DE1569734A1 - Mischungen von Methinfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Mischungen von Methinfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE1569734A1
DE1569734A1 DE19651569734 DE1569734A DE1569734A1 DE 1569734 A1 DE1569734 A1 DE 1569734A1 DE 19651569734 DE19651569734 DE 19651569734 DE 1569734 A DE1569734 A DE 1569734A DE 1569734 A1 DE1569734 A1 DE 1569734A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyanoacetate
aldehyde
benzyl
trimethyl
aralkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19651569734
Other languages
English (en)
Other versions
DE1569734C3 (de
DE1569734B2 (de
Inventor
Dr Hans-Peter Kuehltau
Dr Roderich Raue
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1569734A1 publication Critical patent/DE1569734A1/de
Publication of DE1569734B2 publication Critical patent/DE1569734B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1569734C3 publication Critical patent/DE1569734C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
    • C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

i ■* *
LEVERKUSEN-B«yeiwetk P»tent-AbteUuni Ut /EK
Mischungen von Methinfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, daas man wertvolle Gemische aus einem neuen Methinfarbstoff der Formel
OH=Ox (I)
, 000E4
und einem hiervon verschiedenen Methinfarbstoff der Formel
(II)
erhält, wenn man einen in 3-Stellung durch Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste dlsubstituierten 2-Methylenindolin-U/-aldehyd, der in 1-Stellung einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und der am Kohlenstoffatom der 2-ständigen Methylengruppe neben der Aldehydgruppe eine Cyan-, Carbonamid-, Carbonsäurealkylamid- oder Carbonsäureestergruppe aufweisen kann und der weitere Substituenten tragen kann, in vorzugsweise alkalischem Medium mit einem Cyanessigsäureester der Formel
/CN
H2C χ (III)
und zugleich mit einem hiervon verschiedenen Cyaneaslgsäure-Le A 9388 00 9 8 20/06 A 4
1589734
- 2 derivat der Formel
H2C \ (IV)
R5
kondensiert und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt.
In den allgemeinen Formeln I - IV bedeuten R1 und Rg Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R, Wasserstoff, eine Cyan-, CarboiUMKlUl-*, Carbonsäurealkylamid- oder Carbonsäureestergruppe, R* einen über die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe an -0- gebundenen Aralkyl-, Ar«yalkyl- oder Aralkenylrest und Rc eine Cyan-, Carbonsäureester- oder gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamidgruppe, wobei der Ring A und die Reste R-R,- weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können.
Für den Fall, das» R,- eine Garbonsäureestergruppe darstellt, muss diese definitionsgemäss verschieden sein von der Gruppe
-COOR. in Formel III.
4
Die Umsetzung der Ausgangskomponenten wird in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittel unter
Zusats eineβ vorzugsweise alkalischen Katalysators vorgenommen. Ale Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind solche geeignet, die sich unter den Bedingungen der Kondensationsreaktion indifferent verhalten und die Reaktionspartner in hinreichender
Lei 9388 009820/0644
Menge zu lösen vermögen. Beispielsweise kommen zur Anwendung Methanol, Äthanol, Dioxan, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und Toluol.
Als alkalische Kondensationsmittel sind unter anderem Pyridin, Diäthylamin, Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd und insbesondere Piperidin geeignet.
Zur Herstellung der Farbstoffe werden die Ausgangskomponenten z.B. durch mehrstündiges Erwärmen unter Rückfluss der alkoholischen Lösung oder Suspension der Reaktionsteilnehmer unter Zusatz von Piperidin kondensiert. Die Aldehydkomponenten der Indolinreihe können neben den für die 1- und 3-Stellung angegebenen Substituenten auch weitere Substituenten in dem aromatischen Kern des Indolins enthalten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Nitro-, Acetyl-, Carbalkoxy-, Carbonamid-, Carbonsäur ealkylamid-, Sulfonamid-, SuIfoalkylämid-, SuIfoarylid-, Alkylsulfonyl-, Cyan-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino- und /cjäaminogruppen. Sie können im übrigen, wie angegeben, am kohlenstoff der 2-ständigen Methylengruppe neben der Aldehydgruppe eine Cyan-, Carbonamid-, Carbonsäurealkylamid und Carbonsäureestergruppe aufweisen, die nach an sich üblichen Verfahren, z.B. durch Einwirkung von Chlorcyan, Isocyanat bzw. Chlorameisensäureester auf die Aldehydkomponente eingeführt wird.
