DE1619530C - Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups - Google Patents
Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groupsInfo
- Publication number
- DE1619530C DE1619530C DE1619530C DE 1619530 C DE1619530 C DE 1619530C DE 1619530 C DE1619530 C DE 1619530C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- oxide
- dye
- amine oxide
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 68
- -1 Compounds amine Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 62
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N Oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 11
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 11
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N Hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N N'-(3-aminopropyl)-N'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N Sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L Sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSZPQQBXYOPPI-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(oxiran-2-yl)butane-2,3-diol Chemical compound C1OC1CC(O)C(O)CC1CO1 GGSZPQQBXYOPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZELXQOMIZMDPHB-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-1-oxidopiperidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1([O-])CCCCC1 ZELXQOMIZMDPHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOOBJWBRPWEOMW-UHFFFAOYSA-N 1-propoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCC SOOBJWBRPWEOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-Vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZOXPLQWARQVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(S(=O)(=O)C)=NC2=C1 YZOXPLQWARQVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 OIGXNHYFKZCTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYONYLONAVARPB-UHFFFAOYSA-N 2-nonyldecane-1,10-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(CN)CCCCCCCCN RYONYLONAVARPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHORWCGUALMRKR-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-4-oxidomorpholin-4-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]1([O-])CCOCC1 FHORWCGUALMRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANEQCAQYBIJUHR-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecyl-4-oxidomorpholin-4-ium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1([O-])CCOCC1 ANEQCAQYBIJUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZINXEOBIAOWBV-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyltriazine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=NN=N1 SZINXEOBIAOWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-M 6-methoxy-6-oxohexanoate Chemical compound COC(=O)CCCCC([O-])=O UOBSVARXACCLLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMVOZHUWNZDAQQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)[N+]1(C=NC2=C1C=CC=C2)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)[N+]1(C=NC2=C1C=CC=C2)[O-] NMVOZHUWNZDAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHADUQPCJRERDE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)[N+]1(C=NC=C1)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)[N+]1(C=NC=C1)[O-] ZHADUQPCJRERDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARAYBLSGFNPDL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)[N+](C)(C)[O-] Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)[N+](C)(C)[O-] WARAYBLSGFNPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N Crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N Diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002129 Malva sylvestris Species 0.000 description 1
- 235000006770 Malva sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 description 1
- RVEOWIKLUCVCEJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-methyldodecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)([O-])CC1=CC=CC=C1 RVEOWIKLUCVCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSPKYJCEZXKKCK-UHFFFAOYSA-N N-dodecyl-N-methylcyclohexanamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)([O-])C1CCCCC1 SSPKYJCEZXKKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N N-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- ANOHEAFDYMLBDM-UHFFFAOYSA-O N1=NN=CC=C1.[NH4+] Chemical compound N1=NN=CC=C1.[NH4+] ANOHEAFDYMLBDM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 description 1
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N dodecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- JBBJLXGQZHDSOY-UHFFFAOYSA-N octadecane-1,9-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(N)CCCCCCCCN JBBJLXGQZHDSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ZXDUPDQEFOYLOM-UHFFFAOYSA-O propylideneazanium Chemical group [CH2-]CC=[NH2+] ZXDUPDQEFOYLOM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N stearylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
Description
1 bl9 5301 bl9 530
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien mit Farbstoffen, die mindestens eine zur Umsetzung mit den NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien befähigte Gruppe und mehr als eine Sulfonsäuregruppe enthalten, in Gegenwart von grenzflächenaktiven Verbindungen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als grenzflächenaktive Verbindungen Aminoxide einsetzt, die mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten,The present invention is a Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups with dyes, the at least one group capable of reacting with the fiber materials containing NH groups and contain more than one sulfonic acid group in the presence of surface-active compounds; the process is characterized in that amine oxides are used as surface-active compounds, which contain at least 8 carbon atoms,
Als Aminoxide kommen insbesondere solche Verbindungen in Betracht, die 8 bis 20 Kohlenstoffatome in ein und demselben Kohlenwasserstoffrest enthalten. Beispielsweise genannt seien die folgenden Aminoxide mit nur einer Aminoxidgruppe:Particularly suitable amine oxides are those compounds which have 8 to 20 carbon atoms contained in one and the same hydrocarbon radical. The following may be mentioned as examples Amine oxides with only one amine oxide group:
Ν,Ν-Dimethyl-N-dodecylaminoxid, Ν,Ν-Dimethyl-N-hexadecylaminoxid, Ν,Ν-Dimethyl-N-octadecenylaminoxid, Ν,Ν-Dibutyl-N-dodecylaminoxid, N-Methyl-N-cyclohexyl-N-dodecylaminoxid, N,N-Dimethyl-N-(dodecanoylamino-methyl)-Ν, Ν-dimethyl-N-dodecylamine oxide, Ν, Ν-dimethyl-N-hexadecylamine oxide, Ν, Ν-dimethyl-N-octadecenylamine oxide, Ν, Ν-dibutyl-N-dodecylamine oxide, N-methyl-N-cyclohexyl-N-dodecylamine oxide, N, N-dimethyl-N- (dodecanoylamino-methyl) -
aminoxid,
NjN-Diäthyl-N-^-octadecenoylamino-äthyl)-aminoxid,
amine oxide,
NjN-diethyl-N - ^ - octadecenoylamino-ethyl) -amine oxide,
N,N-Dirnethyl-N-(y-octadecanoylamino-propyl)-N, N-dirnethyl-N- (y-octadecanoylamino-propyl) -
aminoxid,
N,N-Dimethyl-N-[y-(N'-octadecyl-carbaminyl)-amine oxide,
N, N-dimethyl-N- [y- (N'-octadecyl-carbaminyl) -
aminopropyl]-aniinoxid,
NjN-Dimethyl-N-^-octadecylsulfonylamino-aminopropyl] aniine oxide,
NjN-Dimethyl-N - ^ - octadecylsulfonylamino-
propyl)-aminoxid,
N-Methyl-N,N-bis-[y-(octadecanoylamino)-propyl) amine oxide,
N-methyl-N, N-bis- [y- (octadecanoylamino) -
propyl]-aminoxid,
N,N-Dimethyl-N-(/i-octadecyloxy-äthyl)-aminoxid,
propyl] amine oxide,
N, N-dimethyl-N - (/ i-octadecyloxy-ethyl) -amine oxide,
N-Methyl-N-[y-(octadecanoylamino)-propyl]-N-methyl-N- [y- (octadecanoylamino) propyl] -
N-[/ii-octadecanoyloxy)-äthyr|-aminoxid, NjN-Dimethyl-N-^-iN'-octadecylcarbaminyl)-oxyäthyij-aminoxid, N - [/ ii-octadecanoyloxy) ethyric amine oxide, NjN-Dimethyl-N - ^ - iN'-octadecylcarbaminyl) -oxyäthyij-aminoxid,
N,N-bis-(/Miydroxyäthyl)-N-stearylaminoxid, N-Methyl-N-benzyl-N-dodecylaminoxid, N,N-Dimethyl-N-(2-oxy-5-tert.butyl-benzyl)-N, N-bis (/ Miydroxyäthyl) -N-stearylamine oxide, N-methyl-N-benzyl-N-dodecylamine oxide, N, N-dimethyl-N- (2-oxy-5-tert-butyl-benzyl) -
aminoxid, .
N,N-Dimethyl-N-[(2-oxy-naphthyl-l)-methyl]-aminoxid, amine oxide,.
