DE1618966B1 - Process for producing 1,2,4-trimethyl-5-alkylbenzenes - Google Patents

Process for producing 1,2,4-trimethyl-5-alkylbenzenes

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DE1618966B1
DE1618966B1 DE1967S0112418 DES0112418A DE1618966B1 DE 1618966 B1 DE1618966 B1 DE 1618966B1 DE 1967S0112418 DE1967S0112418 DE 1967S0112418 DE S0112418 A DES0112418 A DE S0112418A DE 1618966 B1 DE1618966 B1 DE 1618966B1
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pseudocumene
trimethyl
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propene
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    • C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C07C2527/126—Aluminium chloride

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Description

gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf eine Temperatur von 50 bis 70° C und unter einem effektiven Druck von 3 Bar gehalten.given. The reaction mixture is heated to a temperature of 50 to 70 ° C and under an effective Maintained pressure of 3 bar.

Das Gemisch 5 aus überschüssigem Pseudocumol und dem Alkylierungsprodukt wird kontinuierlich in ein Dekantiergefäß 6 überführt, in dem die Katalysatorsumpfprodukte durch Abpumpen über die Leitung 7 von der flüssigen Phase abgetrennt werden. Diese flüssige Phase 8 wird kontinuierlich einem Reaktionsgefäß 9 zugeführt und neutralisiert. Die aus der Zersetzung des Aluminiumchlorid-Pseudocumol-Komplexes stammende Chlorwasserstoffsäure wird mit Hilfe einer wäßrigen alkalischen Lösung 10, wie z. B. Natriumhydroxyd oder einer 5gewichtsprozentigen Lösung neutralisiert.The mixture 5 of excess pseudocumene and the alkylation product is continuously transferred to a decanter 6 in which the catalyst bottoms be separated from the liquid phase by pumping out via line 7. This liquid phase 8 is continuously a Reaction vessel 9 fed and neutralized. From hydrochloric acid resulting from the decomposition of the aluminum chloride-pseudocumene complex with the help of an aqueous alkaline solution 10, such as. B. sodium hydroxide or a 5 weight percent Solution neutralized.

Nach dem Neutralisieren wird das Gemisch 11, bestehend aus Pseudocumol, alkyliertem Pseudocumol, Wasser, der alkalischen Substanz und Alkalichlorid in ein Dekantiergefäß 12 überführt, in dem die aus Pseudocumol und dem Alkylat bestehende Kohlenwasserstoffschicht von der wäßrigen Schicht abgetrennt und letztere über 19 entfernt wird. Die dekantierte Kohlenwasserstoffschicht 13 wird in einer Bodenkolonne 14, vorzugsweise unter vermindertem Druck, destilliert.After neutralization, the mixture 11, consisting of pseudocumene, alkylated pseudocumene, Water, the alkaline substance and alkali chloride transferred to a decanter 12 in which the hydrocarbon layer consisting of pseudocumene and the alkylate from the aqueous layer separated and the latter is removed over 19. The decanted hydrocarbon layer 13 is in a Tray column 14, preferably under reduced pressure, distilled.

Die Stufe der Destillation ermöglicht die Abtrennung des Pseudocumols von den Trimethylisopropylbenzolen. Das in der Kolonne über Kopf abdestillierte Pseudocumol wird über die Leitung 15 in das Reaktionsgefäß 4 zurückgeführt. Der Destillationsrückstand 16 wird in eine Destillationskolonne 17, beispielsweise in eine Bodenkolonne eingeführt, wo am Kopf der Kolonne l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol im Gemisch mit einer geringen Menge eines nicht störenden Isomeren durch die Leitung 18 abgezogen wird.The distillation stage enables the pseudocumene to be separated off from the trimethylisopropylbenzenes. The pseudocumene distilled off overhead in the column is fed into the reaction vessel via line 15 4 returned. The distillation residue 16 is in a distillation column 17, for example introduced into a tray column, where at the top of the column l, 2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene withdrawn through line 18 in a mixture with a small amount of a non-interfering isomer will.

