DE1644281B2 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Classifications
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Description
in der D der Rest einer Diazokomponente eines gegebenenfalls durch Methylsulfonyl, Sulfamyl und
Methylsuifamyl substituierten Naphthalins; eines gegebenenfalls durch Nitro, Phenyl, Methyl und
Methylsulfonyl substituierten Thiazols; eines gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl,
Nitro, Thiocyanat, Cyan und ß-Hydroxyäthylsulfonyl
substituierten Benzthiazols; eines gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl substituierten 1,3,4- oder
1,2,4-Thiadiazols; eines gegebenenfalls durch Nitro, Acetyl und Benzoyl substituierten Thiophens oder
eines gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, Nitro, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl,
Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, Thiocyanat, Methylsuifamyl, Äthylsulfamyl, Butylsulfamyl
und Dimethylsulfamyl substituierten Benzols, A ein zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, A1 ein
zwei- oder dreiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, η 1 oder 2 und X Cyan, Benzolsulfonyl,
p-Toluolsulfonyl, Alkansulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxycarbonyl,
p-Methylphenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Carbonamido, Alkylcarbonyl
mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonylamino mit 2 bis
5 C-Atomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen oder Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen
sind, wobei der Benzolring E durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkylcarbonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der
Alkylgruppe substituiert sein kann und die Farbstoffe keine Sulfosäure- und keine Carbonsäuregruppen
enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 der
allgemeinen Formel
D-N=N-
45
-NH-A-C- O-A1IX)1,
il
ο
in der D der Rest einer Diazokomponente eines gegebenenfalls durch Methylsufonyl, Sulfamyl und
Methylsuifamyl substituierten Naphthalins; eines gegebenenfalls durch Nitro, Phenyl, Methyl und
Methylsulfonyl substituierten Thiazols; eines gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl,
Nitro, Thiocyanal, Cyan und /7-Hydroxyäthylsulfonyl
Substituierten Benzthiazols; eines gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl substituierten 1,3,4- oder
1,2,4-Thiadiazols; eines gegebenenfalls durch Nitro, Acetyl und Benzoyl substituierten Thiophens oder
eines gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, Nitro, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl,
Carbonamid, Sulfonamid, Cyan, ThiocyüiiiU.
Methylsuifamyl, Äthylsulfamyl, Butylsulfamyl und Dimethylsulfamyl substituierten Benzols, A ein
zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, A1 ein zwei- oder dreiwertiger Alkanrest mit 1 bis
4 C-Atomen, η 1 oder 2 und X Cyan, Benzolsulfonyl,
p-Toluolsulfonyl, Alkansulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxycarbonyl,
p-Methylphenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Carbonamido, Alkylcarbonyi
mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcorbonylamino mit 2 bis
5 C-Atomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen oder Dialkylamino mit 2 bis 8 C-Atomen sind,
wobei der Benzolring E durch Chlor, Brom. Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkylcarbonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der
Alkyigruppe substituiert sein kann und die Farbstoffe keine Sulfosäure- und keine Carbonsäuregruppen
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotiertes primäres Amin der allgemeinen Formel
D—NH2 mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
f E V-NH -A-C- OA1Oi)n
O
gekuppelt wird, wobei A, A1, D, E, π und X die
vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und weder das Amin noch die Kupplungskomponente
Suifosäure- oder Carbonsäuregruppen enthält.
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen
Formel, dadurch gekennzeichnet, daß eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel
D—N=N-
NH-A- COOL
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A1 (X)n umgesetzt wird, wobei in den Formeln
A, A1, D, E, π und X die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben und L ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen
Formel, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalimetallsalz einer Monoazoverbindung der allgemeinen
Formel
-NH-A-COOH
mit einer Verbindung der aiigemeinen Formel Hai · A'(X)n umgesetzt wird, wobei in den Formeln
A, A1. D, E, X und π die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben und Hai ein Chlor- oder Bromatom ist.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die sich zum Färben von synthetischen
Texiilstoffen. insbesondere von Polyester-Textilstoffen.
eignen sowie Verfahren zur HerMdlunc derselben.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
NH-A-C- O-A1IX)1,
I!