N, N-Dimethyl-N - [(2-oxy-naphthyl-1) -methyl] -amine oxide,
N,N-Dimethyl-N-(4-dodecyl-phenyl)-aminoxid, N,N-Dimethyl-N-(4-dodecanoyl-phenyl)-aminoxid, N, N-Dimethyl-N- (4-dodecyl-phenyl) -amine oxide, N, N-dimethyl-N- (4-dodecanoyl-phenyl) -amine oxide,
N-Dodecyl-morpholin-N-oxid, N-Hexadecyl-morpholin-N-oxid,
N-Dodecyl-piperidin-N-oxid,
N-Hexadecyl-piperidiri-N-oxid, N-Dodecyl-imidazol-N-oxid,
N-Dodecyl-benzimidazol-N-oxid, N-H/f-Hydroxyäthyl^-octadecyl-imidazoIin-N-dodecyl-morpholine-N-oxide, N-hexadecyl-morpholine-N-oxide, N-dodecyl-piperidine-N-oxide,
N-hexadecyl-piperidiri-N-oxide, N-dodecyl-imidazole-N-oxide,
N-dodecyl-benzimidazole-N-oxide, NH / f-hydroxyethyl ^ -octadecyl-imidazoIin-
N-oxid,
H/i-Octadecanoylamino-athyl^-bctadecylimidazolin-N-oxid.
N-oxide,
H / i-Octadecanoylamino-ethyl ^ -bctadecylimidazoline-N-oxide.
Weiterhin seien die folgenden Aminoxide genannt, die mehrere Aminoxidgruppen enthalten:The following amine oxides, which contain several amine oxide groups, may also be mentioned:
Ν,Ν-Dimethyl-N'-propyl-N'-decyI-Ν, Ν-dimethyl-N'-propyl-N'-decyI-
äthylendiamin-N,N'-dioxid, N.N-Diäthyl-N'-methyl-N'-octadecyl-ethylenediamine-N, N'-dioxide, N.N-diethyl-N'-methyl-N'-octadecyl-
äthylendiamin-N,N'-dioxid, Ν,Ν,Ν'-Triäthyl-N'-dodecyl-ethylenediamine-N, N'-dioxide, Ν, Ν, Ν'-triethyl-N'-dodecyl-
äthylendiamin-N,N'-dioxid,ethylenediamine-N, N'-dioxide,
Ν,Ν,Ν'-Tripropyl-N'-tetradecyl- .Ν, Ν, Ν'-tripropyl-N'-tetradecyl-.
äthylendiamin-N.N'-dioxid,
N,N, N'-Trimethyl-N'-decyl-ethylenediamine-N.N'-dioxide,
N, N, N'-trimethyl-N'-decyl-
l,3-propylendiamin-N,N'-dioxid,
N, N,N'-Trimethyl-N'-hexadecyl-l, 3-propylenediamine-N, N'-dioxide,
N, N, N'-trimethyl-N'-hexadecyl-
l,3-propylendiamin-N,N'-dioxid,
N,N-Diäthyl-N'-methyl-N'-dodecyl-. l,3-propylendiamin-N,N'-dioxid,
^,N^'-Tris-i/i-hydroxyäthyO-N'-octadecyl-l, 3-propylenediamine-N, N'-dioxide,
N, N-diethyl-N'-methyl-N'-dodecyl-. l, 3-propylenediamine-N, N'-dioxide,
^, N ^ '- Tris-i / i-hydroxyäthyO-N'-octadecyl-
l,3-propylendiamin-N,N'-dioxid,
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethyl-aminoundecylamin-l, 3-propylenediamine-N, N'-dioxide,
Ν, Ν, Ν ', Ν'-Tetramethyl-aminoundecylamine-
Ν,Ν'-dioxid, 'Ν, Ν'-dioxide, '
Ν,Ν,Ν ',N '-Tetramethyl-aminomethyl-Ν, Ν, Ν ', N' -Tetramethyl-aminomethyl-
stearylamin-N,N'-dioxid,
2,5- Dihydroxy-1,4-bis-(dimethylaminomethyl)-stearylamine-N, N'-dioxide,
2,5-dihydroxy-1,4-bis (dimethylaminomethyl) -
benzol-Ν,Ν'-dioxid,
2,2-Bis-[4'-hydroxy-3'-(dimethylaminoxid-benzene-Ν, Ν'-dioxide,
2,2-bis- [4'-hydroxy-3 '- (dimethylamine oxide-
methyl)-phenyl]-propan,
Adipinsäure-di-(/?-l-oxid-imidazolin-methyl) -phenyl] -propane,
Adipic acid di - (/? - l-oxide-imidazoline-
l-yl-äthyl)-ester,l-yl-ethyl) ester,
außerdem die Aminoxide, die erhältlich sind, wenn man in mehrere tertiäre Aminogruppen enthaltenden fa höhermolekularen Verbindungen — z. B. in Kondensationsprodukten aus N-yi-Oxyäthyl-N-y-aminopropyl - N - methylamin oder Bis - (γ - aminopropyl)-methylamin und Adipinsäure oder Sebazinsäure bzw. deren Estern, in Copolymerisaten aus 2-Vinylpyridin und Äthylen, Propylen oder Dodecylacrylat, in Polyharnstoffen aus Bis - (γ - aminopropyl) - methylamin und Hexamethylendiisocyanat oder Toluidendiisocyanat, in Polyurethanen aus Bis - {ß - oxyäthyl)-methylamin oder N-/i-Oxyäthyl-N->'-aminopropyl-N-methylamin und Hexamethylendiisocyanat oder Toluidendiisocyanat, in Umsetzungsprodukten von «,/^-ungesättigten Carbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und Maleinsäure oder deren Estern, mit Bis-(j'-aminopropyl)-methylamin und in Reaktionsprodukten von Epoxiden, wie Epichlorhydrin, Butylendioxid und Diglycidyläthylenglykoläther, mit Bis-(j'-aminopropyl)-methylamin — die tertiären Aminogruppen in an sich bekannter Weise mittels Wasserstoffsuperoxid vollständig in die Aminoxidgruppen überführt.also the amine oxides, which are obtainable when one in several tertiary amino groups containing fa higher molecular weight compounds - z. B. in condensation products from N-yi-Oxyäthyl-Ny-aminopropyl - N - methylamine or bis - ( γ - aminopropyl) -methylamine and adipic acid or sebacic acid or their esters, in copolymers of 2-vinylpyridine and ethylene, propylene or dodecyl acrylate, in polyureas from bis ( γ - aminopropyl) - methylamine and hexamethylene diisocyanate or toluidene diisocyanate, in polyurethanes from bis - {ß - oxyethyl) methylamine or N- / i-oxyethyl-N ->'- aminopropyl-N-methylamine and hexamethylene diisocyanate or Toluidene diisocyanate, in reaction products of «, / ^ - unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid and maleic acid or their esters, with bis (j'-aminopropyl) methylamine and in reaction products of epoxides such as epichlorohydrin, butylene dioxide and diglycidyl ethylene glycol ether with Bis- (j'-aminopropyl) -methylamine - the tertiary amino groups are completely converted into the amine oxide groups in a manner known per se by means of hydrogen peroxide.
Es kommen ferner auch solche Aminoxide in Betracht, die neben einer Aminoxidgruppe oder neben mehreren Aminoxidgruppen noch Polyglykoläthergruppen enthalten. Hierfür seien beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt:There are also those amine oxides into consideration, in addition to an amine oxide group or contain polyglycol ether groups in addition to several amine oxide groups. For example, named the following compounds:
l-(Dimethylamino-N-oxid)-3,6,9-trioxa-l- (dimethylamino-N-oxide) -3,6,9-trioxa-
1 l-(4'-nonylphenoxy)-undecan,
l-(Dimethylamino-N-oxid)-2-hydroxy-1 l- (4'-nonylphenoxy) undecane,
l- (dimethylamino-N-oxide) -2-hydroxy-
4-oxa-hexadecan,
l-(Dimethylamino-N-oxid)-3,6,9-trioxa-.4-oxa-hexadecane,
1- (dimethylamino-N-oxide) -3,6,9-trioxa-.
heneicosan,
l-(Dimethylamino-N-oxid)-4,7,10,13,16-penta-heneicosan,
l- (dimethylamino-N-oxide) -4,7,10,13,16-penta-
oxa-19-thia-hen triacontan,oxa-19-thia-hen triacontane,
N-Monoxide der Einwirkungsprodukte von 3 bis 200 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Stearylamin und Ν,Ν'-Dioxide der Einwirkungspfodukte von 5 bis 200 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol 9-Amino-stearylamin oder 9-(AminomethyI)-stearylamin.N-monoxides of the action products of 3 to 200 moles of ethylene oxide to 1 mole of stearylamine and Ν, Ν'-dioxides of the action products from 5 to 200 moles of ethylene oxide to 1 mole of 9-aminostearylamine or 9- (aminomethyl) -stearylamine.