Nachfolgend wird die diskontinuierliche Alkylierung von Pseudocumol mit Propen an Hand eines Beispiels näher beschrieben.The following is the discontinuous alkylation of pseudocumene with propene using one Example described in more detail.

Beispielexample

In ein Reaktionsgefäß mit 2000 cm3 Fassungsvermögen werden 960 g Pseudocumol (8 Mol) und 5 g (0,04 Mol) wasserfreies Aluminiumchlorid, entsprechend 0,005 Mol AlCl3 pro Mol Pseudocumol, eingebracht. Die Temperatur wird bei 30° C gehalten. Im Verlauf einer Stunde werden mit einem Durchsatz von 451/Std. 2 Mol Propen eingeführt und nach dem Durchgang des gesamten Propens das Rührerf noch eine weitere Stunde fortgesetzt.960 g of pseudocumene (8 mol) and 5 g (0.04 mol) of anhydrous aluminum chloride, corresponding to 0.005 mol of AlCl 3 per mol of pseudocumene, are introduced into a reaction vessel with a capacity of 2000 cm 3. The temperature is kept at 30 ° C. Over the course of an hour, with a throughput of 451 / hour. 2 moles of propene were introduced and, after all of the propene had passed through, the stirrer continued for a further hour.

Während des Verlaufs der Umsetzung wird der Druck bei 1,4 Bar gehalten.During the course of the reaction, the pressure is kept at 1.4 bar.

Nach dem Abdekantieren des Katalysators wird das Reaktionsprodukt mit 100 cm3 einer 5gewichtsprozentigen Natriumhydroxidlösung gewaschen. Es wird ein Volumen von 1100 cm3 erhalten.After the catalyst has been decanted off, the reaction product is washed with 100 cm 3 of a 5 percent strength by weight sodium hydroxide solution. A volume of 1100 cm 3 is obtained.

Das Gemisch aus Pseudocumol und Alkylat wird anschließend bei Atmosphärendruck über eine Kolonne mit 15 theoretischen Böden destilliert. Es werden zwei Schnitte erhalten:The mixture of pseudocumene and alkylate is then passed through a column at atmospheric pressure distilled with 15 theoretical plates. Two cuts are obtained:

1. Pseudocumol-Schnitt (167/188°C), 674 g (70 Gewichtsprozent). 1. Pseudocumene cut (167/188 ° C), 674 g (70 percent by weight).

2. Trimethyl-isopropylbenzol-Schnitt (2200C), 286 g (30 Gewichtsprozent).2. Trimethylisopropylbenzene cut (220 ° C.), 286 g (30 percent by weight).

Die erhaltenen 286 g Trimethyl-isopropylbenzol entsprechen 1,77 Mol und einer 88,5°/oigen theoretischen Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Propen.The obtained 286 g of trimethyl-isopropylbenzene corresponding to 1.77 mol and a 88.5 ° / o solution of the theoretical yield based on the propene used.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings

Claims (2)

