DE151036C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Vom medizinischen Standpunkte aus erscheint es von großem Werte, eine Verbindung
des Arbutins herzustellen, in welcher es nicht den intensiv bitteren Geschmack hat,
nicht schon im Magen von der Magensäure zersetzt wird, sondern in das Blut übertritt,
aber vom Blute in die Komponenten zerlegt und nun dasArbutin, event, auch der andere
' Teil der Verbindung, in Wirksamkeit tritt.
ίο Es ist bereits bekannt, daß durch Einwirkung
von Benzoylchlorid auf Arbutin Pentabenzoylarbutin entsteht.
Nach dem bekannten Verfahren zur Benzoylierung von Glykosiden, im besonderen auch
des Arbutins, läßt man das Benzoylchlorid im Überschuß auf das Glykosid einwirken;
abgesehen von einer teilweisen Zersetzung des Arbutins bei Benzoylierung desselben nach
diesem Verfahren entsteht hierbei die Pentaverbindung. Wird aber die Reaktion so geleitet,
daß das Arbutin im Überschuß ist und daß die Reaktionsflüssigkeit neutral ist, so
entsteht Monobenzoylarbutin.
Das Verfahren zur Herstellung von Monobenzoylarbutin ist hiernach folgendes:
Etwa 22 Teile Arbutin werden in Wasser gelöst und nach und nach mit 8 bis 10 Teilen
Benzoylchlorid vermischt, und zwar so, daß Benzoylchlorid unter Schütteln in kleinen
Mengen zugesetzt und die Mischung jedesmal 40
mit Alkali neutralisiert wird, damit keine freie Salzsäure entsteht.
Die Verbindung Monobenzoylarbutin fällt als weißes Pulver aus. Der Niederschlag
wird gesammelt, gewaschen und getrocknet. Behufs Reinigung wird der Körper durch
Kochen mit Wasser gelöst; beim Erkalten scheidet er sich in feinen Nadeln wieder aus;
Monobenzoylarbutin ist in kaltem Wasser schwer löslich.
Das so erhaltene Monobenzoylarbutin ist fast geschmacklos; es wird bei Einwirkung
von Alkalien, auch von Baryt und Magnesia, leicht verseift. Hieraus folgt die leichte
Spaltbarkeit der Monoverbindung im Körper, welche für die medizinische Verwendung und
Wirkung von Bedeutung ist. Das Monobenzoylarbutin löst sich in 1300 Teilen Wasser
von 150, in 1800 Teilen von 90 und in
80 Teilen von ioo°. Der Schmelzpunkt des Körpers liegt bei 184,5° C.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung von Monobenzoylarbutin, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylchlorid auf eine Lösung überschüssigen Arbutins einwirken läßt unter wiederholter Neutralisation der Reaktionsflüssigkeit.
Publications (1)
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