DE1445675C3 - Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1445675C3
DE1445675C3 DE1445675A DE1445675A DE1445675C3 DE 1445675 C3 DE1445675 C3 DE 1445675C3 DE 1445675 A DE1445675 A DE 1445675A DE 1445675 A DE1445675 A DE 1445675A DE 1445675 C3 DE1445675 C3 DE 1445675C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
general formula
given above
aminopyridine
hours
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1445675A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1445675A1 (de
DE1445675B2 (de
Inventor
Guenter Dr. Steinmetz
Kurt Dr. Thiele
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt filed Critical Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
Publication of DE1445675A1 publication Critical patent/DE1445675A1/de
Publication of DE1445675B2 publication Critical patent/DE1445675B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1445675C3 publication Critical patent/DE1445675C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(I)
IO
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R1 ein Halogenatom, eine Methyl- oder Carbamoylgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder HaIogenatom, eine Methyl- oder Carbamoylgruppe und R3 und R4 unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Pyridylharnstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) ein Aminopyridin der allgemeinen Formel II in der R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder
c) ein Aminopyridin der allgemeinen Formel VII
R2
R,
NH,
(VII)
Ν—Η
(Π)
Hal—O-n'
(IV)
R4
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben oder
b) ein Carbalkoxyaminopyridin der allgemeinen Formel V
in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Überschuß an Monomethylharnstoff umsetzt.
3. Pharmazeutische Zubereitung, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und den üblichen Hilfsmitteln.
30
in der R, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, entweder mit
1. einem Isocyanat der. allgemeinen Formel III
U = C = JN K3 (111)
in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder
2. einem Carbaminsäurehalogenid der allgemeinen Formel IV
Die Erfindung betrifft Pyridylharnstoffe der allgemeinen Formel I
35
40 R1
Il ,
N—C—N
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R1 ein Halogenatom, eine Methyl- oder Carbamoylgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Halogen-■ atom, eine Methyl- oder Carbamoylgruppe und R3 und R4 unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu drei Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine ausgezeichnete antiphlogistische Wirkung aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise entweder
55
a) ein Aminopyridin der allgemeinen Formel II
N-CO-OR6
R
(V)
in der R, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R6 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, mit einem Amin der
65 R2
Ν—Η
R
in der R, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, entweder mit
1. einem Isocyanat der allgemeinen Formel III O = C = N-R3 (III)
in der R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, oder
2. einem Carbaminsäurehalogenid der allgemeinen Formel IV
Il ,
Hal—C-N
(IV)
R4
in der Hai ein Halogenatom bedeutet, R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben oder
b) ein Carbalkoxyaminopyridin der allgemeinen Formel V
N-CO-ORn
(V)
20
in der R, R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R6 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenyl- oder Benzylrest bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel VI
30 Dioxan, Tetramethylensulfon, N-Methylpyrrolidon und Dimethylsulfoxyd als Lösungsmittel verwendet werden.
Bei der Verfahrensweise b) kommt zusätzlich noch Wasser in Frage.
Selbstverständlich können alle genannten Lösungsmittel auch im Gemisch miteinander verwendet werden.
Als säurebindende Mittel für die Verfahrensweise a 2) sind in erster Linie Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, sowie organische Basen, beispielsweise Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, Dimethylanilin oder Äthylpiperidin zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden am Eiweißödem der Rattenpfote nach der Methode von Domenjoz und Mitarbeiter, vgl. Arch. exp. Pharm. Path., 230 (1957), S. 325, auf ihre antiphlogistische Wirkung bei Ratte geprüft. Diese ist als Ödemhemmung in Prozenten gegenüber der unbehandelten Kontrollgruppe angegeben. Die Verbindungen wurden bei sämtlichen Versuchen oral in Dosen von 300 mg/kg appliziert.
Die Toxizitätsprüfung wurde an der Maus oral durch Bestimmung der akuten Toxizität (LD50 mg/kg) nach Miller und Tainter, vgl. Proc. Soc. Exper. Biol. and Med., 57, (1944), S. 261, durchgeführt. Die Beobachtungszeit betrug 24 Stunden.