Schließlich eignen sich für das Verfahren der vorliegenden Erfindung auch solche Aminoxide, die neben einer Aminoxidgruppe oder neben mehreren Aminoxidgruppen noch ein basisches StickstoffatomFinally, those amine oxides are also suitable for the process of the present invention in addition to an amine oxide group or in addition to several amine oxide groups, a basic nitrogen atom
oder mehrere basische Stickstoffatome enthalten. Beispielsweise genannt seien folgende Verbindungen:or contain several basic nitrogen atoms. The following compounds may be mentioned as examples:
N-Methyl-N-octadecyl-N-[3-(di-/i-oxyäthyl-N-methyl-N-octadecyl-N- [3- (di- / i-oxyethyl-
aminoj-propyl]-aminoxid, .aminoj-propyl] amine oxide,.
N-Meth'yl-N-octadecyl-N-(3-dimethylamino)-N-meth'yl-N-octadecyl-N- (3-dimethylamino) -
propyl-aminoxid,propyl amine oxide,
N-Methyl-N-octadecyl-N-[3-(aminopropylamino)-propyl]-aminoxid N-methyl-N-octadecyl-N- [3- (aminopropylamino) propyl] amine oxide
• ■ ■ ■• ■ ■ ■
und diejenigen Aminoxide, die erhältlich sind, wenn man in den oben angeführten mehrere tertiäre Aminogruppen enthaltenden Kondensationsprodukten, Copolymerisaten, Polyharnstoffen, Polyurethanen, Umsetzungsprodukten und Reaktionsprodukten lediglieh einen Teil der tertiären Aminogruppen in Aminoxidgruppen überführt.and those amine oxides obtainable by having several tertiary amino groups in the above containing condensation products, copolymers, polyureas, polyurethanes, reaction products and reaction products only a part of the tertiary amino groups in amine oxide groups convicted.
Die erforderlichen Mengen an Aminoxiden lassen sich durch Vorversuche von Fäll zu Fall leicht ermitteln; im allgemeinen erweisen sich Mengen von 0,2 bis 3%, bezogen auf das Gewicht der zu färbenden bzw. zu bedruckenden NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien, als ausreichend.The required amounts of amine oxides can easily be determined from case to case by preliminary tests; in general, amounts of 0.2 turn out to be up to 3%, based on the weight of the fiber materials containing NH groups to be dyed or printed, as sufficient.
Sollten beim Einsatz der erfindungsgemäß in Betracht kommenden Aminoxide Ausfällungen eintreten, so empfiehlt es sich, zusätzlich zu den Aminoxiden noch Dispergiermittel zur Anwendung zu bringen, zweckmäßig solche nichtionogener Art, wie z. B. die Einwirkungsprodukte von 6 bis 200 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Fettalkohol, Fettsäure oder Fettsäureamid und die Umsetzungsprodukte derartiger Polyglykoläther mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln, wie Dimethyl- oder Diäthylsulfat bzw. Essigsäure oder Methylisocyanat. Auch in diesen Fällen lassen sich zweckmäßige Mengen an Dispergiermitteln durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen werden Mengen von. etwa 20 bis 100 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Aminoxid ausreichen. Should precipitations occur when using the amine oxides which can be considered according to the invention, it is therefore advisable to use dispersants in addition to the amine oxides, expedient such nonionic type, such as. B. the products of action of 6 to 200 moles of ethylene oxide to 1 mole of fatty alcohol, fatty acid or fatty acid amide and the reaction products of such Polyglycol ethers with alkylating or acylating agents such as dimethyl or diethyl sulfate or acetic acid or methyl isocyanate. In these cases too, appropriate amounts of dispersants can be used easily determined by preliminary tests; in general, amounts of. about 20 to 100 parts by weight suffice for 100 parts by weight of amine oxide.
Als NH-Gruppen-haltige Fasermaterialien kornmen für das erfindungsgemäße Verfahren in erster Linie Wolle, Seide sowie diejenigen synthetischen Fasermaterialien in Betracht, die auf der Grundlage von Poly-f-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder ro-Aminoundecansäure aufgebaut sind. Die NH-Gruppen-haltigen Fasern können gegebenenfalls in Mischung mit anderen Fasern vorliegen, z. B. in Mischung mit Fasern aus nativer oder regenerierter Cellulose, Cellulosetriacetat, Polyacrylnitril, Polyurethanen, Polyestern aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan.Grain as fiber materials containing NH groups for the process according to the invention primarily wool, silk and synthetic ones Fiber materials based on poly-f-caprolactam, polyhexamethylene diamine adipate or ro-aminoundecanoic acid are built up. The fibers containing NH groups can optionally be in a mixture with other fibers, e.g. B. in a mixture with fibers from native or regenerated Cellulose, cellulose triacetate, polyacrylonitrile, polyurethanes, polyesters made from terephthalic acid and ethylene glycol or polyesters made from terephthalic acid and 1,4-bis-hydroxymethyl-cyclohexane.
Farbstoffe, die mindestens eine zur Umsetzung mit den NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien befähigte Gruppe und mehr als eine Sulfonsäuregruppe enthalten, sind in großer Zahl bekannt; als Gruppen, die mit NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien zu reagieren vermögen, kommen beispielsweise die folgenden Gruppen in Betracht:Dyes, at least one of which is capable of reacting with the fiber materials containing NH groups Group and contain more than one sulfonic acid group are known in large numbers; as groups, which are able to react with fiber materials containing NH groups include, for example, the following Groups under consideration:
Halogentriazin-, Halogenpyrimidin-, Halogenchinoxalincarbonyl-, Halogenphthalazincarbonyl-, Vinylsulfon-, /i-Oxyäthylsulfonester-, Methylsulfonyl-triazin-, Methylsulfonyl - pyrimidin-, Methylsulfonyl - benzthiazol-, Fluorbenzthiazol-, /i-Oxyäthylsulfonamidester-, /i-Oxyäthylsulfonalkylamino-ester-, li-Bromacryloyl-, p'-Chlorpropionyl-, /i-Chloracetyl-, /i-Phenylsulfonyl-' propionyl-, Halogenp'yridazonalkyl-i 2-Chlorbenzthiazolsulfonyl-, Alkylsulfonyl-pyrimidin-, Ammoniumtriazin- und Acryloylgruppen bzw. Gruppen, die in diese Gruppen umgewandelt werden können.Halotriazine, halopyrimidine, haloquinoxaline carbonyl, Halogenphthalazincarbonyl-, Vinylsulfon-, / i-Oxyäthylsulfonester-, Methylsulfonyl-triazin-, Methylsulfonyl - pyrimidine, methylsulfonyl - benzthiazole, fluorobenzothiazole, / i-oxyethylsulfonamide ester, / i-Oxyäthylsulfonalkylamino-ester-, li-bromoacryloyl-, p'-chloropropionyl-, / i-chloroacetyl-, / i-phenylsulfonyl- ' propionyl-, halopyridazonalkyl-i 2-chlorobenzothiazolesulfonyl-, Alkylsulfonyl-pyrimidine, ammonium triazine and acryloyl groups or groups that appear in these groups can be converted.
