DE1617064A1 - Waschmittelmischung - Google Patents

Waschmittelmischung

Info

Publication number
DE1617064A1
DE1617064A1 DE19671617064 DE1617064A DE1617064A1 DE 1617064 A1 DE1617064 A1 DE 1617064A1 DE 19671617064 DE19671617064 DE 19671617064 DE 1617064 A DE1617064 A DE 1617064A DE 1617064 A1 DE1617064 A1 DE 1617064A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
detergent
active
olefin sulfonate
marked
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671617064
Other languages
English (en)
Other versions
DE1617064B2 (de
Inventor
Joseph Rubingeld
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of DE1617064A1 publication Critical patent/DE1617064A1/de
Publication of DE1617064B2 publication Critical patent/DE1617064B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/34—Organic compounds containing sulfur
    • C11D3/3472—Organic compounds containing sulfur additionally containing -COOH groups or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/68—Catalytic processes with halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/62—Sulfonated fats, oils or waxes of undetermined constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C11D1/143—Sulfonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C07C2527/126—Aluminium chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/75—Amino oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegend® Erfindung betrifft Olefinsulfonat* enthaltende Wasehmittelmisehungen.
Es 1st bekannt, Olefinsulfonat© dureh kontinuierliche Umsetzung von langkettlgen ö6-Olefinen in flüssiges» gustand mit'stark mit einem Inertgas verdünnten gasförmigen SO« herzustellen, wobei man mit einem Molverhältnis von SQ, au Olefin von etwa 1:1 bis 1,3*1· arbeitet. Hierbei erhält man ein viskoses saures Produkt, von welchem man annimmt« daß es Alkenylsulfonsäuren und Sultone enthält. Bei der weiteren Behandlung-, d.h. bei der Hydrolyse.und Neutralisation mit beispielsweise starkem wässrigen Alkali, werden Im Produkt enthaltene Sultone-in .die entsprechenden Oxyalkansulfonsäuren überführt« Das langke't t ige Alkenylsulfonsäure und Oxyalkansulfonsfture enthaltende Produkt kann dann zur Entfernung von wasserunlöslichen unwirksamen Stoffen wie SuItonen extrahiert ("entölt") werden, um die Waschkraft der Mischung mx erhöhen. Nach dem Verfahren gemäß Patent • ... ;.. · CAnmeldung C 39 730 -XVb/12o). behandelt man das SuIfpnierungsproäukt zur Erhöhung der Ausbeute an Waschaktivstoff und Verringerung des Öehaltes an "freiem öl" vor dem Neutralisieren mit starker Schwefelsäure.
109812/1553 bad original
Die auf diese Weise hergestellten Olefinsulfonate kennen noch geringe Mengen Disulfonate enthalten», welche sich vermutlich der Sulfonierung durch Umsetzung von überschussigem SO5 !Bit . dem während der Sulfonierung entstehenden Alken^ulfonat bilden.
Mit der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden» daß man sehr ... wirksame Waschmittel mit vorteilhaftem Schaumvermögen erhält, wenn man die nach dem Hauptpatent mit Schwefelsäure behandelten Produkte aus der kontinuierlichen Sulfonierung von°^~Olefinen mit anderen Wa.schaktivstoffeß wie beispielsweise höheren Fettalkoholsulfaten oder höheren Alkylbenzolsulfonaten vernischfc.
Das Olefinsialfonat wird dabei vorzugsweise in Form eines natrium--• salzes verwendet, jedoch kann es im Rahmsn der grfinäung-auch.in Form.anderer wasserlöslicher1 Salze wie beispielsweise als Kalium*=,, Ammonium- oder Triättsanolammoinilumsalz oder dergleichen verwendet . werden.
