DE1592303C3 - Process for the preparation of azines - Google Patents
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Description
R1 R 1
3535
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur. Herstellung von Azinen, die wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Hydrazin oder seinen Salzen sind.The present invention relates to a method for. Manufacture of azines that are valuable Intermediate products in the manufacture of hydrazine or its salts are.
In der Raschig-Synthese von Hydrazin wird Hypochlorit mit Ammoniak zur Bildung von Chloramin umgesetzt, das mit weiterem Ammoniak zur Bildung von Hydrazin umgesetzt wird. Es ist vorgeschlagen worden, die durch dieses Verfahren erhaltenen Ausbeuten zu verbessern, indem man das Verfahren in An-Wesenheit einer Carbonylverbindung durchführt, die ein Hydrazon oder Azin liefert, aus dem Hydrazin gewonnen werden kann. Die Verwendung von Hypochlorit hat jedoch verschiedene Nachteile. So müssen z. B. bei seiner Verwendung relativ große Flüssigkeitsvolumen gehandhabt werden, und es neigt dazu, sich in Chlorit und Chlorat umzuwandeln, die unwirksam sind.In the Raschig synthesis of hydrazine, hypochlorite is reacted with ammonia to form chloramine, which is reacted with further ammonia to form hydrazine. It has been suggested improve the yields obtained by this process by keeping the process in its nature a carbonyl compound that provides a hydrazone or azine from the hydrazine can be won. However, the use of hypochlorite has several disadvantages. So must z. B. be handled in its use relatively large volumes of liquid, and it tends to convert to chlorite and chlorate, which are ineffective.
Es wurde nun gefunden, daß Azine in einfacher und wirtschaftlicher Weise in hohen Ausbeuten aus Ammoniak und Chlor in Anwesenheit einer starken Base und einer Carbonylverbindung hergestellt werden können, vorausgesetzt, daß das Verhältnis von Chlor zur starken Base innerhalb bestimmter Grenzen gehalten wird. . Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Azinen, bei dem man, gegebenenfalls mit einem Inertgas verdünntes, Chlor mit wäßrigem Ammoniak in Anwesentheit einer Carbonylverbindung und einer starken Base umsetzt, ist dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor und starke Base gleichzeitig und in einem Molverhältnis zwischen 1 : 1,5 und 1 :4 in die Reaktion einführt.It has now been found that azines can be obtained in high yields in a simple and economical manner Ammonia and chlorine can be produced in the presence of a strong base and a carbonyl compound can, provided that the ratio of chlorine to strong base is within certain limits is held. . The inventive method for the preparation of azines, in which, optionally with a Inert gas diluted, chlorine with aqueous ammonia in the presence of a carbonyl compound and a Reacts strong base, is characterized in that chlorine and strong base at the same time and in introduces a molar ratio between 1: 1.5 and 1: 4 in the reaction.
R2 R 2
in welcher R1 für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, steht; R2 ist eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, oder eine Arylgruppe, z. B. eine Phenylgruppe; R1 und R2 können zusammen mit dem Kohlenstoffatomen der Carbonylgruppe einen cycloaliphatischen Ring bilden. Geeignete Carbonylverbindungen sind z. B. Acetaldehyd, Propionaldehyd, Methyl-isobutylketon, Diäthylketon, Benzaldehyd und Cyclohexanon. Die Carbonylverbindung ist vorzugsweise Aceton oder Methyläthylketon.in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, preferably having 1 to 4 carbon atoms, such as a methyl, ethyl, propyl or butyl group; R 2 is an alkyl group, preferably having 1 to 4 carbon atoms, such as. B. a methyl, ethyl, propyl or butyl group, or an aryl group, e.g. B. a phenyl group; R 1 and R 2 together with the carbon atoms of the carbonyl group can form a cycloaliphatic ring. Suitable carbonyl compounds are, for. B. acetaldehyde, propionaldehyde, methyl isobutyl ketone, diethyl ketone, benzaldehyde and cyclohexanone. The carbonyl compound is preferably acetone or methyl ethyl ketone.
Pro Mol Chlor werden vorzugsweise 2 bis 6 Mol Carbonylverbindung verwendet.Preferably 2 to 6 moles of carbonyl compound are used per mole of chlorine.
