DE1447579A1 - Spektrale Sensibilisierung durch Polymethinfarbstoffe,die Sulfonsaeuregruppen enthalten - Google Patents
Spektrale Sensibilisierung durch Polymethinfarbstoffe,die Sulfonsaeuregruppen enthaltenInfo
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Description
Spektrale Sensibilisierung durch Polymethinfarbstoffe,
die Sulfonsäuregruppen enthalten.
In den letzten Jahren sind als spektrale Sensibilisatoren für Halogensilberemulsionen Polymethinfarbotoffe, die am
Stickstoff über Alkylgruppen eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen
enthalten, von besonderer Bedeutung geworden. 3s hat sich gezeigt, daß derartige Sensibilisatoren gegenüber
den üblichen basischen Gyaninen mehrere bedeutende Vorteile
aufweisen, insbesondere ihre Unempfindlichkeit gegenüber
anderen Zusätzen, die in den lichtempfindlichen Systemen
angewandt werden müssen, wie z.B. Netzmittel, Stabilisatoren, Farbkomponenten, Farbstoffe, die als Lichthofschutzmittel
oder im farbbleichverfahren eingesetzt werden. Sie zeigen außerdem noch eine gute Auswaschbarkeit, die besonders
bei Papierunterlage zur Erzielung guter Bildweissen grundlegend
wichtig ist. Sie zeigen daneben noch den Vorteil, daß sie im Segensatz zu den basischen Cyaninen, die eine
Le A 8744
909106/0808
Verstärkung des Grundschleiers bewirken, demgegenüber eine klarhaltende Wirkung, insbesondere bei der Anwesenheit von
Färbkomponenten.
Zur Quaternierung am Ringstickstoff durch solche Alkylsulfonsäuren
wurde die Umsetzung der in der Pqlymethin-Chemie üblichen Heterocyclen mit Sultonen angewandt.
Es wurde nun gefunden, daß eine neue Gruppe von solchen
Sulfosäuregruppen enthaltenden Polymethinfarbstoffen
dadurch erhalten werden kann, daß man Alkenylsulfosäurereste am Stickstoff einführt. Dies läßt sich z.B. dadurch
erreichen, daß Propensulton oder das von F. G. Bord well
und Mitarbeitern (vgl. J. Amer. ehem. Soc. 81_ (1959)
beschriebene 2,3-Mmethyl-2-buten-1,4-sulton mit Heterocyclen,
die eine reaktionsfähige Gruppe enthalten, umgesetzt wird. Es zeigt sich überraschenderweise, daß in
einer ganzen Reihe von Fällen die Sensibilisierungsintensitat
höher ist als mit den entsprechenden Farbstoffen, die eine Alkylsulfonsäuregruppe am Ringstickstoff enthalten.
Es ist möglich, daß dieser Unterschied durch die räumliche Orientierung, die durch die starre Alken-Verbindung begründet
'ist, bewirkt wird, während durch die freie.Drehbarkeit
der Alkylsulfonsäuregruppe eine ganz andere molekulare Konfiguration
gegeben sein kann. Die Kompliziertheit der Wirkung dieser molekularen Raumerfüllung erkennt man daran,
ie A 8744 909806/0808 'säd
_ 2 —
H47579
daß beispielsweise in den formal ähnlichen bekannten N-Benzylsulfosäure-haltigen Farbstoffen die Intensität
der spektralen Sensibilisierung stark vermindert ist. Anscheinend entsteht eine so ungünstige Raumerfüllung an
dem heterocyclischen Stickstoff, daß das Molekül tordiert ist.
Als Heterocyclen für die erfindungsgemäßen Polymethinfarbstoffe
sind die in der Cyaninchemie üblichen geeignet, beispielsweise Oxazol, Benzoxazol, Thiazol, Benzthiazol,Thiazolin,
Selenazol, Benzselenazol, Pyrrolenin, Indolenin, Pyridin, Chinolin, Pyrimidin, Thiadiazol, Oxadiazol und Tetrazol.
Als Farbstoffgruppen kommen die vinylogen Methincyanine, die Klasse der Neutro- bzw. Merocyanine und der mehrcyclisehen
Polymethinfarbstoffe, wie z.B. Ehodacyanine, in
Eetracht. Diese Anwendungsbeispiele sollen aber nur zur Erläuterung dienen und keine Begrenzung bedeuten.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt nach den in der Cyaninchemie üblichen Methoden. Dabei wird beobachtet,
daß die zu den Farbstoffen führenden Reaktionen außerordentlich glatt verlaufen. Die Farbstoffe kristallisieren
in den meisten Fällen bereits aus den Reaktionslösungen in noher Reinheit aus. Dies führt au anerwartet
guten Ausbeuten an reinen Farbstoffen. Das stellt einen weiteren Vorteil der neuen Farbstoffe dar.
Le A 3744 - 3 -
909806/0806
Im einzelnen seien die folgenden Farbstoffe genannt:
CH=CH-CH=J^j -CH=CH-SO3" bH2-CH=CH-S03"
&*h— s ?
C2H5
CH2-CH=CH-SO3-
CH3
C
C
CH,
CH-C=CH-3
CH3
CH2-CH=CH-SO
CH2-CH=CH-SO3*
?2H5 S
CH3 "S" 'iH,-CH=0H-SO3-^H2-CH=CH-SO3·
- 4. 909806/0806
H47579
CH-C=CH-
CH,
CH,
CH3 SCH-C=CH-Oi^L-C,*
2H5
CHo-CH=CH-SO,
°6H5
25
.CH-C=CH
C6H5
CH2-CH=CH-SO3'
Na1
CH2-CH=CH-SO3
809006/0808
S-O
JLJ
JBi
fcJW -CH-CH
-C
(C2H5
CH2-CH=CH-SO5'
;2°5
CH2-CH=CH-SO5"
O= r—Ν-σοΗΕ
=CH-
CH2-CH=CH-SO,
L·· A 8744
909806/0806
H2CH=CH-SO5"
CH-C-=CH
CH2-C=C-CH2-SO3'
3 CH,
Herstellungsbeispiele
farbstoff der Formel 1t
a) 7,2 g Propenealton werden mit 10 g 2-Hethylbenzthiasol
30 Minuten auf 120° erhitzt. lach dem Abkühlen wird die
erstarrte Masse mit Aceton gewaschen. Man erhält H,8 g
des Quartärsalzes
CH2-CH=CH-SO3'
Es läßt sich aus Methanol-Wasser Umkristallisieren:
Zersetzung bei 281 - 282°.
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t>) 2,1 g des unter a) genannten Quartärsalzes werden mit
6 ml mJ-Kresol, 10 ml Acetanhydjid, 2 ml Orthoameisensäureäthylester
un 0,8 g Triäthylamin, 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Bei Abkühlen kristallisieren 2 g dee
Farbstoffs 1 aus. Pp. 228 - 230°. Abeorptionsmaximum:
561 mn. Sensibilisierungsmaximum: 600. nm.
Farbstoff der Formel 2:
1,6 g des in Beispiel 1 unter a) genannten Quartärsalzes
werden mit 2,4 g 2-(ß-Methyl-ß-methylmercaptovinyl)-3-äthylbenzthiazolium-methylsulfat
in 8 ml m-Kresol, 16 ml Pyridin und 1,2 g Triäthylamin 18 Stdn. bei 20° und
15 Minuten bei erhöhter Temperatur gerührt. Der Farbstoff wird mit Äther gefällt und aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 1,7 g, Fp. 278 - 280°. Absorptionsmaximumi
545 nm. Sensibilisierungsmaximumt 600 nm.
! Farbstoff der Formel 3:
11.5 g 2,5,6-Trimethylbenzthiazol werden mit 7,2 g Propensulton
wie im Beispiel 1 angegeben quaterniert. Man erhält
14.6 g Quartärsalz (Fp 272 - 273P).
3 g dieses Quartärsalzes werden mit 8 ml m-Kresol, 4 ml Orthoessigsäureäthylester, 15 ml Pyridin und 3 ml Triäthylamin
15 Minuten gekocht. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff mit Äther gefällt und in das Na-SaIz übergeführt.
Ie A 8744
"- 909a06/0806
Ausbeute* 2,1 g, Zersetzung bei 257°. Absorptionsmaximumt
550 nm> Sensibilisierungsmaxlauw: 650 nm.
färbetoff der formel 4ι
Aue 3 g des aus 2,5-Dimethylbenzthiazol und Propensulton
hergestellten Quartärsalzes (Pp 280 - 283°) werden mit Orthopropionsäureäthylester
wie in Beispiel 3 angegeben 3,3 g farbstoff erhalten. Absorptionsmaximum: 560 nm.
Sensibilieierungsmaximum: 660 nm.
farbstoff der formel 5:
3*2 g des aus 2,5-Dimethylbenzselenazol und Propensulton gewonnenen
Quartärsalzes werden mit 4 g 2-(ß-Äthyl-ß-methylmercapto
)-3-äthyl-5,6-dimethylbenzthiazolium^methylsulfat
und 1,1 g Triäthylamin in 20 ml Pyridin 15 Minuten erwärmt und mit 50 ml Methanol versetzt. Beim Abkühlen kristallisieren
3,2 g farbstoff aus. fp 286 - 288°. Absorptionsmaximum: 560 nm.
Sensibilisierungamaximum: 660 nm.
farbstoff der formel 6:
Die Umsetzung von 3,3 g des aus 2-Methyl-5-phenylbenzoxazol
und Propensulton hergestellten Quartärsalzes mit 3,6 g 2-(ß-Methyl-ß-methy!mercapto)-3-äthylbenzthiazolium-methylsulfat
liefert nach der im Beispiel 5 angegebenen Weise 1,7 g farbstoff. Zersetzung bei 277,5 - 278,5°. Absorptionsmaximum:
528 nm. Sensibilisierungsmaximum: 59o nm.
Le A 8744-
909606/0806
ι - 9 -
Farbstoff der Formel 7»
Der Farbstoff wird aus dem aus 2-Methyl-5-phenylbenzoxazol
und Propensttlton hergestellten Quartärsalz mit Orthopropionsäureäthylester
in m-Kresol-Acetanhydrid-Triäthylamin gewonnen.
Absorptiohsmaximumi 507 nm. Sensibilisierungsmaximums
550 nm.
Farbstoff der Formel 8:
a) 7 g 2-Methyl-3-(3-sulfopropenyl)-benzoxazoliumbetain werden mit 12g Diphenylformamidin in 55 ml Acetanhydrid
5 Minuten gekocht. Auf Zusatz von Aceton kristallisieren 9,3 g des Zwischenproduktes
COCH3
-CH=CH-N
-CH=CH-N
°6H5
CH2-CH=CH-SO5"
CH2-CH=CH-SO5"
aus. Fp. 215 - 217°.
k) 5,3 g dieses Zwischenprodukts werden mit 3,5 g 1-Phenyl·
3-äthyl-2-thiohydantoin in 50 ml Methanol unter Zusatz
von 4 ml Triethylamin 20 Minuten gekocht. Nach Zugabe von Isopropanol erhält man 5 g Farbstoff, der aus Äthanol
umkristallisiert wird. Fp 234 - 236 . Absorptionsmaximum: 485 nm. Sensibilisierungsmaximum: 525 nm.
Le A 8744
- ίο --"■"
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4 g des in Beispiel 6 unter a) genannten Zwischenprodukts ergeben mit 1,6 g 3-Äthylrhodanin in Acetanhydrid-Triäthylamin 10 ι 1 bei 90° 4,4 g Farbstoff. Fp 173 - 175°. Absort ionsmaximum ι 492 nm. Sensibilisierungsmaximumt 550 nm.
1,5 g des aus 2-Kethylmercaptobenzthiazol und Pröpensulton
gewonnenen Quartärsalzes (Fp 254 - 255°) werden mit 0,8 g
3-Äthylrhodanin und 0,5 g Triäthylamin in 5 ml Pyridin
15 Minuten zum Sieden erhitzt. Der Farbstoff fällt auf Zu.
satz von Eesigester aus und wird aus Äthanol umkristallisiert.
475 nm.
2,5-Bis-(methylmeroapto)-1,3,4-thiaziazol wird mit Propenaalton bei 130° quatemiert. 3,7"g des Quartärsalzes (Fp 187 -189°) werden mit 2 g 3-Xthylrhodanin in 15 ml Äthanol unter
Zusatz von 2,6 g Triäthylamin 2 Stunden bei 20° gerührt. Der Farbstoff kristallisiert bei 0° aus und kann aus Aceton gereinigt werden. Ausbeutet 4,6 g, Fp 153 - 155°. Sensibilisierungsmaximumt 475 nm.
6 g 2-Methylmercapto-3(3-sulfopropenyl)-4,5-di-p-tolyloxazo-
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- 11 -
liumbetain läßt man mit 2,4 g 3-Äthylrhodanin und 1,5 ml
Triäthylamin in 14 ml Pyridin 3 Stunden bei Raumtemperatur
reagieren. Der Farbstoff fällt auf Zusatz von Isopropanol und Triäthylamin aus und #ird aus Methariol-Isopropanol umkristallisiert.
Fp 210 - 220°. Sensibilisierungsmaximum: 470 nm.
Farbstoff der Formel 13:
Der Farbstoff wird aus 2,6 g 1-(3-SuIfopropenyl)-chinaldiniumbetain
und 3,1 g i-Äthyl-2-methylmercaptoehinoliniummethylsulfat
durch Erwärem in Triäthylamin-Äthanol hergestellt.
Ausbeute 3,4 g. Fp 228 - 231°. Absorptionsmaximum: 522 nm. Sensibilisierungsmaximum: 579 nm.
Farbstoff der Formel H:
2-Methyl-naphtho-^1,2:d3 -Thiazol wird mit Propensulton
bei 170 - 180° quaterniert. Das erhaltene Quartärsalz wird mit 2-(ß-Äthyl-ß-methylmercaptovinyl)-3-äthyl-5,6-dimethylbenzselenazolium-methylsulfat
in Alkohol/Triäthylamin zum Farbstoff umgesetzt. Fp 240° Absorptionsmaximum: 578 nm.
Sensibilisierungsmaximum: 660 nm.
Farbstoff der Formel 15:
2,5-Dirnethylbenzthiazol wird mit 2,3-Dimethyl-2-buten-1,4-sulton
bei 130° quaterniert. Das gewonnene Quartärsalz liefert mit 2-(ß-Äthyl-ß-methyl-mercaptovinyl)-3-äthyl-5,6-dimethylbenzthiazolium-methylsulfat
in Alkohol/itriäthylamin den Farbstoff. Fp I9I -. 193°. Absorptionsmaximum: 565 nm.
Sensibilisierungsmaximum: 640 nm.
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Le A 8744 - 12 -
Zu 1 kg einer hochempfindlichen Negativemulsion werden 30 mg
des Farbstoffs von Beispiel 4 zugegeben. Danach werden 12g des Farbbildners 1-0xy-2-naphthoesäure-(2'-methyl-stearylamino-5'-sulfosäurenatrium)-anilid
als 5$ige Lösung in Wasser zugefügt. Nach der Entwicklung in einem Farbenentwickler
ergibt sich hinter einem Hotfilter eine Empfindlichkeit, die um 50 ia höher liegt als die mit einem entsprechenden Farbstoff,
der mit Propansulton hergestellt wurde. Derselbe Empfindlichkeitsunterschied bleibt bestehen, wenn die zugesetzte
Sensibilisatormenge auf 45 oder 60 mg pro kg Emulsion erhöht wird.
Le A 8744 - 13 -
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Claims (6)
1. Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische
Halogensilberemulsion mit einem Gehalt an einem Sensibilisierungsfarbstoff, der mindestens einen heterocyclischen
Ring mit einem oder mehreren Stickstoffatomen als Ringglieder
enthält, wobei mindestens eines dieser Stickstoff-, atome mit einem Alkenylsulfonsäurerest substituiert ist.
2. Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Sensibilisierungsfarbstoff als Alkenylsulfοsäuregruppe
eine Propensulfonsäure enthält.
3· Optisch sensibilisierte' lichtempfindliche fotographische
Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden
Formel:
CH-J^JLnJ = CH - C = (
S.
CH -
CH2-CH=CH-SO3" CH2-CH=CH-SO,"
Le A 8744 - H -
909806/0806
4· Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische
Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden
Formel: .
?2H5 = CH - C = CH -
CH2-CH=CH-SO,
C2H5
5. Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet
durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden Formel:
CH,
= CH - C = CH -
CH2-CH=CH-SO,'
Le A 8744-
- 15 -
909806/0806
1U7579
6. Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische
Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden
Formel:
—0
O CH -CH =
J-
' oA1cr
CH2-CH=CH-SO3'
7· Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet
durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden Formel:
CH2 " CH = CH - SO3"
Le A 8744
- 16 -
909 8 0 6/0806
U47579
β. Optisch seneibilisierte lichtempfindliche fotographische
Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden
Formelt
CH=CH-SO,
1-O2H5
9· Optisch sensibilisierte lichtempfindliche fotographische Halogensilberemulsion nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet
durch ein Gehalt an einem Sensibilisator der folgenden Formell
i»e A J3744
- 17 909106/0806
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