Für die erfindungsgemäSen Mischungen geeignete FettsIkoholsul« .. ; fate sind beispielsweise Ha-trlumlaury !.sulfat, Natp-iiaaitalgelkohol» sulfat, Türkisehrotöl oder andere sulfa.tierte öle oder Sulfate. von Fettsäuremono=» odes»' -diglyceriden, s«B. StearinsSureraonogly^.·. ceridmonosulfats Alkylpoly(äthenoxy)äthersulfat-e wie die Sulfate der Kondensationsprodukte von Xthylenoxyd und Laury!alkohol, welche im allgemeinen 1 bis 5 Kthenoxygruppen im Molskül enthalten, Lauryl- oder andere höhere Alkylglyceryläthersulfate und
BAD ORIGINAL
109812/1553
181TOS4
PolyCfithenoxy>Stbepstilfat6 «ie Me BuItBtB dei? fteftd;easa&LoE»s produkt voa Xtrhylenoxyd und; !lonylßheaöl -f welche im ί bis 6 GöcyäthyleögFuppeirc iia Molekül
reife 8 16 Kohilensfeöffisfeomeft ife a&t Ältc^lgFappe verweöiiet we
Bösonders geeignet sind. di# feekäsattfeeii: latriumdööeeyl=» uns
gersdkettige vtnu Mologiseis sbbäts&BFe oösr ¥erzweigtkettige
und aus Misc-tmKigea mife versofeiedefteri A-
öre aßionskfcive 'ifösebafct 1 vstöffej welefee fe .<Ssa geraäßen Kiscfeßgen rsrvfSESöet wsra&n köfiaesn» siiii dia Pars ff inäulfonetie wie die Hesktioösprodutcte ron&^Qiefln&n. mit Bisnlfitesi, SoB* mit Hsferltsüifeis^Ifit-». welsh© giis ppirntoeia Fsrsffin= 5Ulfonaters mit efcfes Io-2o «ad ^OFziigSvieise efewß" 15^2>s KoM-sn= stöffstoiaen faests&ehr Seifens. Sulfate höfcerer Alkohols, vt&ü Sslse von dC---S!3lfoföttsäi2Feestei<si mit- bslspielst'?eise Io fels So men wie
109812/T553
-■ .■- BAD ORIGINAL
Als Seifen eignen sich FettsUureseifen wie Salze der Laurin-, Myr-istin-, Stearin-, öl-, El&tain-, Isostearin-, Palniitin-, Undeeylen-, Tridecylen- und Pentadecylensäwre oder anderer gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren mit 11 bis 18 Kohlenstoffatomen. Es können auch Seifen von Dicarbonsäuren wie beispielsweise der dimeri&ierten LinoJlsMure verwendet werden. Ebenso sind Sei feil anderer höhermolekularer Säuren wie der Harz- oder TallölsSuren, z.B. der Abietinsäure, geeignet. Weitere geeignete anionische oberflächenaktive Stoffe sixid die carboxylhaltigen Amide von Fettsäuren mit Aminosäuren wie beispielsweise das LaurinsMureamid von Aminosäuren wie Sareosin, ß~Ämlnoprqpiönsäure, durch Hydrolyse von Proteinen erhaltenen Polypeptiden* IsäthlonsMure oder N-Methyltaurinsäure sowie lösliche Saise derartiger carboxylhaltiger Amide.
Die zugesetzten anionischen Waschaktivstoffe weisen vorEiigeweise Kohlenwasserstoffreste mit mindestens etwa 10, z.B. 10-20, Kohlenstoff atomen auf, wobei langkettige- "lydrophobe aliphatische Reste mit etwa 11-18 Kohlenstoffatomen besonders geeignet find, und die Kationen dieser Verbindungen sind zweckmäßig so beschaffen, daß sie den Säureteil des f4oleküls wasserlöslich machen oder dessen Wasserlöslichkeit nicht beeinträchtigen, d.h. sie bestehen beispielsweise aus Natrium, Kalium, Triäthanolammonium, Diiithanolammonium oder anderem Alkanolatnmonium, Magnesium (-wenn die oberflächenaktive Substanz ein wasserlösliches Magnesiumsalz; bildet) oder Ammonium.
10 9 8 12/1553 BAD 0R!g:nal
Es kann auoh ein nichtionogener oder amphoterer Waschaktivstoff zugesetzt werden. Geeignete nlchtionogene Waschaktivstoffe sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von niederen Alkylenoxyden mit hydrophoben Verbindungen, welche vorzugsweise 10-30 Kohlenstoffatome enthalten« z.B. die Äthylenoxydkondensationsprodukte von höheren Fettsäuren, höheren PettsSureamiden, höheren Pettalkoholen und Alkylarylkohlenwasserstoffen» welche mindestens 5 und im allgemeinen etwa 5 bis JQ Oxyäthylengruppen im HolekUi enthalten. Es können auch die entsprechenden höheren Alky!mercaptane oder - thioalkohole oder mit einer ausreichenden Anzahl Kthylenoxydgruppen kondensierte Polyoxypropylenglykole mit einem Molekulargewicht von mindestens 900 verwendet werden, welche ebenfalls bekannt sind. Weitere geeignete nichtionogene Stoffe sind die Alkylolaminkondensate höherer Fettsäuren und deren ilthylenoxydfcondensationsprodukte, z.B. LaürlnsSure- und Myristinsäurediäthanolamid, Kokosfettsäurediäthanolamid und dergleichen. Geeignete amphotere Waschaktivstoffe, welche im allgemeinen eine Alkylgruppe mit 10-18 Kohlenstoffatomen enthalten, sind die Pettalkylimidazoline wie beispielsweise das als "Miranol CM* bekannte l-Kokos-5-hydroxyäthyl-5-carboxy-methylisidazolin und die N-Alkyl-ß-alanine wie Dodecyl-ß-alanin oder N-Dodeoyliminodipropionsäure, z.B. die als Beriphate bekannten Produkte; die Carboxylgruppe des amphoteren Waschaktivstoffes kann dabei in der S&ureform oder in der Form eines wasserlöslichen Salzes„ z.B. als Matriumsalz, vorliegen. Weitere geeignete Waschaktivstoffe sind das Dinatriumsalz der l-Lauryl-cycloimidiutn-S-Mth03cy-äthionsäUF®«>2>äthionsMure und das entsprechende 2-Laurylsul-
fat» Derivat. „ _ n Λ ■ .
