DE1492196A1 - Process and means for facilitating the coloring of hair with cationic substantive dyes - Google Patents

Description

Therachemie chemisch Düsseldorf, den 9. Juli 1959Therachemie chemisch Düsseldorf, July 9, 1959

therapeutische Ges.mbH Berliner Allee Mtherapeutic Ges.mbH Berliner Allee M

Dr. Ar/Pm.Dr. Ar / Pm.

Patentanmeldung P lfr 92 196.1 D 1925 Patent application P lfr 92 196.1 D 1925

"Verfahren und Mittel zur Erleichterung des Anfärbens von Haaren mit kationaktiven direktziehenden Farbstoffen""Method and means of facilitating the dyeing of hair with cation-active direct dyes "

Zum Färben von Haaren werden sogenannte Oxydationsfarbstoffe, wie aromatische Diamine, Aminophenole oder Polyhydroxyverbindungen, in großem Umfang angewendet. Man hat Jedoch auch schon direktziehende Farbstoffe, die u.a. den Vorteil haben, daß sie keine zusätzlichen Oxydationsmittel bei der Anwendung erfordern, verwendet. Aus der Textilindustrie ist es bekannt, daß man das Anfärben bzw. die Qualität der Färbungen durch besonders hohe oder niedrige pH-Werte, Erhöhung der Temperatur oder Verlängerung der Einwirkungsdauer häufig verbessern kann. Derartige Methoden können aus praktischen Gründen beim Färben von Haaren nicht benützt werden. Auch ist es häufig notwendig, ganz neue Verbindungen als Farbstoffe zum Färben von Haaren, Insbesondere menschlichen Haaren, zu verwenden. Dies gilt besonders auch für die direktziehenden Farbstoffe.So-called oxidation dyes, such as aromatic diamines, aminophenols or polyhydroxy compounds, are widely used for dyeing hair. However, one already has substantive dyes, which have the advantage, among other things, that they do not require any additional oxidizing agents for use, used. From the textile industry it is known that the dyeing or the quality of the dyeings by special high or low pH, increase in temperature or Extending the exposure time can often improve. Such methods can be used for practical reasons when dyeing not used by hair. It is also often necessary to use completely new compounds as dyes for dyeing hair, In particular, human hair to use. this applies especially for substantive dyes.

Weiterhin hat man auch schon versucht, insbesondere bei Farbstoffen, die eine geringe Löslichkeit besitzen, die Brauchbarkeit dieser Verbindungen durch Zusätze, wie Butyl- und Benzylalkohol oder Umsetzungsprodukte von Äthylenoxyd mit Phenolen oder Alkoholen zu verbessern. Dieses Verfahren ist jedoch nur J.n wenigen Fällen mit Erfolg anwendbar.Furthermore, attempts have already been made, especially in the case of dyes which have a low solubility, to determine whether these compounds can be used by adding additives such as butyl and benzyl alcohol or reaction products of ethylene oxide with phenols or alcohols to improve. However, this method can only be used successfully in a few cases.

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therapeutische Ges.mbH
D 1925therapeutic Ges.mbH
D 1925

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens, die es gestatten, das Anfärben von Haaren, insbesondere menschlichen Haaren, mit kationaktiven direktziehenden Farbstoffen zu erleichtern bzw. die Qualität der Färbungen, wie z.B. Intensität und Reibechtheit, zu verbessern. Dies läßt sich^ wie gefunden wurde, dadurch erreichen, daß man die Haare mit Verbindungen aus der Reihe derThe invention now provides a method and means for carrying out this method which allow the To facilitate dyeing of hair, especially human hair, with cation-active substantive dyes or to improve the quality of the dyeings, such as intensity and rubbing fastness. This can be found ^ as was achieved by treating the hair with compounds from the series

a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit 3-12 Kohlenstoffatomen,a) amides or morpholides of carboxylic acids with 3-12 carbon atoms,

