DE1494238A1 - Process for grafting homopolymerizable organic compounds onto shaped organic polymeric substances - Google Patents
Process for grafting homopolymerizable organic compounds onto shaped organic polymeric substancesInfo
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Description
P 14 91 238. 2 Neue UnterlagenP 14 91 238. 2 New documents
B. I· DD PONT DB NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware, 19098, V.St.A.B. I DD PONT DB NEMORS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware, 19098, V.St.A.
Verfahren sum Aufpfropfen homopolymerIslerbarer organischer Verbindungen auf geformte organische polymere StoffeMethod of grafting homopolymerizable organic Compounds on molded organic polymeric fabrics
In den Auslegesehriften 1 0*2 520 und 1 042 521 sind Verfahren zur Modifizierung polymerer Stoffe und aus diesen hergestellter { Gebilde beschrieben, nach welchen das Beh&ndlungsgut in Innigen Kontakt mit einem organischen Modlfislerungsmlttel einer ionisierend wirkenden Strahlung ausgesetst wird. Als Beispiele fflr derartige Modlfislerungsmlttel sind dort unter anderem ungesättigte organische Verbindungen genannt.In the Auslegesehriften 1 0 * 2 520 and 1 042 521 are procedures for the modification of polymeric substances and the { Described structures, according to which the material to be treated in intimate Contact with an organic modifier is exposed to ionizing radiation. As examples for Modlfislerungsmittel are named there, inter alia, unsaturated organic compounds.
Es wurde gefunden, dass es vorteilhaft 1st, die Modiflsierung der geformten polymeren Stoffe dureh Einwirkung einer ionisierend wirkenden Bestrahlung so durchzuführen, dass man die ge-It has been found that it is advantageous to carry out the modification of the shaped polymeric substances by exposure to ionizing radiation in such a way that the
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BD-439A/439BBD-439A / 439B
formten polymeren Stoffe eret nach der Bestrahlung mit einer oder Bit Mehreren zur Homopolymerisation befähigten ungesättigten organischen Verbindungen in Kontakt bringt und im Kontakt nit den ungesättigten Verbindungen Polymerisationsbedln-. gungen, z.B. einer erhöhten Temperatur, unterwirft. Hierbei muss dafür gesorgt werden, dass die Temperatur der Gebilde während der Bestrahlung und bis zur Behandlung mit der ungesättigten Verbindung unterhalb Raumtemperatur, vorzugsweise unterhalb 0° C, gehalten wird. Durch das erfindungsgeaässe Verfahren werden Ketten der polymerisierbaren ungesättigten Verbindungen auf die geformten organischen polymeren Stoffe aufgepfropft. Wenn gewünscht, können die bestrahlten geformtenmolded polymeric materials eret after irradiation with a or bits of several unsaturated ones capable of homopolymerization brings organic compounds into contact and in contact with the unsaturated compounds. to an elevated temperature, for example. It must be ensured that the temperature of the structure during irradiation and until treatment with the unsaturated compound below room temperature, preferably below 0 ° C. By the method according to the invention, chains of the polymerizable unsaturated Compounds grafted onto the molded organic polymeric substances. If desired, the irradiated can be molded
-i-i
polymeren Stoffe ausserdem mit organischen Verbindungen in Kontakt gebracht werden, welche nicht zur Homopolymerisation befähigt sind.polymeric substances are also brought into contact with organic compounds that are not capable of homopolymerization are.
