DE1567216A1 - Herbicide - Google Patents

Description

V 155 Dr.Ri/G.V 155 Dr Ri / G.

Velsiool Chemical Corporation, Chicago 11, Illinois» V.St.A.Velsiool Chemical Corporation, Chicago 11, Illinois »V.St.A.

HerbioideHerbioids

Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbicide Verbindungen und Stoffzusammensetsungen. The present invention relates to new herbicidal compounds and compositions of matter.

Insbesondere schlägt die vorliegende Erfindung neue herbiold wirksame Verbindungen mit der folgenden StrukturformelIn particular, the present invention proposes new herbiold effective compounds having the following structural formula

ist vor, worin R₁ ein Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen^ R₂ und R, unabhängig voneinander aus der Gruppe auegewählt sind, die aus Wasserstoff und Alkylradlkalen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bestehen, R^ ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rc aus der aus Chlor, Brom, Hethoxy'und Methylmercapfco bestehenden Gruppe ausgewählt ist.is where R _{1 is} an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms ^ R ₂ and R, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms, R ^ is an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms and Rc is selected from the group consisting of chlorine, bromine, methoxy and methyl mercapfco.

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Die vorliegende Erfindung schlSgt weiter eine herbicide Stoff-Zusammensetzung vor, welche aus einen inerten Trägerstoff und einer herbioid toxischen Menge einer wie oben gekennzeichneten Verbindung besteht.The present invention further provides a herbicidal composition of matter before, which consists of an inert carrier and a herbioid toxic amount of one as identified above Connection exists.

Diese chemischen Verbindungen weisen eine ausgesprochene Wirkung als Herbioide auf, welche für die Regulierung unerwünschten Pflanzenlebens brauchbar sind. Die neuen Verbindungen besitzen verbesserte Wasserlöslichkeit.These chemical compounds have a pronounced effect as herbioids, which are undesirable for regulation Plant life are useful. The new compounds have improved water solubility.

Die oben beschriebenen neuen Verbindungen können beispielsweise hergestellt werden durch aufeinanderfolgendes tellvreises oder vollständiges Ersetzen der Halogenatome des entsprechenden Cyanursäurehalogenlds durch gewünschte Substltuenten. CyanursKurehalogenide, welche als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind Cyanursäurechlorld und Cyanursäurebromid. So werden die Chloratome des CyanursSurachlorlds in die Bromatome des Cyanursäurebromids nacheinander durch gewünschte Substituenten ersetzt.The novel compounds described above can be made, for example, by successive tellvreises or complete replacement of the halogen atoms of the corresponding cyanuric acid halide by desired substituents. Cyanuric cure halides, which are suitable as starting materials for the preparation of the compounds of the present invention are cyanuric acid chloride and cyanuric acid bromide. Be like that the chlorine atoms of CyanurSurachlorlds into the bromine atoms of Cyanuric acid bromide successively by desired substituents replaced.

Wenn zwei der Halogenatome des CyanursHurehalogenids ersetztWhen two of the halogen atoms of the cyanuric acid halide are replaced

werden, so bildet sich die entsprechende 2,4-disubstituiertethe corresponding 2,4-disubstituted is formed

6-Monohalogen-l,5,5-triazinverbindung der vorliegenden Erfindung. Wenn alle drei Halogenatome ersetzt werden, so ist die Verbindung das 2,4,6-trisubstituierte 1,3,5-Triazin.6-monohalo-1,5,5-triazine compound of the present invention. If all three halogen atoms are replaced, the compound is the 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazine.

Die sukzessive Ersetzung der Halogenatome des Cyanursäurehalogenide durch die oben alsThe successive replacement of the halogen atoms of the cyanuric acid halide through the above as

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0-R₁ 0-R ₁

gekennzeichneten negativen Gruppen, worin Rc Methoxy oder Methylneroapto und R₁ - R^ wie vorher gekennzeichnet sind, kann bewirkt werden durch Umsetzen des Cyanursfiurehalogenids nit RgNH OR₁, R,NHRj^ und WL·, worin R₅ die hier beschriebene Bedeutung hat. So kann das Halogenatoa in der 2-Stellung des geeigneten Cyanursfiurehalogenids durchdenoted negative groups, in which Rc is methoxy or methylneroapto and R ₁ - R ^ as indicated above, can be effected by reacting the cyanuric acid halide with RgNH OR ₁ , R, NHRj ^ and WL ·, in which R _{5 has} the meaning described here. So the Halogenatoa in the 2-position of the suitable cyanuric halide can through

ersetzt werden durch Umsetzen des CyanursKurehalogenlds mit R₂NH OR₁, worin R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben; danaoh kann das Halogenatoa in der 4-Stellung durch ein Nonoalkyl- oder Dialkylaalnoradikal ersetzt werden durch Umsetzen des Produktes der vorhergehenden Stufe mit einem geeigne ten Monoalkyl- oder Dialkylanln unter Bildung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung, worin R₅ ein Halogen 1st. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung, bei denen R₁. Methoxy oder Methylmercapto ist, können durch Umsetzen des entsprechenden 2,4-dlsubstituierten 6-Halogen-l,3,5-trlazin3 mit Methanol oder gegebenenfalls mit Methylmercaptan hergestellt werden. Wahlweise kann das Cyanursäurehalogenid zuerst mit R..NHR4 oder !ÖL· und darauffolgend mit den übrigen Substituenten in beliebiger Reihenfolge umgesetzt werden.are replaced by reacting the CyanurKurehalogenlds with R ₂ NH OR ₁ , wherein R ₁ and R _{2 have} the meaning given above; Then the 4-position halo can be replaced by a nonoalkyl or dialkyl alno radical by reacting the product of the previous step with a suitable monoalkyl or dialkyl to form the compounds of the present invention wherein R _{5 is} a halogen. The compounds of the present invention wherein R ₁ . Methoxy or methyl mercapto can be prepared by reacting the corresponding 2,4-dl-substituted 6-halogen-1,3,5-trlazin3 with methanol or, if appropriate, with methyl mercaptan. Alternatively, the cyanuric acid halide can be reacted first with R..NHR4 or! ÖL · and then with the other substituents in any order.

Insbesondere 009816/1749 In particular 009816/1749

Insbesondere können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung alt der oben angegebenen Strukturformel, worin R₅ Chlor ist, leicht in einer Zweistufen-Synthese hergestellt werden. Die erste Stufe besteht in dem Umsetzen von Cyanursäurechlorld mit einer äquimolekularen oder grösseren Menge eines Alkoxy- oder Alkoxyalkylamins bei niedriger Temperatur, um nur ein Chloratom des Cyanursäurechlorids zu ersetzen. Es hat sich gezeigt, dass für diese Umsetzung Temperaturen im Bereich von -20⁰C bis + 20⁰C geeignet sind. Das Cyanureäurechlorid wird vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Dloxan, gelöst und die Lösung zum Erhalten eines fein dlspergierten Gemisches mit Wasser gemischt. Es ist angebracht, das Alkoxyamin-oder Alkoxyalkylaminhydroohlorld anstelle des Amins selbst zu verwenden, da das Hydrochlorld einen höherenIn particular, the compounds of the present invention can readily be prepared in a two-step synthesis using the _{structural formula given above, wherein R 5 is chlorine.} The first step consists in reacting the cyanuric acid chloride with an equimolecular or greater amount of an alkoxy- or alkoxyalkylamine at a low temperature in order to replace only one chlorine atom of the cyanuric acid chloride. It has been shown that 20 ⁰ C are suitable for this reaction temperatures ranging from -20 ⁰ C to +. The cyanure acid chloride is preferably dissolved in an inert organic solvent such as Dloxan, and the solution is mixed with water to obtain a finely dispersed mixture. It is advisable to use the alkoxyamine or alkoxyalkylamine hydrochloride instead of the amine itself, as the hydrochloride has a higher value

Siedepunkt hat und leichter zu handhaben ist als das Arain»Has boiling point and is easier to handle than the Arain »

r Das Amin oder sein Hydroohlorid wird dem CyanusSurechlorldgealsoh unter Rühren zugesetzt. Danach wird ein Alkalimetallhydroxydy wie Natriumhydroxyd, oder ein überschuss des Arainreaktionsmittels dem Reaktionsgemisch zugesetzt zum neutralisieren des bei der Umsetzung gebildeten und gegebenenfalls ; durch das Amlnhydrochlorid freigemachten Chlorwasserstoffs. Bei.Rühren des Gemisches bis zu mehreren Stunden scheidet sich als Zwischenprodukt das rohe 2-Alkoxy-(oder Aikoxyalky1)-amlno-4,6-dlchlor-l,3,5~trlazin aus dem Reaktionsgemisch ab. Das rohe Zwischenprodukt kann in der nächsten Stufe der Behandlung als solches benutzt werden, oder es kann vorzugsweiser The amine or its hydrochloride is referred to as the CyanusSurechlorldgeal added with stirring. After that, an alkali metal hydroxide is used such as sodium hydroxide, or an excess of the area reactant added to the reaction mixture to neutralize what is formed during the reaction and, if appropriate; hydrogen chloride liberated by the amine hydrochloride. If the mixture is stirred for up to several hours, it separates The crude 2-alkoxy- (or alkoxyalky1) -amino-4,6-dlchlor-1,3,5-trlazine was found as an intermediate product from the reaction mixture. The crude intermediate can be used in the next stage of treatment can be used as such, or preferably it can

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durch eine oder mehrere Umkristallisationen aus einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt werden.by one or more recrystallizations from a suitable one Solvent cleaned.

Geeignete Amine des Typs R₂NHOR₁ können beispielsweise durch die Reduktion der entspreohenden Oxime hergestellt werden, wie von Jones und Major, J.Am.Chem.Soc, Band 52, !Seiten 669-79 (1930) beschrieben ist.Suitable amines of the R ₂ NHOR _{1 type} can be prepared, for example, by reducing the corresponding oximes, as described by Jones and Major, J. Am. Chem. Soc, Volume 52,! Pages 669-79 (1930).

