DE1570719B2 - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen erhöhten Molekulargewichts - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen erhöhten MolekulargewichtsInfo
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Description
britische Patentschrift 9 75 603 zu nennen, die sich auf bei Abwesenheit von Feuchtigkeit stabilen Organosiliciumzwischenverbindungen
bezieht und die durch Aussetzung an die atmosphärische Feuchtigkeit zu harzartigen oder elastomeren Produkten gehärtet werden
können. Diese bekannten Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
(X=NO)üSiR4_a
wobei X einen zweiwertigen Rest,
wobei X einen zweiwertigen Rest,
R2C= oder R11C
bedeutet, wobei das Symbol R" für einen zweiwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest oder für einen
Kohlenwasserstoffrest steht und wobei beide Valenzen direkt an das Kohlenstoffatom der C = NO-Gruppe
gebunden ist und jedes R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenierten Kohlenwasserstoffrest
und jedes R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest,
einen Cyanoalkylrest, oder ein Wasserstoffatom und schließlich α die ganzen Zahlen
1, 2, 3 oder 4 bedeutet.
Demgegenüber liegt vorliegender Erfindung die Aufgabe zugrunde ein fertiges Produkt, vorzugsweise
ein kautschukartiges Produkt hohen Molekulargewichts zu schaffen, das im Gegensatz zu den Zwischenprodukten
gemäß britischer Patentschrift 9 75 603 stickstoffrei ist.
Damit ist aufgezeigt, daß auch der nächstkommende Stand der Technik keine Berührungspunkte mit dem
neuen erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von stickstoffreien kautschukartigen Organosiliciumpolymeren
besitzt.
Der Vollständigkeit halber ist zum Stand der Technik ferner noch auf die französische Patentschrift
13 59 240 hinzuweisen.
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert.
100 Teile eines Polydimethylsiloxans mit endständiger Silanolgruppierung und einer Viskosität von
etwa 2800 Centipoise bei 25" C wurde mit 1,9 Teilen Diphenyldi-(N,N-diäthylaminoxy)-silan vermischt.
Nachdem das Gemisch 24 Stunden lang bei einer Temperatur von 25° C in einer praktisch feuchtigkeitsfreien
Atmosphäre gelegen hat, war es zu einem kautschukartigen Produkt hohen Molekulargewichts
mit einer Viskosität von etwa 4 300 000 Centipoise bei 25° C polymerisiert.
Unter Zugrundelegung der Herstellungsweise kommt dem kautschukartigen Polymeren folgende
Durchschnittsformel zu:
HO-
CH3
SiO
CH3
SiO
CH3
500
QH5
SiO-
SiO-
C6H5
CH3
SiO
SiO
CH3
500
-H
3.3
Es wurde eine Mischung hergestellt, die aus dem Polydimethylsiloxan mit endständiger Silanolgruppierung
gemäß Beispiel I und einem Diaminoxyorganosiliciummaterial (siehe nachfolgende Tabelle I)
bestand. Die Molanzahl an Aminoxygruppen, die an Silicium beim Diaminoxyorganosiliciummaterial gebunden
ist, war im wesentlichen gleich der Molanzahl
jo der Hydroxylreste, die an das Silicium des Polydimethylsiloxans
im vorhandenen Gemisch gebunden sind. Das Gemisch wurde sodann unter praktisch wasserfreien Bedingungen etwa 18 Stunden lang auf
eine Temperatur von 75rjC erhitzt.
Es wurden ferner weitere Gemische unter Befolgung der gleichen Verfahrensweise hergestellt, die aus dem
gleichen Polydimethylsiloxan mit endständiger Silanolgruppierung und einer ursprünglichen Viskosität
von 2800 Centipoise bei 25"C, jedoch anderen Diaminoxyorganosilizium-Materialien
bestanden.
Die folgende Tabelle zeigt die Resultate an, die bezüglich der verschiedenen Reaktionsgemische erhalten
wurden. Während der Reaktion wurde eine Temperatur von 75"C eingehalten. In der folgenden
Tabelle sind sowohl die Reaktionszeiträume als auch die Endviskositäten der entstandenen Polydimethylsiloxanpolymeren
bei 25"'C angegeben.
DiaminoxvortuinosMieiiini-Malerial
Reak-
lion-
(Jauer
in Stunden
Centipoise
25 C
25 C
CH,
(C2H5)2NOSiON(C2H5)2
CH,
CH,
18,75 1,976
CH,
(C,H5)2NOSl·-
(C,H5)2NOSl·-
-O
18,75 3,470-10"
Fortsetzung
Renk- CcnlipoisL·
Ium- 25 C
Ium- 25 C
llilllLT
in Slinulcn
CH3
(CH.,).,SiO SiO-
ON(C2H5J2
-Si(CH3), 16,50 32-10"
100 Teile Polydimethylsiloxan mit endständiger den bei 25"C stehen. Man erhielt ein Polymeres mit
Silanolgruppicrung und einer Viskosität von etwa 20 einer Viskosität von etwa 22 800 Centipoise bei 25"C.
700 Centipoise bei 25"C wurden mit 3 Teilen 1,5-Di-(N,N
- diäthylaminoxy -) - 1,1,3,3,5,5 - hexamethyltri-
siloxan vermischt. Dieses Gemisch ließ man 25 Stun-Unter
Zugrundelegung der Herslellungsweise und der Ausgangssubstanzen kommt dem Polymeren die
folgende Durchschnittsformcl zu:
HO
CH, SiO CH,
CH, CH, CH, ■Si—O—Si—O—Si—O
CH, CH, CH, CH,
Si-O
CH,
3.V)
— H
1.5
0,5 Teile Diphenylsilandiol wurden mit K)O Teilen Polydimethylsiloxan mit einer Viskosität von etwa
54,800 Centipoise bei 25"C, welches an den Kettenenden Dimcthyl(N,N-diüthylaminoxy)-silyleinheiten
aufwies, vermischt. Diese Inhaltsstoffe wurden 96 Stunden lang bei praktisch wasserfreien Bedingungen und
einer Temperatur von 25"C unter Verwendung von Walzen vermischt. Man erhielt dabei ein Polymeres
mit einer Viskosität von 232 000 Centipoise bei 25"C.