Geeignete Aldehydkomponenten sind beispielsweise folgende Verbindungen: !^,^-Trimethyl^-methylenindolin-lc/ -aldehyd, l-Äthyl-3,3~dimethyl-2-methylenindolin-U; -aldehyd, 1,3,3,5-
00 9 82 0 /06U Le A 9338
Tetramethyl-2-methylenindolin-^-aldehyd, 1,3t i-Trimethyl-5-halogen-2-me thylenind ol ±η-ίθ- aldehyde, 1,3,3-Trimethyl-5-nitro-2-methylenindolin-AI-aldehyd,. 1,3,3 f 7-Tetrame thyl-5-nitro-2-methylenindolin-Ö-aldehyd, 1,3»3-Trimethyl-5-alkoxy~2-methylenindolin-ilLaldehyde, Allylester wie Methyl-, Äthyl- und Benzylester und Amide des 1,3»3-Tximethyl-5-carbonsäure-2-methylenindolin-4)-aldehyds, 1-ithyl-3» 3-dimethyl-5-äthoxy-2-me thylenindolin-4*-aldehyd, 1-Xthyl-3,3-dimethyl-5-carbonsäuxeäthyleater-2-methylenindolin-O-aldehyd, 1,3,3-Trimethyl-5-cyan-2-methylenindolin-4Ä-aldehyd, 1 ^^-Trimethyl^-acylainina^-methylenindoliniJ-aldehydt, 1,3,3-TΓimethyl-5-amino-2-methylenindolin-^l-aldehyd, 1f3f3-Trimethyl-5-alkylsulfonylamino- oder -ary1sulfonylamino-2— •ethylenindolin-^J-aldehyde, 1,3,3-Triäthyl-2-fflethylenindolin-O-alde±iydt 1,3,3-Trimethyl-benzo-(6,7)-2-methylenindolin-ilaldfihyd, 1,3,3-Trimethyl-benzo-(4,5 )-2-methylenindolin-^*-€adehyd, !^,S-Trimethyl-S-sulfonamido- und -alkylsulfonamiduc-^-methylenindolin-Ü-aldehyde, 1,3,3-Trimethyl-5-methylsulfoQyl-2-methylen-
gndolin/ indolin-«Ä-Äldehyd und 1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylenv-«-cyan-
6>-aldehyd.
l,3,3-Trimethyl-5-carbo-y-phenyl-propoxy-2-methylenindolin-^0'
aldehyd, l,3t3,7-TetΓametnyl-5-ohlOΓ-2-lnethylenindplin-U/-aldehyd, 1,3,3,7-Tetramethyl-4-chloΓ-2-methylenindolin- tt/-aldehyd, 1,3,3,7-Tetramethyl-e-chlor-a-methylenindolin-ÜZ-aldehyd, 1,3,3-Trimethyl-S-chlor^-methoxy^-methylenindolin-Ct^-aldehyd, 1,3,3-Trimethyl-
4-chlor 7-methoxy-2-methylenindolin-6t/ -aldehyd, 1,3,3,7-Tetra-
methyl-4-carbomethoxy-2-methylenindolin-ÜÜ -aldehyd, 1,3,3-Trimethyl-4,6-dicarbomethoxy-2-methylenindolin-U^ -aldehyd, 1,3,3-
a 9388 009820 /OBUL
BAD ORIGINAL
- 5 - ■ ■
,3»3-Trimethyl-5-chlor-4,7-dimethoxy-2-methylenindolin-6>-aldehyd,
Als Cyanessigsäurearalkyl-, -aroxyalkyl- und -aralkenylester können eingesetzt werden:
Cyanessigsäurebenzylester, Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester, Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester, Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester, Gyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzylester, Cyanessigsäure-4-nitrobenzylester,· Cyanessigsäure-4-niethylbenzylester, Cyanessigsäure-ot-phenyläthylester, Cyanessigsäure-ß-phenyläthylester, Cyanessigsäure-ß-oxy-ß-phenyläthylester,-Oyanessigsäure-y-phenylpropylester, Cyanessigsäure-y-phenylallylester, Gyanessigsäurephenoxyäthylester.
Cyanessigsäurederivate der Formel IV sind ausser den vorgenannten Cyanessigsäurearalkyl-, -aroxyalkyl- und -aralkenylestern der Formel III auch beispielsweise Malodinitril, Cyanessigsäuremethylester, Cyanessigsäureäthylester, Cyanessigsäureisobutylester, Cyanessigsäure-3-methoxybutylester, Cyanessigsäureisoamylester, Cyanesaigeäurecyclohexylester, Cyanessigsäure-p-m3 thylcyc lohexylester, Cyanesüigsäure-tetrahydrofurfurylester, Cyanessigsäurementhylester, Cyanessigsäuredichlorisopropylester, Cyaneasigaäure-N-methylamid, Cyanessigsäure-N-äthylamid,
1- Ä 9588
009820/0844
Cyanessigsäure-N-butylamid, Cyanacetamid, Cyanessigsäure-N-methylanilid, Cyanessigsäure-N-aethylanilid, Cyanessigsäure-ßoxäthylamid, Cyanessigsäure-y-methoxypropylamid, Cyanessigsäure ß-cyanäthylester»
Ein besonderer Vorteil der verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffgemische gegenüber den zum Teil bekannten Einzelfarbstoffen besteht darin, dass die Gemische auch ohne Zusatz von Emulgier-' mitteln zum Reaktionsmedium in fein verteilter Form anfallen**f> "; und im übrigen danach mit wesentlich weniger Arbeitsaufwand
in die zum Färben notwendige dispergierte Form übergeführt werden können. Die Farbstoffgemische ziehen desweiteren besser auf ! synthetische Faseraaterialien, insbesondere auf aromatische
Polyester, wie Polyäthylenterephthalat und Polyester aus Terephthalsäure und l^-Bis-hydroxymethylcyclöhexan und auf synthetische Superpolyamide als die Einzelfarbstoffe·
Die Farbstoffgemische lassen sich nach üblichen Verfahren
Le A 9388
009820/0644
1589734
sowohl in wäßriger Dispersion färben als auch den Spinnmassen bei der Herstellung synthetischer Fasern vor der Verspinnung zusetzen. Man erhält auf den genannten Materialien brillante Färbungen, die sich durch hervorragende Lichtechtheit auszeichnen,. Gegenüber nächs tv er gleichbar en Farbstoffen dee SBP 1 172 387 weisen die verfahrensgenäfi erhältlichen farbstoffe eine bessere Wasserechtheit der Färbungen auf Superpolyami df as er η auf.
