DE1618695A1 - Dibenzocyclooctene derivatives and a process for their preparation - Google Patents
Dibenzocyclooctene derivatives and a process for their preparationInfo
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P 16 18 695. 1-42
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MBHCK & CO. , INCORPORATBO 126 Lincoln Avenue, Rahway, New Jersey 07065, V. St. A.MBHCK & CO. , INCORPORATBO 126 Lincoln Avenue, Rahway, New Jersey 07065, V. St. A.
Dibenzoeyclooctenderivate und ein Verfahren zu deren Herstellung Dibenzoeyclooctene derivatives and a process for their preparation
Die Erfindung betrifft neue Derivate von Dlbenzocycloootenen, insbesondere 5,6,7,12-Tetrahydrodibeiizoi^,d7oyclooctene, die am 12-ständigen Kohlenstoffatom sekundäre oder tertiäre Aroinöprcpylidensubstituenten tragen, und ein Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to new derivatives of dibenzocycloootenes, in particular 5,6,7,12-tetrahydrodibeiizo i ^, d7oyclooctenes, which carry secondary or tertiary aroinopylidene substituents on the 12-carbon atom, and a process for their preparation.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to compounds of the general formula
in welcher R Wasserstoff oder Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen, B' Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder R und R* zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, 1-Piperi-in which R is hydrogen or alkyl with 1-6 carbon atoms, B 'alkyl with 1-6 carbon atoms or R and R * together with the nitrogen atom to which they are attached, 1-piperi-
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dyl« 4-Morpholinyl« 1-Pyrrolidyl oder 1-niedrig-Alkyl-4-piperazinyl bedeuten« sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen« das dadurch gekennzeichnet ist« dass man eine Verbindung der allgemeinen Formeldyl «4-morpholinyl« 1-pyrrolidyl or 1-lower-alkyl-4-piperazinyl mean «as well as a process for the preparation of these compounds« which is characterized by «that one a compound of the general formula
CH2CH2CCH 2 CH 2 C
R*R *
in welcher jeder der Reste R* Alkyl mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder beide Reste R* zusammen mit dem Stickstoffatom« an das sie gebunden sind« 1-Piperidyl« 4-Morpholinyl, 1-Pyrrölidyl oder l-nidrig-Alkyl-4-piperazinyl bedeuten« dehydratleiert und gegebenenfalls entalkyliert.in which each of the radicals R * is alkyl with 1-6 carbon atoms or both radicals R * together with the nitrogen atom to which they are bonded are 1-piperidyl, 4-morpholinyl, 1-pyrrolidyl or 1-low-alkyl-4-piperazinyl means «dehydrated and optionally dealkylated.
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Die Wasserabspaltung läset sich leicht in einem geeigneten Lösungsmittel durchführen und kann nach bekannten Verfahren unter Verwendung bekannter Wasserabspaltungemittel erfolgen. Wasserabspaltungsmittel, die sich als besonders wertvoll erwiesen haben« sind Aoetylohlorid, Thionylchlorid, Essigsäureanhydrid und Trifluoreseigsäureanhydrid« Auch andere Wasserabspaltungemittel, wie Kaiiutnbisulfat, konzentrierte Salzsäure und dergleichen, künnen verwendet werden. Lösungsmittel, die sich für diese Verfahrensstufe gut eignen, wenn Acetylchlorid oder ein ähnliches Wasserabspaltungsmittel verwendet wird, sind Chiorofprm, Methylenchlorid und TrifluoressigsSure. Die gewünschte Olefinverbindung wird auf bekannte Welse gewonnen.The elimination of water can easily be carried out in a suitable one Carry out solvent and can be done by known methods using known dehydrating agents. Dehydrating agents that have proven to be particularly valuable «are aoetylochloride, thionyl chloride, acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride «Also other dehydrating agents, such as potassium bisulfate, concentrated hydrochloric acid and the like can be used. Solvents that work well for this stage of the process when acetyl chloride or a similar dehydrating agent is used are chlorofprm, methylene chloride and trifluoroacetic acid. The desired olefin compound is obtained in known catfish.
