DE1495930C3 - Polyamides - Google Patents
PolyamidesInfo
- Publication number
- DE1495930C3 DE1495930C3 DE19631495930 DE1495930A DE1495930C3 DE 1495930 C3 DE1495930 C3 DE 1495930C3 DE 19631495930 DE19631495930 DE 19631495930 DE 1495930 A DE1495930 A DE 1495930A DE 1495930 C3 DE1495930 C3 DE 1495930C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamides
- acid
- fatty acids
- acids
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 27
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 29
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229940075894 denatured ethanol Drugs 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N Azelaic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 1,2-Diaminopropane Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N DETA Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 claims 3
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N Triethylenetetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- KYSYVIVPMUGSOY-UHFFFAOYSA-N C=C.C=C.C=C.[C] Chemical group C=C.C=C.C=C.[C] KYSYVIVPMUGSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYDKQPCTIHBDQA-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)C(O)=O Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)C(O)=O ZYDKQPCTIHBDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N N-(dimethyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(=O)(=O)N=S(C)C)C=C1[N+]([O-])=O LKVOXDJKFRBRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079938 Nitrocellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- 229920002892 amber Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
Description
Hälfte des verwendeten Polyamins ausmachen; insbesondere soll der Äthylen- oder Propylendiamingehalt 3A der anwesenden Amingruppen darstellen.Make up half of the polyamine used; in particular, the ethylene or propylenediamine content should represent 3 A of the amine groups present.
Auf ein Äquivalent der verwendeten Aminogruppen entfällt im wesentlichen ein Äquivalent der Carboxylgruppen. Geringe Überschüsse von etwa bis zu 10% von entweder den Carboxylgruppen oder Aminogruppen werden jedoch noch als im »wesentlichen äquivalent« angesehen.There is essentially one equivalent of carboxyl groups for one equivalent of the amino groups used. Small excesses of about up to 10% of either the carboxyl groups or amino groups however, are still viewed as "essentially equivalent".
Für die erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide verwendet man polymere Fettsäuren, welche durch Polymerisation von trocknenden oder halbtrocknenden ölen oder den freien Fettsäuren oder den einfachen Alkoholestern dieser Fettsäuren entstehen. Der Ausdruck Fettsäuren bezieht sich auf gesättigte, äthylenisch ungesättigte und acetylenisch ungesättigte, in der Natur vorkommende und synthetische einwertige aliphatische Säuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen.For the polyamides obtained according to the invention are used polymeric fatty acids, which by Polymerization of drying or semi-drying oils or free fatty acids or simple ones Alcohol esters of these fatty acids are formed. The term fatty acids refers to saturated, ethylenic unsaturated and acetylenically unsaturated, naturally occurring and synthetic monovalent aliphatic Acids with 8 to 24 carbon atoms.
Auf Grund ihrer leichten Verfügbarkeit und ihrer verhältnismäßig leichten Polymerisation sind Öl- und Leinölsäure die üblichen Ausgangsmaterialien für die Herstellung der polymeren Fettsäuren.Due to their ready availability and their relatively easy polymerization are oil and Linseed oleic acid is the common starting material for the production of polymeric fatty acids.
Handelsübliche polymere Fettsäuren aus ungesättigten Cie-Fettsäuren haben folgende typische Zusammensetzung: Commercially available polymeric fatty acids made from unsaturated Cie fatty acids have the following typical composition:
Ci8 einwertige Säuren 5 bis 15 Gewichtsprozent,Ci8 monovalent acids 5 to 15 percent by weight,
C36 zweiwertige Säuren 60 bis 80 Gewichtsprozent,C36 dibasic acids 60 to 80 percent by weight,
Cm (und höhere) dreiwertige Säuren 10 bis 35 Gewichtsprozent.Cm (and higher) trivalent acids 10 to 35 percent by weight.
Diese Gemische lassen sich in geeigneter Weise, z. B. durch Destillation im Hochvakuum oder Lösungsmittelextraktion, fraktionieren, so daß man, wenn erforderlich, polymere Fettsäuren mit hoher Konzentration an dimeren Fettsäuren gewinnen kann. In den polymeren Fettsäuren, die für die erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide verwendet werden, kann der Gehalt der monomeren Fettsäuren innerhalb eines ziemlich weiten Bereiches, nämlich zwischen 1 und 5% und 15 bis 20%, schwanken.These mixtures can be used in a suitable manner, e.g. B. by distillation in a high vacuum or solvent extraction, fractionate so that, if necessary, polymeric fatty acids with a high concentration of can win dimeric fatty acids. In the polymeric fatty acids that are obtained according to the invention for the Polyamides are used, the content of the monomeric fatty acids can be within a fairly wide range Range, namely between 1 and 5% and 15 to 20%, fluctuate.
