DE1594947A1 - Process for making organic textile material flame-resistant - Google Patents

Process for making organic textile material flame-resistant

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DE1594947A1 DE19661594947 DE1594947A DE1594947A1 DE 1594947 A1 DE1594947 A1 DE 1594947A1 DE 19661594947 DE19661594947 DE 19661594947 DE 1594947 A DE1594947 A DE 1594947A DE 1594947 A1 DE1594947 A1 DE 1594947A1
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Description

Neue für den Druck der üxfenlegungS3chrift "bestimmte Anmeldungsunterlagen - Az. P"15 '94 947.0.- uns ' Z. 20 885-BR/roNew registration documents intended for the printing of the "üxfenlegeS3chrift" - Az. P "15 '94 947.0.- us' Z. 20 885-BR / ro

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)

Case 5627/E
DEUTSCHLAND Case 5627 / E
GERMANY

Verfahren zum !Flammfestmachen von organischem Textilgut·Process for! Flame retarding organic textile goods

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Plammfestmachen von organischem Textilgut, Nach diesem Verfahren behandelt man das Textilgut mit einter Zu- The present invention relates to a method for flame-proofing organic textile material. According to this method, the textile material is treated with a single addition

909850/U1 6909850 / U1 6

. . ,,- . jivUO.Unierlagen {Ai-.v ;■:··.,·;:...■■·. :z3dcsÄnderunflSfl.i.·. :.-...■...·. . ,, -. jivUO.Unierlagen {Ai-.v; ■: ··., ·;: ... ■■ ·. : z3dcsAnderunflSfl.i. ·. :.-... ■ ... ·

bereitung, die einen phüsphorhaltlgen, härtbaren und ■ wasserlöslichen Aminoplast enthält, welchem (a) mindestens ; eine und vorzugsweise 1 bis 2 an Amidstickatoff gebundene Gruppen der Formel : -^i;*;- ■·..-■-.■ Preparation which contains a phosphorous-containing, curable and ■ water-soluble aminoplast, which (a) at least; one and preferably 1 to 2 groups of the formula attached to amide nitrogen: - ^ i; *; - ■ · ..- ■ -. ■

worin R einen Alkylrestmit 1 oder 2'Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise ein Wasserstoffatorn bedeutet, und (b) mindestens eine und vorzugsweise 4 bis 5 an- Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formelwhere R is an alkyl radical having 1 or 2 'carbon atoms or preferably a hydrogen atom, and (b) at least one and preferably 4 to 5 groups of the formula bonded to amide nitrogen

R1-O 0 OR 1 -O 0 O

enthält, worin R1 und R„ je einen einwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, der durch Halogenatome, substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, wobei R, und R0 ferner zusammen einen zweiwertigen aliphatischen Rest bedeuten können und worin A einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der durch Halogenatome substituiert oder durchcontains, where R 1 and R "each mean a monovalent aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical which can be substituted by halogen atoms or interrupted by oxygen atoms, where R 1 and R 0 together can also mean a divalent aliphatic radical and in which A a divalent aliphatic, cycloaliphatic ^ araliphatic or aromatic radical which is substituted by halogen atoms or by

Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und fixiert anschliessend den Aminoplast auf dem Textilgut.Oxygen atoms can be interrupted and then fixes the aminoplast on the textile material.

Vorzugsweise stehen in der obigen Formel (ϊί) dieIn the above formula (ϊί) are preferably the

ate R, und R0 einzeln für Alkyl- oder Alkenylgruppen öderate R, and R 0 individually for alkyl or alkenyl groups or

1 2 r ■1 2 r ■

zusammen für eine Alkylengr_uppe, wobei die Zahl der Kohlen-together for an alkylene group, where the number of carbon

909850/U16909850 / U16

ORIGINALORIGINAL

stoffatome in den Resten R. und R2 zusammen mindestens 2 und höchstens 10 beträgt. Der Rest A in Formel (II) ist vorzugsweise ein Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und zwar insbesondere ein Methylen- oder Polymethylenrest, der entweder unsubstituiert oder durch Methylseitengruppen oder Halogenatome, wie Chlor oder Brom substituiert sein kann· Die neuen phosphorhaltigen Aminoplaste der oben angegebenen Zusammensetzung werden vorzugsweise hergestellt, indem man einen Aminoplast, der durch Kondensation von Formaldehyd mit einem Aminoplastbildner erhalten wurde, wobei die Methylolgruppen des genannten Aminoplasten gegebenenfalls mit einem Alkohol mit-1 bis 2 Kohlenstoffatomen partiell oder vollständig veräthert sein können, und wobei der genannte Aminoplast mindestens 2 und vorzugsweise 5 bis 6 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formelsubstance atoms in the radicals R. and R 2 together are at least 2 and at most 10. The radical A in formula (II) is preferably an alkylene radical with 1 to 5 carbon atoms, in particular a methylene or polymethylene radical, which can either be unsubstituted or substituted by methyl side groups or halogen atoms, such as chlorine or bromine.The new phosphorus-containing aminoplasts of the above The specified composition are preferably prepared by an aminoplast obtained by condensation of formaldehyde with an aminoplast former, the methylol groups of the aminoplast mentioned may optionally be partially or completely etherified with an alcohol having 1 to 2 carbon atoms, and the aminoplast mentioned at least 2 and preferably 5 to 6 groups of the formula bonded to amide nitrogen

-CH2OR (I)-CH 2 OR (I)

enthält, worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einem Phosphonamid der Formelcontains, wherein R is an alkyl radical having 1 or 2 carbon atoms and preferably a hydrogen atom, with a phosphonamide of the formula

R1-O 0 P-A-CR 1 -O 0 PAC

NH2 NH 2

(III)(III)

worin die Reste R^, R2 und A die gleiche Bedeutung haben wie in der Formel (II), unter solchen an sich bekannten Reaktlonebedingungen und in solchem molarem Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe kondensiert, dass ein noch härtbares undwherein the radicals R ^, R 2 and A have the same meaning as in the formula (II), under such reaction conditions known per se and in such a molar quantitative ratio of the starting materials that a still curable and

lösliches mindestens noch eine und vorzugsweise noch 1 bis nicht umgesetzte Gruppen der Formel (I) enthaltendes Kondensationsprodukt erhalten wird»soluble condensation product containing at least one more and preferably 1 to unreacted groups of the formula (I) is received »

Gemäss einer andern, weniger bevorzugten Herstellungen methode kann man auch einen Aminoplastbildner, der mindestens 2 und vorzugsweise 5 bis 6 an Amidstickstoff gebundene Wasserstoffatome enthält, mit einer N-Methylol-phosphonamidoverbindung der FormelAccording to another, less preferred preparation method, an aminoplast former which contains at least 2 and preferably 5 to 6 hydrogen atoms bonded to amide nitrogen can also be used with an N-methylol-phosphonamido compound of the formula

R..-0
1 \R ..- 0
1 \

P-A-OP-A-O

(IV) ,(IV),

worin die Reste R., R« und A die gleiche Bedeutung haben wie in Formel (II) in solchem molarem Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe umsetzen, dass ein mindestens noch 1, vorzugsweise 1 bis 2 an Amidstickstoffatome des Restes des Aminoplastbildners gebundene Wasserstoffatome enthaltendes Kondensationsprodukte erhalten wird, und anschliessend mit Formaldehyd oder einem unter Reaktionsbedingungen Formaldehyd abgebenden Mittel, wie Paraformaldehyd behandeln. wherein the radicals R., R «and A have the same meaning as in formula (II) in such a molar quantitative ratio of the starting materials that at least 1, preferably 1 to 2 amide nitrogen atoms of the remainder of the aminoplast former condensation products containing bonded hydrogen atoms is obtained, and then treat with formaldehyde or a formaldehyde-releasing agent under reaction conditions, such as paraformaldehyde.