Verwiesen sei in diesem Zusammenhang noch auf folgende Veröffentlichungen, in denen Farbstoffe, die mindestens eine zur Umsetzung mit NH-Gruppenhaltigen Fasermaterialien ■ befähigte Gruppen und mehr als eine Sulfonsäuregruppe enthalten, beschrieben sind: ' ., . ' "' : ■:Reference is made in this connection to the following publications, in which dyes which contain at least one group capable of reacting with NH-group-containing fiber materials and more than one sulfonic acid group are described: '.,. '"' : ■:
Angewandte Chemie 1?61, S. 125 bis 136, 1964, S. 423 bis 431,,American Dyestuff Reporter, 1961, S. 505 bis 515, deutsche Patentschriften 960 534 und 965 902, belgische Patentschriften 578 742, 578 933, 613 586, 614 375, 614 896 und 650 328, französische Patentschriften 1 143 179, 1 143 180, 1 182 006, 1 207 778, 1 217 738, 1 318 843, 1 323 029, 1 427 781 und 1 466 567 sowie die schweizerische Patentschrift 364 062. » "Angewandte Chemie 1? 61, pp. 125 to 136, 1964, pp. 423 to 431,, American Dyestuff Reporter, 1961, Pp. 505 to 515, German patents 960 534 and 965 902, Belgian patents 578 742, 578 933, 613 586, 614 375, 614 896 and 650 328, French patents 1 143 179, 1 143 180, 1 182 006, 1 207 778, 1 217 738, 1 318 843, 1 323 029, 1 427 781 and 1 466 567 as well as the Swiss patent 364 062. »"
Das Färben oder Bedrucken der N H-Gruppenhaltigen Fasermaterialien mit den in Betracht kommenden Farbstoffen in Gegenwart der Aminoxide wird zweckmäßig in schwach saurer Flotte oder mit schwach sauren Druckpasten unter den für Reaktivfarbstoffe üblichen Temperaturbedingungen durchgeführt. The dyeing or printing of the N H group-containing fiber materials with those in question Dyes in the presence of the amine oxides is expedient in weakly acidic liquor or with carried out weakly acidic printing pastes under the temperature conditions customary for reactive dyes.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, auf NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien mit den in Betracht kommenden Farbstoffen Färbungen bzw. Drucke von hervorragender Gleichmäßigkeit und von hohem Fixiergrad zu erzielen. Dies gilt auch dann, wenn bei dem Fasermaterial — wie z. B. bei Wollfasern — Unterschiede in der Affinität gegenüber dem verwendeten Farbstoff bestehen. Gleichmäßige Färbungen werden auch mit Mischungen aus solchen Farbstoffen erhalten, welche hinsichtlich ihres Reaktionsvermögens gegenüber dem Fasermaterial große Unterschiede aufweisen. Sogar die bislang nur schwer egalisierbaren Reaktionsfarbstoffe der Phthalocyaninreihe, die im Durchschnitt 1 bis 2 Sulfonsäuregruppen pro Molekül enthalten, ergeben bei dem erfindungsgemäßen Verfahren gleichmäßige Färbungen. . ■With the aid of the method according to the invention, it is possible to use fiber materials containing NH groups the dyes in question are dyeings or prints of excellent uniformity and to achieve a high degree of fixation. This also applies if the fiber material - such. B. at Wool fibers - there are differences in the affinity for the dye used. Even Colorings are also obtained with mixtures of such dyes which, in terms of their Reactivity to the fiber material have great differences. Even only so far difficult to level reactive dyes of the phthalocyanine series, which contain on average 1 to 2 sulfonic acid groups per molecule result in uniform colorations using the process according to the invention. . ■
Es ist bekannt, daß das Färben oder Bedrucken von NH-Gruppen-haltigen Fasermaterialien mit solchen
Farbstoffen, die mindestens eine zur Umsetzung mit dem Fasermaterial befähigte Gruppe und mehr
als eine Sulfonsäuregruppe enthalten, erhebliche Schwierigkeiten bereitet. Die Hilfsmittel, die zur
Behebung dieser Schwierigkeiten bislang vorgeschlagen sind, zeigen die oben dargelegten günstigen Wirkungen,
jedoch nicht in gleichem Umfang.
: Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; die Konstitutionen der mit I bi:
VII bezeichneten Farbstoffe sind in der am Schluf. der Beispiele befindlichen Übersicht wiedergegebenIt is known that the dyeing or printing of fiber materials containing NH groups with those dyes which contain at least one group capable of reacting with the fiber material and more than one sulfonic acid group causes considerable difficulties. The aids that have been proposed so far to overcome these difficulties show the beneficial effects set out above, but not to the same extent.
: The parts given in the following examples are parts by weight; the constitutions of the dyes marked I bi: VII are in that of the Schluf. the overview given in the examples
B e i s ρ i e 1 1B e i s ρ i e 1 1
100 Teile lose, zum Spitzigfärben neigende Woll· werden bei 400C in ein Färbebad eingebracht, da folgendermaßen zusammengesetzt ist:Loosely 100 parts prone wool · Spitzigfärben to be introduced at 40 0 C in a dye bath as is composed as follows:
5000 Teile Wasser,5000 parts of water,
3 Teile 60%ige Essigsäure,
5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,
0,5 Teile des Einwirkungsproduktes von
19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol
Oleylalkohol,3 parts of 60% acetic acid,
5 parts of anhydrous sodium sulfate,
0.5 parts of the product of action
19 moles of ethylene oxide to 1 mole
Oleyl alcohol,
1,2 Teile der .untenstehend beschriebenen "' '". ..50%igenwäßrigen Lösung eines . höherrriolekularen Aminoxids, 2 "feile, ,einer Mischung aus gleichen .,,,/,, TeilpnVder Farbstoffe I und V.1.2 parts of the "''" described below. ..50% aqueous solution of a . higher molecular amine oxide, 2 "file,, a mixture of the same . ,,, / ,, TeilpnV of the dyes I and V.
Das ' Färbebad wiriä'· innerhalb von 45 Minuten zum .Kochen gebracht und 75 Minuten bei dieser Temperatur' gehalten. Anschließend wird die lose Wolle aus, dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige Violettfärbung.The 'dye bath wiriä' · within 45 minutes brought to the boil and kept at this temperature for 75 minutes. Then the loose Wool from, taken out of the dyebath, rinsed with water in the usual way and dried. A uniform purple color is obtained.
