DE1546323B2 - USE OF REACTION PRODUCTS OF POLYAETHYLENIMINES TO INCREASE THE STRENGTH OF FIBER MATERIALS - Google Patents
USE OF REACTION PRODUCTS OF POLYAETHYLENIMINES TO INCREASE THE STRENGTH OF FIBER MATERIALSInfo
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Description
43 g Polyäthylenimin, 1223 g Wasser und 92,5· g Epichlorhydrin wurden wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, danach 40 g Natriumhydroxid als verdünnte Lösung hinzugefügt und die erhaltene. Mi-' schung 1 Stunde auf 50 bis 60° C erwärmt. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird auf pH 5,0 eingestellt und der Feststoffgehalt durch Verdünnen mit Wasser auf 10% gebracht.43 g of polyethyleneimine, 1223 g of water and 92.5 g of epichlorohydrin were reacted as described in Example 1, then 40 g of sodium hydroxide were added as a dilute solution and the solution obtained was added. Mi- 'research for 1 hour at 50 to 60 ° C heated. The pH of the reaction mixture is adjusted to pH 5.0 and the solids content is brought to 10% by dilution with water.
43 g (1 Mol) Polyäthylenimin in Form einer 50 %igen wäßrigen Lösung wurden zu 200 ecm Wasser gegeben und die erhaltene Lösung mit 35 g (0,5 Mol) Butadienmonoxid vermischt. Die Mischung wurde während des Zusatzes öfter geschüttelt. Die Temperatur ließ man dann nicht mehr als 10° C pro Stunde ansteigen. Die erhaltene Lösung wurde mit Wasser ίο auf einen Feststoff gehalt von 10% verdünnt und wie in den vorstehenden Beispielen zur Verbesserung der Naßfestigkeit von Papier verwendet.43 g (1 mol) of polyethyleneimine in the form of a 50% strength aqueous solution were added to 200 ecm of water given and the resulting solution mixed with 35 g (0.5 mol) of butadiene monoxide. The mix was shaken more often during the addition. The temperature was then left no more than 10 ° C per hour increase. The solution obtained was diluted to a solids content of 10% with water and how used in the above examples to improve the wet strength of paper.
92,5 g Epichlorhydrin wurden zu dem nach Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsgemisch, ehe es auf pH 5,0 eingestellt wurde, bei 50 bis 60° C hinzugefügt, das erhaltene Gemisch bei 50 bis 60° C 1 Stunde altern gelassen, der pH-Wert auf 5,0 eingestellt und die Lösung auf 15,25% Feststoffkonzentration verdünnt. 92.5 g of epichlorohydrin were added to the reaction mixture obtained in Example 1 before it rose pH 5.0 was adjusted, added at 50 to 60 ° C, the resulting mixture at 50 to 60 ° C for 1 hour left to age, the pH adjusted to 5.0 and the solution diluted to 15.25% solids concentration.
. Spezifische Viskosität: 1,2805 (1%, 25°C) j ,. Spezifisches Gewicht: 1,0499 (20°C) -". Specific viscosity: 1.2805 (1%, 25 ° C) j,. Specific gravity: 1.0499 (20 ° C) - "
Die nach den Beispielen 1 bis 5 hergestellten Stamme lösungen, die 10 % der Reaktionsprodukte von Polyäthylenimin und Epichlorhydrin enthielten, wurden mit Wasser 1 : 100 verdünnt. Die so erhaltenen Lösungen können als solche dem Papierstoff zugesetzt werden.The strains produced according to Examples 1 to 5 solutions containing 10% of the reaction products of polyethyleneimine and epichlorohydrin were diluted 1: 100 with water. The solutions obtained in this way can be added as such to the paper stock will.
Es zeigt sich, daß die Substitution der Imingruppe im Polyäthylenimin mit Epoxigruppen enthaltenden Gruppen zu verbesserter Naßfestigkeit führt, die durch Wärmehärtung weiter verbessert werden kann.It turns out that the substitution of the imine group in the polyethyleneimine with epoxy groups Groups leads to improved wet strength, which can be further improved by thermosetting.
