aqueous solution of sodium hydrosulfite subjected to loosely tied dye from before being treated with soapy water remove from the surface of the fabric.
Die Monoazofarbstoffe haben eine ausgezeichnete Affinität und ein hervorragendes Aufbauvermögen hinsichtlich synthetischer Textilstoffe, insbesondere der aromatischen Polyester-Textilstoffe, so daß dunkle Farbtönungen erreichbar sind. Die entsprechenden Färbungen haben eine ausgezeichnete Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und vor allem trockene Wärmebehandlungen, wie sie bei hohen Temperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.The monoazo dyes are excellent in affinity and buildability with regard to synthetic fabrics, especially aromatic polyester fabrics, so that dark Shades of color are achievable. The corresponding dyeings have excellent fastness to Light, wet treatments and especially dry heat treatments such as those at high temperatures be carried out during pleating.
Die Farbstoffe nach der Erfindung können nach Wunsch auf synthetische Textilstoffe in Verbindung mit anderen dispersen Farbstoffen aufgebracht werden.The dyes of the invention can be combined with synthetic fabrics as desired other disperse dyes can be applied.
Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.The invention is explained in more detail below on the basis of exemplary embodiments, all of which Quantities are based on weight.
Es werden 1,63 Teile 2-Cyano-4-nitroanilin allmählich zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure bei 0 bis 5° C zugegeben, die durch Lösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 8 Teilen Schwefelsäure-monohydrat unter 35° C mit anschließender Erwärmung auf 7O0C und Abkühlung auf 0° C erzeugt wurde. Die entstehende Mischung wird 1 Stunde bei 0 bis 5° C gerührt und dann in Eiswasser eingegossen. Das Gemisch wird dann gefiltert.1.63 parts of 2-cyano-4-nitroaniline are gradually added to a solution of nitrosylsulfuric acid at 0 to 5 ° C., which is dissolved by dissolving 0.7 parts of sodium nitrite in 8 parts of sulfuric acid monohydrate below 35 ° C. with subsequent heating 7O 0 C and cooling to 0 ° C was generated. The resulting mixture is stirred for 1 hour at 0 to 5 ° C and then poured into ice water. The mixture is then filtered.
Die entstehende Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 3,0 Teilen 2-Chlor-5-methyl-N-[^-(^'-acetoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin und 1 Teil Harnstoff in 200 Teilen Aceton unter Rühren zugegeben, während Eis gleichzeitig hinzugegeben wird, um die Temperatur der Mischung auf 0 bis 5° C zu hatten. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt, und der niedergeschlagene Farbstoff wird dann abgefiltert mit Wasser gewaschen und getrocknetThe resulting solution of the diazo compound gradually becomes a solution of 3.0 parts of 2-chloro-5-methyl-N - [^ - (^ '- acetoxyethoxycarbonyl) ethyl] aniline and 1 part of urea in 200 parts of acetone are added with stirring while ice is added at the same time, in order to have the temperature of the mixture at 0 to 5 ° C. The mixture is stirred for 30 minutes, and the precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried
Beim Färben von Textilstoff aus aromatischen Polyestern ergibt eine wässerige Dispersion dieses Farbstoffs rote Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit When dyeing textile fabric made from aromatic polyesters, an aqueous dispersion gives it Dye red dyeings with excellent lightfastness
Eine Lösung von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser wird zu einer Lösung von 138 Teilen p-Nitranilin in 10 Teilen einer konzentrierten wässerigen Salzsäurelösung zugesetzt und die Mischung wird 30 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt Dann wird die Mischung gefiltert, und dem Filtrat wird Sulfaminsäure zugesetzt um etwa vorhandene Salpetrigsaure zu zersetzen. Die entstehende Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 3,0 TeilenA solution of 0.7 parts of sodium nitrite in 50 parts of water becomes a solution of 138 parts of p-nitroaniline in 10 parts of a concentrated aqueous hydrochloric acid solution is added and the mixture is Stirred for 30 minutes at 0 to 5 ° C. Then the mixture is filtered and the filtrate becomes sulfamic acid added to decompose any nitrous acid present. The resulting solution of the diazo compound gradually becomes a 3.0 parts solution
2-Chlor-5-methyl-N-fJ?-(j?'-acetoxyäthoxycarbonyr)-äthyl]anilin in 200 Teilen Aceton unter Rühren zugege-2-chloro-5-methyl-N-fJ? - (j? '- acetoxyethoxycarbonyr) ethyl] aniline added in 200 parts of acetone with stirring
609682/42609682/42
ben, wobei Eis gleichzeitig hinzugegeben wird, um die Temperatur auf 0 bis 5°C zu halten. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.ben, adding ice at the same time to keep the temperature at 0-5 ° C. The mix will Stirred for 30 minutes, and the dye that has precipitated is filtered off, washed with water and then dried.