in der D der Rest einer Diazokomponente eines gegebenenfalls durch Methylsulfonyl, SuIfamyl und
Methylsulfamyl substituierten Naphthalins; eines gegebenenfalls durch Nitro, Phenyl, Methyl und Methylsulfonyl
substituierten Thiazols; eines gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Nitro, Thiocyanat,
Cyan und j3-hydroxyäthylsulfonyl substituierten Benzthiazols; eines gegebenenfalls durch Methyl und Phenyl
substituierten 1,3,4- oder 1,2,4-Thiadiazols; eines gegebenenfalls
durch Nitro, Acetyl und Benzoyl substituierten Thiophens oder eines gegebenenfalls durch Methyl,
Methoxy, Chlor, Brom, Nitro, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Methoxycarbonyl, Carbonamid, Sulfonamid,
Cyan, Thiocyanat, Methylsulfamyl, Äthylsulfamyl, Butylsulfamyl und Dimethylsulfamyl substituierten Benzols, A
ein zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, A1 ein
zwei- oder dreiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen, η 1 oder 2 und X ein Cyan, Benzolsulfonyl,
p-Toluolsulfonyl, Alkansulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
Carboalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Phenoxycarbonyl, p-Methylphenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl. Cyclohexyloxycarbonyl,
Carbonamido, Alkylcarbonyl mit 2 bis 5 C-Atomen, Alkylcarbonyloxy .nit 2 bis 5 C-Ato
men, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen oder Dialkylamino
mit 2 bis 8 C-Atomen sind, wobei der Benzolring E durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkylcarbonylamino mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe substituiert sein kann und die Farbstoffe keine Sulfosäure- und keine
Carbonsäuregrappen enthalten.
Im Vergleich mit den Farbstoffen der BE-PS 6 68 829
besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich höhere Färbekraft, wenn sie auf Textilmaterial
aus Celluloseacetat aufgebracht werden.
Verglichen mit den Farbstoffen der FR-PS 12 47 768
besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe bessere Aufbaueigenschaften bei Textilmaterial aus aromatischem
Polyester.
Verglichen mit den Farbstoffen der BE-PS 6 63 577 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere
Lichtechtheit beim Färben von Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester.
Ein erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung der vorstehend angegebenen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe
besteht darin, daß ein diazotiertes primäres Amin der allgemeinen Formel D-NH2 mit
einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
C F-Y" NM -A-C- OA'iXi,, (Il
gekuppelt wird, wobei Λ. A', D, E, η und X die
vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und weder das Amiri noch die Kupplungskomponente
Sulfosäure- oder Carbonsäuregruppen enthält.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich zweckmäßig in der Weise durchführen, daß eine
wäßrige Lösung oder Suspension des diazotierten primären Amins zu einer Lösung der Kupplungskomponente
in einer verdünnten wäßrigen Lösung einer Säure, A'ie z. B. Salzsäure, oder in einer wasserlösbaren
organischen Flüssigkeit, wie z. B. Aceton, zugegeben wird und die entstehende Mischung vorzugsweise bei
einem pH-Wert von 1 bis 4 gerührt wird, bis der Monoazofarbstoff gebildet ist, wonach dieser in
bekannter Weise isoliert wird.