Ein Molverhältnis von 1 Mol Polyäthylenimin zu weniger als 0,5 Mol Epichlorhydrin, z. B. ein Molverhältnis von 1 : 0,25, verbesserte zwar auch die Naßfestigkeit des Papiers, jedoch in einem geringeren Ausmaß, als sich dies durch die obenerwähnten Verbindungen erzielen läßt, was die nachstehende Tabelle I zeigt.A molar ratio of 1 mole of polyethyleneimine to less than 0.5 mole of epichlorohydrin, e.g. B. a molar ratio of 1: 0.25, also improved the wet strength of the paper, but to a lesser extent Extent to which this can be achieved by the above-mentioned compounds, which is shown in Table I below shows.
46.5 g Epichlorhydrin wurden gerührt, auf 5 bis 10° C abgekühlt und 21,5 g Polyäthylenimin in 611 g Wasser gelöst bei einer Temperatur von 0 bis 10° C innerhalb etwa 1 Stunde zugegeben. Die Temperatur der Mischung ließ man dann allmählich auf 20° C ansteigen.46.5 g of epichlorohydrin were stirred, cooled to 5 to 10 ° C. and 21.5 g of polyethyleneimine in 611 g Dissolved water at a temperature of 0 to 10 ° C. was added over the course of about 1 hour. The temperature the mixture was then allowed to gradually rise to 20 ° C.
'.•'•Spezifische Viskosität: 1,1242 (1%, 250C)
'Spezifisches Gewicht: 1,0315 (200C)'. •' • Specific viscosity: 1.1242 (1%, 25 0 C)
'' Specific weight: 1.0315 (20 0 C)
92.6 g Epichlorhydrin, 21,5 g Polyäthylenimin und 1027 g Wasser wurden wie im Beispiel 6 zur Reaktion gebrächt. Die erhaltene Lösung hatte ein milchiges Aussehen.92.6 g of epichlorohydrin, 21.5 g of polyethyleneimine and 1027 g of water were reacted as in Example 6 used. The resulting solution had a milky appearance.
Spezifische Viskosität: 1,0050 (1%, 250C)
Spezifisches Gewicht: 1,0293 (200C)Specific viscosity: 1.0050 (1%, 25 0 C)
Specific weight: 1.0293 (20 0 C)
43 g (1 Mol) Polyäthylenimin in Form einer 50%igen wäßrigen Lösung wurde mit 23 g (0,25 Mol) Epichlorhydrin und 17,5 g (0,25 Mol) Butadienmonoxid gemischt, wobei die Mischung während des43 g (1 mol) of polyethyleneimine in the form of a 50% aqueous solution was mixed with 23 g (0.25 mol) Epichlorohydrin and 17.5 g (0.25 mol) of butadiene monoxide mixed, the mixture during the
.20 Zusatzes öfter geschüttelt wurde und die Temperatur nicht mehr als 150C innerhalb 1 Stunde ansteigen durfte. Die erhaltene Lösung wurde mit Wasser auf einen Feststoff gehalt von 10% verdünnt. Ihr pH.20 addition was shaken more often and the temperature was not allowed to rise more than 15 0 C within 1 hour. The resulting solution was diluted with water to a solids content of 10%. Your pH
t i, betrug 9,0. Diese alkalische Lösung wurde, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, dazu verwendet, um die Naßfestigkeit von Papier zu verbessern. t i was 9.0. This alkaline solution was used, as described in the previous examples, to improve the wet strength of paper.