b) "Ketone mit 4-10 Kohlenstoffatomen,b) "ketones with 4-10 carbon atoms,

c) mehrwertigen aliphatischen Alkohole,c) polyhydric aliphatic alcohols,

d) Ester gesättigter aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren mit 2-8 Kohlenstoffatomen und Alkoholen mit 1-8 Kohlenstoffatomen,d) Esters of saturated aliphatic and aromatic carboxylic acids with 2-8 carbon atoms and Alcohols with 1-8 carbon atoms,

e) Pyridinderivatee) pyridine derivatives

f) Äthylenglykolcarbonat, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen, Morpholine *f) Ethylene glycol carbonate, tetrahydrothiophene dioxide, thionaphthene, morpholines *

in Form von Lösungen oder Emulsionen behandelt. -treated in the form of solutions or emulsions. -

Man kann die Behandlung so durchführen, daß die Haare zunächst ^PV mit einer Lösung oder Emulsion, welche eine oder gewünsch- |The treatment can be carried out in such a way that the hair is first ^P V with a solution or emulsion which has a or desired |

tenfalls auch mehrere Verbindungen aus der oben angegebenen J. Reihe enthält, gespült werden und anschließend in bekannter Weise ; die Färbung mit den direktziehenden Farbstoffen vorgenommen wird. Die Mittel bzw. Verbindungen können aber auch bei vorangegangener Haarwäsche dem letzten Spülbad direkt zugesetzt '* werden. Die Konzentration beträgt etwa 0,1 - 10 %_t vorzugsweise 1 - 5 %· in some cases also contains several compounds from the above-mentioned J. series, rinsed and then in a known manner; the coloring is carried out with the substantive dyes. The agents or compounds can, however, also be added directly to the last rinsing bath when the hair has been washed beforehand. The concentration is about 0.1 - 10 % _t preferably 1 - 5 %

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Man kann gewünschtenfalls auch die Behandlung praktisch gleichzeitig mit dem FärbeVorgang verbinden, Indem die genannten Verbindungen in das Haarfärbemittel eingearbeitet oder diesem vor Anwendung zugesetzt werden.If desired, the treatment can also be combined practically at the same time with the dyeing process mentioned compounds are incorporated into the hair dye or added to it before use.

Die Vorteile der neuen Arbeitsweise liegen darin, daß häufig die Farbstoffmenge reduziert werden kann, ohne daß die Farbintensität wesentlich nachläßt. Auch ist es in vielen Fällen möglich, bei an sich relativ schwachen Anfärbungen durch die erfindungsgemäße Behandlung eine erhebliche Steigerung der Farbintensität hervorzurufen.The advantages of the new way of working are that often the amount of dye can be reduced without the color intensity deteriorating significantly. In many cases it is too possible, in the case of relatively weak staining by the treatment according to the invention, a considerable increase in To evoke color intensity.

Weitere Vorteile liegen darin, daß im allgemeinen das Aufziehvermögen nicht nur verbessert, sondern auch gleichzeitig eine Verbesserung der Reibechtheit erfolgt.Further advantages are that in general the absorbability not only improves, but also at the same time the rubbing fastness is improved.

Die einzelnen Effekte sind selbstverständlich in gewissem Umfang von dem Jeweils verwendeten Zusatz und der Art des Farbstoffes abhängig, jedoch konnten in allen Fällen Verbesserungen, eine Erleichterung des Anfärbens bzw. eine Verbesserung der Qualität der Färbung, festgestellt werden. Für die Anwendung in der Praxis haben sich von den eingangs erwähnten Verbindungen aus der Reihe a - e die nachstehenden als besonders geeignet erwiesen:The individual effects are, of course, to a certain extent Extent depends on the additive used in each case and the type of dye, but in all cases improvements, a lightening of the dyeing or a Improvement in the quality of the staining, can be noted. For use in practice, the initially mentioned compounds from the series a - e the following have proven to be particularly suitable:

a) Capronsäureamid, Caprylsäureamid, Phenylessigsäureamid, Buttersäurediäthanolamid, Phenylesslgsäuremorpholinopropylamid, p-Aminobenzoesäuredimethylamid, Malonsäurebis-monomethylamid, Asparagin; Propionsäuremorpholid, Buttersäuremorpholid, Capronsäuremorpholld, 2-Xthy1-capronsäuremorpholid, Ί-Hydroxybuttersäuremorpholid;a) caproic acid amide, caprylic acid amide, phenylacetic acid amide, Butyric acid diethanolamide, phenylesslgsäuremorpholinopropylamid, p-aminobenzoic acid dimethylamide, malonic acid bis-monomethylamide, asparagine; Propionic acid morpholide, Butyric acid morpholide, caproic acid morpholide, 2-Xthy1-caproic acid morpholide, Ί-hydroxybutyric acid morpholide;

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b) Methylethylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, 2-Äthylcyclohexanon, 2-Propylcyclohexanon, Acetophenon, p-Methoxyacetophenon.b) methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-ethylcyclohexanone, 2-propylcyclohexanone, acetophenone, p-methoxyacetophenone.

c) Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 3-Methyl-2,¹J-pentandiol, 3-Methyl-2,¹l-heptandiol, Glycerin, Glycerinmonomethylather, Mannit.c) Ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 3-methyl-2, ¹ J-pentanediol, 3-methyl-2, ¹ l-heptanediol, glycerol, glycerol monomethyl ether, mannitol.

d) Essigsäurepropylester, Esslgsäurebutylester, Essigsäure*· amylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäureoctylester, Essigsäurecyclohexylester, Buttersäurepropylester, Benzoesäureäthylester, p-Nitrobenzoesäuremethylester, Oxalsäurediäthylester, Malonsäurediäthylester, Adipinsäuredimethylester, Phthalsäurediäthylester.d) Propyl acetate, butyl acetate, acetic acid * amyl ester, isoamyl acetate, octyl acetate, cyclohexyl acetate, propyl butyrate, methyl benzoate, methyl p-nitrobenzoate, diethyl oxalate, diethyl malonate, dimethyl adipate, diethyl phthalate.

e) Pyridin-2-carbinol, Pyridin-2-thiocarbinol, Pyridin-3-carbinol, Pyridin-2-äthanol, Pyridin-2-aldehyd, Pyridin-2-aldoxim, Pyridin-2,6-dicarbonsäure, Nikotinsäure, Isonlkot insäurethioamid, Pyridln-2-carbonsäure-n-butylester, Pyridyl-3-acrylsäure, 2-Cyanpyridin, 2-Picolylamin, 2-Picolylmethylamin, Piperidin, Piperazinhydrat, 2_f2*-Pyridil,e) pyridine-2-carbinol, pyridine-2-thiocarbinol, pyridine-3-carbinol, pyridine-2-ethanol, pyridine-2-aldehyde, pyridine-2-aldoxime, pyridine-2,6-dicarboxylic acid, nicotinic acid, isonlkotinsäurethioamid , Pyridln-2-carboxylic acid n-butyl ester, pyridyl-3-acrylic acid, 2-cyanopyridine, 2-picolylamine, 2-picolylmethylamine, piperidine, piperazine hydrate, 2 _f 2 * -pyridil,

Oewünschtenfalls können auch Gemische, insbesondere von Verbindungen der gleichen Gruppen, angewandt werden. Selbstverständlich 1st die chemische Verträglichkeit untereinander und gegebenenfalls mit den in den betreffenden Mitteln noch weiterhin anwesenden Komponenten zu berücksichtigen.If desired, mixtures, in particular of compounds from the same groups, can also be used. It goes without saying that they are chemically compatible with one another and, if necessary, with the components still present in the funds concerned.

Der pH-Wert der Lösungen, welche diese Zusätze enthalten, kann den jeweiligen Wünschen und Erfordernissen weitgehend angepaßt werden. So werden ebenfalls gute Ergebnisse erhalten, wenn die Vorbehandlungslösung oder das letzte Spülbad nicht alkalisch, sondern sauer oder neutral eingestellt ist.The pH value of the solutions which contain these additives can largely correspond to the particular wishes and requirements be adjusted. In this way, good results are also obtained if the pretreatment solution or the last rinsing bath is not alkaline, but acidic or neutral.