Als Beispiele für die primären Amine der Benzolreihe kann man folgende erwähnen:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder
p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloranilin. o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin,
2,5-Dichloranilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-(chlor- oder -brom)anilin,
4-Methansulfonylanilin,4-Aminobenzotrifluorid, 4- oder 5-Nitro-2-toluidin,4- oder 5-Nitro-2-anisidin,
4- oder 5-Chlor-2-anisidin, 4- oder 5-Ciilor-2-toluidin, 4- oder 5-Brom-2-anisidin,
1,2-Di(chlor- oder -brom)4-nitroanilin, 2,4,6-Trinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Ainino-5-nitrobenzotrifluorid, 2,4-3is(methansulfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-nitroanilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat,4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-anilin-4-suifonamid, 2.6-Di(chlor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin. 2,5-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(ch!or- oder -brom)-4,6-dinitro(to!uol oder -anisol), 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin,4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Chlor-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol. 2-(Chlor- oder -Brom)-4-thioacyanatoanilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroani!in, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2,4-Dinitro-6-carbomethoxyanilin, 2-Ainino-5-nitrobenzotrifluorid, 2,4-3is(methansulfonyl)anilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-nitroanilin, Methylanthranilat, 4- oder 5-Nitromethylanthranilat,4-Aminobenzamid, 2,6-Di(chlor- oder -brom)-anilin-4-suifonamid, 2.6-Di(chlor- oder -brom)-4-methylsulfonylanilin. 2,5-Di(chlor- oder -brom)-4,6-dinitroanilin, 2-Amino-3,5-dinitrobenzotrifluorid, 3-Amino-2-(ch!or- oder -brom)-4,6-dinitro(to!uol oder -anisol), 3-Amino-4-(chlor- oder -brom)-2,6-dinitro(toluol oder -anisol), 2- oder 4-Cyanoanilin,4-Nitro-2-cyanoanilin, 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin, 2-Nitro-4-cyanoanilin, 2-Chlor-4-cyanoanilin, 3-Amino-2,4,6-trinitrotoluol. 2-(Chlor- oder -Brom)-4-thioacyanatoanilin, 2-(Chlor- oder -Brom)-4-sulfamylanilin, 2-Amino-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3,5-dinitrophenylmethylsulfon, 2-Amino-3-(chlor- oder
-brom)-5-nitrophenylmethylsulfon, 2-Sulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4-nitroani!in, 2-Äthylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Butylsulfamyl-4-nitroanilin,
2-Methylsulfamyl-4,6-dinitroanilin, 2-Methylsulfamyl-4-nitro-6-(chlor-oder
-brom)anilin, Methyl-2-amino-3-(chlor- oder -brom)-5-nitrobenzoat,
Methyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat, Dinieihyl-2-aminoterephthalat und
Diniethyl-2-amino-5-nitroti?rephthalat.
Als Beispiele für die primären Amine D —NH.» kann man ferner l-Naphihylamin-4-sulfonamid. 4-Methylsulfonyl-l-naphthamin
und 6-(N-Methylsulfamyl)-2-naphthylamin erwähnen.
Primäre Amine derThiazokeihe sind
2 Aminothiazol. 5-Nitro-2-aminothiazol.
•)-Methyl-5-nitro-2-aminot!!iiazol.
4-Phenyl-5-nitro-2-aminothiazol und
2-Amino-5-niethy]sulfon\khia7.ol.
Primäre Amine der Ben/thin/olreihe sind
2-Aminobenzthiazol, 6-(Methoxy- oder
-Äthoxy)-2-aminobenzthiazoI,
Z-Amino-ö-methylsulfonylbenzthiazcl,
2-Amino-6-nitrobenzthiazoL
2-Amino-6-thiocyanatobenzthiazol, -s
2-Amino-6-cyanobenzl:?i:azol und
2-Amino-6-(/?-hydroxyäthylsulfonyl)benzthiazol.
Als Beispiele für die primären Amine D-NH? kann man ferner
Als Beispiele für die primären Amine D-NH? kann man ferner
2-Amino-5-methyl-l,3,4-thiadiazol, ίο
2-Amino-5-phenyI-l,3,4-thiadiazoL
5- Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol und
5- Amino-3-methyl-1,2,4-thiadiazol erwähnen.
Weiter* Beispiele für die primären Amine D—NH2 tind 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen und 2-Ar.iino-3-nitro-5-benzoylthiophen.
Weiter* Beispiele für die primären Amine D—NH2 tind 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen und 2-Ar.iino-3-nitro-5-benzoylthiophen.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können durch Kondensation des entsprechenden primären
Amins der ailgemeinen Formel
-NH,
mit einem Molaranteil einer Säure der allgemeinen Formel Cl-A- COOH oder der entsprechenden
«,^-ungesättigten Carbonsäure und Veresterung der
entstehenden Verbindung der allgemeinen Formel
NH-A-COOH
!mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A'(X)n in Gegenwart von Schwefelsäure bei 60
bis 120° C, oder durch Reaktion des Natriumsalzes einer
Verbindung der allgemeinen Formel
35
NH A■COOH
Verbindung der allgemeinen Formel , wobei »Hai« Chlor oder Brom ist, erzeugt
mit einer
Hai · A'(X),
werden.