Ein Teil der unverdünnten Reaktionslösung wurde mit verdünnter Salzsäure auf pH 3,0 eingestellt, wozu etwa 1 Mol Salzsäure pro Mol Polyäthylenimin notwendig ist. Diese saure Lösung wie auch die oben beschriebene alkalische Lösung sind lagerfähig. Die saure Lösung würde dann mit Wasser auf einen Feststoffgehalt von 10% verdünnt und, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, dazu verwendet, die Naßfestigkeit von Papier zu verbessern. ·' -A portion of the undiluted reaction solution was adjusted to pH 3.0 with dilute hydrochloric acid, including about 1 mole of hydrochloric acid per mole of polyethyleneimine is necessary. This acidic solution as well as the one described above alkaline solutions are storable. The acidic solution would then be mixed with water to a solids content diluted by 10% and, as described in the previous examples, used to improve the wet strength of paper. · '-
43 g (0,5 Mol) Polyäthylenimin in der Form einer 50%igen wäßrigen Lösung und 71g (0,5 Mol) Glycidylmethacrylat ; wurden zu 200 cm3 Wasser gegeben. Es fand eine Reaktion statt, das Reaktionsprodukt bildete binnen 2 Stunden ein in Wasser leicht dispergieibares Öl. Die Mischung wurde mit so viel Wasser verdünnt, daß eine Lösung von 10% Feststoffgehalt erhalten wurde, mit der die Naßfestigkeit von Papier verbessert wurde.43 g (0.5 mol) of polyethyleneimine in the form of a 50% strength aqueous solution and 71 g (0.5 mol) of glycidyl methacrylate ; were added to 200 cm 3 of water. A reaction took place and the reaction product formed an oil which was easily dispersible in water within 2 hours. The mixture was diluted with enough water to give a 10% solids solution which was used to improve the wet strength of paper.
II. Verwendung der gemäß Beispielen 1 bis 10 er-'5° haltenen Kondensationsprodukte zur Verbesserung der Naßfestigkeit von PapierII. Use of the condensation products obtained according to Examples 1 to 10 for improvement the wet strength of paper
Die nach den Beispielen 1 bis 5 hergestellten Stammlösungen, die 10% der Reaktionsprodukte von Polyäthylenimin und Epichlorhydrin enthielten, wurden mit Wasser 1 : 100 verdünnt. 5 ecm und 25 ecm dieser Lösung mit 0,1 % Feststoffgehalt wurden zu 250 ecm ungebleichtem, ungemahlenem Kraftzellstoff (2% Konsistenz) zugefügt. Das entspricht einem Zusatz von 1 % und 5 % auf der Basis des 10 %igen Feststoffgehaltes der oben beschriebenen Stammlösnngen. The stock solutions prepared according to Examples 1 to 5, which contained 10% of the reaction products of polyethyleneimine and epichlorohydrin, were diluted 1: 100 with water. 5 ecm and 25 ecm of this solution with 0.1% solids content were added to 250 ecm of unbleached, unground kraft pulp (2% consistency). This corresponds to an addition of 1% and 5% based on the 10% solids content of the stock solutions described above.
Die daraus hergestellten Papierbogen wurden nach den üblichen Methoden der Papierindustrie geprüft.The paper sheets produced therefrom were tested by the usual methods of the paper industry.
Die folgende Tabelle I veranschaulicht die Verbesserung in der Naßfestigkeit, die sich durch Behandlung mit den beanspruchten Verbindungen erzielen läßt.The following Table I illustrates the improvement in wet strength exhibited by treatment can be achieved with the claimed compounds.
5 65 6
Kraftzellstoff, ungebleicht, ungemahlen (31,75 kg Basisgewicht)Kraft pulp, unbleached, unground (31.75 kg basis weight)
Zugesetzte LösungAdded solution
MolverhältnisMolar ratio
Polyäthylenimin zu Epichlorhydrin Polyethyleneimine to epichlorohydrin
Naßfestigkeit (kg/cm2)
ungehärtet I gehärtet b)Wet strength (kg / cm 2 )
unhardened I hardened b)
Blindversuch
D1 Beispiel 1Blind test
D 1 example 1
D2 Beispiel 2
D3 Beispiel 3
D4 Beispiel 4
D6 Beispiel 5D 2 example 2
D 3 Example 3
D 4 Example 4
D 6 Example 5
1 : 11: 1
1:0,51: 0.5
1 : 0,251: 0.25
1:1 + NaOH1: 1 + NaOH
1 : 2 1,0
5,0
1,0
5,0
1,0
5,0
1,0
5,0
1,0
5,01: 2 1.0
5.0
1.0
5.0
1.0
5.0
1.0
5.0
1.0
5.0
0,02940.0294
0,08820.0882
0,25620.2562
0,09870.0987
0,21350.2135
0,0530.053
0,19180.1918
0,04270.0427
0,09310.0931
0,09590.0959
0,28140.2814
0,0301 0,1428 0,3066 0,1386 0,2765 0,0756 0,2170 0,0833 0,2079 0,1204 0,31150.0301 0.1428 0.3066 0.1386 0.2765 0.0756 0.2170 0.0833 0.2079 0.1204 0.3115
(a) Auf der Basis von 10 % aktivem Feststoffgehalt der Stammlösungen.(a) Based on 10% active solids content of the stock solutions.