Die verwendete 50% ige wäßrige Lösung des höhermolekularen Aminoxids war in folgender Weise hergestellt: Eine Mischung aus 174 Teilen Adipinsäuremethylester und 143 Teilen N-Bis-o;-amiriopropyI)-methylamin wird unter Rühren I1Z2 Stunden auf 170 bis 1800C erhitzt, anschließend auf 130° C abgekühlt, dann mit 15 Teilen Essigsäureanhydrid versetzt und noch weitere 30 Minuten bei 1300C gerührt. 100 Teile des so erhaltenen Polyamids werden in 100 Teilen Äthanol gelöst, mit 150 Teilen 30%igem Wasserstoffsuperoxid versetzt und 5 Stunden auf 50 bis 60°C erwärmt. Hiernach zerstört man die Hauptmenge des überschüssigen Wasserstoffsuperoxids durch Einlegen eines Platinbleches und die Restmenge durch Zutropfen einer 25%igen Lösung von Natriumsulfit. Das ausgefallene Natriumsulfat wird abfiltriert, dasThe 50% strength aqueous solution of the higher molecular weight amine oxide used was prepared in the following manner: A mixture of 174 parts of methyl adipate and 143 parts of N-bis-o ; -amiriopropyI) methylamine is I 1 Z heated with stirring for 2 hours at 170 to 180 0 C, then cooled to 130 ° C, then added with 15 parts of acetic anhydride and stirred for a further 30 minutes at 130 0 C. 100 parts of the polyamide obtained in this way are dissolved in 100 parts of ethanol, 150 parts of 30% strength hydrogen peroxide are added and the mixture is heated to 50 to 60 ° C. for 5 hours. The main amount of the excess hydrogen peroxide is then destroyed by inserting a platinum sheet and the remainder by adding dropwise a 25% solution of sodium sulfite. The precipitated sodium sulfate is filtered off, the
ίο Filtrat wird eingedampft, und der Rückstand mit so viel· Wasser versetzt, daß der Feststoffgehalt der entstehenden wäßrigen Lösung 50% beträgt.ίο the filtrate is evaporated, and the residue with so a lot of water is added so that the solids content of the resulting aqueous solution is 50%.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 1,2 Teile der angeführten 50%igen wäßrigen Lösung des höhermolekularen'Aminoxids und der angegebenen Farbstoffmischung 0,8 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure described in Example 1 is used however, a dyebath that replaces the 1.2 parts of the listed 50% aqueous solution of the higher molecular weight amine oxide and the specified dye mixture 0.8 parts of the amine oxide of the formula
CH3-CH 3 -
■ . ■ ... /CHJ ■. ■ ... / CHJ
-CH2-NH-CO-NH-(CH2J3-N-CH 2 -NH-CO-NH- (CH 2 J 3 -N
• O CH3 • O CH 3
und 2,1 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der 30 der Farbstoffe I, III und V enthält. Es wird eine gleich-Farbstoffe I, III und IV enthält. Es wird eine gleich- mäßige Braunfärbung erzielt, mäßige Braunfärbung erhalten. .and 2.1 parts of a mixture of equal parts of the 30 of the dyes I, III and V contains. It will be a same-dyes Contains I, III and IV. An even brown color is achieved, moderate brown color obtained. .
: B e i s ρ i e 1 3: B e i s ρ i e 1 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 1,2 Teile der angeführten 50%igen wäßrigen Lösung des höhermolekularen Aminoxids und der angegebenen Farbstoffmischung 1,25 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure described in Example 1 is used however, a dyebath that replaces the 1.2 parts of the listed 50% aqueous solution of the higher molecular weight Amine oxide and the specified dye mixture 1.25 parts of the amine oxide of the formula
CH3- (CH2J16- CO—NH- (CH2J3 CH 3 - (CH 2 J 16 - CO-NH- (CH 2 J 3
4040
4545
CH3-(CH2J16-CO-O-(CH2J2 OCH 3 - (CH 2 J 16 -CO-O- (CH 2 J 2 O
und 2 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der Farbstoffe III und IV enthält. Es wird eine'gleichmäßige lebhafte Grünfärbung erhalten.'and 2 parts of a mixture of equal parts of dyes III and IV. It will be a 'uniform lively green color obtained. '
·.'■. . B e i s ρ i e 1 4·. '■. . B e i s ρ i e 1 4
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ver-. wendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 1,2 Teile der angeführten 50%igen wäßrigen Lösung des höhermolekularen Aminoxids und der angegebenen Farbstoffmischung 1,1 Teile des Aminoxids der Formel B e i s ρ i e 1 5The procedure described in Example 1 is followed. however, applies a dye bath that replaces the 1.2 parts the listed 50% aqueous solution of the higher molecular weight amine oxide and the specified dye mixture 1.1 parts of the amine oxide of the formula B e i s ρ i e 1 5
100 Teile Woll-Strickgarn werden bei 40:C in ein Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt ist: ' .■■■···'■100 parts of wool knitting yarn are placed in a dye bath at 40: C, which is composed as follows: '■■■ ···' ■
4000 Teile Wasser,4000 parts of water,
3 Teile " 60% ige Essigsäure,3 parts "60% acetic acid,
5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,5 parts of anhydrous sodium sulfate,
0,25 Teile des Einwirkungsproduktes von
19 Mol Äthylenoxid auf Γ Mol
Oleylalkohol, . .0.25 part of the product of the action
19 moles of ethylene oxide per Γ mole
Oleyl alcohol,. .
0,25 Teile des Aminoxids der Formel0.25 part of the amine oxide of the formula
6060
. ■■ ■■ : (CH2-CH2-O)3-5H CH3-(CH2J16-CH2-N . ■■ ■■ : (CH 2 -CH 2 -O) 3-5 H CH 3 - (CH 2 J 16 -CH 2 -N
O (CH2-CH2-O)35HO (CH 2 -CH 2 -O) 35 H.
und 2,1 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen CH3
CH3-(CH2J12^4-CH2-Nand 2.1 parts of a mixture of equal parts of CH 3
CH 3 - (CH 2 J 12 ^ 4 -CH 2 -N
O CH3 O CH 3
2 Teile des Farbstoffs III.2 parts of the dye III.
Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das Strickgarn in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige Gelbfärbung.The dyebath is heated to boiling temperature within 45 minutes and at this temperature for 60 minutes Temperature held. The knitting yarn is then rinsed and dried in the usual way. Man gets a uniform yellow color.
Line ebenfalls gleichmäßige Gelbfärbung erhält man, wenn man ein Färbebad verwendet, das an Stelle der 0.25 Teile des angegebenen AminoxidsA yellow coloration, which is also uniform, is obtained if a dye bath is used that has an Place the 0.25 part of the specified amine oxide
0,35 Teile des Aminoxids der Formel0.35 part of the amine oxide of the formula
CH3-(CH2J16-C- CH 3 - (CH 2 J 16 -C -
N-CH,N-CH,
CH3-(CH2J16 CH2 NCH 3 - (CH 2 J 16 CH 2 N
O CH3 O CH 3
oder 0,35 Teile des Aminoxids der Formelor 0.35 part of the amine oxide of the formula
CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH
enthält.contains.
des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile des Farbstoffs III 0,2 Teile des Aminoxids der Formelof the specified amine oxide and the 2 parts of dye III 0.2 parts of the amine oxide of the formula
CH,CH,
1)161) 16
Man verfährt wie im Beispiel 5 beschrieben, verwendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 0,25 Teile des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile des Färb-Stoffs III 0,2 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure described in Example 5 is followed, except that a dyebath is used instead of the 0.25 part the specified amine oxide and the 2 parts of the dye III 0.2 parts of the amine oxide of the formula
CH2-CH2-OH CH3-(CH2J16-CH2-NCH 2 -CH 2 -OH CH 3 - (CH 2 J 16 -CH 2 -N
O CH2-CH2-OHO CH 2 -CH 2 -OH
und 2 Teile des Farbstoffs VII enthält. Man erhältand contains 2 parts of dye VII. You get
und 2 Teile des Farbstoffs I enthält. Man erhält eine eine gleichmäßige Rotfärbung, lebhafte, gleichmäßige Rotfärbung. 25 . .and 2 parts of dye I. A uniform red color is obtained, lively, even red coloring. 25th .
Beispiel7 Man verfahrt wie im Beispiel 5 beschrieben, verExample 7 Proceed as described in Example 5, ver
wendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 0,25 Teilehowever, applies a dye bath that replaces the 0.25 part
Man verfährt wie im Beispiel 5, beschrieben, ver- des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile des wendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 0,25 Teile 30 Farbstoffs III 0,3 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure is as described in Example 5, ver the specified amine oxide and the 2 parts of however, uses a dyebath which contains 0.3 part of the amine oxide of the formula in place of 0.25 part of dye III
' \ /CH 2
'\ /
V
O \ 2 - N
V
O
CH3 CH3-(CH2J12-CH2- O—-(CH2-CH2- O)2-(CH2J2-NCH 3 CH 3 - (CH 2 J 12 -CH 2 - O - - (CH 2 -CH 2 - O) 2 - (CH 2 J 2 -N
O CH3 O CH 3
und 2 Teile einer Mischung aus gleichen Teilen der mäßige Orangefärbung.and 2 parts of a mixture of equal parts of the moderate orange color.