40
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen erhöhten Molekulargewichts aus hydroxylgruppenhaltigen Silanen der FormelHO—Si—OH
R'oder Polyorganosiloxanen mit kettenendständigen Silanolgruppierungen, welche im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen FormelR'-Si-O-R'(H)bestehen (Verhältnis der organischen Reste zu Silicium 1,95 bis 2) durch Umsatz mit oximgruppenhaltigen Organosiliciumverbindungen, in denen die Oximgruppe über den Sauerstoffteil an Silicium gebunden ist, bei einer Temperatur zwischen O und 2000C, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organosiliciumverbindungen mit siliciumständigen Oximgruppen Organosilane (III) oder -siloxane (IV) mit zwei organisch substituierten Oximgruppen verwendet, wobei die Oximgruppen am Stickstoff mit je zwei C2H5-Gruppen substituiert sind und in den obigen Formeln R' den Methyl- oder Phenylrest und G den Phenylrest bedeutet, ferner im Falle des Umsatzes von Silanen der Formel I als Siloxan der Formel IV ein Polydimethylsiloxan mit kettenendständigen Diäthylamnoxygruppen verwendet wird.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen erhöhten Molekulargewichts aus hydroxylgruppenhaltigen Silanen der FormelHO—Si—OH
R'oder Polyorganosiloxanen mit kettenendständigen Silanolgruppierungen, welche im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen FormelR'-Si—ΟΙ R'(Verhältnis der organischen Reste zu Silicium 1,95 bis 2)durch Umsatz mit oximgruppenhaltigen Organosiliciumverbindungen, in denen die Oximgruppe über den Sauerstoffteil am Silicium gebunden ist, bei einer Temperatur zwischen 0 und 200" C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Organosiliciumverbindung mit siliciumständigen Oximgruppen Organosilane oder -siloxane (IV) mit zwei organisch substituierten Oximgruppen verwendet, wobei die Oximgruppen am Stickstoff mit je zwei C2H5-Gruppen substituiert sind und in den obigen Formeln R' denίο Methyl- oder Phenylrest und G den Phenylrest bedeutet, ferner im Falle des Umsatzes von Silanen der Formel I als Siloxan der Formel IV ein Polydimethylsiloxan mit kettenendständigen Diäthylaminoxygruppen verwendet wird.Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktanten ist nicht von kritischer Bedeutung.Es wurde gefunden, daß es vorteilhaft ist, das Verfahren vorliegender Erfindung unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchzuführen, um jede ungewünschte Hydrolyse der Diaminoxyorganosiliciumverbindungen auszuschließen, bevor diese die Gelegenheit haben, mit dem Hydroxylorganosiliciummaterial zu reagieren.Auf die Verwendung von organischen Lösungsmitteln kann in den meisten Fällen verzichtet werden.In gewissen Fällen jedoch, insbesondere dann,wenn das Diaminoxyorganosiliciummaterial im festen Aggregatzustand vorliegt, kann jedes inerte organische Lösungsmittel, das im wesentlichen wasserfrei ist, zur Erleichterung der Reaktion verwendet werden. Es können so beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Xylol, Toluol und dergleichen, als Lösungsmittel eingesetzt werden.Das Mengenverhältnis der Reaktionsteilnehmer ist nicht kritisch. Es ist jedoch zu bevorzugen, im wesentlichen stöchiometrische Äquivalente an Diaminoxyorganosilicium-Material und Hydroxylorganosiliciummaterial, bezogen auf die im Reaktionsgemisch vorhandene Anzahl von zur Verfügung stehenden an Silicium gebundenen Aminoxyresten und an Silicium gebundenen Hydroxylradikalen einzusetzen.In den Fällen, bei denen weniger als die stöchiometrische Menge an Diaminoxyorganosiliciummaterial vorliegt, bleibt im allgemeinen nach Beendigung der Reaktion ein nicht reagierter Rest an Hydroxylorganosiliciummaterial übrig.Ein Überschuß an Diaminoxyorganosiliciummaterial führt zur endständigen Kettenabsättigung der Hydroxylorganosiliciumkörper mit Aminoxy-Resten. Es ist daher eine weitere Reaktion so lange ausgeschlossen, bis die Aminoxyreste hydrolysiert sind, um reaktive Hydroxylsiliciumstellen zu schaffen.
Je nach der eingestellten Temperatur, dem Mengenverhältnis der Reaktionsteilnehmer und der jeweiligen Reaktionsart können die Reaktionszeiträume eine Stunde bis weniger als etwa 24 Stunden und auch etwas darüber hinaus betragen.Die Reaktion wird im allgemeinen bequem bei atmosphärischen Bedingungen auszuführen sein, jedoch können auch Drücke oberhalb und unterhalb des Atmosphärendrucks verwendet werden.Die Aufarbeitung bzw. Isolierung des gewünschten Polymeren kann leicht dadurch bewirkt werden, daß man zunächst das Gemisch auf den maximalen Viskositätswert bringt und sodann bei vermindertem Druck die nicht reagierten Materialien entfernt.
Zum nächstkommenden Stand der Technik ist die
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