(b) 10 Minuten bei 13O0C.(b) 10 minutes at 13O 0 C.
Die folgende Tabelle II zeigt die Resultate, die mit den bei niedriger Temperatur erhaltenen Kondensationsprodukten der Beispiele 6 und 7 erzielt wurden. Die verwendeten Lösungen dieser Beispiele werden mit Lösungen E1 bzw. E2 bezeichnet.The following Table II shows the results obtained with the low temperature condensation products of Examples 6 and 7. The solutions used in these examples are referred to as solutions E 1 and E 2 , respectively.
Polyäthylenimin zu Epichlor-
hydrinMolar ratio
Polyethyleneimine to epichlorine
hydrin
(%)additive
(%)
ungehärtet I gehärtetWet strength (kg / cm 2 )
unhardened I hardened
0,1960
0,2338
0,35
0,3878
0,1309
0,27440.0364
0.1960
0.2338
0.35
0.3878
0.1309
0.2744
kungBemer
kung
E1 Beispiel 6
E Blind test
E 1 example 6
E.
1 : 21: 1
1: 2
1
5
5
1
51
1
5
5
1
5
0,1484
0,1330
0,35
0,2163
0,0896
0,25830.0301
0.1484
0.1330
0.35
0.2163
0.0896
0.2583
(2)
(D
(2)
(D
(1)(1)
(2)
(D
(2)
(D
(1)
(1) 5 Minuten bei 95° C getrocknet.(1) Dried at 95 ° C for 5 minutes.
(2) 4 Minuten bei 95° C getrocknet.(2) Dried for 4 minutes at 95 ° C.
Stammlösungen der Reaktionsprodukte der Beispiele 8, 9 und 10, die 10 % Feststoffe enthalten, wurden mit Wasser im Verhältnis 1 : 100 verdünnt. 5 ecm der verdünnten Lösungen, die 0,1 % Feststoff enthalten, wurden zu 250 ecm einer Papiermasse von 2% Konsistenz hinzugefügt. Das entspricht einem Zusatz von 1 % der Stammlösungen, enthaltend 10 °/o Feststoffe auf der Basis des Cellulosegehalts der Papiermasse. Papierbogen von 31,75 kg Basisgewicht wui den aus diesen Massen hergestellt und untersucht, nachdem sie nach üblichen Methoden der Papierindustrie getrocknet und bei 1300C 10 Minuten gehärtet worden waren.Stock solutions of the reaction products of Examples 8, 9 and 10 containing 10% solids were diluted 1: 100 with water. 5 ecm of the diluted solutions containing 0.1% solids were added to 250 ecm of a paper pulp of 2% consistency. This corresponds to an addition of 1% of the stock solutions containing 10% solids based on the cellulose content of the paper pulp. Sheets of paper with a basis weight of 31.75 kg were produced from these compositions and examined after they had been dried by conventional methods of the paper industry and cured at 130 ° C. for 10 minutes.
Tabelle III zeigt die Naßfestigkeit des Papiers im Vergleich mit Blindversuchen ohne Zusatz und mit dem Kondensationsprodukt D1 gemäß Beispiel 1. Dabei stellen Lösung F eine Lösung des nach Beispiel 8 erhaltenen Produktes, Lösung G die alkalische Lösung des Produktes des Beispiels 9, Lösung G2 die saure Lösung des Produktes des Beispiels 9 und Lösung H eine Lösung des Produktes des Beispiels 10 dar.Table III shows the wet strength of the paper in comparison with blank tests without additive and with the condensation product D 1 according to Example 1. Solution F represents a solution of the product obtained according to Example 8, solution G the alkaline solution of the product from Example 9, solution G 2 the acidic solution of the product of example 9 and solution H a solution of the product of example 10.