109812/1553
Der zusätzliche Waschaktivstoff wird vorzugsweise in höchstens etwa der doppelten Menge des Olefinsulfonats verwendet, z.B.' In einer Menge von etwa 5 bis 125 Qew.# des Olefinsulfonats, jedoch können im Rahmen der Erfindung gegebenenfalls auch größere Mengen verwendet werden. Im allgemeinen beträgt das Verhältnis von zusätzlichem Waschaktivstoff zu Olefinsulformt etwa 9GiIO bis und vorzugsweise etwa 85:10 bis 4θ:6θ.
Die vorliegende Erfindung schließt auch dis Herstellung einer wässrigen Aufschlämmung mit einem üesamtfeststoffgehalt von etwa 30 bis 80 Gew.# und vorzugsweise ho bis 75 Gew.J?! ein, in welcher das sulfonierte Olefin und der zusätzliche Waschaktivstoff in Lösung oder Dispersion im Gemisch mit einer größeren Menge wasserlöslicher Buildersalze vorliegen und das Verhältnis von organischem Waschaktivstoff zu wasserlöslichen Buildersalzen etwa 1:1 bis lj20 und vorzugsweise 2:5 bis Is10 beträgt. Bas Gemisch wird in einer geeigneten Mischvorrichtimg bei erhöhter Temperatur auf die beschriebene Weise zu einer weitgehend homogenen fließ- und pumpfähigen Mischung vermischt. Eine besonders vorteilhafte, die Verarbeitung erleichternde Eigenschaft ist die durch die Anwesenheit des sulfonierten Olefins bewirkte Entschäumung oder weltgehende Hemmung oder' Verhütung einer »unerwünschten Schaumbildung während des Misehvorganges. Die Mischung kann gegebenenfalls in einen Auffangbehälter abgelassen und dann getrocknet werden.
109812/1553
^^. In der Waschmittelindustrie für diesen Zweck bekannten VerMndwngen wie· St-seignets AX^ali-p Braalkali- oder Schwernsetallsalze oder KornMnationen demselben vervrendefc werden. Es können aiioh Aisme.niurn- oder ÄthaiiolaF-irf.oiriiumsalze in geeigneten Mettgen zugesetst .we*Men-, jedoch werden die Natrium- und Kaliumsalze oder ähnliche Salze im allgemeinen bevorzugt. Als Beispiele kiSnnesi die wasserlöslichen und Kaliumphosphate, °silikatet -carbons, .e, -biearfe -borate, -sulfate und -chloride genannt 'lerden. Die..-S salze unters tut sen in Yerisixidyng rait dem 01 ef insulfoiiat dia Waschwirkung. Besonders geaißnete Bulidsrsalze sind clie alkalischen Bulldersalze ',vie die Polyptiosphate, FyroDhosphata, Silikate, Borate usw. Ifatriumtrtpolyphosphst der Forsa X und der Form II sowie Kombinationen beider F^rnisn körmen mit Erfolg in den erf indungsgemäßsn ^isohungein eingesetzt .-werden«. Das handelsübliche Tripolyphosphat enthSit vorwiegend die Verbindung der Form II und besteht im weiientlichen mxs Tripolyphosphat, z.B.. su 87-95^* Mit geringen Beimischungen, .B. ^-13/^, anderer Phosphate wie beispieisvielse Pyrcphosphat und Orthophosphat. Es kann auch Katriunitrlpolyphosphat in der Hydratform verwendet werden. "Weitere gesignete Phosphat sisid lietranatriunipyrophosphat, Nätriumhexamstap1iosphatx Katriumtrimetaphosphat und dergleichen sowie Mischungen derselben. Geeignete Silikate sind iiatriurasilikate mit einem IJa2OiSlOg-Verhältnis von 1.2,35,, 1:2.5, ls.^,2.'usw. Ebenso können auch Borax und Natriumcarbonat verwendet vierd«4i. Tsr Anteil sm
109812/1553
BAD OBlGaNAL
lulldersalz beträgt vorzugsweise etwa 1 bis 20 Teile je Teil sßionaktives SuIfoziat.