Als Vergleichssubstanz wurde das bekannte Antiphlogistikum Phenylbutazon gewählt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten:
Η—Ν
(VI)
35
in der R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder
c) ein Aminopyridin der allgemeinen Formel VII
NH,
(VII)
40
45
in der R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Überschuß an Monomethylharnstoff umsetzt.
Gemäß der Verfahrensweise al) werden molare Mengen der Reaktionspartner eingesetzt, und die Umsetzung wird in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 100° C durchgeführt.
Die Umsetzung gemäß der Verfahrensweise a 2) erfolgt unter Verwendung molarer Mengen der Reaktionspartner in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder unter Verwendung von 2 Mol eines Aminopyridine der allgemeinen Formel II pro Mol eines Carbaminsäurehalogenids der allgemeinen Formel IV in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 180° C.
Die Umsetzungen gemäß den Verfahrensweisen b) und c) werden bei Temperaturen zwischen 0 und 200° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, durchgeführt.
Bei den Verfahrensweisen al), a2) und b) können beispielsweise Toluol, Benzol, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Aceton,
Verbindung Eiweiß-Ödem
Hemmung in %		 LD50 mg/kg
A 50 etwa 800
B 42 etwa 400
C 60 etwa 1640
D 24 etwa 10000
E 40 etwa 600
J 49 -: etwa 400
K. . . 23 etwa 10 000
' L 36 530
Verbindung A = N-[5-Chlorpyridyl-(2)]-N'-propylharnstofT. Verbindung B = N-^.S-Dichlorpyridyl-ßQ-N'-niethylharnstofT. Verbindung C = Nr[6-Methylpyridyl-(2)]-N'-methylharnstoff, Verbindung D = N-[6-Methylpyridyl-(2)]-N',N'-dimethylharnstofi Verbindung E = N-[4-Chlorpyridyl-(3)]-N'-rnethylharnstoff. Verbindung J = N-Methyl-N-[3,5-dibrornpyridyl-(2)]-harnstofT. Verbindung K = N-Methyl-N-[5-carbamoylpyridyl-(2)]-harnstoff. Verbindung L = Phenylbutazon.
Die Verbindungen- A, B, C, E und J sind stärker antiphlogistisch wirksam als das Phenylbutazon. Bis auf die Verbindungen B, E und J, deren mittlere akute Toxizität in etwa in der gleichen Größenordnung wie die des Phenylbutazons liegt, sind die geprüften Verbindungen auch wesentlich weniger toxisch als die Vergleichssubstanz, während die Verbindungen D und K eine geringere antiphlogistische Wirksamkeit, dafür jedoch eine ganz erheblich niedrigere mittlere akute Toxizität besitzen..Die Verträglichkeit der Verbindungen D und K ist daher erheblich besser als die der Vergleichssubstanz.
Aus der Tabelle geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen in ihrer pharmakologischen Gesamtwirkung dem Phenylbutazon überlegen sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch folgende Beispiele erläutert:
Beispiel 1
N-[6-Methylpyridyl-(2)]-N'-methylhamstoff
8 g 6-Methyl-2-aminopyridin werden in 25 ml Benzol gelöst und mit 4,2 g Methylisocyanat versetzt. Nach Stehenlassen über Nacht wird abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 4,5 g; Fp. 166° C.
Beispiel 2
N-[5-Chlorpyridyl-(2)]-N'-propylharnstoff
25,7 g 5-Chlor-2-aminopyridin werden in 70 ml Dioxan gelöst und mit 17 g Propylisocyanat versetzt. Nach zweitägigem Stehenlassen wird das Lösungsmittel zur Hälfte abdestilliert. Beim Kühlen kristallisiert das Harnstoffderivat aus; es wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 18 g; Fp. 102 bis 1030C.
Beispiel 3
N-[3,5-Dichlorpyridyi-(2)]-N'-methylharnstoff
47 g 3,5-Dichlor-2-carbäthoxyaminopyridin werden mit 600 ml 40%iger Methylaminlösung 4 Stunden im Autoklav auf 1000C erhitzt. Nach Abkühlen wird das Harnstoffderivat abgesaugt, mit Benzin ausgekocht und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 30 g; Fp. 159 bis 1600C.