6o Zugesetzte Lösung 6o added solution
D1 Beispiel 1 D 1 example 1
F Beispiel 8 F Example 8
G1 Beispiel 9 alkalisch
G2 Beispiel 9 sauer ...
H Beispiel 10 G 1 Example 9 alkaline
G 2 Example 9 sour ...
H Example 10
Naßfestigkeit ungehärtet
(kg/cm2)Unhardened wet strength
(kg / cm 2 )
0,0882
0,0434
0,1498
0,1337
0,1239
0,03220.0882
0.0434
0.1498
0.1337
0.1239
0.0322
gehärtethardened
0,1428 0,0504 0,1526 0,1638 0,1624 0,03640.1428 0.0504 0.1526 0.1638 0.1624 0.0364
Diese Daten zeigen die Härtungswirkung des Reaktionsproduktes des Polyäthylenimins mit Epichlorhydrin und Butadienmonoxid, welche auf die endständigen Vinylgruppen zurückzuführen ist. In Abwesenheit von Epichlorhydrin wird keine verbesserte Naßfestigkeit erzielt. Dies ist auf die Abwesenheit funktioneller Gruppen, die mit der Cellulose reagieren können, zurückzuführen.These data show the curing effect of the reaction product of the polyethyleneimine with epichlorohydrin and butadiene monoxide, which is due to the terminal vinyl groups. In In the absence of epichlorohydrin, no improved wet strength is achieved. This is due to the absence functional groups that can react with the cellulose.
Es sei erwähnt, daß die Mengen der die Naßfestigkeit verbessernden Substanzen, die der Papiermasse und ähnlichem Cellulosefasermaterial zugefügt werden, je nach den verwendeten Reaktionsprodukten in gewissen Grenzen schwanken kann. In einigen Fällen lassen sich befiiedigende Resultate mit nur 0,05% an Feststoffgehalt der Reaktionsprodukte auf Basis des Gewichts des trockenen Fasermaterials erzielen. Die maximale Menge kann bis zu 5% an Reaktionsprodukt betragen. Mengen zwischen etwa 0,1 und etwa 0,5 % haben sich jedoch in den meisten Fällen als vollkommen ausreichend erwiesen.It should be mentioned that the amounts of the substances which improve the wet strength and which are added to the paper pulp and similar cellulose fiber material can vary within certain limits depending on the reaction products used. In some cases, befiiedigende results of the reaction products based on the weight of the dry fiber material can be achieved with only 0.05% of solid content. The maximum amount can be up to 5% of the reaction product. However, amounts between about 0.1 and about 0.5% have proven to be perfectly adequate in most cases.
Es ist selbstverständlich möglich, Änderungen in der Zusammensetzung der Reaktionsteilnehmer, in den Reaktionsbedingungen, wie den Reaktionstemperaturen, der Reaktionsdauer, den verwendeten Lösungsmitteln, in den Methoden zur Abscheidung und Isolierung der Reaktionsprodukte, in der Herstellung und Konzentration der die Naßfestigkeit verbessernden Lösungen, in den Härtungstemperaturen und -zeiten u. dgl. vorzunehmen, die sich für den Fachmann aus den in der vorstehenden Beschreibung und Ansprüchen angegebenen Prinzipien ergeben.It is of course possible to make changes in the composition of the reactants in the reaction conditions, such as the reaction temperatures, the reaction time, those used Solvents, in the methods for separating and isolating the reaction products, in the manufacture and concentration of the wet strength enhancing solutions, in the curing temperatures and times and the like, which are apparent to the person skilled in the art from the in the preceding description and claims given principles result.