Als Aminoplastbildner, von denen sich die vorliegenden neuen phosphorhaltigen Aminoplaste ableiten, kommen insbesondere 1,3,5-Amino-triazine.in Frage. Genannt seien neben dem bevorzugt verwendeten Melamin auch N-substituierte Melamine wie N-Butylmelamin, Ν,Ν-Diallyl-melamin, N-tert.As aminoplast formers, from which the present new phosphorus-containing aminoplasts are derived, come in particular 1,3,5-amino-triazine.in question. Be mentioned next the melamine preferably used also N-substituted melamines such as N-butylmelamine, Ν, Ν-diallyl melamine, N-tert.

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-Octylmelamin und N-Trihalogenmethylmelamine, wie N-Trichlor-methylmelamin, sowie Ammelin, Ammelid, Guanamine, wie Pormoguanamin, Acetoguanamin, Lauroguanamin, Stearoguanamin, Δ -Tetrahydrobenzoguanamin, Hexahydrobenzoguanamin, Benzoguanamin, o-, m- und p-Toluguanamin und Diguanamine, z.B. die der allgemeinen Formel-Octylmelamine and N-trihalomethylmelamine, such as N-trichloromethylmelamine, and ammeline, ammelide, guanamines such as pormoguanamine, acetoguanamine, lauroguanamine, stearoguanamine, Δ -tetrahydrobenzoguanamine, hexahydrobenzoguanamine, benzoguanamine and diguanamine, toluguan and p-toluguanamine eg that of the general formula

NH0 NH0 NH 0 NH 0

I 2 I 2 I 2 I 2

0 00 0

NN NNNN NN

wo y eine kleine ganze Zahl z.B. 2 bis 8 1st, wie Adipoguanamin· Es kommen jedooh auch andere Aminoplastbildner in Frage, wie Harnstoff, Thioharnstoff, Cyanamid, Dicyandiamid, Urethane, Guanidin, Guanylthioharnstoff, Alkyl oder Arylharnstoff und -thioharnstoffe, Alkylenharnstoff oder -dihamstoffe, wie Aethylen- und Propylenharnstoff, Dihydroxy-äthylenharnstoff,where y is a small whole number e.g. 2 to 8, like adipoguanamine However, other aminoplast formers are also possible, such as Urea, thiourea, cyanamide, dicyandiamide, urethanes, guanidine, guanylthiourea, alkyl or aryl urea and thioureas, alkylene ureas or diureas, such as ethylene and propylene urea, dihydroxyethylene urea,

Als Phosphonamide der Formel III von denen sich die erfindungsgemäss anzuwendenden phosphorhaltigen Aminoplaste ableiten, eignen sich beispielsweise Verbindungen der allgemeinen FormelThe phosphonamides of the formula III of which are the phosphorus-containing aminoplasts to be used according to the invention derive, for example, compounds of the general formula are suitable

R,-0 0R, -0 0

P-CH0CH^-O (V) ,P-CH 0 CH ^ -O (V),

R2-O" χ NH2.
9098 50/ m 6R 2 -O " χ NH 2 .
9098 50 / m 6

worin R. und Rg die oben angegebene Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet. Solche Verbindungen werden von A.N. Pudovick und D.Kh. Yarmukhametova (Bull. Acad. Sei. U.S.S,R., Div. Chem. Sei., 1952, Selten 657-660) und in den ÜSA-Patentsohrlften Nr. 2 754 319 und 2 764 320 beschrieben. Diese Verbindungen können z.B. hergestellt werden, indem man eine Phosphitester der allgemeinen Formelwherein R. and Rg are as defined above and X is a hydrogen atom or a methyl group or a halogen atom . Such compounds are described by AN Pudovick and D.Kh. Yarmukhametova (Bull. Acad. Sci. USS, R., Div. Chem. Sci., 1952, Selten 657-660) and in USA Patent Publication Nos. 2,754,319 and 2,764,320 . These compounds can be prepared , for example, by using a phosphite ester of the general formula

• Λ (ΤΙ}·• Λ (ΤΙ} ·

R2-O HR 2 -OH

worin R, und R2 die oben angegebenen Bedeutungne haben, mit Acrylsäureamid, a-Chloraerylamid, ct-Bromacrylamid oder Methacrylsäureamid zur Reaktion bringt,in which R, and R 2 have the meanings given above, reacts with acrylic acid amide, a-chloroerylamide, ct-bromoacrylamide or methacrylic acid amide,

Verbindungen der genannten Art sind z.B. 3-(Diäthyl-phosphono)propionamid, 3-(Diallylphosphono) propionamid, (2,3-dichlorpropyl)phosphono.propionamid, 3-(Diäthylenphosphono)2-methylpropionamid, 3-(2,2-Dimethyltrimethylenphosphono)propionamid, 3-(1-Methyltrimethylenphosphono)· propionamid, 3-(Bis-(bromtrichlorpropyl)-phosphono)propionamid, 3-(Diäthylphosphono)propionamid und insbesondere 3-(-Dimethyl-ί phosphono)propionamid.Compounds of the type mentioned are, for example, 3- (diethyl-phosphono) propionamide, 3- (diallylphosphono) propionamide, (2,3-dichloropropyl) phosphono. propionamide, 3- (diethylenephosphono) 2-methylpropionamide, 3- (2,2-dimethyltrimethylenephosphono) propionamide, 3- (1-methyltrimethylenephosphono) propionamide, 3- (bis- (bromotrichloropropyl ) -phosphono) propionamide, 3- (diethylphosphono) propionamide and especially 3 - (- dimethyl-ί phosphono) propionamide.

Ferner seien als Phosphonamide der Formel (III) die in der USA-Patentschrift 2 875 232 beschriebenen Verbindungen der Formel The compounds of the formula described in US Pat. No. 2,875,232 may also be used as phosphonamides of the formula (III)

909850/1416909850/1416

V0'V 0 '

genannt, worin FL und R« die oben angegebene Bedeutung haben und η die Zahl 2,3 und 4 bedeutet. Diese Verbindungen können z.B. hergestellt werden, indem man einen Phosphitester der allgemeinen Formelmentioned, in which FL and R «have the meaning given above and η is the number 2, 3 and 4. These connections can e.g. be prepared by adding a phosphite ester of general formula

R1-O 0
PR 1 -O 0
P.

R2-O H
mit einem Laktam der FormelR 2 -OH
with a lactam of the formula

2 )n-<3=0 2 ) n - <3 = 0

I (VIII) BH 1I (VIII) BH 1

unter Erwärmen umsetzt.converts under heating.

Verbindungen der genannten Art sind z.B. 6-(Dibutylphosphono)hexanamid, 6-(DiäthyIphosphono)hexanamid, 4-' (DiäthyIphosphono)butyramid, 6- (Diphenylphosphono)hexanamid und 4-(Diphenylphosphono)butyramid.Compounds of the type mentioned are e.g. 6- (dibutylphosphono) hexanamide, 6- (diethyIphosphono) hexanamide, 4- '(diethyIphosphono) butyramide, 6- (diphenylphosphono) hexanamide and 4- (diphenylphosphono) butyramide.

Bei dem bevorzugt angewendeten Verfahren zur Herstellung der neuen phosphorhaltigen Aminoplaste wird ein durch Kondensation eines Aminoplastbildeners mit Formaldehyd erhaltener Aminoplast, wie insbesondere Pentamethylolmelamin oder Hexamethylolmelamin, mit dem Phosphonamid der Formel (III), zweckmässig in Gegenwart eines sauren Katalysators,In the preferred method for producing the new phosphorus-containing aminoplasts, a by Condensation of an aminoplast former with formaldehyde obtained aminoplast, such as in particular pentamethylolmelamine or hexamethylolmelamine, with the phosphonamide of the formula (III), expediently in the presence of an acidic catalyst,

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wie p-Toluolsulfosäure, unter Erwärmen und Abdestillieren von Reaktionswasser kondensiert. Die Kondensation kann zweckmässig in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z.B. Benzol, durchgeführt werden.such as p-toluenesulfonic acid, with heating and distilling off condensed by water of reaction. The condensation can conveniently in the presence of an inert solvent, such as e.g. benzene.