Geformte polymere Stoffe im Sinne der Erfindung sind insbesondere Fäden, Fasern, Folien, Stäbe und dergleichen, aber auch Flocken, Kugelehen oder Pulver von polymeren Stoffen. Die Gebilde können sowohl aus natürlichen Polymeren, wie Cellulose, Proteinen und Polyisopren, als auch aus Derivaten derselben bestehen oder solche enthalten, sie können ferner synthetische Kondensationspolymere sein, wie Polyharnstoffe, Polyester,Shaped polymeric substances in the context of the invention are in particular threads, fibers, foils, rods and the like, but also Flakes, balls or powder of polymeric substances. The structures can be made from natural polymers such as cellulose, proteins and polyisoprene, as well as from derivatives thereof exist or contain such, they can also be synthetic condensation polymers, such as polyureas, polyester,
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RD-439A/439BRD-439A / 439B
Polyäther, Polyformale, Polyaeetale, Polysulfonamide, Polyorganosiloxane oder Mischpolymere derartiger Verbindungen. Auch synthetische Additionspolymere, die durch Viny!polymerisation gebildet werden, wie Polystyrol, Polyurethane, Polyvinylester, Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, die Polyviny!silane, Polyäthylen, Polypropylen, Polybutadien, Polychloroprene oder dergleichen sind als Substrate geeignet.Polyethers, polyformals, polyetals, polysulfonamides, polyorganosiloxanes or copolymers of such compounds. Also synthetic addition polymers that are formed by vinyl polymerization, such as polystyrene, polyurethanes, polyvinyl esters, polyvinyl chloride, polyacrylonitrile, the polyvinyl silanes, polyethylene, Polypropylene, polybutadiene, polychloroprene or the like are suitable as substrates.
Die erflndungsgemäss aufmipfrropfenden Verbindungen sind homopolymerislerbare Verbindungen, und «war solche, die sur Selbstaddition λ unter Bildung polymerer Ketten befähigt sind, 2. B. Styrol, Acrylsäure und deren Derivate, Ztaconsäure, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylketone, Vinyl- und Divinylather, Aoryl- und Methacrylnitril, Butadien-1,3, Isopren, Chloropren, 2,3-DimethyIbutadien-1,3, Acetylene, 8. B. Vinylacetylen oder dergleichen, ferner Xthylen, Propylen, Allylester, halogen-, schwefel-, stickstoff- oder phosphorenthaltende VinyIe und Vinylsllane.The compounds which are grafted on according to the invention are homopolymerizable compounds, and "were those which are capable of self-addition λ to form polymeric chains, 2. B. styrene, acrylic acid and its derivatives, aconic acid, vinyl chloride, vinylidene chloride, vinyl acetate, vinyl ketones, vinyl and divinyl ethers, Aoryl and methacrylonitrile, 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene, 2,3-dimethylbutadiene-1,3, acetylenes, 8. B. Vinylacetylene or the like, also ethylene, propylene, allyl ester, halogen, sulfur, nitrogen or phosphorus-containing vinyls and vinylsllanes.
Bs kOnnen auch Gemische der ungesättigten Verbindungen verwendet werden, ferner können die aufzupfropfenden Verbindungen auch in Kombination mit anderen Verbindungen verwendet werden, welche selbst keine Polymerisatketten bilden, aber befähigt sind, mit den vorstehend genannten Verbindungen Mischpolymerisate su bilden, wie Maleinsäure und ihre Derivate.Mixtures of the unsaturated compounds can also be used, and the compounds to be grafted on can also be used can also be used in combination with other compounds which do not themselves form polymer chains, but which are capable are to form copolymers with the abovementioned compounds, such as maleic acid and its derivatives.