Darüber hinaus können noch verschiedene andere Stoff© in geeigneten Mengen zugesetzt werden. So können höher© Fettsäureamide zugesetzt werden, um die Wasehkr&ft zu verbessern und die Schaumeigenschaften auf gewünschte Weise zu modifizieren. Beispiele hierfür sind die höheren Fettsäurealkanolamide mit vorzugsweise 2~j5 Kohlenstoffatomen te jeder Alkanolgrupps und einem Fettsäurerest salt 10-18 und vorzugsweise 10-14 Kohlenstoffatomen wie die Lawin« oder -Myrlstyldimethylaüiinoxyd, zugesetzt werden. Geeignet® Zusatzstoffe sixid auch Fettalkohole mit 10« 18 Kohlenstoffatomen wie Lauryl- oder Kokosfettalkohol oder Cetylalkohol«. Die Verarbeitbarkeit Izaxm durch Zusatz von hydrotropen Substanzen wie niederen Alkyiarylsulfonsten, z.B. Natriumtoluol- oder -xylolsulfonaten, verbessert werden» Im allgemeinen werden diese Zusatzstoffe in geringeren Mengen, gewöhnlich von etwa 0,5 bis 10$ und vorzugsweise von 1 bis 6# der Gesamtfeststoffe, verwendet.
Weiterhin können die erfindungsgeroäßen Mischungen noch optische Aufheller oder Fluoreszenzfarben in Mengen von beispielsweise etwa 0,05 bis 0,5&. germicide Stoffe wie halogenierte Carbanilide, z.B. Triehlorearbanilid, halogenierte Salicylanilide, z.B. Tribromsalioylanilid, halogenierte Bisphenole, z.B. Hexachlorophen« foalogenierten TrifluormethyldiphenylhartiStoff, das Zinksalz von
10 98 12/1553 BAD ORIGINAL
l-Hydroxy-2-pyridinthion und dergleichen in Mengen von beispielsweise etwa 0,02 bis 2$, Schmitz tr gger wie HatriuEnearboxymethyl» cellulose oder Polyvinylalkohol; vorzugsweise beide, c-3er andere lösliche polymere Stoffe wie Methylcellulose in Mengen von beispielsweise etwa 0,02 bis 2^, Antioxidantien wie 2,5.Ditert.butylphenol oder andere pfeenolisehe Antioxydanfcien in Mengen von beispielsweise etwa 0,001 bis 0,l#> Farbstoffe, Bleichmittel und sonstige Zusätze enthalten.
Das für die Sulfonierung verwendete' oC-Olefin«Ausgangisntäterial kann beispielsweise Olefine mit 8-25 Kohlenstoffatomen, z.B. 10-22, und vorzugsweise 12-21 Kohlenstoffatomen enthalten. Darüber hinaus kann das Ausgangsmaterial noch geringe Mengen anderer Bestandteile wie sekundäre Olefine oder Olefins mit innenständiger Doppelbindung* Diolefine, cyclische Olefine, Aromaten, naphthene und Alkane enthalten und kann durch Kraeken von Erdölwachss tet&lytische Polymerisation von -Xthyien* Dehydratisierung langkettiger Alkohole und dergleichen hergestellt sein«, Di© besten Ergebnisse wurden bisher'erzielt, wenn die öC»Qlef jln@ cä®n Hauptanteil# a.B. Über -TOjS und vorzugsweise mindestens 90$ des Ausgangsmaterials' bilden. Ein besonders bevorzugtes Ql@fiB-Auggangsmaterial enthält etws 12-21 Kohlenstoffatome Im Molekül und ergibt -Alkenylsulfonate mit ausgezeichneten Waeohelg@nsehaft®nfl Besonders- gute Schaum- und Wascheigenschaften wurden 'fiife @in©sa Ausgangsinaterial erzielt, dessen oc-Oleftoe im
109812/1553 b» OBMNAL
wesentlichen aus Verbindungen mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen gestanden. Mit Olefinsulfonafcen, welche aus Ausgangs« materialien mit einem größeren Geahlt (r.B. über 15$) an Olefinen mit 19-20 Kohlenstoff atomen hergestellt waren, wurden nicht so gute Ergebnisse wie mit Olefinsulfonaten aus einem Cje-CjgSchnitt erzielt.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert
Beispiel