Die Löslichkeitseigenschaften der erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide wurden dadurch ermittelt, daß man 35%ige Feststofflösungen in vergälltem Äthanol (Äthylalkohol, 81,5%; Isopropylalkohol, 9,0%; Methylalkohol, 4,3%; Wasser, 4,3%; Methylisobutylketon, 0,9%) beobachtete. Die Lösungen wurden hergestellt, sofort beobachtet, verschlossen und bei Raumtemperatur (etwa 23° C) mehrere Wochen gelagert. Während dieser Lagerung wurden Beobachtungen gemacht und der Tag notiert, an welchem eine Gelierung der Lösung zuerst beobachtet wurde.The solubility properties of the polyamides obtained according to the invention were determined by that 35% solid solutions in denatured ethanol (ethyl alcohol, 81.5%; isopropyl alcohol, 9.0%; methyl alcohol, 4.3%; Water, 4.3%; Methyl isobutyl ketone, 0.9%). The solutions were made observed immediately, sealed and stored at room temperature (about 23 ° C) for several weeks. While Observations were made of this storage and the day on which the solution gelled was noted was observed first.
Die Blockierungseigenschaften wurden nach dem TAPPI-Verfahren D477 gemessen. Die erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide wurden aus der Lösung auf Etikettenpapier aufgetragen, so daß die Filmdicke nach Trocknen etwa 0,00127 cm betrug. Die beiden überzogenen Oberflächen wurden bei einer relativen Feuchtigkeit von etwa 95% unter einem Druck von 0,07 kg/cm2 und bei Temperaturen von 54 bis 71° C in Kontakt miteinander gebracht, und der durchschnittlich als Block zusammenklebende Bereich wurde blockiert. Das Blockieren wurde dadurch geprüft, aaß man entweder eine überzogene Seite auf eine andere überzogene Seite oder Oberfläche auf Oberfläche, und eine überzogene Seite auf eine nichtüberzogene Seite oder Oberfläche auf Rückseite legte. Die Schmelzpunkte (Erweichungspunkte) der erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide wurden durch übliche Schmelzpunktbestimmungen mit »Kugel und Ring« nach ASTM E 2858T gemessen.The blocking properties were measured by TAPPI method D477. The polyamides obtained according to the invention were applied from the solution to label paper so that the film thickness after drying was about 0.00127 cm. The two coated surfaces were brought into contact with each other at a relative humidity of about 95% under a pressure of 0.07 kg / cm 2 and at temperatures of 54 to 71 ° C, and the area sticking together as an average block was blocked. The blocking was tested by either eating one coated side on another coated side or surface on surface, and one coated side on an uncoated side or surface on back. The melting points (softening points) of the polyamides obtained according to the invention were measured by conventional melting point determinations with “ball and ring” according to ASTM E 2858T.
In den folgenden Beispielen stammen die polymeren Fettsäuren von Tallölfettsäuren ab; alle Teile und Prozente bedeuten Gewichtsteile und -prozente, falls nicht anders angegeben.In the following examples, the polymeric fatty acids are derived from tall oil fatty acids; all parts and Percentages mean parts and percentages by weight, unless stated otherwise.
