DE1467929B - Emulsifiable, non-aqueous solution of olive vitamins - Google Patents

Description

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Es ist bekannt, daß man das Futter von Geflügel ger Glyceryltriester als Lösungsmittel fürdieVitamin- und anderen Nutztieren mit Vitaminen anreichern komponente Verwendung finden. Für die Herstelmuß. In den letzten Jahren wurde die Anreicherung lung eines bevorzugten Vitaminpräparates werden solchen Futters hauptsächlich dadurch bewirkt, daß jedoch Glyceryltriester von Mischungen von C₆- bis man diesem stabile, trockene Vitaminpräparate frei- 5 C₁₂-Fettsäuren verwendet. Im nachfolgenden werden fließender Beschaffenheit zusetzte. Es wurde jedoch zur Vereinfachung diese Glyceride als »flüssige Triseit langem festgestellt, daß Rinder und auch Schafe, glyceride« bezeichnet, Im Zusammenhang mit diesen Pferde usw. Vitaminmengen benötigen, die über die . flüssigen Triglyceriden wird darauf hingewiesen, daß üblicherweise in den täglichen Futtermengen voi^ sie, obwohl sie Reste von C₁₄ und höheren Fettsäuren handene Menge hinausgehen. Es ist deshalb ein io enthalten können, im allgemeinen nicht mehr als Bedürfnis für stabile und außerdem biologisch voll- etwa 40 Gewichtsprozent derartiger höherer Fettständig verwertbare Vitaminpräparate vorhanden, die säuren enthalten. Unter üblichen Bedingungen beinjiziert werden können, um den zusätzlichen wirkt die Anwesenheit von bis zu etwa 40 Gewichts-Vitaminbedarf der Tiere zu decken. prozent von C₁₄ und höheren Fettsäuren in denIt is known that the feed of poultry ger Glyceryltriester as a solvent for the vitamin and other livestock with vitamins enriching component use. For the must-have. In recent years, a preferred vitamin preparation has been enriched for such feed mainly by using glyceryl triesters of mixtures of C ₆ - until this stable, dry vitamin preparations free 5 C ₁₂ fatty acids are used. In the following, flowing texture are added. However, for the sake of simplicity, these glycerides have long been established as "liquid triside that cattle and also sheep, glyceride", in connection with these horses, etc., need amounts of vitamins that exceed the. liquid triglycerides should be noted that normally in the daily feed amounts voi ^ them even though they go radicals of C ₁₄ and higher fatty acids handene amount. It is therefore able to contain an io, generally no more than a need for stable and furthermore biologically full - about 40 percent by weight of such higher fatty acids usable vitamin preparations available. Under normal conditions it can be injected in order to meet the additional effects of the presence of up to about 40 weight vitamin requirements of the animals. percent of C ₁₄ and higher fatty acids in the

Die vorliegende Erfindung betrifft nämlich emul- 15 Estern keinen nachteiligen Einfluß auf die Endprogierbare, nichtwäßrige Lösungen von öllöslichen dukte oder die Eigenschaften derselben. Es ist jedoch Vitaminen, welche zu Injektionszwecken geeignet vorteilhaft, daß man flüssige Triglyceride mit keinem sind und welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie höheren Gehalt an C₁₄ oder höheren Fettsäuren alsNamely, the present invention relates to emulsified esters which do not adversely affect the final programmable, non-aqueous solutions of oil-soluble products or the properties thereof. However, it is advantageous to have liquid triglycerides with none and which are characterized by having higher content of C ₁₄ or higher fatty acids than vitamins which are suitable for injection purposes

1. bis zu 70 Gewichtsprozent Vitamin A-Alkohol, 10% verwendet.1. Up to 70 percent by weight of vitamin A alcohol, 10% used.

Vitamin D, Vitamin E oder eine Mischung 20 Neben den obengenannten Substanzen enthält dasVitamin D, Vitamin E or a mixture 20 In addition to the substances mentioned above, contains the

davon, erfindungsgemäße Präparat Benzylalkohol und einthereof, the preparation according to the invention, benzyl alcohol and a

2. etwa 0,5 bis etwa 20 Gewichtsprozent eines Emulgiermittel. Außerdem kann es eßbare Anti-Polyäthylenglycolesters von Fettsäuren mit 16 oxydantien, wie butyliertes Hydroxyanisol, butylierbis 18 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxy- tes Hydroxy toluol oder Mischungen davon enthalten, äthylensorbitanesters von Fettsäuren mit 16 bis 25 Ein eßbares Antioxydans soll Verwendung finden, 18 Kohlenstoffatomen als Emulgiermittel, falls man Vitamin A oder eine Mischung von Vit-2. about 0.5 to about 20 weight percent of an emulsifier. Besides, it can be edible anti-polyethylene glycol esters of fatty acids with 16 oxidants, such as butylated hydroxyanisole, butylated to 18 carbon atoms or a polyoxy- tes hydroxy toluene or mixtures thereof, Ethylene sorbitan esters of fatty acids with 16 to 25 An edible antioxidant should be used, 18 carbon atoms as an emulsifier, if vitamin A or a mixture of vit-

3. etwa 1,0 bis 10,0 Gewichtsprozent Benzylalkohol, amin A und Vitamin D verarbeitet. Ein Antioxydans3. About 1.0 to 10.0 percent by weight of benzyl alcohol, amine A and vitamin D processed. An antioxidant