Eine Dispersion dieses Farbstoffs in wässerigem Medium ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischen Polyestern scharlachfarbene Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit.A dispersion of this dye in an aqueous medium results in the dyeing of textiles aromatic polyesters in scarlet color with excellent lightfastness.
Es werden 0,7 Teile Natriumnitrit zu 8 Teilen Schwefelsäuremonohydrat unter 35°C zugegeben, worauf die Mischung auf 70°C erwärmt und sogleich auf 00C gebracht wird. Dann werden 16 Teile Essigsäure und 4 Teile Propionsäure und anschließend eine Aufschlämmung von 2,28 Teilen 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol in einer Mischung aus 24 Teilen Essigsäure und 8 Teilen Propionsäure hinzugegeben, wobei die Temperatur der entstehenden Mischung durch Außenkühlung unter 5°C gehalten wird. Die Mischung wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und dann allmählich zu einer Lösung von 2,79 Teilen 2,5-Dimethyl-N-jjS-iäthoxycarbonylmethoxycarbonylJäthyrjanilin und 1 Teil Harnstoff in 200 Teilen Aceton zugegeben, wobei Eis gleichzeitig hinzugefügt wird, um die Temperatur der Mischung auf 0 bis 5° C zu halten. Dann werden 500 Teile Wasser hinzugegeben, und die Mischung wird 30 Minuten gerührt, worauf der niedergeschlagene Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Eine Dispersion des Farbstoffs in einem wässerigen Medium ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischem Polyester blaurote Färbungen mit hervorragender Echtheit.There are 0.7 parts of sodium nitrite were added to 8 parts of sulfuric acid monohydrate at 35 ° C, heated and the mixture to 70 ° C and is brought immediately to 0 0 C. Then 16 parts of acetic acid and 4 parts of propionic acid and then a slurry of 2.28 parts of 2-amino-6-methylsulfonylbenzothiazole in a mixture of 24 parts of acetic acid and 8 parts of propionic acid are added, the temperature of the resulting mixture being kept below 5 ° C. by external cooling is held. The mixture is stirred for 2 hours at 0 to 5 ° C and then gradually added to a solution of 2.79 parts of 2,5-dimethyl-N-jjS-iäthoxycarbonylmethoxycarbonylJäthyrjanilin and 1 part of urea in 200 parts of acetone, ice being added at the same time, to keep the temperature of the mixture at 0-5 ° C. 500 parts of water are then added and the mixture is stirred for 30 minutes, after which the deposited dye is filtered off, washed with water and dried. A dispersion of the dye in an aqueous medium gives, when dyeing textile fabrics made of aromatic polyester, bluish-red dyeings with excellent fastness.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele der wasserunlöslichen Azofarbstoffe nach der Erfindung mit der Formel:The table below shows further examples of the water-insoluble azo dyes according to the invention the formula:
D-N=ND-N = N
'5'5
NH · A · C· O-A1Oi)n NH · A · C · OA 1 Oi) n
zu entnehmen. Die Tabelle gibt die jeweiligen Bedeutungen der Symbole der Formel und die jeweilige Farbtönung an, die erhalten wird, wenn der Farbstoff zum Färben von Textilstoffen aus aromatischem Polyester benutzt wird.refer to. The table gives the respective meanings of the symbols in the formula and the respective Tint obtained when the dye is used for dyeing aromatic fabrics Polyester is used.
Diese Farbstoffe können nach den Verfahren gemäß Beispielen 1 bis 3 erzeugt werden, indem die entsprechenden Amine der Formel D—NH2 diazotiert werden und die entstehenden Diazoniumverbindungen mit den entsprechenden Kupplungskomponenten gekuppelt werden.These dyes can be produced according to the method according to Examples 1 to 3 by the corresponding amines of the formula D — NH2 are diazotized and the resulting diazonium compounds are coupled with the appropriate coupling components will.