Es wurde ein Olefinsulfonat durch Umsetzung von SO, mit einem Olefin-AusganK&material im Molverhältnis von etwa lsi hergestellt. Das Olefin-Ausgangsmaterial enthielt etwa 88$ geradkettig© Olefine mit endständiger Doppelbindung, einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2j5O und einer durchschnittlichen KettenlSnge von etwa 15-18" Kohlenstoff atomen (etwa 24$ C15, 29# C16, 30$ G17, VJ% C.g) und hatte einen Siedebereich bei Atmosphärendruck von etwa 265-30O0C (bei 11$ Bückst and). Die Umsetzung mit ßO, wurde in einem ummantelten Reaktionsrohr mit einem Innendurchmesser von etwa 2,1 cm und einer LMnge von etwa 6 m nach einem Dünnschicht-SuI fonierungs verfahr en durohgeföhrti, bei welchem- das Olefin-Ausgangsijateriai von oben als dünner fallender Film Über die Innenwand des Reaktionsrohres verteilt wurde und ein 4 Vol.% S(K in Luft enthaltend®® Gasgemisch mit hoher Volumgssohwindigkeit oben in die Mitte des Heaktionsrohras in Abwärt3i*ichtung
109812/1553 BAD
Kühlwasser tm Kühlmantel des--Reaktionsrohres auf-.«twa- 520C und
der Heaktlonsdruefc<auf etwa. 0*70 Icg/car über
druck gehalten« Es wuz°d@ft "etwa IS5144 kg/3tdo Allcsn mit- ©twa 6,350. kg/Std *. SO« umgesetzt, wobei das ..,.SO« in -O5 850 m Luf t mit einem Taupunkt von ".etwa ~75°C (Ippm Wasser" J; dispergiert-
Das Reaktionsgemisch aus dem ReaktioKsrohi5 wurde im eineas Abscheider am Fuß© des Rohres kontinuierlich von"mitgerissenem-Oas befreit und'-dann kontinuierlich ausajsasn tait 2,948"kg/Std. 20^igem OleuBi in eine Umlauf schleif @ eisigsf tihrtj,.' in welcher die zirkulierende Miseimng auf ©twa 400G "-gehalten"" wurde.
-Die durehschnl;ttliet*e Terweilzeit" in der «fralaufsehleife betrug
- ■- ■ -- " '2 etwa 2»5 Minuten "und der" Druck in d&r Schleif® etwa 0^,35 kg/cm' über Atrnospliacendruelc. Bas.-die tfmlaufschleife kontinuieriich"■ verlassende Material -wurde direkt mit verdünntem, wässrigen Natriuai^rdroscjrd bei ©iner Temperatur von'-etwa 62-940C auf einen pH-W©rt von .9-10". neutralisiert» Das erhaltene Heutralisationsproduktj, welches aus einem Sirup mit 9Jsl^o anionaktiver Substanz und 2,9$ freiere öl ''bezogen auf organische Trockensubstanz) feestand, wurde' dann zur Herstellung, #inex* Reih© von. flüssigen Grobwasehmitt<§ln -mit den-. in der folgenden Tabelle gegebenen Zusammensetzungen verwendete. "■;■; -
109812/1553 '
BAD ORIGINAlL
Produkt
Oldfinsulfonat ζMengenangabe als anionaktive Substanz)
kaliuflwylolsulfonat ,
A'thoxyliertes Natriumalkoholsulfat aus Kthoxyliertem
geradkettig^; C1-C, «-.Alkohol, reit ρ Kolan Ethylenoxyd im Molekül*** *°
Tetrakaliumpyrophosphat
Natriumcarboxyiaethylcsllulose
Polyvinylalkohol
Wässrige Emulsion von hydriertem Rieinusöl rait 10^ hydriertem Ricinusöl
N-Alkyldimethylbanzylaranioniumchlorid mit gemischter C12/C-^/Cj^ Natriumtalgalkoholsulfat
Kondensationsprodukt aus 10# Kthylenoxyd mit hydrophobem Reaktionsprodukt von Propylenoxyd und Propylenglykol
Natriumsalz von raonosuifoniertem geradkettig©!! Tridecy!benzol
9 ? 25 12 25 y 5 8,5
8,5 β 25 8 25 3,
6 - ...
- **« 5 -
2 -
2 - „ 15
15 15 15 15 25 0,25
0,25 0, 0, 25 0,25
0,25 '' 0, os 6
6 β β 6
ι-.
Die Mengenangaben In obiger Tabelle bedeuten Gew.#. Die Ansätze wurden mit Wasser und geringen Mengen Farbstoff und fluoreszierendem Aufheller auf eine Gesamtmenge von 100 % ergänzt.

Claims (1)

  1. 553 622 - prio 31.5.66
    Colgat©~Palmoliv© Company . ' ■ _. ■ "
    Hew Yo3?kp -M.Y·, V.St.A/ .'■ ' ,, ■ - . . .. "
    Hamburg, 25» Mai I96T
    P a fe © η tan sprSeh @
    1· Waschraittelmischungs dadurch gekennzeichnet, daß sie a) ein wasserlösliches waschaktives Olefinsulfonat, welches durch Umsetzung eines höheren o£-Ol@£ins mit SO, zu einer sauren " Reakti onsmisehungi, Behandlung, der ReaktioTismi schung. nait starker Schwefelsäure unter nicht" hydrolysierenden Bedingungen uxid Neutralisation des so behandelten Heaktionsprcduktes mit einer Base hergestellt ist, und b) noch einen anderen Wasohaktivstoff enthält»
    2. Waschüiittelnjischwig nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet,, daß si© als anderen Waschaktivstoff ein Sulfat eines höheren Alkohols
    Wasehraittelfflisehung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daS si®- als-anderen Waschaktivstoff ein Alkyltoenzolsulfonat enthält.