Die als Ausgangsstoff für das erfindungsgemlisse Verfahren verwendeten .12- (2-substlt* - /minopropyl)-12-hydroxy-5#6,7,12-tetrahydrodibenzq^,d7cyolooetene künnen auf folgendem Wege hergestellt werden:The .12- (2-substlt * - / minopropyl) -12-hydroxy-5 # 6,7,12-tetrahydrodibenzq ^, d7cyolooetene used as starting material for the process according to the invention can be produced in the following ways:
6,7-Oihydrodibeßzo<^a,d7cyoloocten-12-(5H)-on wird nach dem Verfahren von K.Stach und H. Spingier, Monaten. Chenu, Jg (1962), Seite 889-895* hergestellt, Die gleiche Verbindung 1st auch von CD. Outache und Mitarbeitern in Journal of the Arnerioan Chemical Society, 80 (1958), Seite 5756-5767, beschrieben worden.6,7-Oihydrodibeßzo < ^ a, d7cyoloocten-12- (5H) -one is prepared according to the method of K. Stach and H. Spingier ,months. Chenu, Jg (1962), pages 889-895 *, the same compound is also from CD. Outache et al in Journal of the Arnerioan Chemical Society, 80 (1958), pp. 5756-5767.
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Das 6,7-Dihydrodibenzo^id7cyolooeten-12-(5H)-on Wird mit einem Grignard'sehen Reagens umgesetzt und. das dabei entstandene Grignard-Addukt zu einem tertiären Alkohol hydrolysiert.The 6,7-Dihydrodibenzo ^ id7cyolooeten-12- (5H) -one is with a Grignard's reagent reacted and. the resulting Grignard adduct hydrolyzed to a tertiary alcohol.
Das Grignard'sehe Reagens wird in bekannter Weise aus dem entsprechenden jJ-tert.-Aminopropylhalogenid in Tetrahydrofuran hergestellt. Die Umsetzung mit dem Grignard'sehen Reagens erfolgt vorzugsweise zu Anfang bei einer niedrigen Temperatur, wie sie durch Kühlen im Eisbad erreicht wird, und kann bei Raumtemperatur beendet werden. Tetrahydrofuran hat sich als ausgezeichnetes Lösungsmittel für die Durchführung der Reaktion erwiesen« und das Keton kann daher unmittelbar zu dem Reaktionsgemiech zugesetzt werden« in welchem das Grignard'sehe Reagens hergestellt worden ist. Man kann aber auch Jedes inerte Lösungsmittel für die Reaktionsteilnehmer verwenden. Wenn die Additionsreaktion beendet ist, wird die Hauptmenge des Lösungsmittels im Vakuum abdestilliert und die Hydrolyse des Grignard-Adduktes unter Vermeidung stark saurer Bedingungen durchgeführt. Das Grignard-Addukt kann z.B. in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Benzol, gelöst und durch Zusatz von wässriger Amnäniumchloridlösung unter Kühlen hydrolysiert werden, obwohl auch Wasser allein für diesen Zweck ausreichen kann. Das Carbinöl wird durch Abdampfen des Lösungsmittels nach dem Abtrennen unlöslicher anorganischer Stoffe durch Filtrieren gewonnen.The Grignard's reagent is prepared in a known manner from the corresponding jJ-tert-aminopropyl halide prepared in tetrahydrofuran. The reaction with the Grignard's reagent is preferably carried out initially at a low temperature, like them is achieved by cooling in an ice bath, and can be at room temperature be terminated. Tetrahydrofuran has been found to be an excellent solvent for carrying out the reaction «and the ketone can therefore be added directly to the reaction mixture are manufactured in which the Grignard's reagent has been. However, any inert solvent can also be used for the reactants. When the addition reaction is complete, the majority of the solvent is in vacuo distilled off and the hydrolysis of the Grignard adduct carried out while avoiding strongly acidic conditions. The Grignard adduct can for example be dissolved in a suitable solvent, such as benzene, and by adding an aqueous ammonium chloride solution hydrolyzed with cooling, although water alone may be sufficient for this purpose. The carbine oil will obtained by evaporation of the solvent after separating insoluble inorganic substances by filtration.