Hai · A'(X),
werden.
Beispiele für die Kupplungskomponenten der Formel I sind:
2-Chlor-5-methyl-N-fJ}-(/?'-cyanoäthoxycarbonyl)-
äthyljanilin,
N-^-ijS'-CyanoäthoxycarbonylJäthyrjanilin,
2-Methoxy-5-methyl-N-fj9-(/9'-dimethylamino-
äthoxycarbonyl)äthyl]anilin,
2-Chlor-N-fj3-(j3'-phenylsulfonyläthoxycarbonyl)-
äthyl]-anilin und
N-rjS-dS'-ÄthylsulfonyläthoxycarbonylJäthylJ-anilin.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung
besteht ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe darin, daß eine
Monoazoverbindung der allgemeinen Formel
D-N = N-
NH ACOOL
(H)
40
45 zur Reaktion gebracht wird, wobei in den Formeln A.
A1 D E, X und π die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben und 1. ein Wasserstoffatom oder ein
Niederalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist
Dieses Verfahren nach der Erfindung läßt sich
zweckmäßig dadurch verwirklichen, daß eine Mischung der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart von einem
Veresterungs- oder Umesferungskatalysator, wie z. B.
Schwefelsäure erwärmt wird. Der entstehende Farbstoff kann in bekannter Weise isoliert werden, z. B.
durch Gießen des Reaktionsgemisches in Wasser und Abfilterung des niedergeschlagenen Farbstoffes.
Beispiele für die erwähnten Alkohole sind /3-Cyanoäthanol
und j3-Acetoxyäthanol.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Fornu-i
Π können durch Kupplung eines diazotierten Amins, der
aiigemeinen Formel D-NH2 mit einer Kupplungskomponente
der Formel
-NH-A- COOL
erzeugt werden, wobei in den Formeln D, E, A und L die
vorstehend genannten Bedeutungen haben.
Auch können die Monoazofarbstoffe nach der Erfindung dadurch hergestellt werden, daß ein Alkalimetallsalz
einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel II, worin L ein Wasserstoffatom darstellt, mi;
einer Verbindung der aligemeinen Forme! Hai - A'(X)„ zur Reaktion gebracht wird, wobei A:, X
und π die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und »Hai« ein Chlor- oder Bromatom ist.
Diese Reaktion kann zweckmäßig dadurch bewirk; werden, daß eine Mischung der Reaktionsteilnehmcr in
Gegenwart von einer Base, wie z.B. Diäthytomin.
erwärmt wird, wonach der entstehende FarbstoM in
bekannter Weise isoliert wird.
Beispiele für die Verbindungen der ailgemoiiioi;
Formel Hal A'(X)n sind: Diäthylchlormalonai, Bn-malondinitril,
Chloracetonitril, Chioraivu
N-(j9-Chloräthyl)diäthylamin, Äthylchloracetat, Ch oracetamid,
ß-Chloräthylamin. y-Brom-n-propylamin · r,,;
j9-(Äthylsulfonyl)ätliylbromid.
Eine bevorzugte Gattung der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
55
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO · A'(X)n
Ο,Ν
D-N=N-
NH ■ A · C · OA1IX)11
genannten
in der D der Rest der vorstehend
Diazokomponente der Benzolreihe ist.
Diazokomponente der Benzolreihe ist.
Vorzugsweise ist Dein Phenylrest, der gegebenenfalls
mit einem oder mehreren Chlor- oder Bromatomen oder Nitro-Cyano- oder Trifluormethylgruppen substituiert
ist.
Eine zweite bevorzugte Gattung der Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind die wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-C- OA'(X)„
Il
in der A. A1, E, X und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, LJ Wasserstoff. Brom. Chlor.
Cyano. Nitro oder Tnfluormethyl und V Wasserstoff.
Chlor, Brom oder Nitro sind.
Eine dritte bevorzugte Gattung der Farbstoffe nach
der Erfindung sind die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
NN-
T-
in der A, A1, X, η, U und V die vorstehend genannten
Bedeutungen haben, T1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl
mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen und T2 Wasserstoff, Chlor, Alkyl mii 1 bis 4 C-Atomen, is
Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Acetylamino sind.