    Was©hmitt@lmisehung nach den Ansprüchen 1 bis >, dadurch gekenn zeichnet, *.da£ si© den anderen Waschaktivstoff in höchstens der doppelten M@ßg@ des Olefinsulfonats enthält.
    109ai2/1553
    5« Wasehraitfcelraischung naeh den Ansprüchen I bis 5, dadurch gekennz&i&lmet, daß das Mengenverhältnis des anderen Wasehaktivstoffs zum Olefinsulfonat etwa 9OsIO bis 3Os7O betrögt.
    6. Waschraitfcsliaisohung nach den Ansprüchen 1 bis jS, dadurch
    gekennzeiehnet, daß das Mengenverhältnis des anderen Waschaktivstoffs zuiB Olefinsulfonat etwa 85s 10 bis 40:60 beträgt.
    7· WasohmitteliBisohung nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnete daß sie als anderen Waschaktivstoff einen nichticnog®nen Wasohaktivstoff enthält.
    8. Wasehmittelmisohung nach den Ansprüchen 1 «nd k bis 6, dadurch gekennzeiehnet» daS sie als anderen Waschaktivstoff einen anphoteren Wasohaktivstoff enthält e
    9· Wasehraittelmischung nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch
    ;, dal si@ Bulldersalz enthält.
    10. Wasehmitt@lmis@hung nach den Ansprüchen I bis 9, dadurch gekennzeichnet* daS das Olefinsulfonat unter Behandlung der sauren Reaktionsinisahiing mit mindestens 9Q^iger Schwefelsäure hergestellt 1st»
    BAD ORIGINAL
    hbsbb
    10 9812/1553
DE1617064A 1965-08-04 1967-05-26 Waschmittelmischung Pending DE1617064B2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US47722865A 1965-08-04 1965-08-04
US548827A US3428654A (en) 1965-08-04 1966-05-10 Alkene sulfonation process and products
US55362266A 1966-05-31 1966-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1617064A1 true DE1617064A1 (de) 1971-03-18
DE1617064B2 DE1617064B2 (de) 1975-04-17

Family

ID=40875174

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1568311A Pending DE1568311B2 (de) 1965-08-04 1966-07-27 Verfahren zur Herstellung waschaktiver höherer Alkenylsulfonate
DE1617064A Pending DE1617064B2 (de) 1965-08-04 1967-05-26 Waschmittelmischung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1568311A Pending DE1568311B2 (de) 1965-08-04 1966-07-27 Verfahren zur Herstellung waschaktiver höherer Alkenylsulfonate

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3428654A (de)
JP (1) JPS4935609B1 (de)
BE (2) BE685012A (de)
CH (2) CH491875A (de)
DE (2) DE1568311B2 (de)
DK (2) DK130787B (de)
ES (1) ES341149A2 (de)
FR (2) FR1489920A (de)
GB (3) GB1166857A (de)
SE (3) SE347256B (de)
ZA (1) ZA672362B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148517A1 (de) * 1983-11-28 1985-07-17 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anwendung von Olefinsulfonat-Zusammensetzungen in verbesserter Erdölgewinnung

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912777A (en) * 1967-03-22 1975-10-14 Colgate Palmolive Co Use of sulfuric acid as an extractant in olefin sulfonation
BE731492A (de) * 1968-05-25 1969-09-15
US3676372A (en) * 1968-10-24 1972-07-11 Chevron Res Hydrogenated olefin sulfonate-fatty acid amide detergent compositions
US3941834A (en) * 1971-06-09 1976-03-02 Standard Oil Company High molecular weight aliphatic hydrocarbon sulfonic acids, sulfonyl chlorides and sulfonamides
US3819540A (en) * 1971-07-06 1974-06-25 Gulf Research Development Co Sulfonate detergents
US3852221A (en) * 1971-08-19 1974-12-03 Jefferson Chem Co Inc Liquid olefin sulfonate detergent
US3891672A (en) * 1972-09-26 1975-06-24 Procter & Gamble Process for preparing r-sultones
US4061586A (en) * 1973-04-09 1977-12-06 Colgate-Palmolive Company Olefin sulfonate detergent compositions
US4064076A (en) * 1973-04-09 1977-12-20 Colgate-Palmolive Olefin sulfonate detergent compositions
US3979340A (en) * 1973-04-09 1976-09-07 Colgate-Palmolive Company Olefin sulfonate detergent compositions
US4089788A (en) * 1976-06-25 1978-05-16 Standard Oil Company (Indiana) Method for improving calcium ion tolerance of hydrocarbon polymer sulfonate surfactants used in enhanced recovery processing in subterranean oil-bearing formations
JPS6059903B2 (ja) * 1977-08-25 1985-12-27 ライオン株式会社 内部オレフインスルホン酸塩の製造法
US4597879A (en) * 1982-01-28 1986-07-01 Lion Corporation Micellar slug for oil recovery