Niehtpolymerlslerende Verbindungen, d. h. Verbindungen, welche keine reaktionsfähige ungesättigte Funktion enthalten, Jedoch mit dem Substrat reagieren wurden, können den aufzupfropfenden Verbindungen sugesetst werden. Z. B. wird MethylenblauNon-polymer releasing compounds, d. H. Compounds which do not contain a reactive unsaturated function, however have reacted with the substrate can be the grafted Connections will be sugesetst. For example, turns methylene blue
9098(?770939098 (? 77093
an beatrehltee Polyamid gebunden, wenn man dae Polyamid oin^ra Kaliuraacrylat in löBiing behandelt» in welchem !!ethylenblau gelöst ist·Bound to ventilated polyamide, if you use the polyamide oin ^ ra potassium acrylate treated in LöBiing »in which !! ethylene blue is solved
fi.Ui unv !Durchführung der vorliegenden Ei»findung verytemdlete ionioiercnde Bestrahlung knnn aue einem Bosohuae durch !Ce**- purkularatrohlung hoher Energie und bzw. oder einer ionisie« r^nd wirkenden elektromagnetischen Bestrahlung» wie oder γ-Strahlung', beetehon, wie in den eingangs beschrieben ißt·! fi.Ui unv implementation of this egg »-making verytemdlete ionioiercnde radiation Knnn aue a Bosohuae by Ce ** - purkularatrohlung high energy and or or ionisie" r ^ nd acting electromagnetic radiation "like or γ-radiation ', beetehon, as described in the beginning
Die aur /Jctivierung eines polymeren Subotratee erJCordev-litf« F,imvävJcimg der lleatrahluns hängt von der /.rt des Subst^ates sowie davon ab, in welchem Ausraass die Aufpfropfung eriotgen uoll. Expositionen von 1/10 bio 1000 Wattoakunden/e»2 sC*i4 zu empfehlen, um Polyamide, Polyester,, polyester, Volyviwytt f Sei^e unft WoIXe fiu aktivieren. Um eine Zersetzung an don, iet hei Polyvini'llialoge»iidi»n und u. ü. eiiie go.vingnve lixpooition yortetlhaft·The auration of a polymeric subotratee erJCordev-litf « F, imvävJcimg the llea radiation depends on the type of the substrate and on the extent to which the grafting is to be eriotized. Exposure of 1/10 bio 1000 Wattoak customers / e » 2 sC * i4 is recommended in order to activate polyamides, polyesters, polyesters, volyviwytt f be ^ e and woIXe fiu. In order to achieve a decomposition on don, iet called Polyvini'llialoge »iidi» n and u. eiiie go.vingnve lixpooition yortetlhaft ·
O:le »'•ptiEiaü.o Dooierung der Bestrnhlung hötxg^ von B.>'(lingUTi,jonr w5.e der Stabilität dea Polymer«»? «ler tor* Alnveeenheit von Sauerstoff, der Temperatur^ dear-behebe It evt-Gobilde usw. ab. Das Behandlungegut mus& während und nach der Bestrahlung auf einer Temperatur unterhalb tur gehalten werden. Tompcraturen unterhalb 0°, z. B.O: le "'• ptiEiaü.o Dooierung of the irradiation hötxg ^ by B.>' (LingUTi, jon r w5.e of the stability of the polymer""?" Ler tor * Alneveeheit of oxygen, the temperature ^ dear-fix It possibly Objects etc. The material to be treated must be kept at a temperature below 0 ° during and after the irradiation .
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RD-459A/439BRD-459A / 439B
■'..-,. J J» Im/ ■ '..- ,. YY »In /
Temperaturen von -60° und darunter erneben sehr rute Resultate· Bei höheren Temperaturen tritt nämlich eine go» wisse Verringerung der Dauer dee aktiven Zustandes des Substrates auf· Es ist daher wichtig» das aktivierte SuI)Gtrat auf niedriger Temperatur solange zu halten, bis es mit der ungesättigten Verbindung in Kontakt gebracht wird· Hau kann zwar bei höheren Kontakttemperaturen» z. B. 10 bis 15°, arbeiten» jedoch ist die Reaktion und bzw. oder Polymerioawion dann weniger wirksam. *Temperatures of -60 ° and below are very difficult Results · At higher temperatures, a go » certain reduction in the duration of the active state of the substrate. It is therefore important that the activated substrate keep at a low temperature until the unsaturated compound is brought into contact · Hau can although at higher contact temperatures »z. B. 10 to 15 °, work »however the reaction and / or Polymerioawion is then less effective. *
Die ungesättigte Verbindung wird auf das bestrahlte lungsgut in Form einer Flüssigkeit» Lösung oder einer Sohrr.olr<e in üblicher Welse aufgebracht, 8» B. durch Aufsprühen, tauchen» Überziehen usw.The unsaturated compound is applied to the irradiated material in the form of a liquid solution or an oil solution in the usual way, e.g. by spraying on, diving »coating, etc.