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Die Herstellung der sek. Aminopropylidenderivate (derjenigen Verbindungen der Formel I, bei denen R-H) erfolgt durch Entalkylierung der entsprechenden tertiären Aminoverbindungen. Die an das Stickstoffatom der tertiären.Aminopropylidenverbindung gebundenen Alkylsubstituenten sind dabei, vorzugsweise die gleichen. Dies ist leicht durch entsprechende Wahl des Grignard'sehen Reagens zu erreichen, mit dem das Carbinol hergestellt wird, von welchem sich die tertiären Aminoverbindungen ableiten. Wenn sekundäre Aminopropylidenderivate hergestellt werden sollen, bei denen ein Methyloder Äthylrest an das Stickstoffatom gebunden ist, kann die Entalkylierung durch Kondensieren der tertiären Amino-Verbindung mit einem Halogenameisensäurealkyl-, -aralkyl- oder -arylester zu dem entsprechenden Urethan und Hydrolyse des Urethane zwecks Umwandlung der substituierten Carbamylgruppe des Urethane in ein Wasserstoffatom erfolgen.The making of the sec. Aminopropylidene derivatives (those Compounds of the formula I in which R-H) takes place by dealkylation of the corresponding tertiary amino compounds. The one attached to the nitrogen atom of the tertiary aminopropylidene compound bonded alkyl substituents are, preferably the same. This is easily done by appropriate Choice of Grignard's reagent with which the Carbinol is produced, from which the tertiary amino compounds are derived. When secondary aminopropylidene derivatives are to be produced in which a methyl or ethyl radical is bonded to the nitrogen atom dealkylation by condensing the tertiary amino compound with a haloformic acid alkyl, aralkyl or -aryl ester to the corresponding urethane and hydrolysis of the urethane to convert the substituted carbamyl group of the urethane are made into a hydrogen atom.
Da die Carbalkoxy-, Carbaralkoxy oder Carbaryloxygruppe bei der Entalkylierung abgespalten wird, ist die Wahl des jeweiligen Halogenameisensäureesters nur durch seine Erhältliohkelt und die Leichtigkeit der nachfolgenden Hydrolyse des als Zwischenprodukt gebildeten Urethane begrenzt.As the carbalkoxy, carbaralkoxy or carbaryloxy group is split off during dealkylation, the choice of the respective haloformic acid ester can only be obtained through its availability and limits the ease of subsequent hydrolysis of the intermediate urethane.
Die Umsetzung mit dem Halogenameisensäureester kann zwar ohne Lösungsmittel durchgeführt werden; vorzugsweise arbeitet man jedoch mit einem Lösungsmittel. Geeignete Lösungs- The reaction with the haloformic acid ester can be carried out without solvents; however, a solvent is preferably used. Suitable solution
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mittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, aliphatisohe Kohlenwasserstoffe, wie Heptan und Hexan, und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden, erfolgt jedoch vorzugsweise bei höheren Temperaturen. Am Ende der Reaktion wird nach der Entfernung der Verunreinigungen das Urethan durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen.medium are aromatic hydrocarbons such as benzene and Toluene, aliphatic hydrocarbons such as heptane and hexane, and halogenated hydrocarbons such as chloroform and Carbon tetrachloride. The reaction can be carried out at room temperature, but is preferably carried out at higher temperatures. At the end of the reaction, after the impurities have been removed, the urethane will pass through Evaporation of the solvent obtained.
Das so erhaltene Urethan wird der Hydrolyse unterworfen. Die Hydrolyse kann unter sauren oder vorzugsweise alkalischen Bedingungen durchgeführt werden. Nach Beendigung der Hydrolyse wird das Produkt auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Extrahieren mlteinem geeigneten Lösungsmittel und Abdampfen des Lösungsmittels, gewonnen.The urethane thus obtained is subjected to hydrolysis. The hydrolysis can be acidic or, preferably, alkaline Conditions are carried out. After the hydrolysis has ended, the product becomes known per se Manner, for example by extracting with a suitable solvent and evaporating the solvent.
Vorzugsweise erfolgt die Entalkylierung durch Umsetzung der tertiären Aminoverbindung mit einem Cyanhalogenid zu dem entsprechenden Cyanamid und Hydrolyse dieses Zwischenproduktes zu dem entsprechenden sekundären Amin.The dealkylation is preferably carried out by reaction the tertiary amino compound with a cyanide halide to give the corresponding cyanamide and hydrolysis of this intermediate to the corresponding secondary amine.