JPS58131295A (ja) * 1982-01-28 1983-08-05 ライオン株式会社 石油回収用ミセル溶液
US5290484A (en) * 1992-11-12 1994-03-01 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5349101A (en) * 1992-05-28 1994-09-20 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5250718A (en) * 1992-09-28 1993-10-05 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5281366A (en) * 1992-09-17 1994-01-25 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
JPH08504423A (ja) * 1992-12-15 1996-05-14 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 硫酸第二アルキル／ゼオライト含有界面活性剤組成物
US6706931B2 (en) * 2000-12-21 2004-03-16 Shell Oil Company Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof
US6747165B2 (en) 2001-02-15 2004-06-08 Shell Oil Company Process for preparing (branched-alkyl) arylsulfonates and a (branched-alkyl) arylsulfonate composition
US6765106B2 (en) * 2001-02-15 2004-07-20 Shell Oil Company Process for preparing a branched olefin, a method of using the branched olefin for making a surfactant, and a surfactant
US20040176655A1 (en) * 2003-02-05 2004-09-09 Ayoub Paul Marie Methods of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons
US7335802B2 (en) * 2003-10-15 2008-02-26 Shell Oil Company Methods of preparing branched aliphatic alcohols
US20070225536A1 (en) * 2006-03-23 2007-09-27 Eugene Frederick Lutz Olefin conversion process and olefin recovery process
US8283491B2 (en) * 2007-10-26 2012-10-09 Chevron Oronite Company Llc Isomerized alpha olefin sulfonate and method of making the same
US9382274B2 (en) 2012-07-27 2016-07-05 Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc Aqueous redox flow batteries featuring improved cell design characteristics
US9768463B2 (en) 2012-07-27 2017-09-19 Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc Aqueous redox flow batteries comprising metal ligand coordination compounds
US10164284B2 (en) 2012-07-27 2018-12-25 Lockheed Martin Energy, Llc Aqueous redox flow batteries featuring improved cell design characteristics
JP6224390B2 (ja) * 2012-09-20 2017-11-01 花王株式会社 内部オレフィンスルホン酸塩組成物及びこれを含有する洗浄剤組成物
US9499762B2 (en) 2012-12-21 2016-11-22 Afton Chemical Corporation Additive compositions with a friction modifier and a detergent
US9550955B2 (en) 2012-12-21 2017-01-24 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for lubricating oils
EP2957625B1 (de) * 2013-02-13 2018-07-18 Kao Corporation Interne olefinsulfonatzusammensetzung
US9296971B2 (en) 2013-07-18 2016-03-29 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for lubricating oils
US9193932B2 (en) 2013-07-18 2015-11-24 Afton Chemical Corporation Amide alcohol friction modifiers for lubricating oils
US8927471B1 (en) 2013-07-18 2015-01-06 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for engine oils
US9587188B2 (en) 2013-12-17 2017-03-07 Shell Oil Company Process for preparing a branched ester and use thereof
WO2016086163A1 (en) 2014-11-26 2016-06-02 Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc Metal complexes of substituted catecholates and redox flow batteries containing the same
US10253051B2 (en) 2015-03-16 2019-04-09 Lockheed Martin Energy, Llc Preparation of titanium catecholate complexes in aqueous solution using titanium tetrachloride or titanium oxychloride
CN108368455B (zh) * 2015-12-10 2020-11-10 花王株式会社 表面活性剂组合物
CN108368453B (zh) * 2015-12-10 2021-03-26 花王株式会社 表面活性剂组合物
US10316047B2 (en) * 2016-03-03 2019-06-11 Lockheed Martin Energy, Llc Processes for forming coordination complexes containing monosulfonated catecholate ligands
US10644342B2 (en) 2016-03-03 2020-05-05 Lockheed Martin Energy, Llc Coordination complexes containing monosulfonated catecholate ligands and methods for producing the same
US9938308B2 (en) 2016-04-07 2018-04-10 Lockheed Martin Energy, Llc Coordination compounds having redox non-innocent ligands and flow batteries containing the same
US10343964B2 (en) 2016-07-26 2019-07-09 Lockheed Martin Energy, Llc Processes for forming titanium catechol complexes
US10377687B2 (en) 2016-07-26 2019-08-13 Lockheed Martin Energy, Llc Processes for forming titanium catechol complexes