Die neuen Farbstoffgemische enthalten mindestens zwei verschiedene Farbstoffe der Formel I und II, wobei für den Fall, dass R1-eine Carbonsäureestergruppe ist diese von -COOR. verschieden ist. Bin Beispiel für diesen letzt erwähnten Fall ist gegeben, wenn in Formel I -COOR. eine Carbonsäurebenzylestergruppe und in Formel II der Rest R^ eine Carbonsäure-y-phenylpropylestergruppe darstellt.
Beispiel 1;
28,5 Gewichtsteile !,^^-Irimethyl^-carbomethoxy-Z-methyleninddin-U^-aldehyd werden mit (a) 17,6 Gewichtsteilen Cyanessigsäurebenzylester und (b) 2,0 Gewichtsteilen Cyanessigsäure-γ-
sowie ο
phenylpropylister \mit 60 Volumteilen Dioxan auf 90 C erhitzt, wobei der größte Teil des Aldehyds in Lösung geht. Anschliessend werden 0,5 Volumteile Piperidin eingetropft und das Reaktionsgemisch weiter auf etwa 900C gehalten. Nach wenigen Minuten ist eine klare Lösung entstanden, die 2 Stunden unter schwachem Rückfluss gerührt wird.
Le A 9388 -
009820/ 0644
Beim Abkühlen kristallisiert der Farbstoff aus. Die Ausbeute wird fast quantitativ, sobald man mit 60 Volumteilen Methanol versetzt und auf O0Cabkühlt. Der Farbstoff, der ein Gemisch der beiden Ester darstellt, wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen.
20 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffes werden mit 80 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure und mit wenig Wasser verknetet, bis der Farbstoff in feinverteilter Form vorliegt. Der Teig wird im Vakuum bei 5O0O getrocknet.
Ein Garn aus Polymeren c-Caprolactam wird bei 500C in ein Färbebad eingebracht, das je Liter 0,66 g der in oben beschriebener Weise hergestellten Farbstoffdispersion und 0,5 g eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd und Naphthalinsulf onsäure enthält, das Flottenverhältnis beträgt It35. Innerhalb einer halben Stunde erwärmt man das Bad auf 1000G und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Anschliessend wird das Garn gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichiggelbe Färbung mit hervorragender Lichtechtheit.
Le A 9388
009820/0644
Beispiel 2: ·
77,7 Gewichtsteile l,3,3-Trimethyl~5-carbomethoxy-2~methylenindolinkcJ-aldehyd sowie
a) 20,3 Gewichtsteile Gyanessigsäure-y-phenylpropylester,
b) 24,4 Gewichtsteile Gyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester und
c) 27,9 Gewichtsteile Cyanessigsäure^^jö-trichlorbenzylester werden mit 180 Volumteilen Dioxan auf 900C erhitzt, wobei der größte Teil des Aldehyds in Lösung geht. Ansch'liessend werden 1,5 Volumteile Piperidin eingetropft und das Reaktionsgemisch weiter auf etwa 900C gehalten. Nach wenigen Minuten ist eine klare Lösung entstanden, die 2 Stunden unter schwachem Rückfluß gerührt wird.
Beim Abkühlen kristallisiert das erhaltene Farbstoffgemisch aus. Die Ausbeute wird fast quantitativ, sobald man mit 180 Volumteilen Methanol versetzt und auf O0C abkühlt. Das Farbstoffgemisch wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen* Man erhält auf Polyamidgewebe Färbungen mit gleichem Farbton und gleichen Echtheiten wie in Beispiel 1.