Das tertiäre AmIn wird in einem hydroxylgruppenfreien Lösungsmittel, wie Benzol oder '4ther, gelöst und die Lösung langsam zu einer Lösung des Cyanhalogenides in dem gleichen Lösungsmittel unter Rühren zugesetzt, wobei man das Alkylhalogenid entweichen lässt. Nach BeendigungThe tertiary amine is in a hydroxyl group-free Solvent, such as benzene or '4ther, dissolved and the Solution slowly added to a solution of the cyanide halide in the same solvent while stirring the alkyl halide is allowed to escape. After completion
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der Reaktion wird das alkalische Material durch Waschen mit verdünnter Saure abgetrennt-und das Cyanamid durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen. Das Cyanamid wird in saurem oder alkalischem Medium» vorzugsweise in saurem Medium, zu dem sekundären Amin hydrolysiert und das Produkt auf an sich bekannte Weise gewonnen. ,the reaction becomes the alkaline material by washing with it The dilute acid is separated off and the cyanamide is removed by evaporation of the solvent obtained. The cyanamide is in acid or alkaline medium »preferably in acidic medium, hydrolyzed to the secondary amine and the product per se known way won. ,
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, besondere eine beruhigende und antidepressive Wirksamkeit. Bei pharmazeutischen Verwendungen können die Verbindungen in Form ihrer freien Basen oder ihrer nicht-toxischen Säuresalze eingesetzt werden« wobei die letzteren im allgemeinen bevorzugt werden. Die Verbindungen können oral oder parenteral als wässrige Losungen oder Suspensionen gereicht werden« werden aber vorzugsweise oral in .Form von Tabletten, Pulvern« Pillen, aus denen der Wirkstoff im Laufe längerer Zeit an den Körper abgegeben wird, und dergleichen verabfolgt. Die zu verabreichende Sosis kann innerhalb eines verhältnismässig weiten Bereiches schwanken und richtet sich nach der Aktivität der.Jeweils verwendeten Verbindung und dem beabsichtigten Anwendungszweck. In den meisten Fallen werden zufriedenstellende Ergebnisse mit taglichen Dosen von etwa 15 bis 500 mg erzielt, dieThe compounds obtainable according to the invention have valuable ones pharmacological properties, particular sedative and antidepressant activity. In pharmaceutical The compounds can be used in the form of their free Bases or their non-toxic acid salts are used, the latter being generally preferred. the Compounds can be taken orally or parenterally as aqueous solutions or suspensions, but are preferably given orally in the form of tablets, powders, pills, from which the Active ingredient is released into the body over a long period of time, and the like administered. The one to be administered Sosis can be within a relatively wide range vary and depends on the activity of the compound used in each case and the intended application. In most cases, satisfactory results will be achieved with daily doses of around 15 to 500 mg
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vorzugsweise in auf den Tag verteilten Einzeldosen oder in einer Dosierungsfonn dargereicht werden, aus der der Wirkstoff im Laufe lingerer Zelt an den KpTper abgegeben wird.preferably in single doses spread over the day or in one Dosage form are given from which the active ingredient in the course Longer tent is handed over to the body.
12- O-Dimethylamlnopropyliden) -5»6,7,12-tetrahydrodibenzoj^a, d7-cycloocten ■ 12- O-Dimethylaminopropylidene) -5-6,7,12-tetrahydrodibenzoj ^ a, d7-cyclooctene ■
4,0 g (0,015 Mol) 12-(5-Dimethylaminopropyl)-12-hydroxy-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo^a,d7cycloocten werden in 57 ml Trifluoressigs'dure gelöst. Die Lösung wird mit 22 ml Trifluoreesigsäureanhydrid versetzt und 1 Stunde auf RUckflusstemperatur erhitzt. Dann wird die Hauptmenge der Flüssigkeit auf dem Dampfbad unter vermindertem Druck abdestilliert, der Ruckstand in Wasser aufgenommen und das Gemisch mit Natronlauge alkalisch gemacht. Die Base wird mit Benzol extrahiert und der Extrakt mit Wasser gewaschen und Über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren der Hauptmenge des Benzols setzt man 5,4 ml einer 4,15-normalen Lösung von Chlorwasserstoff in Benzol zu und dampft die Lösung zur Trockne ein. Nach Zusatz eines weiteren Anteils von Benzol und nochmaliges Eindampfen zur Trockne wird der Rückstand aus Aceton umkrlstalllsiert. Das Produkt schmilzt bei I76 bis 179 0C. Analyse 4.0 g (0.015 mol) of 12- (5-dimethylaminopropyl) -12-hydroxy-5,6,7,12-tetrahydrodibenzo-α, α-cyclooctene are dissolved in 57 ml of trifluoroacetic acid. The solution is mixed with 22 ml of trifluoroacetic anhydride and heated to reflux temperature for 1 hour. The bulk of the liquid is then distilled off on the steam bath under reduced pressure, the residue is taken up in water and the mixture is made alkaline with sodium hydroxide solution. The base is extracted with benzene and the extract is washed with water and dried over sodium sulfate. After most of the benzene has been distilled off, 5.4 ml of a 4.15 normal solution of hydrogen chloride in benzene are added and the solution is evaporated to dryness. After adding a further portion of benzene and again evaporating to dryness, the residue is recrystallized from acetone. The product melts at I76 to 179 0 C. Analysis
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