Als Base wird vorzugsweise ein Alkalimetallhydroxyd, wie Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd, verwendet. Es können auch andere Basen, wie CaI-ciumhydroxyd, Tetramethylammoniumhydroxyd usw., verwendet werden; im allgemeinen wird jedoch die Verwendung von Natriumhydroxyd bevorzugt.The base is preferably an alkali metal hydroxide, such as potassium hydroxide or sodium hydroxide, used. Other bases can also be used, such as calcium hydroxide, Tetramethylammonium hydroxide, etc. can be used; in general, however, the Use of sodium hydroxide preferred.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei atmosphärischem Druck oder erhöhten Drücken durch' geführt werden. Bei Anwendung überatmosphärischer Drücke liegt der angewendete Druck zweckmäßig höchstens etwa 20 Atm über atmosphärischem Druck.The process according to the invention can be carried out at atmospheric pressure or at elevated pressures by ' be guided. When using superatmospheric pressures, the applied pressure is appropriate at most about 20 atm above atmospheric pressure.
Die Temperatur zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist nicht entscheidend, und es kann jede Temperatur bis zum Siedepunkt der Carbonylverbindung angewendet werden. Am zweckmäßigsten wird das Verfahren bei einer Temperatur zwischen 20 und 40° C durchgeführt.The temperature for carrying out the process according to the invention is not critical, and it any temperature up to the boiling point of the carbonyl compound can be used. Most convenient the process is carried out at a temperature between 20 and 40 ° C.
Die Reaktion kann kontinuierlich oder absatzweiseThe reaction can be continuous or batchwise
erfolgen. Bei der kontinuierlichen Durchführung kann die Reaktion in einem tankförmigen oder rohrförmigen Reaktionsgefäß erfolgen.respectively. When carried out continuously, the reaction can be in a tank-shaped or tubular shape Reaction vessel take place.
Im Verfahren kann ein Mittel·, wie Gelatine oder Äthylendiamintetraessigsäure, verwendet werden, um irgendwelche, die Reaktion störenden Ionen abzutrennen; dies ist jedoch nicht entscheidend. Gegebenenfalls kann das Chlor mit einem inerten Gas, wie Stickstoff, z. B. mit 1 bis 4 Mol Stickstoff pro Mol Chlor, verdünnt sein; dies ist jedoch nicht notwendig, da die Reaktion selbst mit unverdünntem Chlor nicht heftig ist.In the process, an agent such as gelatin or ethylenediaminetetraacetic acid can be used to to separate any ions interfering with the reaction; however, this is not critical. Possibly can the chlorine with an inert gas such as nitrogen, e.g. B. with 1 to 4 moles of nitrogen per Moles of chlorine, be dilute; however, this is not necessary as the reaction takes place even with undiluted Chlorine is not violent.
Das erfindungsgemäß hergestellte Azin kann in bekannter Weise durch Hydrolyse leicht in Hydrazin, Hydrazinhydrat oder Hydrazinsalze umgewandelt werden.The azine prepared according to the invention can easily be converted into hydrazine in a known manner by hydrolysis Hydrazine hydrate or hydrazine salts are converted.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.The following examples illustrate the present Invention.
Beispiel 1 ao Example 1 ao
0,2 Mol Chlor pro Stunde, die mit 0,8 Mol Stickstoff pro Stunde verdünnt werden, wurden 1 Stunde in eine Lösung aus 0,6 Mol Methyläthylketon, 6 Mol Ammoniak, 1 cm3 einer l°/oigen Gelatinelösung und 400 cm3 Wasser unter Rühren eingeführt. Während der Chlorzugabe wurden 0,4 Mol Natriumhydroxyd als 50°/oige Lösung in Wasser einheitlich bei einem Molverhältnis von 2: 1 zugegeben. Die Temperatur während der Reaktion betrug 35° C.0.2 mol of chlorine per hour, which are diluted with 0.8 mol of nitrogen per hour, were immersed in a solution of 0.6 mol of methyl ethyl ketone, 6 mol of ammonia, 1 cm 3 of a 10% gelatin solution and 400 cm 3 for 1 hour Water introduced with stirring. During the addition of chlorine, 0.4 mol of sodium hydroxide was added uniformly as a 50% solution in water at a molar ratio of 2: 1. The temperature during the reaction was 35 ° C.
Nach beendeter Reaktion betrug die Azinausbeute 98%, und die gebildete Isohydrazonmenge war völlig unbedeutend.After the reaction had ended, the azine yield was 98% and the amount of isohydrazone formed was complete insignificant.
0,2 Mol Chlor pro Stunde, mit 0,8 Mol Stickstoff pro Stunde verdünnt, wurden 1 Stunde unter Rühren in eine Lösung aus 0,6 Mol Aceton, 6 Mol Ammoniak, lern3 einer l%igenGelatinelösung und 400cm3 Wasser eingeführt. Der Reaktionsmischung wurde Natriumhydroxyd als 50%ige Lösung in Wasser zugegeben, um den pH-Wert der Mischung auf 12,8 zu halten. Die Temperatur während der Reaktion betrug 30° C.0.2 mol of chlorine per hour, diluted with 0.8 mol of nitrogen per hour, were introduced into a solution of 0.6 mol of acetone, 6 mol of ammonia, 3 of a 1% gelatin solution and 400 cm 3 of water for 1 hour while stirring. Sodium hydroxide as a 50% solution in water was added to the reaction mixture to maintain the pH of the mixture at 12.8. The temperature during the reaction was 30 ° C.
Nach beendeter Reaktion betrug die Azinausbeute 97 0Zo, und es war praktisch kein Isohydrazon gebildet. After the reaction had ended, the azine yield was 97 0 Zo, and practically no isohydrazone was formed.
B eispiel 3Example 3
Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei Natriumhydroxyd zugegeben wurde, um den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 13,5 zu halten. Dies entsprach einem Verhältnis von Chlor zu Natriumhydroxyd von 1 : 2,5.Example 2 was repeated with the addition of sodium hydroxide to adjust the pH to Keep the reaction mixture at 13.5. This corresponded to a ratio of chlorine to sodium hydroxide from 1: 2.5.
Die Azinausbeute betrug 90%, und es wurde kein Isohydrazon gebildet.The azine yield was 90% and no isohydrazone was formed.
Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei Natriumhydroxyd zugegeben wurde, um den pH-Wert der Reaktionsmischung auf 12,5 zu halten. Dies entsprach einem Verhältnis von Chlor zu Natriumhydroxyd von 1 :1,8.Example 2 was repeated with the addition of sodium hydroxide to adjust the pH to Keep reaction mixture at 12.5. This corresponded to a ratio of chlorine to sodium hydroxide from 1: 1.8.
Die Azinausbeute betrug 88%. 8% Isohydrazon wurden gebildet.The azine yield was 88%. 8% isohydrazone was formed.
0,2 Mol Chlor pro Stunde, mit 0,6 Mol Stickstoff pro Stunde verdünnt, wurden 1 Stunde in eine Lösung aus 0,8 Mol Aceton, 5 Mol Ammoniak, 1 cm3 einer 2%igen Lösung von Äthylendiamintetraessigsäure und 350 cm3 Wasser eingeführt. Während der Chlorzugabe wurden 0,4 Mol Kaliumhydroxyd als 50%ige Lösung in Wasser einheitlich zugegeben. Dies entsprach einem Verhältnis von Chlor zu Kaliumhydroxyd von 1 :2. Die Temperatur wurde auf 30° C gehalten.0.2 mol of chlorine per hour, diluted with 0.6 mol of nitrogen per hour, were immersed in a solution of 0.8 mol of acetone, 5 mol of ammonia, 1 cm 3 of a 2% solution of ethylenediaminetetraacetic acid and 350 cm 3 of water for 1 hour introduced. During the addition of chlorine, 0.4 mol of potassium hydroxide was uniformly added as a 50% solution in water. This corresponded to a ratio of chlorine to potassium hydroxide of 1: 2. The temperature was kept at 30 ° C.
Nach beendeter Reaktion betrug die Azinausbeute 95%; es wurde praktisch kein Isohydrazon gebildet.After the reaction had ended, the azine yield was 95%; practically no isohydrazone was formed.
0,2 Mol pro Stunde wurden 1 Stunde in eine Lösung aus 0,4 Mol Diäthylketon, 5 Mol Ammoniak und 300 cm3 Wasser eingeführt. Während der Chlorzugabe wurden 0,4 Mol Natriumhydroxyd als 50%ige Lösung in Wasser einheitlich zugegeben. Dies entsprach einem Verhältnis von Chlor zu Natriumhydroxyd von 1 : 2. Die Temperatur wurde auf 40° C gehalten.0.2 mol per hour were introduced into a solution of 0.4 mol of diethyl ketone, 5 mol of ammonia and 300 cm 3 of water for 1 hour. During the addition of chlorine, 0.4 mol of sodium hydroxide was uniformly added as a 50% solution in water. This corresponded to a ratio of chlorine to sodium hydroxide of 1: 2. The temperature was kept at 40 ° C.
Nach beendeter Reaktion betrug die Azinausbeute 90%.After the reaction had ended, the azine yield was 90%.
VergleichsversucheComparative experiments
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei das Molverhältnis von Chlor zu Natriumhydroxyd in einem Fall auf 1 : 1 und weiterhin aui 1 :4,5 gehalten wurde. In beiden Fällen betrug die Azinausbeute nur 50%, und im ersten Fall wurden 47% Isohydrazon erhalten. Example 1 was repeated, the molar ratio of chlorine to sodium hydroxide in one case was kept at 1: 1 and further at 1: 4.5. In in both cases the azine yield was only 50% and in the first case 47% isohydrazone was obtained.
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