1 2 bei dem Transmethylierungsreaktionen und die BiI- Patentansprüche· dung von Isomerisierungsprodukten weitgehend ver mieden wird. Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch1 2 in which transmethylation reactions and the development of isomerization products are largely avoided. It has now been found that this task can be accomplished 1. Verfahren zum Herstellen von 1,2,4-Tri- 5 ein Verfahren gelöst wird, bei dem Pseudocumol mit methyl-5-alkylbenzolen durch Alkylieren von Pseu- Propen oder Äthylen in Gegenwart von wasserfreiem documol mit Propylen oder Äthylen in Gegenwart AlCl3 bei Temperaturen zwischen 30 und 100° C von wasserfreiem Aluminiumchlorid als Kata- alkyliert wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß lysator bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C, man die Alkylierung bei einem Molverhältnis Olefin dadurch ge kennzeichne t, daß man die io zu Pseudocumol von 0,2:1, besonders 0,25:0,5, in Alkylierung bei einem Molverhältnis von Olefin Gegenwart von 0,002 bis 0,02 Mol AlCl3 pro Mol zu Pseudocumol von 0,2 bis 1, besonders von Pseudocumol als Katalysator, bei einem Druck 0,25 bis 0,5, in Gegenwart von 0,002 bis 0,02 Mol zwischen 1 und 3 Bar, besonders bei Temperaturen AlCl3 pro Mol Pseudocumol als Katalysator, bei zwischen 30 und 700C durchführt und das gebildete einem Druck zwischen 1 und 3 Bar, besonders 15 l,2,4-Trimethyl-5-alkylbenzol in an sich bekannter bei Temperaturen zwischen 30 und 700C, durch- Weise nach dem Neutralisieren des angesäuerten führt und das gebildete l,2,4-Trimethyl-5-alkyl- Reaktionsgemisches durch Destillation gewinnt,
benzol in an sich bekannter Weise nach dem Die Katalysatorkonzentration liegt bei der Durch-Neutralisieren des angesäuerten Reaktionsgemi- führung des erfindungsgemäßen Verfahrens zwischen sches durch Destillation gewinnt. 20 0,002 und 0,02, vorzugsweise zwischen 0,002 und1. Process for the production of 1,2,4-tri- 5 a process is solved in which pseudocumene with methyl-5-alkylbenzenes by alkylating pseudopropene or ethylene in the presence of anhydrous documol with propylene or ethylene in the presence of AlCl 3 is alkylated at temperatures between 30 and 100 ° C of anhydrous aluminum chloride as a Kata-, which is characterized in that lysator at temperatures between 30 and 100 0 C, the alkylation at a molar ratio of olefin characterized by ge that the io to Pseudocumene of 0.2: 1, especially 0.25: 0.5, in alkylation at a molar ratio of olefin presence of 0.002 to 0.02 mol of AlCl 3 per mol to pseudocumene of 0.2 to 1, especially of pseudocumene as a catalyst , at a pressure of 0.25 to 0.5, in the presence of 0.002 to 0.02 mol between 1 and 3 bar, especially at temperatures AlCl 3 per mol of pseudocumene as a catalyst, at between 30 and 70 0 C and the one formed Pressure between 1 and 3 bar, esp ers 15 l, 2,4-trimethyl-5-alkylbenzene in a known manner at temperatures between 30 and 70 0 C, through-way after neutralizing the acidified and the l, 2,4-trimethyl-5-alkyl formed Reaction mixture obtained by distillation,
benzene in a manner known per se after the The catalyst concentration is during the through-neutralization of the acidified reaction mixture of the process according to the invention between it wins by distillation. 20 0.002 and 0.02, preferably between 0.002 and 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 0,004 Mol AlCl3 je Mol Pseudocumol.2. The method according to claim 1, characterized in that 0.004 moles of AlCl 3 per mole of pseudocumene. zeichnet, daß man die Alkylierung kontinuierlich Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 30 unddraws that the alkylation is continuous. The reaction temperature is between 30 and mit einer Raumgeschwindigkeit von 200 MoL 1000C, vorzugsweise zwischen 30 und 700C.
Pseudocumol je Mol Katalysator je Stunde Die Reaktion wird bei einem Druck zwischenwith a space velocity of 200 MoL 100 0 C, preferably between 30 and 70 0 C.