"■ V-NH-CO-NH-CH3
13,8 g 3-Amino-4-chlorpyridin werden in 35 ml Benzol gelöst und 6,1 g Methylisocyanat zugegeben. Nach 24 Stunden wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, in Essigester gelöst, mit Kohle aufgekocht, filtriert und stehengelassen. Ausbeute 6 g; Fp. 109 bis 110°C. \['}'·<Υ ':
Be i s p,i e.l 7
N-Methyl-N'-[4,6-dimethylpyridyl-(2)]-harnstoff
Beispiel 4
N-[6-Methylpyridyl-(2)]-N'-methylharnstoff
108 g 6-Methyl-2-aminopyridin werden mit 74 g N-Methylharnstoff 2 Stunden auf 170 bis 175° C, dann 4 Stunden auf 175 bis 180° C erhitzt. Nach Abkühlen wird aus Wasser umkristallisiert. Fp. 160 bis 161°C.
Beispiel 5
N-[6-Methylpyridyl-(2)]-N',N'-dimethylharnstoff
Zu einer Lösung von 10,8 g 6-Methyl-2-aminopyridin in 100 ml trockenem Chloroform gibt man 10,1 g Triäthylamin, tropft dann eine Lösung von 10,8 g Dimethylcarbamylchlorid in 30 ml Chloroform zu und kocht 5 Stunden unter Rückfluß. Man dampft zur Trockne ein, behandelt den Rückstand mit Wasser und kristallisiert aus Äthanol um. Fp. 192 bis 193° C.
Beispiel 6
N-[4-Chlorpyridyl-(3)]-N'-methylharnstoff
H.C
NH- CO — NH- CH,
32,1 g 4,6-Dimethyl-2-aminopyridin werden in 100 ml erwärmtem Benzol gelöst, mit 15 g Methylisocyanat versetzt und sofort gekühlt. Nach 24 Stunden wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 22 g; Fp. 1450C.
Beispiele
N-Methyl-N'-[3,5-dibrompyridyl-(2)]-harnstoff
30
35
40
45 Br-
Br
NH — CO—NH-CH,
50,4 g 3,5-Dibrom-2-aminopyridin werden in 150 ml Benzol gelöst, mit 22,8 g Methylisocyanat versetzt und 6 Stunden auf 50 bis 60° C erwärmt. Es werden nochmals 22,8 g Methylisocyanat zugegeben, und das Gemisch wird weitere 6 Stunden auf 50 bis 60° C gehalten. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 27 g; Fp. 146 bis 147° C.
Beispiel 9
N-Methyl-N'-[5-carbamoylpyridyl-(2)]-harnstoff
H2NOC
NH — CO — NH — CH,
19,4 g 6-Aminonicotinsäureamid werden in 100 ml Dimethylsulfoxyd bei 50 bis 6O0C gelöst, mit 6 g Methylisocyanat versetzt und 16 Stunden auf 50 bis 6O0C gehalten, wobei nach 8 Stunden weitere 6 g Methylisocyanat zugegeben werden. Nach Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wird abgesaugt und aus 30%iger Essigsäure umkristallisiert. Ausbeute 19 g; Fp. 272°C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Pyridylharnstoffe der allgemeinen Formel I R1 O
allgemeinen Formel VI
H-N
(VI)
DE1445675A 1964-08-29 1964-08-29 Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE1445675C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED0045304 1964-08-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1445675A1 DE1445675A1 (de) 1968-12-05
DE1445675B2 DE1445675B2 (de) 1973-07-26
DE1445675C3 true DE1445675C3 (de) 1974-02-28

Family

ID=7048909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1445675A Expired DE1445675C3 (de) 1964-08-29 1964-08-29 Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3404152A (de)
BE (1) BE668739A (de)
BR (1) BR6572592D0 (de)
CH (1) CH522603A (de)
DE (1) DE1445675C3 (de)
FR (1) FR4885M (de)
GB (1) GB1093228A (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH509314A (de) * 1967-02-16 1971-06-30 Shimamoto Takio Verfahren zur Herstellung von Pyridinmethylcarbamaten
US3682934A (en) * 1969-04-18 1972-08-08 Henry Martin Certain 3-(2-lower-alkoxy-5-pyridyl)-ureas
US4203988A (en) * 1975-11-12 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Pyridinyl ureas and pharmaceutical use
JPS5481275A (en) * 1977-10-08 1979-06-28 Toshihiko Okamoto Nn*22chlorr44pyridyl*ureas*manufacture and vegetable growth regulating agent
USRE31550E (en) * 1977-10-08 1984-04-10 Koichi Shudo N-(2-Chloro-4-pyridyl) ureas
JPS5562066A (en) * 1978-11-03 1980-05-10 Toshihiko Okamoto N-(2-substituted-4-pyridyl)-urea and thio urea, their preparation and plant growth regulator