Beispiel DExample D
A"A "
FarbtönungColor tint
4 2-ChIor-4-nitrophenyl Brom4 2-chloro-4-nitrophenyl bromine
5 4-Sulfonamidonaphth-l-yl Chlor5 4-sulfonamidonaphth-1-yl chlorine
6 2,6-Dichlor-4-sulfon- Chlor amidophenyl6 2,6-dichloro-4-sulfone-chloro amidophenyl
7 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl Chlor7 2,6-dichloro-4-nitrophenyl chlorine
8 2,4-Dinitro-6-cyanophenyl Methoxy8 2,4-Dinitro-6-cyanophenyl methoxy
9 2-Trifhiormethyl- Chlor 4-nitrophenyl9 2-trifloromethyl chlorine 4-nitrophenyl
10 5-Nitrothiazol-2-yl Methoxy10 5-nitrothiazol-2-yl methoxy
11 5-Phenyl-13,4-thia- Methyl diazol-2-yl11 5-phenyl-13,4-thia-methyl diazol-2-yl
12 3-Nitro-5-acetyl- Methoxy thiophen-2-yl12 3-Nitro-5-acetyl-methoxy thiophen-2-yl
13 2-Cyano-4-nitrophenyl Chlor13 2-cyano-4-nitrophenyl chlorine
14 ' 4-Nitrophenyl Methyl14 '4-nitrophenyl methyl
15 4-Nitrophenyl Methyl15 4-nitrophenyl methyl
16 4-Nitrophenyl Methyl16 4-nitrophenyl methyl
17 2-Cyano-4-nitrophenyl Methyl17 2-cyano-4-nitrophenyl methyl
18 2-Chlor-4-nitrophenyl Methyl18 2-chloro-4-nitrophenyl methyl
19 2-Chlor-4-nitrophenyl Methyl19 2-chloro-4-nitrophenyl methyl
20 2-Chlor-4-nitrophenyl Methyl20 2-chloro-4-nitrophenyl methyl
21 2-Chlor-4-nitrophenyl Methyl21 2-chloro-4-nitrophenyl methyl
22 2-Carbonamido- Methoxy 4-nitrophenyl22 2-carbonamido-methoxy 4-nitrophenyl
23 2-Brom-4,6-dinitrophenyl Methoxy23 2-Bromo-4,6-dinitrophenyl methoxy
24 2-Carbomethoxy- Methoxy 4-nitrophesayl24 2-carbomethoxy methoxy 4-nitrophesayl
25 4-Nitrophenyl Methyl25 4-nitrophenyl methyl
26 4-Nitrophenyl Methyl26 4-nitrophenyl methyl
27 4-Nitrophenyl Methyl27 4-nitrophenyl methyl
π ist jeweils gleich 1.π is always 1.
Methyl Äthylen Äthylen Acetoxy RotMethyl Ethylene Ethylene Acetoxy Red
Methyl Äthylen Äthylen Acetoxy BlaurotMethyl ethylene ethylene acetoxy blue red
Methyl Äthylen Äthylen Acetoxy GelbMethyl Ethylene Ethylene Acetoxy Yellow
Methyl /3-Methyl- Äthylen Acetoxy GelbbraunMethyl / 3-methyl-ethylene acetoxy yellow brown
äthylenethylene
Methyl Äthylen Äthylen Acetoxy BlauMethyl Ethylene Ethylene Acetoxy Blue
Methyl Äthylen Äthylen Acetoxy RotMethyl Ethylene Ethylene Acetoxy Red
Methyl Äthylen Methylen Acetoxy BlauMethyl Ethylene Methylene Acetoxy Blue
Methyl Äthylen Methylen Äthoxycarbonyl BlaurotMethyl ethylene methylene ethoxycarbonyl blue red
Methyl Äthylen Methylen AcetoxyMethyl ethylene methylene acetoxy
Blaublue
Methylmethyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methyl
Methylmethyl
methyl
methyl
methyl
methyl
methyl
Methyl
Methyl
Chlormethyl
methyl
chlorine
Tri-Tri-
methylenmethylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
Äthylen
Äthylen
ÄthylenEthylene
Ethylene
Ethylene
Acetyl- ÄthylenAcetyl ethylene
aminoamino
Methoxy ÄthylenMethoxy ethylene
Methyl ÄthylenMethyl ethylene
Methyl ÄthylenMethyl ethylene
Methyl ÄthylenMethyl ethylene
Methylen Carbonamido RotMethylene Carbonamido Red
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
MethylenMethylene
MethylenMethylene
MethylenMethylene
MethylenMethylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
ÄthylenEthylene
Methylen
Methylen
MethylenMethylene
Methylene
Methylene
ff
Es werden 3,95 Teile des Natriumsalzes der Azoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem 2-Cyano-4-nitroanilin mit 2-Chlor-N-(|3-carboxyäthyl)anilin dargestellt wird, mit 100 Teilen Äthylacetat vermischt, worauf 5 Teile Diethylamin und 2,01 Teile j3-(Äthylsulfonyl)äthylbromid hinzugegeben werden und die Mi-3.95 parts of the sodium salt of the azo compound are obtained by coupling diazotized 2-cyano-4-nitroaniline is represented with 2-chloro-N- (| 3-carboxyethyl) aniline, mixed with 100 parts of ethyl acetate, whereupon 5 parts of diethylamine and 2.01 parts of j3- (ethylsulfonyl) ethyl bromide be added and the mini-
N=NN = N
besteht, ergibt beim Färben von Textilstoff en aus aromatischem Polyester scharlachfarbene Färbungen mit hervorragender Echtheit.when dyeing textile fabrics made of aromatic polyester produces scarlet dyeings with excellent authenticity.