Eine andere Möglichkeit.zur Herstellung der neuen phosphorhaltigen Aminoplaste besteht darin, dass man den Aminoplastbildner in einem Arbeitsgang mit Formaldehyd und dem Phosphonamid der Formel (III) umsetzt, also ohne Zwischenisolierung des phosphorfreien Aminoplasts.Another way to manufacture the new phosphorus-containing aminoplasts is to use the Aminoplast former reacts in one operation with formaldehyde and the phosphonamide of the formula (III), i.e. without intermediate isolation of the phosphorus-free aminoplast.

Erfindungsgemäss werden die härtbaren und löslichen phosphorhaltigen Aminoplaste der eingangs angegebenen Zusammensetzung zum Flammfestmachen von natürlichem oder synthetischen Textilgut verwendet. Besonders gute flammfeste Appreturen werden beim Behandeln von nativer Cellulose wie Baumwolle oder regenerierter Cellulose wie Viskose erhalten.According to the invention, the curable and soluble Phosphorus-containing aminoplasts of those specified at the beginning Composition used for flame retarding natural or synthetic textile goods. Particularly good flame retardant Finishes are used when treating native cellulose such as cotton or regenerated cellulose such as Obtain viscose.

Die beim vorliegenden Verfahren anzuwendenden Zubereitungen enthalten neben mindestens einem wasserlöslichen phosphorhaltigen Aminoplast der angegebenen Art vorzugsweise einen anderen löslichen Aminoplast sowie gegebenenfalls einen Härtungskatalysator,The preparations to be used in the present process contain, in addition to at least one water-soluble one Phosphorus-containing aminoplast of the specified type, preferably another soluble aminoplast and optionally a curing catalyst,

Bei der Kombination der phosphorhaltigen Aminoplaste mit anderen Aminoplasten, wie beispielsweise beschränkt wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Melamin und Formaldehyd, können permanente flammfeste Appreturen erhalten werden, welche das Cellulose enthaltende Fasergut gleichzeitigWhen combining the phosphorus-containing aminoplasts with other aminoplasts, such as limited water-soluble condensation products of melamine and formaldehyde can be given permanent flame-retardant finishes which the cellulose-containing fiber material at the same time

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verrottungsbeständig machen, d.h. gegen den Angriff durch Mikroorganismen schützen. Die Applikation auf das Textilgut kann in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder Chlorkohlenwasserstoffen erfolgen oder in Form von wässrigen Emulsionen derartiger organischer . Lösungen.Make rot-resistant, i.e. protect against attack by microorganisms. The application on the textile can be in the form of solutions in organic solvents, such as alcohols or chlorinated hydrocarbons, or in the form of aqueous emulsions of such organic. Solutions.

Die auf die Faser aufzubringende totale nMenge an Aminoplast beträgt in der Regel 10 bis 50, vorzugsweise 20 bis 4o#, bezogen auf das Warengewicht. >To be applied to the fiber total amount of aminoplast n is generally from 10 to 50, preferably 20 to # 4o, based on weight. >

Unter dem Begriff wasserlösliche, härtbare Aminoplaste, die für das vorliegende Verfahren bevorzugt herangezogen werden können, sind sowohl wasserlösliche als auch beschränkt wasserlösliche, härtbare, gegebenenfalls verätherte Aminoplaste zu verstehen.Under the term water-soluble, curable aminoplasts, which are preferred for the present process are both water-soluble and water-soluble to a limited extent, curable, optionally etherified Understand aminoplasts.

Unter beschränkt wasserlöslichen Kondensations- " produkten sind jene kolloidalen Zwischenstufen zu verstehen, die bei Fortsetzung der Kondensation über die kristalline Methylolstufe hinaus zunächst entstehen. Sie sind dadurch gekennzeichnet, dass sie aus ihren konzentrierten wässerigen Lösungen durch Wasserzustz ausgefüllt werden (vgl. Kolloid-Zeitschrift, Bd. LVII, Oktober-Dezember 1951, S, 233, linke Spalte). '■*,Under limited water-soluble condensation " products are to be understood as those colloidal intermediate stages that occur when condensation continues via the crystalline Methylol step also arise initially. They are characterized by the fact that they are concentrated from their watery Solutions are filled with water additives (cf. Kolloid-Zeitschrift, Vol. LVII, October-December 1951, p. 233, left Split). '■ *,

Die unbeschränkt wasserlöslichen Kondensationsprodukte werden in Form von wässerigen Lösungen angewendet, während die beschränkt wasserlöslichen entweder in Form von Lösungen, der mit Hilfe von Säuren löslich gemaohten Konden-The unlimited water-soluble condensation products are used in the form of aqueous solutions, while those with limited water solubility are either in the form of solutions, the condensate made soluble with the help of acids

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sationsprodukte oder in Form von Emulsionen zur Anwendung gelangen,cation products or in the form of emulsions are used,

Geeignete andere Aminoplaste, die vorteilhaft in Kombination mit den phosphorhaltigen Aminoplasten verwendet werden können, sind beispielsweise Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff oder einem Derivat desselben, wie Aethylenharnstoff, oder vorzugsweise mit einem li3i5-Amino-triazin, Wie Formoguanamin, Acetoguanamin, Benzoguanamin oder insbesondere Melamin,Other suitable aminoplasts which are advantageously used in combination with the phosphorus-containing aminoplasts are, for example, condensation products of formaldehyde with urea or a derivative thereof, such as ethylene urea, or preferably with a li3i5-amino-triazine, such as formoguanamine, acetoguanamine, benzoguanamine or especially melamine,

Besonders gute Resultate werden erhalten mit noch wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus 2 bis 3 Mol Formaldehyd und 1 Mol Melamin.Particularly good results are obtained with condensation products of 2 to 3 mol which are still water-soluble Formaldehyde and 1 mole of melamine.

Als Härtungsbeschleuniger, die zweckmässig sowohl den Lösungen als auch den Emulsionen, die für die Textilausrüstung dienen, zugesetzt werden, kommen die allgemein üblichen Härtungskatalysatoren, z.B. Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Ameisensäure, in Betrachts es können auch Salze von starken Säuren mit schwachen Basen, z.B. Magnesiumchlorid, Zinknitrat, Ammoniumsalze starker anorganischer und organischer Säuren, wie Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Ammoniumdihydrogen-orthophosphat, Ammoniumoxalat oder Ammoniumlaktat, herangezogen werden. Aminoplast** lösungen, denen Säuren zugesetzt sind, sollen stets frisch hergestellt verwendet werden, weil sie sich beim Stehen unzweokmässig verändern.As a hardening accelerator, useful both in solutions and emulsions for textile finishing serve, are added, the generally customary curing catalysts, e.g. acids, such as hydrochloric acid, Sulfuric acid or formic acid, salts of strong acids with weak bases, e.g. magnesium chloride, Zinc nitrate, ammonium salts of strong inorganic and organic acids such as ammonium chloride, ammonium sulfate, Ammonium nitrate, ammonium dihydrogen orthophosphate, ammonium oxalate or ammonium lactate can be used. Aminoplast ** Solutions to which acids have been added should always be freshly prepared because they become unpredictable when standing change.

Vorteilhafterweise verwendet man als Katalysator 909850/U16It is advantageous to use 909850 / U16 as the catalyst

ein in Wasser verteilbares Oxydationsmittel, welches in wässeriger Phase weder starkes Alkali- noch starkes Säurebindungsvermögen besitzt und welches nach Aufbringen der Imprägnierflüssigkeit auf das Textilgut dort durch die Bildung von Oxydationsprodukten beschleunigend auf die Härtung des Aminoplasten einwirkt.an oxidizing agent which can be distributed in water and which in the aqueous phase has neither strong alkali nor strong acid binding properties possesses and which after application of the impregnation liquid to the textile there by the Formation of oxidation products has an accelerating effect on the hardening of the aminoplast.

Als Oxydationsmittel, welche eine genügende Oxydationswirkung besitzen um bei erhöhter Temperatur bzw, . beim längeren Lagern des behandelten Textilgutes Pormalde- ™ hyd zu Ameisensäure zu oxydieren, kommen in Betracht vorzugsweise Wasserstoffperoxyd, sowie AnIagerungsprodukte des Wasserstoffperoxyds an bestimmte anorganische oder organische Verbindungen, wie z.B. "Perborat" NaBOp.HpOg oder die Additionsverbindung von HpOp und Harnstoff. Als weiteres geeignete Oxydationsmittel ist Chlordioxyd zu nennen bzw. dessen stabile Anlagerungsprodukte von ClOp an Pyridin.As an oxidizing agent, which has a sufficient oxidizing effect have to or at elevated temperature. when storing the treated textile goods Pormalde- ™ for a longer period of time hyd to oxidize to formic acid, preferably hydrogen peroxide, and addition products of the Hydrogen peroxide to certain inorganic or organic compounds, such as "perborate" NaBOp.HpOg or the Addition compound of HpOp and urea. As another suitable one The oxidizing agent is chlorine dioxide or its stable addition products of ClOp to pyridine.

Ebenfalls geeignet für die Verwendung als Oxydationsmittel sind die Salze der Peroxy-mono-sohwefelsäure, HpSOj- und der Peroxy-dischwefelsäure, HpSpOn, z.B. deren Alkalisalze, insbesondere Na2S2Og.The salts of peroxydisulfuric acid, HpSOj and peroxydisulfuric acid, HpSpOn, for example their alkali salts, in particular Na 2 S 2 Og, are also suitable for use as oxidizing agents.

Den Zubereitungen können ferner gewünschtenfalls noch andere bekannte flammfestmachende Zusätze, wie z.B. Tetrakis (hydroxymethyl) phosphoniumchlorid oder Tris(aziriddin-l-yl)phosphinoxyd oder auch andere Textilhilfsmittel z.B. Weichmacher Aethylenoxydanlagerungsprodukte an Fettalkohole zugesetzt werden.If desired, the preparations can also still other known flame retardant additives such as tetrakis (hydroxymethyl) phosphonium chloride or tris (aziriddin-1-yl) phosphine oxide or other textile auxiliaries, e.g. plasticizers, ethylene oxide addition products to fatty alcohols can be added.

909850/U16 ■909850 / U16 ■

Die Imprägnierung kann nach den gebräuchlichen Verfahren und unter Verwendung der üblichen Anordnungen erfolgen.The impregnation can be carried out according to the usual methods and using the usual arrangements take place.

Man kann grundsätzlich im Zweibadverfahren permanent flammfest und verrottungsecht ausrüsten, wobei man das Substrat mit der Lösung der neuen phosphorhaltigen Aminoplasten und mit der Lösung eines anderen löslichen Aminoplasten in beliebiger Reihenfolge behandelt, wobei'man ' •zweckmässig vor dem zweiten Bad warm fixiert.In principle, you can equip permanently flame-proof and rot-proof in the two-bath process, whereby you can do that Substrate with the solution of the new phosphorus-containing aminoplasts and treated with the solution of another soluble aminoplast in any order, where 'man' • It is advisable to fix it warm before the second bath.

Bevorzugt arbeitet man indessen nach dem Einbadverfahren, indem man das Textilgut, vorzugsweise Baumwolle oder regenerierte Cellulosemit einer wässerigen Lösung behandelt, die einen mindestens teilweise wässerlöslichen phosphorhaltigen Aminoplast der eingangs angegebenen Zusammensetzung, einen anderen mindestens teilweise löslichen an sich bekannten Aminoplast und vorzugsweise einen sauren bzw. latent sauren Katalysator enthält, und anschliessend nach an sich bekannten Verfahren in der Wärme fixiert. Man erhält derart in einem einzigen Arbeitsgang permanente ausgezeichnet flammfeste und verrottungsbeständige Appreturen.It is preferred, however, to work according to the single bath process, in which the textile material, preferably cotton, is used or regenerated cellulose treated with an aqueous solution that is at least partially water-soluble phosphorus-containing aminoplast of the composition specified at the outset, another at least partially soluble known aminoplast and preferably contains an acidic or latently acidic catalyst, and then after per se known methods fixed in the heat. Permanent excellent results are obtained in this way in a single operation flame-retardant and rot-resistant finishes.

Um die Reissfestigkeit des behandelten cellulosehaltigen Textilgutes durch die Fixierung nicht herabzusetzen, kann man in an sich bekannter Weise derart vorgehen, dass man nach dem Imprägnieren des Textilgutes und mechanischen Entfernen der überschüssigen Imprägnierflüssigkeit die Aminoplaste in und auf den Pasern in den wasserunlöslichen Zu-In order not to reduce the tensile strength of the treated cellulose-containing textile material as a result of the fixation, you can proceed in a manner known per se in such a way that after the impregnation of the textile and mechanical Remove the excess impregnation liquid from the aminoplasts in and on the Pasern in the water-insoluble

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stand überführt, ohne das aus der Imprägnierflüssigkeit stammende und von den Fasern zurückgehaltene Wasser bis zur Vollendung der Harzkondensation ganz wegzutrocknen, sodass die Kondensation in Gegenwart von Wasser vor sich geht.was transferred without the impregnation liquid to completely dry off the water that is originating and retained by the fibers until the resin condensation is complete, so that the condensation occurs in the presence of water.

Diese bevorzugte Verfahrensvariante kann bei allen cellulosehaltigen Fasern wie Baumwolle, Zellwolle, Jute, Manilahanf, Sisal und Ramie angewendet werden. Sie ist besonders geeignet zur Behandlung von Baumwollgeweben für Beklei- i dungsstoffe sowie für Zeltstoffe oder Storenstoffe. Die Methode ist insbesonders dort vorteilhaft, wo Cellulose enthaltende Stoffe einer Brandgefahr ausgesetzt sind, und wo neben guter Flammfestigkeit des Gewebes auch optimale mechanische Festigkeit nach mehrmaliger Wäsche verlangt werden, und wo ausserdem das Textilgut zusätzlich eine gute Verrottungsbeständigkeit erhalten soll»This preferred process variant can be used for all cellulosic fibers such as cotton, rayon, jute, Manila hemp, sisal and ramie can be used. It is particularly suitable for treating cotton fabrics for clothing i fabrics and for tent fabrics or curtain fabrics. The method is particularly advantageous where cellulose-containing substances are exposed to a fire hazard, and where in addition to good ones Flame resistance of the fabric also requires optimal mechanical strength after repeated washing and wherever In addition, the textile material also has good resistance to rotting should receive »

Im Gegensatz zur üblichen Härtung des Aminoplastes, die man als Trockenhärtung oder Thermofixierung bezeichnet, wird die bei dieser bevorzugten Verfahrensvariante angewendete Härtung, die in Anwesenheit von Wasser erfolgt, als Nassfixierung bezeichnet. Die Nassfixierung wird so durchgeführt, dass das Fasergut nach vorgenommener Imprägnierung mit einem Bad, das den wasserlöslichen Aminoplasten sowie einen*, geeigneten Reaktionsbeschleuniger enthält, ohne vorherige Trocknung bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur behandelt wird. Vorteilhaft wird die Fixierung bei erhöhter Temperatur vorgenommen und als hauptsächliche Wämequelle direkffer Wasser-In contrast to the usual hardening of the aminoplast, which is called dry hardening or heat setting, is the hardening used in this preferred process variant, which takes place in the presence of water, as Called wet fixation. The wet fixation is carried out in such a way that the fiber material with a bath containing the water-soluble aminoplasts and a *, contains suitable reaction accelerator, treated without prior drying at ordinary or elevated temperature will. The fixation is advantageously carried out at an elevated temperature and as the main source of heat, direct water

909850/U16 OH1GINAL INSPECTED909850 / U16 OH 1 GINAL INSPECTED

dampf, gegebenenfalls unter Druck, verwendet.steam, optionally under pressure, is used.

Die Fixierung der Aminoplaste kann vollständig ohne vorherige Trocknung des imprägnierten Pasergutes vorgenommen werden oder unter partieller Trocknung vor oder während des PixierungsVorganges, vorausgesetzt, dass die Trocknung gleichmassig, ohne störende Wanderung der Härtungsprodukte vor sich geht. Die einfachste Ausführung besteht darin, dass das mit einer Lösung oder Emulsion imprägnierte Fasergut nach dem Abquetschen oder Abschleudern, d.h. nach dem mechanischen Entfernen der überschüssigen Badflüssigkeit, ohne zu trocknen und unter Verhinderung einer vorzeitigen Austrocknens, längere Zeit aufbewahrt wird. Die Lagerungszeit schwankt zwischen einigen Minuten und einigen Tagen. Sie ist abhängig einerseits von den verwendeten Aminoplasten und Reaktionsbeschleunigern und anderseits von der Lagerungstemperatur. Man kann bei gewöhnlicher oder auch bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 8o°C, lagern. Als vorteilhaft hat sich erwiesen, das imprägnierte Fasergut in einem geschlossenen Gefäss zu lagern, weil dadurch von selbst ein vorzeitiges Austrocknen verhindert wird. Nach erfolgter Fixierung des Harzes wird das Textilgut getrocknet. Wie oben ausgeführt wurde, kann beim erfindungsgemässen Verfahren auch eine teilweise Trocknung vor oder während der Harzfixierung erfolgen. Dabei ist zu beachten, dass keine Uebertrocknung einzelner Teile des behandelten Textilmaterial und keine Wanderung des nicht fixierten Harzes während des Trocknens stattfindet, da sonst der Erfolg der Behandlung beeinträchtigt werden, kann.The aminoplasts can be fixed completely without prior drying of the impregnated fiber material or with partial drying before or during the pixellation process, provided that the drying is even, goes on without disturbing migration of the hardening products. The simplest implementation is that with fiber material impregnated with a solution or emulsion after being squeezed or spun off, i.e. after mechanical removal the excess bath liquid, without drying and preventing premature drying out, longer Time is kept. The storage time varies between a few minutes and a few days. It is dependent on the one hand of the aminoplasts and reaction accelerators used and, on the other hand, of the storage temperature. One can with ordinary or at an elevated temperature, e.g. at 8o ° C. The impregnated has proven to be advantageous To store fibrous material in a closed container, because this prevents it from drying out prematurely. To Once the resin has been fixed, the textile material is dried. As stated above, in the method according to the invention can also partial drying takes place before or during resin fixation. It should be noted that no overdrying of individual Parts of the treated textile material and no migration of the unfixed resin takes place during drying, otherwise the success of the treatment may be impaired.

909850/U1 6909850 / U1 6

Eine gleichtnässige Trocknung kann beispielsweise in der Weise vorgenommen werden, dass man das imprägnierte Fasergut in einem Trockenschrank lagert, durch den ein luftstrom mit bestimmter relativer Luftfeuchtigkeit streicht. Das Textilmaterial kann so nur Feuchtigkeit abgeben, bis es den Feuchtigkeitsgrad der darüber streichenden Luft erreicht hat.A uniform drying can for example in the way be made that you store the impregnated fiber material in a drying cabinet, through which an air stream with certain relative humidity. The textile material can only give off moisture until it has reached the moisture level of the air sweeping over it.

Wie weit diese Trocknung gehen soll, kann in allgemeiner Form nicht angegeben werden, weil verschiedene Faktoren, wie Lagerungstemperatur öder Aktivität des Härtungskatalysators, berücksichtigt werden müssen. . ·How far this drying should go cannot be stated in general terms, because various factors such as the storage temperature or the activity of the curing catalyst must be taken into account. . ·

Gemäss einer besonders vorteilhaften Ausführungsform kann die Nassfixierung in einfacher Weise und in kurzer Zeit vorgenommen werden, wenn statt mehr oder weniger wasserdampfhaltiger heisser Luft Wasserdampf als Wärmequelle verwendet wird. Bei Anwendung gesättigten Wasserdampfes besteht keine Gefahr eines örtlichen Austrocknens. Beim ^- Arbeiten bei höheren Temperaturen, z.B. bei 110 bis 120° C unter Druck, kann die Fixierungszeit weitgehend herabgesetzt werden, sodass der ganze Prozess, einschliesslich Aufwärnrangszeit, in 1 bis 2 Stunden oder auch noch bedeutend schneller abgeschlossen werden kann.According to a particularly advantageous embodiment, the wet fixation can be carried out in a simple manner and in a short time if, instead of more or less hot air containing water vapor, water vapor is used as the heat source. When using saturated steam there is no risk of local drying out. When ^ - work at higher temperatures, eg at 110 to 120 ° C under pressure, the fixation time can be largely reduced, so that the whole process, including Aufwärnrangszeit can be completed in 1 to 2 hours or even significantly faster.

Es muss dafür gesorgt werden, dass das beim Auf- *· wärmen des nassen Textilgutes aus dem Dampf gebildete Wasservom ersteren aufgenommen wird, ohne dass es zum Flissen derIt must be ensured that the * · warm the wet textile material from the water formed by the steam the former is recorded without causing the flow of the

9098 50/ 14 1 6 OB,Ö1NAL ,N8FECTE09098 50/14 1 6 OB , Ö1NAL , N8FEC T E 0

Iraprägnierlösüng kommt. Am besten geschieht es durch weitgehendes Entfernen der überschüssigen Imprägnierlösung durch Abdrücken, Schleudern oder Absaugen.Irapregnation solution is coming. It is best done through extensive Remove the excess impregnation solution by squeezing, spinning or vacuuming.

In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen bedeuten Prozente Gewichtsprozente. Die Wasohprobe nach SNV-4 bedeutet eine Wäsche mit Flottenverhältnis 1:50 (bezogen auf Textilmaterial) mit einer Waschflotte die 5 g/Liter Seife und 2g/Liter Soda (calciniert) enthält während J>0 Minuten bei 95° C.In the following production instructions and examples, percentages mean percentages by weight. The Wasoh sample according to SNV-4 means a wash with a liquor ratio of 1:50 (based on textile material) with a wash liquor that contains 5 g / liter of soap and 2 g / liter of soda (calcined) for J> 0 minutes at 95 ° C.

Die Prüfung der Flammfestigkeit erfolgt nach der Vertikalmethode gemäss DIN 53906. Die Versuchsanordnung bei dieser Methode ist wie folgt:The flame resistance test is carried out according to the vertical method according to DIN 53906. The test arrangement at this method is as follows:

Es wird ein normaler Bunsenbrenner verwendet, dessen leuchtende Flamme auf 4 cm Höhe eingestellt ist.A normal Bunsen burner is used, the glowing flame of which is set at a height of 4 cm.

Das Gewebe 7 x 15 cm, aus Kett- und Schussreichtung entnommen, wird so in die Flamme gehängt, dass es 2 cm tief eintaucht. The fabric 7 x 15 cm, taken from the warp and weft directions, is hung in the flame so that it is immersed 2 cm deep.

Nach einer bestimmten Prüfzeit, die vom Gewicht des Gewebes abhängig ist, wird die Flamme entfernt. Es wird die Nachflammzeit (Sek.) die Nachglimmzeit (Sek.) sowie die Einreisslänge bzw. die verkohlte Zone (cm) bestimmt. Prüfzeiten: ** After a certain test time, which depends on the weight of the fabric, the flame is removed. The afterflame time (sec.), The afterglow time (sec.) And the tear length or the charred zone (cm) are determined. Test times: **

Warengewicht bis 100 g/m · 4 Sek.Goods weight up to 100 g / m 4 sec.

Warengewicht von 100 bis 200 g/m : 6 Sek.Goods weight from 100 to 200 g / m: 6 sec.

Warengewicht von 200 bis 3OQ g/m : 8 Sek.Goods weight from 200 to 3OQ g / m: 8 sec.

Warengewicht von 300 bis 500 g/m2 : 10 Sek.Goods weight from 300 to 500 g / m 2 : 10 sec.

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Warengewicht von 500 bis 750 g/m : 12 Sek.Goods weight from 500 to 750 g / m: 12 sec.

Warengewicht von 750 bis 1000 g/m : 14 Sek.Goods weight from 750 to 1000 g / m: 14 sec.

Für die Beurteilung der Plammfestigkeit gilt, dass ein Nachflammen von 1-2 Sekunden noch eine sehr gute Ausrüstung darstellt.For the assessment of flame resistance, a Afterflaming for 1-2 seconds is still very good equipment.

