DE1593929A1 - UV light protection agents for cosmetic purposes - Google Patents
UV light protection agents for cosmetic purposesInfo
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Description
UV-Lichtschutzmittel für kosmetische ZweckeUV light protection agents for cosmetic purposes
Die Erfindung betrifft eine Gruppe chemischer Verbindungen, die als kosmetische UV-Absorber verwendet werden sollen.The invention relates to a group of chemical compounds which are to be used as cosmetic UV absorbers.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel IIt has been found that compounds of the formula I
O0HO 0 H
worinwherein
R1 Wasserstoff oder MethylR 1 is hydrogen or methyl
bedeutetmeans
und/oder deren Salze, vorzugsweise deren Natrium-, Kalium-, Mono-, Di- oder Triäthanolammoniumsalze, im UV-Bereich zwischen 280 und 380 nm eine ausgezeichnete UV-Absorption (geringe Durchlässigkeit) besitzen«, Ueberdosierung von UV-Strahlen in diesem Bereich ist für die unter dem Namen "Sonnenbrand" bekannten Verbrennungserscheinungen der menschlichen Haut verantwortlich. and / or their salts, preferably their sodium, potassium, mono-, Di- or triethanolammonium salts, excellent UV absorption in the UV range between 280 and 380 nm (low permeability) own «, overdosing of UV rays in this area is responsible for the burns of the human skin known under the name "sunburn".
In der folgenden Tabelle sind die prozentualen Durchlässigkeitswerte von 2~(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl)-benzofuran (A) und 2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl)-3-methyl-benzofuran (B) im Vergleich zu denen des HändeIsProdukts 2-Phenylbenzimidazol— 5-sulfonsäure-Natriumsalz (C) in Abhängigkeit von der Wellenlänge angegeben (in wässriger Lösung, Konzentration 1 mg/100 ml; Schichtdicke 1 cm):In the table below are the percent permeability values of 2 ~ (2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl) -benzofuran (A) and 2- (2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl) -3-methyl-benzofuran (B) compared to those of the hands product 2-phenylbenzimidazole- 5-sulfonic acid sodium salt (C) as a function of the wavelength stated (in aqueous solution, concentration 1 mg / 100 ml; Layer thickness 1 cm):
009850/206J009850 / 206J
ΝβΙΙθ Unteriagsn (Art. 7 11 Abs. 2 Nr. 1 Satz 3 des ÄndarunflKM.«. & 8,1Ml ΝβΙΙθ Unteriagsn (Art. 7 1 1 Para. 2 No. 1 Clause 3 of the Amendment UnflKM. «. & 8,1Ml
B CPermeability
BC
Wie der Tabelle zu entnehmen ist, zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im gesamten Bereich eine gute UV-Absorption, während das Handelspräparat oberhalb von 330 nm praktisch nicht mehr absorbiert. Die Salze der Verbindungen A und B zeigen eine ähnliche Durchlässigkeitskurve·As can be seen from the table, the active ingredients according to the invention show good UV absorption over the entire range the commercial preparation is practically no longer absorbed above 330 nm. The salts of compounds A and B show one similar permeability curve
Gegenstand der Erfindung sind demnach UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung oder mehreren Verbindungen der Formel I und/oder deren Salzen heben üblichen Zusatz— und/oder Träger— stoffen.The invention accordingly relates to UV rays absorbing Agents for cosmetic purposes, characterized in that they contain one or more compounds of the formula I and / or their salts exclude the usual additives and / or carriers.