bringt und die Temperatur ansteigen lässt oder erhitzt, 2, brings and lets the temperature rise or heats, 2, von 50 auf 100°, erfolgt eine Reaktion, reiche in Gegenwartfrom 50 to 100 °, there is a reaction, rich in the presence
von genügenden ffiengon an Monomeren in der Art der ViMyljPüly- ™of sufficient ffiengon of monomers in the manner of ViMyljPüly- ™
zu erfolgen aobaint· Die Bildung von aufgtytropften Polymerenkotten wird durch die Temperatur, die Konzentration der Reaktionstellnehroer» die An?resenheit von AktlVatoren und dergleichen beeinflusst. Die Zeitdauer des Kontaktes mit dam monomeren Out soll für einen befriedigenden Aufpfropfungsgrad ausreichen· Die aufgepfropften VlnylüberzUge köanon von dem geformten Substrat mittels Lösungemitteln nicht entfernt werden. «to take place aobaint · The formation of polymer pods that drip onto gty is influenced by the temperature, the concentration of the reactants, the presence of actuators and the like. The duration of contact with the monomeric out should be sufficient for a satisfactory degree of grafting. The grafted-on vinyl coatings cannot be removed from the shaped substrate by means of solvents. «
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Die Anwesenheit von Sauerstoff vrährend der Ba-straMu.;: r:ls '-EU der Sielt des F.ontalcteo und der Polymerisat ion hat zuw?ilan eine unerwünschte Viirlmng, welche durch Anrondunj niedrigerer !temperatur teilv/eise oder völlig "beseitigt ytita, V/enn gewünscht,keim während der Bestrahlung, Voran~cweise auch während der Lagerung der he strahlten Verbindung und gegebenenfalls auch während der Behandlung der Gebildet MtLi: The presence of oxygen during the Ba- stream , V / hen desired, nucleating during irradiation, pre ~ cweise also during storage of the irradiated he compound and optionally also during treatment of the formed MtLi:
t.Qn or«,in:lBOhGii Verbindungen Sauerstoff T/eroan.t.Qn or «, in: lBOhGii compounds oxygen T / eroan.
Pie 2stu.ii?.fiQ Diirchführuiig dee Verfahreno gemäeo der 1"T.- ßogcnüber dvm iB^ufi^r. Verfahren Vorteile. 3. B. 1st die ITelgunf, su Seitentür1:bionsn geringer. Da3 besiiraKlte k'.-.-.r.-i hat i'oruow.' bei 2o'Gufiger DurchfüJirung dee eiiie viel gaj^inriv-re lielgiuig zur Verfärbung. DiePie 2stu.ii? .FiQ Diirchführuiig dee Verfahreno according to the 1 "T.- ßogcnüber dvm iB ^ ufi ^ r. Procedure advantages. 3. B. Is the ITelgunf, see below side door 1 : bionsn lower. Da3 besiiraKlte k '.-. -.r.-i has i'oruow. ' If carried out in two stages, there is a lot of gaj ^ inriv-re slight discoloration
haf Ion von Polyuisren, die l>9?. tiefen v v.*o:- don, bleiben Io Vergleich zn be.i höherer.. Toaperaturon bsotralilt \»*Bi*dcn, i\ocbhaf ion of polyurene, which l> 9 ?. deep v v. * o: - don, stay Io comparison zn be.i higher .. Toaperaturon bsotralilt \ »* Bi * dcn, i \ ocb
. Da3. iJJcliTJsrt·-» polyitisrs Substrat kann lange gelagert vier-den, τ;.ηη es auf niedriger TenpeTRtur haltea wird· Da uio Ai'fpi'ropfungeriiittel nicht der Be5ir-öh~ 1ua£ auosorstst T.srJ.-jn, kenn nan hier auch enap.fi»dil.Lche HC^- tel dieser Art verwenden.. Qa3. iJJcliTJsrt · - »polyitisrs substrate can long stored four-den, τ; .ηη it on low temperature Haltea will not be the first to use a vaccination agent 1ua £ auosorstst T.srJ.-jn, know nan here also enap.fi »dil.Lche HC ^ - use tel of this type.
909807/0937909807/0937
RD-439A/439B 'RD-439A / 439B '
H94238H94238
Ton Geweben aus Polyhexanethylen-adipaoid, Seide und «olle werden Streifen von 10,2 χ 2,5 cm, in Aluminiumfolie eingehüllt, 36 Stunden in Trockeneis gekühlt und dann auf einer Schicht Trockeneis 8 Stunden mit Röntgenstrahlen bestrahlt· Die Bestrahlung erfolgt mittels einer Elektronenschleuder nach ran de Graaf yon 2 MET, welche ein Goldtarget enthält. Der Abstand dei. Probe vom Fenster der Elektronenschleuder beträgt 2 cm. Sie Röhrenspannung beträgt 2 HEV, die Strcxotärke 250 Mikroampere und die Strahlungsdosierung etv.-a 2 Millionen Röntgen (KR) je Stunde·Clay fabrics made of polyhexanethylene adipaoid, silk and wool are strips of 10.2 χ 2.5 cm, wrapped in aluminum foil, cooled in dry ice for 36 hours and then irradiated with X-rays for 8 hours on a layer of dry ice after ran de Graaf of 2 MET, which contains a gold target. The distance dei. Sample from the window of the electron gun is 2 cm. The tube voltage is 2 HEV, the strength 250 microamps and the radiation dose approximately 2 million roentgen (KR) per hour
Did Proben werden 60 Stunden bei der Temperatur duo Troekonoises gelagert und dann 48 Stunden in eine Lösung von 20 teilen Hatriunstyroloulfonot in 80 Teilen Wasser von Raumtemperatur getaucht. Die aus der Lßoung herausgenommenen Proben werden mehrmals gründlich mit destilliertem Wasser von 70° gespült und getrocknet· Die antistatischen Eigenschaften der Gewebe werden durch, diese Behandlung erheblich verbessert! sie werden gemessen, indem man Ihren Gleichstrosuriders^and bei 25,5° und 50 $ rel. Feuchtigkeit bestimmt. Die Ergebnisse werden als 1Og10 des spezifischen Widerstandes in Ohm angegeben:The samples are stored for 60 hours at the temperature duo Troekonoises and then immersed for 48 hours in a solution of 20 parts of Hatriunstyrolfonot in 80 parts of water at room temperature. The samples taken from the lounge are thoroughly rinsed several times with distilled water at 70 ° and dried. The antistatic properties of the fabrics are considerably improved by this treatment! they are measured by placing your peer suriders ^ and at 25.5 ° and $ 50 rel. Humidity determined. The results are reported as 10g 10 of the resistivity in ohms:
909807/0937 BAD909807/0937 BAD
probeControl
sample
gemäsa be
handeltinventive
according to
acts
11,8
12,6 15.5
11.8
12.6
10,810.8
10,510.5
WolleWool
Seidesilk
E ο i β ρ ie I 2E ο i β ρ ie I 2
Polyethylenterephthalat-, Polyacrylnitril- und Baumwollgewebe werden auf Trockeneis gelegt und 20mal durch den Elektronenstrahl einer Elektronenschleuder nach ran de Graaf VoA 2 ΚΕΓ liindurchge führt· Die Elektronenschleuder wird mit eine? Stromotäriie auf der Ausgangsseite τοη 250 Mikroampere "betrieben, welche bei einem Abstand der Probe rom Fenster der Elektronenschleuder von 10 cm und einer Strahlbreite von 20 ca eine Exposition der Probe von 12 1/2 Wattsekunden/cin $e Du-'chgang ergibt, wenn die Probe mit einer Geschwindigkeit von 2 cm/eec durch den Strahl hin- und hergeführt wird.Polyethylene terephthalate, polyacrylonitrile and cotton fabrics are placed on dry ice and passed 20 times through the electron beam of an electron gun to ran de Graaf VoA 2 ΚΕΓ · The electron gun is operated with a? Stromotäriie on the output side τοη 250 microamps "operated, which results in an exposure of the sample of 12 1/2 watt seconds / cin $ e Du-'chgang with a distance of the sample from the window of the electron gun of 10 cm and a beam width of 20 approx the sample is moved back and forth through the beam at a speed of 2 cm / eec.
Die Exposition 1st einer verfügbaren Dosis je Durchgang von etwa 1 Hillion Röntgen (physikalische Äquivalente, abgekürzt: ISrep) äquivalent. Die Proben werden 240 ßtunden bei -80° gelagert und dann in eine 20£lge wässrige Lösung vonThe exposure is equivalent to an available dose per cycle of approximately 1 Hillion Roentgen (physical equivalents, abbreviated: ISrep). The samples are stored for 240 hours at -80 ° and then in a 20 lge aqueous solution of
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
RD-439A/439B T RD-439A / 439B T
Raumtemperatur werden die Gewebe proben 2mal unter Verwendung eines Alkylalkoholsulfat-Waschmittels gewaschen· Es wird eine wesentliche Verbesserung der antistatischen 'Eigenschaften jedes Gewebes erzielt. ,At room temperature, the fabric samples are washed twice using an alkyl alcohol sulfate detergent achieved a substantial improvement in the antistatic properties of each fabric. ,
2,3-Dimethylbutadien auf 60° erhitzt. Me Gewichtezunahr:s nach2,3-Dimethylbutadiene heated to 60 °. Me weight additional: s after
Vier Polyamidgewebeproben werde in mit Luft gefüllte Pol;·-- äihyleneäcke eingebracht, welche gemäss Beispiel 2 auf -l'0 gelcUhlt und dann bei einer Exposition von 250 Watt8ekunf.cn/cra bestrahlt werden· DXe Proben werden 24 Stunden bei -80°, -15°, 0° bzw* 20° gelagert und dann in eine 80£ige Lößu^g Λ you Kaliumacrylat getaucht. Hach lOmaligem Waschen unter Verwendung eines Wasohmittels beträgt die Gewichtszunahme der Iroben 67,0, 57,0, 4,9, bzw. 0,9 i». Die Proben sind 40 Stunden in die Acrylatlösung getaucht worden.Four polyamide tissue samples will in air-filled pole · - - introduced äihyleneäcke which, according to Example 2 on -l 0 gelcUhlt 'and then irradiated with an exposure of 250 Watt8ekunf.cn/cra · DXE samples for 24 hours at -80 °, -15 °, 0 ° or * 20 ° and then immersed in a 80 pound loessu ^ g Λ you potassium acrylate. After washing 10 times using a detergent, the weight gain of the irobes is 67.0, 57.0, 4.9, or 0.9% . The samples were immersed in the acrylate solution for 40 hours.
* 909807/0937 BAD ORIGINAL* 909807/0937 BAD ORIGINAL
•ι ν• ι ν
3 e X β ρ i e 1 g.3 e X β ρ ie 1 g.
Sieben Proben eino3 Polyäthylenfilmes werden wie inToiapiöl 2 gekühlt, bei -80° bestrahlt lind 36 Stunden den in Tabelle II angogebenen Honomerenlöoungen bei Raunitempora.i.ur ?.uogOBetst· ITaoh 5maligem Spülen wird dieSeven samples of a 3 polyethylene film are used as in toiapi oil 2 cooled, irradiated at -80 ° for 36 hours in Table II given homomer solutions at Raunitempora.i.ur ? .uogOBetst · ITaoh rinsing 5 times will the
testimmt.is correct.
Tabelle IITable II
Probesample
B C D EB C D E
mittelModification
middle
eunsWeek-end
eus
von Kalium-
acrylat in
ffaoser20 # solution
of potassium
acrylate in
ffaoser
chloiidVinylidone
chloiid
Gewichtazunah^jWeight a ^ j
9,59.5
55,0 24,055.0 24.0
'V,3'V, 3
4.64.6
4,5 295—4.5 295-
Log R beträgt für Probe A 11,2 im Vergleich zu 13,3 dis iinbeotrahlte Kontrollprobe» und beweist ssufriedoYlstel« !ende antistatische Eigenschaften. Wenn man den Verauch Λ mit einem Gewebe aus Celluloseacetat wiederholt, daa in 5 Durchgängen bestrahlt und zweimal gewaschen wird, log R 9,8 im Vergleich zu 13»3 für eine unbeatrahlteLog R for sample A is 11.2 compared to 13.3 dis-irradiated control sample "and proves ssufriedoYlstel" ! end antistatic properties. If you get the Λ repeated with a fabric made of cellulose acetate, daa in 5 Irradiated passes and washed twice, log R 9.8 compared to 13 »3 for a non-irradiated
trollprobe·troll test
^10-. 909807/0937^ 10- . 909807/0937
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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