In der zweiten Stufe wird das Produkt der ersten Stufe mit einer äqulmolekularen oder grösseren Menge von Mono- oder Dialkylamin umgesetzt. Das Zwischenprodukt wird vorzugsweise in einem Inerten organischen Lösungsmittel, wie Dioxan, gelöst und mit kaltem Wasser gemischt. Vorzugswelse in Wasser gelöstes Mono- oder Dialkylamin wird dem Zwischenprodukt langsam zugesetzt. Ein Alkal!metallhydroxyd oder ein überschuss des gegebenenfalls als Base wirkenden Amins wird dem Reaktionsgemisch zum Neutralisieren des sich bildenden Chlorwasserstoffs zugesetzt. Das Gemisch wird auf etwa 30 bis etwa 60°C unter Rühren erhitzt. Die gebildete Abscheidung ist das rohe 2-Alkoxy-(oder Alkoxyalkyl5amino-4-mono-(oder di)alkylamino~ 6-chlor-l,3,5-triazln-Produkt eier vorliegenden Erfindung. Das rohe Produkt kann als solches benutzt werden oder kann vorzugswaise aus einem geeigneten Lösungsmittel unter Bildung der verhältnlsmMiislg reinen Verbindung umkrlstallislert wertian, ,In the second stage, the product of the first stage with an equilibrium or greater amount of mono- or Dialkylamine implemented. The intermediate is preferred dissolved in an inert organic solvent such as dioxane and mixed with cold water. Preferred catfish in water dissolved mono- or dialkylamine is slowly added to the intermediate product. An alkali metal hydroxide or an excess the amine, which may act as a base, is added to the reaction mixture to neutralize the hydrogen chloride which forms added. The mixture is reduced to about 30 to about 60 ° C Stirring heated. The deposit formed is the crude 2-alkoxy- (or alkoxyalkyl5amino-4-mono- (or di) alkylamino ~ 6-chloro-1,3,5-triazine product of the present invention. The raw product can or can be used as such preferably from a suitable solvent to form the relatively pure connection Wertian,

in dersftlbf-n Wo 1.⁵Ja könnet Varh Indungen der vorliegenden Erfindung alt; der oben besnhrieteMien Strukturformel, worin R^in dersftlbf-n wo 1. ⁵ yes can varh indications of the present invention alt; of the structural formula described above, in which R ^

BAD ORfGiNALBAD ORfGiNAL

0093 18/17490093 18/1749

Broa 1st, durch SrMtMn von Cyanursäurechlorid bei obiger Arbeltewelse durch Cyanursäurebroeid hergestellt werden.Broa 1st, by SrMtMn of cyanuric acid chloride in the above Arbeltewelse are produced by cyanuric acid broth.

Zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung mit der voranstehend angegebenen Strukturier» 1, worin R. Kethoxy oder Hethylmereapto 1st, wird das oben hergestellte dlsubstltulerte Halogen~l,3,5-triaxin nlt Methylalkohol oder Methy!mercaptan umgesetzt.For the preparation of the compounds of the present invention having the structure given above, in which R. Kethoxy, or Hethylmereapto 1st, is the one made above Oil-substituted halogen, 1,3,5-triaxine containing methyl alcohol or Methy! Mercaptan implemented.

Die Umsetzung des dlaubstltulerten Halogen-l,3,5-triazins mit'einer äquimolekularen oder grösseren Menge Methylalkohol oder Methylmeroaptan kann bei Reaktionstemperaturen in Bereich von 70 bis 12O⁰C durchgeführt werden. Da Methylalkohol und Methylioeroaptan In dieses Temperaturbereich In allgemeinen Dämpfe sind, 1st es sweeknässig (tberatmoBphKrisohen Druck und/oder wässrige Lösungen dieser Reaktionsstoffe anzuwenden. Ein Alkalinetallhydroxyd wird bei dieser Reaktion in derselben Welse wie vorher besehrieben benutzt zum Neutralisieren des durch die Umsetzung gebildeten Chlorwasserstoffs oder zur Bildung eines Alkalimetallmethoxyds oder des Salzes von Methylraereaptan in situ, wie verlangt. Das bei der Umsetzung gebildete Rohprodukt kann oft als solches benutzt oder kann im Vakuum destilliert oder aus einem geeigneten Lösungsmittel unter Bildung der verhältnlseässig reinen Verbindung umkristallisiert werden.The reaction of the halogen dlaubstltulerten-l, 3,5-triazine mit'einer equimolar or greater amount of methyl alcohol or Methylmeroaptan can be carried out at reaction temperatures in the range of 70 to 12O ⁰ C. Since methyl alcohol and methylioeroaptan are generally vapors in this temperature range, it is advisable to use critical pressure and / or aqueous solutions of these reactants. An alkali metal hydroxide is used in this reaction in the same way as previously described to neutralize the hydrogen chloride formed by the reaction or Formation of an alkali metal methoxide or the salt of methylraereaptane in situ as required The crude product formed in the reaction can often be used as such or can be vacuum distilled or recrystallized from a suitable solvent to form the relatively pure compound.

So bilden Beispiele für die Verbindungen der vorliegenden Erfindung mit der vorher beschriebenen Strukturformel, worin Rj- Chlor 1st, und welche nach der oben beschriebenen Arbeita-009816/1749 BAD OaWiNAL welge_Thus, examples of the compounds of the present invention having the structural formula described above include wherein Rj-chlorine 1st, and which according to the above-described work a-009816/1749 BAD OaWiNAL welge_

weise hergestellt werden ι 2-Methoxy^lno~4-aethylamino-6-ohlor-1,3,5-trlaein, 2-(H-Methoxy-N-methylainino)-4-methylaraino-6-ohlor-l,3,5-tria«in, 2-Hethoxyaaino-4-(N,N-di- «ethylamino)-6-ohlor-l,3#5-tria«in, 2-(H-Methoxy-H-methylamino)-4-(N,N-dimethylaiaino)-6-ohlor-l,3,5-tria»in, 2-Mefchoxy· amino-4-Äthylaoino-1,3,5-triasin, a-Äthoxyanino-^-Mthylaniino-6-chlor-l,3,5-triaBin, 2-Xthoxyaeino-*-(N,H-diBethylaeino)-6-ohlor-i,3,5-triarin, 2-(K-Kth03qr-H-methylaoino)-4-R3ethylamino-6-öhlor-l,3,5-tria«in, 2-(N-Äthoxy-K-äthylajsino)-4-(N,N-dimethylamino)-6-chlor-l,3,5-tria*in und 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-(N,N-di-n-propylaaino)-6-chlor-l,3* 5-tria*in.be prepared wisely ι 2-Methoxy ^ lno ~ 4-aethylamino-6-chloro-1,3,5-trlaein, 2- (H-methoxy-N-methylainino) -4-methylaraino-6-chloro-1,3,5-tria «in, 2-Hethoxyaaino-4- (N, N-di- "Ethylamino) -6-ohlor-1,3 # 5-tria" in, 2- (H-methoxy-H-methylamino) -4- (N, N-dimethylaiaino) -6-ohlor-1,3,5- tria »in, 2-Mefchoxyamino-4-Ethylaoino-1,3,5-triasin, a-Äthoxyanino - ^ - Mthylaniino-6-chloro-1,3,5-triaBin, 2-Xthoxyaeino - * - (N, H-diBethylaeino) -6-ohlor-i, 3,5-triarin, 2- (K-Kth03qr-H-methylaoino) -4-R3ethylamino-6-chloro-1,3,5-tria «in, 2- (N-Ethoxy-K-ethylajsino) -4- (N, N-dimethylamino) -6-chloro-1,3,5-tria * in and 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-n-propylaaino) -6-chloro-1,3 * 5-tria * in.

Ebenso umfassen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung mit der vorher beschriebenen Strukturformel, worin Rj- Brom ist* Ö»(N-Methoxy-N-snethyliiralno)-*-(H,N-din»ethylaialno)-6-bron-l_t3,5-triazin, 2-(M-Methoxy-N>nethylamino)-4-Kthylaniino-6-brora-l,3,5-triasin, 2-(N-Methoxy-N-niethylamino)-4-ieopropylii«ino-6-brom-l,3#5-tria*in, 2-{il-Uthoxy-N-athylaBiino)-4-(N,H-dlmethylamino)-6-broin-l,3,5-triasin und 2-(N-?ithoxy-N-me thy laraino) -4- (N, N-dimethy lBtnino ) -6-brom-l, 3,5- triazin.Also, the compounds of the present invention comprise the above-described structural formula wherein RJ is bromine * Ö "(N-methoxy-N-snethyliiralno) - * - (H, N-din» ethylaialno) -6-Bron-l _t 3 , 5-triazine, 2- (M-methoxy-N-methylamino) -4-ethylaniino-6-brora-1,3,5-triazine, 2- (N-methoxy-N-diethylamino) -4-ieopropylii "ino -6-bromo-1,3 # 5-tria * in, 2- {il-Uthoxy-N-athylaBiino) -4- (N, H-dlmethylamino) -6-broin-1,3,5-triasin and 2 - (N-? Ithoxy-N-methy laraino) -4- (N, N-dimethy lBtnino) -6-bromo-1,3,5-triazine.

Belßpiele für Verbindungen dieser Erfindung mit der voranstehend beschriebenen Strukturformel, worin R Methoxy ist, sind: 2-(N-Methoxy-N-itethylamino)-4-(N,N-din3ethylaBiino)-6-methoxy-l^/S-triazin, a-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-Sthylajnino-6-methoxy-l,3,5-triaEin, 2-(N-Äthoxy-N-metnylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-l,3,5~triazin und 2-(K-Methoxy-N-methylamino)-4-(N,N-di-n-propylaraino)-6-methoxy-I,3,5-triazin. Examples of compounds of this invention having the structural formula described above, wherein R is methoxy, are: 2- (N-methoxy-N-itethylamino) -4- (N, N-din3ethylaBiino) -6-methoxy-1 ^ / S-triazine , a- (N-Methoxy-N-methylamino) -4-Sthylajnino-6-methoxy-1,3,5-triaEin, 2- (N-Ethoxy-N-methylamino) -4- (N, N-dimethylamino) -6-methoxy-l, 3,5 ~ triazine and 2- (K-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-n-propylaraino) -6-methoxy-I, 3, 5-triazine .

