DE1543271C3 - N-Hydroxycarboxymethylamides of ethylenically unsaturated carboxylic acids and process for their preparation - Google Patents
N-Hydroxycarboxymethylamides of ethylenically unsaturated carboxylic acids and process for their preparationInfo
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Description
HOOC-HCHOOC-HC
N-CO-C=CH, N-CO-CH=CH7 N-CO-C = CH, N-CO-CH = CH 7
OHOH
OHOH
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein VerfahrenThe invention also relates to a method
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgrup- 15 zur Herstellung der oben definierten N-Hydroxycarbope bedeutet. xymethylamide äthylenisch ungesättigter Carbonsäu-in which R is a hydrogen atom or a methyl group for the preparation of the N-hydroxycarbopes defined above means. xymethylamides of ethylenically unsaturated carboxylic acid
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen ren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß äthylenisch ungesättigtes Carbonsäureamid der Formel man ein äthylenisch ungesättigtes Carbonsäure2. A method for the preparation of the compounds Ren, which is characterized in that one according to claim 1, characterized in that the ethylenically unsaturated carboxamide of the formula one is an ethylenically unsaturated carboxylic acid
amid der Formelamide of the formula
H RMR
\ I\ I
N-CO-C=CH2 HN-CO-C = CH 2 H
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit Glyoxylsäure in Anwesenheit von Hydrochinon oder Hydrochinonmonomethyläther als Antioxydationsmittel bei einem pH-Wert von 7 bis 9 in an sich bekannter Weise kondensiert.in which R has the meaning given in claim 1, with glyoxylic acid in the presence of hydroquinone or hydroquinone monomethyl ether as an antioxidant at a pH of 7 to 9 in condensed in a known manner.
N-CO-C=CH,N-CO-C = CH,
HOOC-HC^
OHHOOC-HC ^
OH
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.in which R is a hydrogen atom or a methyl group.
R
"1N-CO-C=CH,R.
" 1 N-CO-C = CH,
Die Erfindung betrifft N-Hydroxycarboxymethylamide äthylenisch ungesättigter Carbonsäuren und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.The invention relates to N-hydroxycarboxymethylamides of ethylenically unsaturated carboxylic acids and a Process for their manufacture.
Ziel der Erfindung sind Verbindungen, die zum Ausrüsten von Papier und Textilien, zur Herstellung von Herbiziden, bei chemischen Synthesen sowie bei der Erzeugung von Hochpolymeren als Vernetzungsmittel oder als Comonomere bei der Mischpolymerisation verwendet werden können.The aim of the invention are compounds that are used for finishing paper and textiles, for the production of Herbicides, in chemical syntheses and in the production of high polymers as crosslinking agents or can be used as comonomers in the copolymerization.
Aus der US-PS 30 79 434 ist ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten N-alkoxymethylsubstituierten Amiden bekannt, die als Comonomere zur Herstellung von hitzehärtbaren Polymerisaten verwendet werden können. Nach diesem Stand der Technik erhält man diese ungesättigten N-alkoxymethylsubstituierten Amide durch Umsetzen eines ungesättigten Amids, mit Formaldehyd und einem Alkanol unter sauren Bedingungen und in Gegenwart eines Polymerisationsinhibitors. From US-PS 30 79 434 is a process for the preparation of unsaturated N-alkoxymethyl-substituted Amides known that are used as comonomers for the production of thermosetting polymers can be. According to this prior art, these unsaturated N-alkoxymethyl-substituted ones are obtained Amides by reacting an unsaturated amide with formaldehyde and an alkanol acidic conditions and in the presence of a polymerization inhibitor.
Gegenstand der Erfindung sind nunmehr N-Hydroxycarboxymethylamide äthylenisch ungesättigter Carbonsäuren der FormelThe invention now relates to N-hydroxycarboxymethylamides Ethylenically unsaturated carboxylic acids of the formula
in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit Glyoxylsäure in Anwesenheit von Hydrochinon oder Hydrochinonmonomethyläther als Antioxydationsmittel bei einem pH-Wert von 7 bis 9 in an sich bekannter Weise kondensiert.in which R has the meaning given in claim 1, with glyoxylic acid in the presence of hydroquinone or hydroquinone monomethyl ether as an antioxidant condensed at a pH of 7 to 9 in a manner known per se.