US4241072A (en) * 1979-01-18 1980-12-23 Merck & Co., Inc. Substituted ureas and processes for their preparation
US4293703A (en) * 1979-01-18 1981-10-06 Merck & Co., Inc. Imidazole or imidazoline substituted ureas
GB2068365B (en) * 1980-02-05 1983-12-14 Dow Chemical Co Fungicidal pyridyl arylureas
US4629731A (en) * 1983-08-22 1986-12-16 Warner-Lambert Company Anticonvulsant N-(2,6-disubstituted aromatic)-n'-pyridinyl ureas
EP0932405A4 (de) 1996-06-27 2001-10-17 Smithkline Beckman Corp Il-8 rezeptor-antagonisten

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3293257A (en) * 1964-09-14 1966-12-20 United States Borax Chem Pyridyl urea compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CH522603A (de) 1972-06-30
FR4885M (de) 1967-03-06
DE1445675A1 (de) 1968-12-05
GB1093228A (en) 1967-11-29
US3404152A (en) 1968-10-01
BR6572592D0 (pt) 1973-09-06
BE668739A (de) 1965-12-16
DE1445675B2 (de) 1973-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0242851A1 (de) N-(2&#39;-Aminophenyl)-benzamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung neoplastischer Erkrankungen
DE2366069A1 (de) Substituierte 5(6)-mercaptobenzimidazol-2- carbaminsaeuremethylester, ihre herstellung und diese enthaltende mittel
DE2925448A1 (de) 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3232672A1 (de) (omega)-(4-(pyrid-2&#39;-yl)-piperazin-1-yl)-alkylcarbonylanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und die ersteren enthaltende arzneimittel
DE1445675C3 (de) Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DD202538A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten harnstoffderivaten
DE2012138C3 (de) N{4-(ß-Pyrazin- 2-carboxyamido-äthyl)benzolsulphonyl] -N&#39; - cycloalkylharnstoffe und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE1670772C3 (de) 4H-3,1-Benzoxazin-Derivate, deren Salze und pharmazeutische Präparate
DE2428486A1 (de) Azapurinone
DE1620449B2 (de) Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung
EP0000741A2 (de) Indolacetoxyacetylaminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimittel
DE2830211A1 (de) Substituierte indol-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE2527677A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,4- dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazino- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -benzimidazolen
DE941288C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Imino-4-thiazoline oder von Salzen derselben bzw. von substituierten 2-Aminothiazolen
DE2356239A1 (de) Benzophenon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE1161905B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane
DE2609574C3 (de) 1 -^-Fluor-S-trifluormethylthiophenyD-piperazin, dessen Salze, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel
DE2733952A1 (de) Alpha, omega-diaminoalkylenverbindungen
DE2521347B2 (de) Hydroxylsubstituierte 2-Chlor- a -(tertbutylaminomethyD-benzylalkohole, Herstellungsverfahren und Arzneimittel
DE2438077A1 (de) Verfahren zur herstellung von propanolaminderivaten und nach dem verfahren hergestellte propanolaminderivate
DE1518816A1 (de) Benzolsulfonyharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1695092B2 (de) N-(4-Sulfonamidophenyl)-a-alkylsuccinimide und deren Salze mit Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen
DE551777C (de) Verfahren zur Herstellung von nicht substituierten Carbaminsaeureestern disubstituierter Aminoalkohole
EP0108981B1 (de) Semicarbazide, ihre Herstellung und Verwendung
DE956306C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Pyrimidins

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)