Pseudocumene per mole of catalyst per hour The reaction is carried out at a pressure between durchführt. 25 1 und 3 Bar durchgeführt.performs. 25 1 and 3 bar performed. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform derAccording to a preferred embodiment of the Erfindung wird die Alkylierung kontinuierlich mitInvention, the alkylation is continuous with einer Raumgeschwindigkeit von 200 Mol Pseudocumol pro Mol Katalysator je Stunde durchgeführt.carried out a space velocity of 200 moles of pseudocumene per mole of catalyst per hour. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 30 Vor der letzten Destillation wird das durch die von l,2,4-Trimethyl-5-alkylbenzolen durch Alkylieren Zersetzung des Aluminiumchlorids angesäuerte Reakvon 1,2,4-Trhnethylbenzol (Pseudocumol) mit Pro- tionsprodukt zweckmäßigerweise neutralisiert,
pylen oder Äthylen zu l,2,4-Trimethyl-5-isopropyl- Bei kontinuierlicher Durchführung des erfindungs-The invention relates to a process for the preparation. Before the last distillation, the reaction of 1,2,4-methylbenzene (pseudocumene), acidified by the 1,2,4-trimethyl-5-alkylbenzenes by alkylation, decomposition of the aluminum chloride, is expediently treated with the proposition product neutralized,
pylene or ethylene to l, 2,4-trimethyl-5-isopropyl- When the invention is carried out continuously benzol bzw. l,2,4-Trimethyl-5-äthylbenzoI. gemäßen Verfahrens werden das Pseudocumol, dasbenzene or 1,2,4-trimethyl-5-ethylbenzoI. According to the procedure, the pseudocumene, the Diese beiden l,2,4-Trimethyl-5-alkylbenzole sind 35 Olefin und das Aluminiumchlorid kontinuierlich einer von besonderer Bedeutung, da sie als Ausgangsstoffe Reaktionszone zugeführt, das Reaktionsgemisch konfür die Herstellung von Pyromellitsäureanhydrid tinuierlich in eine Dekantierungszone übergeführt, Verwendung finden. in der der Katalysator von der aus überschüssigemThese two 1,2,4-trimethyl-5-alkylbenzenes are an olefin and the aluminum chloride is continuously one of particular importance, since they are fed to the reaction zone as starting materials, the reaction mixture konfür the production of pyromellitic anhydride is continuously transferred to a decanting zone, Find use. in which the catalyst from the excess Bekannt ist aus der französischen Patentschrift Pseudocumol und alkyliertem Pseudocumol bestehen-1 460 349 ein Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Tri- 40 den Kohlenwasserstoffschicht abgetrennt wird; die methyl-5-isopropylbenzol durch Alkylierung von Pseu- Kohlenwasserstoff schicht wird dann in eine Zone documol oder von an Pseudocumol reichen Gemischen eingebracht, in der sie mit Hilfe eines wäßrigen in Gegenwart von AlCl3 mit Hilfe von Propen, das alkalischen Mittels neutralisiert wird. Anschließend dadurch, gekennzeichnet ist, daß man Propen im wird in einer weiteren Dekantierungszone die Kohlen-Überschuß einsetzt und das Verfahren bei Tempe- 45 wasserstoffschicht von der· wäßrigen Phase abgetrennt raturen zwischen 15 und 900C und mit einem MoI-. und in eine Destillationszone gebracht, in der das verhältnis Propen zu Pseudocumol von 1,05 bis 1,3 überschüssige Pseudocumol von dem alkylierten durchführt. Bei dieser mit einem Überschuß an Pseudocumol abgetrennt wird.It is known from the French patent specification pseudocumene and alkylated pseudocumene consist-1 460 349 a process for the production of 1,2,4-tri- 40 the hydrocarbon layer is separated; the methyl-5-isopropylbenzene by alkylation of pseudo-hydrocarbon layer is then introduced into a zone of documol or of mixtures rich in pseudocumene, in which it is neutralized with the aid of an aqueous alkaline agent in the presence of AlCl 3 with the aid of propene. Is then characterized in that it is used propene in the coal excess in a further decantation and the method case of temperature 45 · hydrogen-layer from the aqueous phase separated temperatures between 15 and 90 0 C and with a MOI. and brought to a distillation zone in which the propene to pseudocumene ratio of 1.05 to 1.3 carries