US10065977B2 (en) 2016-10-19 2018-09-04 Lockheed Martin Advanced Energy Storage, Llc Concerted processes for forming 1,2,4-trihydroxybenzene from hydroquinone
US10930937B2 (en) 2016-11-23 2021-02-23 Lockheed Martin Energy, Llc Flow batteries incorporating active materials containing doubly bridged aromatic groups
US10497958B2 (en) 2016-12-14 2019-12-03 Lockheed Martin Energy, Llc Coordinatively unsaturated titanium catecholate complexes and processes associated therewith
US10741864B2 (en) 2016-12-30 2020-08-11 Lockheed Martin Energy, Llc Aqueous methods for forming titanium catecholate complexes and associated compositions
US10320023B2 (en) 2017-02-16 2019-06-11 Lockheed Martin Energy, Llc Neat methods for forming titanium catecholate complexes and associated compositions
RU2764033C2 (ru) * 2017-09-06 2022-01-12 Као Корпорейшн Детергентная композиция для текстильных изделий
US20230322663A1 (en) * 2020-08-24 2023-10-12 University Of Kansas Haloalkane sulfonic acids, compositions thereof, and related methods

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2061620A (en) * 1936-11-24 Sulphonated derivatives of aliphat
US2454826A (en) * 1948-11-30 Viscosity reduction of petroleum
US2192713A (en) * 1940-03-05 Detergent aid and method of
US2691040A (en) * 1951-03-29 1954-10-05 Universal Oil Prod Co Sulfonation of organic compounds with sulfur trioxide
NL286383A (de) * 1961-12-09
NL286384A (de) * 1962-08-09

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148517A1 (de) * 1983-11-28 1985-07-17 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Anwendung von Olefinsulfonat-Zusammensetzungen in verbesserter Erdölgewinnung

Also Published As

Publication number Publication date
FR92528E (fr) 1968-11-22
GB1194862A (en) 1970-06-17
DK130787C (de) 1975-09-15
BE685012A (de) 1967-02-03
CH491875A (de) 1970-06-15
ES341149A2 (es) 1968-07-01
DK128906B (da) 1974-07-22
GB1166858A (en) 1969-10-15
DE1568311B2 (de) 1975-10-30
BE699149A (de) 1967-11-03
JPS4935609B1 (de) 1974-09-25
CH496086A (de) 1970-09-15
DE1568311A1 (de) 1970-06-18
DK130787B (da) 1975-04-14
GB1166857A (en) 1969-10-15
SE336866B (de) 1971-07-19
ZA672362B (de)
SE350507B (de) 1972-10-30
FR1489920A (fr) 1967-07-28
DE1617064B2 (de) 1975-04-17
SE347256B (de) 1972-07-31
US3428654A (en) 1969-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1617064A1 (de) Waschmittelmischung
DE3918252A1 (de) Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1618228A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Olefinsulfonatdetergentien
CH636123A5 (de) Verfahren zur herstellung schaumregulierter waschmittel.
EP0231891A2 (de) Estersulfonathaltige Tensid-Konzentrate und ihre Verwendung
DE2226988A1 (de) Geschirrspuel- und reinigungsmittel
DE2161821A1 (de) Waschmittelbrei
DE1155556B (de) Waschmittel
US3980588A (en) Detergents containing olefin sulfonate
DE1568769A1 (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Sulfonierungsprodukte
DE767071C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen
DE1793510B2 (de) Detergentienpräparat
DE2323326A1 (de) Nichtschaeumende wasch- und reinigungsmittel
DE1804872A1 (de) Wasch- und Reinigungsmittel
DE2307306A1 (de) Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven materialien aus monoolefinen
DE1155441B (de) Verfahren zur Verhuetung bzw. Beseitigung der Gelbildung bei oberflaechenaktiven, in Wasser geloesten Alkylbenzolsulfonaten
DE949236C (de) Verfahren zur Herstellung eines Wasch- und Dispergiermittels
AT246884B (de) Schütt- und rieselfähige, vorzugsweise pulverförmige Wasch-, Netz- und Emulgiermittel
DE2438136B2 (de) Reinigungsmittelmischung
EP0328980B1 (de) Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser Estersulfonatpasten
DE1812382C (de) Scheuermittel mit bleichender und desinfizierender Wirkung
DE2302367A1 (de) Fluessiges reinigungs- und schmiermittel
GB720195A (en) Synthetic detergent compositions
EP0843720A1 (de) Verfahren zur herstellung von tensidzusammensetzungen
DE1617070C3 (de) Waschmittel mit bleichender und ein Vergilben verhindernder Wirkung