4. mindestens etwa 20% eines Glyceryltriesters ist jedoch unnötig, falls man Vitamin E als einzige einer gesättigten Fettsäure mit einer Kohlen- Vitaminkomponente verarbeitet. Erwünschtenfalls stoffkettenlänge von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, 30 kann jedoch ein Antioxydans auch bei Verarbeitung eines gemischten Glyceryltriesters von gesättig- von Vitamin E eingesetzt werden. Für die Herstelten Fettsäuren mit Kohlenstoffkettenlängen von lung von Produkten, die entweder Vitamin A oder 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer Mischung eine Mischung von Vitamin A und Vitamin D entsolcher Glyceryltriester und gegebenenfalls weder allein oder in Mischung mit Vitamin E ent-4. However, at least about 20% of a glyceryl triester is unnecessary if vitamin E is the only one a saturated fatty acid with a carbon-vitamin component. If desired Fabric chain length of 6 to 12 carbon atoms, but can also be an antioxidant when processed a mixed glyceryl triester of saturated with vitamin E can be used. For the manufacturers Fatty acids with carbon chain lengths from products containing either vitamin A or 6 to 12 carbon atoms or a mixture of vitamin A and vitamin D as such Glyceryl triester and possibly neither alone or in a mixture with vitamin E

5. etwa 0,1 bis 2 Gewichtsprozent butyliertes 35 halten, verwendet man mit Vorzug eine Mischung Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol oder von butyliertem Hydroxyanisol und butyliertem eine Mischung davon enthält. Hydroxytoluol als Antioxydans.5. Hold about 0.1 to 2 percent by weight butylated 35, it is preferable to use a mixture Hydroxyanisole, butylated hydroxytoluene or of butylated hydroxyanisole and butylated contains a mixture of these. Hydroxytoluene as an antioxidant.

Die erfindungsgemäßen Vitaminpräparate sind Das erfindungsgemäße Präparat enthält als Emul-The vitamin preparations according to the invention are The preparation according to the invention contains as an emul

klare, emulgierbare Lösungen, welche sich besonders giermittel einen Polyoxyäthylensorbitanester einerclear, emulsifiable solutions, which are particularly greasy a polyoxyethylene sorbitan ester

für Injektionszwecke eignen. Flüssige Glyceride, 40 Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen als Emul-suitable for injections. Liquid glycerides, 40 fatty acids with 16 to 18 carbon atoms as emul-

d. h. Glyceryltriester niedermolekularer Fettsäuren giermittel oder einen Polyäthylenglycolester einerd. H. Glyceryl triester of low molecular weight fatty acids or a polyethylene glycol ester

sind als Lösungsmittelphase dieser Lösungen vor- Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen. Beispieleare as the solvent phase of these solutions, fatty acids with 16 to 18 carbon atoms. Examples

handen. Außerdem enthalten die Präparate Benzyl- sind Polyoxyäthylensorbitanester der Palmitinsäure,act. In addition, the preparations contain benzylic polyoxyethylene sorbitan esters of palmitic acid,

alkohol sowie als Emulgiermittel Polyoxyäthylen- Stearinsäure, Ölsäure oder Rizinolsäure und PoIy-alcohol and as an emulsifier polyoxyethylene stearic acid, oleic acid or ricinoleic acid and poly

sorbitanester und Polyäthylenglycolester von Fett- 45 äthylenglycol-400-rizinoleat, Polyäthylenglycol-600-sorbitan ester and polyethylene glycol ester of fatty 45 ethylene glycol 400 ricinoleate, polyethylene glycol 600

säuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen. In gewissen monooleat usw. Polyoxyäthylensorbitanmonooleat istacids with 16 to 18 carbon atoms. In certain monooleate, etc., polyoxyethylene sorbitan monooleate is

Fällen können die Präparate außerdem geeignete das bevorzugte Emulgiermittel,In some cases, the preparations can also be the preferred emulsifier,

eßbare Antioxydantien enthalten. Die Mengen der Bestandteile der erfindungsgemä-Contain edible antioxidants. The amounts of the constituents of the

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Präparate ßen Vitaminpräparate können in sehr weiten Gren-For the production of the preparations according to the invention ßen vitamin preparations can be used in very wide

wird Vitamin Α-Alkohol als Vitamin A-Komponente 50 zen schwanken. Die Vitaminkomponente kann, wieVitamin Α alcohol as a vitamin A component will fluctuate 50 zen. The vitamin component can, like

verwendet. Als Vitamin D-Komponerite setzt man gesagt, bis zu etwa 70 Gewichtsprozent des nicht-used. As a vitamin D component, it is said that up to about 70 percent by weight of the non-

vorzugsweise Vitamin D₂ (Calciferol) und Vitamin D₃ wäßrigen Endproduktes betragen. Der Gehalt kannpreferably vitamin D ₂ (calciferol) and vitamin D ₃ aqueous end product. The salary can

(7-Dehydro-cholesterol) ein. Als Vitamin E-Kompo- jedoch auch nur etwa 4,0 Gewichtsprozent betragen:(7-dehydro-cholesterol) a. As a vitamin E compound, however, only about 4.0 percent by weight are:

nente verwendet man vorzugsweise a-Tocopherol. Flüssige Triglyceride werden im allgemeinen zwi-a-tocopherol is preferably used. Liquid triglycerides are generally used between

Das Charakteristische der erfindungsgemäßen Prä- 55 sehen etwa 20 und 90 Gewichtsprozent des Endproparate besteht darin, daß ein fettlösliches Vitamin duktes ausmachen.The characteristics of the preparations according to the invention are seen in about 20 and 90 percent by weight of the final preparation is that a fat-soluble vitamin make up products.