Man verfährt wie im Beispiel 5 beschrieben, verwendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 0,25 Teile des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile des Farbstoffs 111 0,25 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure described in Example 5 is used however, a dyebath that instead of the 0.25 parts of the specified amine oxide and the 2 parts of the Dye III 0.25 parts of the amine oxide of the formula
CH1 CH 1
CH2-CH2-OHCH 2 -CH 2 -OH
CH3^CH2J16-CH2-N-(CH2J3-N-CH2-CH2-Oh OOCH 3 ^ CH 2 J 16 -CH 2 -N- (CH 2 J 3 -N-CH 2 -CH 2 -Oh OO
und 2 Teile des Farbstoffs II enthält. Man erhält eine, lebhafte, gleichmäßige Blaufärbung.and contains 2 parts of dye II. A vivid, uniform blue coloration is obtained.
Farbstoffe I und III enthält. Man erhält, eine gleich-Contains dyes I and III. One obtains an equal
0,5 Teile des Einwirkungsproduktes von
19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol
Oleylalkohol,0.5 parts of the product of action
19 moles of ethylene oxide to 1 mole
Oleyl alcohol,
0,4 Teile des Aminoxids der Formel0.4 parts of the amine oxide of the formula
CH3
CH3-(CH2J16-CO-NH-(CH2J3-N :,CH 3
CH 3 - (CH 2 J 16 -CO-NH- (CH 2 J 3 -N:
,O CH3 , O CH 3
55 2 Teile des Farbstoffs IV.55 2 parts of dye IV.
100 Teile Wollstoff werden bei 40'· C in ein Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt ist:100 parts of wool are placed in a dye bath at 40 ° C., which is composed as follows is:
5000 Teile Wasser,5000 parts of water,
3 Teile 60%ige Essigsäure, 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,3 parts of 60% acetic acid, 5 parts of anhydrous sodium sulfate,
Das Färbebad wird innerhalb von 30 Minuten auf 80nC erwärmt, 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, hiernach auf Kochtemperatur erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird der Wollstoff in üblicher Weise gespült und getrocknet. Es wird eine gleichmäßige Türkisfärbung erhalten.The dyebath is heated within 30 minutes to 80 n C, held for 30 minutes at this temperature, then heated to boiling temperature and maintained for 30 minutes at this temperature. The woolen fabric is then rinsed and dried in the usual way. A uniform turquoise color is obtained.
Man verfährt wie im Beispiel 10 beschrieben, verwendet jedoch ein I ärbebad, das an Stelle der 0,4 Teile des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile desThe procedure described in Example 10 is followed, except that a dye bath is used which, in place of the 0.4 parts of the amine oxide indicated and the 2 parts of the
RW 648 188RW 648 188
Farbstoffs IV 0,65 Teile des Aminoxids der Formel CH3(CH2)16—CO—NH-(GH2)3 Dye IV 0.65 parts of the amine oxide of the formula CH 3 (CH 2 ) 16 —CO — NH- (GH 2 ) 3
CH3(CH2J16-CO-NH-(CH2J3 0CH 3 (CH 2 J 16 -CO-NH- (CH 2 J 3 0
und 2 Teile des Farbstoffs II enthält. Man erhält eine lebhafte, gleichmäßige Blaufärbung.and contains 2 parts of dye II. A vivid, uniform blue coloration is obtained.
1010
B e i s ρ i e 1 12B e i s ρ i e 1 12
Man verfahrt wie im Beispiel 10 beschrieben, verwendet jedoch ein Färbebad, das an Stelle der 0,5 Teile des Einwirkungsproduktes von 19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Oleylalkohol 0,75 Teile dieses Produktes sowie an Stelle der 0,4 Teile des angegebenen Aminoxids und der 2 Teile des Farbstoffs IV 0,35 Teile des Aminoxids der FormelThe procedure is as described in Example 10, but a dyebath is used instead of 0.5 parts of the product of action of 19 moles of ethylene oxide on 1 mole of oleyl alcohol 0.75 parts of this product and instead of the 0.4 parts of the amine oxide indicated and the 2 parts of dye IV, 0.35 parts of the amine oxide of the formula
CH3—(CH2)12—CH2—NH—CO—NH—(CH2) ι η CH 3 - (CH 2 ) 12 —CH 2 —NH — CO — NH— (CH 2 ) η
-N ■-N ■
IV
O CH3 IV
O CH 3
und 2 Teile einer Mischung aus 1 Teil des Färb- eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt Stoffs VI und 3 Teile des Farbstoffs II enthält. Man 20 ist: erhält eine gleichmäßige dunkelblaue Färbung.and 2 parts of a mixture of 1 part of the dye introduced, which is composed as follows Contains substance VI and 3 parts of dye II. You are 20: a uniform dark blue coloration is obtained.
2000 Teile 3 Teile2000 parts 3 parts
B e i s ρ i e 1 13B e i s ρ i e 1 13
100 Teile eines auf Kreuzspulen aufgewickelten Wollkammgarnes werden bei 40° C in ein Färbebad Wasser,100 parts of a worsted woolen yarn wound on cheeses are placed in a dye bath at 40 ° C Water,
60%ige Essigsäure,
5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,
1,5 Teile des Aminoxids der Formel60% acetic acid,
5 parts of anhydrous sodium sulfate,
1.5 parts of the amine oxide of the formula
(CH2-CH2-O)14-CH2-CH2-OH CH3-(CH2J16-CH2-N(CH 2 -CH 2 -O) 14 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 - (CH 2 J 16 -CH 2 -N
O (CH2-CH2-O)14-CH2-CH2-OHO (CH 2 -CH 2 -O) 14 -CH 2 -CH 2 -OH
2 Teile des Farbstoffs VI.2 parts of dye VI.
Das Färbebad wird innerhalb von 30 Minuten auf 1060C erhitzt und 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das Wollkammgarn in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige Bordofärbung.The dyebath is heated to 106 ° C. within 30 minutes and held at this temperature for 30 minutes. The worsted wool is then rinsed and dried in the usual way. A uniform bordo color is obtained.
B e i s ρ i e 1 14B e i s ρ i e 1 14
100 Teile Polyamid-Wirkware auf der Grundlage von Polyhexamethylendiaminadipat werden in ein Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt ist: .100 parts of polyamide knitted fabric based on polyhexamethylene diamine adipate are used in a Introduced dye bath, which is composed as follows:.
4000 Teile. Wasser,4000 parts. Water,
2 Teile 60%ige Essigsäure, 0,5 Teile des Einwirkungsprodukts von
19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol Oleylalkohol,
0,35 Teile des Aminoxids der Formel2 parts of 60% acetic acid, 0.5 part of the product of 19 mol of ethylene oxide to 1 mol of oleyl alcohol,
0.35 part of the amine oxide of the formula
CH3 CH3-(CH2J16-CH2-O-(CH2J3-N 'CH 3 CH 3 - (CH 2 J 16 -CH 2 -O- (CH 2 J 3 -N '
• . O CH3 •. O CH 3
5555
6060
2 Teile des Farbstoffs VI. Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf B e i s ρ i e 1 152 parts of dye VI. The dye bath will open within 45 minutes B e i s ρ i e 1 15
100 Teile Naturseidengarn werden bei 40° C in ein Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt ist:100 parts of natural silk yarn are placed in a dye bath at 40 ° C, which is composed as follows is:
3000 Teile Wasser,3000 parts of water,
2,5 Teile 60% ige Essigsäure,
0,5 Teile des Einwirkungsproduktes von
.19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol
Oleylalkohol, ,2.5 parts of 60% acetic acid,
0.5 parts of the product of action
.19 moles of ethylene oxide to 1 mole
Oleyl alcohol,
0,4 Teile des Aminoxids der Formel0.4 parts of the amine oxide of the formula
.CH3-(CH2J13-CH2-SO2-NH-(Ch2J3-N '.CH 3 - (CH 2 J 13 -CH 2 -SO 2 -NH- (Ch 2 J 3 -N '