Beispiel 3t
100 Gewichtsteile l^^-Trimethyl-S-carbomethoxy-^-methylen-
Lb'sung eines indolin- LU -aldehyd werden in die nachfolgend beschriebene/^Jemisches von Oyanessigaäurederivaten bei ca. 900C eingetropft und 1,7 Gewichtsteile Piperidin zugesetzt. Dabei löst sich der Aldehyd auf. Man rührt 2 Stunden bei 9O0C3 kühlt auf 750C ab und versetzt mit einem Mal mit 300 \Q.umtellen kaltem Methanolβ
Le A 9588 009820/0844
Das erhaltene Farbstoffgemisch fällt dabei sehr fein aus. Man kühlt auf O0G ab, saugt ab und wäscht mit Methanol. Auf PoIyäthylenterephthalat und Polyamidgewebe erhält man grünstichig gelbe Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Das oben verwendete Gemisch von Cyanessigsäurederivaten wurde wie folgt erhalten:
In einem Dreihalskolben, der über eine Kolonne mit einer Destillationsbrücke versehen ist, mischt man durch intensives Rühren 180 Gewichtsteile Benzylalkohol, 10 Gewichtsteile γ-Phenylpropylalkohol, 60 Gewichtsteile Cyanessigsäureäthylester und erhitzt dabei auf 1450G. Dabei beginnt die Umesterung des Gyanessigsäureäthylesters zu Cyanessigsäurebenzylester und Cyanessigsäure-y-phenylpropylester und Äthylalkohol destilliert ab.
Man erhöht die Temperatur langsam auf 1800C. Nach einer Stunde ist die berechnete Menge des entstehenden Äthylalkohols abdestilliert. Man kühlt dann auf 900C ab.
Ähnliche Farbstoffe werden erzielt, wenn man an Stelle der oben beschriebenen Verbindung die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ausgangskomponenten verwendet. ■
Le A 9388
009820/0644
Aldehydkomponente Methylenverbindung
Farbton des Farbs" auf Polyami
1,3,3-Trimethy1-5-carbomethoxy-2-methvlenindolin-U.!-aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäureäthylester
grünstichig
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindolin-ccz-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
l^^-Trimethyl-S-carbomet aethylenindolin-6C-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-4-chlorbenzyl ' ester
(b) Oyanessigsäurebenzylester
1j3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2- (a) Cyanessigsäure-4-methylbenzylniethylenindolin-u>-aldehyd ester
^ (b) Cyanessigsäurebenzyleater
^1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-co methylenindolin-Lty-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-a-phenyläthylester
Cvanessjgsäurebenzvlester
"^ l,3,3<ririmethyl-5-carbomethoxy-2- ° methylenindolin-i^-aldehyd
(a) Gyanessigsäure-ß-phenyläthylester
Cvanessigsäurebenzvlester
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindolin-t-k'-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
(b) Gvanessigsäurebenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methYlenindolin-U^-aldehvd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylallylester
(b) Gyanessigsäurebenzylester ___^
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2· methylenindolin-U/-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2 · methylenindolin-UJ-aldehyd
(a) Gyanessigsäure-trichlorbenzylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
Aldehydkomponente
Methylenverbindung
Farbton des Farbstoff gemistt auf Polyamidgewebe
tr· l^^-Trimethyl-i-carbomethoxy-^- (a) Cyanessigsäure-ß-phenoxyäthylester φ methylenindolin-Cu-aldehyd (b) Cyanessigsäurebenzylester
grünstichig Gelb
1,3,3-TΓimethyl-5-carboInethoxy-2-methylenindolin- fcoualdehyd
(a) Cyaneasigsäure-4-nitrobenzylester
(b) Cyanessigeäurebenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindolin-Uy-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzylester
methylenindolin-ic -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-ß-oxy-ß-phenyl-
äthylester
(h) Gvanfiaaigaäurebenzvleatfir
l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin~ (a) Cyanessigsäurebenzylester JaJ- aldehvd (b) Cvanessigsäure—y—phenvlpr
orODVlester
3,3-Trimethyl-2-Inethylenindoliri- -aldehyd
Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäure-y-pheny!allylester
3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylen- U/-aldehyd (a)
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-Y-phenylpropylester
, 3,3-Trimethyl-5-methoxy-2 inethylenindolin- LU-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester (b; Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-inethylen-^-cy an indolin-ü-/ -aldehyd Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
l,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylen-UZ-cyanindolin-u-'-aldehyd Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäurephenoxyäthylester
CD CD
ca
Alflejaydkomnponente
Methylenverbindung
Farbton des Farbstoffgemisches auf Polyamidgewebei
1 f 313 9 5-Tetramethyl-2-o
indolin- U?~al dehy d