Insbesondere können die Amide hergestellt werden, indem man Acrylamid oder Methacrylamid mit Glyoxylsäure in einem Verhältnis von einem Mol Amid zu einem Mol Glyoxylsäure umsetzt. Beispielsweise erhält man durch Umsetzen von Acrylamid mit Glyoxylsäure N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamid.In particular, the amides can be prepared by using acrylamide or methacrylamide Reacts glyoxylic acid in a ratio of one mole of amide to one mole of glyoxylic acid. For example N-hydroxycarboxymethyl-acrylamide is obtained by reacting acrylamide with glyoxylic acid.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann man Glyoxylsäure in einer beliebigen handelsüblichen Form verwenden, wobei es sich als vorteilhaft erweist, sie in sehr reiner Form zu benutzen, beispielsweise als 80%ige kristallisierte Glyoxylsäure.To prepare the compounds of the invention, glyoxylic acid can be used in any use commercially available form, whereby it proves to be advantageous to use them in a very pure form, for example as 80% crystallized glyoxylic acid.
Zur Durchführung des Verfahrens löst man die Glyoxylsäure und Acrylamid oder Methacrylamid vorzugsweise im stöchiometrischen Verhältnis in Wasser und gibt eine geringe Menge Hydrochinon oder Hydrochinonmonomethyläther als Antioxidationsmittel in der Größenordnung von 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Acrylamid oder Methacrylamid, zu.To carry out the process, the glyoxylic acid and acrylamide or methacrylamide are dissolved preferably in the stoichiometric ratio in water and gives a small amount of hydroquinone or Hydroquinone monomethyl ether as an antioxidant in the order of 1 percent by weight, based to the acrylamide or methacrylamide.
Die erhaltene Lösung wird auf einen pH-Wert von 7 bis 9, vorzugsweise 7,5 bis 8, eingestellt und dann bei niedriger Temperatur, vorzugsweise bei etwa 40 bis 45° C, gerührt, bis die Umsetzung beendet ist.The solution obtained is adjusted to a pH of 7 to 9, preferably 7.5 to 8, and then at low temperature, preferably at about 40 to 45 ° C, stirred until the reaction has ended.
Das erhaltene Kondensationsprodukt, also das N-Hydroxycarboxymethylamid der äthylenisch ungesättigten Carbonsäure, kann ohne Isolierung aus dem Reaktionsmedium direkt für zahlreiche Zwecke verwendet werden, beispielsweise für die Herstellung von Herbiziden.The condensation product obtained, ie the N-hydroxycarboxymethylamide of the ethylenically unsaturated Carboxylic acid, can be used directly for numerous purposes without isolation from the reaction medium for the manufacture of herbicides, for example.
Man kann das primäre Reaktionsprodukt auch mit Hilfe üblicher Methoden in festem Zustand isolieren und dann das so erhaltene N-Hydroxycarboxymethylamid der äthylenisch ungesättigten Carbonsäure beispielsweise als feste Verbindung für Herbizidgemische oder als Zwischenprodukt für chemische Synthesen benutzen. The primary reaction product can also be isolated in the solid state using customary methods then the N-hydroxycarboxymethylamide of the ethylenically unsaturated carboxylic acid thus obtained, for example Use as a solid compound for herbicide mixtures or as an intermediate for chemical syntheses.
Der weiteren Erläuterung der Erfindung dienen das folgende Beispiel und der Vergleichsversuch.The following example and the comparative experiment serve to further explain the invention.
Beispiel
N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamidexample
N-hydroxycarboxymethyl acrylamide
In einem mit einem Rührer versehenen Reaktionsgefäß löst man 280 Gewichtsteile Natriumcarbonat in 400 Gewichtsteilen Wasser und setzt dann in kleinen Portionen 370 Gewichtsteile (4 Mol) 80gewichtsprozentige Glyoxylsäure zu. Dann gibt man 3 Gewichtsteile Hydrochinonmonomethyläther und 291,5 Gewichtsteile (4 Mol) 98gewichtsprozentiges Acrylamid zu. Der pH-Wert beträgt nun etwa 8,5.280 parts by weight of sodium carbonate are dissolved in 400 in a reaction vessel equipped with a stirrer Parts by weight of water and then sets in small portions 370 parts by weight (4 moles) of 80 weight percent Glyoxylic acid too. Then 3 parts by weight of hydroquinone monomethyl ether and 291.5 parts by weight are added (4 moles) of 98 weight percent acrylamide added. The pH is now around 8.5.