O CH3 O CH 3
2 Teile des Farbstoffs II.2 parts of dye II.
Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf 95°C erwärmt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das Garn in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige Blaufärbung. 'The dyebath is heated to 95 ° C. within 45 minutes and at this temperature for 60 minutes held. The yarn is then rinsed and dried in the usual way. A uniform is obtained Blue discoloration. '
B e i s ρ i e 1 16B e i s ρ i e 1 16
Wollkammzug wird nach dem Vigoureuxdruckverfahren mit einer Paste bedruckt, die folgender-Woolen tops are printed with a paste using the Vigoureux printing process, the following-
Siedetemperatur erhitzt und 60 Minuten bei dieser 65 maßen zusammengesetzt ist: Temperatur gehalten. Anschließend wird die Wirkware in üblicher Weise gespült und getrocknet. Es wird eine gleichmäßige Bordofärbung erhalten.Boiling temperature heated and 60 minutes at this 65 is composed of: Temperature held. The knitted fabric is then rinsed and dried in the usual way. It a uniform bordo color is obtained.
20 Teile Farbstoff I,
60 Teile Harnstoff,20 parts of dye I,
60 parts urea,
11 1211 12
5 Teile des Einwirkungsproduktes von 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,5 parts of the product of action of 5 parts of anhydrous sodium sulfate,
19 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol 0,5 Teile des Aminoxids der Formel19 moles of ethylene oxide to 1 mole of 0.5 part of the amine oxide of the formula
Oleylalkohol, ·Oleyl alcohol,
10 Teile des Aminoxids der Formel CHjiCHzJw-CO-NH-iCHzJa10 parts of the amine oxide of the formula CHjiCHzJw-CO-NH-iCHzJa
: 5 ■ \: 5 ■ \
CH3-(Ch2J6-CH2-CO-NH-(CH2J3 CH3 CH 3 - (Ch 2 J 6 -CH 2 -CO-NH- (CH 2 J 3 CH 3
CH3-(Ch2J6-CH2-CO-NH-(CH2)/ "θ 10 2 Teile des Farbstoffs VIII.CH 3 - (Ch 2 J 6 -CH 2 -CO-NH- (CH 2 ) / "θ 10 2 parts of the dye VIII.
Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten zumThe dyebath will turn within 45 minutes
15 Teile 60%ige Essigsäure, Kochen gebracht und 60 Minuten bei dieser Tem-15 parts of 60% acetic acid, brought to the boil and at this temperature for 60 minutes
8 Teile Verdickungsmittel auf der Grundlage peratur gehalten. Anschließend wird die lose Wolle8 parts thickener kept at the temperature base. Then the loose wool
von Kernmehl, 15 aus dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser inof gum meal, 15 taken out of the dye bath, with water in
882 Teile Wasser. ' üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält882 parts of water. 'Rinsed and dried in the usual way. You get
eine gleichmäßige Gelbfärbung. ' 'a uniform yellow color. ''
Nach dem Bedrucken wird der Kammzug 1 StundeAfter printing, the top draw is 1 hour
bei 1000C gedämpft, dann mit kaltem und heißem Beispiel 18steamed at 100 ° C., then with cold and hot example 18
Wasser gespült und wie üblich fertiggestellt. Man 20 mTei]e Wollkammzug werden bei 400C in ein erhalt einen gleichmäßigen roten Druck. Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusamRinsed with water and finished as usual. Man 20 Mtei] e wool tops at 40 0 C in a preserving a uniform red print. Dye bath introduced, the following together
mengesetzt ist:set is:
eiSpie ■ 4000 Teile Wasser, eiSpie ■ 4000 parts of water,
100 Teile lose, zum Spitzigfärben neigende Wolle 25 3 Teile 60%ige Essigsäure,100 parts loose, wool tending to be pointed 25 3 parts 60% acetic acid,
werden bei 4O0C in ein Färbebad eingebracht, das 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,are placed at 4O 0 C in a dye bath, the 5 parts of anhydrous sodium sulfate,
folgendermaßen zusammengesetzt ist: 0,5 Teile des Einwirkungsproduktes vonis composed as follows: 0.5 parts of the product of action of
19 Mol Äthylenoxid auf t Mol
4000 Teile Wasser, . Oleylalkohol,19 moles of ethylene oxide per t mole
4000 parts of water,. Oleyl alcohol,
3 Teile 60%ige Essigsäure, 3° 0,5 Teile des Aminoxids der Formel3 parts of 60% acetic acid, 3 ° 0.5 parts of the amine oxide of the formula
/CHj / CHj
CH3-(CH2J7-CH=CH-(CH2J7-CO-Nh-(CH2J3-NCH 3 - (CH 2 J 7 -CH = CH- (CH 2 J 7 -CO-Nh- (CH 2 J 3 -N
O CH3 O CH 3
- 2 Teile des Farbstoffs IX.- 2 parts of dye IX.
Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten zum 40 zug aus dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser Kochen gebracht und 60 Minuten bei dieser Tem- in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält peratur gehalten. Anschließend wird der Wollkamm- eine gleichmäßige Blaufärbung mit neutraler Nuance.The dyebath is taken out of the dyebath within 45 minutes for the 40 train, with water Brought to the boil and rinsed and dried in the usual way for 60 minutes at this temperature. You get temperature held. Then the wool comb becomes a uniform blue color with a neutral shade.
Beispiel 19 ■■' "Example 19 ■■ '"
100 Teile Woll-Strickgarn werden bei 40° C in ein 45 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,100 parts of wool knitting yarn are converted into a 45 5 parts of anhydrous sodium sulfate at 40 ° C,
Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusam- 0,25 Teile des Einwirkungsproduktes vonDye bath introduced, the following together 0.25 parts of the product of action
mengesetzt ist: 19 Mol Äthylenoxid auf 1 Molis set: 19 moles of ethylene oxide to 1 mole
4000 Teile Wasser, Oleylalkohol,4000 parts of water, oleyl alcohol,
3 Teile 60%ige Essigsäure, 0,25 Teile des Aminoxids der Formel3 parts of 60% acetic acid, 0.25 part of the amine oxide of the formula
/CH. : / CH . :
CHÄ—(CH2)Ul—CO—NH—(CH2)3—NCH Ä - (CH 2) Ul -CO-NH- (CH 2) 3 -N
O CH2-CH2-OH
.1 Teil des Farbstoffs X.O CH 2 -CH 2 -OH
.1 part of dye X.
