DE158078C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE158078C DE158078C DENDAT158078D DE158078DA DE158078C DE 158078 C DE158078 C DE 158078C DE NDAT158078 D DENDAT158078 D DE NDAT158078D DE 158078D A DE158078D A DE 158078DA DE 158078 C DE158078 C DE 158078C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- quinaldine
- dyes
- ether
- alcohol
- bodies
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
JV* 158078 KLASSE 22 e. JV * 158078 CLASS 22 e.
Es wurde gefunden, daß die durch Einwirkung von Dialkylsulfaten auf Chinaldin entstehenden Ammoniumverbindungen bei der Behandlung mit kaustischen Alkalien bezw. Erdalkalien in wertvolle rote bis violette Farbstoffe übergehen, welche sich durch ein hohes Sensibilisierungsvermögen für halogensilberhaltige Schichten auszeichnen. Die Konstitution der so erhältlichen Farbstoffe istIt has been found that the by the action of dialkyl sulfates on quinaldine resulting ammonium compounds during treatment with caustic alkalis BEZW. Alkaline earths turn into valuable red to violet dyes, which are differentiated by a are characterized by a high capacity for sensitization to layers containing halide silver. The constitution of the dyes thus obtainable
ίο noch nicht vollständig aufgeklärt, jedoch steht so viel fest, daß diese in sehr schönen Kristallen erhältlichen Produkte Schwefel enthalten. Der analytisch festgestellte Schwefelgehalt entspricht einem Produkt, das auf zwei Moleküle Chinaldin ein Atom Schwefel enthält.ίο not yet fully clarified, but is so much solid that these products, available in very beautiful crystals, contain sulfur. The analytically determined sulfur content corresponds to a product containing one atom of sulfur for every two molecules of quinaldine contains.
In Meyer-Gnehm, »Die Teerfarbstoffe« (III. Teil, S. 1429/30) sind bereits die unter dem Namen »Cyanine« bekannten Farbstoffe durch Behandeln eines Gemenges von Chinolin und Lepidin mit Alkyljodid und Alkali beschrieben. Von diesen Körpern unterscheiden sich die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten neuen Farbstoffe zunächst chemisch dadurch, daß sie an Stelle von Halogen Schwefel enthalten. Es wurde festgestellt, daß durch den chemischen Charakter der an das Chinolinderivat gebundenen Radikale das spektroskopische Verhalten der Körper wesentlich beeinflußt wird. So haben die neuen Farbstoffe für die Sensibilisierung gegenüber bestimmten Strahlengattungen völlig andere Eigenschaften als die bekannten Cyanine, welche Halogenalkyle enthalten, und sind deshalb auch zu ganz anderen Zwecken der Sensibilisierung verwendbar. . . ' .In Meyer-Gnehm, "The tar dyes" (III. Part, pp. 1429/30) are already under dyes known as "cyanines" by treating a mixture of quinoline and lepidine with alkyl iodide and alkali. Differentiate from these bodies the new dyes produced by the present process are initially chemically in that they contain sulfur instead of halogen. It was determined, that by the chemical character of the radicals bound to the quinoline derivative the spectroscopic behavior of the body is significantly influenced. So they have completely new dyes for sensitization to certain types of radiation properties other than the known cyanines, which contain haloalkyls, and are therefore can also be used for completely different sensitization purposes. . . '.
286 Teile (zwei Moleküle) Chinaldin werden mit 308 Teilen (zwei Moleküle) Diäthylsulfat so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis vollständige Bildung der wasserlöslichen Ammoniurnverbindung- der Formel286 parts (two molecules) of quinaldine are combined with 308 parts (two molecules) of diethyl sulfate warmed on the water bath until complete formation of the water-soluble Ammonium compound of the formula
4545
C9 H. SO,- 0 C, H C 9 H. SO, - O C, H
eingetreten ist. Man löst das Produkt darauf in der fünffachen Menge Alkohol und setzt unter fortwährendem Erwärmen auf dem Wasserbade allmählich eine ioprozentige wäßrige Lösung von 57 Teilen (ein Molekül) Ätzkali zu. Die jetzt tiefrot gefärbte Lösung wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels zur Trockne gebracht. Die trockene Masse wird darauf zerrieben und zur Entfernung von etwa gebildeten harzigen Nebenprodukten mit Äther extrahiert. Der Rückstand wird dann aus Alkohol (oder Chloroform und Äther) umkristallisiert. Man erhält den neuen Farbstoff so in dunkelroten, metallglänzenden Kristallen, die in Chloroform, Aceton, Alkohol und Wasser löslich, in Äther, Benzol und Ligroin unlöslich sind. In verdünnten Säuren löst sich der Farbstoff unter Bildung farbloser Lösungen.has occurred. The product is then dissolved in five times the amount of alcohol and set gradually increasing to 10 percent with continuous warming on the water bath aqueous solution of 57 parts (one molecule) of caustic potash. The now deep red colored solution is brought to dryness by distilling off the solvent. The dry mass is then ground and removed to remove any resinous by-products formed extracted with ether. The residue is then recrystallized from alcohol (or chloroform and ether). You get the new one Dye like this in dark red, shiny metal crystals in chloroform, acetone, alcohol and water soluble, insoluble in ether, benzene and ligroin. In dilute acids the dye dissolves to form colorless solutions.