oder eine Mischung fettlöslicher Vitamine in einem Die Menge des Emulgiermittels (Polyoxyäthylen-or a mixture of fat-soluble vitamins in one The amount of the emulsifying agent (polyoxyethylene

flüssigen Glyceryltriester einer niedermolekularen sorbitan-Fettsäureester oder Polyäthylenglycol-Fett-liquid glyceryl triester of a low molecular weight sorbitan fatty acid ester or polyethylene glycol fatty

Fettsäure gelöst ist. Der flüssige Glyceryltriester ist säureester) kann, wie gesagt, zwischen etwa 0,5 undFatty acid is dissolved. The liquid glyceryl triester is acid ester) can, as said, between about 0.5 and

entweder ein solcher einer gesättigten Fettsäure oder 60 etwa 20,0 Gewichtsprozent schwanken. Es wurdeeither that of a saturated fatty acid or 60 about 20.0 percent by weight. It was

einer Mischung gesättigter Fettsäuren mit einer Koh- festgestellt, daß die Verwendung von etwa 1,0 bisa mixture of saturated fatty acids with a Koh- found that the use of about 1.0 to

lenstoffkettenlänge von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. 10,0 Gewichtsprozent Polyoxyäthylensorbitanmono-fuel chain length from 6 to 12 carbon atoms. 10.0 percent by weight polyoxyethylene sorbitan mono-

AIs Lösungsmittel für die Vitaminkomponente kann oleat besonders zweckmäßig ist.As a solvent for the vitamin component, oleate can be particularly useful.

man z. B. einen Glyceryltriester der Capronsäure, Man kann verschiedene Mengen an Benzylalkoholone z. B. a glyceryl triester of caproic acid, you can use different amounts of benzyl alcohol

Caprylsäure, Caprinsäure oder Laurinsäure verwen- 65 innerhalb der Grenzen von etwa 1,0 bis 10,0 Ge-Use caprylic acid, capric acid or lauric acid within the limits of about 1.0 to 10.0%

den. Außerdem kann ein Glycerylester verwendet wichtsprozent einsetzen. Es ist jedoch im allgemei- Ithe. In addition, a glyceryl ester can be used as a percentage by weight. However, it is generally I

werden, der aus einer Mischung solcher Säuren her- nen zweckmäßig, Benzylalkohol in einer Menge von Ibe, which from a mixture of such acids are advisable to use benzyl alcohol in an amount of I

gestellt ist. Überdies kann eine Kombination derarti- etwa 2,0 Gewichtsprozent zu verwenden.is posed. Moreover, a combination such as this can be used - about 2.0 percent by weight.

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Auch bei den Antioxydantien (butyliertes Hydroxy- enthält, ist es vorteilhaft, das Vitamin D zusammenEven with the antioxidants (butylated hydroxyl contains, it is beneficial to put the vitamin D together

anisol, butyliertes Hydroxytoluol oder Mischungen mit dem eßbaren Antioxydans zum Benzylalkoholanisole, butylated hydroxytoluene or mixtures with the edible antioxidant to benzyl alcohol

hiervon) sind gewisse Variationen in den Konzentra- zuzufügen. Wenn man Vitamin E in Mischung mitof this) certain variations in the concentration have to be added. If you have vitamin E in mixture with

tionen möglich. Falls man ein Produkt herstellt, das Vitamin A verarbeitet, erhält man das beste Ergeb-options possible. If you make a product that uses vitamin A, you get the best result.

Vitamin E als die einzige Vitaminkomponente ent- 5 nis, wenn man das Antioxydans, das EmulgiermittelVitamin E as the only vitamin component if you use the antioxidant, the emulsifying agent

hält, ist der Zusatz eines Antioxydans fakultativ. und Vitamin E in Benzylalkohol löst und diese Lö-the addition of an antioxidant is optional. and vitamin E dissolves in benzyl alcohol and this solution

Falls man jedoch Vitamin A oder Vitamin D verar- sung zum Vitamin Α-Alkohol zusetzt. Wenn jedochHowever, if you add vitamin A or vitamin D to vitamin Α alcohol due to decomposition. But when

beitet, soll ein Antioxydans in einer Menge von etwa Vitamin E als einzige Vitaminkomponente Verwen-works, an antioxidant in an amount of about vitamin E should be used as the only vitamin component.

0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent vorhanden sein. Der be- dung findet, ist es zweckmäßig, das Vitamin E und0.1 to 2.0 weight percent may be present. According to the opinion, it is advisable to take vitamins E and

vorzugte Bereich liegt zwischen 0,15 und 1,5 Ge- io das Emulgiermittel miteinander zu vermischen, bisthe preferred range is between 0.15 and 1.5 ge io to mix the emulsifier with one another until

wichtsprozent. ein klares Produkt erhalten wird. Sodann setzt manweight percentage. a clear product is obtained. Then you sit down

Die Verwendung einer Mischung von butyliertem das flüssige Triglycerid und Benzylalkohol zu undThe use of a mixture of butylated the liquid triglyceride and benzyl alcohol to and

Hydroxyanisol und butyliertem Hydroxytoluol ist be- mischt bis zur klaren Lösung.Hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene are mixed until a clear solution is obtained.

sonders bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Produkte sind klare Lö-especially preferred. The products according to the invention are clear solutions

Es ist wesentlich, daß die erfindungsgemäßen Vit- 15 sungen von leichter bis mittlerer Viskosität. Sie sindIt is essential that the solutions according to the invention have a light to medium viscosity. you are

aminpräparate eine relativ hohe Vitaminaktivität auf- sowohl hitze- als auch kältebeständig. Die Präparateamine preparations have a relatively high vitamin activity - both heat and cold resistant. The preparations

weisen können. Man kann z. B. Vitaminpräparate können erwünschtenfalls mit einem vegetabilen öl incan point. You can z. B. Vitamin supplements can if desired with a vegetable oil in

mit etwa 100 000 bis 2 000 0001. E. Vitamin A pro jedem Mengenverhältnis verdünnt werden. Außer-with about 100,000 to 2,000,0001. E. Vitamin A per each proportion. Except-

ml herstellen. Ein bevorzugtes Produkt enthält etwa dem können die Präparate zu Wasser zugesetzt undmake ml. A preferred product contains about that the preparations can be added to water and

500 000 I. E. Vitamin A pro ml. Ähnliche Schwan- 20 damit vermischt werden, wobei man eine milchige500,000 I. E. Vitamin A per ml. Similar Schwan 20 can be mixed with it, resulting in a milky

kungen in der Vitaminaktivität sind im Falle der Emulsion erhält.In the case of the emulsion, reductions in vitamin activity are retained.