Das Färbebad wird auf 700C erhitzt, 45 Minuten einen Teils des Farbstoffs X 2 Teile des Farbstoffs XIThe dyebath is heated to 70 ° C., one part of the dye X 2 parts of the dye XI for 45 minutes
bei dieser Temperatur gehalten, dann auf Kochtem- enthält. Man erhält eine gleichmäßige Rotfärbung,
peratur gebracht und 15 Minuten auf dieser Tem- 6° Bei ie I 21kept at this temperature, then on Kochtem- contains. A uniform red color is obtained,
temperature and 15 minutes at this temperature
peratur gehalten. Anschließend wird das Strickgarn ^temperature held. Then the knitting yarn ^
in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält 100 Teile eines auf Kreuzspulen aufgewickeltenrinsed and dried in the usual way. 100 parts of a package wound on cross-wound bobbins are obtained
eine gleichmäßige Orangefärbung. ' Wollkammgarnes werden bei 40"'C in ein Färbebada uniform orange color. 'Worsted wool are put in a dye bath at 40 "C
eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetztintroduced, which is composed as follows
65 ist:65 is:
Beispiel 20 2000 Teile Wasser,Example 20 2000 parts of water,
' Man verfährt wie im Beispiel 19 beschrieben, ver- 3 Teile 60%ige Essigsäure,The procedure described in Example 19 is followed, adding 3 parts of 60% strength acetic acid,
wendet jedoch ein Färbebad, welches an Stelle des 5 Teile wasserfreies Natriumsulfat,however, uses a dye bath which, instead of 5 parts of anhydrous sodium sulfate,
0,5.Teile des Einwirkungsproduktes von 19 Mol Äthylenoxid auf 0,25 Teile des Äminoxids der Formel0.5 parts of the product of action of 19 moles of ethylene oxide 0.25 parts of the amine oxide of the formula
Mol Oleylalkohol,Moles of oleyl alcohol,
CH.,CH.,
CH3-(CH2I7-CH=CH-(CH2),-CO—NH-(CH2).,-NCH 3 - (CH 2 I 7 -CH = CH- (CH 2 ), -CO-NH- (CH 2 )., -N
■ O CH2-CH2-OH■ O CH 2 -CH 2 -OH
2 Teile des Farbstoffs XII.2 parts of dye XII.
. Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird das Wollkammgarn in üblicher Weise gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige rubinrote Färbung.. The dyebath is heated to boiling temperature within 45 minutes and at this temperature for 60 minutes Temperature held. The worsted wool is then rinsed and dried in the usual way. A uniform ruby-red color is obtained.
B e i s ρ i e 1 22B e i s ρ i e 1 22
100 Teile einer Woll-Wirkware werden bei 40 C in ein Färbebad eingebracht, das folgendermaßen zusammengesetzt ist:100 parts of a woolen knitted fabric are heated to 40 ° C placed in a dye bath, which is composed as follows:
Teile Wasser, 3 Teile 60%ige Essigsäure, 5.Teile wasserfreies Natriumsulfat,Parts water, 3 parts 60% acetic acid, 5th parts anhydrous sodium sulfate,
0,5 Teile des Einwirkungsproduktes von ■ 19 Mol Äthylenoxid auf. 1 Mol Oleylalkohol,0.5 parts of the product of action of ■ 19 mol of ethylene oxide. 1 mole Oleyl alcohol,
0,5 Teile des Äminoxids der Formel0.5 parts of the aminoxide of the formula
CH3-(CH2I7-CH=CH-(CH2J7-CO—NH-(CH2J3 • N-CH3 CH 3 - (CH 2 I 7 -CH = CH- (CH 2 J 7 -CO-NH- (CH 2 J 3 • N-CH 3
CH3-(CH2J7-CH=CH-(CH2I7-CO—NH-(CH2)., 2 Teile des Farbstoffs XIH.CH 3 - (CH 2 J 7 -CH = CH- (CH 2 I 7 -CO-NH- (CH 2 )., 2 parts of dye XIH.
Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf 35 B e i s ρ i e 1 23The dyebath is set to 35 levels within 45 minutes
Kochtemperatur erhitzt und 60 Minuten bei dieserBoiling temperature and heated for 60 minutes at this
Temperatur gehalten. Anschließend wird die Wirk- Färbt man 100 Teile eines Wollgewebes in gleicherTemperature held. The knitted fabric is then dyed 100 parts of a woolen fabric in the same way
ware in üblicher Weise gespült und getrocknet. Es Weise wie im Beispiel 22 beschrieben, ersetzt jedoch wird eine gleichmäßige grünstichige Blaufärbung Farbstoff XIII durch Farbstoff XIV, so resultiert eine erhalten. ■ 40 gleichmäßige Rotfärbung.was rinsed and dried in the usual way. It does as described in Example 22, but replaces it a uniform greenish blue coloration of dye XIII by dye XIV results receive. ■ 40 uniform red coloring.
Übersicht über die in den Beispielen verwendeten FarbstoffeOverview of the dyes used in the examples
SO/
SO
IHO
I.
3Na ό
3 Well
SO3Na . / \ ° ^ / ^
SO 3 Na.
VV
1515th
Fortsetzung : Continuation :
1616
Farbstoff KonstitutionDye constitution
IIIIII
IV VIIV VI
VII SO3NaVII SO 3 Na
SO->NaSO-> Well
[Cu-Phthalocyanin] ;(SO3Na)2.5 [Cu-phthalocyanine]; (SO 3 Na) 2 . 5
SO2—NU—^~\- SO3Na NH-CO SO 2 --NU - ^ ~ \ - SO 3 Na NH-CO
V-CiV-Ci
(SO3Na)1.5
[Cu-Phthalocyanin]—(S02NH2)o.75(SO 3 Na) 1 .5
[Cu phthalocyanine] - (S0 2 NH 2 ) o.75
SO2-NH-O2S-/'SO 2 -NH-O 2 S- / '
ClCl
1.751.75
Kobalt(l: 2)-Komplex vonCobalt (1: 2) complex of
OHOH
SO1NaSO 1 Na
/·.■■/·.■■
IlIl
CH2-NH-C-CH2ClCH 2 -NH-C-CH 2 Cl
SO3Na HO NHSO 3 Na HO NH
N=NN = N
SO.,NiiSO., Nii
1717th
Fortsetzungcontinuation
Farbstoffdye
Konstitutionconstitution
VIIIVIII
IXIX
XI XIIXI XII
XIIIXIII
NH-INH-I
NaO1SNaO 1 S
NaO3SNaO 3 S
NaO3SNaO 3 S
NaO,SNaO, S.
NaO,SNaO, S.
N'N '
Fortsetzungcontinuation
Farbstoffdye
Konstitutionconstitution
S(XNaS (XNa
NaO,SNaO, S.
HO N=NHO N = N
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1940178C3 (en) | Process for dyeing nitrogenous fiber materials | |
DE1419042A1 (en) | Process for finishing molded structures | |
EP0135198A2 (en) | Process for dyeing synthetic polyamide fibrous material | |
EP0447352A1 (en) | Process for improving the yield and the wet fastness of the dyeing or printing with anionic dyes of cellulosic fibrous material | |
CH501769A (en) | Dyeing n-contg fibres | |
DE1924765B2 (en) | Polyoxyalkylated amines and their use in dyeing with reactive dyes | |
EP0160872B1 (en) | Process for treating cellulosic fibrous materials | |
EP0312493B1 (en) | Process for dyeing natural polyamide fibres with reactive dyes | |
DE1619530C (en) | Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups | |
EP0225282B1 (en) | Process for the post-treatment of dyed cellulosic fibrous material | |
DE1769172A1 (en) | Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups | |
DE1619530A1 (en) | Process for dyeing or printing fiber materials containing NH groups | |
DE1619530B (en) | Process for inking or printing fiber materials containing NH groups | |
DE2938606C2 (en) | ||
EP1162195B1 (en) | Mixtures of sulphuric acid esters | |
DE1941105A1 (en) | Process for the continuous dyeing and printing of fiber materials made of synthetic polyamides | |
DE1469657C3 (en) | Process for dyeing unwoven wool and preparations suitable for carrying out the process | |
DE1568258C3 (en) | Use of amphoteric polyglycol compounds as leveling agents | |
DE897092C (en) | Dye preparations for dyeing and printing all kinds of textile materials | |
DE1941698C3 (en) | Process for the continuous dyeing and printing of fiber materials containing ionic groups | |
DE3329444A1 (en) | Quaternary ammonium compounds, their preparation and use | |
DE1469769A1 (en) | Process for coloring organic fiber material | |
DE857791C (en) | Process for the production of tank colors with dyes of the phthalocyanine series | |
DE1801715C3 (en) | Process for the single bath dyeing of mixtures of cellulose, polyester and polyacrylonitrile fibers | |
DE636328C (en) | Process for the production of primer baths for the production of ice paint |