Als Salze der Verbindungen der Formel I sind vor allem die Natrium-, Kalium-, Ammonium—, Monoäthanolammonium—, Diäthanoi— ammonium- und Triathanolammoniumsalze zu nennen·Sodium, potassium, ammonium, monoethanolammonium, diethanoi are above all salts of the compounds of formula I to mention ammonium and triethanolammonium salts
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Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind wasserlöslich. Die Substanzen können daher in die wässrige Phase einer kosmetischen Zubereitung eingearbeitet werden. Eine Verwendung solcher Mittel für kosmetische Zwecke kommt immer dann besonders in Betracht, wenn die Durchlässigkeit im Bereich zwischen 280 und 380, insbesondere 330 - 380 nm, verringert werden soll. Das ist beispielsweise dann der Fall, wenn aus bestimmten Uründen jeder Angriff au! die Haut, z.D· zur Vermeidung der Bildung von Sommersprossen, verhindert werden soll. Durch Anwendung geringerer Konzentrationen läßt sich aber auch eine eventuell erwünschte Bräunung der Haut bei gleichzeitiger Vermeidung eines Sonnenerythems erzielen·The compounds of the formula I and their salts are soluble in water. The substances can therefore be incorporated into the aqueous phase of a cosmetic preparation. One use Such means for cosmetic purposes is always particularly suitable when the permeability in the area between 280 and 380, in particular 330-380 nm, should be reduced. This is the case, for example, when off certain reasons each attack au! the skin, e.g. to avoid it the formation of freckles should be prevented. By using lower concentrations can but also achieve a desired tan of the skin while avoiding sun erythema at the same time.
Die erfindungsgemiiOcn Verbindungen zeichnen sich durch ihre gute Stabilität sowie ihre geringe Toxizität, hohe Licht- und Wetterbeständigkeit sowie üeruchlosigkeit aus. Sie sind wegen der starken Absorption im langwelligen UV-Uereich schwach gelb gefärbt, was jedoch ihre Anwendung nicht einschränkt. The compounds according to the invention are distinguished by their good stability as well as their low toxicity, high light and weather resistance and ugliness. they are Due to the strong absorption in the long-wave UV range, it is slightly yellow in color, but this does not limit its application.
Die erfindungsgemaOen Wirkstoffe können in allen für wasserlösliche kosmetische UV-Lichtschutzmittel üblichen Anwendungsarten formuliert werden. Die Konzentration der Wirkstoffe <λ diesen Zubereitungen beträgt etwa 0,5 bis 10, vorzugsweise i bis 5 Gewichtsprozent.The active ingredients according to the invention can be used in all for water-soluble Cosmetic UV light protection agents are formulated in the usual types of application. The concentration of the active ingredients <λ these preparations is about 0.5 to 10, preferably 1 to 5 percent by weight.
Man kann durch Mischung mit geeigneten Lösungsmitteln gegebenenfalls unter Zusatz von Emulgatoren flüssige Lichtschutzpräparate oder durch Zusatz geeigneter Salben- oder Cremegrundlagen fettende oder nicht fettende Lichtschutzsalben herstellen. Geeignete Lösungsmittel und Zusatzstoffe sind neben Wasser beispielsweise: Alkohole wie Aethyl-, Isopropyl-, Cetyl-, Stearyl-, Palmity!alkohol; Fettsäuren und Fettsäureester wieYou can optionally by mixing with suitable solvents With the addition of emulsifiers, liquid sunscreen preparations or by adding suitable ointment or cream bases Make greasy or non-greasy sunscreen ointments. Suitable solvents and additives are besides water for example: alcohols such as ethyl, isopropyl, cetyl, stearyl, palmity alcohol; Fatty acids and fatty acid esters such as
009850/2063 bad original009850/2063 bad original
Stearinsäure, Palraitinsäure, Ölsäure, Glycerin-mono- oder —distearat, Glycerinmonooleat, Isoproylmyriatat, Isoproylstearat, Butylstearat; pflanzliche oder tierische Öle und Fette wie Oliven-, Erdnuß-, Sesam« oder Mandelöl, Kakaobutter, Dienen-, Erd- oder Carnaubawachs, Wollfett, Walrat; Kohlenwasserstoffe wie festes oder flüssiges Paraffin, Ozokerit, Ceresin, Montanwachs, Kristallöl; Polyäthylenglykole sowie mehrwertige Alkohole wie Glykol, Glycerin, Sorbit, die als Weichmachungs- bzw. Feuchthaltemittel dienen; Emulgatoren der Systeme Öl in Wasser und Wasser in Öl, wobei die handelsüblichen ionogenen oder nicht ionogenen, kationen- oder anionenaktiven bzw» ampholytischen Emulgatoren in Frage kommen; Gelier- und Verdickungsmittel wie Methyl-, Aethyl- oder Carboxymethylcellulose, Polyacrylsäure, Polyinethacry 1 säure und die Salze dieser Säuren, Traganth, Agar-Agar, Gelatine·Stearic acid, palratic acid, oleic acid, glycerol mono- or - distearate, glycerol monooleate, isopropyl myratate, isopropyl stearate, Butyl stearate; vegetable or animal oils and fats such as olive, peanut, sesame or almond oil, cocoa butter, Serving wax, earth or carnauba wax, wool fat, whale rat; Hydrocarbons such as solid or liquid paraffin, ozokerite, Ceresin, montan wax, crystal oil; Polyethylene glycols and polyhydric alcohols such as glycol, glycerin, sorbitol, which are used as Softeners or humectants are used; Emulsifiers of the systems oil in water and water in oil, whereby the commercially available ionic or non-ionic, cationic or anion-active or »ampholytic emulsifiers come into question; Gelling and thickening agents such as methyl, ethyl or Carboxymethyl cellulose, polyacrylic acid, polyinethacrylic acid and the salts of these acids, tragacanth, agar-agar, gelatine
Wahlweise können weiterhin besondere Zusätze verwendet werdeni Hautpflegende Stoffe wie Allantoin, Vitamine (z.B. A, 136 und Bg-trispaluitat, U3, E, F, Biotin, Panthenol, Calciumpantothenat, Nicotinsäureamid, Rutin), Carotin, Azulen; Antihistaminica; hautfärbende Zusätze wie Farbstoffe (z.B. Bixin), Farbpigmente (z.B. Eisenoxide der verschiedensten Art), Nußextrakte, gerbstoffhaltige Pflanzenauszüge (z.B· Tannin); Dihydroxyaceton; Alloxan; Konservierungsmittel wie p-Hydroxybenzoesäure-methyl-, äthyl- und -propylester, Sorbinsäure, Hexachlorophen, Chloracetamid, Phenylquecksilberacetat·, Formaldehyd, Pentachlorphenol; Antioxydantien wie Butylhydroxytoluol (BHT), Butylhydroxyanisol (BHA), a-Tocopherol, AscorbylpaImitat, Citronensäure; insektenabwehrende Stoffe wie m-Toluylsäurediäthylamid, Capryleäurediäthylamid, Dimethylphthalat, Butoxypolypropylen- glykol, 2-Aethylhexandiol-(l,3), Riechstoffe (z.B· Parfüm- coapositionen aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen; ätherische Öle wie Lavendelöl, Citronenöl, Orangenöl), Optionally, special additives can also be used: skin care substances such as allantoin, vitamins (eg A, 13 6 and Bg-trispaluitate, U 3 , E, F, biotin, panthenol, calcium pantothenate, nicotinic acid amide, rutin), carotene, azulene; Antihistamines; Skin-coloring additives such as dyes (eg Bixin), color pigments (eg various kinds of iron oxides), nut extracts, plant extracts containing tannins (eg tannin); Dihydroxyacetone; Alloxan; Preservatives such as methyl, ethyl and propyl p-hydroxybenzoate, sorbic acid, hexachlorophene, chloroacetamide, phenylmercuric acetate, formaldehyde, pentachlorophenol; Antioxidants such as butylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), α-tocopherol, ascorbyl palmitate, citric acid; Insect repellant substances such as m-toluic acid diethylamide, caprylic acid diethylamide, dimethyl phthalate, butoxypolypropylene glycol, 2-ethylhexanediol (1, 3), fragrances ( e.g. perfume compositions made from natural and synthetic fragrances; essential oils such as lavender oil, lemon oil)
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Die erfindungsgeraäßen Mittel können zusätzlich einen oder mehrere andere UV-Absorber enthalten, wie z.B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 3,4-Dimethylphenylglyoxylsäure-Natriumsalz, 4-Phenylbenzophenon, 4-Phenylbenzophenon-2'«- carbonsäure-isooctylester.The agents according to the invention can also be one or contain several other UV absorbers, e.g. 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid sodium salt, 3,4-dimethylphenylglyoxylic acid sodium salt, 4-phenylbenzophenone, 4-phenylbenzophenone-2 '«- carboxylic acid isooctyl ester.
Selbstverständlich kann man Lösungen oder Emulsionen auch als Aerosole zusammen mit einem Treibgas zur Anwendung bringenβ Of course you can or emulsions as aerosols together with a propellant for use bring β
Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind neu. Man erhält sie in an sich bekannter V/eise durch Sulfonierung von 2~(2-Hydroxy~4~methoxy-benzoyl)~benzofuran bzw, 2->(2-Hydroxy-4~methoxy-benzoyl)-3-methyl-benzofuran, vorzugsweise mit Chlorsulfonsäure, in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform, Dichloräthan, Methylenchlorid oder Tetrachlorkohlenstoff. Durch Neutralisation der Sulfonsäuren mit entsprechenden Basen gewinnt man die Salze.The compounds of the formula I and their salts are new. They are obtained in a manner known per se by sulfonating 2 ~ (2-Hydroxy ~ 4 ~ methoxy-benzoyl) ~ benzofuran or, 2 -> (2-Hydroxy-4 ~ methoxy-benzoyl) -3-methyl-benzofuran, preferably with chlorosulfonic acid, in an inert solvent such as chloroform, Dichloroethane, methylene chloride or carbon tetrachloride. By neutralizing the sulfonic acids with the appropriate Bases you win the salts.
Die Zahlen in den nachfolgenden Formulierungsbeispielen sind Gewichtsteile:The numbers in the following formulation examples are parts by weight:
Fettfreie Lichtschutzlösung TeileGrease-free light protection solution parts
2-(2-Hydroxy~4-raethoxy-5-sulfo-benzoyl)-3~methyl~2- (2-Hydroxy ~ 4-methoxy-5-sulfo-benzoyl) -3 ~ methyl ~
benzofuran 2,00benzofuran 2.00
Triäthanolamin bis pH 7,0 + 0,3 ca· 0,85Triethanolamine up to pH 7.0 + 0.3 approx 0.85
Aethylalkohol 25,00Ethyl alcohol 25.00
Sorbit 70 # . 3,00Sorbitol 70 #. 3.00
Glycerin 7,00Glycerin 7.00
Lauryläthersulfat-Natriumsalz 0,20Lauryl ether sulfate sodium salt 0.20
Wasser zu 100,00Water at 100.00
Spezielle Zusätze nach WahlSpecial additives of your choice
009850/2063·009850/2063
Beispiel 2 Gelee-FormExample 2 jelly mold
2-Phenyl-betizimidazol—5-sulfonsäure2-phenyl-betizimidazole-5-sulfonic acid
2-(2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfo-benzoyl)-3-2- (2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfo-benzoyl) -3-
methyl-benzofuran Triäthanolamin bis pH 7,2 +_ 0,3 Polyäthylenglykol Propylenglykol Polymethacrylsäure-Triäthanolamiiisalz Wassermethyl-benzofuran triethanolamine up to pH 7.2 + _ 0.3 Polyethylene glycol Propylene glycol Polymethacrylic acid triethanolamine salt water
Spezielle ZusätzeSpecial accessories
Beispiel 3 LichtschutzcremeExample 3 light protection cream
2«(2-Hydroxy~4-methoxy~5~sulfo-benzoyl)-3-aethyl-2 «(2-Hydroxy ~ 4-methoxy ~ 5 ~ sulfo-benzoyl) -3-ethyl-
benzofuran 1,0benzofuran 1.0
4—Phenylbenzophenon-2»-carbonsäure—isooctylester 2,04 — Phenylbenzophenone-2 »-carboxylic acid — isooctyl ester 2.0
Triäthanolamin bis pH 7,0 + 0,3 ca. 0,45Triethanolamine up to pH 7.0 + 0.3 approx. 0.45