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Einbezogen in die Verbindungen der vorliegenden Erfindung nit der voranstellend beschriebenen Strukturformel, worin Methylmercapto ist, slndi 2-Methox]ranlno-4-iQethylamino~6-methylmercapto-l,;3»5-triazin, 2-(N-Methoxy-N-roethylamino)-%-äthylaalno-6HBethylneroapto-l,?,5~trlazln, 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-i8opropylamino-6-roethylmercapto-l,5#5-triazin, 2-Xsopropoxyauino-4-(N,N-dimethylanlno)-6-methylmercapto-l,3,5-triazin und 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-(N, N-di -xi-propylamino) -6-methyltnercapto-l, 3,5-triazin.Included in the compounds of the present invention with the structural formula described above, wherein Methyl mercapto is, sndi 2-methox] ranin-4-methylamino-6-methylmercapto-1,; 3 »5-triazine, 2- (N-Methoxy-N-roethylamino) -% - äthylaalno-6HBethylneroapto-1,?, 5 ~ trlazln, 2- (N-Methoxy-N-methylamino) -4-i8opropylamino-6-roethylmercapto-1,5 # 5-triazine, 2-Xsopropoxyauino-4- (N, N-dimethylanino) -6-methylmercapto-1,3,5-triazine and 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-xi-propylamino) -6-methyltnercapto-1,3,5-triazine.

Die Art und Weise der Herstellung der neuen Verbindungen dieser Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert«The manner of preparation of the new compounds of this invention is illustrated by the following examples.

Beispiel 1. Example 1 . Herstellung von 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4,6-'dlonlor-Production of 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4,6-'dlonlor-

1.3.5-triazln. 1.3.5-triazine .

Sine Lösung von Cyanursäureohlorid (18 5 8 0.1 Mol) inIts solution of cyanuric acid chloride (18 5 8 0.1 mol) in

warnen Dloxan (70 cn^) wurde in zerstossenes Eis (205,5 g) und Wasser (50 ear) unter starkem Rühren in einen 1-Liter-warn Dloxan (70 cn ^) was in crushed ice (205.5 g) and water (50 ear) while stirring vigorously in a 1 liter

Dreihalsrundkolben gegeben, der mit Rührer, Thermometer undThree-necked round bottom flask with stirrer, thermometer and Tropftrichter versehen war. Der Kolben wurde zur KühlungDropping funnel was provided. The flask was used for cooling

ln/Eiswaseerbad gebracht. Nachdem die CyanursKureohloridlösung zugesetzt war, wurde eine Lösung von N-Methoxy-H-methylaninhydrochlorid (10 g, 0,1 Mol) in kaltem Wasser (80 cnr) unter Rühren zugesetzt. Eine Lösung von Natriuahydroxyd (8 g, 0,2 Hol) in Wasser (100 cn?) wurde darauffolgend tropfenweise im Verlauf eines Zeltraumes von etwa Ln / Eiswaseerbad brought. After the cyanuric chloride solution was added, a solution of N-methoxy-H-methylanine hydrochloride (10 g, 0.1 mol) in cold water (80 cnr) was added with stirring. A solution of sodium hydroxide (8 g, 0.2 hol) in water (100 cn?) Was subsequently added dropwise over a room of about

2*5 Minuten 00 981 B/1749 2 * 5 minutes 00 981 B / 1749

25 Minuten in den Kolben gegeben. Das Reaktionsgemische wurde 2 Stunden lang gerührt, wobei seine Temperatur auf 15°C anstieg. Eine Abscheidung wurde aus dem Gemisch durch Filtrieren mit einem Büchner-Trichter abgetrennt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet Unter Bildung eines bei 72 bis 72,5⁰C schmelzenden Rohproduktes. Eine Probe des Rohproduktes wurde zweimal aus heissem Heptan umkristallisiert und gab 2-(N~Methoxy-N-methylamino)-4,6-dichlor-1,5,5-triazin mit dem Schmelzpunkt bei 74,0 bis 74,5⁰C und den folgenden Werten der Elementaranalyse als CcHgCl^N^O berechnet:Put in the flask for 25 minutes. The reaction mixture was stirred for 2 hours as its temperature rose to 15 ° C. Deposition was separated from the mixture by filtration with a Buchner funnel, washed with water and air dried to form a melt at from 72 to 72.5 ⁰ C crude product. A sample of the crude product was recrystallized twice from hot heptane and gave 2- (N ~ Methoxy-N-methylamino) -4,6-dichloro-1,5,5-triazine with a melting point at 74.0 to 74.5 C ⁰ and the following values of the elemental analysis calculated as CcHgCl ^ N ^ O:

C H N ClC H N Cl

Theoretisch $ 28,85 2,91 26,92 34,07 Gefunden % 28,96 2,6*0 26,21 35,53Theoretical $ 28.85 2.91 26.92 34.07 Found % 28.96 2.6 * 0 26.21 35.53

Beispiel 2Example 2 Herstellung von 2-(N-Methoxy-N-methylamlno)-4-äthylamlno-6-Production of 2- (N-methoxy-N-methylamlno) -4-äthylamlno-6-

ohlor-l-»3*5ohlor-l- »3 * 5

Im Beispiel 1 hergestelltes 2-(N-Methoxy-N-methylamlno)-4,6-dichlor-l,3*5-trlazin (14,6 g, 0,07 Mol) wurde in warmem Dloxan { 50 onr) gelöst und die Lösung in kaltem Wasser· (200 cm') filtriert.'Eine LöBiing (100 cm') von 70# Äthylamin (4,9-s) In Wasser wurde im Verlauf von 20 Minuten2- (N-methoxy-N-methylamino) -4,6-dichloro-1,3 * 5-trlazine (14.6 g, 0.07 mol) prepared in Example 1 was dissolved in warm Dloxane {50%) and the solution in cold water · (200 cm ') filtered.' A LöBiing (100 cm ') of 70 # ethylamine (4.9-s) in water was over the course of 20 minutes

ise 3ugesefc3fc bsi slnsr Temperatur von S5 bis 30⁰C anschlie3send©ni Sugeben einer Lösung von Matrlumhy·» drojcyd (g,9 g) Xn I7aseer (100 öm^) im Verlauf von 15 Minuten..Ise 3ugesefc3fc bsi slnsr temperature from S5 to 30 ⁰ C then © ni Sugeben a solution of Matrlumhy · »drojcyd (g, 9 g) Xn I7aseer (100 öm ^) in the course of 15 minutes ..

O90 1 β/ 1O90 1 β / 1

- ίο -- ίο -

Dann wurde das Qeelsch 2 Stunden lang auf 42⁰C erhitzt.Bin Niederschlag wurde von de« Reaktionsgenlsoh durch Filtrieren mit einem Büchner-Trichter abgetrennt» mit kaltem Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet unter Bildung eines bei 8O⁰C 'schmelzenden Rohproduktes. Das Rohprodukt wurde dreimal aus Heptan umkristallisiert» heiss filtriert und auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das ausgefallene Produkt wurde von dem restlichen Heptan durch Filtrieren mit einem Büchner-Trichter getrennt, alt Pentan gewasohen und In einen Abderhalden-Kolben bei 66°C Ober wasserfreiem Calciumchlorid und Paraffin getrocknet unter Bildung von bei 85 bis 86⁰C schmelzende« 2-(N-Hethoxy-N-eethylamlno)^-äthylamino-öchlor-l,3»5-triazin mit den folgenden Elementaranalysewerten, berechnet für C^H₁₂ClN₅O:Then, the Qeelsch was for 2 hours at 42 ⁰ C erhitzt.Bin precipitate was 'separated Reaktionsgenlsoh by filtration with a Buchner funnel "of de washed with cold water and air dried to form a' melting at 8O ⁰ C crude product. The crude product was recrystallized three times from heptane, filtered hot and cooled to room temperature. The precipitated product was separated from the remaining heptane by filtration with a Buchner funnel, old pentane gewasohen and in an Abderhalden flask at 66 ° C Upper anhydrous calcium chloride and paraffin dried melting to form at 85-86 ⁰ C "2- ( N-Hethoxy-N-eethylamlno) ^ - ethylamino-chloro-1,3 »5-triazine with the following elemental analysis values _{, calculated for C ^ H 12 ClN 5} O:

C H Cl NC H Cl N

Theoretisch g Gefunden % Theoretically g Found %

Beispiel 3.Example 3.

Herstellung von 2-(N-Hethoxy~H~«athylamino)-4-lsopropyl-' ' amino-6-ohlor-l.3.5-triazin Preparation of 2- (N-methoxy ~ H ~ «ethylamino) -4-isopropyl- ' ' amino-6-chloro-1.3.5-triazine

In einen l^Llter-Dreihalsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehen war, wurde kaltes Wasser (200 car) gegeben. Wie im Beispiel 1 beschrieben hergestelltes rohes 2-iN-Methoxy-M-Methylamino)-4*6-dichlor-l,3,5-triazin (14,6 g, 0,0? Mol), welches in Dloxan (50 cnr) gelöst war, wurde unter starkem RührenIn a three-necked round-bottomed flask fitted with a mechanical With a stirrer, thermometer and dropping funnel, cold water (200 cents) was added. As described in example 1 produced crude 2-iN-methoxy-M-methylamino) -4 * 6-dichloro-1,3,5-triazine (14.6 g, 0.0 µmole) dissolved in Dloxan (50 cnr) was added with vigorous stirring

009818/1749 ~009818/1749 ~

BAD OWGiNALBAD OWGiNAL

38,6238.62 5,565.56 16,16, 2929 32,32, 1818th 38,0438.04 5*255 * 25 16,16, 6969 32,32, 0202

in den Kolben filtriert. Eine Lösung von Xsopropylamin (41 g) in Wasser (100 ear) wurde iss Verlauf von 15 Minuten dem Kolben zugesetzt. Bine svelte Lösung von Natriuashydroxyd (2,8 g) in Wasser {100 ear) wurde dem Kolben ebenfalls im Verlauf von 15 Minuten sugeeetet. Jtes Reaktionsgemlsoh wurde 2 Stunden lang auf 40 bis 45⁰C erhitzt. Das Gemisch wurde mit DiXthylgther extrahiert;. Di® KtherlSaung wurde getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Der flüssige Rückstand wurde unter Molekulardestillation distilliert unter Bildung von flüssigem 2-(N4Ssthoxy-N-iB6thylamino)-4-ieopropylaeino-6-ohlor-l, 3, 5-trlassln.filtered into the flask. A solution of xsopropylamine (41 g) in water (100 ear) was added to the flask over 15 minutes. A small solution of sodium hydroxide (2.8 g) in water (100%) was also sugeeetet into the flask in the course of 15 minutes. Jtes Reaktionsgemlsoh was heated for 2 hours at 40 to 45 ⁰ C. The mixture was extracted with diethyl ether. The KtherlSaung was dried and the solvent evaporated. The liquid residue was distilled with molecular distillation to form liquid 2- (N4Ssthoxy-N-iB6thylamino) -4-ieopropylaeino-6-chloro-1,3,5-trlassin.