Es wird bei den vorstehend angegebenen Gattungen weiter bevorzugt, daß π gleich 1 ist, so daß A1 ein
zweiwertiger Alkanrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe nach der Erfindung sind zum Färben von synthetischen Textilstoffen
geeignet. Beispiele für solche Textilstoffe sind: Celluloseacetat-Textilsloffe wie Textilstoffe aus Celluloseacetat
und Cellulosetriacetat. Polyamid-Textilstoffe wie Textilstoffe aus Polyhexamethylenadipamid, Polyacrylnitril-Textilstoffe
und vorzugsweise aromatische Polyester-Textilstoffe wie Textilstoffe aus Polyäthylenterephthalat.
Solche Textilstoffe können die Form von Fäden, Garn oder gewirktem oder gewebtem Stoff
haben. Die synthetischen Textilstoffe können auch in Form von Mischungen mit anderen Textilfasern, wie
z. B. Mischungen von Polyester-Textilstoffen mit Cellulose- oder Wolltextilstoffen, vorliegen.
Solche Textilstoffe lassen sich zweckmäßig mit den erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
dadurch färben, daß der Textilstoff in ein Färbebad getaucht wird, das aus einer wässerigen
Dispersion von einem oder mehreren der Farbstoffe besteht und vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches
und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, wonach das Färbebad während eines Zeitabschnitts
bei einer entsprechenden Temperatur erwärmt wird. Im Falle von sekundären Celluloseacetat-Textilsloffen
wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer zwischen 60 und 85° C liegenden Temperatur durchgeführt:
bei Cellulosetriacetat- oder Polyamid-Tcxtilstoffen wird der Färbevorgang vorzugsweise bei einer
zwischen 95 und 100°C liegenden Temperatur durchgeführt: bei aromatischen Polyester-Textilstoffen kann das
Färben entweder bei einer zwischen 90 und 1000C liegenden Temperatur, vorzugsweise in Gegenwart von
einem Träger, wie z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, durchgeführt oder bei einer über 1000C liegenden
Temperatur, vorzugsweise bei einer zwischen 120 und 140°C liegenden Temperatur, unter Überdruck bewirkt
werden.
Man kann aber auch so verfahren, daß die wässerige Dispersion des genannten Farbstoffs auf den Textilsloff
durch ein Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht wird, wonach der Textilstoff je nach Art bis zu 2300C
erwärmt oder aber mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wässerige Dispersion des
erwähnten Azofarbstoffs vorzugsweise ein Verdikkungsmittel wie Tragantgummi, Gummiarabikum oder
Natriumalginat. *»s
Am Schluß des Färbevorgangs wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz
mit Seifenwasser behandelt, bevor er endgültig gelrock-NH ■ Λ ■ C
O
O
net wird. Bei aromatischen Polyester-Textilstoffen wird der gefärbte Textilsloff vorzugsweise einer Behandlung
mit einer alkalischen wässerigen Lösung von Natriumhydrosulfit unterworfen, bevor er mit Seifenwasser
behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die Monoazofarbstoffe haben eine ausgezeichnete Affinität und ein hervorragendes Aufbauvermögen
hinsichtlich synthetischer Textilstoffe, insbesondere der
aromatischen Polyester-Textilstoffe, so daß dunkle Farbtönungen erreichbar sind. Die entsprechenden
Färbungen haben eine ausgezeichnete Echtheit gegen Licht, Naßbehandlungen und vor allem trockene
Wärmebehandlungen, wie sie bei hohen Temperaturen beim Plissieren durchgeführt werden.
Die Farbstoffe nach der Erfindung können nach Wunsch auf synthetische Textilstoffe in Verbindung mit
anderen dispersen Farbstoffen aufgebracht werden.
Die Erfindung ist nachstehend an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei alle
Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.