0,777 Grammäquivalent (717 g) polymere Fettsäure, 0,223 Grammäquivalent (13,4 g) Essigsäure, 0,90 Grammäquivalent (27,0 g) Äthylendiamin und 0,10 Grammäquivalent (3,4 g) Diäthylentriamin wurden in einen Dreihalsrundkolben, welcher mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührwerk, einer Destillationskolonne und Helm ausgestattet war, eingeführt. Das Gemisch wurde gerührt und auf 100° C erhitzt, 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten und dann auf 140°C erhitzt; an diesem Punkt begann Wasser abzudestillieren. Die Temperatur wurde allmählich auf 200°C gesteigert und, während das Wasser weiter abdestillierte, weitere 4 Stunden auf 200°C gehalten; die letzte Stunde unter herabgesetztem Druck von etwa 15 bis 20 Torr. Das Vakuum wurde aufgehoben, und das Produkt wurde aus dem Kolben entfernt und abgekühlt. Es wurde ein bernsteinfarbenes hartes, festes Polyamid erhalten.0.777 gram equivalent (717 g) polymeric fatty acid, 0.223 gram equivalent (13.4 g) acetic acid, 0.90 Gram equivalent (27.0 g) ethylenediamine and 0.10 gram equivalent (3.4 g) diethylenetriamine were in a three-necked round bottom flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer, distillation column and helmet was introduced. The mixture was stirred and heated to 100 ° C, 15 Maintained at this temperature for minutes and then heated to 140 ° C; at this point water started to distill off. The temperature was gradually increased to 200 ° C and, while the water continued distilled off, held at 200 ° C. for a further 4 hours; the last hour under reduced pressure of about 15 up to 20 torr. The vacuum was released and the product removed from the flask and cooled. An amber-colored, hard, solid polyamide was obtained.
Eine Reihe von Polyamiden wurde nach dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellt, wobei die in der folgenden Tabelle genannten Monomerenzusammensetzungen verwendet wurden.A series of polyamides were prepared by following the procedure of Example 1, with those shown in FIG The following table mentioned monomer compositions were used.
Fortsetzung .Continuation .
ÄquivalenteEquivalents
polymerepolymers
Fettsäurefatty acid
MonocarbonsäureMonocarboxylic acid
Äquivalente.Equivalents.
Äquivalente
ÄthylendiaminEquivalents
Ethylenediamine
ÄquivalenteEquivalents
Diäthylen-Diethylene
triamintriamine
Äquivalente AzelainsäureEquivalents of azelaic acid
Die erhaltenen Polyamide hatten die folgenden Eigenschaften:The polyamides obtained had the following properties:
*) Klare Lösung bei Raumtemperatur.*) Clear solution at room temperature.
Das Polyamid des Vergleichsversuchs war in einem aus 90% vergälltem Äthanol und 10% n-Propanol bestehenden Lösungsmittelgemisch unlöslich. Das Polyamid gemäß Beispiel H-I war in diesem Lösungsmittelgemisch bei 35% Feststoffgehalt vollständig löslich. Das Polyamid gemäß Beispiel 11-12 erwies sich bei einem Feststoffgehalt von 35% als sehr gut löslich in einem Lösungsmittelgemisch, welches aus 1 Teil n-Propanol und 2 Teilen vergälltem Äthanol bestand.The polyamide of the comparative experiment was made from 90% denatured ethanol and 10% n-propanol existing solvent mixture insoluble. The polyamide according to Example H-I was completely soluble in this solvent mixture at 35% solids content. The polyamide according to Example 11-12 proved to be very readily soluble in at a solids content of 35% a solvent mixture which consisted of 1 part of n-propanol and 2 parts of denatured ethanol.
Eine Lösung des Polyamids gemäß Beispiel II-2 mit 35% Feststoffgehalt in vergälltem Äthanol wurde hinsichtlich der Eigenschaften, die für flexographische Farbbindemittel wichtig sind, untersucht.A solution of the polyamide according to Example II-2 with 35% solids content in denatured ethanol was used with regard to the properties that are important for flexographic ink binders.
% Blockierung bei 54° C, 0,07 kg/cm2, 95% relative Feuchtigkeit:% Block at 54 ° C, 0.07 kg / cm 2 , 95% relative humidity:
24 Stunden — Oberfläche auf Oberfläche keine24 hours - surface to surface none
Oberseite auf Rückseite keineTop to back none
% Dehnbarkeit, G. E.-Schlag-Biegsamkeit-Prüfer 5 bis 10%% Extensibility, G. E. Impact Flexibility Tester 5 to 10%
Verträglichkeitsversuch, 70:30-Gewichtsverhältnis; S. S. 1A Sekunde,Compatibility test, 70:30 weight ratio; SS 1 A second,
Nitro Zellulose verträglichNitro cellulose compatible
Sward-Härte 21 Die nachfolgende Tabelle zeigt den Einfluß verhält-Sward hardness 21 The following table shows the influence
Klebfreie Zeit, 0,00381 cm nasser Film 3 Minuten 55 nismäßig kleiner Mengen Milchsäure auf die Eigen-Tack-free time, 0.00381 cm wet film 3 minutes 55 moderately small amounts of lactic acid on the
Glanz auf Etikettenpapier, 0,00381 cm schäften der erfindungsgemäß ohne und mit MilchsäureGloss on label paper, 0.00381 cm shafts according to the invention with and without lactic acid
nasser Film 74 erhaltenen Polyamide.wet film 74 obtained polyamides.