Beispiel 4.Example 4.

Herstellung von 2-(H»Metlio3ar-H'-BiefchylaiBino)»4«(N.H-diathyl-» amino)"6-ohlor-l.3.5-triasin Preparation of 2- (H "Metlio3ar-H'-Biefc h ylaiBino)" 4 "(NH-diethyl-" amino) "6-chloro-1.3.5-triasin

In einen mit einem mechanischen Rührer* ^Riermooeter und Tropf trichter versehenen !«Liter-Dreihalsrundlcolben wurde kaltes Wasser (200 cer) gebracht. Wie im Beispiel 1 be» schrieben hergestelltes rohes 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4,6-diohlor-l,3,5-trlasln (14,6 g₅ 0,07 Mol)« welches in Dioxan (50 on?) gelöst war, wurde unter starkem Rühren in den Kolben filtriert. Eine Lösung von DlSthylamin (5,1 g) in Wasser (100 cur) wurde de» Kolben im Verlauf von 15 Minuten zugesetzt. Eine zweite Lösung von Natriumhydroxid(2,6 g) in Wasser (100 cnr) wurde ebenfalls in den Kolben im Verlauf von 15 Minuten gegeben. Das Reaktlonsgeraisch wurde 2 Stunden lang unter Rühren auf 35 bis 45°C erhitzt. Dann wurde dasCold water (200 cerium) was placed in a three-necked round flask equipped with a mechanical stirrer and a dropping funnel. As in Example 1 be "written produced crude 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4,6-diohlor-l, 3,5-trlasln (14.6 g 0.07 mol _5)" which in dioxane ( 50 on?) Was dissolved, was filtered into the flask with vigorous stirring. A solution of ethylamine (5.1 g) in water (100 cur) was added to the flask over 15 minutes. A second solution of sodium hydroxide (2.6 g) in water (100 cnr) was also added to the flask over 15 minutes. The reaction equipment was heated to 35 to 45 ° C. for 2 hours with stirring. Then it became

Reaktlonagemlsch 009816/1749 Reaktlonagemlsch 009816/1749

Reaktionsgemisch auf seratossenes Eis (1000 g) gegossen und mit Diethylether extrahiert. Die Ätherlöeung wurde mit wasser· freiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und der DiHthy1-äther daraus abgedampft unter Bildung eines gelben Restes« welcher beim Abkühlen alt Trockeneis viskos wurde. Der Rückstand wurde unter Molekulardestillation bei 90 bis 95°C und 0,06 mm Quecksilberdruck destilliert unter Bildung von Kristallen aus 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-MN,N-diMthylaraino)-6-ohlor-l,3,5-triazln, welches in bewegter Flüssigkeit bein Erwärmen auf Raumtemperatur schnell schmolz.Poured the reaction mixture onto ice cream (1000 g) and extracted with diethyl ether. The ether solution was mixed with water dried free magnesium sulfate, filtered and the diethyl ether evaporated from it with the formation of a yellow residue which became viscous on cooling old dry ice. The residue was distilled under molecular distillation at 90 to 95 ° C and 0.06 mm mercury pressure to give Crystals of 2- (N-Methoxy-N-methylamino) -MN, N-diMthylaraino) -6-ohlor-1,3,5-triazln, which melted rapidly in agitated liquid when heated to room temperature.

Andere Verbindungen innerhalb des Schutzumfangeβ der vorliegenden Erfindung mit voranstehender Strukturformel, worin R- Chlor oder Brom ist« können in der in den voranstehenden Beispielen im einzelnen angegebenen Art hergestellt werden. In den Beispielen 5 bis 27 werden die Aminreaktlonsmlttel gebracht, welche mit Cyanursäurechlorid und Cyanursäurebromid (abgekürzt als CC bzw. CB bezeichnet) zur Herstellung der angegebenen Verbindungen dieser Erfindung benutzt werden können:Other compounds within the scope of the present Invention with the preceding structural formula, wherein R is chlorine or bromine «can in the in the preceding Examples of the type specified in detail are produced. In Examples 5 to 27 the amine reactants are used brought which with cyanuric acid chloride and cyanuric acid bromide (abbreviated as CC and CB, respectively) can be used to prepare the specified compounds of this invention can:

Beispiel 5.Example 5. CC 4- Äthoxyatnin + Methylamin « 2-Xthoxy-amino-4~methylamino~CC 4-ethoxyamine + methylamine "2-Xthoxy-amino-4-methylamino"

6-chlor-l,3,5-triazin.6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 6.Example 6. CC + N-Xthoxy-N-äthylanin + Xthylamin - 2-(N-Xthoxy-N-äthyl-CC + N-Xthoxy-N-ethylanine + Xthylamine - 2- (N-Xthoxy-N-ethyl-

ainino)-4-Äthylaniino-6-chlor-l, 3,5-triazin.ainino) -4-ethylaniino-6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 7«, 009816/1749 Example 7 «, 009816/1749

Beispiel 7.Example 7. CC + N-Methoxy-N-methylamin + n-Butylamln - 2-(N-Methoxy-N-CC + N-methoxy-N-methylamine + n-butylamine - 2- (N-methoxy-N-

methylamlno)-4~n-butylanlno-6-ohlor-l,3»5-methylamlno) -4 ~ n-butylanlno-6-ohlor-l, 3 »5-

Beispiel 8»Example 8 » CC + Isopropoxyamin + N, N-Diethylamin - 2-Isopropoxyamino-4-CC + isopropoxyamine + N, N-diethylamine - 2-isopropoxyamino-4-

(N,N-dimethylamlno)-6-chlor-l,3,5-triazin.(N, N-dimethylamino) -6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 9.Example 9. CC + n-Propoxyamin + N,N-Dimethylamin * S-n^Propoxyamlno-^-CC + n-Propoxyamine + N, N-Dimethylamine * S-n ^ Propoxyamlno - ^ -

(N,N-diraethylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin.(N, N-diraethylamino) -6-chloro-l, 3, 5-triazine.

Beispiel 10.Example 10.

CC + n-Butoxyamln + N, N-DlHiethylamln « 2-n-ButoJcyamlno-4-(N,N-dlmethylainino)-6-chlor-l_#3,5-trlazln. CC + n-Butoxyamine + N, N-DIHiethylamine «2-n-ButoJcyamlno-4- (N, N-dlmethylainino) -6-chloro-l _# 3,5-trlazln.

Beispiel 11.Example 11. CC + Methoxyamin 4- Äthylamin » 2-Methoxyamlno-4'-ethylaDilno~6-CC + methoxyamine 4- ethylamine »2-methoxyamlno-4'-ethylaDilno ~ 6-

chlor-1*3$5-triazin«chlorine-1 * 3 $ 5-triazine «

Beispiel 12.Example 12. CC + Methoxyamin + N, N-DiS thy lamln = 2-Methoxyamino-4-CC + methoxyamine + N, N-DiS thy lamln = 2-methoxyamino-4-

(N,N-diäthylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin.(N, N-diethylamino) -6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 13. Example 13 . CC > Methoxyamin + Isopropylamino m 2-Methoxyamino~4-isopropyl·CC> methoxyamine + isopropylamino m 2-methoxyamino ~ 4-isopropyl

amino-6"-chlor-l₉3,5-triazln.amino-6 "-chlor-l ₉ 3,5-triazln.

Beispiel 14.Example 14. CC ψ N-Methoxy-N-Ufchylamin + Äthylarain » 2-(N-Hethoxy-N-athyl-CC ψ N-Methoxy-N-Ufchylamin + Äthylarain »2- (N-Hethoxy-N-ethyl-

amino) -4-Uthylamino~6-ehlor-l, 3,5-trlazln.amino) -4-Uthylamino ~ 6-ehlor-1,3,5-trlazln.

Beispielexample

009816/1749 —009816/1749 -

Beispiel 15.Example 15. CC + N-Methoxy-N-äthylaein + Μ,Ν-DiSthylaeln - 2-(N-MethoxyCC + N-methoxy-N-ethylaein + Μ, Ν-diSthylaeln - 2- (N-methoxy N-äthylamino)-4-(N,N-diEthyla*ino)-6-onlor-l,3,5-triazin.N-ethylamino) -4- (N, N-diEthyla * ino) -6-onelor-1,3,5-triazine. Beispiel l6.Example l6. CC + N-Me thoxy-N-ä thy lamln + Isopropylaain = 2-(N-Methoxy-NCC + N-methoxy-N-aylamine + isopropyllaine = 2- (N-methoxy-N

äthylaralno ) -^-isopropylamino-o-chlor-l, 5, 5-triaxin.äthylaralno) - ^ - isopropylamino-o-chloro-l, 5, 5-triaxine.

Beispiel 17.Example 17. CC + Äthoxyanin -ι- Äthylamin » SCC + ethoxyanine -ι- ethylamine »S Beispiel l8.Example l8. CC + Äthoxyamin 4- N, N-Diäthylaoin = 2-Kthoxyaelno-4-(N,N-CC + ethoxyamine 4- N, N-diethylaoin = 2-kthoxyaelno-4- (N, N-

diäthylamino)~6-chlor-l,5,5-triazin.diethylamino) ~ 6-chloro-l, 5,5-triazine.

Beispiel 19.Example 19. CC + Äthoxyamin -ι- Isopropylamin = a-Xthojcyajoino-^-isopropyl-CC + ethoxyamine -ι- isopropylamine = a-Xthojcyajoino - ^ - isopropyl-

amino-6-chlor-l,5,5-triazln.amino-6-chloro-l, 5,5-triazln.

Beispiel 20.Example 20. CC + N-Xthoxy-N-äthylamin + Isopropylamin « 2-(N-Xtboxy-K-CC + N-Xthoxy-N-ethylamine + isopropylamine «2- (N-Xtboxy-K-

ä thylamino) -4-isopropylainino -6-chlor-l, 3,5- triazin.ethylamino) -4-isopropylamine-6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 21.Example 21. CC -f N-Äfchoxy-N-äthylamin + N,N-Dläthylamln - 2-(N-Xthoxy-N-CC -f N-Äfchoxy-N-ethylamine + N, N-Dläthylamln - 2- (N-Xthoxy-N-

äthylamino)-4-(N,N-diathylaiiiino)-6-chlor-l,3,5-triazin.ethylamino) -4- (N, N-diathylaiiiino) -6-chloro-1,3,5-triazine.

Beispiel 22.Example 22. CC + N-Methoxy-N-methylamln + N,N-Dl-n-propylamin = 2-(N-Meth-CC + N-methoxy-N-methylamine + N, N-Dl-n-propylamine = 2- (N-meth-

oxy-N-methylamino)-4-(N,N-di-n-propylanilno)-6-oblor-l,3,5-oxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-n-propylanilno) -6-oblor-1,3,5-

triazin. 009816/1749 Beispiel 23, triazine. 009816/1749 example 23,

Beispiel example 23.23

CB + Methoxyaeln + Methylamin « 2-Methoxyaraino-4-roethylaralno-6-brom-l,3,5-triazin. CB + Methoxyaeln + Methylamin «2-Methoxyaraino-4-roethylaralno-6-bromo-1,3,5-triazine.

Beispiel 2».Example 2 ». CB + N-Methoxy-N-raethylamin 4· Methylamin - 2-(N-Methoxy-N-CB + N-methoxy-N-raethylamine 4 · methylamine - 2- (N-methoxy-N-

ne thy !amino) -4-methylanino-6-bron-1,3,5-triasin.ne thy! amino) -4-methylanino-6-bron-1,3,5-triasin.

Beispiel 25.Example 25. CB 4- N-Methoxy-N-Betnylanln 4* Ν,Ν-Diätbylaain - 2-(N-Methoxy-CB 4- N-methoxy-N-betnylanln 4 * Ν, Ν-dietbylaain - 2- (N-methoxy- N-eethylamlno ) -4 - (N, N-d IM thyl amino) -6-broin-l, 3, 5-triazin.N-ethylamino) -4 - (N, N-d IM thyl amino) -6-broin-1,3,5-triazine. Beispiel 26.Example 26. CB 4- N-Äthoxy-N-äthylarain 4- H,N-Dieethylaaln - 2-(N-Rthoxy-CB 4- N-ethoxy-N-ethylarain 4- H, N-Dieethylaaln - 2- (N-rthoxy- N-Kthy lanino)-4-(N,N-dimethy!amino)-6-brom-l,3»5-triazin.N-methylanino) -4- (N , N-dimethylamino) -6-bromo-1,3 »5-triazine. Beispiel 27.Example 27. CB + N-Methoxy-N-methylamin 4- Ν,Ν-Di-n-propylanin * 2-(N_rMeth-CB + N-methoxy-N-methylamine 4- Ν, Ν-di-n-propylanine * 2- (N _r meth-

oxy-N-methylamino)-4-(N,N-di-n-propylamine)-6-bron-l,3,5-trlasln. oxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-n-propylamine) -6-bron-1,3,5-trlasin.

Beispiel 28.Example 28. Herstellung von 2-(N-Methoxr-N-»ethy3awino)-4-(N.N-dlttthyl)-Production of 2- (N-Methoxr-N- »ethy3awino) -4- (N.N-dlttthyl) -

—ino) -6-«e thoxy -1.-Ino) -6- «e thoxy -1. 3. 3. 5-trlatln5-trlatln

Wie Ib Beispiel λ beschrieben hergestelltes 2-(N-Methoxy-N-eethylaeino ) -4- (N, N-dilthylaeiino) -6-ohlor-l, 3,5-triazin (0,05 NoI) wurde unter Rtthren In absolutesi Methylalkohol (200 oar) gelöst. Gepulvertee Natriumhydroxyd wurde bis zum pH von etwa 8 und dann weiteres gepulvertes Natriumhydroxyd2- (N-methoxy-N-ethylaeino) -4- (N, N-dilthylaeiino) -6-chloro-1,3,5-triazine (0.05 NoI) prepared as described Ib Example λ was under Rtthren In absolutesi Dissolved methyl alcohol (200 oar). Powdered sodium hydroxide was made to pH about 8 and then further powdered sodium hydroxide

(2 g. 0.05 Mol) 009816/1749 (2 g. 0.05 mole) 009816/1749

(2 g, O₁05 Mol) zugesetzt. Das Gemisch wurde etwa 3 Stunden lang gerührt und unter Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgeinlsch wurde In kaltes Wasser (l Liter) gegossen und mit DIfithylSther extrahiert. Die Xtherlösung wurde über wasserfreien Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt unter Bildung von 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-(N,N-diäthylamino)-6-inethoxy-l,3,5-triazin. (2 g, O ₁₀ 05 mol) added. The mixture was stirred and refluxed for about 3 hours. The reaction vessel was poured into cold water (1 liter) and extracted with diethyl ether. The Xtherlösung was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and the solvent removed in vacuo with formation of 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-diethylamino) -6-ynethoxy-1,3,5- triazine.

In derselben Weise wie im Beispiel 17 können die anderen Verbindungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung, wobei R₅ Methoxy ist, leicht hergestellt werden. In den folgenden Beispielen 29 bis 33 werden so die Reaktionsstoffe gebracht, welche zur Herstellung der angegebenen Verbindung nach obiger Arbeltsweise erforderlich sind. Wie bei den voranstehenden Beispielen wird CyanursKurechlorid zur Abkürzung als CC angegeben. Es soll auch festgehalten werden, dass Cyanursäurebromid anstelle von Cyanursäurechlorid mit gleichem Erfolg benutzt werden kann.In the same manner as in Example 17, the other compounds in the present invention, wherein R _{5 is} methoxy, can be easily prepared. In the following Examples 29 to 33, the reactants are thus brought together which are necessary for the preparation of the specified compound according to the above procedure. As in the previous examples, CyanursKurechlorid is given as CC for abbreviation. It should also be noted that cyanuric acid bromide can be used in place of cyanuric acid chloride with equal success.

Beispiel 29.Example 29. CC + Methoxyamin + Methylamin + Methylalkohol » 2-Methoxy-CC + methoxyamine + methylamine + methyl alcohol »2-methoxy-

amino-4-methylamino-6-methoxy-l,3,5-triazin.amino-4-methylamino-6-methoxy-1,3,5-triazine.

Beispiel 30.Example 30. CC + N-Methoxy-N-methylarain + Isopropylamin + Methylalkohol «CC + N-methoxy-N-methylarain + isopropylamine + methyl alcohol «

2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-isopropylaiaino-6-methoxy-l,3,5-trlazln. 2- (N-Methoxy-N-methylamino) -4-isopropylaiaino-6-methoxy-1,3,5-trlazine.

Beispiel 31. Example 31 .

009816/1749009816/1749

Beispiel 31.Example 31. CC + N-Äthoxy-N-methylamin 4- N,N-Dimethylamin + MethylalkoholCC + N-ethoxy-N-methylamine 4- N, N-dimethylamine + methyl alcohol

- 2-(N-Äthoxy-N-methylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-6-methoxyl,3*5-triazin. - 2- (N-ethoxy-N-methylamino) -4- (N, N-dimethylamino) -6-methoxyl, 3 * 5-triazine.

Beispiel 32,Example 32, CC + N-Methoxy-N-methylamin + n-Butylamin + Methylalkohol «CC + N-methoxy-N-methylamine + n-butylamine + methyl alcohol «

2-(N-Methoxy-N-methylamino)^-n-butylamlnp-o-methoxy-l,5,5-trlazin. 2- (N-methoxy-N-methylamino) ^ - n -butylamine-p-o-methoxy-1,5,5-trlazine.

Beispiel 33»Example 33 » CC ^ Xsopropoxyamin + N,N-Dimethylamin + Methylalkohol -CC ^ Xsopropoxyamine + N, N-dimethylamine + methyl alcohol -

-^-(N,N-dimethylamino)-6-methoxy-l,3,5-triazin.- ^ - (N, N-dimethylamino) -6-methoxy-1,3,5-triazine.

Beispiel 34.Example 34. Herstellung von 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-ieopropylanilno·» Production of 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4-ieopropylanilno · »

6-methylmercapto-l.3.5-triazin. 6-methylmercapto-1.3.5-triazine .

Methylmercaptan (0,05 Mol) wurde zu einer stark gerührten L8-sung von Natriurahydroxyd (2 g;, 0,05 Mol) in Wasser (100 cnr) zugesetzt,. Zu diesem Gemisch wurde wie im Beispiel 3 beschrieben hergestelltes 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-isopropylamlno-6-chlor-l,3,5-triazin (0,05 Mol) gegeben. Dann wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren bis zu 20 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser ( 1 Liter) gegossen und mit Diäthyläther extrahiert· Die Ätherlösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum unter Bildung von 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-^-isopropylaraino-ömethylmercapto-1,3,5-triazin entfernt.Methyl mercaptan (0.05 mole) became a vigorously stirred L8 solution of sodium hydroxide (2 g;, 0.05 mol) in water (100 cnr) added. 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4-isopropylamino-6-chloro-1,3,5-triazine, prepared as described in Example 3, was added to this mixture (0.05 mol). The reaction mixture was then stirred for up to 20 hours Heated to reflux. The reaction mixture was then poured into cold water (1 liter) and extracted with diethyl ether. The ether solution was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and the solvent in vacuo to give 2- (N-methoxy-N-methylamino) - ^ - isopropylaraino-ömethylmercapto-1,3,5-triazine removed.