(a) Cyanessigsäurebenzylester (h)_Cyanessigsäure-Y-phenylpröpYlester
grünstichig Gelb
»· 113 3 3 9 fs-Tstrame thyl-2-methylenindo-
ο lisa- üi-ald@hyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäure-Ä-chlorbenzylester
»ffy
lan- indQlin- Cc-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-benzylester
(b) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzylester
1, V. 3"Srimethyl-5-carboät-hoxy-2-
mstli„fl%aindolia~ ÜU -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-benzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
3:- 5-®räai®thyl-5-2iitro-2-tl /leniadolin- 6(/ -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
es, IaSg "5 -Iriaethy 1-5 -cy an-2 -
rleai adölin— tU —aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester (b) Cyanessissäuretetrahydrofurfurylester
***; 19 3 § ■t3-Triinethyl-5-cyan-2-
i U -aldehyd
a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
b) Cyanessigsäurebenzylester
,3,3~Srimethyl-5-methylsulfonyl-2-aethylenindolin- ÜJ -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäurephenoxyäthylester
E0lg3,3"Srimethyl-5-carbobenzoxy-2-
*~ nethylenindolin- Uj -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester
0393~Trimethyl-5-carbobenzoxy-2-
& tMTlenindolin- Lx/ -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
^-Trimethyl-S-iN-äthylJ-carb- (a) Cyanessigsäurebenzylester lido-2-methylenindolin- Cc/aldehyd (b) Cyanessigsäureäthylester Il
■or
1,3,3-Trimethyl-5-phenylsulfonyl-2-aethylenindolin- Lu -aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Malonsäuredinitril
Al delay dkomponente Methylenverbindung
Farbton des darbet off gemische β·; auf Polyamidgewebe
1,3,3-Trimethy1-5-phenylsulfonyl (a) Cyanessigsäure-y-phenylpropyl-2-methylenindolin-(x>/-aldehyd ester
(b) Cyanessigsäurebenzylester grünstichig Gelb
1»313, 7-Tetramethyl-5-nitro-2-methylenindolin- \jj -aldehyd
[a) Gyanessigsäurebenzylester
[b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
1,3,3-Trimethyl-5-chlor-2- methylenindolin- LU —aldehyd
Ca) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-Y-phenylpropylester
1,3,3-Trimethyl-5-ehlor-2-methylenindolin-UJ-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) CvanessiirsäureDhenoxväthvlester
^,3,3-Trimethyl-5-äthoxy-2-O0EBethylenindolin- LU -aldehyd Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
,3 f 3-Trimethyl-5-äthoxy-2-Qiaethylenindolin- \jJ -aldehyd Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
,3,3-Trimethyl-5-me thoxy-2 methylenindolin- UJ -»aldehyd
(a) Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester (b; Cyanessigsäure-2-ohlorbenzylester
1,3,3-Trimethyl-7-äthyl-2- methylenindolin- LU -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester (b)
Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
1,3,3-Trimethy1-7-äthy1-2-methylindolin- Lu -aldehyd Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäurephenoxyäthylester
l,3,3*7-Tetramethyl-2-methylenindolin- LU -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylallylester
113,3,7-Tetramethyl-2-methylenindolin- Lk) -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
Aldehydkomponente
Methylenverbindung
Farbton des Farbstoffgemisches ,auf Polyamidgewebe
!^^,S-Tetramethyl^-methylen- (a) Cyanessigsäure^-chlorbenzylester indolin-(JJ -aldehyd (b) Gyanessigsäure oxäthylamid
grünstichig Gelb
l,3,3-Trimethyl-5-amino-2-methylenindolin- {jj -aldehyd
a) Gyanessigsäurebenzylester
b) Cyanessigsäureäthylester
1,3,3,T-y
metnylenindolin-lu-aldehyd
) Gyanessigsäure-4-nitrobenzylester b) Gyanessigsäurebenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-siethylenindolin- UJ -aldehyd
(a) Cyanessigsäure^-chlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
^!^^,T-Tetramethyl^-methylen- -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester
,,3,7-Tetramethyl-2-methylenc=>Lndolin-üJ-aldehyd
cn
(a) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzylester . ,
»3,3,7-Tetramethyl-2-methylenindolin- UJ -aldehyd
(a) Gyanessigsäure-2,4,6-triehlorbenzyl ester
(b) Gyanessigsäurephenoxyäthylester
1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-ine thy len-LL?-cy anind ο 1 in-LU aldehyd
(a) Gyanessigsäure-2-chlorbenzylester (b.) Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2· methylen-Uz-cyanindolin- KjJ · aldehyd
(a) Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
1,3,3-Trimethyl-5-me thoxy-2-methylenindolin- ^-aldehyd Ca) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester [Id) Cyanessigsäure^^^-trichlorbenzylester
Aid ehydkOBponentg
Methylenverbindung
Farbton desFarbstoffgemiaehi auf Polyamidgewebe