Verarbeitung von Vitamin A, Vitamin D oder Mi- Die erfindungsgemäßen Präparate sind äußerst schungen derselben mit Vitamin Α-Alkohol möglich. nützlich zur Verhütung oder Milderung von Vitamin-Im allgemeinen jedoch, falls Vitamin D oder Vit- Mangelzuständen bei Rindern und anderen Hausamin E oder eine Mischung derselben in Verbindung 25 tieren. Infolge ihrer einzigartigen Eigenschaften sind mit Vitamin Α-Alkohol zum Einsatz gelangt, wird die sie besonders für Injektionszwecke geeignet. Es ist Vitamin D- und/oder die Vitamin Ε-Aktivität des jedoch auch möglich, diese Präparate entweder dem Produktes durch die Vitamin Α-Aktivität bestimmt. Futtermittel oder dem Trinkwasser der Tiere zuzu-Unter normalen Umständen wird das Endprodukt setzen. Besonders im Falle von intramuskulärer Ineine Einheit Vitamin D auf 10 Einheiten Vitamin A 30 jektion zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen Präenthalten. Zum Beispiel wird bei einem Gehalt eines parate eine sehr gute biologische Verwertbarkeit. Die Produktes von 200 I. E. Vitamin A pro ml dieses biologische Reaktion auf diese Präparate bei parentezweckmäßigerweise auch etwa 20 000 I. E. Vit- raler Verabreichung setzt rasch ein und ist daueramin D pro ml enthalten. Ähnliches gilt für ein Pro- haft. Außerdem wurde keine signifikante Gewebedukt, welches 1000 0001. E. Vitamin A pro ml ent- 35 Schädigung beobachtet, wenn man das erfindungshält, welches vorzugsweise etwa 100 000 I. E. Vit- gemäß erhältliche Präparat in geeigneter Dosierung amin D pro ml enthalten wird. Ein bevorzugtes Pro- auf dem Injektionswege an Ziegen, Kälber, Trutdukt enthält z. B. 500 000 I. E. Vitamin A pro ml hähne, Rinder usw. verabreicht,
und 50 0001. E. Vitamin D pro ml. Die folgenden Beispiele veranschaulichen die ErWenn Vitamin E entweder zusammen mit Vit- 4° findung. Falls nicht anders angegeben, sind alle in amin A allein oder mit Vitamin A und Vitamin D den Beispielen aufgeführten Teile auf Gewicht beverarbeitet wird, wird die Vitamin Ε-Aktivität des zogen.Processing of vitamin A, vitamin D or Mi- The preparations according to the invention are extremely possible the same with vitamin Α alcohol. useful for preventing or ameliorating vitamin-in general, however, if vitamin D or vitamin deficiency conditions in cattle and other domestic amine E or a mixture thereof in connection are found. As a result of their unique properties, vitamin Α alcohol is used, which makes them particularly suitable for injections. However, vitamin D and / or vitamin Ε activity is also possible, either of these preparations being determined by the vitamin Α activity of the product. Adding feed or drinking water to the animals under normal circumstances will result in the end product. Particularly in the case of intramuscular injection, one unit of vitamin D for 10 units of vitamin A 30 shows the pre-contents obtainable according to the invention. For example, a parate content has very good biological usability. The product of 200 IU of vitamin A per ml of this biological reaction to these preparations when administered as a parent, appropriately also about 20,000 IU of vitamin A, sets in quickly and is permanently amine D per ml. The same applies to a pro-liability. In addition, no significant tissue product was observed which would cause 1000,000 IU vitamin A per ml damage if the invention is used, which preferably contains about 100,000 IU vitamin D in a suitable dosage of amine D per ml. A preferred pro by injection on goats, calves, turkey contains z. B. 500,000 IU of vitamin A per ml given to roosters, cattle, etc.,
and 50,0001. E. Vitamin D per ml. The following examples illustrate the discovery of vitamin E together with either vitamin. Unless otherwise stated, all parts listed in amine A alone or with vitamin A and vitamin D in the examples are processed by weight, the vitamin Ε activity of the preferred.

erhaltenen Produktes in den Grenzen von etwa Beispiell
25 I. E. und 600 I. E. pro ml schwanken. Wenn jedoch Vitamin E als einzige Vitaminkomponente Ver- 45 5,0 g butyliertes Hydroxytoluol und 5,0 g butylierwendung findet, wird man eine genügende Menge tes Hydroxyanisol werden zu 20,0 g Benzylalkohol Vitamin E einsetzen, um ein Produkt zu gewinnen, zugesetzt und damit vermischt. Die Mischung wird auf dessen Aktivität bis zu etwa 6001. E. pro ml beträgt. etwa 50° C erhitzt, bis die Antioxydantienmischung Bei der Herstellung des erfindungsgemäßen Präpa- im Alkohol gelöst ist. Sodann wird die erhaltene rates geht man vorzugsweise so vor, daß man vorerst 50 Lösung zusammen mit 40,0 g Polyoxyäthylensorbidas eßbare Antioxydans oder die Antioxydantien- tanmonooleat zu 400,0 g Vitamin Α-Alkohol zugemischung mit Benzylalkohol bis zur vollständigen setzt. Der verwendete Vitamin Α-Alkohol enthält Lösung des Antioxydans im Alkohol vermischt. Die- 3 100 0001. E. Vitamin A pro Gramm. Die Mischung sen Vorgang kann man erwünschtenfalls bei Raum- wird gut gerührt und mit 530,0 g Glyceryltriester temperatur vornehmen, es wurde jedoch gefunden, 55 der Capronsäure vermischt. Man erhält eine klare, daß die Bildung der gewünschten Lösung beschleu- bernsteinfarbene Lösung mit einem Gehalt von nigt werden kann, wenn man den Benzylalkohol vor 1000 0001. E. Vitamin A pro ml.
dem Zusatz des Antioxydans oder Antioxydantien- _n . . . „
gemisches auf etwa 50⁰C erhitzt. Die erhaltene Lö- tfeispiei ι
sung zusammen mit dem Emulgiermittel, z.B. Poly- 60 Man "arbeitet entsprechend den Angaben im Beioxyäthylensorbitanmonooleat, wird sodann zur Vit- spiel 1 mit der Ausnahme, daß man an Stelle von aminkomponente zugesetzt und verrührt. Anschlie- 530,0 g Glyceryltriester der Capronsäure dieselbe ßend setzt man das flüssige Triglycerid zu und mischt, Menge eines Glyceryltriesters einer Mischung von bis eine klare Lösung erhalten wird. Capronsäure, Caprylsäure und Caprinsäure verwen-Die vorstehend beschriebene Ausführungsform ist 65 det. Die Säuremischung enthält etwa 70% Caprylbesonders zur Herstellung von Vitamin A-haltigen säure, etwa 25% Caprinsäure und etwa 5% Capron-Präparaten geeignet. Falls man ein Produkt herstel- säure,
len will, das sowohl Vitamin A als auch Vitamin D In ähnlicher Weise wie im Beispiel 1 wird eineobtained product within the limits of about example
25 IU and 600 IU per ml vary. However, if vitamin E is the only vitamin component used 45 5.0 g butylated hydroxytoluene and 5.0 g butylation, a sufficient amount of tes hydroxyanisole will be used to 20.0 g benzyl alcohol vitamin E to obtain a product, added and mixed with it. The activity of the mixture is up to about 6001 U per ml. about 50 ° C. until the antioxidant mixture is dissolved in the alcohol during the preparation of the preparation according to the invention. Then the rate obtained is preferably done in such a way that initially 50 solution together with 40.0 g of polyoxyethylene sorbidase edible antioxidant or the antioxidant tan monooleate are added to 400.0 g of vitamin Α alcohol, admixed with benzyl alcohol, until complete. The vitamin Α alcohol used contains a solution of the antioxidant mixed in the alcohol. These- 3 100 0001. E. Vitamin A per gram. The mixture can, if desired, be stirred well at room temperature and carried out at 530.0 g of glyceryl triester temperature, but it has been found that the caproic acid is mixed. It is clear that the formation of the desired solution can be accelerated by an amber-colored solution with a content of n if the benzyl alcohol is added before 1000,000 l. E. Vitamin A per ml.
the addition of the antioxidant or Antioxydantien- _n. . . "
mixture heated to about 50 ⁰ C. The solu- obtained tfeispiei ι
Solution together with the emulsifying agent, for example Poly- 60 Man "works according to the instructions in the beioxyethylene sorbitan monooleate, then becomes vitamin 1 with the exception that instead of the amine component, it is added and stirred. Then 530.0 g of glyceryl triester of caproic acid are added The liquid triglyceride is then added and mixed, amount of a glyceryl triester of a mixture of until a clear solution is obtained. Caproic acid, caprylic acid and capric acid are used. The embodiment described above is 65 det -containing acid, about 25% capric acid and about 5% caproic preparations are suitable.
len wants to have both vitamin A and vitamin D in a manner similar to Example 1 is a

klare, bernsteingefärbte Lösung mit einem Gehalt von 1 000 000 I. E. Vitamin A pro ml erhalten.clear, amber-colored solution with a content of 1 000 000 I.E. vitamin A per ml.

Beispiel 3Example 3

3,8 g butyliertes Hydroxytoluol und 3,8 g butyliertes Hydroxyanisol werden zu 20,0 g Benzylalkohol zugesetzt und damit verrührt. Man erhitzt die Mischung auf etwa 50° C, bis die Antioxydantienmischung im Alkohol gelöst ist. Sodann wird die erhaltene Lösung zusammen mit 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat zu 205,0 g Vitamin A-Alkohol (3 100 000 I. E. Vitamin A pro Gramm) zugesetzt. Diese Mischung wird gründlich gerührt, worauf man sie zu 727,4 g Glyceryltriester der Caprylsäure zusetzt. 3.8 g butylated hydroxytoluene and 3.8 g butylated Hydroxyanisole is added to 20.0 g of benzyl alcohol and stirred with it. The mixture is heated to about 50 ° C until the antioxidant mixture is dissolved in the alcohol. Then the obtained Solution together with 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate to give 205.0 g of vitamin A alcohol (3,100,000 I.E. of vitamin A per gram) added. This mixture is stirred thoroughly, after which one it is added to 727.4 g of glyceryl triester of caprylic acid.

Man erhält eine klare, bernsteinfarbene und leicht viskose Lösung die etwa 500 000 I. E. Vitamin A pro ml enthält.A clear, amber-colored and slightly viscous solution is obtained which contains about 500,000 I.E. of vitamin A pro ml contains.

Beispiel 4Example 4

Man arbeitet entsprechend den Angaben im Beispiel 3 mit der Ausnahme, daß an Stelle von 727,4 g Glyceryltriester der Caprylsäure dieselbe Menge Glyceryltriester einer Mischung von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure Verwendung findet. Die Säuremischung enthält etwa 65 % Caprylsäure, etwa 25% Caprinsäure, etwa 9% Laurinsäure und etwa 1,0 °/o Capronsäure.The procedure is as in Example 3 with the exception that instead of 727.4 g Glyceryl triester of caprylic acid the same amount of glyceryl triester of a mixture of caproic acid, caprylic acid, Capric acid and lauric acid are used. The acid mixture contains about 65% caprylic acid, about 25% capric acid, about 9% lauric acid and about 1.0% caproic acid.

Man erhält eine klare, bernsteinfarbene Lösung, die 500 000 I. E. Vitamin A pro ml enthält.A clear, amber-colored solution is obtained which contains 500,000 I.E. of vitamin A per ml.

Beispiel 5Example 5

1,25 g butyliertes Hydroxytoluol und 1,25 g butyliertes Hydroxyanisol werden zu 80 g Vitamin A-Alkohol zugesetzt. Die gebildete Mischung wird auf etwa 60° C erhitzt. Sodann setzt man 10,0 g PoIyoxyäthylensorbitanmonooleat zu und mischt gründlich durch. Anschließend versetzt man mit 20,0 g Benzylalkohol und rührt die Lösung. Die erhaltene Lösung wird anschließend zu 887,5 g Glyceryltriester ' der Caprinsäure zugesetzt und gut damit verrührt.1.25 g of butylated hydroxytoluene and 1.25 g of butylated hydroxyanisole become 80 g of vitamin A alcohol added. The resulting mixture is heated to about 60 ° C. 10.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate are then added and mixes thoroughly. Then 20.0 g of benzyl alcohol are added and the solution is stirred. The received The solution is then added to 887.5 g of glyceryl triester 'of the capric acid and stirred well with it.

Man erhält eine klare, leicht viskose, bernsteinfarbene Lösung, die 200 0001. E. Vitamin A pro ml enthält. A clear, slightly viscous, amber-colored solution is obtained which contains 200,0001 E. vitamin A per ml.

Beispiel 6Example 6

Man arbeitet entsprechend den Angaben im Beispiel 5 mit der Ausnahme, daß an Stelle von 887,5 g Glyceryltriester der Caprinsäure dieselbe Menge eines Glyceryltriesters einer Mischung von Capronsäure, Caprylsäure und Laurinsäure Verwendung findet. Die Säuremischung setzt sich aus etwa 65% Caprylsäure, 25% Caprinsäure, 9 % Laurinsäure und etwa 1,0% Capronsäure zusammen.The procedure is as in Example 5 with the exception that instead of 887.5 g Glyceryl triester of capric acid the same amount of a glyceryl triester of a mixture of caproic acid, Caprylic acid and lauric acid are used. The acid mixture is made up of about 65% Caprylic acid, 25% capric acid, 9% lauric acid and about 1.0% caproic acid combined.

Das erhaltene Produkt ist eine klare, bernsteinfarbene, leicht viskose Lösung, die 200 000 I. E. Vitamin A pro ml enthält.The product obtained is a clear, amber-colored, slightly viscous solution containing 200,000 I. E. vitamin A per ml contains.

Man erhält eine klare, leicht viskose, bernsteinfarbene Lösung, die 500 000 I. E. Vitamin A pro ml und 50 000 I. E. Vitamin D₂ pro ml enthält.A clear, slightly viscous, amber-colored solution is obtained which contains 500,000 IU of vitamin A per ml and 50,000 IU of vitamin D ₂ per ml.

Beispiel 8Example 8

Man arbeitet entsprechend den Angaben im Beispiel 7, mit der Aussnahme, daß man an Stelle von 725,95 g Glyceryltriester der Caprylsäure die gleiche Menge Glyceriltriester einer Mischung von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure und Laurinsäure und statt 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat dieselbe Menge Polyäthylen-600-monooleat verwendet. Der Säureteil des Glyceryltriesters setzt sich aus etwa 65% Caprylsäure, etwa 25% Caprinsäure, etwa 9,0% Laurinsäure und etwa 1,0 % Capronsäure zusammen. The procedure is as in Example 7, with the exception that instead of 725.95 g glyceryl triester of caprylic acid the same amount of glyceryl triester of a mixture of caproic acid, Caprylic acid, capric acid and lauric acid and instead of 40.0 g polyoxyethylene sorbitan monooleate the same Amount of polyethylene 600 monooleate used. The acid part of the glyceryl triester is made up of about 65% caprylic acid, about 25% capric acid, about 9.0% lauric acid and about 1.0% caproic acid combined.

Man erhält eine klare, leicht viskose, bernsteinfarbene Lösung, die 500 000 I. E. Vitamin A pro ml und etwa 50 000 I. E. Vitamin D₂ pro ml enthält.A clear, slightly viscous, amber-colored solution is obtained which contains 500,000 IU of vitamin A per ml and about 50,000 IU of vitamin D ₂ per ml.

Beispiel 9Example 9

3,8 g butyliertes Hydroxytoluol und 3,8 g butyliertes Hydroxyanisol werden zu 20,0 g Benzylalkohol bei etwa 50° C zugesetzt und darin gelöst. Die erhaltene Lösung, zusammen mit 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat und 105,0 g Vitamin E (a-Tocopherol [1100 I. E./g] wird zu 205,0 g Vitamin A-Alkohol [3 100 000 I. E./g] zugesetzt und gründlich damit vermischt. Sodann setzt man 622,4 g eines Glyceryltriesters einer Mischung von Caprinsäure, Caprylsäure und Capronsäure zu und mischt damit, bis ein klares Produkt erhalten ist. Der Säureteil des Esters besteht aus etwa 70 % Caprylsäure, etwa 25 % Caprinsäure und etwa 5 % Capronsäure.3.8 grams of butylated hydroxytoluene and 3.8 grams of butylated hydroxyanisole make 20.0 grams of benzyl alcohol added at about 50 ° C and dissolved therein. The solution obtained, together with 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 105.0 g of vitamin E (α-tocopherol [1100 I.U./g] becomes 205.0 g of vitamin A-alcohol [3 100 000 I.U./g] added and thoroughly mixed with it. Then 622.4 g of a glyceryl triester of a mixture of capric acid, Add caprylic acid and caproic acid and mix with them until a clear product is obtained. The acid part of the Esters consists of about 70% caprylic acid, about 25% capric acid and about 5% caproic acid.

Das erhaltene Produkt ist eine bernsteinfarbene, leicht viskose Lösung, die 500 0001. E. Vitamin A pro ml und 1001. E. Vitamin E pro ml enthält.The product obtained is an amber-colored, slightly viscous solution containing 500,0001. E. Vitamin A per ml and 1001. E. Vitamin E contains per ml.

Beispiel 10Example 10

1,45 g Vitamin D₂ (Calciferol) [40 000 0001. E./g], 3,80 g butyliertes Hydroxytoluol und 3,80 g butyliertes Hydroxyanisol werden zu 20,0 g Benzylalkohol zugesetzt und darin bei etwa 50° C gelöst. Die erhaltene Lösung, zusammen mit 52,50 g Vitamin E (a-Tocopherol) [1100 I. E./g] und 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat wird zu 205,0 g Vitamin A-Alkohol (3 100 0001. E./g) zugesetzt. Die erhaltene Mischung wird gründlich gerührt und anschließend mit 673,45 g eines Glyceryltriesters einer Mischung von Caprinsäure, Caprylsäure, Capronsäure und Laurinsäure versetzt und damit vermischt. Der verwendete Glyceryltriester war derselbe wie im Beispiel 8.1.45 g of vitamin D ₂ (calciferol) [40,000,0001.U./g], 3.80 g of butylated hydroxytoluene and 3.80 g of butylated hydroxyanisole are added to 20.0 g of benzyl alcohol and dissolved therein at about 50 ° C . The solution obtained, together with 52.50 g of vitamin E (a-tocopherol) [1100 IU / g] and 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate, is added to 205.0 g of vitamin A alcohol (3 100,0001 units / g) . The mixture obtained is stirred thoroughly and then 673.45 g of a glyceryl triester of a mixture of capric acid, caprylic acid, caproic acid and lauric acid are added and mixed therewith. The glyceryl triester used was the same as in Example 8.

Man erhält eine klare, leicht viskose, bernsteinfarbene Lösung, mit einem Gehalt von 500 0001. E. Vitamin A pro ml, 50 0001. E. Vitamin D₂ pro ml und 501. E. Vitamin E pro ml.A clear, slightly viscous, amber-colored solution is obtained with a content of 500,0001 E. vitamin A per ml, 50,0001 E. vitamin D ₂ per ml and 501 E. vitamin E per ml.

Beispiel 7Example 7

1,45 g Vitamin D₂ (Calciferol) [40 000 0001. E./g], 3,80 g butyliertes Hydroxytoluol und 3,80 g butyliertes Hydroxyanisol werden in 20,0 g Benzylalkohol bei etwa 50° C gelöst. Die erhaltene Lösung, zusammen mit 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, wird zu 205 g Vitamin A-Alkohol (3 100 0001. E./g) zugesetzt. Die erhaltene Mischung setzt man zu 725,95 g Glyceryltriester der Caprylsäure zu. Man mischt, bis man ein klares Produkt erhalten hat.1.45 g of vitamin D ₂ (calciferol) [40,000,0001.U./g], 3.80 g of butylated hydroxytoluene and 3.80 g of butylated hydroxyanisole are dissolved in 20.0 g of benzyl alcohol at about 50 ° C. The solution obtained, together with 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate, is added to 205 g of vitamin A alcohol (3 100 0001. U./g). The mixture obtained is added to 725.95 g of glyceryl triester of caprylic acid. Mix until a clear product is obtained.

Beispiel 11Example 11

500,0 g Vitamin E (a-Tocopherol) [1100 I. E./g] werden zu 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat zugesetzt und gründlich gemischt, bis das Produkt klar ist. Sodann versetzt man mit 440,0 g Glyceryltriester einer Mischung von Caprinsäure, Caprylsäure, Capronsäure und Laurinsäure und 20,0 g Benzylalkohol. Man mischt gründlich durch und erhält eine klare, leicht viskose, bernsteinfarbene Lösung mit einem Gehalt von 5001. E. Vitamin E500.0 g of vitamin E (α-tocopherol) [1100 I.U./g] become 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate added and mixed thoroughly until the product is clear. 440.0 g of glyceryl triester are then added a mixture of capric acid, caprylic acid, caproic acid and lauric acid and 20.0 g Benzyl alcohol. Mix thoroughly and obtain a clear, slightly viscous, amber-colored solution with a content of 5001. E. Vitamin E

pro ml. Der verwendete Glyceryltriester ist derselbe, wie der im Beispiel 8 verwendete.per ml. The glyceryl triester used is the same like that used in Example 8.

Beispiel 12Example 12

Man arbeitet entsprechend den Angaben im Beispiel 11, mit der Ausnahme, daß an Stelle von 440,0 g eines Glyceryltriesters einer Mischung von Caprinsäure, Caprylsäure, Capronsäure und Laurinsäure, dieselbe Menge eines Glyceryltriesters einer Mischung von Caprinsäure, Caprylsäure und Capronsäure und an Stelle von 40,0 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat dieselbe Menge Polyäthylenglycol-400-rizinoleat Verwendung findet. Der Glyceryltriester ist derselbe ^wie derjenige, welcher gemäß Beispiel 2 Verwendung findet.The procedure is as in Example 11, with the exception that instead of 440.0 g a glyceryl triester of a mixture of capric acid, caprylic acid, caproic acid and lauric acid, the same amount of a glyceryl triester of a mixture of capric acid, caprylic acid and caproic acid and instead of 40.0 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate, the same amount of polyethylene glycol 400 ricinoleate Is used. The glyceryl triester is the same ^ as that which according to Example 2 Is used.

Man erhält eine klare, bernsteinfarbene Lösung, die 5001. E. Vitamin E pro ml enthält.A clear, amber-colored solution is obtained which contains 5001 E. vitamin E per ml.

Die gemäß den vorstehenden Beispielen erhaltenen Lösungen sind leicht in Wasser emulgierbar. Sie eignen sich besonders zur Verwendung als injizierbare Vitaminpräparate.The solutions obtained according to the above examples can easily be emulsified in water. she are particularly suitable for use as injectable vitamin preparations.

Beispiel 13Example 13

Es werden 6 g Benzylalkohol zusammen mit 30 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat zu 420 g Vitamin Α-Alkohol zugesetzt. Der verwendete Vitamin Α-Alkohol enthält 3 100 0001. E. Vitamin A pro Gramm. Die Mischung wird gut gerührt und mit 144 g Glyceryltriester der Capronsäure vermischt, wobei man eine klare bernsteinfarbene Flüssigkeit erhält.There are 6 g of benzyl alcohol together with 30 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate to 420 g of vitamin Α alcohol added. The vitamin Α alcohol used contains 3 100 0001. E. Vitamin A pro The mixture is stirred well and mixed with 144 g of glyceryl triester of caproic acid, whereby a clear amber colored liquid is obtained.

Beispiel 14Example 14

Es werden 60 g Benzylalkohol zusammen mit 120 g Polyoxyäthylensorbitanmonooleat und 300 g Vitamin Α-Alkohol gut gerührt und hierauf mit 120 g Glyceryltriester der Capronsäure vermischt, wobei man eine klare bernsteinfarbige Flüssigkeit erhält.There are 60 g of benzyl alcohol together with 120 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 300 g Vitamin Α alcohol stirred well and then mixed with 120 g glyceryl triester of caproic acid, a clear, amber colored liquid is obtained.

Beispiel 15Example 15

Es werden 60 g Benzylalkohol zusammen mit 3 g-Polyoxyäthylensorbitanmonooleat und 60 g Vitamin Α-Alkohol gut gerührt und hierauf mit 477 g Glyceryltriester der Capronsäure vermischt, wobei man eine klare, gelbe Flüssigkeit erhält.There are 60 g of benzyl alcohol together with 3 g of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 60 g of vitamin Α alcohol well stirred and then with 477 g of glyceryl triester mixed with the caproic acid, a clear, yellow liquid being obtained.

Claims (5)

Patentansprüche: Emulgierbare, nichtwäßrige Lösung von öllöslichen Vitaminen, dadurch gekennzeichnet, daß sieClaims: Emulsifiable, non-aqueous solution of oil-soluble vitamins, characterized in that they 1. bis zu etwa 70 Gewichtsprozent Vitamin Α-Alkohol, Vitamin D, Vitamin E oder eine Mischung davon,1. up to about 70 percent by weight of vitamin Α alcohol, vitamin D, vitamin E or one Mixture of 2. etwa 0,5 bis etwa 20 Gewichtsprozent eines Polyäthylenglycolesters von Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eines Polyoxyäthylensorbitanesters von Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen als Emulgiermittel, 2. about 0.5 to about 20 percent by weight of a polyethylene glycol ester of fatty acids with 16 to 18 carbon atoms or a polyoxyethylene sorbitan ester of fatty acids with 16 to 18 carbon atoms as an emulsifier, 3. etwa 1,0 bis 10,0 Gewichtsprozent Benzylalkohol, 3. about 1.0 to 10.0 percent by weight benzyl alcohol, 4. mindestens etwa 20 Gewichtsprozent eines Glyceryltriesters einer gesättigten Fettsäure mit einer Kohlenstoffkettenlänge von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eines gemischten Glyceryltriesters von gesättigten Fettsäuren mit Kohlenstoffkettenlängen von 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einer Mischung solcher Glyceryltriester und gegebenenfalls4. at least about 20 weight percent of a glyceryl triester of a saturated fatty acid with a carbon chain length of 6 to 12 carbon atoms, a mixed one Glyceryl triesters of saturated fatty acids with carbon chain lengths from 6 to 12 carbon atoms or a mixture of such glyceryl triesters and optionally 5. etwa 0,1 bis 2 Gewichtsprozent butyliertes Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol oder eine Mischung davon enthält.5. about 0.1 to 2 percent by weight butylated hydroxyanisole, butylated hydroxytoluene or a mixture thereof. 109 519/340109 519/340