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Als direktziehende kationaktive Farbstoffe kommen die für diese Zwecke an sich bekannten Verbindungen, insbesondere auf Basis von Triphenylmethan-, Azin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe in Betracht. Besonders bekannte Verbindungen sind dabei Kristallviolett, Fuchsin, Methylenblau oderThe for compounds known per se for these purposes, in particular based on triphenylmethane, azine, oxazine and thiazine dyes into consideration. Particularly known compounds are crystal violet, fuchsine, methylene blue or

••i aber auch Verbindungen der Formeln•• i but also connections of the formulas

(CH₃)₃ (CH ₃ ) ₃

NO- Cl* " NO- Cl * "

Die Farbstoffe werden im übrigen in an sich bekannten Mengen von 0,1 - 5 %, vorzugsweise 0,5 - 3 %% angewendet. Sofern jedoch der Effekt einer gesteigerten FärbIntensität weniger erwünscht ist, kann die Üblicherwelse zur Anwendung gelangende Farbstoffmenge wesentlich kleiner sein und in manchen Fällen bis auf etwa 1/10 bei Anwendung der erflndungsgeraäßen Arbeitsweise verringert werden. The dyes are used in amounts known per se of 0.1-5 %, preferably 0.5-3%. However, where the effect of increased FärbIntensität is less desirable, the Üblicherwelse can be substantially smaller for use reaching dye rate and in some cases reduced to about 1/10 when applying the erflndungsgeraäßen operation.

Die Haarfärbemittel können mit Netz--bzw. Waschmitteln, insbesondere nichtionogenen, vermischt werden· -■,, Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabeiThe hair dyes can with network - or. Detergents, in particular non-ionic, are mixed · - ■ ,, come as wetting agents or detergents

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Insbesondere Aminoxyde, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Frage.In particular amine oxides, fatty acid alkanolamides, addition products of ethylene oxide with fatty acids and fatty alcohols in Question.

Weiterhin können auch Verdickungsmittel, wie z.B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffin-Öl und Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie z.B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt werden.Furthermore, thickeners such as methyl cellulose, Starch, higher fatty alcohols, petroleum jelly, paraffin oil and perfume oil or hair care products such as pantothenic acid and cholesterol.

Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 - 30 % und als Verdlckungsmittelzusätze Mengen von 0,1 - 25 Ϊ, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5 Ϊ» vorzugsweise jedoch 0,1 - 2 Ϊ, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.The additives are used in the amounts customary for this purpose. In particular, amounts of 0.5-30% are suitable as wetting agent additives and amounts of 0.1-25% as thickening agent additives, each based on the total composition. Depending on the intended use, the concentration of the dyes is up to 5 »but preferably 0.1-2, also based on the entire composition.

Beispiel 1:Example 1:

Vor dem Färben werden die natürlich ergrauten Haare mit einem Shampoo gewaschen und dem letzten Spülwasser 5 % N-Methyl-plcolinsäurethioamid zugefügt. Anschließend werden die Haare mit einer Farbcreme behandelt, die als kation _v . aktiven Farbstoff Fuchsin in einer Konzentration von 0,1 % enthält. Der pH-Wert der Creme beträgt 9,5; die Einwirkungs dauer 30 Minuten bei Zimmertemperatur. Es wurde eine gute rot-violette Ausfärbung erhalten, deren Intensität erheblich stärker war als die einer Ausfärbung bei gleicher Arbeits weise, jedoch ohne Zusatz des genannten Stoffes zum Spülwasser. Before dyeing, the naturally gray hair is washed with a shampoo and 5 % N-methyl-plcolinic acid thioamide is added to the final rinse water. Then the hair is treated with a color cream that _v as cation. contains active coloring fuchsine at a concentration of 0.1 % . The pH of the cream is 9.5; the exposure time 30 minutes at room temperature. A good red-violet coloration was obtained, the intensity of which was considerably stronger than that of a coloration with the same work, but without the addition of the substance mentioned to the rinse water.

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Eine erhebliche Verstärkung der Färbintensität tritt ebenfalls ein, wenn die zu färbenden Haare vor der Behandlung mit der Farbcreme mit einer wäßrigen Lösung vorgespült werden, die 3 % N-Nethyl-picolinsäurethloamid enthält.A considerable increase in the color intensity also occurs if the hair to be colored is pre-rinsed with an aqueous solution containing 3 % N-methyl-picolinic acid-thloamide prior to treatment with the color cream.

Beispiel 2:Example 2:

Mit einer ammoniakallschen 0,1 Jigen Fuchsinlösung vom pH 9,5 werden graue Haare bei Zimmertemperatur behandelt. Man erhält eine rote Anfärbung. Hingegen erzielt man eine wesentlich intensivere tiefrote Ausfärbung, wenn die grauen Haare bei sonst gleicher Arbeitsweise vorher 5 Minuten lang mit einer wäßrig-ammoniakallschen 5 Xlgen Suspension von N-Methylpicolinsäurethioamid bei Zimmertemperatur behandelt werden.With an ammoniacal 0.1 Jigen fuchsine solution of pH 9.5 gray hair is treated at room temperature. A red color is obtained. On the other hand, a much more intense deep red coloration is achieved if the gray hair with otherwise the same procedure previously treated for 5 minutes with an aqueous-ammoniacal suspension of N-methylpicolinic acid thioamide at room temperature.

Praktisch zu dem gleichen Ergebnis gelangt man, wenn die Vorspülung mit einer 5 Xigen Suspension von N-Methylpicolinsäurethioamid vorgenommen wird, die neutral reagiert oder auf den pH-Wert von 2 eingestellt 1st.Practically the same result is obtained if the pre-rinse is carried out with a 5% suspension of N-methylpicolinic acid thioamide, which reacts neutrally or adjusted to pH 2 1st.

Beispiel 3:Example 3:

Ein Haarfärbemittel in Cremeform wird erhalten, indem man 10 Gew.Teile Cetylstearylalkohol und 8 Gew.Teile Lauryldimethylaminoxyd auf 80° C erhitzt und mit 60 Gew.Teilen Wasser der gleichen Temperatur emulgiert. Nach dem Abkühlen auf 40° C wird unter Rühren eine Lösung von 1 Gew.Teil des Farbstoffes der KonstitutionA hair dye in cream form is obtained by heating 10 parts by weight of cetostearyl alcohol and 8 parts by weight of lauryldimethylamine oxide to 80 ° C. and adding 60 parts by weight Emulsified water of the same temperature. After cooling to 40 ° C, a solution of 1 part by weight of the Coloring matter of the constitution

H₂N-H ₂ N-

(♦)(♦)

erhe

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in 15 Gew.Teilen Wasser zugesetzt, durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gew.Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Creme färbt graue Haare bei Zimmer temperatur in 30 Minuten gelb.added in 15 parts by weight of water by adding ammonia adjusted to pH 9 and made up to 100 parts by weight with water. The cream obtained in this way colors gray hair in Zimmer temperature yellow in 30 minutes.

Arbeitet man in gleicher Weise, Jedoch mit einer Farbstoffcreme, der weiterhin 5 Gew.J6 p-Aminoacetophenon zugesetzt sind, so erhält man eine leuchtend gelbe intensivere Ausfärbung. If you work in the same way, but with a dye cream to which 5% by weight of p-aminoacetophenone is still added a bright yellow, more intense color is obtained.

Beispiel 4;Example 4;

Ein Haarfärbemittel in Gelform wird durch Lösen von 2 Gew.Teilen eines Farbstoffs der FormelA hair dye in gel form is made by dissolving 2 parts by weight of a dye of the formula

■ο-■ ο-

= N(CH₃J₂ Cl'= N (CH ₃ J ₂ Cl '

in einer transparenten Paste aus 10 Gew.Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Cetyl- und Stearylalkohol und 15 Gew.Teilen des Umsetzungsproduktes von Laurylalkohol mit 10 Mol Äthylenoxyd und 73 Gew.Teilen Wasser erhalten. Diese Paste färbt graue Haare bei einer 30 Minuten langen Behandlung bei Zimmertemperatur schwach gelb.in a transparent paste of 10 parts by weight of a mixture from equal parts of cetyl and stearyl alcohol and 15 parts by weight of the reaction product of lauryl alcohol with 10 moles of ethylene oxide and 73 parts by weight of water. This paste stains gray Hair pale yellow when treated for 30 minutes at room temperature.

Fügt man dem oben beschriebenen Haarfärbemittel gleichzeitig 3 Gew.Teile Pyridin-2-aldehyd zu, so erhält man unter sonst gleichen Arbeitsbedingungen eine kräftig gelbe Anfärbung.If you add 3 parts by weight of pyridine-2-aldehyde to the hair dye described above at the same time, you get otherwise strong yellow coloration under the same working conditions.

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Eine kräftig gelbe Anfärbung wird ebenfalls erhalten, wenn man die Farbstoffmenge von 2 Gew.Teilen auf 1 Gew.Teil herabsetzt, aber zusätzlich 5 Gew.Teile Adipinsäuredimethylester hinzufügt.A strong yellow coloration is also obtained when the amount of dye from 2 parts by weight to 1 part by weight reduces, but also adds 5 parts by weight of dimethyl adipate.

Beispiel example 5:5: 99

Mit einem Haarfärbemittel, wie in Beispiel k beschrieben, wobei Jedoch als Farbstoff 0,5 Gew.Teile Fuchsin verwendet wurden, werden graue Haare 25 Minuten lang bei Körpertemperatur behandelt. Man erzielt eine rote Anfärbung.With a hair dye, as described in Example k , but with 0.5 parts by weight of fuchsine being used as the dye, gray hair is treated for 25 minutes at body temperature. A red color is obtained.

Die Anfärbung wird leuchtend rot-violett, wenn man der Färbecreme gleichzeitig 4 Gew.Teile Acetonphenon zufügt.The color becomes bright red-violet if 4 parts by weight of acetone phenone are added to the coloring cream at the same time.

Beispiel 6:Example 6:

Es werden wäßrige Lösungen hergestellt, die als kationaktiven Farbstoff 0,3 % Kristallviolett sowie als weiteren Zusatz je eine der in der nachstehenden Tabelle angeführten Verbindungen in der dort angegebenen Menge enthalten. Die Lösung wird mit Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt. Zum Färben von grauen menschlichen Haaren werden diese Jeweils 20 Minuten lang bei Zimmertemperatur behandelt. Nach dem Färben wird gut shampooniert und getrocknet.Aqueous solutions are prepared which contain 0.3 % crystal violet as the cationic dye and, as a further additive, one of the compounds listed in the table below in the amount indicated there. The solution is adjusted to pH 9.5 with ammonia. To dye gray human hair, these are each treated for 20 minutes at room temperature. After dyeing, shampoo well and dry.

In allen Fällen sind die Färbeergebnisse wesentlich besser als die hellviolette Ausfärbung, die bei sonst gleicher Arbeitsweise, Jedoch ohne die genannten Zusätze, erhalten wird.In all cases the coloring results are much better than the light purple coloring, which is otherwise the same Procedure, but without the additives mentioned, is obtained.

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Lfd.Nr.Serial no. Art des ZusatzesType of addition Menge inAmount in Gew. % Weight % 11 ÄthylenglykolEthylene glycol 11 22 1,2-Propylenglykol 9 1,2-propylene glycol 9 33 33 3-Methy1-2,M-pentandiol3-methyl 1-2, M-pentanediol 55 l»l » 3-Methyl-2,4-heptandiol3-methyl-2,4-heptanediol 33 55 GlycerinGlycerin VJIVJI 66th GlycerinmonomethylatherGlycerol monomethyl ether 77th MannitMannitol 22 8 ■8 ■ MethyläthylketonMethyl ethyl ketone VJIVJI 99 CyclopentanonCyclopentanone 33 1010 CyclohexanonCyclohexanone 44th 1111 2-Äthylcyelohexanon2-ethylcyelohexanone 55 1212th 2-Propy!cyclohexanon2-propy / cyclohexanone 33 1313th AcetophenonAcetophenone ** IMIN THE p-Methoxyacetophenonp-methoxyacetophenone VJIVJI 1515th CapronsäurearaidCaproic acid arid 22 1616 CaprylsäureamidCaprylic acid amide 1010 1717th PhenylessigsäureamldPhenylacetic acid amld 1.51.5 1818th ButtersäurediäthanolaraidButyric acid diethanol arid 33 1919th Phenylessigsäuremorpholinopropyl-Phenylacetic acid morpholinopropyl 33 amidamide 2020th p-Amlnobenzoesäuredlmethylamidp-Amlnobenzoic acid dimethylamide HH 2121 Malonsäure-bls-monomethylamidMalonic acid-bls-monomethylamide 1.51.5 2222nd AsparaginAsparagine 33 2323 ProplonsäuremorpholidProponic acid morpholide 3,53.5 2424 ButtersäuremorpholidButyric acid morpholide 33 2525th CapronsäuremorpholidCaproic acid morpholide 33 2626th 2-Äthylcapronsäuremorpholid2-ethylcaproic acid morpholide 22 2727 M-HydroxybuttersäuremorpholidM-hydroxybutyric acid morpholide 22 2828 EssigsäurepropylesterPropyl acetate 77th 2929 EssißsäurebutylesterButyl acetate HH

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• · * tf · * f · · f ι• · * tf · * f · · f ι

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therapeutische Ges.mbH D 1925therapeutic Ges.mbH D 1925

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Lfd.Nr.Serial no. Art des ZusatzesType of addition Menge inAmount in Gew. JWt. J 3030th EssigsäureamylesterAmyl acetate 55 3131 EssigsäureisoamylesterIsoamyl acetate 55 3232 EssigsäureoctylesterOctyl acetate 55 3333 EssigsäurecyclohexylesterCyclohexyl acetate 66th 3434 ButtersäurepropylesterButyric acid propyl ester 11 3535 BenzoesäureäthylesterEthyl benzoate 33 3636 p-Nitrobenzoesäuremethylestermethyl p-nitrobenzoate 22 3737 OxalsäurediäthyleeterOxalic acid diethyleter 44th 3838 MalonsäurediathylesterDiethyl malonate 22 3939 AdipinsäuredimethylesterDimethyl adipate 44th 4040 PhthalsäurediäthylesterPhthalic acid diethyl ester 33 4141 Pyridln-2-carbinolPyridine-2-carbinol 44th 4242 Pyridin-2-thiocarbinolPyridine-2-thiocarbinol 0,50.5 «3«3 Pyridin-3-carblnolPyridine-3-carbolnol 55 4444 Pyridln-2-äthanolPyridine-2-ethanol 22 H5H5 Pyridin-2-aldehydPyridine-2-aldehyde 22 4646 Pyrldin-2-aldoximPyrldine-2-aldoxime 44th 4747 Pyridin-2,6-dicarbonsäurePyridine-2,6-dicarboxylic acid 33 4848 NikotinsäureNicotinic acid 11 4949 IsonlkotinsäurethloamidIsonicotinic acid urethloamide 11 5050 Pyridln-2-carbonsaure-n-butylesterN-Butyl pyridine-2-carboxylate 11 5151 Pyridyl-3-acrylsäurePyridyl-3-acrylic acid 44th 5252 2-Cyanpyridin2-cyanopyridine 33 5353 2-Picolylamin2-picolylamine 22 5454 2-Picolylmethylamin2-picolylmethylamine 22 5555 PiperidinPiperidine 44th 5656 PiperazinhydratPiperazine hydrate 44th 5757 2,2'-Pyridil2,2'-pyridil 22 5858 ÄthylenglykolcarbonatEthylene glycol carbonate 22 5959 ThionaphthenThionaphthene 22

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6060 MorpholinMorpholine 6161 N-ß-OxäthylmorpholinN-ß-oxethylmorpholine 6262 PyrldlnPyrldln

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Claims (4)

Theraehemle chemisch ι 4 9 2 Ί 9 therapeutische Des.mbH D 1925 -13 - Patentansprüche:Theraehemle chemisch ι 4 9 2 Ί 9 therapeutische Des.mbH D 1925-13 - claims: 1.) Verfahren zur Erleichterung des Anfärbens von Haaren mit kationaktiven direktziehenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit Verbindungen aus der Reihe der *1.) Method for facilitating the dyeing of hair with cation-active substantive dyes, thereby characterized that the hair with compounds from the series of * a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit 3 - 12 Kohlenstoffatomen,a) amides or morpholides of carboxylic acids with 3 - 12 carbon atoms, b) Ketone mit Ί - 10 Kohlenstoffatomen,b) ketones with Ί - 10 carbon atoms, c) mehrwertigen aliphatischen Alkohole,c) polyhydric aliphatic alcohols, d) Ester gesättigter aliphatlscher und aromatischer Carbonsäuren mit 2-8 Kohlenstoffatomen und Alkoholen mit 1-8 Kohlenstoffatomen,d) Esters of saturated aliphatic and aromatic carboxylic acids with 2-8 carbon atoms and Alcohols with 1-8 carbon atoms, e) Pyridinderivatee) pyridine derivatives f) Äthylenglykolcarbonat, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen, Morpholinf) Ethylene glycol carbonate, tetrahydrothiophene dioxide, thionaphthene, morpholine In Form von Lösungen oder Emulsionen behandelt·Treated in the form of solutions or emulsions 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung vor dem Färbeprozeß erfolgt.2.) The method according to claim 1, characterized in that the treatment takes place before the dyeing process. 3.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung in Gegenwart der kationaktiven direktziehenden Farbstoffe erfolgt.3.) The method according to claim 1, characterized in that the treatment is carried out in the presence of the cation-active substantive dyes. -IH--IH- 909849/1454909849/1454 Neue U;ιIu:i.New U; ιIu: i. .κ ·.«·.«„ H92196.κ ·. «·.« "H92196 Therachemie chemisch
therapeutische Ges.mbH
D 1925Therachemie chemical
therapeutic Ges.mbH
D 1925 4.) Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung aus der Reihe der4.) Means for performing the method according to claim 1, characterized by a content of a compound from the series a) Amide oder Morpholide von Carbonsäuren mit 3-12 Kohlenstoffatomen, ^a) Amides or morpholides of carboxylic acids with 3-12 carbon atoms, ^ b) Ketone mit 4 - 10 Kohlenstoffatomen,b) ketones with 4 - 10 carbon atoms, c) mehrwertigen aliphatischen Alkohole,c) polyhydric aliphatic alcohols, d) Ester gesättigter aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren mit 2-8 Kohlenstoffatomen und Alkoholen mit 1-8 Kohlenstoffatomen,d) Esters of saturated aliphatic and aromatic carboxylic acids with 2-8 carbon atoms and Alcohols with 1-8 carbon atoms, 'e) Pyridinderivate,'e) pyridine derivatives, f) Athylenglykolcarbonat, Tetrahydrothiophendioxyd, Thionaphthen, Morpholin.f) ethylene glycol carbonate, tetrahydrothiophene dioxide, thionaphthene, morpholine. TH F TA C H EM IBTH F TA C H EM IB chemisch-./. ..·■-... .:.-:■ u-^oiii-chaft mbHchemical-./. .. · ■ -....: .-: ■ u- ^ oiii-chaft mbH (Dr. Gen.-Vollm. 64^1958(Dr. Gen.-Vollm. 64 ^ 1958 9098A9/U549098A9 / U54