1,3,3-Trimethyl-5-nitro-2-methylenindolin- £c/-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzyl— ester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
grünstichig Gelb
1,3,3-Trimethyl-7-äthyl-2~methylen indolin- Iu -aldehyd
[a) Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester
[b) Cyanessigsäure-4-chlorbenzylester
1,3,3-Trimethyl-7-ätho__y-2-methylenindolin-Lu -aldehyd Cyanessigsäure-2-chlorbenzylester Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
Q, 3,3~Trime1;iiyl-5-«ethoxy-2-methylen-(a) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzyl findolin-ÜL/'-aldei_yd ester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
,3,3-Triaethy1-5-m«thoxy-2-
e thy 1 en-U/'-cy an ind ο 1 in-uMl dehy d
(a) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzyl· ester
(b) Gyanessigsäurebenzylester
!, 3,3,5-Tetramethyl-2-methylen indolin- UJ -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzyl ester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbo-y-phenylpropoxy-2-methylenindolinI aldehyd
Ja) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäurephenoxyäthylester
X f 5 ^
prafy
aldehyd
(a) ßyamessigsättre-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
1,3,3,7-Tetramethyl-5~chlor-2 me thy1enindolin-Uz-aldehyd
[a) Cyanessigsäurebenzylester
[b) Cyanessigsäure-y-phenylprcpylester
Aldehydkomponente Me thy1enve rbindung
Farbton des Farbstoffgemisches auf Polyamidgewebe
l,3,3,7-Tetramethyl-5-chlor-2-methylenindolin- üj -aldehyd Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäure-y-phenylallylester
l»3,3,7-Tetramethyl-4-chlor-2· methylenindolin- LU -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Oyaneeeigsäure-y-phenylpropylester
grünstichig Gelb
1,3» 3,7-Tetramethyl~4-chlor-2-methylenindolin- OJ -aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäuremethylester
ο methylenindolin- LxJ «aldehyd co "~~~~——~~~"—-~———-——-^—————— »1,3,3,7-Tetramethyl-6-chlor-2- *° methylenindolin- LU -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäureäthylester
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
,^y
oxy-2-methylenindolin-tü-aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
1,3,3-Trimethyl-5-chlor-7-methojqr-2-methyl enindolin-Cü-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
Cyanessigsäureäthylester
1»3,3, -Tr4.methyl-4-chlor-7-methoxy-2-methylenindolin-CJ-aldehyd
a) Cyanessigsäurebenzylester
b) Cyanessigsäureäthylester
1,3,3-TΓimethyl-4-chloΓ-7-meth-O3ty-2-methyl enind öl in- ü^-aldehyd
[a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
[b) Cyanessigsäurebenzylester
1,3,3,7-Tetramethyl-4-carbomethoxy-2-methyl enindolin— Li) aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropyiester
lf3,3,7-Tetramethyl-4-carbo- (a| methoxy-2-methylenindolin- Lt/ - v°> Cyanessigsäure-y-phenylpropylester Cyanessigsäureäthylester
Aldehydkojaponent· Methylen-Verbindung
Farbton des farbstoffgemisches auf Poly»aidg«web«
1,3,3-Trimethyl-5-iaethoxy-2- jsethylei
aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylallylester
(b) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
grünstiohig Gelb
1,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methylen-CtZ-cyanindolin- U/ -aldehyd
(a) Cyanessigsäurephenoxyäthylester
(b) Cyanessigsäuretetrahydrofurfuryl ester
1,3,3-Trimethyl-4 f 6-dicarbomethoxy-2-methylenindolin-ü/-aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäureäthylester
co 1f 3,3-Irimethyl-4,6-dicarbooo aÄthoxy-2-methylenindolin-Lfn> aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
(b) Cyanessigsäurebenzylester
ο l^^-Triaethyl^^-dichlor-?- » ■«thoxy-2-methylenjjn.dolin- OJ -^ aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester (b)
Cyanessigsäure—γ-phenylpropylester
methoxy-2-Biethylenindolin- OJ - aldehyd
(a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester (b)
Cyanessigsäureäthylester
1,3,3-Irimethyl-5-chlor~4»7-dimethoxy-2-methylenindolIn-LU -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäureäthylester
dimethoxy-2 -methyl enindolin- Uf aldehyd
Cyanessigsäure-y-phenylpropylester b) Cyanessigsäurebenzylester
1*3,3,4—Tetra«ethyl-5-chlor-7-methoxy-2-methylenindolin- U) aldehyd ·
(a) Cyanessigsäurebenzylester (b)
Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
Aldehydkomponente
Methylenverbindung
Farbton des Farbstoffgemisches auf Polyamidgewebe
1,3,3» 4—Tetramethyl-S-chlor-?- (a) Cyanessigsäure-y-phenylpropylester
methoxy-2-methylenindolin- LU - (b) Cyanessigsäureäthylester
aldehyd
1,3 ^-yy
phenylpropoxy-2-methylenindolin
U-^-aldehvd
(a)
Cyanessigsäurebenzylester Malonsäuredinitril
grünstichig Gelb
2-methylenindolin- \jj -aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäuremethylester
^methylenindolin-U/ -aldehyd