Äquivalente AndereEquivalent Others
polymerepolymers
Fettsäurefatty acid
Äquivalente Äquivalente Carbon- Äthylensäure diaminEquivalents equivalents carboxylic ethylenic acid diamine
Äquivalente Er- Löslichkeit bei 35% Fest-Equivalent Er solubility at 35% solids
Diäthylen- weichungs- stoffgehalt und 24° C in vertriamin punkt gälltem ÄthanolDiethylene softener content and 24 ° C in vertriamine point ethanol
zu Beginn Tage bisat the beginning days up
zur Ge-(0C) lierungfor gelation ( 0 C)
II-2
IU-III-2
IU-I
0,777
0,770.777
0.77
Essigsäure
Essigsäure
Milchsäureacetic acid
acetic acid
Lactic acid
0,2230.223
0,180.18
0,050.05
0,90 0,900.90 0.90
127.5 vollständig 39127.5 complete 39
119.6 vollständig 42119.6 complete 42
Fortsetzungcontinuation
11-12 III-211-12 III-2
0,777 0,770.777 0.77
Propionssäure Propionssäure MilchsäurePropionic acid propionic acid lactic acid
0,2230.223
0,180.18
0,050.05
0,90 0,900.90 0.90
0,10 0,100.10 0.10
136,8 vollständig 2136.8 complete 2
130,2 vollständig 20130.2 complete 20
Claims (4)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US222652A US3253940A (en) | 1962-09-10 | 1962-09-10 | Polyamides of improved melting point and increased solubility for ink binders |
US22265262 | 1962-09-10 | ||
DEG0038509 | 1963-08-20 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1495930A1 DE1495930A1 (en) | 1969-10-09 |
DE1495930B2 DE1495930B2 (en) | 1976-03-04 |
DE1495930C3 true DE1495930C3 (en) | 1976-11-04 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3243794A1 (en) | ALCOHOL SOLE PRINTING INKS | |
EP0246445B1 (en) | Use of curable resin mixtures as surface coatings or inks, and method for their preparation | |
DE3420009A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ANTI-SLIP SLAGS | |
EP0406538B1 (en) | Polyamide resins based on dimerized fatty acids, process for their preparation and their use in printing inks | |
DE2343960A1 (en) | Acid terminated polyamide - from polymeric fat acid dicarboxylic acid and isophoronediamine and opt an alkylenediamine | |
US3037871A (en) | Polyamide resin binder for printing inks | |
DE676117C (en) | Process for the production of high molecular weight polyamines | |
DE3517013A1 (en) | USE OF curable synthetic resin mixtures for printing inks and overprint varnishes, method for printing on surfaces and means for the method | |
DE1495931A1 (en) | Polyamide resin solutions | |
DE3689615T2 (en) | Aromatic dicarboxylic acid polyamides. | |
DE1795200A1 (en) | Polyamide resin and process for its production | |
DE1268631B (en) | Printing ink | |
DE1495930C3 (en) | Polyamides | |
DE1495930B2 (en) | POLYAMIDE | |
EP0000492A1 (en) | Transparent polyamides and their use for the manufacture of moulds | |
DE2737257A1 (en) | TRANSPARENT POLYAMIDE | |
DE1645408B2 (en) | POLYAMIDS AND THEIR USE AS INK BINDERS | |
DE2733597C2 (en) | Use of curable synthetic resin mixtures for printing inks for gravure, flexographic and screen printing | |
DE2759313C2 (en) | ||
DE2339865A1 (en) | POLYAMIDE CONCENTRATES CONTAINING SULFONATE GROUPS | |
DE2507504C3 (en) | Paste for gluing point-coated inlays with textiles based on plastic powders | |
DE2347549A1 (en) | BORORATED POLYMERIC FATTY ACID POLYAMIDE RESIN | |
DE757718C (en) | Process for the production of super polyamides | |
DE1720408A1 (en) | Process for the production of polyamide resins | |
DE2811700C3 (en) | Use of curable synthetic resin mixtures for surface coatings and for printing inks for gravure, flexographic and screen printing |