Man erwärmt das Gemisch 5 Stunden auf 40 bis 45° C, säuert dann mit 535 Gewichtsteilen konzentrierter Salpetersäure (Dichte= 1,19 g/cm3) an und läßt in der Kälte (-8° C) stehen.The mixture is heated to 40 to 45 ° C. for 5 hours, then acidified with 535 parts by weight of concentrated nitric acid (density = 1.19 g / cm 3 ) and left to stand in the cold (-8 ° C.).
Nach etwa 15 Stunden stellt man eine reichliche Kristallabscheidung fest. Man filtriert ab und trocknet, wobei 424 Gewichtsteile Reinprodukt anfallen. Durch Aufkonzentrieren des Filtrats erhält man weitere 76 Gewichtsteile, so daß insgesamt 500 Gewichtsteile des reinen Produkts erhält.After about 15 hours an abundant precipitate of crystals is observed. It is filtered off and dried, 424 parts by weight of pure product are obtained. A further 76 is obtained by concentrating the filtrate Parts by weight so that a total of 500 parts by weight of the pure product is obtained.
Entsprechend den Analysen entspricht das erhaltene reine Produkt genau der Formel für das mit einem Molekül Wasser kristallisierte N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamid According to the analyzes, the pure product obtained corresponds exactly to the formula for the one with one Molecule of water crystallized N-hydroxycarboxymethyl-acrylamide
/CH2=CH-CO—NH-CH-COOH · H2O\
I OH J / CH 2 = CH-CO — NH-CH-COOH · H 2 O \
I OH J
Es wurden folgende Analysenwerte ermittelt:The following analysis values were determined:
Gefunden BerechnetFound Calculated
Stickstoffgehalt 8,8% 8,6%Nitrogen content 8.8% 8.6%
Anzahl der DoppelbindungenNumber of double bonds
auf 100 g 0,61 0,613on 100 g 0.61 0.613
Anzahl der COOH-FunktionenNumber of COOH functions
auf 100 g 0,60 0,613on 100 g 0.60 0.613
Fortschrittes werden Vergleichsversuche durchgeführt, die die überlegene Wirkung der mit den erfindungsgemäßen Monomeren gebildeten Mischpolymerisate verdeutlichen.Progress comparative tests are carried out, the superior effect of the with the invention Illustrate copolymers formed by monomers.
Man bewirkt eine Emulsions-Mischpolymerisation der im folgenden angegebenen Monomeren, wozu man eine klassische Mischung von oberflächenaktiven Verbindungen einsetzt.An emulsion copolymerization of the monomers indicated below is effected, for which purpose one a classic mixture of surface-active compounds is used.
Zur Herstellung eines herkömmlichen Mischpolymerisats A verwendet man die folgenden Bestandteile:The following ingredients are used to produce a conventional copolymer A:
81 Gewichtsteile Äthylacrylat,
10 Gewichtsteile Methylmethacrylat,
5 Gewichtsteile Äthylenglykolmethacrylat und
4 Gewichtsteile Acrylsäure.81 parts by weight of ethyl acrylate,
10 parts by weight of methyl methacrylate,
5 parts by weight of ethylene glycol methacrylate and
4 parts by weight of acrylic acid.
Für die Herstellung des Mischpolymerisats unter Verwendung des erfindungsgemäßen Monomeren verwendet man die gleiche Monomerenmischung, mit dem Unterschied, daß die Acrylsäure durch die gleiche Gewichtsmenge N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamid ersetzt wird.Used for the preparation of the copolymer using the monomer according to the invention the same monomer mixture, with the difference that the acrylic acid by the same Amount by weight of N-hydroxycarboxymethyl acrylamide is replaced.