a) Cyanessigsäurebenzylester
b) Cyanessigsäureäthylester
^^ypy (a) Cyanessigsäurebenzylester nyl-2-methylenindolin-Ct>-aldehyd (b) Cyanessigsäureäthylester
^3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy- (a) Cyanessigsäurebenzylester 12-methylenindolin- OJ -aldehyd (b) Cyanessigsäurementhylester
l^^-Trimethyl^-carbomethoxy- (a) Cyanessigsäurebenzylester 2-methylenindolin- Lu -aldehyd (b) Cyanessigsäurecyclohexylester
1,3 ^-Trimethyl-S-earbomethoxy-2-methylenindolin-U/ -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-4-iflethylcyclohexylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbOInethoxy-2-methylenindolin-(jl/-aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-N-cyclohexylamid
1,3,3-Trimethyl-5-cyan-2-me thylenindolin- C^-aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Malonsäuredinitril
1,3,3-Trimethyl-5-carbo-yphenyl-propoxy^-methylenindoaldenya
a) Cyanessigsäurebenzylester
b) Cyanacetamid
Aldehydkomponaite
Methylenverbindung
Farbton des Färbstoffgemisch.es aufPolyamidgewebe
ti 1,3,3-?rimethyl-5-carbomethoxy- a 2-methylenindolin- (/^-aldehyd
(a) Cyanessigsäure-3,4-dichlorbenzylester
(b) Cyanessigsäure-2,4,6-trichlorbenzylester
(c) Cyanessigsäurebenzylester
grünstichig Gelb
l,3/3-I'rimethyl-5-carbomethoxy- (a) Gyanessigsäurebenzylester 2-methy lenindolin-U-'-aldehyd (b) Gyanessigsäureisopropylester
1,3,3--Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindolin- \jJ -aldehyd
a) Cyanessigsäurebenzylester
b) Gyanessigsäureisobutylester
t^L,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy- (a) Gyanessigsäurebenzylester
ccS-methylenindolin- Lu -aldehyd (b) Gyanessigsäureisoamylester
X,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxyci-methylenindolin- UJ -aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-4-methoxy-n-butylester
2-methylenindolin- (jj -aldehyd
(a) Gyanessigsäurebenzylester
,b) Cyanessigsäure-l,3-dichlorisopropylester
1,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindölin-U^-aldehyd
Q l,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-methvlenindolin-^-aldehyd___
a) Cyanessigsäurebenzylester
b) Cyanessigsäure-N-äthylanilid
a) Cyanessigsäurebenzylester
b^ Cyanessigsäure-g-methylanilid
1,3,3-TΓimethyl-5-carbomethoxy-2-methylenindolin-LU -aldehyd Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-tetrahydrofurfuryl ester
Cn cn co
|J.d»ixydkomponent·
Methylenverbindung
Farbton des Farbetoffgemischee auf Polyamidgeweb·
lt3»3~Tri»etnyl-5--carbomethoxy 2-»*tliylenindolin-C(/'-aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-ß-chloräthylester
grünstichig· Gelb
1 »3,3-Tri»ethyl-5 -carbomethoxy-2-**thyl«nindolin-U; -aldehyd
(a) Cyanessigsäurebenzylester
(b) Cyanessigsäure-ß-methylaminoäthyl- ester ^_
1,3,3^Trimethyl-5-carbomethoxy 2-«ethjlenindolin- U/ -aldehyd
Cyanessigsäurebenzylester Cyanessigsäure-ß-oxyäthylester

Claims (5)

  1. Patentansprüche ι
    worin
    und
    1 p Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste darstellen, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, R, für Wasserstoff, eine Cyan-, Carbonsäureamid-, Carbonsäurealkylamid- oder Carbonsäureestergruppe steht, R. einen über die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe an -0- gebundenen Aralkyl-, Aroxyalkyl- oder Aralkenylrest bedeutet, R,-J^-CN oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder Carbonsäureestergruppe steht, wobei für den Pail, dass R1- eine Carbonsäureestergruppe bedeutet diese von dem Rest -COOR- verschieden ist. und worin der Ring A und die Reste R-R,- weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können,
    dadurch gekennzeichnet, dass man einen in 3-Stellung durch
    Le A 9388
    009 8 20/0644
    33
    Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste disubstituierten 2-Methylenindolin-UJ-aldehyd, der in 1-Stellung einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und der am Kohlenstoffatom der 2-ständigen Methylengruppe neben der Aldehydgruppe eine Cyan-, Carbonamid-, Carbonsäurealkylamid- oder Carbonsäureestergruppe aufweisen kann und der weitere Substituenten tragen kann, in vorzugsweise alkalischem Medium mit einem Cyanessigsäureester der Formel
    XCN
    COOR4
    und zugleich mit einem hiervon verschiedenen Cyanessigsäure-
    derivat der Formel
    CN
    kondensiert und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfon säuregruppen wählt.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen l,3,3-Trialkyl-5-carbalkoxy- oder -!j-carbaralkoxy^ methylenindolin- UXaldehyd in vorzugsweise alkalischem Medium mit einem Gemisch von Cyanessigsäurebenzylester und Cyanessig säure-y-phenylpropylester umsetzt.
