DE158078C - - Google Patents

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

JV* 158078 KLASSE 22 e. JV * 158078 CLASS 22 e.

Es wurde gefunden, daß die durch Einwirkung von Dialkylsulfaten auf Chinaldin entstehenden Ammoniumverbindungen bei der Behandlung mit kaustischen Alkalien bezw. Erdalkalien in wertvolle rote bis violette Farbstoffe übergehen, welche sich durch ein hohes Sensibilisierungsvermögen für halogensilberhaltige Schichten auszeichnen. Die Konstitution der so erhältlichen Farbstoffe istIt has been found that the by the action of dialkyl sulfates on quinaldine resulting ammonium compounds during treatment with caustic alkalis BEZW. Alkaline earths turn into valuable red to violet dyes, which are differentiated by a are characterized by a high capacity for sensitization to layers containing halide silver. The constitution of the dyes thus obtainable

ίο noch nicht vollständig aufgeklärt, jedoch steht so viel fest, daß diese in sehr schönen Kristallen erhältlichen Produkte Schwefel enthalten. Der analytisch festgestellte Schwefelgehalt entspricht einem Produkt, das auf zwei Moleküle Chinaldin ein Atom Schwefel enthält.ίο not yet fully clarified, but is so much solid that these products, available in very beautiful crystals, contain sulfur. The analytically determined sulfur content corresponds to a product containing one atom of sulfur for every two molecules of quinaldine contains.

In Meyer-Gnehm, »Die Teerfarbstoffe« (III. Teil, S. 1429/30) sind bereits die unter dem Namen »Cyanine« bekannten Farbstoffe durch Behandeln eines Gemenges von Chinolin und Lepidin mit Alkyljodid und Alkali beschrieben. Von diesen Körpern unterscheiden sich die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen Farbstoffe zunächst chemisch dadurch, daß sie an Stelle von Halogen Schwefel enthalten. Es wurde festgestellt, daß durch den chemischen Charakter der an das Chinolinderivat gebundenen Radikale das spektroskopische Verhalten der Körper wesentlich beeinflußt wird. So haben die neuen Farbstoffe für die Sensibilisierung gegenüber bestimmten Strahlengattungen völlig andere Eigenschaften als die bekannten Cyanine, welche Halogenalkyle enthalten, und sind deshalb auch zu ganz anderen Zwecken der Sensibilisierung verwendbar. . . ' .In Meyer-Gnehm, "The tar dyes" (III. Part, pp. 1429/30) are already under dyes known as "cyanines" by treating a mixture of quinoline and lepidine with alkyl iodide and alkali. Differentiate from these bodies the new dyes produced by the present process are initially chemically in that they contain sulfur instead of halogen. It was determined, that by the chemical character of the radicals bound to the quinoline derivative the spectroscopic behavior of the body is significantly influenced. So they have completely new dyes for sensitization to certain types of radiation properties other than the known cyanines, which contain haloalkyls, and are therefore can also be used for completely different sensitization purposes. . . '.

Beispiel.Example.

286 Teile (zwei Moleküle) Chinaldin werden mit 308 Teilen (zwei Moleküle) Diäthylsulfat so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis vollständige Bildung der wasserlöslichen Ammoniurnverbindung- der Formel286 parts (two molecules) of quinaldine are combined with 308 parts (two molecules) of diethyl sulfate warmed on the water bath until complete formation of the water-soluble Ammonium compound of the formula

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C₉ H. SO,- 0 C, H C ₉ H. SO, - O C, H

eingetreten ist. Man löst das Produkt darauf in der fünffachen Menge Alkohol und setzt unter fortwährendem Erwärmen auf dem Wasserbade allmählich eine ioprozentige wäßrige Lösung von 57 Teilen (ein Molekül) Ätzkali zu. Die jetzt tiefrot gefärbte Lösung wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels zur Trockne gebracht. Die trockene Masse wird darauf zerrieben und zur Entfernung von etwa gebildeten harzigen Nebenprodukten mit Äther extrahiert. Der Rückstand wird dann aus Alkohol (oder Chloroform und Äther) umkristallisiert. Man erhält den neuen Farbstoff so in dunkelroten, metallglänzenden Kristallen, die in Chloroform, Aceton, Alkohol und Wasser löslich, in Äther, Benzol und Ligroin unlöslich sind. In verdünnten Säuren löst sich der Farbstoff unter Bildung farbloser Lösungen.has occurred. The product is then dissolved in five times the amount of alcohol and set gradually increasing to 10 percent with continuous warming on the water bath aqueous solution of 57 parts (one molecule) of caustic potash. The now deep red colored solution is brought to dryness by distilling off the solvent. The dry mass is then ground and removed to remove any resinous by-products formed extracted with ether. The residue is then recrystallized from alcohol (or chloroform and ether). You get the new one Dye like this in dark red, shiny metal crystals in chloroform, acetone, alcohol and water soluble, insoluble in ether, benzene and ligroin. In dilute acids the dye dissolves to form colorless solutions.

Ganz analog verfährt man bei Anwendung der Ammoniumbase aus Dimethylsulfat. Letzteres Produkt, scheidet sich beim Zusammen-The procedure is very similar when using the ammonium base made from dimethyl sulfate. The latter Product, separates when

bringen von Chinaldin und Dimethylsulfat bereits ohne äußere Wärmezufuhr direkt kristallisiert ab.bring quinaldine and dimethyl sulfate directly without external heat supply crystallizes.

Die Chinolinium- und Chinaldiniumalkylsulfate sind hygroskopische Körper, welche sich leicht in Wasser, schwieriger in Alkohol lösenThe quinolinium and quinaldinium alkyl sulfates are hygroscopic bodies, which dissolve easily in water, more difficultly in alcohol

und unlöslich in Äther, Benzol und Ligroin sind. Das Chinaldiniumäthylsulfat ist derartig hygroskopisch, daß es nicht in festem Zustände, sondern nur in Gestalt eines dicken Sirups erhalten werden kann.and are insoluble in ether, benzene and ligroin. The quinaldinium ethyl sulfate is such hygroscopic, that it is not in a solid state, but only in the form of a thick one Syrups can be obtained.

Zu Farbstoffen von fast identischen Eigenschaften gelangt man auch, wenn man statt der reinen Chinaldinammoniumbasen Gemische derselben mit den analogen Ammoniumverbindungen des -Chinolins verwendet.Colorants with almost identical properties can also be obtained if one takes place of the pure quinaldine ammonium bases, mixtures of the same with the analogous ammonium compounds des -Chinoline used.

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen, darin bestehend, daß man auf die aus Dialkylsulfaten und Chinaldin erhältlichen Ammoniumverbindungen oder auf Gemische dieser Körper mit den entsprechenden Chinolinverbindungen kaustische Alkalien bezw. Erdalkalien einwirken läßt.Process for the preparation of sensitizing dyes, therein consisting of the ammonium compounds obtainable from dialkyl sulfates and quinaldine or on mixtures of these bodies with the corresponding quinoline compounds, caustic alkalis respectively Let alkaline earths act.