Aus diesen Mischpolymerisaten bereitet man Folien mit einer Dicke von 100 μπι, die während 10 Minuten bei 15O0C an der Luft getrocknet werden. Dann schneidet man aus diesen Folien Scheiben mit einem Durchmesser von 50 mm aus und taucht diese in kaltes Trichloräthylen ein. Nach Ablauf von einer Stunde wird der Durchmesser der Scheiben bestimmt und die prozentua-Ie Zunahme des Durchmessers, bezogen auf den ursprünglichen Durchmesser, ermittelt. Der hierbei erhaltene Wert ist als Quellung in Prozent angegeben.From these copolymers is prepared films with a thickness of 100 μπι which are dried for 10 minutes at 15O 0 C in air. Then cut out discs with a diameter of 50 mm from these foils and immerse them in cold trichlorethylene. After one hour, the diameter of the disks is determined and the percentage increase in diameter, based on the original diameter, is determined. The value obtained here is given as the swelling in percent.
3535
4040
Der Schmelzpunkt des Produktes beträgt 95° C. Es ist löslich in Wasser, Alkohol und in Aceton bei 40° C, unlöslich in chlorierten und unpolaren Lösungsmitteln, wenig löslich in den monomeren Acrylestern.The melting point of the product is 95 ° C. It is soluble in water, alcohol and in acetone at 40 ° C, insoluble in chlorinated and non-polar solvents, slightly soluble in the monomeric acrylic esters.
Das Produkt ist recht wertvoll, denn es läßt sich mit anderen Monomeren copolymerisieren, wobei es Säurefunktionen in der ursprünglichen Form auf das Copolymere überträgt.The product is quite valuable because it can be copolymerized with other monomers, whereby it Transfers acid functions in the original form to the copolymer.
Außerdem kann das Produkt in Form des Salzes oder der freien Säure Herbiziden beigemischt werden und übt in den Gemischen einen merklichen Einfluß aus.In addition, herbicides can be added to the product in the form of the salt or the free acid and has a noticeable influence in the mixtures.
VergleichsversuchComparative experiment
Zur Verdeutlichung des mit der Erfindung gegenüber dem Stand der Technik erzielbaren technischen Mischpolymerisat ATo illustrate the technical achievable with the invention compared to the prior art Copolymer A
Mischpolymerisat B (erfindungsgemäß)Mixed polymer B (according to the invention)
Quellung (%) 130Swelling (%) 130
110110
Es ist aus den obigen Werten festzustellen, daß das Mischpolymerisat B, das das erfindungsgemäße N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamid enthält, weniger stark quillt als das die Acrylsäure enthaltende. Dieses überlegene Verhalten ist um so deutlicher, als das Mischpolymerisat B wegen der Anwendung gleicher Gewichtsmengen und des unterschiedlichen Molekulargewichts (Acrylsäure = 72, N-Hydroxycarboxymethylacrylamid= 145) auf molarer Basis nur etwa die Hälfte des wirksamen Monomeren enthält als das Vergleichsmischpolymerisat A. It can be determined from the above values that the copolymer B, which is the N-hydroxycarboxymethyl-acrylamide according to the invention contains, swells less than that containing the acrylic acid. This superior behavior is all the more evident than that Copolymer B because of the use of the same amounts by weight and the different molecular weights (Acrylic acid = 72, N-hydroxycarboxymethylacrylamide = 145) only about half on a molar basis of the active monomer contains as the comparative copolymer A.
Somit ist festzustellen, daß das erfindungsgemäße N-Hydroxycarboxymethyl-acrylamid ein wesentlich besseres und vorteilhafteres Vernetzungsmittel in Alkohol-Gruppen aufweisenden Mischpolymerisaten darstellt als die herkömmliche Acrylsäure.It can thus be stated that the N-hydroxycarboxymethyl-acrylamide according to the invention is an essential one better and more advantageous crosslinking agent in copolymers containing alcohol groups represents than the conventional acrylic acid.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR977606 | 1964-06-09 | ||
| DEN0026850 | 1965-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1543271C3 true DE1543271C3 (en) | 1977-03-03 |
Family
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