Es werden 1.63 Teile 2-Cyano-4-nitroanilin allmählich
zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure bei 0 bis 5°C zugegeben, die durch Lösen von 0.7 Teilen Natriumnitrit
in 8Teilen Schwefelsäure-monohydrat unter 35°C mit anschließender Erwärmung auf 70°C und Abkühlung
auf 0cC erzeugt wurde. Die entstehende Mischung wird
1 Stunde bei 0 bis 50C gerührt und dann in Eisvvasscr eingegossen. Das Gemisch wird dann gefiltert.
Die entstehende Lösung der Diazoverbindung wird allmählich zu einer Lösung von 3.0 Teilen 2-Chlor-5-methyl-N-[/?-(e'-acetoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin
und 1 Teil Harnstoff in 200 Teilen Aceton unter Rührer zugegeben, während Eis gleichzeitig hinzugegeben wird
um die Temperatur der Mischung auf 0 bis 5rC 7.1
halten. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt, und dei
niedergeschlagene Farbstoff wird dann abgefiltert, mi'
Wasser gewaschen und getrocknet.
Beim Farben von Textilstoff aus aromatischer Polyestern ergibt eine wässerige Dispersion diese:
Farbstoffs rote Färbungen mit hervorragender Licht echtheit.
Eine Lösung von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilei
Wasser wird zu einer Lösung von 1,38 Teilen p-Nitrani lin in 10 Teilen einer konzentrierten wässerige!
Salzsäurelösung zugesetzt, und die Mischung win 30 Minuten bei 0 bis 5°C gerührt. Dann wird dii
Mischung gefiltert, und dem Filtrat wird Sulfaminsäun zugesetzt, um etwa vorhandene Salpetrigsäure zi
zersetzen. Die entstehende Lösung der Diazoverbin dung wird allmählich zu einer Lösung von 3.0 Teilei
2-Chlor-5-methyl-N-[/?-(/?'-acetoxyäthoxycarbony!)-äthyljaniiin
in 200 Teilen Aceton unter Rühren zugege
609 522/40?
ίο
ben, wobei Eis gleichzeitig hinzugegeben wird, mn die
Temperatur auf 0 bis 5°C zu halten. Die Mischung wird 30 Minuten gerührt, und der dabei niedergeschlagene
Farbstoff wird abgefiltert, mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
Eine Dispersion dieses Farbstoffs in wässerigem Medium ergibt beim Färben von Textiistoffen aus
aromatischen Polyestern scharlachfarbene Färbungen mit hervorragender Lichtechtheit.
Es werden 0,7 Teile Natriumnitril zu 8 Teilen Schwefelsäuremonohydrat unter 35"C zugegeben, worauf
die Mischung auf 700C erwärmt und sogleich auf
00C gebracht wird. Dann werden 16 Teile Essigsäure und 4 Teile Propionsäure und anschließend eine
Aufschlämmung von 2,28 Teilen 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol in einer Mischung aus 24 Teilen
Essigsäure und 8 Teilen Propionsäure hinzugegeben, wobei die Temperatur der entstehenden Mischung
durch Außenkühlung unter 50C gehalten wird. Die Mischung wird 2 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und dann
allmählich zu einer Lösung von 2,79 Teilen 2,5-Dimethyl-N-[j3-(äthoxycarbonylmethoxycarbonyl)äthyI]anilin
urui 1 Teil Harnstoff in 200 Teilen Aceton zugegeben,
wobei Eis gleichzeitig hinzugefügt wird, um die Temperatur der Mischung auf 0 bis 50C zu halten. Dann
werden 500 Teile Wasser hinzugegeben, und di<
Mischung wird 30 Minuten gerührt, worauf der nieder geschlagene Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gewä
sehen und getrocknet wird. Eine Dispersion de: Farbstoffs in einem wässerigen Medium ergibt bein
Färben von Textiistoffen aus aromatischem Polyestc blaurote Färbungen mit hervorragender Echtheit.
Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele de wasserunlöslichen Azofarbstoffe nach der Erfindung mi
der Formel:
T1
I)-
-NH · Λ · C O-A1IXi1,
zu entnehmen. Die Tabelle gibt die jeweiligei Bedeutungen der Symbole der Formel und die jeweilig»
Farbtönung an, die erhalten wird, wenn der Farbstof zum Färben von Textiistoffen aus aromatischen
Polyester benutzt wird.
Diese Farbstoffe können nach den Verfahren genial Beispielen 1 bis 3 erzeug« werden, indem di<
entsprechenden Amine der Formel D-NH; diazotier werden und die entstehenden Diazoniumverbindungei
mit den entsprechenden Kupplungskomponenten ge kuppelt werden.
| Beispiel | D | T' | Ti | A | A' | X | Farbtönung |
| 4 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | Brom | Methyl | Äthylen | Äthylen | Acetoxy | Rot |
| 5 | 4-Sulfonamidonaphth-l-yl | Chlor | Methyl | Äthylen | Äthylen | Aeetoxy | Blaurot |
| 6 | 2,6-Dichlor-4-sulfon- | Chlor | Methyl | Äthylen | Äthylen | Acetoxy | Gelb |
| amidophenyl | |||||||
| 7 | 2,6-Dichlor-4-nitrophenyl | Chlor | Methyl | ,9-Methyl- | Äthylen | Acetoxy | Gelbbraun |
| äthylen | |||||||
| 8 | 2,4-Dinitro-6-cyanophenyi | Melhoxy | Methyl | Äthylen | Äthylen | Acetoxy | Blau |
| 9 | 2-Trifiuormethyi- 4-nitrophenyl 5-Nitrothiazol-2-yl |
Chlor | Me thy i | Äthylen | Äthylen | Acetoxy | Rot |
| 10 | 5-Phenyl-1.3,4-thia- Ήΐ37ί~\! -1? -vl |
Melhoxy | Methyl | Äthylen | Methylen | Acetoxy | Blau |
| 11 | ulaiiU! Z Vl 3-Nitro-5-acetyl- |
Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | Äthoxycarbonyl | Blaurot |
| 12 | thiophen-2-yl | Methoxy | Methyl | Äthylen | Methylen | Acetoxy | Blau |
| 2-Cyano-4-nilrophcnyl | |||||||
| 13 | Chlor | Methyl | Tri- | Methylen | Carbonamido | Rot | |
| 4-Nitrophenyl | methylen | ||||||
| 14 | 4-Nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Äthylen | Amino | Scharlach |
| 15 | 4-Nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Äthylen | Acetylamino | Scharlach |
| 16 | 2-Cyano-4-nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Äthylen | Äthylamino | Scharlach |
| 17 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Äthylen | Diäthylamino | Scharlach |
| 18 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | Äthoxycarbonyl | Rot |
| 19 | 2-ChIor-4-nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | Phenoxy- | Rot |
| to> | 2-Chlor-4-nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | carbonyl Benzyloxy- |
Scharlach |
| 21 | 2-Carbonamido- | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | carbonyl Cyclohexyl- |
Scharlach |
| $2 | 4-nitrophenyl | Melhoxy | Chlor | Äthylen | Äthylen | oxycarbonyl Acetoxy |
Blaurot |
| 2-Brom-4,6-dinitrophenyl | |||||||
| 23 | Methoxy | Acetyl- | Äthylen | Äthylen | Acetoxy | Marineblau | |
| 2-Carbomethoxy- | amino | ||||||
| $4 | 4-nitrophenyl | Methoxy | Methoxy | Äthylen | Äthylen | Acetyl | Blaurot |
| 4-Nitrophenyl | |||||||
| ί? | 4-Nitrophenyl | Methyl | Methvl | Äthylen | Methylen | Cyano | Scharlach |
| 26 | 4-Nitrophenyl | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | Acetyl | Scharlach |
| ti | Methyl | Methyl | Äthylen | Methylen | Carbonamido | Scharlach |
ti ist jeweils gleich 1.
Beispiel 28
Es werden 3,95 Teile des Natriumsalzes der Azoverbindung,
die durch Kuppeln von diazotierten! 2-Cyano-4-nitroanilin
mit 2-Chlor-N-(/?-carboxyäthyl)anilin dargestellt wird, mit 100 Teilen Äthylacetat vermisch!.,
worauf 5 Teile Diäthylamin und 2,01 Teile JJ-(Äthylsulionyl)äthylbromjd
hinzugegeben werden und die Mi-
CN ,—j. O1N--'/"' >—N--=-N·----
schung 12 Stunden gerührt und unter Rückfluß gekocht
wird. Die Mischung wird gefiltert, und der Hauptteil des Äthylacetats wird abdestilliert. Der Rückstand wird
abgekühlt, und der ausscheidende Farbstoff wird abgefiltert und getrocknet.
Eine wässerige Dispersion des Farbstoffs, der im wesentlichen aus der Verbindung der Formel:
NHC:H4C<)OC\H4SO:C:H.
besteht, ergibt beim Färben von Textilstoffen aus aromatischem Polyester scharlachfarbene Färbungen
mit hervorragender Echtheit.
Es werden ähnliche Farbstoffe erhalten, wenn anstalt
2-Chlor N-(jS-carboxyäthyl)anilin 2-Chlor-5-me-
thyl-N-(j3-carboxyälhyl)anilin und/oder anstatt |3-(Äthylsulfonyljäthylbromid
/3-(Phenylsuifonyl)äthylbromid oder Diäthylbrommalonat verwendet wird.
B e i s ρ i e ! 29
Eine Mischung aus 2 Teilen der Azoverbindung, die durch Kuppeln von diazotierten! p-Nitroanilin mit
2,5-Dimethyl-N-(/i-carbomethoxyäthyl)anilin dargestellt
wird. 25 Teilen /J-Cyanoäthanol und 0,1 Teil Tetrabutyltitanat
wird 4 Stunden bei 1200C und dann 2 Stunden bei 1400C gerührt. Die Mischung wird dann in Wasser
eingegossen, und der dabei niedergeschlagene Farbstoff wird abgefiltert und getrocknet. Eine wässerige
Dispersion des Farbstoffs ergibt beim Färben von Textilsiöffen aus aromatischem Polyester scharlachfarbene
Färbungen mit hervorragender Echtheit.
Es entsteht ein ähnlicher Farbstoff, der blaurote Färbungen ergibt, wenn in diesem Beispiel anstatt dei
angegebenen Azoverbindung eine gleiche Menge dei durch Kupplung von diazotierten! 2-Cyano-4-nitroanilir
mit 2,5-Dimethyl-N-((3-carbomethoxyäthyl)anilin dargestellten
Azoverbindung benutzt wird.
Claims (1)
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
D-N=N
NH-A- C-O-A1IXI,
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|---|---|---|---|
| GB31920/66A GB1176797A (en) | 1966-07-15 | 1966-07-15 | Water-insoluble Monoazo Dyestuffs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1644281A1 DE1644281A1 (de) | 1971-07-15 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
| US (2) | US3544550A (de) |
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Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038269A (en) * | 1970-05-06 | 1977-07-26 | Sandoz Ltd. | 2'-alkoxyacylamino-4'-alkylamino-4-nitro-1,1'-azobenzene disperse dyes |
| US3985726A (en) * | 1970-08-07 | 1976-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Benzisothiazole and indazole azo compounds |
| GB1351381A (en) * | 1971-01-11 | 1974-04-24 | Ici Ltd | Disperse azo dyestuffs |
| US4119624A (en) * | 1972-06-08 | 1978-10-10 | Imperial Chemical Industries Limited | Disperse monoazo dyestuffs |
| US4035143A (en) * | 1972-11-04 | 1977-07-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble azo dyestuffs |
| US4087420A (en) * | 1972-11-04 | 1978-05-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing an α-phenylamino isobutyric acid alkyl ester coupling component |
| US3931145A (en) * | 1972-12-27 | 1976-01-06 | Gaf Corporation | Keto-amido containing phenylazophenyl dyestuffs |
| DE2443485C2 (de) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und deren Verwendung |
| CH606295A5 (de) * | 1974-09-19 | 1978-10-31 | Sandoz Ag | |
| JPS51102565A (de) * | 1975-03-07 | 1976-09-10 | Hitachi Ltd | |
| DE2640542A1 (de) * | 1976-09-09 | 1978-03-23 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
| CH629520A5 (de) * | 1977-08-12 | 1982-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
| LU78596A1 (de) * | 1977-11-28 | 1979-06-13 | Ciba Geigy Ag | Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| GB0324584D0 (en) * | 2003-10-21 | 2003-11-26 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse azo dyestuffs |
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