Das Gewebe darf nicht nachglimmen.The fabric must not glow afterwards.

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HerstellungsVorschriftenManufacturing regulations

A. In einem 2-Liter Schliffkolben, welcher mit einem Wasserabscheider und einem Rührer versehen ist, werden 122,4 g (0,4 Mol) Hexamethylolmelamin, 289*6 g j5-[ Dime thy lphosphono]-propionamid (1,6 Mol) und 1,2 g p-Toluolsulfonsäure in 1000 g gewöhnlichem Benzol suspendiert. Unter Rühren wird auf die Rückflusstemperatur des Benzols erwärmt, wobei das sich bei der Reaktion bildende Wasser im Wasserabscheider gesammtelt wird. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abgeschieden wird. Es werden etwa 33 nil Wasser abgeschieden. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Benzol abdekantiert, und das Reaktionsprodukt, welches als glasartige spröde Masser vorliegt, wird in 1000 g entsalztem Wasser bei 40-50° C gelöst. Die Lösung wird nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur durch einen Papier-' filter von Spuren unlöslichen Anteilen abfiltiert und in einem Rotationsverdampfer bei 85° C Badtemperatur im Vakuum vollständig von Wasser und Spuren Benzol befreit.A. In a 2 liter flask with a A water separator and a stirrer are provided, 122.4 g (0.4 mol) of hexamethylolmelamine, 289 * 6 g of j5- [dimethy lphosphono] propionamide (1.6 mol) and 1.2 g of p-toluenesulfonic acid in 1000 g ordinary benzene suspended. With stirring, the mixture is heated to the reflux temperature of the benzene, with the Water forming the reaction is collected in the water separator. The reaction is over when no more water is deposited will. About 33 nil of water are separated out. After cooling down the benzene is decanted to room temperature, and the reaction product, which is present as a glassy, brittle mass, is dissolved in 1000 g of deionized water at 40-50 ° C. After cooling to room temperature, the solution is passed through a paper ' Filter of traces of insoluble components and completely in a rotary evaporator at 85 ° C bath temperature in a vacuum freed from water and traces of benzene.

Das erhaltene Kondensationsprodukt A liegt als feste opalgetrübte Masse vor, welche beim Erwärmen zähflüssig wird. Der Trockengehalt beträgt praktisch 100$. Das Produkt ist in warmem und kaltem Wasser gut löslich· *, The condensation product A obtained is in the form of a solid, opaque mass which becomes viscous when heated. The dry content is practically $ 100. The product is readily soluble in warm and cold water *,

B. In der in Herstellungsvorschrift A beschriebenen Apparatur werden J>0,6 g Hexamethylolmelamin, 72,4 g 3-(Dimethylphosphono)-propionamid und 0,9 g p-Toluolsulfonsäure in 250 g Benzol suspendiert und beim Siedepunkt desB. In the apparatus described in Preparation A, J> 0.6 g of hexamethylolmelamine, 72.4 g of 3- (dimethylphosphono) propionamide and 0.9 g of p-toluenesulfonic acid are suspended in 250 g of benzene and at the boiling point of the

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Benzols solange behandelt, bis sich im Wasserabscheider kein Wasser mehr ansammelt. Nach 7 Stunden Reaktionszeit werden insgesamt etwa 7,5 ml Wasser erhalten, und die Reaktion ist beendet. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Benzol abdekantiert und das als spröde kompakte Masse vorliegende Reaktionsprodukt in einem Gemisch von I50 g Isopropy!alkohol und 150 g Wasser- unter Rühren bei 80° C gelöst. Die Lösung wird von Verunreinigungen abfiltriert und im Vakuum bei etwa 45° C vom Isopropylalkohol weitgehend befreit·Benzene treated until no more water collects in the water separator. After a reaction time of 7 hours a total of about 7.5 ml of water is obtained and the reaction is ended. After cooling to room temperature, the benzene becomes decanted off and the reaction product present as a brittle compact mass in a mixture of 150 g of isopropyl alcohol and 150 g of water - dissolved with stirring at 80 ° C. The solution is filtered off from impurities and in vacuo at approximately 45 ° C largely freed from isopropyl alcohol

Man erhält etwa l40 g einer gelblichen, leicht getrübten wässerigen Lösung von Kondensationsprodukt B, welche einen Trockengehalt von 66,7# besitzt.About 140 g of a yellowish, slightly cloudy aqueous solution of condensation product B are obtained, which has a dry content of # 66.7.

C. In einem 500 ml Rührgefäss, welches mit Thermometer und Rückflusskühler versehen ist, werden 12,6 g Melamin, 22,5 g Paraformaldehyd, 72,4 g 3-(Dimethylphosphono)-propionsäureamid, 0,4 g p-Toluolsulfonsäure und 100 g Iso- [, butanol unter Rühren bis zum Siedepunkt (108°C) erhitzt. Nach 6 Stunden erhält man eine praktisch klare Lösung. Das Isobutanol wird am Vakuum entfernt und die verbleibende zähflüssige Masse noch im warmen Zustand mit 100 g entionisiertem Wasser versetzt und bis zur völligen Lösung gerührt, wobei man gleichzeitig die Temperatur allmählich auf 20 bis 25° C absinken lässt. Man erhält 218 g einer syrupösen Lösung von opaler Transparenz, welche einen Trockengehalt von 48# und ein p„ von 3,8 besitzt.C. In a 500 ml stirred vessel equipped with a thermometer and reflux condenser, 12.6 g of melamine, 22.5 g of paraformaldehyde, 72.4 g of 3- (dimethylphosphono) propionic acid amide, 0.4 g of p-toluenesulfonic acid and 100 g iso- [, butanol heated to boiling point (108 ° C) with stirring. A practically clear solution is obtained after 6 hours. The isobutanol is removed in vacuo and 100 g of deionized water are added to the remaining viscous mass while it is still warm and the mixture is stirred until it is completely dissolved, the temperature being allowed to drop gradually to 20 to 25 ° C. at the same time. This gives 218 g of a syrupy solution of opal transparency, which has a dry content of 48 # and a p "of 3.8.

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Beispiel 1example 1

Ein Baumwo11gewebe 220 g/m wird mit einem wässerigen Bad foulardiert, das 240 g/Liter das gemäss Herstellungsvorschrift A hergestellten ... A cotton fabric 220 g / m 2 is mixed with an aqueous Padded bath that contains 240 g / liter of the ...

phosphorhaltigem Kondensationsproduktes A (l00#phosphorus-containing condensation product A (l00 #

Trockengehalt)
240 g/Liter wasserlösliches Kondensationsprodukt aus 1 Mol Melamin und 2 bis 3 Mol Formaldehyd 10 ml/Liter H3O2 (35#Lg)Dry content)
240 g / liter water-soluble condensation product from 1 mol melamine and 2 to 3 mol formaldehyde 10 ml / liter H 3 O 2 (35 # Lg)

2 ml/Liter Ameisensäure (85#ig)2 ml / liter formic acid (85 # ig)

enthält. Die Flottenaufnahme beträgt 8o#. Das Gewebe wird in Polyäthylenfolie eingerollt und 12 Stunden bei 60° C nass gelagert (Nassfixierung).contains. The liquor pick-up is 8o #. The tissue is in Rolled up polyethylene film and stored wet for 12 hours at 60 ° C (wet fixation).

Die Prüfung der Flammfestigkeit erfolgte anhand von Gewebeproben telquel, sowie nach 5-facher, 10-facher und 30-facher Kochwäsche nach SNV-4.The flame resistance test was carried out using tissue samples telquel, as well as after 5-fold, 10-fold and 30 times hot wash according to SNV-4.

Als Prüfungsmethode diente die Methode gemäss DIN 53 90β, wobei Nachflamm-, Nachglimmzeit und Einreisslänge der verkohlten Zone nach 8 Sekunden Zündzeit bestimmt wurden.The test method used was the method in accordance with DIN 53 90β, with postflame time, afterglow time and tear length of the charred zone were determined after an ignition time of 8 seconds.

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Es wurden folgende Resultate erhalten:The following results were obtained:

1. Proben in Kettrichtung entnommen:1. Samples taken in the warp direction:

GewebeprobenTissue samples Nachflamm-
zeit
nach 8 Sek.Post-flame
Time
after 8 sec. Nachglimm-
zeit
nach 8 Sek.Afterglow
Time
after 8 sec. Naohflamm-
zeit
nach 8 Sek.Naohflamm-
Time
after 8 sec. Nachflamm-
zeit
nach 8 Sek.Post-flame
Time
after 8 sec. EinreisslängeTear length telqueltelquel 00 00 00 00 5 cm5 cm nach 5xSNV-4after 5xSNV-4 00 00 00 00 5 cm5 cm nach lOxSNV-4according to lOxSNV-4 00 00 00 00 5,5 cm5.5 cm nach 3OxSNV-4according to 3OxSNV-4 00 00 00 00 6,5 cm6.5 cm 2. Proben in Schussrichtung entnommen:2. Samples taken in the weft direction: GewebeprobenTissue samples EinreisslängeTear length telqueltelquel 5 cm5 cm nach 5xSNV-4after 5xSNV-4 6 om6 om nach lOxSNV-4according to lOxSNV-4 6 cm6 cm nach 3OxSNV-4according to 3OxSNV-4 6,5 cm6.5 cm

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Beispiel 2Example 2

300 g der gemäss Herstellungsvorschrift B hergestellten Lösung von Kondensationsprodukt B (Trockengehalt 66%) werden mit einer 25 bis 30° C warmen Lösung von 200 g Dimöthylolmelamin in 400 g Wasser vermischt. Dieser, fe Mischung setzt man noch 20 g eines Umsetzungsproduktes an 1 Mol eines technischen Oleylalkohols mit 6 bis7 Mol Aethylenoxyd, sowie 20 g Wasserstoffperoxyd 35#ig zu, ergänzt mit Wasser auf 1000 g und stellt durch Zugabe von 5 g konz. Ameisensäure auf p„ 5*5 bis 5*8 ein.300 g of the solution of condensation product B (dry content 66%) prepared according to manufacturing instruction B are mixed with a 25 to 30 ° C. solution of 200 g of dimethylolmelamine in 400 g of water. 20 g of a reaction product of 1 mole of a technical oleyl alcohol with 6 to 7 moles of ethylene oxide and 20 g of 35 # strength hydrogen peroxide are added to this, fe mixture, supplemented with water to 1000 g and, by adding 5 g of conc. Formic acid to p "5 * 5 to 5 * 8 a.

Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung bei Raumtemperatur behandelt, auf 100$ Abquetscheffekt foulardiert und in feuchtem Zustand in einem dicht verschlossenen Gefäss während 4 Stunden bei etwa 90° C aufbewahrt und an- W schliessend getrocknet. Man erhält eine sehr gute Flammfestausrüstung, welche auch nach einer 6-fachen SNV-4-Kochwäsche noch vollständig erhalten bleibt und einen weichen Griff aufweist.A cotton fabric is treated with this solution at room temperature, padded to 100 $ squeezing and stored in wet state in a sealed vessel for 4 hours at about 90 ° C and subsequently closing W dried. A very good flame-retardant finish is obtained, which is still completely retained even after a 6-fold SNV-4 hot wash and has a soft handle.

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Beispiel JExample J

400 g der Lösung werden mit 50 g 97#igem400 g of the solution are mixed with 50 g of 97 # igem

Hexamethylolmelamintetramethyläther vermischt, 4 g Ammoniumchlorid zugegeben und mit 273 S Isopropanol, sowie 273 g Was ser auf 100 ml Appreturbad ergänzt. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung bei Raumtemperatur behandelt, foulardiert auf 100$ Abquetscheffekt, bei 6o° C getrocknet und 5 Minuten bei 150° C gehärtet. Man erhält eine sehr gute Flammfestausrüstung, welche auch nach einer 5-fachen SNV-4-Kochwäsche noch vollständig erhalten bleibt.Hexamethylolmelamine tetramethyl ether mixed, 4 g ammonium chloride added and with 273 S isopropanol, and 273 g Was water added to 100 ml finishing bath. A cotton fabric is treated with this solution at room temperature, padded to $ 100 squeeze effect, dried at 60 ° C and 5 minutes cured at 150 ° C. A very good flame retardant finish is obtained, which is still completely retained even after a 5-fold SNV-4 hot wash.

SD9650/H16SD9650 / H16

Claims (19)