III. Vergleichsversuche, in denen folgende
drei ReaktionsprodukteIII. Comparative tests in which the following
three reaction products
I. Reaktionsprodukt aus Polyäthylenimin und Epichlorhydrin gemäß vorliegender Erfindung
II. Reaktionsprodukt aus Tetraäthylenpentamin und EpichlorhydrinI. Reaction product of polyethyleneimine and epichlorohydrin according to the present invention
II. Reaction product of tetraethylene pentamine and epichlorohydrin
III. Reaktionsprodukt aus Triäthylentetramin und EpichlorhydrinIII. Reaction product of triethylenetetramine and epichlorohydrin
sowohl auf die damit erzielte Naßfestigkeit als auch auf die damit erzielte Berstfestigkeit untersucht werden. can be examined both for the wet strength achieved with it and for the bursting strength achieved with it.
NaßfestigkeitsprüfungWet strength test
Der Papierbrei wurde auf 1% Feststoff verdünnt. Das Naßfestigkeitsmittel wurde in Mengen von je 0,5 bzw. 1 bzw. 3 % unter Rühren zugesetzt, und der so behandelte Papierbrei wurde sofort (10 bis 20 Sekunden) in die Form (Williams Sheet Mould) gegossen. Das so gewonnene Papierblatt wurde getrocknet und zugleich vergütet (HO0C, 10 Minuten).The pulp was diluted to 1% solids. The wet strength agent was added in amounts of 0.5, 1 and 3% with stirring, and the paper pulp treated in this way was immediately (10 to 20 seconds) poured into the mold (Williams Sheet Mold). The paper sheet obtained in this way was dried and at the same time remunerated (HO 0 C, 10 minutes).
Außerdem wurden auch Blätter aus dem unbehandelten Papierbrei — unter gleichen Versuchsbedingungen — hergestellt. Die Prüfmethode wurde unter strikter Beachtung der hierfür gültigen TAPPI-Methode durchgeführt. In jedem Fall ist das Er-In addition, sheets were also made from the untreated paper pulp - under the same test conditions - manufactured. The test method was carried out in strict compliance with the TAPPI method valid for this carried out. In any case, the
o gebnis das Mittel von einer Anzahl von so hergestellten Blättern und geprüften Blättern.o Result is the mean of a number of so produced Leaves and checked leaves.
BerstfestigkeitsprüfungBurst strength test
(7o)additive
(7o)
Claims (2)
Cellulosefasern. Es kann daher nicht bei Papiersortenafter adsorption. reactive to the pulp fiber. However, polyethyleneimine increases the strength of the condensation products of polyethyleneimine with properties, especially the wet strength, of epoxy compounds, especially epichlorohydrin
Cellulose fibers. It can therefore not be used with paper types
den Verbindungen zur Naßverfestigung von PapierAlkylenamines with crosslinking alkylating one sets
the compounds for the wet strengthening of paper
amineinheiten nicht bekannt. Die durch diese Mittel - Beispiel2
erzielbare Naßfestigkeit bei Papier liegt erheblich 43 polyathylenimin, 803 g Wasser und-46-g Epiunter den von der Industrie geforderten Mindest- chlorgydrin wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen werten fur Naßfestigkeit (deutsche Patentschrift 55 w^ko „ffla»WM
955 835 und USA.-Patentschrift 2 595 935). We Se umSesetzt-So far are polyalkyleneamines with more than 5 Alkyleh- '. . .
amine units not known. The by these means - Example2
recoverable wet strength in paper is substantially 43 p olyathyl e n i min, 80 3 g of water and-46 g Epiunter demanded by the industry minimum chloro g ydrin w were as described in Example 1 values for wet strength (German Patent 55 ^ ko " ffl a" W M
955 835 and U.S. Patent 2,595,935). We se ts for you -
höhung der Naßfestigkeit die Umsetzungsprodukte 60the paper pulp or the finished paper to the specific weight: 1.0268 (20 ° C)
increase the wet strength of the reaction products 60
chlorhydrin oder Dichlorhydrin zuzusetzen. Auch diefrom dipropylenetriamines, i.e. oligomers, and epi Example 3
add chlorohydrin or dichlorohydrin. Also the
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DE3438213A1 (en) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Melitta-Werke Bentz & Sohn, 4950 Minden | METHOD FOR PRODUCING OBJECTS FROM FILTER PAPER |
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GB1008464A (en) | 1965-10-27 |
DE1546323A1 (en) | 1970-05-06 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |