DE1643798B1 - 3,4-dibromophenylureas or thioureas and total or selective herbicidal agents containing them as active ingredients - Google Patents
3,4-dibromophenylureas or thioureas and total or selective herbicidal agents containing them as active ingredientsInfo
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Description
in der R1 einen C1- bis C4-n-Alkylrest darstellt und entweder X ein Sauerstoffatom und gleichzeitig R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder X ein Schwefelatom und gleichzeitig R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe ist.in which R 1 is a C 1 - to C 4 -n-alkyl radical and either X is an oxygen atom and at the same time R 2 is a hydrogen atom or a methyl group or X is a sulfur atom and at the same time R 2 is a hydrogen atom, a methyl or a methoxy group.
2. Total- oder selektiv-herbizides Mittel, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff, zusammen mit üblichen Konfektionierungsmitteln. 2. Total or selective herbicidal agent containing a compound according to claim 1 as Active ingredient, together with common packaging materials.
Die Erfindung betrifft 3,4-Dibromphenylharnstoffe bzw. -thioharnstoffe der allgemeinen FormelThe invention relates to 3,4-dibromophenylureas or thioureas of the general formula
X R1 XR 1
(D(D
in der R1 einen C1- bis C4-n-Alkylrest darstellt und entweder X ein Sauerstoffatom und gleichzeitig R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder X ein Schwefelatom und gleichzeitig R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe ist.in which R 1 is a C 1 - to C 4 -n-alkyl radical and either X is an oxygen atom and at the same time R 2 is a hydrogen atom or a methyl group or X is a sulfur atom and at the same time R 2 is a hydrogen atom, a methyl or a methoxy group.
Die Erfindung betrifft weiterhin total- bzw. selektivherbizide Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff, zusammen mit üblichen Konfektionierungsmitteln.The invention further relates to total or selective herbicidal compositions containing a compound of Formula (I) as active ingredient, together with customary packaging agents.
Geeignete Konfektionierungsmittel können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemittel.Suitable formulations can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, thinners, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adhesives, thickeners, Binders or fertilizers.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. in der Weise, daß man 3,4-Dibromphenylisocyanat mit einem Amin der FormelThe compounds of the general formula (I) can be prepared by methods known per se be e.g. B. in such a way that 3,4-dibromophenyl isocyanate with an amine of the formula
HNHN
R1 R 1
R2 R 2
in der R1 und R2 die für die Formell angegebene in der X für Sauerstoff oder Schwefel steht, und R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben, in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Essigsäure, bromiert.in which R 1 and R 2 are those given for the formula in which X is oxygen or sulfur, and R 1 and R 2 have the meaning given, in an organic solvent, e.g. B. acetic acid, brominated.
Ein besonderer Vorteil der Wirkstoffe der obigen Formel (I) bzw. der Mittel, welche diese Wirkstoffe
enthalten, besteht darin, daß dieselben nicht nur als Totalherbizide, sondern, in entsprechender Konzentration
angewandt, auch als selektive Herbizide eingesetzt werden können. So ist es z. B. möglich, unerwünschtes
Pflanzenwachstum in Kulturen von Nutzpflanzen erfolgreich zu bekämpfen, ohne daß eine
merkliche Schädigung dieser Nutzpflanzen eintritt.
Unter Unkrautpflanzen, welche mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden, sind auch
unerwünschte, z. B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen
zu verstehen. Die Wirkstoffe können sowohl nach dem pre-emergence als auch nach dem postemergence
Verfahren angewendet werden.A particular advantage of the active ingredients of the above formula (I) or of the agents which contain these active ingredients is that they can be used not only as total herbicides but, when used in appropriate concentrations, also as selective herbicides. So it is z. B. possible to successfully control unwanted plant growth in crops of useful plants without noticeable damage to these useful plants occurs.
Weed plants which are controlled with the compounds according to the invention are also undesirable, e.g. B. to understand crops grown on the area to be treated at an earlier point in time. The active ingredients can be used both according to the pre-emergence and the post-emergence method.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen neben der herbiziden Wirkung auch noch andere biozide Wirkungen, z. B. mikrobizide, insektizide, akarizide, nematozide und molluskizide Wirkung. Die Verbindungen eignen sich auch als Baumwollentblätterungsmittel. In addition to the herbicidal action, the compounds of the general formula (I) also have other biocidal effects, e.g. B. microbicidal, insecticidal, acaricidal, nematocidal and molluscicidal effects. The compounds are also useful as cotton defoliants.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in den verschiedensten Zubereitungsformen vorliegen. Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, vorzugsweise über 10O0C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tri- und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen.The herbicidal compositions according to the invention can be in the most varied of preparation forms. For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of general formula (I) come, for. B. mineral oil fractions of high to medium, preferably above 10O 0 C lying boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, and hydrocarbons, such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, into consideration, optionally using xylene mixtures, cyclohexanols, ketones , also chlorinated hydrocarbons, such as tri- and tetrachloroethane, trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes.
Wäßrige Applikationsformen werden z. B. aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen z. B. nichtionogene Produkte in Betracht, wie Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, z. B. das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxid, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxid oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxid. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder TriäthanolaminsalzAqueous application forms are z. B. from emulsion concentrates, pastes or wettable Wettable powders are prepared by adding water. As a dispersant, for. B. non-ionic products into consideration, such as condensation products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 carbon atoms with ethylene oxide, z. B. the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 moles of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide. Among the anionic dispersants, which can be used, should be mentioned the sodium salt of dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Gemischen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of a petroleum sulfonic acid. As a cationic dispersant come quaternary ammonium compounds, such as cetylpyridinium bromide, or dioxyethylbenzyldodecylammonium chloride into consideration.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.For the production of dust and grit, talc, kaolin, bentonite, Calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used. The preparation of the preparations is also very useful in granulated form. The various application forms can be added in the usual way of substances that affect the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity improve, be provided; as such substances are mentioned: fatty acids, resins, glue, casein or Alginates.
In dem folgenden Beispiel bedeuten Teile, falls nichts anderes angegeben, Gewichtsprozente.In the following example, parts are percentages by weight unless otherwise specified.
a) 24,3 Teile 3-(3-Bromphenyl) 1-dimethylharnstoff werden unter Zusatz von 8,2 Teilen Natriumacetat in 150 cm3 Essigsäure gelöst und bei 25 bis 300C 16 Teile Brom zugetropft. Das Reaktionsprodukt wird 1 Stunde gerührt und durch Zugabe von Wasser ausgefällt und abfiltriert. Der Rückstand wird aus Aceton/Benzin umkristallisiert. F. 168 bis 170°C.a) 24.3 parts of 3- (3-bromophenyl) 1-dimethylurea are dissolved in 150 cm 3 of acetic acid with the addition of 8.2 parts of sodium acetate and 16 parts of bromine are added dropwise at 25 to 30 ° C. The reaction product is stirred for 1 hour and precipitated by adding water and filtered off. The residue is recrystallized from acetone / gasoline. M.p. 168 to 170 ° C.
Auf gleiche Weise wurden auch die folgenden Verbindungen erhalten:In the same way, the following compounds were also obtained:
CH,CH,
c)c)
NH-C—NNH-C-N
NH-C—NNH-C-N
CH,CH,
CH,CH,
b) 99 g m-Bromphenylisocyanat werden in 100 ml Äthylenchlorid gelöst. Nach der Zugabe einer Spatelspitze Eisenpulver tropft man 79,9 g Brom so zu, daß die Temperatur 400C nicht überschreitet. Es wird 2 Stunden bei 400C und anschließend noch 2 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer abdestilliert und der erhaltene Rückstand einer Hochvakuumdestillation unterworfen. Man erhielt 95,5 g 3,4-Dibromphenylisocyanat mit einem Siedepunkt 120°C/0,06mm Hg und F. 45 bis 46° C.b) 99 g of m-bromophenyl isocyanate are dissolved in 100 ml of ethylene chloride. After addition of a spatula tip of iron powder is added dropwise 79.9 g of bromine such that the temperature does not exceed 40 0 C. It is stirred for 2 hours at 40 0 C and then for 2 hours at reflux temperature. The resulting precipitate is filtered off, the solvent is distilled off on a rotary evaporator and the residue obtained is subjected to high vacuum distillation. 95.5 g of 3,4-dibromophenyl isocyanate with a boiling point of 120 ° C./0.06 mm Hg and a temperature of 45 to 46 ° C. were obtained.
41,7 Teile des so hergestellten 3,4-Dibromphenylisocyanats werden in 100 cm3 Dioxan gelöst und unter gutem Rühren zu einer Lösung von 15 cm3 Methylamin (35%ige wäßrige Lösung) in 200 cm3 Dioxan getropft. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gefällt und abfiltriert. Der Rückstand wird aus Aceton/Wasser umkristallisiert. F. 148 bis 1510C.41.7 parts of the 3,4-dibromophenyl isocyanate thus prepared are dissolved in 100 cm 3 of dioxane and added dropwise, with thorough stirring, to a solution of 15 cm 3 of methylamine (35% strength aqueous solution) in 200 cm 3 of dioxane. The reaction product is precipitated with water and filtered off. The residue is recrystallized from acetone / water. F. 148 to 151 0 C.
d)d)
F. 163,8° C163.8 ° C
C-NC-N
CH,CH,
F. 177,7° C177.7 ° C
OCH,OCH,
e)e)
NH-C—NNH-C-N
F. 115,3° C115.3 ° C
CH,CH,
Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:A wettable powder with the following composition was produced:
50%50%
40 25%
20% 40 25%
20%
45 eines der im Beispiel 1 unter a) bis e) aufgeführten Wirkstoffe,
Bolus alba (Kaolin), 45 one of the active ingredients listed in Example 1 under a) to e),
Bolus alba (kaolin),
feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen »Hisil« im Handel befindliches Produkt),finely divided SiO 2 (product sold under the brand name "Hisil"),
3,5% eines Kondensationsproduktes von 1 Mol, Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxid,3.5% of a condensation product of 1 mole, dodecyl mercaptan with 12 moles of ethylene oxide,
1,5% eines Kondensationsproduktes von p-Nonylphenol mit 9 Mol Äthylenoxid.1.5% of a condensation product of p-nonylphenol with 9 moles of ethylene oxide.
Die so erhaltene, feingemahlene Mischung läßt sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfertigen Spritzbrühe verdünnen.The finely ground mixture obtained in this way can be made into a ready-to-use mixture with water in any desired manner Dilute the spray liquid.
Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit folgenden Samenarten angesät: Baumwolle, Reis, Mais, Panicum, Digitaria.In the greenhouse, clay pots are filled with earth and sown with the following types of seeds: cotton, Rice, corn, panicum, digitaria.
a) Die Preemergent-Behandlung erfolgte 1 Tag nach der Aussaat mit einer gemäß Beispiel 2 hergestellten Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Beispiel 1 a). Die Aufwandmenge entsprach 1, 2 und 3 kg Wirkstoff je Hektar. Die Auswertung erfolgte etwa 20 Tage nach der Behandlung. a) The pre-emergent treatment was carried out 1 day after sowing with a prepared according to Example 2 Spray liquor containing as active ingredient the compound according to Example 1 a). The application rate corresponded to 1, 2 and 3 kg of active ingredient per hectare. The evaluation was carried out about 20 days after the treatment.
b) Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte in der unter a) beschriebenen Weise, jedoch erst etwa 10 Tage nach der Aussaat, im 2-3-Blattstadium. Die Aufwandmenge entsprach 1, 2 und 3 kg Wirkstoff/ha. Die-Auswertung erfolgte etwa 20 Tage nach der Behandlung.b) The post-emergent treatment of the plant species mentioned was carried out in the manner described under a) Wise, but only about 10 days after sowing, at the 2-3 leaf stage. The application rate corresponded 1, 2 and 3 kg active ingredient / ha. The evaluation was carried out about 20 days after treatment.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis: TabelleThe following table shows the result: Tabel
λ
gemi
lkgF.
λ
according to
lkg
Verbind
iß Beis]
2 kgreemerj
Connection
eat
2 kg
ung
äel 1 a)
3 kg/ha* ent
ung
Äel 1 a)
3 kg / ha
\
gemi
lkgP (
\
according to
lkg
Verbind
iß Beisj
2 kgjstemer
Connection
eat beisj
2 kg
ung
siel 1 a)
3 kg/hagent
ung
siel 1 a)
3 kg / ha
Reis Cotton ...
rice
7 0
7th
40
4th
70
7th
010
0
110
1
310
3
Wertzahlen: 0 = keine Wirkung, 10 = Pflanze vollständig abgestorben.Values: 0 = no effect, 10 = plant completely dead.
Ähnlich gute Ergebnisse zeigten auch die übrigen im Beispiel 1 beschriebenen Verbindungen.The other compounds described in Example 1 also showed similarly good results.
Testergebnisse der Verbindungen 1 c), 1 d) und 1 e)Test results of compounds 1 c), 1 d) and 1 e)
Pflanzenplants
Triticum . Hordeum Avena ...Triticum. Hordeum Avena ...