Die.The.

rad OBlGlNAtwheel OBlGlNAt

^BAD 009816/1749 ^BAD 009816/1749

Die anderen Verbindungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit der angegebenen Strukturformel, worin R₅ Methylmercapto ist, können in der im vorangehenden Beispiel beschriebenen Weise hergestellt werden. In den folgenden Beispielen 35 bis 39 werden die Reaktionsmittel gebracht, welche zur Herstellung der angegebenen Verbindungen erforderlioh sind. Cyanursäurechlorid ist zur Abkürzung als CC bezeichnet. Es soll noch bemerkt werden, dass Cyanursäurebromid anstelle von Cyanursäurechlorid mit gleichem Erfolg benutzt werden kann.The other compounds within the scope of the present invention having the given structural formula, in which R _{5 is} methyl mercapto, can be prepared in the manner described in the preceding example. In the following Examples 35 to 39, the reactants are given which are necessary for the preparation of the specified compounds. For abbreviation, cyanuric acid chloride is referred to as CC. It should also be noted that cyanuric acid bromide can be used in place of cyanuric acid chloride with equal success.

Beispiel 35*Example 35 *

CC + N-Methoxy-N-methylamin + N,N-Dimethylarain + Methyl·* meroaptan « 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-6-methylraercapto-l,3#5-triazin. CC + N-methoxy-N-methylamine + N, N-dimethylarain + methyl * meroaptan «2- (N-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-dimethylamino) -6-methylraercapto-1,3 # 5-triazine.

Beispiel 36.Example 36.

CC + N-Äthoxy-N-methylamin + N,N-Dimethylamin + Methylmereaptan » 2-(N-Äthoxy-N-methylamino)-4-(N,N-dimethylamino)-6-methylraercapto-1,3,5-triazin. CC + N-ethoxy-N-methylamine + N, N-dimethylamine + methylmereaptane »2- (N-Ethoxy-N-methylamino) -4- (N, N-dimethylamino) -6-methylraercapto-1,3,5-triazine.

Beispiel 37.Example 37.

CC + N-Methoxy-N-methylamin + n-Butylamin + Methylmercaptan ■ 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-n-butylaraino-6-methylmercapto-1,3,5-triazin. CC + N-methoxy-N-methylamine + n-butylamine + methyl mercaptan ■ 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4-n-butylaraino-6-methylmercapto-1,3,5-triazine.

Beispiel 38.Example 38.

CC + Isopropoxyamin + Ν,Ν-Dlmethylamin + Methylmercaptan « 2-Isopropoxyamino-4-(N₁N-dlmethylamino)-6-methylmercapto-1*3»5-triazin. CC + isopropoxyamine + Ν, Ν-dimethylamine + methyl mercaptan «2-isopropoxyamino-4- (N ₁ N-dlmethylamino) -6-methylmercapto-1 * 3» 5-triazine.

Beispiel 009816/17A9 Example 009816 / 17A9

Beispiel 39.Example 39.

CC + N-Methoxy-N-methylamin + N, N-Di »n-propylamin + Methylmercaptan » 2-(N-Methoxy-N-methylamino)-4-(N,N-di-n-propylatnlno)-6-methylraercapto-l,3,5-triazin. CC + N-methoxy-N-methylamine + N, N-di »n-propylamine + methyl mercaptan 2- (N-methoxy-N-methylamino) -4- (N, N-di-n-propylatnlno) -6-methylraercapto-1,3,5-triazine.

PUr die praktische Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel werden die Verbindungen dieser Erfindung in Stoffzusammensetzungen mit Schädlingsbekämpfungsmitteln eingearbeitet, wobei diese aus einem inerten Träger und einer für die Schädlinge giftigen Menge einer solchen Verbindung bestehen. Solche Schädlingsbekämpfungsmittel, welche gewShnlioh als Orundlagen bekannt sind, ermöglichen es, dass die wirksame Verbindung zweckmässlgerweise auf der von dem Schädling befallenen Seite in jeder gewünschten Menge angewandt werden kann. Diese Stoffzusammensetzungen können Feststoffe, wie staubfeine Pulver, Granulate oder netzbare Pulver, sein; oder sie können Flüssigkeiten, wie Lösungen oder emulgierbare Konzentrate, sein.For practical use as a pesticide the compounds of this invention in compositions of matter incorporated with pesticides, these consisting of an inert carrier and one for the pests toxic amount of such a compound. Such Pesticides, which are usually used as bases are known, make it possible that the active compound expediently on the side affected by the pest can be used in any desired amount. These compositions of matter can be solids such as dust-fine powders, granulates or wettable powders; or they can be liquids, such as solutions or emulsifiable concentrates.

Beispielsweise können staubfeine Pulver hergestellt werden durch Vermählen und Vermischen der wirksamen Verbindung mit einem festen inerten Trägerstoff, wie Talkum, Tone, Kieselerden, Gips, Caloiumoarbonat, Dolomit, Pyrophyllit, Pumicit, gemahlene Walnuflsohale und dergl. OranulatansKtze können hergestellt werden durch Tränken der Trägerstoffe in granulierter Form, wie die Attapulglte oder die Vermiculite, gewöhnlich in einer TeilohengrÖsse im Bereich von 0,3 bis 1,5 mm mit der gewöhnlioh in einem geeigneten Lösungsmittel gelösten Verbindung. Benetzbare Pulver, welche in Wasser mit jederFor example, dust-fine powders can be produced by grinding and mixing the active compound with a solid inert carrier such as talc, clays, silica, gypsum, caloium carbonate, dolomite, pyrophyllite, pumicite, ground walnut soaps and the like are produced by soaking the carrier substances in granulated form, such as attapulgltes or vermiculites, usually in a part size in the range from 0.3 to 1.5 mm with the usual dissolved in a suitable solvent Link. Wettable powder, which in water with everyone

gewünschten 009816/1749 " desired 009816/1749 "

gewünschten Konsentration der wlrkeaaen Verbindung dlspergiert werden können, können duroh einarbeiten von Hetzmitteln in konzentrierte staubfeine Stoffsusanmensetsungen hergestellt werden.the desired concentration of the active compound is dispersed can be, can duroh incorporate sedatives Manufactured in concentrated, dust-fine fabric susan sets will.

In einigen Feilen sind die wlrkeaaen Verbindungen in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln« wie Leuohtpetroleum oder Xylol, genügend löslich, so dass sie direkt als Lösungen in diesen Lösungsmitteln benutet werden können. Dooh sind die bevorsugten flüssigen Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltenden StoffsunnBMnnsetgungen eaulglerbare Konsentrate, welche aus einer wirksaaen Verbindung geaSes der vorliegenden Erfindung und als inerte« Träger au« eines Lösungen!ttel und einen Baulgierungseittel bestehen. Derartige «sulgierbare Konsentrate können nlt wasser bis su jeder gewünschten Konsentration der wirksaaen Verbindung sur Anwendung als Sprunnittel an der Stelle des Schädlingsbefalls verdünnt werden. Die in diesen Konsentraten aa htuflgsten benutzten Baulglerungsalttel sind nichtionisch oder Oeaisette von niohtionisohen alt anlonischen oberfltehenaktlven Mitteln. Bin typischer Ansats für ein eoulgierbares Konsentrat wird la folgenden Beispiel erllutert, worin sieh die Mengenangaben auf Oewiohtstelle besiehe«. ·\In some files the wrought connections are common organic solvents «such as petroleum or Xylene, sufficiently soluble that they can be used directly as solutions in these solvents. Are dooh Containing the preventive liquid pesticides Substance requirements, adjustable consents, which from an active compound geaSes the present Invention and, as an inert carrier, a solution! and a Baulgierungseittel exist. Such "sulphurable" Consentrate can nlt water to su any desired Consentration of the effective compound when used as a sprinkle diluted at the site of the pest infestation will. The most commonly used building control ages in these consents are nonionic or Oeaisette of old non-ionic surface active agents. I am a typical approach for an eoulgeable consensus The following example explains where you can see the quantities on Oewiohtstelle see «. · \

Produkt des Beispiels 2 28t Product of example 2 28t

Aroaetiecher Polylthylenglykol-Aroaetiecher polyethylene glycol

Xylol 70*.Xylene 70 *.

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Dae emulgierbare Konzentrat kann durch Lösen des Produktes des Beispiels 2 in dem Xylol hergestellt werden» wobei erforderlichenfalls leichtes Erhitzen angewandt wird. Dann wird das Emulgierungsmittel zugesetzt und das Gemisch gerührt, bis es homogen ist. Das entstehende Konzentrat kann mit Wasser unter Bildung der gewünschten Konzentration an der wirksamen Verbindung zur Verwendung an der Stelle des Schädlingsbefalls verdünnt werden.The emulsifiable concentrate can be obtained by dissolving the product of the Example 2 in which xylene is produced »where if necessary gentle heating is applied. Then the emulsifier is added and the mixture stirred until it is is homogeneous. The resulting concentrate can be mixed with water to form the desired concentration of the active compound for use at the site of pest infestation.

Die Schädlingsbekämpfungsmittel der vorliegenden Erfindung können in jeder bekannten Art angewandt werden. Die Konzentration der neuen Verbindungen dieser Erfindung in den Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltenden Stoffzusammensetzungen variiert stark je nach der Art des Ansatzes und dem Zweck, für den er vorgesehen ist; doch bestehen die Schädlingsbekämpfungsmittel im allgemeinen aus etwa 0,5 bis 95 Gew.-jS wirksame Verbindungen der vorliegenden Erfindung, Vorzugsweise bestehen die Schädlingsbekämpfungsmittel aus etwa 5 bis etwa 75 Gew.-^ wirksame Verbindungen dieser Erfindung. Die Stoffzusammensetzungen können auch zusätzliche Stoffe, wie andere Schädlingsbekämpfungsmittel» SprUhmittel, Haftmittel, Klebmittel, Düngemittel, Aktivatoren, synergistische Mittel und dergl., enthalten.The pesticides of the present invention can be used in any known manner. The concentration of the novel compounds of this invention in the pesticide-containing compositions of matter will vary widely depending on the nature of the approach and the purpose for which it is intended; however, the pesticides generally consist of about 0.5 to 95 weight percent active compounds of the present invention. Preferably, the pesticides consist of about 5 to about 75 weight percent active compounds of this invention. The compositions of matter may also contain additional substances such as other pesticides, sprays, adhesives, adhesives, fertilizers, activators, synergistic agents, and the like.

Unkräuter sind, wo sie nicht gebraucht werden, in ihrem Wachstum unerwünschte Pflanzen ohne wirtschaftlichen Wert, welche die Produktion von Getreide oder dasGedeihen des Viehs stören. Es sind viele Arten von Unkräutern bekannt einschliesslichWhere they are not needed, weeds are undesirable plants in their growth and have no economic value interfere with the production of grain or the thriving of livestock. Many types of weeds are known including

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einjähriger Sommerpflanzen, wie pigweed" lambsquarters", Ambrosiapflanze, gelber und grüner Fuchsschwanz und "orabgrase", einjähriger Winterpflanzen, wie "chiokweed", wilder Senf, Hirtentäschel und Pfennigkraut, zweijähriger Pflanzen, wie wilde Möhre und grosse Klette, Dauerpflanzen, wie "quackgrass", Johnson-Gras, Canada-Distel, Heckenwinde, Bermuda-Gras und Sauerklee. Es ist wirtschaftlich erwünscht, das Wachstum derartiger Unkräuter ohne Schädigung der Nutzpflanzen oder des Viehs zu regulieren.annual summer plants, such as pigweed "lambsquarters", Ambrosia plant, yellow and green foxtail and "orabgrase", annual winter plants such as "chiokweed", wild mustard, shepherd's purse and pennywort, biennial plants such as wild carrots and large burdock, permanent plants such as "quackgrass", Johnson grass, Canada thistle, bindweed, Bermuda grass and wood sorrel. It is economically desirable to regulate the growth of such weeds without damaging the crops or livestock.

Die neuen Verbindungen dieser Erfindung sind für die Unkrautregulierung besonders wertvoll, weil sie gegenüber vielen Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch sind, während sie gegenüber vielen Nutzpflanzen verhältnlsmässlg ungiftig sind. Die Methode dieser Erfindung zur Regulierung der Unkräuter besteht darin, dass man diese Unkräuter mit einer herbioiden Stoffzusammensetzung in Berührung bringt, welche aus einem inerten Trägerstoff und als im wesentlichen wirksamen Bestandteil aus einer Menge einer Verbindung dieser Erfindung besteht, welche gegenüber diesen Unkräutern herbiold toxisch ist. Die genaue Menge der erforderlichen Verbindung hängt von einer Reihe von Paktoren ab, wie der Abhärtung der besonderen Unkrautarten, dem Wetter, der Methode der Anwendung , der Art der Nutzpflanzen auf derselben Fläche und dergl. Während so die Anwendung von nur einem geringenThe new compounds of this invention are for weed control especially valuable because they are toxic to many species and groups of weeds, while they are to many crops are relatively non-toxic. The method This weed control invention consists in treating these weeds with a herbioid composition of matter brings in contact, which consists of an inert carrier and as an essentially active ingredient of a Amount of a compound of this invention which is herbal toxic to these weeds. The exact amount the required connection depends on a number of factors, such as the hardening of the particular weed species, the weather, the method of application, the kind of crops in the same area, and the like. While so the application of only a small one

Mehrfachen von 28,?49 g einer wirksamen Verbindung je O,4o46 haMultiples of 28.49 g of an effective compound per 0.4o46 ha

leichtenlight

für eine gute Steuerung elner/Vernlchtung von Unkräutern ausreichend sein kann, welche unter ungünstigen Bedingungen wachsen, so kann die Anwendung von mehr als 0,45 kg der wirksamen Verbindung Vernlchtung may be sufficient for good control of weeds Elner / which grow under adverse conditions, the application may be from more than 0.45 kg of the effective Verbin dung

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dung pro 0,4046 ha für eine gute Steuerung einer gründlichen Vernichtung von abgehärteten Unkräutern erforderlich sein, welche unter günstigen Bedingungen wachsen.manure per 0.4046 ha for good control of thorough destruction of hardened weeds, which grow under favorable conditions.

Die herbicide Toxlzität der neuen Verbindungen dieser Erfindung kann durch jede der bekannten Testmethoden veranschaulicht werden. Beispielsweise können emulgierbare Konzentratstoffzusammensetzungen mit Wasser bis zu Konzentrationen entsprechend l,8l kg der wirksamen Verbindung je 0,4046 ha verdünnt werden. Doppelte mit einem Sand- und Bodengemisoh angefüllte Papiertöpfe werden mit Unkräutern besät; unmittelbar naoh dem Besäen wird die Bodenoberfläohe eines jeden Topfes mit einer in geeigneter Weise verdünnten Testlösung besprüht. Das Unkrautwachsturn wird unter künstlicher Beleuchtung und Bewässerung in der Weise durchgeführt, dass man die porösen Töpfe in eine kleine Menge Wasser in Auslagekästen aus rostfreiem Stahl stellt. Die Unkräuter werden 1 Woche bis 10 Tage lang beobachtet und der Prozentsatz der Vernichtung, Schädigung und die Ausfallmenge notiert. Die Ergebnisse zeigen einen hohen Grad an herbloider Wirkung der Verbindungen dieser Erfindung. Vergleichbare Teste können auch vor de» Pflanzen oder naoh den Aufgehen vorgenommen werden.The herbicidal toxicity of the novel compounds of this invention can be illustrated by any of the known test methods. For example, emulsifiable concentrate compositions can be mixed with water up to concentrations corresponding to 1.8 l kg of the active compound per 0.4046 ha. Double paper pots filled with a mixture of sand and soil are sown with weeds; immediately after sowing the soil surface becomes of each pot with one suitably diluted Sprayed test solution. The weed growth is under artificial Lighting and watering are carried out in such a way that the porous pots are placed in a small amount of water in display boxes stainless steel represents. The weeds are observed for 1 week to 10 days and the percentage of Destruction, damage and the amount lost are noted. The results show a high degree of herbloid activity of the compounds of this invention. Comparable tests can also be carried out before planting or after emergence.

BAD ORiGiNAtBAD ORiGiNAt

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Claims (1)

Patentanspruch« 1.) Dl· Verwendung einer Verbindung der Fors»!Claim «1.) Dl · Use of a connection of the Fors»! als Herbicid, in der R₁ ein Alkylradlkal alt 1 bi· 4 Xohl< etoffatoaen let, R₂ und R, unahhlnglg voneinander aua der Qruppe ausgevtthlt sind« welche aus Wasserstoff und Alkylradlkalen «it 1 bis 6 Kohlenstoffatoe^n besteht, R₄ ein Alkylradllcal «it I bis 6 Kbhlenstoffatoaen ist und R« aus der Gruppe auscewthlt ist« welone aus Chlor, Broe, Methoxy und Hethyleeroapto besteht.as a herbicide, in which R _{1 is} an alkyl radical containing _{1 to 4 carbon atoms, R 2} and R, regardless of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms, R ₄ Alkylradllcal "it is 1 to 6 carbon atoms and R" is selected from the group "welone consists of chlorine, Broe, Methoxy and Hethyleeroapto. 2.) AusfUhrungsform der Erfindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-(M-IIethoxy-N-aethy 1·*1ηο)-*-Κthylaelno-6-ohlor-l,3,5-trlasln benutzt wird.2.) AusfUhrungsform of the invention according to claim 1, characterized in that that 2- (M-IIethoxy-N-ethy 1 * 1ηο) - * - Κthylaelno-6-ohlor-1,3,5-trlasln is used. 3.) Ausfunrungsfoni naoh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass 2-(M-4lethoxy-N-«ethylaelno)-*--ieopropylaelno-6-ohlor-l,3,5--trlazlr angewandt wird.3.) Ausfunrungsfoni naoh claim 1, daduroh characterized that 2- (M-4lethoxy-N- «ethylaelno) - * - ieopropylaelno-6-ohlor-l, 3,5 - trlazlr is applied. H.) Ausfunrungsfoni naeh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass 2-(M-«ethoxy-N-methyla«lno)-JI-(N,N-dlEthyla^.no)-6-ohlorl,3«5-triazln zur Anwendung koacrt. H.) Ausfunrungsfoni naeh claim 1, daduroh characterized that 2- (M- «ethoxy-N-methyla« lno) -JI- (N, N-dlEthyla ^ .no) -6-ohlorl, 3 «5-triazln for Application koacrt. 5.) Ausführungsform nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet.5.) Embodiment according to claim 1, characterized daduroh. 009816/1749009816/1749 dass 2-Methoxyamino-4-äthylamlno-6·.ohlor-l, 3» 5-triazin die beanspruchte Verbindung bildet.that 2-methoxyamino-4-ethylamino-6 · .ohlor-1,3 »5-triazine claimed the Connection forms. 6.) AusfUhrungeforn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» dass 2-Methoxyajnino-4-(N,H-diKthylamino)-6-ohlor-l,5,5-triazin benutzt wird.6.) Execution form according to claim 1, characterized in that » 2-Methoxyajnino-4- (N, H-diethylamino) -6-chloro-l, 5,5-triazine is used will. 7.) Ausführungsform nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet« dass a-Methoxya^iK^-ieopropylaiiino-o-chlor-l, 3» 5-triazin die angewandte Verbindung bildet.7.) Embodiment according to claim 1 «characterized« that a-Methoxya ^ iK ^ -ieopropylaiiino-o-chloro-l, 3 »5-triazine the applied Connection forms. 8.) Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2- (N-Me thoxy-N-athylamino ) ~4-ä thy lanilno-6-OhIOr-I, 3, 5-triazin zur Anwendung kommt.8.) Embodiment according to claim 1, characterized in that 2- (N-methoxy-N-ethylamino) ~ 4-a thy lanilno-6-OhIor-1, 3, 5-triazine is used. 9.) Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-(N-Methoxy-N-äthylamino)-4-(N,N-diäthyiamino)-6-chlor-l,3,5-triazin angewandt wird.9.) Embodiment according to claim 1, characterized in that 2- (N-methoxy-N-ethylamino) -4- (N, N-diethyiamino) -6-chloro-1,3,5-triazine is applied. 10.) Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-(N-Methoxy-N-äthylamino)-^-isopropylamino-ö-chlor-l,3» 5-triazin die beanspruchte Verbindung bildet.10.) Embodiment according to claim 1, characterized in that 2- (N-methoxy-N-ethylamino) - ^ - isopropylamino-6-chloro-1,3 »5-triazine forms the claimed connection. 11.)Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass iNÄthoxyaniino^-äthylamino-ö-chlor-l,3,5-triazin benutzt wird.11.) embodiment according to claim 1, characterized in that iNÄthoxyaniino ^ -äthylamino-ö-chloro-1,3,5-triazine is used. 12.) Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-Äthoxyamino-4-(N,N-diSthylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin angewandt wird.12.) Embodiment according to claim 1, characterized in that 2-Ethoxyamino-4- (N, N-diSthylamino) -6-chloro-1,3,5-triazine used will. 009816/1749009816/1749 13.) Ausführungsforni naoh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass13.) Ausführungsforni naoh claim 1, characterized in that dl« angewandte Verbindung ist. dl «is applied compound. 14.) AuefUhrungsform nach Anspruch 1» daduroh gekennzeichnet» dass 2-(N-Äthoxy-N-athylamino)-4-äthylamino-6-ohlor-l,3»5-triazin benutzt wird.14.) Execution form according to claim 1 »daduroh marked» that 2- (N-ethoxy-N-ethylamino) -4-ethylamino-6-chloro-1,3 »5-triazine is used. 15.) AusfUhrungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 2-(N-Äthoxy-N-Hthylamino)-4~isopropylamino-6-ohlor-l,3,5-triazin angewandt wird.15.) AusfUhrungsform according to claim 1, characterized in that 2- (N-Ethoxy-N-ethylamino) -4 ~ isopropylamino-6-chloro-1,3,5-triazine is applied. l6a) AusfUhrungsform naoh Anspruch 1* daduroh gekennzeichnet, dass 2-(N-Kthoxy-N-äthylamino)-4-(N,N-diäthylamino)-6-chlorl,3>5-triazin zur Anwendung kommt.l6a) embodiment according to claim 1 * daduroh characterized, that 2- (N-thoxy-N-ethylamino) -4- (N, N-diethylamino) -6-chloro, 3> 5-triazine is used. 17.) AusfOhrungsform naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(N-Methoxy-N-methylamino)~4-isopropylamino-6-raethylmeroapto-l,3,5-triazin verwendet.17.) Embodiment according to claim 1, characterized in that that one has 2- (N-methoxy-N-methylamino) ~ 4-isopropylamino-6-raethylmeroapto-1,3,5-triazine used. 18.) AusfUhrungsform naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2~(N-Methoxy-N-methylamlno)-4-lsopropylamino-6-methoxy-1,3,5-triazln benutzt.18.) Embodiment according to claim 1, characterized in that that you get 2 ~ (N-methoxy-N-methylamino) -4-isopropylamino-6-methoxy-1,3,5-triazln used. 19.) Herbicide Stoffzusammensetzung, bestehend aus einem Inerten Träger und einer herbicid toxischen Menge einer Verbindung naoh Anspruch 1 bis l8.19.) Herbicidal composition consisting of an inert Carrier and a herbicidally toxic amount of a compound according to claims 1 to 18. 20.) Stoffzusammensetzung naoh Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass sie etwa 0,5 bis etwa 95 Gew.-# einer Verbindung nach Anspruch 1 bis l8 enthält.20.) Composition of substance according to claim 19, characterized in that that they are about 0.5 to about 95 wt .- # of a compound Claims 1 to l8 contains. 009816/1749 -⁸¹*-¹-009816/1749 - ⁸¹ * - ¹ - 21.) Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Foml ie Anspruch I₄ dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens zwei der Halogenatoae la CyanursBurechlorld oder -broeid ersetzt durch Umsetzen dieses Cyanurslurehalogenids In beliebiger Reihenfolge mit mindestens einer Hquiaolekularen Menge eines Amins der allgemeinen Formel21.) Process for the preparation of a compound of the general formula ie claim I _4, characterized in that at least two of the Halogenatoae la CyanursBurechlorld or -broeid are replaced by reacting this cyanuric halide in any order with at least one Hquiaolecular amount of an amine of the general formula und eine· Mains der allgemeinen Formeland a · Mains of the general formula worin R₁* Rg, R- und R^ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben» worin R₅ ein Chlor- oder Bromatom let.wherein R ₁ * Rg, R- and R ^ have the meaning given in claim 1 »wherein R _{5 is} a chlorine or bromine atom. 22.) Verfahren naoh Anspruch 21, dadurch gekennxelohnet, dass »an hinslohtlioh der Itasetsung mit diesen Aminen dieses Cyanurs&urehalogenid ebenfalls in beliebiger Reihenfolge Mt Methylalkohol oder Methylaeroaptan umsetzt zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel des Anspruchs 1, worin R- ein Hethoxy- oder Hethylmeroaptoradikal ist.22.) Method according to claim 21, characterized in that »an hinslohtlioh the itasetsung with these amines of this cyanuric & urehalogenid also in any order Mt methyl alcohol or Methylaeroaptan converts to produce a compound of general formula of claim 1, wherein R- is a Hethoxy- or Is methyl meroaptor radical. .) Verfahren naoh Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, dass Cjanursfiurechlorid oder -bronid mit einem Aain der Formel RpIDi(Hl., worin R^ und R- die im Anspruch 21 angegebene Bedeutung haben, bei einer Temperatur im Bereich von etwa -20°G bis etwa 4-20⁰G umgesetzt wird, wobei dieses Cyanurelurehalogenid als Dispersion vorhanden ist» welche aus einer L8sung dieses Cyanurefiurehalogenids in einem inerten organischen Lösungsmittel und Wasser besteht, zur Herstellung von 2-Alkoxy-(oder Alkoxyalkyl )araino-4,6-dihalogen-l,%5-triazin..) Method naoh claim 21 or 22, characterized in that Cjanursfiurechlorid or bronide with an Aain of the formula RpIDi (Hl., Wherein R ^ and R- have the meaning given in claim 21, at a temperature in the range of about -20 G ° is converted to about 4-20 ⁰ G, said Cyanurelurehalogenid as a dispersion is present "which consists of a L8sung this Cyanurefiurehalogenids in an inert organic solvent and water, for preparing 2-alkoxy- (or alkoxyalkyl) araino-4, 6-dihalo-l, % 5-triazine. 009816/1749 24.)009816/1749 24.) 24.) Verfahren nach Anspruch 21 bis 23« dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Alkoxy-(oder Alkoxyalkyl)amino-2,4-dihalogen-l,2s5-triaain in einem inerten Lösungsmittel löst, die Lösung mit
V/asser mischt und mit einem Mono- oder Dialkylamln mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder -gruppen bei einer Tempe ratur zwischen etwa 50⁰C und 60°C unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen Formel des Anspruchs 1 umsetzt, worin R₁- ein
Chlor- oder Bromatom ist.24.) The method according to claim 21 to 23 «characterized in that 2-alkoxy- (or alkoxyalkyl) amino-2,4-dihalo-1,2s5-triaain is dissolved in an inert solvent, the solution with
V / ater mixed and with a mono- or Dialkylamln having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group or groups at a tempering temperature of between about 50 ⁰ C and 60 ° C to form a compound of the general formula of claim 1 is reacted in which R ₁ - a
Is chlorine or bromine atom. 25.) Verfahren nach Anspruch 21 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass ein Halogenwasserstoffsalζ der Aminreaktionsmittel zum Umsetzen mit dem Cyanursäurehalogenid oder dessen monosubstituicrtem Perivat benutzt wird.25.) The method according to claim 21 to 24, characterized in that that a hydrogen halide sal of the amine reactants to react is used with the cyanuric acid halide or its monosubstituted perivative. 26.) Verfahren nach Anspruch 25» dadurch gekennzeichnet, das» man eine wässrige Lösung des Arainhydrogenhalogensalzes verwendet.26.) The method according to claim 25 »characterized in that the» man an aqueous solution of the arain hydrogen halogen salt is used. 27.) Verfahren nach Anspruch 21 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man eir„ Alkalimetallhydroxyd oder einen Überschuss des entsprechenden Amins zum Neutralisieren des sich bildenden Halogenwasserstoffs zusetzt.27.) Method according to claim 21 to 26, characterized in that that one eir "alkali metal hydroxide or an excess of the corresponding Amine is added to neutralize the hydrogen halide that forms. 23.) Verfahren nach Anspruch 21 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,4-disubstitulertes Amino-6-halogen-l,3,5-tri&zin mit Methylalkohol oder Methylmercaptan bei fiberatmosphärischem Druck oder in Form einer Lösung bei einer Temperatur zwischen
etwa 70 und etwa 120⁰C umsetzt.23.) The method according to claim 21 to 27, characterized in that a 2,4-disubstituted amino-6-halogen-1,3,5-tri & zin with methyl alcohol or methyl mercaptan at fiber atmospheric pressure or in the form of a solution at a temperature between
about 70 and about 120 ⁰ C converts. , 29.) , BAD ORIGINAL
00901 6/1749, 29.), BAD ORIGINAL
00901 6/1749 29·) Verfahren nach Anepruoh 28, dadurch gekennzeichnet, dass man den Reaktionsgemisch ein Alkalimetallhydroxyd Bueetst.29 ·) Method according to Anepruoh 28, characterized in that the reaction mixture is an alkali metal hydroxide Bueetst. 30.) Verfahren nach Anepruoh 21 bis 29« dadurch gekennzeichnet« dass CyanursÄureohlorid zur Anwendung könnt«30.) Method according to Anepruoh 21 to 29 «characterized« that cyanuric acid chloride can be used " 31.) Verfahren nach Anspruch 23 bis 30, dadurch gekennzeichnet, dass Dioxan als inertes organisches Löeungeaittel dient.31.) Method according to claim 23 to 30, characterized in that that dioxane serves as an inert organic solvent. 009016/174009016/174