Pa tentansprUchePatent claims Verfahren zum Flammfestmachen von Textilgut, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses mit einer Zubereitung behandelt, die einen phpsphorhaltigen, härtbaren und wasserlöslichen Aminoplast enthält, welcher (a) mindestens eine und vorzugsweise 1 bis 2 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formel
) -CH2 OR (I),Process for making textile material flame-resistant, characterized in that it is treated with a preparation which contains a phosphorous-containing, curable and water-soluble aminoplast which (a) at least one and preferably 1 to 2 groups of the formula bonded to amide nitrogen
) -CH 2 OR (I), worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, und (b) mindestens eine und vorzugsweise 4 bis 5 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formelwhere R is an alkyl radical having 1 or 2 carbon atoms or preferably a hydrogen atom, and (b) at least one and preferably 4 to 5 bound to amide nitrogen Groups of the formula Rn-O O
P-A-OR n -OO
PAO R.-o'll NNH-CH9- (II) ^OR.-o'll N NH-CH 9 - (II) ^ O ^ enthält, worin R^ und R„ je einen einwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, der durch Halogenatome, substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, wobei R. und R« ferner zusammen einen zweiwertigen aliphatischen Rest^ contains, where R ^ and R "each have a monovalent aliphatic, mean cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical which is substituted by halogen atoms or by Oxygen atoms can be interrupted, where R. and R « also together a divalent aliphatic radical bedeuten können und worin A einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der durch Halogenatome substituiert oder durchcan mean and in which A is a divalent aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical means substituted by halogen atoms or by Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, und dass man anschliessend den Aminoplast auf dem Textilgut fixiert.Oxygen atoms can be interrupted, and that one subsequently fixes the aminoplast on the textile material. 909850/ UI 6909850 / UI 6 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Textilgut mit einer Zubereitung behandelt, die zusätzlich einen anderen löslichen Aminoplast enthält.2. The method according to claim 1, characterized in that the textile material is treated with a preparation which additionally contains another soluble aminoplast. 3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der zusätzlich verwendete Aminoplast ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einem j I*3j5-Aminotriazin, wie insbesondere Melamin ist.3. The method according to claim 2, characterized in that that the aminoplast additionally used is a water-soluble condensation product of formaldehyde and a j I * 3j5-aminotriazine, such as melamine in particular. 4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der zusätzlich verwendete Aminoplast ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus 2 bis 3 Mol Formaldehyd und 1 Mol Melamin ist.4. The method according to claim 3, characterized in that the aminoplast additionally used is a water-soluble one Is a condensation product of 2 to 3 moles of formaldehyde and 1 mole of melamine. 5. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 3* dadurch· gekennzeichnet, dass man das Fasergut mit einer wässeriggen Zubereitung gemäss den Patentansprüchen 1 bis 4 behandelt, die ausserdem gegebenenfalls einen anderen wasser- f löslichen Aminoplast enthält.5. The method according to claims 1 to 3 * thereby characterized in that the fiber material with an aqueous preparation according to claims 1 to 4 treated, which may also include a different water f contains soluble aminoplast. 6. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasergut mit einer Zubereitung behandelt, die ausserdem einen sauren oder latent sauren Härtungsbeschleuniger enthält.6. The method according to claims 1 to 4, characterized in that the fiber material with a preparation treated, which also contains an acidic or latently acidic hardening accelerator. 7« Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man nach dem Imprägnieren des Fasergutes, insbesondere Baumwolle, und mechanischem Entfernen der überschüssigen Imprägnierflüssigkelteri den oder die Aminoplaste7 «The method according to claims 1 to 4, characterized in that after the impregnation of the fiber material, especially cotton, and mechanical removal of the excess Impregnating liquid kelteri or the aminoplasts ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED in und auf den Fasern in den wasserunlöslichen Zustand überführt, ohne das aus der Imprägnierflüssigkeit stammende und von den Pasern zurückgehaltene Wasser bis zur Vollendung der Harzkonsensation ganz wegzutrocknen, sodass die Kondensation in Gegenwart von Wasser vor sich geht. converted into the water-insoluble state in and on the fibers, without that originating from the impregnation liquid and to dry away any water retained by the pasers until resin condensation is complete, so that condensation occurs in the presence of water. 8. Verfahren nach Patentansprüchen 1 bis Y, dadurch fe gekennzeichnet, dass die Härtung des oder der Aminoplasten mit Hilfe von Wasserstoffsuperoxyd katalysiert wird.8. The method according to claims 1 to Y, characterized in that the hardening of the aminoplast (s) is catalyzed with the aid of hydrogen peroxide. 9· Zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 geeignete Zubereitungen in Form von vorzugsweise wässerigen Lösungen oder Emulsionen, für das Flammfestmachen von organischem Fasermaterial, insbesondere von Cellulose oder regenerierte Cellulose enthaltendem Fasermaterial wie Baumwolle oder Viskose, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen phosphorhaltigen, härtbaren und löslichen Aminoplast enthalten, * welcher mindestens eine und vorzugsweise 1 bis 2 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formel9 Preparations suitable for carrying out the method according to claim 1 in the form of preferably aqueous solutions or emulsions, for making organic fiber material flame-resistant, in particular cellulose or regenerated cellulose-containing fiber material such as cotton or viscose, characterized in that they contain a phosphorus-containing, curable and contain soluble aminoplast, * which at least one and preferably 1 to 2 groups of the formula bonded to amide nitrogen -CH2 0 R (I),-CH 2 0 R (I), worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, und (b) mindestens eine und vorzugsweise 4 bis 5 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formelwhere R is an alkyl radical having 1 or 2 carbon atoms or preferably a hydrogen atom, and (b) at least one and preferably 4 to 5 groups of the formula attached to amide nitrogen 909850/ U16909850 / U16 R1-O 0R 1 -O 0 ρ-Α-σρ-Α-σ R2-O^ NNH-CH2- (II)R 2 -O ^ N NH-CH 2 - (II) enthält, worin R1 und Rg je einen einwertigen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, der durch Halogenatome, substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, wobei R, und R« \ ferner zusammen einen zweiwertigen aliphatischen Rest bedeuten können und worin A einen zweiwertigen aliphatischen, cycloalipharischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der durch Halogenatome substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.contains, in which R 1 and R g each mean a monovalent aliphatic, cycloaliphatic ^ araliphatic or aromatic radical which can be substituted by halogen atoms or interrupted by oxygen atoms, where R, and R « \ together can also mean a divalent aliphatic radical and in which A denotes a divalent aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic radical which can be substituted by halogen atoms or interrupted by oxygen atoms. 10. Zubereitungen gemäss Patenanspruch 9* dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem einen anderen löslichen Aminoplast enthalten.10. Preparations according to patent claim 9 * thereby characterized in that they also contain another soluble aminoplast. 11. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, 'lass sie als anderen löslichen Aminoplast ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus Formaldehyd und einem 1,3,5-Aminotriazin, wie insbesondere Melamin enthalten. 11. Preparations according to claim 10, characterized in that 'leave them as another soluble aminoplast contain a water-soluble condensation product of formaldehyde and a 1,3,5-aminotriazine, such as in particular melamine. 12. Zubereitungen gemäss Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie als anderen löslichen Aminoplast ein wasserlösliches Kondensationsprodukt aus 2 bis 3 Mol Formaldehyd und 1 Mol Melamin enthalten.12. Preparations according to claim 11, characterized in that they contain a water-soluble condensation product of 2 to 3 mol of formaldehyde and 1 mol of melamine as the other soluble aminoplast. 909850/ U 1 6909850 / U 1 6 13, Zubereitungen gemäss Patentansprüchen 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausserdem einen sauren oder latent sauren Härtungsbeschleuniger enthalten.13, preparations according to claims 9 to 12, characterized in that they also contain an acidic or latently acidic hardening accelerator. 14· Zubereitungen gemäss Patentansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasserstoffsuperoxyd ale Härtungskatalysator enthalten«14 · preparations according to claims 9 to 13, characterized in that they contain hydrogen peroxide curing catalyst ale " 909850/U16909850 / U16 15- Neue phosphorhaltige härtbare und wasserlösliche Aminoplaste, welche (a) mindestens eine und vorzugsweise 1 bis 2 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formel15- New phosphorus-containing curable and water-soluble Aminoplasts which (a) at least one and preferably 1 to 2 groups of the formula bonded to amide nitrogen -CH2OR (I)-CH 2 OR (I) worin R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeutet, und ferner (b) mindestens eine und vorzugsweise 4 bis 5 an Amidstickstoff gebundene Gruppen der Formel .wherein R is an alkyl radical having 1 or 2 carbon atoms or preferably denotes a hydrogen atom, and furthermore (b) at least one and preferably 4 to 5 of amide nitrogen bonded groups of the formula. R1 -R 1 - A < A < R2-CT 0 NH - CH2-R 2 -CT 0 NH - CH 2 - enthalten, worin R, und Rp je einen einwertigen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, der durch Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatcme, substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, wobei R, und Rp ferner zusammen einen zweiwertigen aliphatischen Rest bedeuten können und worin A einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der durch Halogenatome substituiert oder durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.contain, where R, and Rp each a monovalent aliphatic, mean cycloaliphatic ^ araliphatic or aromatic radical, which is replaced by halogen atoms, such as chlorine or bromine, may be substituted or interrupted by oxygen atoms, where R, and Rp together are also a divalent aliphatic radical and in which A is a divalent aliphatic, cycloaliphatic ^ araliphatic or an aromatic radical substituted by halogen atoms or can be interrupted by oxygen atoms. l6. Neue Aminoplaste gemäss Patentanspruch 15, worin ^ in der Formel (II) die Reste R, und R2 einzeln für Alkyl- oder Alkenylgruppen, oder zusammen für eine Alkylengruppe stehen, wobei die Zahl der Kohlenstoffatome in den Resten R, und R2 zusammen mindestens 2 und höchstens 10 beträgt.l6. New aminoplasts according to claim 15, wherein ^ in the formula (II) the radicals R 1 and R 2 individually represent alkyl or alkenyl groups, or together represent an alkylene group, the number of carbon atoms in the radicals R 1 and R 2 together being at least 2 and a maximum of 10. 909850/U16909850 / U16 17. Neue Aminoplaste gemäss Patentansprüchen 15 oder 16, worin in der Formel (II) der Rest A ein Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, und zwar insbesondere ein solcher Methylen- oder Polymethylenrest, der unsubstituiert oder durch Methylseitengruppen substituiert sein kann.17. New aminoplasts according to claims 15 or 16, wherein in formula (II) the radical A is an alkylene radical having 1 to 5 carbon atoms, in particular a methylene or polymethylene radical which can be unsubstituted or substituted by methyl side groups. 18. Neue Aminoplaste gemäss Patentansprüchen 15 bis 17, die sich von einem Pentamethylol- oder Hexamethylolmelamin ableiten, indem 3 bis 5 der Methylolgruppen durch einen Rest der Formel (II) ersetzt sind.18. New aminoplasts according to claims 15 to 17, which differ from a pentamethylol or hexamethylol melamine derive by replacing 3 to 5 of the methylol groups with a radical of the formula (II). 19. Neue Aminoplaste gemäss Patentanspruch l8, die sich von einem Pentamethylol- oder HexamethyIolmelarain ableiten, in dem 4 bis 5 Methylolgruppen durch einen Rest der Formel19. New aminoplasts according to claim l8, which derive from a pentamethylol or hexamethylol melarain, in which 4 to 5 methylol groups by a radical of the formula H3C - CkH 3 C - Ck A -(CH 2)2i -NH -CH2- A - ( CH 2 ) 2 i - NH - CH 2- H,C -OO O ersetzt sind.H, C -OO O are replaced. 909850/ H 1 6909850 / H 1 6
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