Zea Zea
Oryza ... Digitaria . Panicum .Oryza ... Digitaria. Panicum.
Beta beta
Calendula Linum ... Brassica.. Ipomoea .Calendula Linum ... Brassica .. Ipomoea.
1 1 1 1 1 7 6 91 1 1 1 1 7 6 9
3 2 3 2 33 2 3 2 3
9 8 9 9 99 8 9 9 9
Id)Id)
post 5 kg/hapost 5 kg / ha
2 1 3 2 32 1 3 2 3
9 9 99 9 9
pre = Vorauflaufverfahren. post = Nachauflaufverfahren.pre = pre-emergence method. post = post-emergence procedure.
Beispiel 4 Die Verbindungen der FormelnExample 4 The compounds of the formulas
gemäß Beispiel 1 a)according to example 1 a)
NH-C—N(NH-C-N (
IlIl
NH-C —N<NH-C-N <
Ie)Ie)
pre 4 kg/hapre 4 kg / ha
Ie)Ie)
post 4 kg/ha post 4 kg / ha
3 23 2
3 2 33 2 3
9 9 99 9 9
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
IIIIII
IIII
NH-C—NNH-C-N
CH,CH,
bekanntknown
wurden vergleichend im Gewächshaus analog dem im Beispiel 3 angegebenen Verfahren mit folgenden Resultaten getestet:were comparative in the greenhouse analogous to the procedure given in Example 3 with the following Results tested:
A. Vergleich der Verbindungen I und III
VorauflaufverfahrenA. Comparison of Compounds I and III
Pre-emergence method
0,5 kg/haI.
0.5 kg / ha
0,5 kg/haIII
0.5 kg / ha
Horedum
Zea Triticum
Horedum
Zea
2
1
9
72
2
1
9
7th
2
1
5
42
2
1
5
4th
Panicum Digitaria
Panicum
1 bis 3 keine Wirkung.1 to 3 no effect.
4 bis 7 schwache bis schwere Schäden.4 to 7 mild to severe damage.
8 bis 9 Pflanze abgetötet.8 to 9 plants killed.
Kommentar: Die Verbindung I bekämpft die monokotyledonen Unkräuter Digitaria und Panicum in Weizen, Gerste und Mais, während die Verbindung III gegen diese Unkräuter nur ungenügend wirkt.Comment: Compound I combats the monocotyledon weeds Digitaria and Panicum in wheat, barley and maize, while Compound III is insufficient against these weeds works.
B. Vergleich der Verbindungen II und IV
NachauflaufverfahrenB. Comparison of Compounds II and IV
Post-emergence method
2 kg/haII
2 kg / ha
2 kg/haIV
2 kg / ha
Hordeum
Zea Triticum
Hordeum
Zea
1
1
1
8
9
9
91
1
1
1
8th
9
9
9
8
5
9
9
9
99
8th
5
9
9
9
9
Digitaria
Beta Oryza
Digitaria
beta
Linum Calendula
Linum
1 bis 3 keine Wirkung.1 to 3 no effect.
4 bis 7 schwache bis schwere Schäden.4 to 7 mild to severe damage.
8 bis 9 Pflanzen abgetötet.8 to 9 plants killed.
gemäß Beispiel 1 b) Kommentar: Die Verbindung II wirkt im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 2 kg/ha selektiv in Weizen, Gerste, Mais und Reis, während die Verbindung IV als Totalherbizid angesprochen werden muß.according to Example 1 b) Comment: The compound II acts in the post-emergence process at an application rate of 2 kg / ha selectively in wheat, barley, maize and rice, while Compound IV must be addressed as a total herbicide.
ORIGINAL JNSPECTEDORIGINAL JNSPECTED
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH1241066 | 1966-08-26 | ||
| CH1241066A CH487585A (en) | 1966-08-26 | 1966-08-26 | Herbicides |
| DEC0043116 | 1967-08-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643798B1 true DE1643798B1 (en) | 1972-10-12 |
| DE1643798C DE1643798C (en) | 1973-05-10 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE596661A (en) * | 1959-11-03 |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE596661A (en) * | 1959-11-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6711741A (en) | 1968-02-27 |
| IL28514A (en) | 1972-02-29 |
| GB1181847A (en) | 1970-02-18 |
| BE703129A (en) | 1968-02-26 |
| FR1533815A (en) | 1968-07-19 |
| CA927396A (en) | 1973-05-29 |
| CH487585A (en) | 1970-03-31 |
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|---|---|---|---|
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