    Le A 9388
    009820/06U
  3. 3) Gemische mindestens zweier verschiedener Farbstoffe der Formeln
    COOR,
    worin R1 und Hp Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste darstellen, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, R, für Wasserstoff, eine Cyan-, Carbonsäureamide Carbonsäurealkylamid- oder Carbonsäureestergruppe steht, R. einen über die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe an -0-gebundenen Aralkyl-, Aroxyalkyl- oder Aralkenylrest bedeutet, R,- -CN oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid- oder Carbonsäureestergruppe steht, wobei für den Fall, dass R,-eine Carbonsäureestergruppe bedeutet diese von dem Rest -COOR. verschieden ist.und worin der Ring A und die Reste R-R1- weitere Substituenten mit Ausnahme von Sulfonsäuregruppen tragen können.
    le A 9388
    009320/06A4
  4. 4) Gemische zweier verschiedener Farbstoffe der Formeln des Anspruchs 3t wobei R, für einen Benzylrest und. R,-für eine -COOCHgCHgCHgCgHc-Grruppe stehen.
  5. 5) Verwendung von Färbst off gemischen der Ansprüche 3 und 4 zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und synthetischen Superpolyamiden.
    ϊ,β Α 9386
DE1569734A 1964-05-12 1965-05-12 Mischungen von Methinfarbstoffen Expired DE1569734C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0046026 1964-05-12
DEF0044311 1964-10-24

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1569734A1 true DE1569734A1 (de) 1970-05-14
DE1569734B2 DE1569734B2 (de) 1973-08-30
DE1569734C3 DE1569734C3 (de) 1974-04-04

Family

ID=25976526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1569734A Expired DE1569734C3 (de) 1964-05-12 1965-05-12 Mischungen von Methinfarbstoffen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3468619A (de)
BE (1) BE671367A (de)
CH (2) CH462997A (de)
DE (1) DE1569734C3 (de)
FR (1) FR1460912A (de)
GB (1) GB1063320A (de)
NL (1) NL147462B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959306A (en) * 1970-09-09 1976-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Azolindolines and azolindoline dyestuffs
US4016172A (en) * 1970-09-09 1977-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Azolindolines and azolindoline dyestuffs
DE2211959A1 (de) * 1972-03-11 1973-09-20 Bayer Ag Indolinfarbstoffe
EP3048138A1 (de) * 2015-01-21 2016-07-27 LANXESS Deutschland GmbH Gelbe Methinfarbstoffe

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL159959B (nl) * 1950-03-20 Vnii Chim Sredstv Zaschity Werkwijze voor het bereiden van een herbicide preparaat en werkwijze voor het bereiden van verbindingen met herbicide eigenschappen.
US3255204A (en) * 1958-08-22 1966-06-07 Bayer Ag Methine dyestuffs
US3149146A (en) * 1960-03-09 1964-09-15 Gen Aniline & Film Corp Alpha-cyano-2-alkenoxy-1-naphthaleneacrylic acid esters

Also Published As

Publication number Publication date
DE1569734C3 (de) 1974-04-04
GB1063320A (en) 1967-03-30
NL147462B (nl) 1975-10-15
CH462997A (de) 1968-09-30
CH455703A (de) 1968-07-15
CH1295165A4 (de) 1968-01-31
DE1569728A1 (de) 1970-05-14
FR1460912A (fr) 1966-03-04
BE671367A (de) 1966-02-14
DE1569734B2 (de) 1973-08-30
US3468619A (en) 1969-09-23
NL6513722A (de) 1966-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2041999A1 (de) Pigmentfarbstoffe
DE1569734A1 (de) Mischungen von Methinfarbstoffen und Verfahren zu deren Herstellung
DE1293364B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1694445A1 (de) Verfahren zum Faerben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse
DE1154894B (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwer- bis unloeslichen Methinfarbstoffen
EP1239009A2 (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Methinfarbstoffen
DE1645960A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten-3,3-disubstituierten 2-Vinylen-3H-indolen und deren Verwendung als Farbstoffe
DE2306843B2 (de) In wasser schwer loesliche cumarinverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE1569728C (de) Methinfarbstoffe, deren Her stellung und Verwendung
DE1172387B (de) Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen
EP1329482B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Styrylverbindungen
EP0027930B1 (de) Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2238330C3 (de) Benzoxanthen- und Benzthioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2263919A1 (de) Anthrapyrimidinfarbstoffe
DE2211959A1 (de) Indolinfarbstoffe
DE1925491A1 (de) Basische Monoazo-Farbstoffe
DE2228736A1 (de) Diazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644529A1 (de) Neue Anthrachinonkuepenfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2349980A1 (de) Transferdruckverfahren
EP0387595B1 (de) Heterocyclische Verbindungen
US3914273A (en) Methine compounds
DE1569728B (de) Methinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1569731C3 (de) Styrylfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
DE2040653C3 (de) Methinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von bestimmten Polymerisaten, Mischpolymerisaten, Leder, tannierter Baumwolle, Druckpasten und ligninhaltigen Fasern
DE1959706A1 (de) Neue Styrylfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation