DE1445995A1

DE1445995A1 - Process for the preparation of N- (alkylaminoalkyl) -iminodibenzyl

Info

Publication number: DE1445995A1
Application number: DE19621445995
Authority: DE
Inventors: Drukker Dr Alexander Emanuel
Original assignee: Colgate Palmolive Co
Current assignee: Colgate Palmolive Co
Priority date: 1962-03-09
Filing date: 1962-12-12
Publication date: 1969-10-23
Also published as: SE308316B; ES282620A1; GB977647A

Description

Dr. Ing. i. BtRKENFELD, Patentanwalt, KDLN, UniversitätsstraBe 31Dr. Ing. I. BtRKENFELD, patent attorney, KDLN, UniversitätsstraBe 31

Anlagesystem

ζ« Ει«**. «mi 6.12.1^62 CS/ζ «Ει« **. «Wed 6.12.1 ^ 62 CS /

H45995H45995

AktenzeichenFile number

ν™, d α™ L*k»»lde Laboratories, Inc. 1707 East North Avenue. Milwaukee 1. Wlsconaln/USAν ™, d α ™ L * k »» lde Laboratories, Inc. 1707 East North Avenue. Milwaukee 1. Wlsconaln / USA

Verfahren sun Herstellen von M-(Alky!aminoalkyl)-minodibensyl.Process sun preparation of M- (alky! Aminoalkyl) -minodibensyl.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren sun Herstellen von N-(Alkylaminoalkyl)-ininodibensyl.The invention relates to a process for preparing N- (alkylaminoalkyl) -ininodibensyl.

Wie sich aus den Journal of Neurοpsychiatry, Bd. 2, Nr. 5» Juni 196I, Seiten 2>2 - 237 ergibt, haben In Jüngster Zeit die N-(Alkylaninoalkyl)-lnlnodibensyl-Verbindungen und besonders das N-/3-(M-Methylanino)-propyl7-ininodibensyl als Mittel gegen Niedergeschlagenheit und zur Hebung der Stinnung Bedeutung gewonnen.As can be seen from the Journal of Neurοpsychiatry, Vol. 2, No. 5 » June 196I, pages 2> 2 - 237, the N- (alkylaninoalkyl) -inlnodibensyl compounds and especially the N- / 3- ( M-methylanino) -propyl7-ininodibensyl gained importance as a remedy for depression and to raise stagnation.

Bs wurde nun ein neues Verfahren sun Herstellen von N-(Alkylaninoalkyl)-ininodlbensyl-Verblndungen gefunden, bei welchen ein M-/TN-Alky-N-arylnethylenino)-alkyl7-ininodibenzyl nit einen < R-substituierten Chloratelsensäureester ungesetzt wird, un ein M-^|i-Alkyl-N-oarbo-R-oxya«ino)-alkyl7-ieincKlibenxyl zu bilden, das mittels Bariunhydroxyd einer hydrolytischen Spaltung unterworfen wird. Dieses Verfahren kann durch folgende Gleichung dargestellt werden:A new process has now been found for the production of N- (alkylaninoalkyl) -ininodlbensyl compounds in which an M- / TN-Alky-N-arylnethylenino) -alkyl7-yinodibenzyl with a < R-substituted chloratelic acid ester is unset, un M- ^ | i-alkyl-N-oarbo-R-oxya «ino) -alkyl7-ieincKlibenxyl to form, which is subjected to hydrolytic cleavage by means of barium hydroxide. This procedure can be given by the following equation being represented:

[f.S.8er. 178,56O L 37-13[f.S. 8er. 178.56O L 37-13

BAD ORIGINAL - 1BATH ORIGINAL - 1

09843/161509843/1615

-Y-N-Y-N

RiRi

1 '1 '

,C, C

• R,• R,

IlIl

+ Cl-C-O-R+ Cl-C-O-R

U45995U45995

-Y-N-Y-N

R-,R-,

IfIf

"C-O-R"C-O-R

N-Y-NH-R,N-Y-NH-R,

wobei bedeuten: Y ein niederes Alkylen mit gerader oder verzweigter Kette, wie Äthylen, Propylen, Isopropylen oder 1,3-Butylen, R ein niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl oder Propyl, eine Arylgruppe und besonders Phenyl oder ein Aralkyl und vorwiegend niedere AlkylphenyIe, wie Benzyl und Phenäthyl, FL ein niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl, R₂ eine Arylgruppe, wie Phenyl, Naßfchyl und Biphenyl mit oder ohne Kern-Substituenten, wie eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy- oder Halogengruppen, und R, und Rj. Wasserstoff oder die durch Rp dargestellten Gruppen.where: Y is a lower alkylene with a straight or branched chain, such as ethylene, propylene, isopropylene or 1,3-butylene, R is a lower alkyl, such as methyl, ethyl or propyl, an aryl group and especially phenyl or an aralkyl and predominantly lower alkylphenyIe such as benzyl and phenethyl, FL is a lower alkyl such as methyl, ethyl, propyl or isopropyl, R _{2 is} an aryl group such as phenyl, nassfchyl and biphenyl with or without core substituents such as one or more alkyl, alkoxy or halogen groups, and R, and Rj. hydrogen or the groups represented by Rp.

Beim ersten Verfahrensschritt wird der, R-Chlorameisensäureester und das N-/j(^Alkyl-N-arylmethylamino)-alkyl7-Iminodibenzyl in einem geeigneten inerten flüssigen Reaktionsmediüm bei einer Temperatur zusammengebracht, welche diese Umsetzung einleitet. Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin sind Beispiele für Reaktionsme-In the first process step, the, R-chloroformic acid ester and the N- / j (^ alkyl-N-arylmethylamino) -alkyl7-iminodibenzyl in brought together a suitable inert liquid reaction medium at a temperature which will initiate this reaction. Benzene, Toluene, xylene and tetralin are examples of reaction

909843/1615 ?909843/1615?

BAD OHIGfNAL " ^ά "BATHROOM OHIGfNAL " ^ά "

dien, die verwendet werden können. Erhöhte Temperaturen und beson ders solche, die bei oder in der Nähe der Rücklauftemperatur liegen, sind besonders für die Umsetzung geeignet. Nach Beendigung der Umsetzung werden die Lösungsmittel entfernt und das anfallende Öl destilliert und so das Produkt in reiner Form erhalten.services that can be used. Increased temperatures and especially those that are at or near the return temperature, are particularly suitable for implementation. After the reaction has ended, the solvents are removed and the resulting Distilled oil to obtain the product in its pure form.

Einige der N-^-N-Alkyl-N-arylmethylaminoJ-alkyl^-iminodibenzyl-Verbindungen, die für das Verfahren der Erfindung verwendet werden können, sind:Some of the N - ^ - N-alkyl-N-arylmethylaminoJ-alkyl ^ -iminodibenzyl compounds, used for the method of the invention can are:

N-/5-(N-Methyl-N-benzylamino)-propyl7-iminodibenzyl, N-/2-(N-Äthy1-N-tritylamino)-äthy\J-iminodibenzyl, N-^-iN-Propyl-N-naphthylmethylamino)-butyl7-iminodibenzyl und N-/5-(N-Methyl-N-diphenylmethylamino)-propyl7-iminodibenzyl.N- / 5- (N-Methyl-N-benzylamino) -propyl7-iminodibenzyl, N- / 2- (N-Ethy1-N-tritylamino) -äthy \ J- iminodibenzyl, N - ^ - iN-Propyl-N- naphthylmethylamino) butyl7-iminodibenzyl and N- / 5- (N-methyl-N-diphenylmethylamino) propyl7-iminodibenzyl.

Als Beispiele für R-Chlorameisensäureester, die verwendet werden können, seien angegeben: Methylchlorameisensäureester, Äthylchlorameisensäureester, Phenylchlorameisensäureester, Benzylchlorameisensäureester und Phenäthylchlorameisensäureester.As examples of R-chloroformic acid esters that are used can be given: methyl chloroformate, ethyl chloroformate, Phenyl chloroformate, benzyl chloroformate and phenethyl chloroformate.

Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren können z.B. die folgenden neuen Verbindungen hergestellt werden:According to the method described above, for example, the following new connections are established:

N-^- (N-Carboäthoxy-N-me thylamino) - pr opyl/- iminodibenzyl, N-^2-(N-Carbomethoxy-N-äthylamino)-äthyl7-iminodibenzyl, N-/5-(N-Carbophenoxy-N-propylamino)-butyl7-iminodibenzyl, N-₍^2-(N-Carboberizoxy-N-methylamino)-propyl_i7-iminodibenzyl und N-_//5-(N-Carbophenäthoxy-N-Äthylamino)-propy]L7-iminodibenzyl.N - ^ - (N-Carboäthoxy-N-methylamino) - propyl / - iminodibenzyl, N- ^ 2- (N-carbomethoxy-N-ethylamino) -äthyl7-iminodibenzyl, N- / 5- (N-carbophenoxy- N-propylamino) -butyl7-iminodibenzyl, N- ₍ ^ 2- (N-carboberizoxy-N-methylamino) -propyl _, 7-iminodibenzyl and N- _/ / 5- (N-carbophenethoxy-N-ethylamino) propy] L7 -iminodibenzyl.

BAD ORIGINAL 909843/1615 " ³ "BATH ORIGINAL 909843/1615 " ³ "

Der nächste Verfahrensschritt besteht darin, daß das N-^{N-Alkyl-N-carbo-R-oxyamino)-alkyl7-iminodibenzyl mit Bariurahydroxyd unter Bedingungen zusammengebracht wird, die eine Hydrolyse der Carbo™ R-oxy-Gruppe unter Bildung des N-^N-Alkylamino)-alkyl7-iminobenzyls bewirken. Die Hydrolyse wird vorteilhafterweise unter flüssigen Reaktionsbedingungen und bei einer erhöhten Temperatur, z.B. der Rückflußtemperatur, durchgeführt. Als Reaktionsmedium wird vorzugsweise ein solches gewählt, in welchem das als Nebenprodukt der Umsetzung anfallende Bariumcarbonat unlöslich ist. Äthylenglykol ist ein besonders brauchbares Reaktionsmedium.The next step is that the N - ^ {N-alkyl-N-carbo-R-oxyamino) -alkyl7-iminodibenzyl is contacted with bariurahydroxide under conditions that hydrolyze the Carbo ™ R-oxy group with formation of the N- ^ N-alkylamino) -alkyl7-iminobenzyl cause. The hydrolysis is advantageously carried out under liquid reaction conditions and at an elevated temperature, e.g. the reflux temperature. As a reaction medium it is preferred to choose one in which the barium carbonate obtained as a by-product of the reaction is insoluble. Ethylene glycol is a particularly useful reaction medium.

/Obwohl übliche Methoden der Hydrolyse, wie Kaliumhydroxyd in Diäthylenglykol und Natriumhydroxyd in wässrigem Äthanol, verwendet werden können, sind die Ausbeuten im allgemeinen niedrig und unbefriedigend. /Bariumhydroxyd dagegen ist besonders wirksam, um eine Hydrolyse mit hohen Ausbeuten zu erzielen./ Although common methods of hydrolysis, such as potassium hydroxide in Diethylene glycol and sodium hydroxide in aqueous ethanol can be used, the yields are generally low and unsatisfactory. / Barium hydroxide, on the other hand, is particularly effective at to achieve hydrolysis with high yields.

Nach Beendigung der Hydrolyse kann das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt, zur Entfernung des Bariumcarbonates filttiert und mit einem nichtmischbaren Lösungsmittel, wie Benzol, extrahiert und das Benzol mit sehr verdünnter wässriger Salzsäure extrahiert werden. Die sauren Extrakte werden dann basisch gemacht, das Öl in Äther aufgenommen und das Öl entfernt, wobei das Reaktionsprodukt anfällt. Das Produkt kann in irgendein geeignetes' Säureadditionssalz, z.B. das der Salzsäure, übergeführt werden.After the hydrolysis has ended, the reaction mixture can be washed with water diluted, filtered to remove the barium carbonate and extracted with an immiscible solvent such as benzene and the benzene extracted with very dilute aqueous hydrochloric acid will. The acidic extracts are then made basic, the oil is taken up in ether and the oil is removed, leaving the reaction product accrues. The product can be converted into any suitable 'acid addition salt, e.g. that of hydrochloric acid.

BADBATH

909843/1615909843/1615

Durch Hydrolyse können z.B. die folgenden Verbindungen gebildet werden;For example, the following compounds can be formed by hydrolysis;

N-^3-^?"(N-methylamino)-propyl7-iminodibenzyl, N-/2-(N-Xthylamino)-äthyl7-iminodibenzy1, N-/3~(N-Propylamino)-butyl7-irainodibenzyl, N-/2-(N-Methylaraino)-propyl7-iminodibenzyl, N-^/3-(N-XthylaiHino)-propyl7-iminodibenzyl.N- ^ 3- ^? "(N-methylamino) -propyl7-iminodibenzyl, N- / 2- (N-xthylamino) -ethyl7-iminodibenzyl, N- / 3 ~ (N-propylamino) -butyl7-irainodibenzyl, N- / 2- (N-methylaraino ) -propyl7-iminodibenzyl, N - ^ / 3- (N-XthylaiHino) -propyl7-iminodibenzyl.

Die sp.s Ausgangsverbindungen für das Verfahren der Erfindung verwendeten N-^tN-Alkyl-N-arylmethylamino)-alkyl/-iminodibenzyl-Verbindungen können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. dadurch, daß man ein Alkaliiminodibenzylsalz mit einem N-Methyl-N-arylrnethylaminoalkylhalogenid in einem hochsiedenden flüssigen Reaktionsmedium, wie Xylol, Toluol, Tetralin oder Cumen umsetzt. Erhöhte Temperaturen, z.B. von etwa 75 - 150° C, sind im allgemeinen für die Umsetzung gedgnet. Die Rücklauftemperatur wird jedoch im allgemeinen angewendet, da dadurch eine einfache Temperaturkontrolle ermöglicht wird. Im allgemeinen sind 3 ^ 20 Stunden ausreichend, um die Umsetzung praktisch zu beenden. Das Produkt kann durch Filtrieren des Reatkionsgemisches, Abdestillieren des Lösungsmittels und fraktionierter Destillation der hochsiedenden Base im Vakuum gewonnen werden.The sp.s starting compounds used for the process of the invention N- ^ tN-alkyl-N-arylmethylamino) -alkyl / -iminodibenzyl compounds can be prepared by known methods, for example by mixing an alkali iminodibenzyl salt with a N-methyl-N-aryl methylaminoalkyl halide in a high boiling point liquid reaction medium, such as xylene, toluene, tetralin or cumene. Elevated temperatures, e.g. from around 75 - 150 ° C, are generally fertilized for implementation. The return temperature however, it is generally used because it enables easy temperature control. In general 3 ^ 20 hours are sufficient to make the implementation practical break up. The product can be obtained by filtering the reaction mixture, Distilling off the solvent and fractional distillation the high-boiling base can be obtained in vacuo.

Das oben erwähnte Alkaliiminodibenzylsalz kann dadurch gebildet werden, daß man ein Alkalihydrid oder Amid, wie Natriumhydrid, Lithiumamid, Natriumamid, Kaliumamid oder Lithiumhydrid mit Iminodibenzyl unter für die folgende Kupplungsreaktion angewendeten Bedingungen umsetzt.The above-mentioned alkaliiminodibenzyl salt can be formed by using an alkali hydride or amide such as sodium hydride, Lithium amide, sodium amide, potassium amide or lithium hydride with iminodibenzyl among used for the following coupling reaction Implements conditions.

Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfin-The following examples serve to illustrate the invention

dung.. 909843/1615dung .. 909843/1615

— 5 ""- 5 ""

U45995U45995

Beispiel 1
Ν-/5-(N-Carboäthoxy-N-methylamino)-propyl/-iminodibenzyl example 1
Ν- / 5- (N-Carboethoxy-N-methylamino) -propyl / -iminodibenzyl

Eine Lösung von 17,9 S (0,05 Mol) N-</5-(N-Benzyl-N-methylamino)-propyl₍7-iminodibenzyl und 6,8 g (0,0625 Mol) Äthylchlorameisensäureester in 30 ecm trockenem Benzol wurde auf Rücklauftemperatur 18 Stunden erhitzt. Die Lösung wurde mit Wasserdampf destilliert, der Rückstand in Chloroform gelöst, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und zur Trockene verdampft und 16,6 g eines braunen Öles erhalten. Ein Teil dieses Öles (11,4 g) wurde destilliert und 10,05 g eines Pro duktes erhalten, das einen Siedepunkt von 175 - 170° C (0,035 mm) hatte.A solution of 17.9 S (0.05 mol) N - </ 5- (N-Benzyl-N-methylamino) -propyl ₍ 7-iminodibenzyl and 6.8 g (0.0625 mol) ethyl chloroformate in 30 ecm dry Benzene was heated to reflux temperature for 18 hours. The solution was distilled with steam, the residue was dissolved in chloroform, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to dryness to give 16.6 g of a brown oil. Part of this oil (11.4 g) was distilled and 10.05 g of a product was obtained which had a boiling point of 175-170 ° C (0.035 mm).

Analyse von C₂₁H₂^N₂O₂ berechnet: N = ö,28Analysis of C ₂₁ H ₂ ^ N ₂ O ₂ calculated: N = ö, 28

gefunden: N = 8,26found: N = 8.26

Beispiel 2
N-/3-(N-Methylamino)-propyl/-iminodibenzyl Eine Lösung von 0,01 Mol von N-^/3-(N-Methyl-N-carboäthyoxy)-aminopropyl7-iminodibenzyl und 0,02 Mol Bariumhydroxyd .8 HgO in 100 ecm Äthylenglykol wurde gerührt und 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmischung wurde gekühlt und in 400 ecm Wasser gegossen. Der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt, wiederholt mit Benzol gewaschen und das Piltrat wurde mit Benzol extrahiert. Die vereinigten Benzolschichten wurden mit überschüssiger kalter 2#iger Salzsäurelösung extrahiert. Die wässrigen Extrakte wurden mit Äther, der weggeschüttet wurde, gewaschen und mit Kaliumhydroxyd Example 2
N- / 3- (N-methylamino) -propyl / -iminodibenzyl A solution of 0.01 moles of N - ^ / 3- (N-methyl-N-carboethyoxy) -aminopropyl-7-iminodibenzyl and 0.02 moles of barium hydroxide .8 HgO in 100 ecm ethylene glycol was stirred and refluxed for 15 hours. The reaction mixture was cooled and poured into 400 ecm of water. The precipitate was collected by filtration, washed repeatedly with benzene, and the piltrate was extracted with benzene. The combined benzene layers were extracted with excess cold 2 # hydrochloric acid solution. The aqueous extracts were washed with ether, which was discarded, and with potassium hydroxide

909843/1615909843/1615

H45995H45995

alkalisch gemacht. Das anfallende öl wurde in Äther extrahiert und nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat wurde der Äther unter verringertem Druck entfernt. Das I.R. - Spektrum des restlichen gelben üles deckte sich mit dem Spektrum einer authentischen Probe von N-^-iN-MethylaminoJ-propyl^-iminodibenzyl.made alkaline. The resulting oil was extracted into ether and after drying over potassium carbonate, the ether was removed under reduced pressure. The I.R. - spectrum of the rest yellow ules coincided with the spectrum of an authentic one Sample of N - ^ - iN-MethylaminoJ-propyl ^ -iminodibenzyl.

Der Schmelzpunkt des salzsauren Salzes betrug nach der Umkristallisation aus Isopropanol 200 - 208° C. Es wurde keine Erniedrigung festgestellt, wenn dieses Salz, gemischt mit einer reinen Probe von N-^5-(N-Methylaminoj-propyl/-iminodibenzylhydrochlorid geschmolzen wurde.The melting point of the hydrochloric acid salt was after recrystallization from isopropanol 200-208 ° C. There was no decrease found when this salt mixed with a pure sample of N- ^ 5- (N-methylaminoj-propyl / -iminodibenzyl hydrochloride was melted.

PatentansprücheClaims

909843/1615909843/1615

Claims

U45995U45995

PatentansprücheClaims

1.
mel1.
mel

Verfahren zum Herstellen einer Verbindung der For-Method for establishing a connection between the

N-Y-NH-R,N-Y-NH-R,

dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formelcharacterized in that a compound of the formula

N-Y-NN-Y-N

RiRi

mi't einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula

IlIl

Gl-C-O-RGl-C-O-R

umgesetzt und die dabei entstehende Verbindung der Formelreacted and thereby stand ent compound of the formula

R-,R-,

-Y-N-Y-N

C-O-RC-O-R

mit Bariumhydroxyd hydrolysiert wirdis hydrolyzed with barium hydroxide

909843/1615909843/1615

H45995H45995

2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen, in welchen R₂ Phenyl und FU und FU Wasserstoff bedeuten.2. The method according to claim 1, characterized by the use of compounds in which R _{2 is} phenyl and FU and FU are hydrogen.

3· Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein N-/TN-niederes Alkyl-N-benzylamino^nieder es- alkyl/- iminodibenzyl mit einem niederen Alkylchlorameisensäureester unter Bildung eines N-^N-niederen Alkyl-N-carbo-niederen-alkoxyamino)-niederen-alkyl/-iminodibenzyls umgesetzt und diese Verbindung mit Bariumhydroxyd unter Bildung von N-/^N-niederem Alkylamino)-niederem-alkyl/-iminodibenzyl hydrolysiert wird.3 · Process according to claims 1 and 2, characterized in that that an N- / TN-lower alkyl-N-benzylamino ^ lower es-alkyl / - iminodibenzyl with a lower alkyl chloroformate with formation of an N- ^ N-lower alkyl-N-carbo-lower-alkoxyamino) -lower-alkyl / -iminodibenzyl reacted and this compound is hydrolyzed with barium hydroxide to form N - / ^ N-lower alkylamino) -lower-alkyl / -iminodibenzyl will.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß N-/3~(N-Methyl-N-benzylamino)-propyl7-IminoaiDenzyl mit Äthylchlorameisensäureester unter Bildung von N-/^-(N-Methyl-N-carboäthoxyamino)-propyl7-iminodibenzyl umgesetzt und diese Verbindung mit Bariumhydroxyd unter Bildung von N-/3"*(^N~^Metny^laniino)~P^roPyi7''^iminodibenzy·¹· hydrolysiert wird. 4. Process according to claims 1 and 2, characterized in that N- / 3 ~ (N-methyl-N-benzylamino) -propyl7-IminoaiDenzyl with ethyl chloroformate to form N - / ^ - (N-methyl-N-carboethoxyamino ) -propyl7-iminodibenzyl and this compound is hydrolyzed with barium hydroxide to form N- / 3 "* ( ^N ~ ^Metn y ^laniino ) ~ P ^ro Pyi7" ^iminodibenz y · ¹ · .

— 9 -909843/161 5 - 9 - 909843/161 5

/ίο/ ίο

5.
mel 5.
mel

-Y-N-Y-N

C-O-RC-O-R

-Y-N'-Y-N '

R-R-

mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula

■ 0■ 0

IlIl

Cl-C-O-RCl-C-O-R

umgesetzt wird, wobei bedeuten: Y ein niederes Alkylen, R ein niederes Alkyl, Aryl oder Aralkyl, R₁ ein niederes Alkyl, R₀ is reacted, where: Y is lower alkylene, R is lower alkyl, aryl or aralkyl, R _{1 is} lower alkyl, R ₀

und/ ^x ^d and / ^x ^d

Aryl und R, und R^ Wasserstoff'oder Aryl.Aryl and R, and R ^ hydrogen 'or aryl.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R₂ Phenyl und R^ und R^, Wasserstoff sind.6. The method according to claim 5, characterized in that R _{2 is} phenyl and R ^ and R ^ are hydrogen.

909843/1615909843/1615

- 10 -- 10 -

7. Verfahren zum Herstellen von N-^N-niederem-Alky1-N-carbo-niederem-alkoxyamino)-niederem-alkyl7-iminodibenzyl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein N-^/jN-niedere s-Alky 1-N-benzylamino ) -niedere s-alkyl7-iminodi-.benzyl mit einem niederen Alkylchlorameisensäureester umgesetzt wird.7. Process for preparing N- ^ N-lower-alkyl-N-carbo-lower-alkoxyamino) -lower-alkyl7-iminodibenzyl according to claim 1, characterized in that an N - ^ / jN-lower s-alkyl 1-N-benzylamino) -lower s-alkyl7-iminodi-.benzyl is reacted with a lower alkyl chloroformate.

8. Verfahren zum Herstellen von N-^/3-(N-Methy 1-N-carboäthoxyamino)-propyl7-iminodibenzyl nach Anspruch ¹J, dadurch gekennzeichnet, daß N-^3-(N-Methyl-N-benzylamino)-propyl7-iminodibenzyl mit Sthylchlorameisensäureester umgesetzt wird.8. A method for producing N - ^ / 3- (N-Methy 1-N-carboäthoxyamino) propyl7-iminodibenzyl according to claim ¹ J, characterized in that N- ^ 3- (N-methyl-N-benzylamino) - propyl7-iminodibenzyl is reacted with methyl chloroformate.

der Formelthe formula

Verfahren zum Herstellen einer VerbindungMethod of establishing a connection

N-Y-NH-R-N-Y-NH-R-

-Y-N-Y-N

C-O-RC-O-R

mit Bariumhydroxyd hydrolysiert wird, wobei Y ein niederes Alkylen, R ein niedass Alkyl, Aryl oder Aralkyl und R₁ ein niederes Alkyl bedeuten. 909843/1615 -11is hydrolyzed with barium hydroxide, where Y is a lower alkylene, R is a lower alkyl, aryl or aralkyl and R _{1 is} a lower alkyl. 909843/1615 -11

H45995H45995

Ιοί Verfahren zum Herstellen von N-/(N-niederem-Ιοί Process for producing N - / (N-lower-

Alkylamino)-niederem-alicyl7-Iminodibenzyl, dadurch gekennzeichnet, daß ein N-^jN-riiederes-Alkyl-N-carbo-niederes-alkoxy amino)-niederes~alkyl7~iminodibenzyi mit Barlumhydroxyd hydrolysiert wird.Alkylamino) -lower-alicyl7-iminodibenzyl, characterized in that that an N- ^ jN-lower alkyl-N-carbo-lower alkoxy amino) -lower ~ alkyl7 ~ iminodibenzyi hydrolyzed with barium hydroxide will.

11. Verfahren zum Herstellen von N-^-(NHMe thylamino) ■ propylj-iminodibenzyl nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß N-^-iN-Methyl-N-earboäthoxyamino)-propyl7-iminodibenzyl mit Barlumhydroxyd hydrolysiert wird.11. Method of making N - ^ - (NHMe thylamino) ■ propylj-iminodibenzyl according to claim 9, characterized in that that N - ^ - iN-methyl-N-earboethoxyamino) -propyl7-iminodibenzyl is hydrolyzed with barium hydroxide.

909843/1615909843/1615