Es werden ähnliche Farbstoffe erhalten, wenn anstatt 2-Chlor-N-(|3-carboxyäthyl)anilin 2-Chlor-5-me-Similar dyes are obtained if, instead of 2-chloro-N- (| 3-carboxyethyl) aniline, 2-chloro-5-me-
thyl-N-(j3-carboxyäthyl)anilin und/oder anstatt 0-(Äthylsulfonyl)äthylbromid |3-(Phenylsulfonyl)äthylbromid oder Diäthylbrommalonat verwendet wird.ethyl-N- (j3-carboxyethyl) aniline and / or instead of 0- (ethylsulfonyl) ethyl bromide | 3- (Phenylsulfonyl) ethyl bromide or diethyl bromomalonate is used.
Eine Mischung aus 2 Teilen der Azoverbindung, die durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitroanilin mit 2v5-Dimethyl-N-(j3-carbomethoxyäthyl)anilin dargestellt schung 12 Stunden gerührt und unter Rückfluß gekocht wird. Die Mischung wird gefiltert, und der Hauptteil des Äthylacetats wird abdestilliert. Der Rückstand wird abgekühlt, und der ausscheidende Farbstoff wird abgefiltert und getrocknet.A mixture of 2 parts of the azo compound, which is represented by coupling diazotized p-nitroaniline with 2 v 5-dimethyl-N- (j3-carbomethoxyethyl) aniline, stirred for 12 hours and refluxed. The mixture is filtered and most of the ethyl acetate is distilled off. The residue is cooled and the dye which separates out is filtered off and dried.
Eine wässerige Dispersion des Farbstoffs, der im wesentlichen aus der Verbindung der Formel:An aqueous dispersion of the dye consisting essentially of the compound of the formula:
NHC2H4COOC2H4SO2C2H5 NHC 2 H 4 COOC 2 H 4 SO 2 C 2 H 5
wird, 25 Teilen jJ-Cyanoäthanol und 0,1 Teil Tetrabutyltitanat wird 4 Stunden bei 120° C und dann 2 Stunden bei 1400C gerührt. Die Mischung wird dann in Wasser eingegossen, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert und getrocknet. Eine wässerige Dispersion des Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischem Polyester scharlachfarbene Färbungen mit hervorragender Echtheit.is, 25 parts of JJ-Cyanoäthanol and 0.1 part of tetrabutyl titanate was stirred for 4 hours at 120 ° C and then 2 hours at 140 0 C. The mixture is then poured into water and the precipitated dye is filtered off and dried. An aqueous dispersion of the dye gives scarlet dyeings with excellent fastness when dyeing fabrics made of aromatic polyester.
Es entsteht ein ähnlicher Farbstoff, der blaurote Färbungen ergibt, wenn in diesem Beispiel anstatt der angegebenen Azoverbindung eine gleiche Menge der durch Kupplung von diazotiertem 2-Cyano-4-nitroanilin mit 2,5-Dimethyl-N-(j3-carbomethoxyäthyl)anilin dargestellten Azoverbindung benutzt wird.A similar dye is produced, which gives bluish-red colorations if in this example instead of specified azo compound an equal amount of the coupling of diazotized 2-cyano-4-nitroaniline with 2,5-dimethyl-N- (j3-carbomethoxyethyl) aniline azo compound is used.
(^(^
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3192066 | 1967-06-02 | ||
| DEJ0033967 | 1967-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644281C3 true DE1644281C3 (en) | 1977-01-13 |
Family
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