Ganz analog verfährt man bei Anwendung der Ammoniumbase aus Dimethylsulfat. Letzteres Produkt, scheidet sich beim Zusammen-The procedure is very similar when using the ammonium base made from dimethyl sulfate. The latter Product, separates when
bringen von Chinaldin und Dimethylsulfat bereits ohne äußere Wärmezufuhr direkt kristallisiert ab.bring quinaldine and dimethyl sulfate directly without external heat supply crystallizes.
Die Chinolinium- und Chinaldiniumalkylsulfate sind hygroskopische Körper, welche sich leicht in Wasser, schwieriger in Alkohol lösenThe quinolinium and quinaldinium alkyl sulfates are hygroscopic bodies, which dissolve easily in water, more difficultly in alcohol
und unlöslich in Äther, Benzol und Ligroin sind. Das Chinaldiniumäthylsulfat ist derartig hygroskopisch, daß es nicht in festem Zustände, sondern nur in Gestalt eines dicken Sirups erhalten werden kann.and are insoluble in ether, benzene and ligroin. The quinaldinium ethyl sulfate is such hygroscopic, that it is not in a solid state, but only in the form of a thick one Syrups can be obtained.
Zu Farbstoffen von fast identischen Eigenschaften gelangt man auch, wenn man statt der reinen Chinaldinammoniumbasen Gemische derselben mit den analogen Ammoniumverbindungen des -Chinolins verwendet.Colorants with almost identical properties can also be obtained if one takes place of the pure quinaldine ammonium bases, mixtures of the same with the analogous ammonium compounds des -Chinoline used.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR337704T |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE158078C true DE158078C (en) |
Family
ID=8891497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT158078D Active DE158078C (en) |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE158078C (en) |
FR (1) | FR337704A (en) |
-
0
- DE DENDAT158078D patent/DE158078C/de active Active
-
1903
- 1903-11-16 FR FR337704A patent/FR337704A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR337704A (en) | 1904-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1921911C3 (en) | Hair dye | |
DE158078C (en) | ||
DE1072765B (en) | Process for the preparation of symmetrical and asymmetrical betaine-carbocyanine dyes | |
DE1912941C3 (en) | 1-phenyl ^ -amino-e-methoxypyridazinium salts | |
DE2707764C2 (en) | Bis- and trisguanylhydrazonium salts, processes for their preparation and their use for wastewater purification | |
DE1177482B (en) | Process for sensitizing photographic silver halide emulsions with trimethine cyanines | |
DE2649530C3 (en) | Bis-isothiuronium salts, processes for their production and their use for cleaning waste waters containing anionic dyes and / or anionic surfactants | |
DE114974C (en) | ||
DE1493919C (en) | Process for the preparation of sulfo derivatives of hydroquinone | |
DE190799C (en) | ||
DE515092C (en) | Process for the preparation of salts of choline | |
DE61204C (en) | Process for the preparation of yellow dyes from dehydrothiotoluidine | |
DE293694C (en) | ||
DE670131C (en) | Process for the preparation of thiazoles | |
DE1793594C3 (en) | Process for the production of substituted acrylonitriles | |
DE1670510A1 (en) | Novel compounds with two linear polymethine sequences and methods for their preparation | |
DE152373C (en) | ||
DE737053C (en) | Process for the preparation of pseudocyanine dyes | |
DE254487C (en) | ||
DE66361C (en) | Process for the preparation of an indulin alkylated on the azine nitrogen and of sulphonic acids | |
DE62352C (en) | Process for the preparation of aioamines by reducing azo dyes which are derived from nitramines | |
DE183117C (en) | ||
DE109486C (en) | ||
DE212205C (en) | ||
DE590312C (en) | Process for the preparation of compounds of chloral and its homologues with quinine |