out excess pseudocumene of the alkylated one. This is separated off with an excess of pseudocumene. Propen arbeitenden Verfahrensführung wird ein Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens wirdPropene working procedure is a with the help of the method according to the invention Reaktionsprodukt erhalten, dessen Ausbeute an 50 das l,2,4-Trimethyl-5-isdpropylbenzol im Gemisch l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol wegen der Bildung mit einem nichtidentifizierten Isomeren in einer Ausvon Isomerisierungsprodukten und polyalkylierten beute im Isomerengemisch von mehr als 85 °/0, bezogen Derivaten nicht befriedigt. auf das eingesetzte Propen, erhalten; die ReinheitObtained reaction product, the yield of l, 2,4-trimethyl-5-isdpropylbenzene in the mixture l, 2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene because of the formation with an unidentified isomer in an Ausvon isomerization products and polyalkylated booty in the isomer mixture of more than 85 ° / 0 does not satisfy based derivatives. on the propene used; the purity Aus der USA.-Patentschrift 3 132 189 ist ein Ver- des Gemisches an l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol fahren zur Herstellung gemischter 1,2,4,5-Tetraalkyl- 55 beträgt mehr als 75%. Die Menge von 25ΰ/0 des benzole bekannt, das dadurch gekennzeichnet ist, Isomeren stört bei der Herstellung von Pyromellitdaß man Pseudocumol mit Propen in Gegenwart säure-anhydrid nicht. ■ ■ -US Pat. No. 3,132,189 discloses a mixture of 1,2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene for the production of mixed 1,2,4,5-tetraalkyl-55 is more than 75%. The amount of 25 ΰ / 0 known of the benzenes, which is characterized by isomers, does not interfere with the production of pyromellite that pseudocumene is not used with propene in the presence of acid anhydride. ■ ■ - von feuchtem AlCl3 während 1 bis 5 Stunden bei Die Alkylierung von Pseudocumol mit Äthylenof moist AlCl 3 for 1 to 5 hours in The alkylation of pseudocumene with ethylene einer Temperatur von 80 bis 900C zur Umsetzung führt zur Bildung von l,2,4-Trimethyl-5-äthylbenzol bringt und anschließend aus dem erhaltenen Reak- 60 mit einer geringeren Ausbeute im Isomerengemisch tionsgemisch eine Mischung aus l-Isopropyl-2,4,5-tri- (55 °/0, bezogen auf die theoretische Ausbeute),
methylbenzol und 1,2,4,5-Tetramethyrbenzol abtrennt. Nachfolgend wird die kontinuierliche Herstellunga temperature of 80 to 90 0 C for the reaction leads to the formation of l, 2,4-trimethyl-5-ethylbenzene brings and then from the resulting reaction 60 with a lower yield in the isomer mixture, a mixture of 1-isopropyl-2, 4,5-tri- (55 ° / 0 , based on the theoretical yield),
methylbenzene and 1,2,4,5-tetramethyrbenzene are separated off. The following is continuous manufacturing Auch mit Hilfe dieses Verfahrens ist es nicht möglich, von l,2,4-Trimethyl-5-isopropylbenzol an Hand der ein Reaktionsprodukt zu erhalten, das hinsichtlich Zeichnung näher beschrieben, welche die benutzte der Ausbeute an l,2,4-Trimethyl-5-alkylbenzoIen als 65 Anlage schematisch darstellt.Even with the help of this process, it is not possible to use the 1,2,4-trimethyl-5-isopropylbenzene to obtain a reaction product which is described in more detail with regard to drawing which used the the yield of 1,2,4-trimethyl-5-alkylbenzoIen as 65 system is schematically represented. befriedigend bezeichnet werden könnte. Pseudocumol 1, Propen 2 und Aluminiumchlorid 3could be called satisfactory. Pseudocumene 1, propene 2 and aluminum chloride 3 Aufgabe der Erfindung ist deshalb ein Verfahren werden kontinuierlich entsprechend den oben an-The object of the invention is therefore a method are continuously in accordance with the above zur Herstellung von l,2,4-Trimethyl-5-aIkylbenzolen, gegebenen Molverhältnissen in einem Reaktor 4 vor-for the production of l, 2,4-trimethyl-5-alkylbenzenes, given molar ratios in a reactor 4
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