Cetylstearylsulfat-Natriumsalz 2,0Cetyl stearyl sulfate sodium salt 2.0
Cetylalkohol 5,0Cetyl alcohol 5.0
Stearylalkohol 5,0Stearyl alcohol 5.0
Walrat 3,0Whale Council 3.0
Vaseline, weiß 15,0Vaseline, white 15.0
Glycerinmonostearat 1,0Glycerol monostearate 1.0
Wasser zu 100,0Water at 100.0
Spezielle Zusätze - nach WahlSpecial additives - of your choice
009850/2063009850/2063
Sonnenmilch TeileSuntan lotion parts
Fettalkoholpolyglykoläther 5,0Fatty alcohol polyglycol ether 5.0
Paraffin flüssig 15,0Liquid paraffin 15.0
Glycerinnonostearat 0,5Glycerine monostearate 0.5
2-(2-IIydroxy-4-raethoxy-5-sulfobenzoyl)~3-methylbenzofuran-Natriumsalz i|02- (2-II-hydroxy-4-raethoxy-5-sulfobenzoyl) -3-methylbenzofuran sodium salt i | 0
2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure, Natriumsalz 2,0 Sorbit 2,02-phenyl-benzimidazole-5-sulfonic acid, sodium salt 2.0 Sorbitol 2.0
Glycerin 4,0Glycerin 4.0
Polyinethuerylsäure-Triäthanolaminsalz 0,3Polyinethuerylic acid triethanolamine salt 0.3
Wasser zu 100,0Water at 100.0
Spezielle Zusätze nach WahlSpecial additives of your choice
Das folgende Heispiel zeigt eine besonders vorteilhafte
Methode zur Herstellung der erfindungsgemäflen Wirkstoffe:The following example shows a particularly advantageous one
Method for the preparation of the active ingredients according to the invention:
12,5 g 2-(2-iiydroxy-4-methoxybenzoyl)-benzofuran werden in 100 ml Diehlorüthan gelbst· Man tropft unter HUhren 5 g Chlorsulfonsäure hinzu und kocht bis £um Ende der Chlorwasserstoff-Entwicklung. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Dichloräthan gewaschen und aus Isopropanol/Petroläther umkristallisiert· Man erhält 14,,3 g 2-(2-Hydroxy-4-iaethoxy-5-sulfobenzoyl)-benzofuran vom P· 160 - 162°.12.5 g of 2- (2-hydroxy-4-methoxybenzoyl) -benzofuran are in 100 ml Diehlorüthan yellow · 5 g of chlorosulfonic acid are added dropwise under the watchful eye and boil until the end of the evolution of hydrogen chloride. After cooling, it is filtered off with suction, washed with dichloroethane and recrystallized from isopropanol / petroleum ether 14.3 g of 2- (2-hydroxy-4-iaethoxy-5-sulfobenzoyl) benzofuran are obtained from P 160 - 162 °.
Analog erhält man 2-(2-Hydroxy-4--methoxy-5-sulfobenzoyl)--3-methyl-benzofuran (Zersetzungspunkt ca. 173 - 175°; hängt stark von der Anheizgeschwindigkeit ab)·2- (2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzoyl) -3-methyl-benzofuran is obtained analogously (Decomposition point approx. 173 - 175 °; strongly depends on the heating speed)
Die Alkalimetallsalze der beiden Säuren zersetzen sich oberhalb 300°. The alkali metal salts of the two acids decompose above 300 °.
009850/2063009850/2063
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